CN104788297A - 含有二氟亚甲氧基的液晶化合物及其组合物和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含二氟亚甲氧基（-CF2O-）的液晶化合物，该化合物的结构通式如Ⅰ所示。本发明所述含氟液晶化合物，具有宽的液晶态温度范围、大的介电各向异性以及良好的低温存储稳定性等优点，与其他液晶组分相溶性好、低温性能优异，适用于液晶显示器件中。含有此化合物的液晶组合物可应用于制备低驱动电压、宽温度范围的液晶显示装置。
Description
技术领域
本发明涉及液晶领域，具体涉及一种含有二氟亚甲氧基（-CF2O-）的液晶化合物以及包括所述液晶化合物的组合物及其应用。
背景技术
目前，液晶化合物的应用领域拓展越来越广，其可应用于多种类型的显示器、电光器件、传感器等中。用于上述显示领域的液晶化合物的种类繁多，其中向列相液晶应用最为广泛。向列相液晶已经应用在无源TN、STN矩阵显示器和具有TFT有缘矩阵的系统中。
对于薄膜晶体管技术（TFT-LCD）应用领域，近年来虽然市场已经非常巨大，技术也逐渐成熟，但人们对显示技术的要求也在不断的提高，尤其是在实现快速响应，降低驱动电压以及降低功耗等方面。液晶材料作为液晶显示器重要的光电子材料之一，对改善液晶显示器的性能发挥重要的作用。
作为液晶材料，需要具有良好的化学和热稳定性以及对电场和电磁辐射的稳定性。而作为薄膜晶体管技术（TFT-LCD）用液晶材料，不仅需要具有如上稳定性，还应具有较宽的向列相温度范围、合适的双折射率各向异性、非常高的电阻率、良好的抗紫外线性能、高电荷保持率以及低蒸气压等性能。
对于动态画面显示应用，如液晶电视，为了实现高品质显示，消除显示画面残影和拖尾，要求液晶具有很快的响应速度，因此要求液晶具有较低的旋转粘度γ1；另外，为了降低设备功耗，希望液晶的驱动电压尽可能低，所以提高液晶的介电各向异性△ε对混合液晶具有重要的意义。
大量研究表明，液晶分子引入一个二氟亚甲氧基连接基团（-CF2O-）后，会使液晶的旋转粘度γ1有所降低。另外，由于二氟亚甲氧基（-CF2O-）的偶极矩的贡献，端基氟原子的偶极矩也有一定程度的提高，从而使液晶分子的介电各向异性△ε有所增加。德国默克和日本智索公司已经公开了一些具有不同取代基的具有二氟亚甲氧基连接基团（-CF2O-）的液晶化合物（CN1717468A，CN101143808A，CN101157862A等）。但-CF2O-基团的引入会使液晶的清亮点大幅度降低。在调配液晶混合物时需要加入粘度更大、清亮点更高的化合物来平衡引入-CF2O-基团所造成的清亮点下降，从而制约了液晶混合物响应速度的提升空间。
液晶作为液晶显示器件的核心功能材料，为了满足液晶显示器件的各种性能参数的要求，以及适应液晶显示器件的工艺要求，需要液晶材料具有广泛的多种性能参数。而任何一种单体液晶材料都不可能满足所有这些要求，因此需要合成性能各异的单体液晶，通过调配混合液晶的方法来满足LCD器件要求的特性。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型的含二氟亚甲氧基（-CF2O-）的液晶化合物，以及包括所述液晶化合物的液晶组合物及其应用。
本发明提供一种含二氟亚甲氧基（-CF2O-）的液晶化合物，如式Ⅰ所示：
其中，
R1表示H或碳原子数为1-5的烷基；
L1、L2和L3相同或不同，各自独立地表示H或F；
X1表示F、Cl、CN、OCF3或碳原子数为2-4的氟代烷基或氟代烯基；
m表示0或1。
在一些实施方案中，所述式Ⅰ所示的化合物中，所述R1表示H、-CH3、-C2H5或-C3H7；所述X表示F、Cl、CN或OCF3。
在一些实施方案中，所述式Ⅰ所示的化合物选自由以下化合物组成的组：
其中，
R1表示H或-CH3。
在一些实施方案中，所述式Ⅰ所示的化合物选自由以下化合物组成的组：
本发明的另一方面还提供了一种液晶组合物，所述液晶组合物包含至少一种式Ⅰ所示的化合物。
在一些实施方案中，所述液晶组合物还包含：
至少一种通式Ⅱ的化合物
其中，
R2和R3相同或不同，各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、或碳原子数为2-7的烯基或烯氧基。
在一些实施方案中，所述液晶组合物还包含：
选自由式Ⅲ-1、式Ⅲ-2、式Ⅲ-3及其组合组成的组的化合物：
其中，
R4、R5和R6相同或不同，各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、或碳原子数为2-7的烯基或烯氧基；
L5、L6、L7、L8和L9相同或不同，各自独立地表示H或F；
X2、X3和X4相同或不同，各自独立地表示F、CN、OCF3或碳原子数为1-7的烷基或氟代烷基。
在一些实施方案中，所述式Ⅰ的化合物占所述液晶组合物总重量的1-30%；所述通式Ⅱ的化合物占所述液晶组合物总重量的15-50%；以及所述选自由式Ⅲ-1、式Ⅲ-2、式Ⅲ-3及其组合组成的组的化合物占所述液晶组合物总重量的40-70%。
本发明的另一方面提供本发明的式Ⅰ所示的化合物在制备液晶显示材料或电光学显示材料中的应用。
本发明的另一方面本发明的液晶组合物在制备液晶显示材料或电光学显示材料中的应用。
本发明的另一方面提供包含本发明的式Ⅰ所示的化合物的液晶显示器。
本发明的另一方面提供包含本发明的液晶组合物的液晶显示器。
上述本发明提供的式Ⅰ所示液晶化合物在前述液晶组合物在制备液晶显示材料或电光学显示材料中的应用，以及包括式Ⅰ所示液晶化合物或前述液晶组合物中的至少一种的液晶显示材料或电光学液晶显示器，也属于本发明的保护范围。其中，所述显示器为TN、STN、TFT、IPS型显示器。
本发明提供了一种具有新型结构的液晶化合物。该化合物具有液晶化合物所必须的一般物理性质，如对光、热的稳定性、较宽的向列相、与其他化合物相容性好。并且，该化合物具有适中的折射率各向异性（Δn），较大的介电各向异性（Δε），在光学器件中使用时可实现较低的阈值电压。同时，该化合物还具有较宽的向列相温度范围，可用于液晶显示器中，改善液晶组合物材料和液晶显示器的性能。含有此类化合物的液晶组合物可应用于制备低驱动电压、宽温度范围的液晶显示装置。
附图说明
图1是化合物F的1H NMR图。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
为便于表达，以下各实施例中，液晶化合物的基团结构用表1所列的代码表示：
表1 液晶化合物的基团结构代码
以如下结构式的化合物为例：
该结构式如用表1所列代码表示，则可表达为：nCPUF，代码中的n表示左端烷基的C原子数，例如n为“3”，即表示该烷基为-C3H7；代码中的C代表环己烷基。
以下实施例中测试项目的简写代号如下：
Cp（℃）： 清亮点（向列-各向同性相转变温度）
Δn： 折射率各向异性（589nm，25℃）
Δε： 介电各向异性（1KHz，25℃）
t-30℃： 低温储存时间（在-30℃下）
以下实施例中，除通式I及其子通式相关的化合物外，其余所使用的化合物单体及相关试剂均可从市场购得。
实施例1
化合物VC2PUQUF的合成路线如下所示：
其具体制备过程如下：
1）化合物A的合成
500mL三口瓶中加入29g三苯基膦，150mL甲苯，搅拌下滴加25g对溴溴苄和100mL甲苯的混合物，滴加完毕后，继续搅拌2h，然后，加热回流2h。冷却至室温，过滤，收集滤饼，用200mL甲苯洗涤两次，干燥得47.4g化合物A，收率：92.5%。
2）化合物B的合成
1L三口瓶中加入47.4g化合物A，200mL无水四氢呋喃，氮气保护下，降温至-5℃，分3批加入10g叔丁醇钾粉末，并控温0℃继续搅拌3h。然后滴加15.5g化合物M（根据CN101928199制备）和100mL无水四氢呋喃的混合物，滴加完毕后，自然升温至室温，并继续搅拌12h。反应完毕后，常规后处理，经柱层析提纯得到26g化合物B。GC：98%（含顺式+反式），收率：87%。
3）化合物C的合成
1L催化氢化反应釜中，加入26g化合物B，300mL乙醇，30mL乙酸，1g Pd/C，按照催化氢化反应釜操作规程，调节氢气压力为1MP，搅拌3.5h。反应完毕后，后处理得25g化合物C。GC：87.8%，收率：96%。
4）化合物D的合成
500mL三口瓶中加入70%红铝的甲苯溶液46.2g，100mL甲苯，氮气保护，0℃下，滴加15.3g吗啉和50mL甲苯的混合物，滴加完毕后，控温0℃，继续搅拌2h得到溶液N。另一500mL三口瓶中，加入25g化合物C，100mL甲苯，氮气保护下，降温至-50℃，滴加溶液N，并控温在-40到-50℃继续搅拌1h。反应完毕后，-40℃下，滴加水水解，-10℃下滴加10%盐酸水溶液。后处理，经柱层析提纯得20.5g化合物D。GC：76.5%，收率：90.3%。
5）化合物E的合成
500mL三口瓶中加入37.3g碘甲烷膦盐，200mL无水四氢呋喃，氮气保护下，降温至-5℃，分3批加入11.4g叔丁醇钾，继续搅拌0.5h。然后滴加20.5g化合物E和100mL无水四氢呋喃的混合物，滴加完毕后，自然升温至室温，并继续搅拌6h。反应完毕后，常规后处理，经柱层析提纯得到11.2g化合物E。GC：88.6%，收率：54.6%。
6）化合物F的合成
500mL三口瓶中，加入16.1g化合物L，11.2g化合物E，50mL乙醇，50mL水，100mL甲苯，9.6g碳酸钠，1g Pd(PPh3)4，氮气保护下回流6h。反应完毕后，常规后处理，经柱层析提纯以及多次乙醇重结晶提纯，得到化合物F6.6g。GC：99.7%，收率：33%。
化合物F的1H NMR图参见图1。
使用化合物F的合成方法，在步骤（1）中将原料对溴溴苄换成3-氟-4溴溴苄，可制备得到化合物G。使用化合物F的合成方法，在步骤（2）中将4-甲酰基环己烷甲酸甲酯（化合物M）换成4-甲酰基环己烷丙酸甲酯，可制备得到化合物H。使用化合物F的合成方法，在步骤（1）中将原料对溴溴苄换成3-氟-4溴溴苄，在步骤（2）中将4-甲酰基环己烷甲酸甲酯（化合物M）换成4-甲酰基环己烷丙酸甲酯，可制备得到化合物J。上述制备得到的化合物G、H和J结构如下：
MS:m/z(%)540(M+0.5)393(100)270(20)283(72)
MS:m/z(%)550(M+0.6)403(100)280(19)293(70)
MS:m/z(%)568(M+0.3)421(100)298(22)311(76)
实施例2
使用上述实施例中合成方法得到的化合物F-J分别与母体液晶组合物按照重量比15%：85%混合，二者具有良好的混溶性，无晶析现象，外推得到这些化合物的物理参数如下：
| 化合物 | △ε | △n | Cp |
| F | 19.7 | 0.144 | 103.4 |
| G | 24.6 | 0.135 | 71.9 |
| H | 19.9 | 0.148 | 123.2 |
| J | 25.1 | 0.141 | 93.2 |
母体液晶为下述化合物按照1:1:1的比例混合所得：
其性能参数测试结果如下：
Cp：112.8 Δn：0.079 Δε：4.8。
组合物实施例1
按表2中所列的各化合物及重量百分数配制成包括本发明的化合物的液晶组合物1，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表2 液晶组合物配方及其测试性能
组合物实施例2
按表3中所列的各化合物及重量百分数配制成包括本发明的化合物的液晶组合物2，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表3 液晶组合物配方及其测试性能
Claims (13)
1.式Ⅰ所示化合物：
其中，
R1表示H或碳原子数为1-5的烷基；
L1、L2和L3相同或不同，各自独立地表示H或F；
X1表示F、Cl、CN、OCF3或碳原子数为2-4的氟代烷基或氟代烯基；
m表示0或1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1表示H、-CH3、-C2H5或-C3H7；所述X1表示F、Cl、CN或OCF3。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述式Ⅰ所示化合物选自由以下化合物组成的组：
其中，
R1表示H或-CH3。
4.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下化合物组成的组：
5.一种液晶组合物，包括如权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含：
至少一种通式Ⅱ的化合物
其中，
R2和R3相同或不同，各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、或碳原子数为2-7的烯基或烯氧基。
7.根据权利要求6所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含：
选自由式Ⅲ-1、式Ⅲ-2、式Ⅲ-3及其组合组成的组的化合物：
其中，
R4、R5和R6相同或不同，各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、或碳原子数为2-7的烯基或烯氧基；
L5、L6、L7、L8和L9相同或不同，各自独立地表示H或F；
X2、X3和X4相同或不同，各自独立地表示F、CN、OCF3或碳原子数为1-7的烷基或氟代烷基。
8.根据权利要求7所述的液晶组合物，其特征在于，所述式Ⅰ的化合物占所述液晶组合物总重量的1-30%；所述通式Ⅱ的化合物占所述液晶组合物总重量的15-50%；以及所述选自由式Ⅲ-1、式Ⅲ-2、式Ⅲ-3及其组合组成的组的化合物占所述液晶组合物总重量的40-70%。
9.根据权利要求8所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含：
12%（重量）的化合物
10%（重量）的化合物
8%（重量）的化合物
4%（重量）的化合物
4%（重量）的化合物
5%（重量）的化合物
3%（重量）的化合物
6%（重量）的化合物
4%（重量）的化合物
3%（重量）的化合物
17%（重量）的化合物
5%（重量）的化合物
3%（重量）的化合物
3%（重量）的化合物
3%（重量）的化合物
以及
10%（重量）的化合物
或者，所述液晶组合物包含：
12%（重量）的化合物
10%（重量）的化合物
8%（重量）的化合物
4%（重量）的化合物
4%（重量）的化合物
4%（重量）的化合物
5%（重量）的化合物
3%（重量）的化合物
15%（重量）的化合物
4%（重量）的化合物
5%（重量）的化合物
2%（重量）的化合物
2%（重量）的化合物
2%（重量）的化合物
10%（重量）的化合物
以及
10%（重量）的化合物
10.权利要求1-4之任一项所述化合物在制备液晶显示材料或电光学显示材料中的应用。
11.权利要求5-9之任一项所述液晶组合物在制备液晶显示材料或电光学显示材料中的应用。
12.包含权利要求1-4之任一项所述化合物的液晶显示器。
13.包含权利要求5-9之任一项所述液晶组合物的液晶显示器。
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| CP01 | Change in the name or title of a patent holder | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: 212212 Yangtze River bridge, Jiangsu, Yangzhong, Yangzhong on the eastern side of the road Patentee after: JIANGSU HECHENG DISPLAY TECHNOLOGY Co.,Ltd. Address before: 212212 Yangtze River bridge, Jiangsu, Yangzhong, Yangzhong on the eastern side of the road Patentee before: Jiangsu Hecheng Display Technology Co.,Ltd. |
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| CP02 | Change in the address of a patent holder | ||
| CP02 | Change in the address of a patent holder |
Address after: 2/F, Sino Japan Cooperation Innovation Park, No. 16 Zidan Road, Qinhuai District, Nanjing, Jiangsu Province, 210014 Patentee after: JIANGSU HECHENG DISPLAY TECHNOLOGY Co.,Ltd. Address before: 212212 East Side of Yangzhong Yangtze River Bridge, Zhenjiang City, Jiangsu Province Patentee before: JIANGSU HECHENG DISPLAY TECHNOLOGY Co.,Ltd. |