JP2005538951A - ケイ皮酸二量体、その製造方法及び退行性脳疾患治療のためのその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、下記の化学式1で表示されるケイ皮酸二量体及びその薬学的に許容可能な塩を含む。
Rは、水素またはC1〜C5のアルキル基で、
Xは、酸素または−NH、−NCH3で、
Yは、−OCH3、−NHCH3または−N(CH3)2で、
spacerは、炭素か、酸素または窒素を含むC2〜C8のアルキル基である。
また、XとYは、ケイ皮酸のオルト、メタ、またはパラ位に位置する。)
但し、下記の実施例は、本発明を例示するだけのものであり、本発明の範囲がこれらの実施例により限定されるものではない。
(工程1):1,2−ジ(2−メトキシ−4−ホルミル)フェノキシエタンの製造
無水ジメチルホルムアミド200mlに3−メトキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド5g(32.8mmol)を溶解した後、この溶液に60%NaH1.58g(39.4mmol)を常温で徐々に加えた。反応溶液を常温で30分間撹拌してガスの生成が止ったことを確認して、エチレングリコールジトシレート(ethyleneglycol ditosylate)5.78g(15.6mmol)を加えた。反応液を80℃で5時間の間撹拌して反応の終結を薄層クロマトグラフィー(TLC)で確認した後、室温に冷却した後、反応液を水1000mlに添加して激しく撹拌した。生成した固体の化合物をろ過して、水1000ml及びヘキサン500mlで洗浄した後、真空乾燥機で乾燥させて、白色の固体の1,2−[2−(パラ−メトキシベンジルオキシ)−5−ホルミル]フェノキシエタン4.86g(94.1%)を得た。
無水ピリジン70mlに前記工程1で製造した、1,2−ジ(2−メトキシ−4−ホルミル)フェノキシエタン化合物5.66g(17.1mmol)とマロン酸8.92g(85.6mmol)を完全に溶解させた後、ピペリジン0.5mlを添加した。反応液を80℃で8時間の間撹拌して、反応の終結を確認した後、反応液を室温に冷却して生成した結晶をろ過した。生成した結晶をエタノール500mlとエーテル500mlで連続して洗浄した。得られた結晶を真空乾燥機で乾燥させ、白色結晶の1,2−ジ[2−メトキシ−4−(2−カルボキシルビニル)]フェノキシエタン6.97g(98.1%)を得た。
13C−NMR(75MHz,DMSO):δ 168.79,150.55,149.83,144.93,128.28,123.44,117.77,113.53,111.38,67.84,56.39;
IR(KBr)2954,1692,1512,1260cm−1;
Anal.Calcd for C22H22O8:C,63.76; H,5.35. Found:C,63.4;H,5.4.
前記実施例1と同様な方法で多様なケイ皮酸二量体を合成し、その結果を表1、2、3、4に示した。
実験には、4〜5週齢、体重20〜25gのマウスを使用し、各群別に10匹ずつ使用した。すべてのサンプルは、1%DMSO、1%CMC溶液に溶解した後、一日に一回ゾンデ(Sonde)で各々10匹ずつのマウスに投与した。(使用したサンプル:A−生理食塩水投与群、B−ベータアミロイド投与群、C−実施例1のケイ皮酸二量体及びベータアミロイド投与群)。3日間投与した後、すべてのサンプル1.82gを脳室内注射後1日、2日に受動回避実験を実施した。すべてのデータは、10匹の平均値を求めた。
4週齢のスプラグダウリ(Sprague−Dawley)ラットの雌雄各20匹を温度22±3℃、相対湿度50±10%、照度150〜300ルクス(Lux)の動物室内で1週間飼育した後、雌雄各5匹ずつを含む4つの群に分けた。
実施例1で製造した、ケイ皮酸二量体100mg、牛乳カルシウム45mg、微細結晶性セルロース122mg、イソフラボン15mg、銀杏の葉抽出物2.5mg、酸棗仁(ナツメの種子の中身)抽出物2mg、ビタミンB10.25mg、ビタミンB20.3mg、ビタミンD30.0025mg及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを完全に混ぜて硬質ゼラチンカプセルに充填し、硬質ゼラチンカプセル剤を製造した。
実施例1で製造した、ケイ皮酸二量体0.03g、塩化ナトリウム0.6g及びアスコルビン酸0.1gを蒸溜水に溶解させて100mlを作った。この溶液をビンに入れて20℃で30分間加熱して滅菌した。
【請求項1】
下記の化学式1で表現されるケイ皮酸二量体及びその薬学的に許容可能な塩。
【化1】
式中、Rは水素またはC 2 〜C5のアルキル基で、
Xは、酸素または−NH、−NCH3で、
Yは、−OCH3、−NHCH3または−N(CH3)2で、
spacerは、C 2 〜C 8 のアルキル、C 3 〜C 8 のアルケニル、酸素を含むC 3 〜C 8 のアルキル、または酸素を含むC 3 〜C 8 のアルケニルである。
また、XとYは、ケイ皮酸のオルトやメタ、パラ位に位置する。
【請求項2】
前記化学式1のケイ皮酸二量体の塩が、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩及びカルシウム塩を含む無機塩またはアンゲリカ酸、リジン、エタノールアミン、N,N’−ジベンジルエチレンジアミンを含む有機塩であることを特徴とする、請求項1に記載のケイ皮酸二量体及びその薬学的に許容可能な塩。
【請求項3】
下記のスキーム1で表示されるケイ皮酸二量体(化学式1)の製造方法において、化学式2のベンズアルデヒド二量体化合物をマロン酸またはマロン酸エステルと反応させ、化学式1のケイ皮酸二量体を製造する工程を含むケイ皮酸二量体の製造方法。
【化2】
式中、R、X、Y及びspacerは、前記化学式1で定義したものと同様である。
【請求項4】
前記反応が、ピリジン及びピペリジンの存在下で行なわれることを特徴とする、請求項3に記載の製造方法。
【請求項5】
前記反応が、80〜90℃で3〜5時間の間行なわれることを特徴とする、請求項3に記載の製造方法。
【請求項6】
前記化学式2のベンズアルデヒド二量体化合物が、塩基存在下で化学式3のヒドロキシベンズアルデヒドまたはアミノベンズアルデヒド化合物を化学式4のジトシル化合物と反応させ得られることを特徴とする、請求項3に記載の製造方法。
【化3】
式中、R、X、Y及びspacerは、前記化学式1で定義したものと同様である。
【請求項7】
前記塩基が、LiH、NaH、KH、またはNaOHであることを特徴とする、請求項6に記載の製造方法。
【請求項8】
請求項1のケイ皮酸二量体及びその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む退行性脳疾患予防及び治療用製薬組成物。
【請求項1】
下記の化学式1で表現されるケイ皮酸二量体及びその薬学的に許容可能な塩。
【化1】
式中、Rは水素またはC2〜C5のアルキル基で、
Xは、酸素または−NH、−NCH3で、
Yは、−OCH3、−NHCH3または−N(CH3)2で、
spacerは、C2〜C8のアルキル、C3〜C8のアルケニル、酸素を含むC3〜C8のアルキル、または酸素を含むC3〜C8のアルケニルである。
また、XとYは、ケイ皮酸のオルトやメタ、パラ位に位置する。
【請求項2】
前記化学式1のケイ皮酸二量体の塩が、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩及びカルシウム塩を含む無機塩またはアンゲリカ酸、リジン、エタノールアミン、N,N’−ジベンジルエチレンジアミンを含む有機塩であることを特徴とする、請求項1に記載のケイ皮酸二量体及びその薬学的に許容可能な塩。
【請求項3】
下記のスキーム1で表示されるケイ皮酸二量体(化学式1)の製造方法において、化学式2のベンズアルデヒド二量体化合物をマロン酸またはマロン酸エステルと反応させ、化学式1のケイ皮酸二量体を製造する工程を含むケイ皮酸二量体の製造方法。
【化2】
式中、R、X、Y及びspacerは、前記化学式1で定義したものと同様である。
【請求項4】
前記反応が、ピリジン及びピペリジンの存在下で行なわれることを特徴とする、請求項3に記載の製造方法。
【請求項5】
前記反応が、80〜90℃で3〜5時間の間行なわれることを特徴とする、請求項3に記載の製造方法。
【請求項6】
前記化学式2のベンズアルデヒド二量体化合物が、塩基存在下で化学式3のヒドロキシベンズアルデヒドまたはアミノベンズアルデヒド化合物を化学式4のジトシル化合物と反応させ得られることを特徴とする、請求項3に記載の製造方法。
【化3】
式中、R、X、Y及びspacerは、前記化学式1で定義したものと同様である。
【請求項7】
前記塩基が、LiH、NaH、KH、KOH、またはNaOHであることを特徴とする、請求項6に記載の製造方法。
【請求項8】
請求項1のケイ皮酸二量体及びその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む退行性脳疾患予防及び治療用製薬組成物。
Claims (9)
- ケイ皮酸二量体の塩は、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩及びカルシウム塩を含む無機塩またはアンゲリカ酸、リジン、エタノールアミン、N,N’−ジベンジルエチレンジアミンを含む有機塩であることを特徴とする、請求項1に記載のケイ皮酸二量体及びその薬学的に許容可能な塩。
- 前記反応が、ピリジン及びピペリジンの存在下で行なわれることを特徴とする、請求項3に記載の製造方法。
- 前記反応が、80〜90℃で3〜5時間の間行なわれることを特徴とする、請求項3に記載の製造方法。
- 前記塩基が、LiH、NaH、KH、またはNaOHであることを特徴とする、請求項6に記載の製造方法。
- 請求項1のケイ皮酸二量体及びその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む退行性脳疾患予防及び治療用製薬組成物。
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