JPH0649080A - シアノビフェニル誘導体およびこれを含有する表示用液晶組成物 - Google Patents

シアノビフェニル誘導体およびこれを含有する表示用液晶組成物

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JPH0649080A
JPH0649080A JP930493A JP930493A JPH0649080A JP H0649080 A JPH0649080 A JP H0649080A JP 930493 A JP930493 A JP 930493A JP 930493 A JP930493 A JP 930493A JP H0649080 A JPH0649080 A JP H0649080A
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JP
Japan
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osi
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cyano
siosi
biphenylyl
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Application number
JP930493A
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English (en)
Inventor
Tsutomu Ogiwara
勤 荻原
Takaaki Shimizu
孝明 清水
Toshinobu Ishihara
俊信 石原
Tatsushi Kaneko
達志 金子
Takeshi Kanao
剛 金生
Yamato Miura
大和 三浦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 液晶表示素子に応用しても駆動電圧が低く、
消費電力も少ない液晶化合物およびそのような液晶組成
物を提供する。 【構成】 本発明のシアノビフェニル誘導体は、一般式
(1)または(2)で示される。 【化8】 【化9】 上記式中、R1 〜R4 はいずれも直鎖状のオルガノ基、
1 〜R3 は1価、R4 は2価、骨格原子数はR1 、R
2 、R4 が1〜10、R3 が1〜4、繰り返し数のnは
0〜5、mは1〜5で示される。特に、R2 、R3 はメ
チル基またはエチル基のいずれかであるとよい。表示用
液晶組成物は、一般式(1)で示されるシアノビフェニ
ル誘導体または/および、(2)で示されるシアノビフ
ェニル誘導体を液晶成分として含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、電界方向の変化に対す
る応答性の高い新規なシアノビフェニル誘導体およびこ
れを含有する電気光学表示用液晶組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】一般に液晶化合物は光学的に、また電気
的にも異方性を有している。一定方向に分子配列されて
いる液晶化合物に電界を与えるとその配向性が変動し、
それにともなって光の透過量も著しく変化する。
【0003】近年、液晶化合物はこうした物性が喜ば
れ、特に持ち運び型のワードプロセッサやパーソナルコ
ンピュータなどで、表示装置中の表示素子において広く
応用されている。液晶表示素子では通常、数種類の液晶
化合物が合わさり、あるいは非液晶性化合物などと混合
されて用いられている。表示素子として液晶表示素子が
好まれる機器の場合、駆動源にはほとんどバッテリーが
使われる。そのため液晶表示素子でも低い電圧で長時間
使用ができる性質が要求され、液晶化合物あるいは液晶
組成物もそれに見合う性質が強く要求されてきている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明のシアノビフェ
ニル誘導体およびこれを含有する電気光学表示用液晶組
成物は、前記の課題を解決するためなされたもので、本
発明は液晶表示素子に応用してもその駆動電圧が低く、
消費電力も少ない液晶化合物およびそのような液晶組成
物を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めになされた本発明のシアノビフェニル誘導体は、一般
式(1)または(2)で示される。
【0006】
【化5】
【0007】
【化6】
【0008】上記式中、R1 〜R4 はいずれも直鎖状の
オルガノ基、R1 〜R3 は1価、R4 は2価、骨格原子
数はR1 、R2 、R4 が1〜10、R3 が1〜4、繰り
返し数のnは0〜5、mは1〜5で示される。特に、R
2 、R3 はメチル基またはエチル基のいずれかであると
よい。
【0009】本発明の表示用液晶組成物は、一般式
(1)で示されるシアノビフェニル誘導体または/およ
び、一般式(2)で示されるシアノビフェニル誘導体を
液晶成分として含有する。
【0010】上記式中、R1 〜R4 はいずれも直鎖状の
オルガノ基である。そのうちR1 〜R3 は1価の基で、
具体的には例えばアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基などの炭化水素基が挙げられる。式(1)中のR4
は2価の基で、例えば、アルキレン基、アルケニレン
基、アルキニレン基などの炭化水素基が挙げられる。
【0011】R1 〜R4 はそれぞれ1価または2価のオ
ルガノ基であれば、いずれも炭化水素基に限られない。
珪素原子に直結する骨格原子を除けば、その主鎖中にエ
−テル基が入っていてもよく、スルフィド基が入ってい
てもよい。例えばR4 は2価で主鎖中にエ−テル基を含
むオキサオルガノ基でもよい。
【0012】R1 で示されるオルガノ基としては、具体
的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基など、炭素数1〜10の直鎖のアルキ
ル基が挙げられる。そのほか、ビニル基、プロペニル
基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテ
ニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基など、
炭素数2〜10の直鎖のアルケニル基が挙げられる。プ
ロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル
基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニ
ル基など、3重結合のある炭素数3〜10の直鎖のアル
キニル基なども挙げられる。
【0013】R1 は骨格構造中にエーテル基を含んでい
てもよく、スルフィド基を含んでいてもよい。エーテル
基を含んでいる基は、例えばメトキシ基を含んでいても
よく、エトキシ基を含んでいてもよい。例えば、メトキ
シエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、
メトキシペンチル基、メトキシヘキシル基、メトキシヘ
プチル基、メトキシオクチル基、メトキシノニル基、メ
トキシデシル基などのメトキシアルキル基が挙げられ、
エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチ
ル基、エトキシペンチル基、エトキシヘキシル基、エト
キシヘプチル基、エトキシオクチル基、エトキシノニル
基、エトキシデシル基などのエトキシアルキル基も挙げ
られる。スルフィド基を含んでいる基は、例えばメチル
チオ基を含んでいてもよく、エチルチオ基を含んでいて
もよい。例えばメチルチオエチル基、メチルチオブチル
基、メチルチオヘキシル基、メチルチオオクチル基、メ
チルチオデシル基などのメチルチオアルキル基が挙げら
れ、エチルチオプロピル基、エチルチオペンチル基、エ
チルチオヘプチル基、エチルチオノニル基などのエチル
チオアルキル基も挙げられる。R1 はさらに上記の具体
的なオルガノ基を上記の骨格原子の数の制限内で直鎖状
に組み合わせたオルガノ基でもよい。
【0014】R2 、R3 としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などが好ましく、特にメチル
基、エチル基が好ましい。一分子中の2個のR2 は互い
に同一の基でもよく、異なる基でもよい。2個のR3
同様である。
【0015】式(1)中のR4 としては、メチレン基、
ポリメチレン基などが挙げられる。ポリメチレン基とし
ては炭素数2〜8の例えばエチレン基、テトラメチレン
基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基が挙げられ
る。エーテル基を含むメチレンオキシ基、ポリメチレン
オキシ基なども挙げられる。このような本発明のシアノ
ビフェニル誘導体としては、以下の化合物を例示でき
る。
【0016】式1で示され、nが0であるシアノビフェ
ニル誘導体として、4−(トリメチルシリルペンチル)
−4’−シアノビフェニル (CH3)3 Si(C510)−C64 −C64
N、 4−(ペンチルジメチルシリルメチル)−4’−シアノ
ビフェニル (C511)(CH3)2 SiCH2 −C64 −C6
4 CN、 4−(ペンテニルジメチルシリルメチル)−4’−シア
ノビフェニル (C59 )(CH3)2 SiCH2 −C64 −C6
4 CN、 4−(トリエチルシリルブチル)−4’−シアノビフェ
ニル (C253 SiC48 −C64 −C64 CN
などが挙げられる。
【0017】式(1)で示され、R1 にエーテル基を含
むシアノビフェニル誘導体として、4−(メトキシエチ
ルジメチルシリルエチル)−4’−シアノビフェニル (CH3 OC24 )(CH3)2 SiC24 −C6
4 −C64 CN、 R1 にスルフィド基を含むシアノビフェニル誘導体とし
て、4−(メチルチオエチルジメチルシリルエチル)−
4’−シアノビフェニル (CH3 SC24 )(CH3)2 SiC24 −C6
4 −C64 CN、 R4 が主鎖中に2重結合と酸素原子とを有するシアノビ
フェニル誘導体として、4−(2−オキサ−5−トリメ
チルシリル−4−ペンテニル)−4’−シアノビフェニ
ル (CH3)3 SiCH=CHCH2 OCH2 −C64
64 CNなどが挙げられる。
【0018】R1 が3重結合のアルキニル基で、nが1
であるシアノビフェニル誘導体として、1−(4’−シ
アノ−4−ビフェニリル)−3−ペンチニル−1,1,
3,3−テトラメチルジシロキサン (C57 )(CH32 SiO(CH32 Si−C
64 −C64 CNなどが挙げられる。
【0019】このほかにも、下記のような化合物を例示
できる。ただし本発明の範囲は下記の例示に限定される
ものではない。なお下記一覧中でMeはメチル基、Et
はエチル基、Phはフェニレン基を示す。式(2)に該
当する具体例はR4 の骨格原子数が0の場合として示し
てある。
【0020】I R4 が骨格原子数0またはメチレン基
もしくはポリメチレン基 (I) 繰り返し数は0 i R2 がメチル基 1.R1 、R2 がメチル基、R4 が骨格原子数3〜8の
ポリメチレン基、繰り返し数は0 Me3 SiC36 PhPhCN: 4-(3-トリメチル
シリルプロピル)-4'-シアノビフェニル Me3 SiC48 PhPhCN: 4-(4-トリメチル
シリルブチル)-4'-シアノビフェニル Me3 SiC612PhPhCN: 4-(6-トリメチル
シリルヘキシル)-4'-シアノビフェニル Me3 SiC714PhPhCN: 4-(7-トリメチル
シリルヘプチル)-4'-シアノビフェニル Me3 SiC816PhPhCN: 4-(8-トリメチル
シリルオクチル)-4'-シアノビフェニル。
【0021】2.R1 が骨格原子数3〜5のアルキル
基、R2 がメチル基、R4 がメチレン基またはエチレン
基、繰り返し数は0 C49 Me2 SiCH2 PhPhCN: 4-(ブチル
ジメチルシリルメチル)-4'-シアノビフェニル C613Me2 SiCH2 PhPhCN: 4-(ヘキシ
ルジメチルシリルメチル)-4'-シアノビフェニル C37 Me2 SiC24 PhPhCN: 4-(プロ
ピルジメチルシリルエチル)-4'-シアノビフェニル C49 Me2 SiC24 PhPhCN: 4-(ブチ
ルジメチルシリルエチル)-4'-シアノビフェニル C511Me2 SiC24 PhPhCN: 4-(ペン
チルジメチルシリルエチル)-4'-シアノビフェニル。
【0022】3.R1 が骨格原子数4〜6のメトキシア
ルキル基、R2 がメチル基、R4 がメチレン基またはエ
チレン基、繰り返し数は0 CH3 OC24 Me2 SiCH2 PhPhCN: 4-
(メトキシエチルジメチルシリルメチル)-4'-シアノビ
フェニル CH3 OC36 Me2 SiCH2 PhPhCN: 4-
(メトキシプロピルジメチルシリルメチル)-4'-シアノ
ビフェニル CH3 OC48 Me2 SiCH2 PhPhCN: 4-
(メトキシブチルジメチルシリルメチル)-4'-シアノビ
フェニル CH3 OC36 Me2 SiC24 PhPhCN:
4-(メトキシプロピルジメチルシリルエチル)-4'-シア
ノビフェニル CH3 OC48 Me2 SiC24 PhPhCN:
4-(メトキシブチルジメチルシリルエチル)-4'-シアノ
ビフェニル。
【0023】4.R1 が骨格原子数3〜7のアルケニル
基、R2 がメチル基、R4 が骨格原子数2〜5のポリメ
チレン基、繰り返し数は0 CH2 =CHCH2 Me2 SiC24 PhPhCN:
4-(プロペニルジメチルシリルエチル)-4'-シアノビ
フェニル CH2 =CHCH2 Me2 SiC36 PhPhCN:
4-(プロペニルジメチルシリルプロピル)-4'-シアノ
ビフェニル CH2 =CHCH2 Me2 SiC48 PhPhCN:
4-(プロペニルジメチルシリルブチル)-4'-シアノビ
フェニル CH2 =CHCH2 Me2 SiC510PhPhCN:
4-(プロペニルジメチルシリルペンチル)-4'-シアノ
ビフェニル CH2 =CHC24 Me2 SiC24 PhPhC
N: 4-(ブテニルジメチルシリルエチル)-4'-シアノ
ビフェニル CH2 =CHC36 Me2 SiC24 PhPhC
N: 4-(ペンテニルジメチルシリルエチル)-4'-シア
ノビフェニル CH2 =CHC48 Me2 SiC24 PhPhC
N: 4-(ヘキセニルジメチルシリルエチル)-4'-シア
ノビフェニル CH2 =CHC510Me2 SiC24 PhPhC
N: 4-(ヘプテニルジメチルシリルエチル)-4'-シア
ノビフェニル。
【0024】5.R1 が骨格原子数3〜7のアルキニル
基、R2 がメチル基、R4 が骨格原子数2〜5のポリメ
チレン基、繰り返し数は0 CH≡CCH2 Me2 SiC24 PhPhCN: 4-
(プロピニルジメチルシリルエチル)-4'-シアノビフェ
ニル CH≡CCH2 Me2 SiC36 PhPhCN: 4-
(プロピニルジメチルシリルプロピル)-4'-シアノビフ
ェニル CH≡CCH2 Me2 SiC48 PhPhCN: 4-
(プロピニルジメチルシリルブチル)-4'-シアノビフェ
ニル CH≡CCH2 Me2 SiC510PhPhCN: 4-
(プロピニルジメチルシリルペンチル)-4'-シアノビフ
ェニル CH≡CC24 Me2 SiC24 PhPhCN:
4-(ブチニルジメチルシリルエチル)-4'-シアノビフェ
ニル CH≡CC36 Me2 SiC24 PhPhCN:
4-(ペンチニルジメチルシリルエチル)-4'-シアノビフ
ェニル CH≡CC48 Me2 SiC24 PhPhCN:
4-(ヘキシニルジメチルシリルエチル)-4'-シアノビフ
ェニル CH≡CC510Me2 SiC24 PhPhCN:
4-(ヘプチニルジメチルシリルエチル)-4'-シアノビフ
ェニル。
【0025】ii R2 がエチル基 6.R1 、R2 がエチル基、R4 が骨格原子数3〜8の
ポリメチレン基、繰り返し数は0 Et3 SiC36 PhPhCN: 4-〔3-(トリエチ
ルシリル)プロピル〕-4'- シアノビフェニル Et3 SiC510PhPhCN: 4-〔5-(トリエチ
ルシリル)ペンチル〕-4'- シアノビフェニル Et3 SiC612PhPhCN: 4-〔6-(トリエチ
ルシリル)ヘキシル〕-4'- シアノビフェニル Et3 SiC714PhPhCN: 4-〔7-(トリエチ
ルシリル)ヘプチル〕-4'- シアノビフェニル Et3 SiC816PhPhCN: 4-〔8-(トリエチ
ルシリル)オクチル〕-4'- シアノビフェニル。
【0026】7.R1 が骨格原子数3〜6のアルキル
基、R2 がエチル基、R4 がメチレン基またはエチレン
基、繰り返し数は0 C49 Et2 SiCH2 PhPhCN: 4-(ブチル
ジエチルシリルメチル)-4'-シアノビフェニル C511Et2 SiCH2 PhPhCN: 4-(ペンチ
ルジエチルシリルメチル)-4'-シアノビフェニル C613Et2 SiCH2 PhPhCN: 4-(ヘキシ
ルジエチルシリルメチル)-4'-シアノビフェニル C37 Et2 SiC24 PhPhCN: 4-(プロ
ピルジエチルシリルエチル)-4'-シアノビフェニル C49 Et2 SiC24 PhPhCN: 4-(ブチ
ルジエチルシリルエチル)-4'-シアノビフェニル C511Et2 SiC24 PhPhCN: 4-(ペン
チルジエチルシリルエチル)-4'-シアノビフェニル。
【0027】8.R1 が骨格原子数3〜7のアルケニル
基、R2 がエチル基、R4 が骨格原子数2〜5のポリメ
チレン基、繰り返し数は0 CH2 =CHCH2 Et2 SiC24 PhPhCN:
4-〔2-(プロペニルジエチルシリル)エチル〕-4'-シ
アノビフェニル CH2 =CHCH2 Et2 SiC36 PhPhCN:
4-〔3-(プロペニルジエチルシリル)プロピル〕-4'-
シアノビフェニル CH2 =CHCH2 Et2 SiC48 PhPhCN:
4-〔4-(プロペニルジエチルシリル)ブチル〕-4'-シ
アノビフェニル CH2 =CHCH2 Et2 SiC510PhPhCN:
4-〔5-(プロペニルジエチルシリル)ペンチル〕-4'-
シアノビフェニル CH2 =CHC24 Et2 SiC24 PhPhC
N: 4-〔2-(ブテニルジエチルシリル)エチル〕-4'-
シアノビフェニル CH2 =CHC36 Et2 SiC24 PhPhC
N: 4-〔2-(ペンテニルジエチルシリル)エチル〕-4
'-シアノビフェニル CH2 =CHC48 Et2 SiC24 PhPhC
N: 4-〔2-(ヘキセニルジエチルシリル)エチル〕-4
'-シアノビフェニル CH2 =CHC510Me2 SiC24 PhPhC
N: 4-〔2-(ヘプテニルジメチルシリル)エチル〕-4
'-シアノビフェニル。
【0028】(II) 繰り返し数は1 i R2 がメチル基 9.R1 〜R3 がメチル基、R4 が骨格原子数3〜8の
ポリメチレン基、繰り返し数は1 Me3 SiOSi(Me)236 PhPhCN:
1-〔3-(4' −シアノ−4-ビフェニリル)プロピル〕−ペ
ンタメチルジシロキサン Me3 SiOSi(Me)248 PhPhCN:
1-〔4-(4' −シアノ−4-ビフェニリル)ブチル〕−ペン
タメチルジシロキサン Me3 SiOSi(Me)2510PhPhCN:
1-〔5-(4' −シアノ−4-ビフェニリル)ペンチル〕−ペ
ンタメチルジシロキサン Me3 SiOSi(Me)2612PhPhCN:
1-〔6-(4' −シアノ−4-ビフェニリル)ヘキシル〕−ペ
ンタメチルジシロキサン Me3 SiOSi(Me)2714PhPhCN:
1-〔7-(4' −シアノ−4-ビフェニリル)ヘプチル〕−ペ
ンタメチルジシロキサン Me3 SiOSi(Me)2816PhPhCN:
1-〔8-(4' −シアノ−4-ビフェニリル)オクチル〕−ペ
ンタメチルジシロキサン。
【0029】10.R1 が骨格原子数3〜6のアルキル
基、R2 、R3 がメチル基、R4 は骨格原子数が0また
はメチレン基もしくはエチレン基、繰り返し数は1 C37 Me2 SiOSi(Me)2 PhPhCN:
1-(4'−シアノ-4−ビフェニリル)-3−プロピル-1,1,
3,3−テトラメチルジシロキサン C49 Me2 SiOSi(Me)2 PhPhCN:
1-(4'−シアノ-4−ビフェニリル)-3−ブチル-1,1,3,3
−テトラメチルジシロキサン C511Me2 SiOSi(Me)2 PhPhCN:
1-(4'−シアノ-4−ビフェニリル)-3−ペンチル-1,1,
3,3−テトラメチルジシロキサン C613Me2 SiOSi(Me)2 PhPhCN:
1-(4'−シアノ-4−ビフェニリル)-3−ヘキシル-1,1,
3,3−テトラメチルジシロキサン C37 Me2 SiOSi(Me)2 CH2 PhPhC
N: 1-(4'−シアノ-4−ビフェニリル)メチル-3−プ
ロピル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン C49 Me2 SiOSi(Me)2 CH2 PhPhC
N: 1-(4'−シアノ-4−ビフェニリル)メチル-3−ブ
チル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン C511Me2 SiOSi(Me)2 CH2 PhPhC
N: 1-(4'−シアノ-4−ビフェニリル)メチル-3−ペ
ンチル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン C613Me2 SiOSi(Me)2 CH2 PhPhC
N: 1-(4'−シアノ-4−ビフェニリル)メチル-3−ヘ
キシル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン C37 Me2 SiOSi(Me)224 PhPh
CN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕
-3−プロピル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン C49 Me2 SiOSi(Me)224 PhPh
CN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕
-3−ブチル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン C511Me2 SiOSi(Me)224 PhPh
CN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕
-3−ペンチル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン C613Me2 SiOSi(Me)224 PhPh
CN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕
-3−ヘキシル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン。
【0030】11.R1 がプロペニル基、R2 、R3
メチル基、R4 は骨格原子数0またはメチレン基もしく
は骨格原子数2〜5のポリメチレン基、繰り返し数は1 CH2 =CHCH2 Me2 SiOSi(Me)2 PhP
hCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-3−プロペ
ニル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン CH2 =CHCH2 Me2 SiOSi(Me)2 CH2
PhPhCN: 1-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)メ
チル-3−プロペニル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサ
ン CH2 =CHCH2 Me2 SiOSi(Me)22
4 PhPhCN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリ
ル)エチル〕-3−プロペニル-1,1,3,3−テトラメチルジ
シロキサン CH2 =CHCH2 Me2 SiOSi(Me)23
6 PhPhCN: 1-〔3-(4'-シアノ-4−ビフェニリ
ル)プロピル〕-3−プロペニル-1,1,3,3−テトラメチル
ジシロキサン CH2 =CHCH2 Me2 SiOSi(Me)24
8 PhPhCN: 1-〔4-(4'-シアノ-4−ビフェニリ
ル)ブチル〕-3−プロペニル-1,1,3,3−テトラメチルジ
シロキサン CH2 =CHCH2 Me2 SiOSi(Me)25
10PhPhCN: 1-〔5-(4'-シアノ-4−ビフェニリ
ル)ペンチル〕-3−プロペニル-1,1,3,3−テトラメチル
ジシロキサン。
【0031】12.R1 が骨格原子数4〜7のアルケニ
ル基、R2 、R3 がメチル基、R4 は骨格原子数が0、
繰り返し数は1 CH2 =CHC24 Me2 SiOSi(Me)2 Ph
PhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニル)-3−ブテニ
ル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン CH2 =CHC36 Me2 SiOSi(Me)2 Ph
PhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニル)-3−ペンテ
ニル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン CH2 =CHC48 Me2 SiOSi(Me)2 Ph
PhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニル)-3−ヘキセ
ニル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン CH2 =CHC510Me2 SiOSi(Me)2 Ph
PhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニル)-3−ヘプテ
ニル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン。
【0032】13.R1 が骨格原子数4〜7のアルケニ
ル基、R2 、R3 がメチル基、R4 はエチレン基、繰り
返し数は1 CH2 =CHC24 Me2 SiOSi(Me)22
4 PhPhCN: 2-1-〔2-(4' −シアノ-4−ビフェ
ニリル)エチル〕-3−ブテニル-1,1,3,3−テトラメチル
ジシロキサン CH2 =CHC36 Me2 SiOSi(Me)22
4 PhPhCN: 2-1-〔2-(4' −シアノ-4−ビフェ
ニリル)エチル〕-3−ペンテニル-1,1,3,3−テトラメチ
ルジシロキサン CH2 =CHC48 Me2 SiOSi(Me)22
4 PhPhCN: 2-1-〔2-(4' −シアノ-4−ビフェ
ニリル)エチル〕-3−ヘキセニル-1,1,3,3−テトラメチ
ルジシロキサン CH2 =CHC510Me2 SiOSi(Me)22
4 PhPhCN: 2-1-〔2-(4' −シアノ-4−ビフェ
ニリル)エチル〕-3−ヘプテニル-1,1,3,3−テトラメチ
ルジシロキサン。
【0033】ii R2 がエチル基 14.R1 が骨格原子数3〜6のアルキル基、R2 、R
3 がエチル基、R4 は骨格原子数0またはメチレン基も
しくはエチレン基、繰り返し数は1 C37 Et2 SiOSi(Et)2 PhPhCN:
1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-3−プロピル-1,1,3,3
−テトラエチルジシロキサン C49 Et2 SiOSi(Et)2 PhPhCN:
1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-3−ブチル-1,1,3,3−
テトラエチルジシロキサン C511Et2 SiOSi(Et)2 PhPhCN:
1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-3−ペンチル-1,1,3,3
−テトラエチルジシロキサン C613Et2 SiOSi(Et)2 PhPhCN:
1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-3−ヘキシル-1,1,3,3
−テトラエチルジシロキサン C37 Et2 SiOSi(Et)2 CH2 PhPhC
N: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-3−プロ
ピル-1,1,3,3−テトラエチルジシロキサン C49 Et2 SiOSi(Et)2 CH2 PhPhC
N: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-3−ブチ
ル-1,1,3,3−テトラエチルジシロキサン C511Et2 SiOSi(Et)2 CH2 PhPhC
N: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-3−ペン
チル-1,1,3,3−テトラエチルジシロキサン C613Et2 SiOSi(Et)2 CH2 PhPhC
N: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-3−ヘキ
シル-1,1,3,3−テトラエチルジシロキサン C37 Et2 SiOSi(Et)224 PhPh
CN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕
-3−プロピル-1,1,3,3−テトラエチルジシロキサン C49 Et2 SiOSi(Et)224 PhPh
CN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕
-3−ブチル-1,1,3,3−テトラエチルジシロキサン C511Et2 SiOSi(Et)224 PhPh
CN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕
-3−ペンチル-1,1,3,3−テトラエチルジシロキサン C613Et2 SiOSi(Et)224 PhPh
CN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕
-3−ヘキシル-1,1,3,3−テトラエチルジシロキサン。
【0034】15.R1 〜R3 がエチル基、R4 は骨格
原子数0またはメチレン基もしくは骨格原子数2〜8の
ポリメチレン基、繰り返し数は1 Et3 SiOSi(Et)2 PhPhCN: 1-(4'-シ
アノ-4−ビフェニリル)−ペンタエチルジシロキサン Et3 SiOSi(Et)2 CH2 PhPhCN: 1-
(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル−ペンタエチルジ
シロキサン Et3 SiOSi(Et)224 PhPhCN:
1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕−ペンタ
エチルジシロキサン Et3 SiOSi(Et)236 PhPhCN:
1-〔3-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)プロピル〕−ペン
タエチルジシロキサン Et3 SiOSi(Et)248 PhPhCN:
1-〔4-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)ブチル〕−ペンタ
エチルジシロキサン Et3 SiOSi(Et)2510PhPhCN:
1-〔5-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)ペンチル〕−ペン
タエチルジシロキサン Et3 SiOSi(Et)2612PhPhCN:
1-〔6-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)ヘキシル〕−ペン
タエチルジシロキサン Et3 SiOSi(Et)2714PhPhCN:
1-〔7-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)ヘプチル〕−ペン
タエチルジシロキサン Et3 SiOSi(Et)2816PhPhCN:
1-〔8-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)オクチル〕−ペン
タエチルジシロキサン。
【0035】16.R1 がプロペニル基、R2 、R3
エチル基、R4 は骨格原子数0またはメチレン基もしく
は骨格原子数2〜5のポリメチレン基、繰り返し数は1 CH2 =CHCH2 Et2 SiOSi(Et)2 PhP
hCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-3−プロペ
ニル-1,1,3,3−テトラエチルジシロキサン CH2 =CHCH2 Et2 SiOSi(Et)2 CH2
PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチ
ル-3−プロペニル-1,1,3,3−テトラエチルジシロキサン CH2 =CHCH2 Et2 SiOSi(Et)22
4 PhPhCN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリ
ル)エチル〕-3−プロペニル-1,1,3,3−テトラエチルジ
シロキサン CH2 =CHCH2 Et2 SiOSi(Et)23
6 PhPhCN: 1-〔3-(4'-シアノ-4−ビフェニリ
ル)プロピル〕-3−プロペニル-1,1,3,3−テトラエチル
ジシロキサン CH2 =CHCH2 Et2 SiOSi(Et)24
8 PhPhCN: 1-〔4-(4'-シアノ-4−ビフェニリ
ル)ブチル〕-3−プロペニル-1,1,3,3−テトラエチルジ
シロキサン CH2 =CHCH2 Et2 SiOSi(Et)25
10PhPhCN: 1-〔5-(4'-シアノ-4−ビフェニリ
ル)ペンチル〕-3−プロペニル-1,1,3,3−テトラエチル
ジシロキサン。
【0036】17.R1 が骨格原子数4〜7のアルケニ
ル基、R2 、R3 がエチル基、R4 はエチレン基、繰り
返し数は1 CH2 =CHC24 Et2 SiOSi(Et)22
4 PhPhCN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリ
ル)エチル〕-3−ブテニル-1,1,3,3−テトラエチルジシ
ロキサン CH2 =CHC36 Et2 SiOSi(Et)22
4 PhPhCN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリ
ル)エチル〕-3−ペンテニル-1,1,3,3−テトラエチルジ
シロキサン CH2 =CHC48 Et2 SiOSi(Et)22
4 PhPhCN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリ
ル)エチル〕-3−ヘキセニル-1,1,3,3−テトラエチルジ
シロキサン CH2 =CHC510Et2 SiOSi(Et)22
4 PhPhCN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリ
ル)エチル〕-3−ヘプテニル-1,1,3,3−テトラエチルジ
シロキサン。
【0037】(III) 繰り返し数は2以上 i R2 がメチル基 (i) 繰り返し数は2 18.R1 〜R3 がメチル基、R4 が骨格原子数0また
はメチレン基もしくは骨格原子数2〜5のポリメチレン
基、繰り返し数は2 Me3 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2 PhPh
CN: 1-(4'-シアノ-4- ビフェニリル)- ヘプタメチ
ルトリシロキサン Me3 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2 CH2
hPhCN: 1-(4'-シアノ-4- ビフェニリル)メチ
ル- ヘプタメチルトリシロキサン Me3 SiOSi(Me)2 OSi(Me)224
PhPhCN: 1-〔2-(4'- シアノ-4- ビフェニリ
ル)エチル〕−ヘプタメチルトリシロキサン Me3 SiOSi(Me)2 OSi(Me)236
PhPhCN: 1-〔3-(4'- シアノ-4- ビフェニリ
ル)プロピル〕−ヘプタメチルトリシロキサン Me3 SiOSi(Me)2 OSi(Me)248
PhPhCN: 1-〔4-(4'- シアノ-4- ビフェニリ
ル)ブチル〕−ヘプタメチルトリシロキサン Me3 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2510
PhPhCN: 1-〔5-(4'- シアノ-4- ビフェニリ
ル)ペンチル〕−ヘプタメチルトリシロキサン。
【0038】19.R1 が骨格原子数2〜10のアルキ
ル基、R2 、R3 がメチル基、R4 が骨格原子数0、繰
り返し数は2 C25 Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-5−
エチル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン C37 Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-5−
プロピル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン C49 Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-5−
ブチル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン C511Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-5−ペ
ンチル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン C613Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-5−
ヘキシル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン C715Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-5−
ヘプチル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン C817Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-5−
オクチル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン C919Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-5−
ノニル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン C1021Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-5−
デシル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン。
【0039】20.R1 が骨格原子数2〜10のアルキ
ル基、R2 、R3 がメチル基、R4 がメチレン基、繰り
返し数は2 C25 Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
CH2 PhPhCN:1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)
メチル-5−エチル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロ
キサン C37 Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
CH2 PhPhCN:1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)
メチル-5−プロピル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシ
ロキサン C49 Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
CH2 PhPhCN:1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)
メチル-5−ブチル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロ
キサン C511Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
CH2 PhPhCN:1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)
メチル-5−ペンチル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシ
ロキサン C613Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
CH2 PhPhCN:1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)
メチル-5−ヘキシル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシ
ロキサン C715Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
CH2 PhPhCN:1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)
メチル-5−ヘプチル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシ
ロキサン C817Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
CH2 PhPhCN:1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)
メチル-5−オクチル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシ
ロキサン C919Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
CH2 PhPhCN:1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)
メチル-5−ノニル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロ
キサン C1021Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
CH2 PhPhCN:1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)
メチル-5−デシル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロ
キサン。
【0040】21.R1 が骨格原子数2〜10のアルキ
ル基、R2 、R3 がメチル基、R4 がエチレン基、繰り
返し数は2 C2H5Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN : 1-〔2-(4'-
シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕-5−エチル-1,1,3,
3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン C3H7Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN : 1-2-(4'-シ
アノ-4−ビフェニリル)エチル〕-5−プロピル-1,1,3,
3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン C4H9Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN : 1-〔2-(4'-
シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕-5−ブチル-1,1,3,
3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン C5H11Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN: 1-〔2-(4'-
シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕-5−ペンチル-1,1,
3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン C6H13Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN: 1-〔2-(4'-
シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕-5−ヘキシル-1,1,
3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン C7H15Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN: 1-〔2-(4'-
シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕-5−ヘプチル-1,1,
3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン C8H17Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN: 1-〔2-(4'-
シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕-5−オクチル-1,1,
3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン C9H19Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN: 1-〔2-(4'-
シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕-5−ノニル-1,1,3,
3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン C10H21Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN : 1-〔2-
(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕-5−デシル-1,
1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン。
【0041】(ii) 繰り返し数は3 22.R1 が骨格原子数1〜10のアルキル基、R2
3 がメチル基、R4 が骨格原子数0またはメチレン基
もしくはエチレン基、繰り返し数は3 Me3SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN : 1-(4'-シア
ノ-4−ビフェニリル)ノナメチルテトラシロキサン C2H5Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN : 1-(4'-
シアノ-4−ビフェニリル)-7−エチル-1,1,3,3,5,5,7,7
−オクタメチルテトラシロキサン C3H7Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN : 1-(4'-
シアノ-4−ビフェニリル)-7−プロピル-1,1,3,3,5,5,
7,7−オクタメチルテトラシロキサン C4H9Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN : 1-(4'-
シアノ-4−ビフェニリル)-7−ブチル-1,1,3,3,5,5,7,7
−オクタメチルテトラシロキサン C5H11Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN: 1-(4'-
シアノ-4−ビフェニリル)-7−ペンチル-1,1,3,3,5,5,
7,7−オクタメチルテトラシロキサン C6H13Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN: 1-(4'-
シアノ-4−ビフェニリル)-7−ヘキシル-1,1,3,3,5,5,
7,7−オクタメチルテトラシロキサン C7H15Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN: 1-(4'-
シアノ-4−ビフェニリル)-7−ヘプチル-1,1,3,3,5,5,
7,7−オクタメチルテトラシロキサン C8H17Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN: 1-(4'-
シアノ-4−ビフェニリル)-7−オクチル-1,1,3,3,5,5,
7,7−オクタメチルテトラシロキサン C9H19Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN: 1-(4'-
シアノ-4−ビフェニリル)-7−ノニル-1,1,3,3,5,5,7,7
−オクタメチルテトラシロキサン C10H21Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN : 1-
(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-7−デシル-1,1,3,3,5,
5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン。
【0042】23.R1 が骨格原子数1〜10のアルキ
ル基、R2 、R3 がメチル基、R4 がメチレン基、繰り
返し数は3 Me3SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhCN: 1-(4'-シ
アノ-4−ビフェニリル)メチル−ノナメチルテトラシロ
キサン C2H5Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhCN: 1-
(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-7−エチル-1,1,
3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン C3H7Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhCN: 1-
(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-7−プロピル-1,
1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン C4H9Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhCN: 1-
(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-7−ブチル-1,1,
3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン C5H11Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhCN : 1-
(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-7−ペンチル-1,
1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン C6H13Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhCN : 1-
(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-7−ヘキシル-1,
1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン C7H15Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhCN : 1-
(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-7−ヘプチル-1,
1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン C8H17Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhCN : 1-
(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-7−オクチル-1,
1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン C9H19Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhCN : 1-
(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-7−ノニル-1,1,
3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン C10H21Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhCN: 1-
(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-7−デシル-1,1,
3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン。
【0043】24.R1 が骨格原子数1〜10のアルキ
ル基、R2 、R3 がメチル基、R4 がエチレン基、繰り
返し数は3 Me3SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN : 1-(2-
(4'- シアノ-4−ビフェニリル)エチル)ノナメチルテ
トラシロキサン C2H5Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN : 1-
(2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)エチル-7−エチル-
1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン C3H7Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN : 1-
(2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)エチル-7−プロピル
-1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン C4H9Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN : 1-
(2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)エチル-7−ブチル-
1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン C5H11Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN: 1-
(2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)エチル-7−ペンチル
-1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン C6H13Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN: 1-
(2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)エチル-7−ヘキシル
-1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン C7H15Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN: 1-
(2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)エチル-7−ヘプチル
-1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン C8H17Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN: 1-
(2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)エチル-7−オクチル
-1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン C9H19Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN: 1-
(2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)エチル-7−ノニル-
1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン C10H21Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN :
1-(2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)エチル-7−デシル
-1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルテトラシロキサン。
【0044】(iii) 繰り返し数は4 25.R1 が骨格原子数1〜10のアルキル基、R2
3 がメチル基、R4 が骨格原子数0またはメチレン基
もしくはエチレン基、繰り返し数は4 Me3SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN : 1-
(4'-シアノ-4−ビフェニリル)−ウンデカメチルペンタ
シロキサン C2H5Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN :
1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-9−エチル-1,1,3,
3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン C3H7Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN :
1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-9−プロピル-1,1,
3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン C4H9Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN :
1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-9−ブチル-1,1,3,
3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン C5H11Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN:
1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-9−ペンチル-1,1,
3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン C6H13Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN:
1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-9−ヘキシル-1,1,
3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン C7H15Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN:
1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-9−ヘプチル-1,1,
3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン C8H17Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN:
1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-9−オクチル-1,1,
3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン C9H19Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN:
1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-9−ノニル-1,1,3,
3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン C10H21Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhCN
: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-9−デシル-1,1,
3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン。
【0045】26.R1 が骨格原子数1〜10のアルキ
ル基、R2 、R3 がメチル基、R4 がメチレン基、繰り
返し数は4 Me3SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhCN:
1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル−ウンデカメチ
ルペンタシロキサン C2H5Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhC
N: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-9−エチ
ル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン C3H7Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhC
N: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-9−プロ
ピル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサ
ン C4H9Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhC
N: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-9−ブチ
ル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン C5H11Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhC
N : 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-9−ペン
チル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサ
ン C6H13Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhC
N : 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-9−ヘキ
シル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサ
ン C7H15Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhC
N : 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-9−ヘプ
チル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサ
ン C8H17Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhC
N : 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-9−オク
チル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサ
ン C9H19Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPhC
N : 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-9−ノニ
ル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン C10H21Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2PhPh
CN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-9−デシ
ル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサ
ン。
【0046】27.R1 が骨格原子数1〜10のアルキ
ル基、R2 、R3 がメチル基、R4 がエチレン基、繰り
返し数は4 Me3SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhCN :
1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕−ウン
デカメチルペンタシロキサン C2H5Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhC
N : 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕-9
−エチル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロ
キサン C3H7Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhC
N : 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕-9
−プロピル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシ
ロキサン C4H9Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPhC
N : 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕-9
−ブチル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロ
キサン C5H11Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPh
CN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕-9
−ペンチル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシ
ロキサン C6H13Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPh
CN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕-9
−ヘキシル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシ
ロキサン C7H15Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPh
CN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕-9
−ヘプチル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシ
ロキサン C8H17Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPh
CN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕-9
−オクチル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシ
ロキサン C9H19Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhPh
CN: 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕-9
−ノニル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロ
キサン C10H21Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4PhP
hCN : 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチル〕
-9−デシル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシ
ロキサン。
【0047】(iv) 繰り返し数は5 28.R1 が骨格原子数1〜10のアルキル基、R2
3 がメチル基、R4 が骨格原子数0またはメチレン基
もしくはエチレン基、繰り返し数は5 Me3SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2PhPhC
N : 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)−トリデカメチ
ルヘキサシロキサン C2H5Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2P
hPhCN : 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-11-エチル
-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチルヘキサシロ
キサン C3H7Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2P
hPhCN : 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-11-プロピ
ル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチルヘキサシ
ロキサン C4H9Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2P
hPhCN : 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-11-ブチル
-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチルヘキサシロ
キサン C5H11Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2
PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-11-ペンチ
ル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチルヘキサシ
ロキサン C6H13Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2
PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-11-ヘキシ
ル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチルヘキサシ
ロキサン C7H15Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2
PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-11-ヘプチ
ル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチルヘキサシ
ロキサン C8H17Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2
PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-11-オクチ
ル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチルヘキサシ
ロキサン C9H19Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2
PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-11-ノニル
-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチルヘキサシロ
キサン C10H21Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)
2PhPhCN : 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)-11-デシ
ル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチルヘキサシ
ロキサン。
【0048】29.R1 が骨格原子数1〜10のアルキ
ル基、R2 、R3 がメチル基、R4 がメチレン基、繰り
返し数は5 Me3SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2CH2Ph
PhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル−トリ
デカメチルヘキサシロキサン C2H5Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C
H2PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-1
1-エチル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチルヘ
キサシロキサン C3H7Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C
H2PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-1
1-プロピル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチル
ヘキサシロキサン C4H9Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C
H2PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル-1
1-ブチル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチルヘ
キサシロキサン C5H11Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2
CH2PhPhCN : 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル
-11-ペンチル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチ
ルヘキサシロキサン C6H13Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2
CH2PhPhCN : 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル
-11-ヘキシル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチ
ルヘキサシロキサン C7H15Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2
CH2PhPhCN : 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル
-11-ヘプチル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチ
ルヘキサシロキサン C8H17Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2
CH2PhPhCN : 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル
-11-オクチル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチ
ルヘキサシロキサン C9H19Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2
CH2PhPhCN : 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル
-11-ノニル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチル
ヘキサシロキサン C10H21Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)
2CH2PhPhCN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)メチル
-11-デシル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデカメチル
ヘキサシロキサン。
【0049】30.R1 が骨格原子数1〜10のアルキ
ル基、R2 、R3 がメチル基、R4 がエチレン基、繰り
返し数は5 Me3SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C2H4P
hPhCN : 1-〔2-(4'-シアノ-4−ビフェニリル)エチ
ル〕−トリデカメチルヘキサシロキサン C2H5Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C
2H4PhPhCN : 1-〔2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)
エチル〕-11-エチル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデ
カメチルヘキサシロキサン C3H7Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C
2H4PhPhCN : 1-〔2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)
エチル〕-11-プロピル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ド
デカメチルヘキサシロキサン C4H9Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2C
2H4PhPhCN : 1-〔2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)
エチル〕-11-ブチル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデ
カメチルヘキサシロキサン C5H11Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2
C2H4PhPhCN: 1-〔2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)
エチル〕-11-ペンチル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ド
デカメチルヘキサシロキサン C6H13Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2
C2H4PhPhCN: 1-〔2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)
エチル〕-11-ヘキシル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ド
デカメチルヘキサシロキサン C7H15Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2
C2H4PhPhCN: 1-〔2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)
エチル〕-11-ヘプチル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ド
デカメチルヘキサシロキサン C8H17Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2
C2H4PhPhCN: 1-〔2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)
エチル〕-11-オクチル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ド
デカメチルヘキサシロキサン C9H19Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2
C2H4PhPhCN: 1-(2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)エ
チル〕-11-ノニル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11-ドデカ
メチルヘキサシロキサン C10H21Me2SiOSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)2OSi(Me)
2C2H4PhPhCN : 1-(2-(4'- シアノ-4−ビフェニリル)
エチル〕-11-デシル-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11- ドデ
カメチルヘキサシロキサン。
【0050】II R4 がメチレンオキシ基もしくはポリ
メチレンオキシ基 (I) 繰り返し数は0 i R2 がメチル基 (i) R1 が飽和基 31.R1 、R2 がメチル基、R4 が骨格原子数4〜9
のポリメチレンオキシ基、繰り返し数は0 Me3 SiC36 OPhPhCN: 4-(3-トリメチ
ルシリルプロポキシ)-4'- シアノビフェニル Me3 SiC48 OPhPhCN: 4-(4-トリメチ
ルシリルブトキシ)- 4'- シアノビフェニル Me3 SiC510OPhPhCN: 4-(5-トリメチ
ルシリルペントキシ)-4'- シアノビフェニル Me3 SiC612OPhPhCN: 4-(6-トリメチ
ルシリルヘキソキシ)-4'- シアノビフェニル Me3 SiC714OPhPhCN: 4-(7-トリメチ
ルシリルヘプトキシ)-4'- シアノビフェニル Me3 SiC816OPhPhCN: 4-(8-トリメチ
ルシリルオクトキシ)-4'- シアノビフェニル。
【0051】32.R1 が骨格原子数1〜6のアルキル
基、R2 がメチル基、R4 がメチレンオキシ基、繰り返
し数は0 Me3 SiCH2 OPhPhCN: 4-(トリメチルシ
リルメトキシ)-4'-シアノビフェニル C25 Me2 SiCH2 OPhPhCN: 4-(エチ
ルジメチルシリルメトキシ)-4'-シアノビフェニル C37 Me2 SiCH2 OPhPhCN: 4-(プロ
ピルジメチルシリルメトキシ)-4'-シアノビフェニル C49 Me2 SiCH2 OPhPhCN: 4-(ブチ
ルジメチルシリルメトキシ)-4'-シアノビフェニル C511Me2 SiCH2 OPhPhCN: 4-(ペン
チルジメチルシリルメトキシ)-4'-シアノビフェニル C613Me2 SiCH2 OPhPhCN: 4-(ヘキ
シルジメチルシリルメトキシ)-4'-シアノビフェニル。
【0052】33.R1 が骨格原子数4〜8のメトキシ
アルキル基、R2 がメチル基、R4 がメチレンオキシ
基、繰り返し数は0 CH3 OC24 Me2 SiCH2 OPhPhCN:
4-(メトキシエチルジメチルシリルメトキシ)-4'-シア
ノビフェニル CH3 OC36 Me2 SiCH2 OPhPhCN:
4-(メトキシプロピルジメチルシリルメトキシ)-4'-シ
アノビフェニル CH3 OC48 Me2 SiCH2 OPhPhCN:
4-(メトキシブチルジメチルシリルメトキシ)-4'-シア
ノビフェニル CH3 OC510Me2 SiCH2 OPhPhCN:
4-(メトキシペンチルジメチルシリルメトキシ)-4'-シ
アノビフェニル CH3 OC612Me2 SiCH2 OPhPhCN:
4-(メトキシヘキシルジメチルシリルメトキシ)-4'-シ
アノビフェニル。
【0053】(ii) R1 が2重結合を含む基 34.R1 が骨格原子数3のプロペニル基、R2 がメチ
ル基、R4 が骨格原子数4〜8のポリメチレンオキシ
基、繰り返し数は0 CH2 =CHCH2 Me2 SiC36 OPhPhC
N: 4-(3-プロペニルジメチルシリルプロポキシ)-4
'-シアノビフェニル CH2 =CHCH2 Me2 SiC48 OPhPhC
N: 4-(4-プロペニルジメチルシリルブトキシ)-4'-
シアノビフェニル CH2 =CHCH2 Me2 SiC510OPhPhC
N: 4-(5-プロペニルジメチルシリルペントキシ)-4
'-シアノビフェニル CH2 =CHCH2 Me2 SiC612OPhPhC
N: 4-(6-プロペニルジメチルシリルヘキトキシ)-4
'-シアノビフェニル CH2 =CHCH2 Me2 SiC714OPhPhC
N: 4-(7-プロペニルジメチルシリルヘプトキシ)-4
'-シアノビフェニル。
【0054】35.R1 が骨格原子数3〜7のアルケニ
ル基、R2 がメチル基、R4 がメチレンオキシ基、繰り
返し数は0 CH2 =CHCH2 Me2 SiCH2 OPhPhCN:
4-(プロペニルジメチルシリルメトキシ)-4'-シアノ
ビフェニル CH2 =CHC24 Me2 SiCH2 OPhPhC
N: 4-(ブテニルジメチルシリルメトキシ)-4'-シア
ノビフェニル CH2 =CHC36 Me2 SiCH2 OPhPhC
N: 4-(ペンテニルジメチルシリルメトキシ)-4'-シ
アノビフェニル CH2 =CHC48 Me2 SiCH2 OPhPhC
N: 4-(ヘキセニルジメチルシリルメトキシ)-4'-シ
アノビフェニル CH2 =CHC510Me2 SiCH2 OPhPhC
N: 4-(ヘプテニルジメチルシリルメトキシ)-4'-シ
アノビフェニル。
【0055】(iii) R1 が3重結合を含む基 36.R1 がプロピニル基、R2 がメチル基、R4 が骨
格原子数4〜8のポリメチレンオキシ基、繰り返し数は
0 CH≡CCH2 Me2 SiC36 OPhPhCN:
4-(3-プロピニルジメチルシリルプロポキシ)-4'-シア
ノビフェニル CH≡CCH2 Me2 SiC48 OPhPhCN:
4-(4-プロピニルジメチルシリルブトキシ)-4'-シアノ
ビフェニル CH≡CCH2 Me2 SiC510OPhPhCN:
4-(5-プロピニルジメチルシリルペントキシ)-4'-シア
ノビフェニル CH≡CCH2 Me2 SiC612OPhPhCN:
4-(6-プロピニルジメチルシリルヘキトキシ)-4'-シア
ノビフェニル CH≡CCH2 Me2 SiC714OPhPhCN:
4-(7-プロピニルジメチルシリルヘプトキシ)-4'-シア
ノビフェニル。
【0056】37.R1 が骨格原子数3〜7のアルキニ
ル基、R2 がメチル基、R4 がメチレンオキシ基、繰り
返し数は0 CH≡CCH2 Me2 SiCH2 OPhPhCN: 4-
(プロピニルジメチルシリルメトキシ)-4'-シアノビフ
ェニル CH≡CC24 Me2 SiCH2 OPhPhCN:
4-(ブチニルジメチルシリルメトキシ)-4'-シアノビフ
ェニル CH≡CC36 Me2 SiCH2 OPhPhCN:
4-(ペンチニルジメチルシリルメトキシ)-4'-シアノビ
フェニル CH≡CC48 Me2 SiCH2 OPhPhCN:
4-(ヘキシニルジメチルシリルメトキシ)-4'-シアノビ
フェニル CH≡CC510Me2 SiCH2 OPhPhCN:
4-(ヘプチニルジメチルシリルメトキシ)-4'-シアノビ
フェニル。
【0057】ii R2 がエチル基 38.R1 、R2 がエチル基、R4 が骨格原子数4〜9
のポリメチレンオキシ基、繰り返し数は0 Et3 SiC36 OPhPhCN: 4-(3-トリエチ
ルシリルプロポキシ)-4'- シアノビフェニル Et3 SiC48 OPhPhCN: 4-(4-トリエチ
ルシリルブトキシ)-4'-シアノビフェニル Et3 SiC510OPhPhCN: 4-(5-トリエチ
ルシリルペントキシ)-4'- シアノビフェニル Et3 SiC612OPhPhCN: 4-(6-トリエチ
ルシリルヘキソキシ)-4'- シアノビフェニル Et3 SiC714OPhPhCN: 4-(7-トリエチ
ルシリルヘプトキシ)-4'- シアノビフェニル Et3 SiC816OPhPhCN: 4-(8-トリエチ
ルシリルオクトキシ)-4'- シアノビフェニル。
【0058】39.R1 が骨格原子数1〜6のアルキル
基、R2 がエチル基、R4 がメチレンオキシ基、繰り返
し数は0 MeEt2 SiCH2 OPhPhCN: 4-(ジエチル
メチルシリルメトキシ)-4'-シアノビフェニル Et3 SiCH2 OPhPhCN: 4-(トリエチルシ
リルメトキシ)-4'-シアノビフェニル C37 Et2 SiCH2 OPhPhCN: 4-(プロ
ピルジエチルシリルメトキシ)-4'-シアノビフェニル C49 Et2 SiCH2 OPhPhCN: 4-(ブチ
ルジエチルシリルメトキシ)-4'-シアノビフェニル C511Et2 SiCH2 OPhPhCN: 4-(ペン
チルジエチルシリルメトキシ)-4'-シアノビフェニル C613Et2 SiCH2 OPhPhCN: 4-(ヘキ
シルジエチルシリルメトキシ)-4'-シアノビフェニル。
【0059】40.R1 がプロピニル基、R2 がエチル
基、R4 が骨格原子数4〜8のポリメチレンオキシ基、
繰り返し数は0 CH≡CCH2 Et2 SiC36 OPhPhCN:
4-(3-プロピニルジエチルシリルプロポキシ)-4'-シア
ノビフェニル CH≡CCH2 Et2 SiC48 OPhPhCN:
4-(4-プロピニルジエチルシリルブトキシ)-4'-シアノ
ビフェニル CH≡CCH2 Et2 SiC510OPhPhCN:
4-(5-プロピニルジエチルシリルペントキシ)-4'-シア
ノビフェニル CH≡CCH2 Et2 SiC612OPhPhCN:
4-(6-プロピニルジエチルシリルヘキトキシ)-4'-シア
ノビフェニル CH≡CCH2 Et2 SiC714OPhPhCN:
4-(7-プロピニルジエチルシリルヘプトキシ)-4'-シア
ノビフェニル。
【0060】41.R1 が骨格原子数3〜7のアルキニ
ル基、R2 がエチル基、R4 がメチレンオキシ基、繰り
返し数は0 CH≡CCH2 Et2 SiCH2 OPhPhCN: 4-
(プロピニルジエチルシリルメトキシ)-4'-シアノビフ
ェニル CH≡CC24 Et2 SiCH2 OPhPhCN:
4-(ブチニルジエチルシリルメトキシ)-4'-シアノビフ
ェニル CH≡CC36 Et2 SiCH2 OPhPhCN:
4-(ペンチニルジエチルシリルメトキシ)-4'-シアノビ
フェニル CH≡CC48 Et2 SiCH2 OPhPhCN:
4-(ヘキシニルジエチルシリルメトキシ)-4'-シアノビ
フェニル CH≡CC510Et2 SiCH2 OPhPhCN:
4-(ヘプチニルジエチルシリルメトキシ)-4'-シアノビ
フェニル。
【0061】(II) 繰り返し数は1または2 i R2 がメチル基 42.R1 〜R3 がメチル基、R4 が骨格原子数4〜9
のポリメチレンオキシ基、繰り返し数は1 Me3 SiOSi(Me)236 OPhPhCN:
1-〔3-(4'-シアノ-4−ビフェニリルオキシ)プロピ
ル〕−ペンタメチルジシロキサン Me3 SiOSi(Me)248 OPhPhCN:
1-〔4-(4'-シアノ-4−ビフェニリルオキシ)ブチル〕
−ペンタメチルジシロキサン Me3 SiOSi(Me)2510OPhPhCN:
1-〔5-(4'-シアノ-4−ビフェニリルオキシ)ペンチ
ル〕−ペンタメチルジシロキサン Me3 SiOSi(Me)2612OPhPhCN:
1-〔6-(4'-シアノ-4−ビフェニリルオキシ)ヘキシ
ル〕−ペンタメチルジシロキサン Me3 SiOSi(Me)2714OPhPhCN:
1-〔7-(4'-シアノ-4−ビフェニリルオキシ)ヘプチ
ル〕−ペンタメチルジシロキサン Me3 SiOSi(Me)2816OPhPhCN:
1-〔8-(4'-シアノ-4−ビフェニリルオキシ)オクチ
ル〕−ペンタメチルジシロキサン。
【0062】43.R1 〜R3 がメチル基、R4 が骨格
原子数4〜9のポリメチレンオキシ基、繰り返し数は2 Me3 SiOSi(Me)2 OSi(Me)236
OPhPhCN: 1-〔3-(4'-シアノ-4−ビフェニルオ
キシ)プロピル〕−ヘプタメチルトリシロキサン Me3 SiOSi(Me)2 OSi(Me)248
OPhPhCN: 1-〔4-(4'-シアノ-4−ビフェニルオ
キシ)ブチル〕−ヘプタメチルトリシロキサン Me3 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2510
OPhPhCN: 1-〔5-(4'-シアノ-4−ビフェニルオ
キシ)ペンチル〕−ヘプタメチルトリシロキサン Me3 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2612
OPhPhCN: 1-〔6-(4'-シアノ-4−ビフェニルオ
キシ)ヘキシル〕−ヘプタメチルトリシロキサン Me3 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2714
OPhPhCN: 1-〔7-(4'-シアノ-4−ビフェニルオ
キシ)ヘプチル〕−ヘプタメチルトリシロキサン Me3 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2816
OPhPhCN: 1-〔8-(4'-シアノ-4−ビフェニルオ
キシ)オクチル〕−ヘプタメチルトリシロキサン。
【0063】44.R1 が骨格原子数2〜7のアルキル
基、R2 、R3 がメチル基、R4 がメチレンオキシ基、
繰り返し数は1 C25 Me2 SiOSi(Me)2 CH2 OPhPh
CN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニルオキシ)メチル-3
−エチル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン C37 Me2 SiOSi(Me)2 CH2 OPhPh
CN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニルオキシ)メチル-3
−プロピル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン C49 Me2 SiOSi(Me)2 CH2 OPhPh
CN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニルオキシ)メチル-3
−ブチル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンチルシロ
キシジメチルシリルメトキシ)-4'-シアノビフェニル C511Me2 SiOSi(Me)2 CH2 OPhPh
CN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニルオキシ)メチル-3
−ペンチル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン C613Me2 SiOSi(Me)2 CH2 OPhPh
CN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニルオキシ)メチル-3
−ヘキシル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン C715Me2 SiOSi(Me)2 CH2 OPhPh
CN: 1-(4'-シアノ-4−ビフェニルオキシ)メチル-3
−ヘプチル-1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン。
【0064】45.R1 が骨格原子数2〜7のアルキル
基、R2 、R3 がメチル基、R4 がメチレンオキシ基、
繰り返し数は2 C25 Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
CH2 OPhPhCN:1-(4'-シアノ-4−ビフェニルオ
キシ)メチル-5−エチル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルト
リシロキサン C37 Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
CH2 OPhPhCN:1-(4'-シアノ-4−ビフェニルオ
キシ)メチル-5−プロピル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチル
トリシロキサン C49 Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
CH2 OPhPhCN:1-(4'-シアノ-4−ビフェニルオ
キシ)メチル-5−ブチル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルト
リシロキサン C511Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
CH2 OPhPhCN:1-(4'-シアノ-4−ビフェニルオ
キシ)メチル-5−ペンチル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチル
トリシロキサン C613Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
CH2 OPhPhCN:1-(4'-シアノ-4−ビフェニルオ
キシ)メチル-5−ヘキシル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチル
トリシロキサン C715Me2 SiOSi(Me)2 OSi(Me)2
CH2 OPhPhCN:1-(4'-シアノ-4−ビフェニルオ
キシ)メチル-5−ヘプチル-1,1,3,3,5,5−ヘキサメチル
トリシロキサン。
【0065】このようなシアノビフェニル誘導体を製造
するには、例えば4位に所定のオルガノ珪素置換基で置
換されている4−置換ブロモベンゼンを原料として有機
金属試薬を合成する。得られた有機金属試薬と4−ブロ
モベンゾニトリルとを、遷移金属触媒の下でカップリン
グ反応させると得られる。反応式を示す。
【0066】
【化7】
【0067】ただし上記式中Rは所定のオルガノ珪素置
換基を示している。具体的にはR12 2Si(OR3 2
i)n4 −、またはR12 2(OR3 2Si)n−を示して
いる。Mは主にマグネシウム、Xはハロゲン原子で、塩
素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
【0068】このような方法で製造されるシアノビフェ
ニル誘導体は、他の液晶化合物あるいは非液晶化合物と
混合され、表示用液晶組成物として用いられる。上記の
シアノビフェニル誘導体と一緒になって表示用液晶組成
物を形成する物質としては、例えばビーディーエッチ
(株)社製のE−77Aなどが挙げられる。
【0069】液晶化合物の液晶組成物中の上記シアノビ
フェニル誘導体の混合割合は、表示用駆動電圧を低く抑
える意味で、液晶組成物全体中で30重量%以下、好ま
しくは15重量%以下がよい。混合率が30%を越えて
もそれ以上は越えた量に応じた電圧特性の改善効果がな
く、過剰に加えた場合にはかえって他の特性に悪影響を
与えるおそれもあり好ましくない。
【0070】
【発明の効果】本発明のシアノビフェニル誘導体および
その液晶組成物は、液晶表示素子に応用した場合、駆動
電圧が低く、消費電力も少なくなる。
【0071】
【実施例】以下、実施例を説明する。あらかじめ4−置
換ブロモベンゼンを合成し、その4−置換ブロモベンゼ
ンとブロムベンゾニトリルとからグリニャール反応で4
−置換シアノビフェニルを得た。
【0072】実施例1 (1)4−置換ブロモベンゼンの製造 温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび撹拌機が取り付
けられているフラスコにマグネシウム2.4gおよびテ
トラヒドロフラン50ミリリットルを入れ、クロロメチ
ルヘキシルジメチルシラン19.3gを滴下し、クロロ
メチルヘキシルジメチルシランとマグネシウムとを窒素
気流中でゆっくりと反応させ、そのグリニャール試薬を
得た。温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび撹拌機が
取り付けられているフラスコに、4−ブロムベンジルブ
ロマイド25.0g、ヨウ化銅1g、亜リン酸トリエチ
ル2gおよびテトラヒドロフラン100ミリリットルを
入れ、上で得られたグリニャール試薬をゆっくりと滴下
し、そのグリニャール試薬と4−ブロムベンジルブロマ
イドとを室温で3時間かけてカップリング反応させた。
その後、得られたその反応混合物を塩化アンモニウム水
溶液に加え、エーテルを追加して目的粗製物を抽出し
た。抽出したエーテル相を分離するとその中に重曹水お
よび飽和食塩水を加えて洗浄し、次いで無水硫酸マグネ
シウムを加えてエーテル相を乾燥し、次いで蒸留精製し
て4−置換ブロモベンゼンである4−(ヘキシルジメチ
ルシリルエチル)ブロムベンゼンの高純物29.4gを
得た。収率は90.0%だった。
【0073】(2)4−置換シアノビフェニルの製造 温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび撹拌機が取り付
けられているフラスコにマグネシウム2.4g、および
テトラヒドロフラン50ミリリットルを入れ、4−(ヘ
キシルジメチルシリルエチル)ブロムベンゼン32.7
gを滴下して、窒素気流中でゆっくりと反応させて、グ
リニャール試薬を得た。温度計、還流冷却器、滴下ロー
トおよび撹拌機が取り付けられているフラスコに、ブロ
ムベンゾニトリル18.2g、テトラキストリフェニル
ホスフィンパラジウム1gおよびテトラヒドロフラン1
00ミリリットルを入れ、上で得られたグリニャール試
薬をゆっくりと滴下してグリニャール試薬とブロムベン
ゾニトリルとを室温で3時間カップリング反応させた
後、得られた反応混合物を塩化アンモニウム水溶液に加
え、エーテルを追加して目的粗製物を抽出した。このエ
ーテル相を重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムでエーテル相を乾燥した。次いで、ヘキサ
ンを溶出溶媒としてシリカゲルを充填したカラムクロマ
トでその乾燥エーテル相を精製し、4−(ヘキシルジメ
チルシリルエチル)−4’−シアノビフェニルの高純物
33.2gを得た。収率は95.0%だった。
【0074】実施例2 (1)4−置換ブロモベンゼンの製造 温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび撹拌機が取り付
けられているフラスコに水素化ナトリウム2.4gおよ
びトルエン50ミリリットルを入れ、4−ブロモフェノ
ール5.2gを滴下して、窒素気流中で水素化ナトリウ
ムと4−ブロモフェノールとをゆっくりと反応させてナ
トリウム4−ブロモフェーノラートを得た。これにヨウ
化カリウム1gを入れ、続いて4−クロロブチルブチル
ジメチルシラン20.65gをゆっくりと滴下し、4−
ブロモフェーノラートと4−クロロブチルブチルジメチ
ルシランとを110℃で3時間かけて反応させた。得ら
れた反応混合物を塩化アンモニウム水溶液に加え、エチ
ルエーテルを追加して目的粗製物を抽出した。このエー
テル相を重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムでエーテル相を乾燥した。乾燥したエーテル
相を蒸留精製して4−置換ブロモベンゼンである4−
(ブチルジメチルシリルブトキシ)ブロムベンゼンの高
純物31.6gを得た。収率は92.0%だった。
【0075】(2)4−置換シアノビフェニルの製造 温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび撹拌機が取り付
けられているフラスコにマグネシウム2.4gおよびテ
トラヒドロフラン50ミリリットルを入れ、4−(ブチ
ルジメチルシリルブトキシ)ブロムベンゼン34.3g
を滴下し、窒素気流中で4−(ブチルジメチルシリルブ
トキシ)ブロムベンゼンとマグネシウムとをゆっくりと
反応させてグリニャール試薬を得た。温度計、還流冷却
器、滴下ロートおよび撹拌機が取り付けられているフラ
スコに、ブロモベンゾニトリル18.2g、テトラキス
トリフェニルホスフィンパラジウム1gおよびテトラヒ
ドロフラン100ミリリットルを入れ、上で得られたグ
リニャール試薬をゆっくりと滴下し、グリニャール試薬
とブロモベンゾニトリルとを室温で3時間カップリング
反応させた。得られた反応混合物を塩化アンモニウム水
溶液に加え、エーテルを追加して目的粗製物を抽出し
た。このエーテル相を重曹水および飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムでそのエーテル相を乾燥し
た。乾燥したエーテル相を、ヘキサンを溶出溶媒として
シリカゲルを充填したカラムクロマトで精製し、4−
(ブチルジメチルシリルブトキシ)−4’−シアノビフ
ェニルの高純物37.9gを得た。収率は96.0%だ
った。
【0076】実施例3〜7 実施例1または実施例2に示した方法に準じ、式1中の
1 〜R4 の各置換基が、その中の繰り返し数nととも
に表1に示された各置換基であるシアノビフェニル誘導
体を合成した。実施例1〜7で合成された各シアノビフ
ェニル誘導体についてその相転移点を調べた。結果を表
1に示す。
【0077】
【表1】
【0078】実施例8 実施例3で得られたシアノビフェニル誘導体を、ビーデ
ィーエッチ(株)社製の液晶組成物であるE−77Aに
5重量%添加し、TNセルにおける電気特性を測定し
た。閾値電圧は1.3V、飽和電圧は1.8Vだった。
【0079】比較例1 ビーディーエッチ(株)社製の液晶組成物であるE−7
7AのTNセルにおける電気特性を測定した。閾値電圧
は1.5V、飽和電圧は2.0Vだった。
【0080】実施例9 実施例3で得られた化合物を、ビーディーエッチ(株)
社製の液晶組成物であるE−77Aに25重量%添加
し、TNセルにおける電気特性を測定した。閾値電圧は
1.1V、飽和電圧は1.7Vだった。実施例3で得ら
れた化合物を添加した液晶組成物は、閾値電圧も飽和電
圧もいずれも低いことがわかった。
フロントページの続き (72)発明者 石原 俊信 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の 1 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の 1 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金生 剛 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の 1 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 三浦 大和 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の 1 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 (上記式中、R1 〜R4 はいずれも直鎖状のオルガノ
    基、R1 〜R3 は1価、R4 は2価、骨格原子数はR
    1 、R2 、R4 が1〜10、R3 が1〜4、nは繰り返
    し数0〜5)で示されることを特徴とするシアノビフェ
    ニル誘導体。
  2. 【請求項2】 R4 が2価のオキサオルガノ基である請
    求項1に記載のシアノビフェニル誘導体。
  3. 【請求項3】 一般式(2) 【化2】 (上記式中、R1 〜R3 はいずれも1価の直鎖状のオル
    ガノ基、骨格原子数はR1 、R2 が1〜10、R3 が1
    〜4、mは繰り返し数1〜5)で示されることを特徴と
    するシアノビフェニル誘導体。
  4. 【請求項4】 R2 、R3 がメチル基またはエチル基の
    いずれかである請求項1〜3のいずれかに記載のシアノ
    ビフェニル誘導体。
  5. 【請求項5】 一般式(1) 【化3】 で示されるシアノビフェニル誘導体または/および、一
    般式(2) 【化4】 (上記式中、R1 〜R4 はいずれも直鎖状のオルガノ
    基、R1 〜R3 は1価、R4 は2価、骨格原子数はR
    1 、R2 、R4 が1〜10、R3 が1〜4、繰り返し数
    のnは0〜5、mは1〜5)で示されるシアノビフェニ
    ル誘導体を液晶成分として含有することを特徴とする表
    示用液晶組成物。
  6. 【請求項6】 R2 、R3 がメチル基またはエチル基の
    いずれかである請求項5に記載の表示用液晶組成物。
  7. 【請求項7】 R4 が2価のオキサオルガノ基である請
    求項5または6に記載の表示用液晶組成物。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007186695A (ja) * 1993-01-30 2007-07-26 Dow Corning Ltd 液晶デバイス
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US10954444B2 (en) 2016-05-23 2021-03-23 Lg Chem, Ltd. Liquid crystal compound and use thereof

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