KR100236730B1 - 실라시클로헥산 화합물, 그의 제조방법 및 이것을 함유하는 액정조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 실라시클로헥산환을 갖는 액정화합물을 제공한다.
하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 실라시클로헥산 화합물.
식 중에서, R은 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 3∼8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기, 탄소수 1∼10의 모노 또는 디플루오로알킬기 또는 탄소수 2∼8의 알켄일기를 나타낸다.
는 1 또는 4 위의 규소가 H, F, Cl 또는 CH3의 치환기를 갖는 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 나타낸다. X는 H, CN, F, Cl, CF3, OCF3, CF2Cl, CHFCl, OCHF2, OCF2Cl, OCHFCl, R 또는 OR을 나타낸다.
Y1및 Y2는 각각 상호 독립적으로 H, F, Cl, CN 또는 CH3를 나타낸다. Z는 F를 나타낸다. i는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
Description
[발명의 명칭]
실라시클로헥산 화합물, 그의 제조방법 및 이것을 함유하는 액정조성물
[발명의 상세한 설명]
[산업상의 이용분야]
본 발명은 신규한 실라시클로헥산 화합물 및 그의 제조방법, 및 이것을 함유하는 액정조성물, 및 그 액정조성물을 함유하는 액정표시소자에 관한 것이다.
[종래의 기술]
액정표시소자는 액정물질이 갖는 광학이방성 및 유전이방성을 이용한 것이고, 그 표시양식에 따라 TN형(트위스트 네마틱형), STN형(수퍼 트위스트 네마틱형), SBE형(초복굴절형), DS형(동적산란형), 게스트·호스트형, DAP형(정렬상의 변형형), 및 OMI형(광학적모드간섭형)등 각종의 방식이 있다. 가장 일반적인 디스플레이 디바이스는 셔트-헬프리히 효과에 의거하여, 트위스트 네마틱구조를 갖는 것이다.
이들 액정표시에 사용되는 액정조성물에 요구되는 성질은, 그 표시방식에 따라 약간 다르지만, 액정온도범위가 넓은 것, 수분, 공기, 빛, 열, 전계 등에 대하여 안정한 것 등은 어느 표시방식에 있어서도 공통으로 요구된다. 더욱, 액정조성물은 저점도일 것, 동시에 셀 중에 있어서 짧은 어드레스시간, 낮은 역치전압 및 높은 콘트라스트를 부여하는 것이 요망된다.
현재, 단일 화합물로 이들의 도구를 모두 만족시키는 물질은 없고, 실제로는 수종~10수종의 액정화합물·잠재액정화합물을 혼합하여 얻어지는 액정성 혼합물이 사용되고 있다. 그러므로, 액정조성물의 구성성분이 서로 용이하게 혼화될 수 있는 것이 중요한 특성으로 된다.
이들의 구성성분으로 될 수 있는 액정화합물 중에서, 전기광학적 성능을 지배하는 기본성분의 하나로서, 종래 이하와 같은 소위 시클로헥실환-에틸렌-페닐환-페닐환 구조(BECH 구조)를 가진 화합물이 알려져 있다.
또한 식 (1), (2)은 일본국 특공소 59-35900호 공보에, 식 (3)은 특공평 3-22855호 공보에, 식 (4)는 특개평 2-233626호 공보에 기재되어 있다.
[발명이 해결하려고 하는 과제]
최근, 액정디스플레이의 용도가 확대됨에 따라, 액정재료에 요구되는 특성도 점점 고도한 것으로 되어 가고 있다. 특히 구동전압의 저전압화, 차재용 필요에 대응한 광역온도 범위화, 저온성능의 향상 등, 종래의 액정물질의 특성을 더욱 상회하는 것이 요망되어 왔다.
이와 같은 관점에서 본 발명은 액정조성물의 특성의 향상을 목적으로 하여 신규로 개발된 액정화합물이며, 종래의 기술인 상기의 시클로헥실환-에틸렌-페닐환-페닐환 구조(BECH 구조)를 가지는 액정화합물과는 전혀 다른 실라시클로헥산환을 가지는 액정화합물을 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
[과제를 해결하기 위한 수단]
즉 본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)으로 나타내는 실라시클로헥산 화합물이다.
식 중에 있어서, R은 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 3∼8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기, 탄소수 1∼10의 모노 또는 디플루오로알킬기 또는 탄소수 2∼8의 알켄일기를 나타낸다.
는 1 또는 4 위의 규소가 H, F, Cl 또는 CH3의 치환기를 갖는 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 나타낸다.
X는 H, CN, F, Cl, CF3, OCF3. CF2Cl, CHFCl, OCHF2, OCF2Cl, OCHFCl, R 또는 OR을 나타낸다.
Y1및 Y2는 각각 상호 독립적으로 H, F, Cl, CN 또는 CH3를 나타낸다. Z는 F를 나타낸다. i는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
또 본 발명은, 유기금속시약
R-M
과
(M은 MgP(P는 할로겐원자), ZnP 또는 Li, Q는 할로겐원자, 알콕시기, 메탄술포닐기, 벤젠술포닐기, p-톨루엔술포닐기 또는 트리플루오로메탈술포닐기를 나타냄)과의 탄소-탄소결합형성반응 또는 탄소-규소 결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)으로 나타내는 실라시클로헥산 화합물의 제조방법이다.
또 본 발명은, 유기금속시약
과
(n 및 m은 0, 1 및 2이며 또한 n+m = 2인 정수를 나타냄)과의 탄소-탄소 결합형성반응 또는 탄소- 규소 결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)으로 나타내는 실라시클로헥산 화합물의 제조방법이다.
또 본 발명은, 유기금속시약
와
와의 탄소-탄소 결합형성반응 또는 탄소-규소 결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)으로 나타내는 실라시클로헥산 화합물의 제조방법이다.
또 본 발명은, 유기금속시약
(M′는 M 또는 B(OR′)2(R′는 메틸기 또는 H 원자)를 나타냄)과
와의 탄소-탄소 결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)으로 나타내는 실라시클로헥산 화합물의 제조방법이다.
또 본 발명은, 유기금속시약
와
와의 탄소- 탄소 결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)으로 나타내는 실라시클로헥산 화합물의 제조방법이다.
더욱 본 발명은, 특허청구의 범위 제1항에 기재된 실라시클로헥산 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정조성물 및 그 액정조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자이다.
다음에 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
일반식(Ⅰ)으로 나타내는 신규한 화합물은 구체적으로는 이하에 표시한 식(Ⅰ-a) 또는 (Ⅰ-b)의 환구조로 나타내는 실라시클로헥산 화합물이다.
식 중, R은 이하의 (a)∼(e)의 각 기를 나타낸다.
(a) 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 즉
메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, 또는 n-데실기.
(b) 탄소수 3~8의 분지쇄상 알킬기, 즉
이소프로필기, sec-부틸기, 이소부틸기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 3-메틸부틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 1-에틸펜틸기, 1-메틸헥실기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 3-에틸헥실기, 1-메틸헵틸기, 2-메틸헵틸기 또는 3-메틸헵틸기.
(c) 탄소수 2~7의 알콕시알킬기, 즉
메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 부톡시메틸기, 펜톡시메틸기, 헥실옥시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시에틸기, 부톡시에틸기, 펜톡시에틸기, 메톡시프로필기, 에톡시프로필기, 프로폭시프로필기, 부톡시프로필기, 메톡시부틸기, 에톡시부틸기, 프로폭시부틸기, 메톡시펜틸기 또는 에톡시펜틸기를 나타낸다.
(d) 탄소수 1∼10의 모노 또는 디플루오로알킬기, 즉
(e) 탄소수 2~8의 알켄일기, 즉
비닐기, 1-프로펜일기, 알릴기, 1-부텐일기, 3-부텐일기, 이소프렌일기, 1-펜텐일기, 3-펜텐일기, 4-펜텐일기, 디메틸알릴기, 1-헥센일기, 5-헥센일기, 1-헵텐일기, 3-헵텐일기, 6-헵텐일기 또는 7-옥텐일기.
W는 H, F, Cl 또는 CH3기를 나타낸다.
X는 H, CN, F, Cl, CF3, OCF3. CF2Cl, CHFCl, OCHF2, OCF2Cl, OCHFCl, R 또는 OR을 나타낸다.
Y1및 Y2는 각각 상호 독립적으로 H, F, Cl, CN 또는 CH3를 나타낸다. Z는 F를 나타낸다.
i는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
로서 구체적으로는 이하의 것을 들 수 있다.
이들중, 고리구조에 대하여는 식(I-a)가 바람직하다.
R에 대하여는 이하의 (f)~(j)의 각각의 기가 바람직하다.
(f) 탄소수 2~7의 직쇄상 알킬기, 즉
에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 또는 n-헵틸기.
(g) 분지쇄상 알킬기중,
이소프로필기, 1-메틸프로필기, 2-메틸프로필기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 3-메틸부틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기 또는 2-에틸헥실기.
(h) 탄소수 2~6의 알콕시알킬기, 즉
메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 메톡시프로필기, 메톡시펜틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시메틸기 또는 펜톡시메틸기.
(i) 탄소수 1~10의 모노 또는 디플루오로알킬기 중,
(j) 알켄일기 중,
비닐기, 1-프로펜일기, 3-부텐일기, 1-펜텐일기, 3-펜텐일기, 4-펜텐일기, 1-헥센일기, 5-헥센일기, 6-헵텐일기 또는 7-옥텐일기.
W에 대하여는 H, F 또는 CH3기가 실용상 바람직하다.
Q에 대하여는 F, Cl, Br, I, OCH3또는 OC2H5가 바람직하다.
또,
에 대하여는 이하의 것이 실용상 바람직하다.
다음에, 이들의 화합물의 제조방법에 대한 설명을 한다. 환구조에 의해 반응기질은 약간 다르지만, 어느것이나 공통적으로 이하에 표시한 유기금속시약의 커플링반응에 의해 제조된다.
우선 유기금속시약
R-M
(M은 MgP(P는 할로겐원자), ZnP 또는 Li, Q는 할로겐원자, 알콕시기, 메탄술포닐기, 벤젠술포닐기, p-톨루엔술포닐기, 또는 트리플루오로메탄술포닐기를 나타냄)과의 반응에 있어서,
가
(W는 H, F, Cl 또는 CH3기를 나타냄)인 경우 Q로서 할로겐원자나 알콕시기를 들 수 있으며, 특히 Cl, Br, OCH3, OCH2CH3기이면, 이 탄소- 규소 결합반응이 용이하게 진행되어 높은 수율로 목적물을 제공한다.
또
가
인 경우, 이 탄소-탄소 결합형성반응은 촉매량의 구리염의 존재 하에 행하여진다.
Q로서는 할로겐원자나 술포닐기를 들 수 있으며, 특히 Br, I 또는 p-톨루엔술포닐기가 높은 수율로 목적물을 제공하기 때문에 바람직하다.
다음에 유기금속시약
와
와의 반응에 있어서,
가
이며, 또한 n = 0인 경우, Q로서 할로겐원자나 알콕시기를 들 수 있으며, 특히 Cl, Br, OCH3, OCH2CH3기이며, 이 탄소-규소 결합형성반응이 용이하게 진행되어, 높은 수율로 목적물을 제공한다.
또,
가
인 경우, 또
가
이며 또한 n = 1,2인 경우, 이들의 탄소-탄소 결합형성반응은 촉매량의 구리염의 존재 하에 행하여진다. 이 경우 Q로서 할로겐원자나 술포닐기를 들 수 있으며; 특히 Br, I 또는 p-톨루엔술포닐기가 높은 수율로 목적물을 제공하기 때문에 바람직하다.
다음에 유기금속시약
와
와의 반응에 있어서, n = 0,1인 경우, 이들의 탄소-탄소 결합형성반응은 촉매량의 구리염의 존재 하에 행하여진다. Q로서 할로겐원자나 술포닐기를 들 수 있으며, 특히 Br, I 또는 p-톨루엔술포닐기가 높은 수율로 목적물을 제공하기 때문에 바람직하다.
또 n = 2인 경우, 이 반응은 전이금속촉매의 존재 하에 행하여진다. 특히 팔라듐 화합물, 니켈화합물이 촉매로서 바람직하다. Q로서는 할로겐원자나 술포닐기를 들 수 있으며, 특히 Cl, Br 또는 I가 높은 수율로 목적물을 제공하기 때문에 바람직하다.
다음에 유기금속시약
와
와의 반응은 전이금속촉매의 존재 하에 행하여진다. 특히 팔라듐화합물, 니켈화합물이 촉매로서 바람직하다. Q로서 할로겐원자나 술포닐기를 들 수 있으며 특히 Cl, Br 또는 I가 높은 수율로 목적물을 제공하기 때문에 바람직하다.
다음에 유기금속시약
와
와의 반응은 전이금속촉매의 존재 하에 행하여진다. 특히 팔라듐화합물, 니켈화합물이 촉매로서 바람직하다. Q로서 할로겐원자나 술포닐기를 들 수 있으며, 특히 Cl, Br 또는 I는 높은 수율로 목적물을 제공하기 때문에 바람직하다.
여기서 생성된 화합물은 실라시클로헥산환의 입체배치에 있어서 트랜스체와 시스체의 혼합물로 되어 있으므로, 크로마토그래피 또는 재결정 등의 통상법의 정제수단에 의해 트랜스체를 분리 정제하여, 본 발명의 일반식(Ⅰ)의 실라시클로헥산 화합물을 얻는다.
본 발명의 실라시클로헥산 화합물은, 기지의 화합물과 혼합하여 액정조성물을 얻을 수가 있다. 액정조성물을 제조하기 위해 구체적으로 혼합되는 화합물은, 이하에 표시한 기지의 화합물에서 선택할 수가 있다.
더욱 상기 두 식에서 (M) 및 (N)은
(1) 무치환 또는 치환기로서 1개 또는 2개 이상의 F, Cl, Br, CN, 알킬기를 갖는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기,
(2) 시클로헥산환 중의 1개 또는 인접하고 있지 않은 2개의 CH2기가 O, S로 치환되어 있는 고리,
(3) 1,4-시클로헥센일렌기,
(4) 무치환 또는 치환기로서 1개 또는 2개의 F, Cl, CH3또는 CN기를 갖는 1,4-페닐렌기,
(5) 1,4-페닐렌기의 고리 중의 1개 또는 2개의 CH기가 N원자에 의하여 치환되어 있는 고리,
의 어느 것을 나타낸다.
A1및 A2는- -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO2-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2- 또는 단결합을 나타낸다.
l 및 m은 0, 1 또는 2(단, l+m = 1,2,3, n = 0,1,2) 이다.
R은 수소, 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 3∼8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기 또는 탄소수 2∼8의 알켄일기이다.
X는 H, CN, F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2, CF2Cl, OCF2Cl, OCHFCl, R 또는 OR을 나타내며, Y 및 Z는 F를 나타낸다.
또한 상기에 있어서, l 및 n이 2인 경우에는 (M)중에, m이 2인 경우에는 (N)중에 각각 다른 종류의 고리를 포함하여도 좋다.
액정조성물 중에 있어서 본 발명의 실라시클로헥산 화합물의 함유비율은 그의 1종 또는 2종 이상을 1∼50중량%, 바람직하기는 5∼30중량% 함유한다. 또, 액정조성물에는 착색 게스트-호스트계를 생성하기 위한 다색성염료 또는 유전이방성, 점도 네마틱상의 배향을 변경하기 위한 첨가제를 포함할 수가 있다.
이와 같이 하여 얻어진 액정조성물을 이용하여 각종 액정표시를 통상의 방법으로 제조할 수가 있다. 즉, 본 발명의 실라시클로헥산 화합물을 함유하는 액정조성물은 소정 형상의 전극을 가지는 투명기판간에 봉입하여 액정표시소자로서 사용된다. 이 소자는 필요에 따라서 각종 언더코트, 배향제어용 오버코트, 편광판, 필터, 반사층 등을 갖고 있어도 좋다. 또 다층 셀로 하거나, 다른 표시소자와 조합하거나, 반도체기판을 사용하거나, 또는 광원을 사용하거나 하는 여러 가지의 것이 사용 가능하다.
액정표시소자의 구동방법으로서는, 다이나믹스캐터링(DSM) 방식, 트위스트네마틱(TN)방식, 수퍼트위스트네마틱(STH) 방식, 게스트호스트(GH)방식, 고분자분산(PDLC)방식 등, 액정표시소자의 업계에서 공지의 방식을 채용할 수가 있다.
[실시예]
이하에 구체적인 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
[실시예 1]
4-[2-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)에틸]-4′-플루오로비페닐의 제조
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 테트라히드로푸란(이하 「THF」라고 표기함.) 50ml의 혼합물에, n-프로필브로마이드 2.5g(20mmol)을 적하하여 그리나드시약을 얻었다. 이어서 이 용액을 4-[2-(트랜스-4-클로로-4-실라시클로헥실)에틸]-4′-플루오로비페닐 6.7g(20mmol)의 THF 50ml 용액에 적하하여, 4-[2-(트랜스-4-n-프로필-4- 실라시클로헥실)에틸]-4′-플루오로비페닐을 얻었다. 이것은 실라시클로헥산환에 관하여, 트랜스체와 시스체의 혼합물이므로, 통상의 후처리 후 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 6.1g(수율 90%)을 얻었다.
실시예 1과 동일한 방법으로 이하의 실시예 2∼실시예 5의 실라시클로헥산 화합물을 얻었다.
[실시예 2]
4-[2-(트랜스-4-n-부틸-4-실라시클로헥실)에틸]-3′,5′-디플루오로-4′-클로로비페닐
[실시예 3]
4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)에틸]-2,2′-디플루오로-4′-n-프로폭시비페닐
[실시예 4]
4-[2-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)에틸]-3′,4′,5′-트리플루오로비페닐
[실시예 5]
4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-4-플루오로-4-실라시클로헥실)에틸]-4′-디플루오로클로로메틸비페닐
[실시예 6]
4-[2-(트랜스-4-(1-프로펜일)-4-실라시클로헥실)에틸]-3′,4′-디플루오로비페닐의 제조
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50ml의 혼합물에 트랜스-1-(1-프로펜일)-4-브로모메틸-1-실라시클로헥산 4.7g(20mmol)을 적하하여 그리나드시약을 얻었다. 이어서 이 용액을 4′-브로모메틸-3,4-디플루오로비페닐 5.7g(20mmol)과 염화 제1구리를 촉매량 첨가한 THF 50ml 용액에 적하하여, 4-[2-(트랜스-4-(1-프로펜일)-4-실라시클로헥실)에틸]-3′,4′-디플루오로비페닐을 얻었다. 이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이므로, 통상의 후처리 후, 크로마토그래피에 의해 분리하여, 트랜스체 6.1g(수율 86%)을 얻었다.
실시예 6과 동일한 방법으로 이하의 실시예 7 및 실시예 8의 실라시클로헥산 화합물을 얻었다.
[실시예 7]
4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)에틸]-2,6-디플루오로-4′-트리플루오로메톡시 비페닐
[실시예 8]
4-[2-(트랜스-n-프로필-4-실라시클로헥실)에틸]-2,3′,4′,5′-테트라플루오로비페닐
[실시예 9]
4-[2-(트랜스-4-펜틸-4-실라시클로헥실)에틸]-3′,4′-디플루오로비페닐의 제조
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50ml의 혼합물에 4′-브로모메틸-3,4-디플루오로비페닐 5.7g(20mmol)을 적하하여 그리나드시약을 얻었다. 이어서 이 용액을 트랜스-1-n-펜틸-4-브로모메틸-1-실라시클로헥산 5.3g(20mmol)과 요오드화 제1구리 및 트리에틸포스파이트를 촉매량 첨가한 THF 50ml 용액에 적하하여, 4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)에틸]-3′,4′-디플루오로비페닐을 얻었다. 이것은, 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이므로 통상의 후처리 후, 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 7.0g(수율 91%)을 얻었다.
IR (액막) υmax 2920, 2850, 2100, 1605, 1504, 1311, 1267, 814cm-1
C-N 전이점 38.6℃ N-I 전이점 58.2℃
실시예 9와 동일한 방법으로 이하의 실시예 10∼실시예 13의 실라시클로헥산 화합물을 얻었다.
[실시예 10]
4-[2-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)에틸]-4′-클로로비페닐
[실시예 11]
4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)에틸]-4′-트리플루오로메톡시비페닐
[실시예 12]
4-[2-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)에틸]-4′-n-펜틸비페닐
[실시예 13]
4-[2-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)에틸]-2,6,4′-트리플루오로비페닐
[실시예 14]
4-[2-(트랜스-4-이소부틸-4-실라시클로헥실)에틸]-3′-플루오로-4′-클로로비페닐의 제조
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50ml의 혼합물에 트랜스-1-이소부틸-4-(2-브로모에틸)-1-실라시클로헥산 5.3g(20mmol)을 적하하여 그리나드시약을 얻었다. 이어서 이 용액을 4′-브로모-3-플루오로-4-클로로비페닐 5.7g(20mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)을 촉매량 첨가한 THF 50ml 용액에 적하하여, 4-[2-(트랜스-4-이소부틸-4-실라시클로헥실)에틸]-3′-플루오로-4′-클로로비페닐을 얻었다. 이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이므로, 통상의 후처리 후, 크로마토그래피에 의해 분리하여, 트랜스체 6.2g(수율 80%)을 얻었다.
실시예 14와 동일한 방법으로 이하의 실시예 15및 실시예 16의 실라시클로헥산 화합물을 얻었다.
[실시예 15]
4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)에틸]-2,6,3′-트리플루오-4′-트리플루오로메톡시비페닐
[실시예 16]
4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)에틸]-4′-트리플루오로메틸비페닐
[실시예 17]
4-[2-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)에틸]-3′,4′-디플루오로비페닐의 제조
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50ml의 혼합물에 1-[2-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)에틸]-4-브로모벤젠 6.5g(20mmol)을 적하하여 그리나드시약을 얻었다. 이어서 이 용액을 3,4-디플루오로-1-브로모벤젠 3.9g(20mmol) 및 (1,3-비스(디페닐포스피노)프로판)니켈클로라이드(Ⅱ)를 촉매량 첨가한 THF 50ml 용액에 적하하여, 4-[2-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)에틸]-3′,4′-디플루오로비페닐을 얻었다. 이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이므로, 통상의 후처리 후, 크로마토그래피에 의해 분리하여, 트랜스체 5.9g(수율 83%)을 얻었다.
IR (KBr 법) υmax 2924, 2852, 2087, 1603, 1506, 1308, 1279, 814cm-1
C-H 전이점 50.8℃ N-I 전이점 59.1℃
실시예 17과 동일한 방법으로 이하의 실시예 18 및 실시예 19의 실라시클로헥산 화합물을 얻었다.
[실시예 18]
4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-4-메틸-4-실라시클로헥실)에틸]-2-플루오로-4′-n-프로필비페닐
[실시예 19]
4-[2-(트랜스-4-(1-프로펜일)-4-실라시클로헥실)에틸]-4′-디플루오로메톡시비페닐
[실시예 20]
4-[2-(트랜스-4-(3-메톡시프로필)-4-실라시클로헥실)에틸]-3′,4′-디플루오로비페닐의 제조
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50ml의 혼합물에 3,4-디플루오로-1-브로모벤젠 3.9g(20mmol)을 적하하여 그라나드시약을 얻었다. 이것을 염화아연 2.8g(20mmol)의 THF 20ml 용액에 적하하여 유기아연시약을 얻었다. 이어서 이 용액을 1-[2-(트랜스-4-(3-메톡시프로필)-4-실라시클로헥실)에틸]-4-브로모벤젠 7.1g(20mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)을 촉매량 첨가한 THF 50ml 용액에 적하하여, 얻었다. 4-[2-(트랜스-4-(3-메톡시프로필)-4-실라시클로헥실)에틸]-3′,4′-디플루오로비페닐을 얻었다. 이것은 실라시클로헥산환에 관하여, 트랜스체와 시스체의 혼합물이므로, 통상의 후처리 후 크로마토그래피에 의해 분리하여, 트랜스체 6.5g(수율 84%)을 얻었다.
실시예 20과 동일한 방법으로 이하의 실시예 21∼실시예 24의 실라시클로헥산 화합물을 얻었다.
[실시예 21]
4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)에틸]-4′-시아노비페닐
[실시예 22]
4-[2-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)에틸]-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로비페닐
[실시예 23]
4-[2-(트랜스-4-(4-플루오로부틸)4-실라시클로헥실)에틸]-2′,3′-디플루오로-4′-에톡시비페닐
[실시예 24]
4-[2-(트랜스-4-(4-플루오로펜틸)4-실라시클로헥실)에틸]-2′,3′-디플루오로-4′-n-프로필비페닐
[실시예 25]
4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)에틸]-4′-플루오로비페닐의 제조
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50ml의 혼합물에 4-(2-브로모에틸)-4′-플루오로비페닐 5.6g(20mmol)을 적하하여 그리나드시약을 얻었다. 이어서 이 용액을 트랜스-1-클로로-4-펜틸-1-실라시클로헥산 4.1g(20mmol)의 THF 50ml 용액에 적하하여, 4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)에틸]-4′-플루오로비페닐을 얻었다. 이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이므로 통상의 후처리 후, 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 7.0g(수율 95%)을 얻었다.
실시예 25와 동일한 방법으로 이하의 실시예 26∼실시예 31의 실라시클로헥산 화합물을 얻었다.
[실시예 26]
4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)에틸]-2,2′-디플루오로-4′-n-프로필비페닐
[실시예 27]
4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)에틸]-2,2′-디플루오로-4′-n-에톡시비페닐
[실시예 28]
4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)에틸]-2-플루오로-4′-플루오로클로로메톡시비페닐
[실시예 29]
4-[2-(트랜스-4-이소부틸-1-메틸기-실라시클로헥실)에틸]-4′-n-펜톡시비페닐
[실시예 30]
4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)에틸]-3′,5′-디플루오로-4′-디플루오로메톡시비페닐
[실시예 31]
4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)에틸]-3′-플루오로-4′-시아노비페닐
[실시예 32]
4-(트랜스-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실)시클로헥실)-1,2-디플루오로벤젠 40%, 4-(트랜스-4-(트랜스-4-프로필시클로헥실)시클로헥실)-1,2-디플루오로벤젠 35% 및 4-(트랜스-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)시클로헥실)-1,2-디플루오로벤젠 25%로부터 이루어진 액정혼합물 A는 이하의 성질을 나타낸다.
△n (굴절율, 589nm, 25℃) = 0.0800
△ε (유전율이방성, 1KHz, 25℃) = 4.60
ζ (점도, 20℃) = 25.5cp
이 혼합물 A 85%와 실시예 9에서 얻어진 4-[2-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)에틸]-3′,4′-디플루오로비페닐 15%로 이루어진 혼합물은 이하에 표시한 바와 같이 점도의 대폭적인 상승은 억제하면서 굴절율 △n을 증대하는 효과를 가진다.
△n (589nm, 25℃) = 0.0920
△ε (1KHz, 25℃) = 4.65
ζ (20℃) = 26.0cp
[발명의 효과]
이상 설명한 바와 같이 본 발명의 액정화합물은 액정조성물의 구성성분으로서 계 전체의 점도의 상승을 미소하게 억제하면서 굴절율 △n을 증대할 수가 있는 동시에 종래 알려져 있지 않았던 분자구조 중에 규소원자를 포함한 실라시클로헥산환을 갖는 완전히 신규인 액정화합물을 제공하는 것이다. 또 일반식(Ⅰ) 중의 치환기 X가 R 또는 OR의 어느 것도 아닌 액정화합물은 상기의 이점에 더하여 유전율이방성 △ε이 비교적 큰 플러스의 화합물을 제공한다.
Claims (8)
- 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 실라시클로헥산 화합물.식 중에서, R은 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 2~8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기, 탄소수 1∼10의 모노 또는 디플루오로알킬기 또는 탄소수 2∼8의 알켄일기를 나타내며,는 1 또는 4 위의 규소가 H, F, Cl 또는 CH3의 치환기를 갖는 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 나타내며, X는 H, CN, F, Cl, CF3, OCF3, CF2Cl, CHFCl, OCHF2, OCF2Cl, OCHFCl, R 또는 OR을 나타내며, Y1및 Y2는 각각 상호 독립적으로 H, F, Cl, CH 또는 CH3를 나타내며, Z는 F를 나타내며, i는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
- 유기금속시약 R-M과(M은 MgP(P는 할로겐원자), ZnP 또는 Li, Q는 할로겐원자, 알콕시기, 메탄술포닐기, 벤젠술포닐기, p-톨루엔술포닐기 또는 트리플루오로메탄술포닐기를 나타냄)과의 탄소-탄소 결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항에 기재된 실라시클로헥산 화합물의 제조방법.
- 유기금속시약과(n 및 m은 0, 1 및 2이며 또한 n+m = 2인 정수를 나타냄)과의 탄소-탄소결합형성반응 또는 탄소- 규소 결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항에 기재된 실라시클로헥산 화합물의 제조방법.
- 유기금속시약와와의 탄소-탄소 결합형성반응 또는 탄소-규소 결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항에 기재된 실라시클로헥산 화합물의 제조방법.
- 유기금속시약(M′는 M 또는 B(OR′)2(R′는 메틸기 또는 H 원자)를 나타냄)과와의 탄소-탄소 결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항에 기재된 실라시클로헥산 화합물의 제조방법.
- 유기금속시약와와의 탄소-탄소 결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항에 기재된 실라시클로헥산 화합물의 제조방법.
- 제1항에 기재된 실라시클로헥산 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
- 제7항에 기재된 액정조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
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