JPH07291978A - シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物Info
- Publication number
- JPH07291978A JPH07291978A JP7066982A JP6698295A JPH07291978A JP H07291978 A JPH07291978 A JP H07291978A JP 7066982 A JP7066982 A JP 7066982A JP 6698295 A JP6698295 A JP 6698295A JP H07291978 A JPH07291978 A JP H07291978A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon
- chemical
- forming reaction
- trans
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 74
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 17
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract description 26
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- -1 p-toluenesulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 208
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 163
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- 238000010485 C−C bond formation reaction Methods 0.000 claims description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 claims description 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 10
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 abstract description 23
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 5
- ZKUUVVYMPUDTGJ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-hydroxy-4-methoxy-2-nitrobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(O)=C(OC)C=C1[N+]([O-])=O ZKUUVVYMPUDTGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 6
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 6
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 4
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000005815 pentoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 3
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- WDQZIRSDNFWMAE-UHFFFAOYSA-L dichloronickel;1-diphenylphosphanylethyl(diphenyl)phosphane Chemical compound Cl[Ni]Cl.C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C(C)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQZIRSDNFWMAE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZBQUMMFUJLOTQC-UHFFFAOYSA-L dichloronickel;3-diphenylphosphanylpropyl(diphenyl)phosphane Chemical compound Cl[Ni]Cl.C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZBQUMMFUJLOTQC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- ZBRJXVVKPBZPAN-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);triphenylphosphane;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ni+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZBRJXVVKPBZPAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QCYXGORGJYUYMT-UHFFFAOYSA-N nickel;triphenylphosphane Chemical compound [Ni].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QCYXGORGJYUYMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000006233 propoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- YMQPKONILWWJQG-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,2-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Br)C=C1F YMQPKONILWWJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- VUOLVXWMMUNROE-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-1-propylsilinane Chemical compound CCC[SiH]1CCC(I)CC1 VUOLVXWMMUNROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PIVQQUNOTICCSA-UHFFFAOYSA-N ANTU Chemical compound C1=CC=C2C(NC(=S)N)=CC=CC2=C1 PIVQQUNOTICCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RQRYMRKACYYCLO-KKCHAEQASA-N C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[Si@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)F Chemical group C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[Si@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)F RQRYMRKACYYCLO-KKCHAEQASA-N 0.000 description 1
- LBDBXYZHDIUTQW-RKHUYRIGSA-N C(CCCC)[Si@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC(=C(C(=C1)F)C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F)F Chemical group C(CCCC)[Si@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC(=C(C(=C1)F)C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F)F LBDBXYZHDIUTQW-RKHUYRIGSA-N 0.000 description 1
- FSWZOZXLWVWJAH-OPMHRUBESA-N C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@H](C=2C=C(F)C(F)=CC=2)CC1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@H](C=2C=C(F)C(F)=CC=2)CC1 FSWZOZXLWVWJAH-OPMHRUBESA-N 0.000 description 1
- ZYMOEIZEVBYKFK-WKILWMFISA-N C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1CCC1=CC=C(F)C(F)=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1CCC1=CC=C(F)C(F)=C1 ZYMOEIZEVBYKFK-WKILWMFISA-N 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CDQMWYKOTHEAOC-HKWIKRMZSA-N CCCCC[Si@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(cc1)-c1ccc(F)c(F)c1 Chemical group CCCCC[Si@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(cc1)-c1ccc(F)c(F)c1 CDQMWYKOTHEAOC-HKWIKRMZSA-N 0.000 description 1
- RKCZJSYUPFTRSS-UQQZNCEZSA-N CCC[C@H](CC1)CC[C@@H]1[C@H](CC1)CC[C@@H]1C(C)C(C=C1)=CC(F)=C1F Chemical compound CCC[C@H](CC1)CC[C@@H]1[C@H](CC1)CC[C@@H]1C(C)C(C=C1)=CC(F)=C1F RKCZJSYUPFTRSS-UQQZNCEZSA-N 0.000 description 1
- NBFXJXLVQIJEGS-UHFFFAOYSA-N CCC[Mg]C1CCCCC1 Chemical compound CCC[Mg]C1CCCCC1 NBFXJXLVQIJEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKUYULYJOISGRY-SPVDCSNISA-N Cl[SiH]1CCC(CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC(=C(C=C1)F)F Chemical group Cl[SiH]1CCC(CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC(=C(C=C1)F)F UKUYULYJOISGRY-SPVDCSNISA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- ADWNANXBVBZQCZ-VXAUMSQXSA-N FC1=C(C(=CC(=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCC)F)C1=CC=C(C=C1)F Chemical group FC1=C(C(=CC(=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCC)F)C1=CC=C(C=C1)F ADWNANXBVBZQCZ-VXAUMSQXSA-N 0.000 description 1
- AGWUUZPAIUHLDY-KHUNZAGDSA-N FC1=C(C=CC(=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCC)C1=CC=C(C=C1)CCC Chemical group FC1=C(C=CC(=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCC)C1=CC=C(C=C1)CCC AGWUUZPAIUHLDY-KHUNZAGDSA-N 0.000 description 1
- SBWVNGPJOFDFOU-FFHVQSLSSA-N FC1=C(C=CC(=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCC)C1=CC=C(C=C1)F Chemical group FC1=C(C=CC(=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCC)C1=CC=C(C=C1)F SBWVNGPJOFDFOU-FFHVQSLSSA-N 0.000 description 1
- JFZCMEVMLVOJNN-PEOWURQWSA-N FC1=C(C=CC(=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCC)C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F Chemical group FC1=C(C=CC(=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCCCC)C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F JFZCMEVMLVOJNN-PEOWURQWSA-N 0.000 description 1
- IUYHUMLHXGQESJ-GDFFRFKQSA-N FC=1C=C(C=CC=1[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCC)C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F Chemical group FC=1C=C(C=CC=1[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[Si@H](CC1)CCC)C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F IUYHUMLHXGQESJ-GDFFRFKQSA-N 0.000 description 1
- NKSHLQVIYXHJDR-KHAJGFLMSA-N F[Si]1(CCC(CC1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC(=C(C=C1)F)F)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCCCC Chemical group F[Si]1(CCC(CC1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC(=C(C=C1)F)F)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCCCC NKSHLQVIYXHJDR-KHAJGFLMSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXZVPXRHPJARMS-BCHJJPDRSA-M [Cl-].CCC[Si@H]1CC[C@@H](CC1)C1CCC([Zn+])CC1 Chemical compound [Cl-].CCC[Si@H]1CC[C@@H](CC1)C1CCC([Zn+])CC1 NXZVPXRHPJARMS-BCHJJPDRSA-M 0.000 description 1
- HTZJCJCEPKYNGX-UHFFFAOYSA-M [Cl-].FC1=CC=C([Zn+])C=C1 Chemical compound [Cl-].FC1=CC=C([Zn+])C=C1 HTZJCJCEPKYNGX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- VBXJWRFADSRGDI-UHFFFAOYSA-L dichloronickel propane Chemical compound CCC.Cl[Ni]Cl VBXJWRFADSRGDI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- GFTXWCQFWLOXAT-UHFFFAOYSA-M magnesium;cyclohexane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].C1CC[CH-]CC1 GFTXWCQFWLOXAT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- GNWXVOQHLPBSSR-UHFFFAOYSA-N oxolane;toluene Chemical compound C1CCOC1.CC1=CC=CC=C1 GNWXVOQHLPBSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GRJHONXDTNBDTC-UHFFFAOYSA-N phenyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 GRJHONXDTNBDTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】
【目的】 シラシクロヘキサン環を有する液晶化合物を
提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表わされるシラシクロヘ
キサン化合物。 式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、アルコキシ基、炭素数１〜１０でそのうちの１個又
は２個の水素原子がフッ素原子で置換したフロロアルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシルアルキル基又は炭素数２〜８のアルケ
ニル基を表す。 及び は、少なくともいずれか一方は、１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロへキシレン基を表す。Ｘは、Ｈ、
ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数
１〜１０の直鎖状アルキル基もしくはアルコキシ基、又
は炭素数２〜７のアルコキシアルキル基を表す。Ｙ及び
ＺはＦ、Ｃｌ又はＣＨ3を表す。ｉ及びｊは０、１又は
２を表す。
提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表わされるシラシクロヘ
キサン化合物。 式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、アルコキシ基、炭素数１〜１０でそのうちの１個又
は２個の水素原子がフッ素原子で置換したフロロアルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシルアルキル基又は炭素数２〜８のアルケ
ニル基を表す。 及び は、少なくともいずれか一方は、１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロへキシレン基を表す。Ｘは、Ｈ、
ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数
１〜１０の直鎖状アルキル基もしくはアルコキシ基、又
は炭素数２〜７のアルコキシアルキル基を表す。Ｙ及び
ＺはＦ、Ｃｌ又はＣＨ3を表す。ｉ及びｊは０、１又は
２を表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシラシクロヘキ
サン化合物及びその製造方法、並びにこれを含有する液
晶組成物、及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に
関する。
サン化合物及びその製造方法、並びにこれを含有する液
晶組成物、及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に
関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異電性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）、ＰＤ型（ポリマー分散型）及びＯ
ＭＩ型（光学的にモード干渉型）など各種の方式があ
る。最も一般的なディスプレイデバイスはシャット−ヘ
ルフリッヒ効果に基づき、ねじれネマチック構造を有す
るものである。
方性及び誘電異電性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）、ＰＤ型（ポリマー分散型）及びＯ
ＭＩ型（光学的にモード干渉型）など各種の方式があ
る。最も一般的なディスプレイデバイスはシャット−ヘ
ルフリッヒ効果に基づき、ねじれネマチック構造を有す
るものである。
【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶物質に
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。
【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、構成成分が互いに容易に混
和できることが重要ともなる。
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、構成成分が互いに容易に混
和できることが重要ともなる。
【０００５】これらの構成成分のうち、特に高いＴ
N1（ネマチック−アイソトロピック転移温度）を持つ化
合物として、従来から以下のビシクロヘキシルビフェニ
ル構造を持った化合物が知られている。
N1（ネマチック−アイソトロピック転移温度）を持つ化
合物として、従来から以下のビシクロヘキシルビフェニ
ル構造を持った化合物が知られている。
【０００６】
【化１８】 （特公昭６４−３８５号公報参照）
【０００７】
【化１９】 （特公平１−５８１６８号公報参照）
【０００８】
【化２０】 （特開昭６３−２８７７３６号公報参照）
【０００９】
【化２１】 （特開昭６４−３１３１号公報参照）
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度なものになりつつある。特に、車載用等
環境温度の高い条件下では、高温度にまで拡大したネマ
チック相を持つ材料に対する要求が高まってきた。
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度なものになりつつある。特に、車載用等
環境温度の高い条件下では、高温度にまで拡大したネマ
チック相を持つ材料に対する要求が高まってきた。
【００１１】ネマチック相を高温部にまで拡大するに
は、高ＴN1（ネマチック−アイソトロピック転移温度）
を持つ液晶化合物を構成成分に加えることで可能とな
る。
は、高ＴN1（ネマチック−アイソトロピック転移温度）
を持つ液晶化合物を構成成分に加えることで可能とな
る。
【００１２】この様な観点から、本発明は、高いＴN1を
持ち、且つ、従来知られていなかった分子構造中にケイ
素原子を含んだシラシクロヘキサン環を有する全く新規
な液晶化合物を提供することを目的とする。
持ち、且つ、従来知られていなかった分子構造中にケイ
素原子を含んだシラシクロヘキサン環を有する全く新規
な液晶化合物を提供することを目的とする。
【００１３】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物である。
式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物である。
【化２２】 ただし、式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状ア
ルキル基、炭素数１〜１０でそのうちの１個又は２個の
水素原子がフッ素原子で置換したフロロアルキル基、ア
ルコキシ基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素
数２〜７のアルコキシルアルキル基又は炭素数２〜８の
アルケニル基を表す。
ルキル基、炭素数１〜１０でそのうちの１個又は２個の
水素原子がフッ素原子で置換したフロロアルキル基、ア
ルコキシ基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素
数２〜７のアルコキシルアルキル基又は炭素数２〜８の
アルケニル基を表す。
【化２３】 及び
【化２４】 は、少なくともいずれか一方は、１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロへキシレン基を表す。Ｘは、Ｈ、
ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数
１〜１０の直鎖状アルキル基もしくはアルコキシ基、又
は炭素数２〜７のアルコキシアルキル基を表す。Ｙ及び
ＺはＦ、Ｃｌ又はＣＨ３を表す。ｉ及びｊは０、１又は
２を表す。
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロへキシレン基を表す。Ｘは、Ｈ、
ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数
１〜１０の直鎖状アルキル基もしくはアルコキシ基、又
は炭素数２〜７のアルコキシアルキル基を表す。Ｙ及び
ＺはＦ、Ｃｌ又はＣＨ３を表す。ｉ及びｊは０、１又は
２を表す。
【００１４】また本発明は、有機金属試薬
【化２５】Ｒ−Ｍ と
【化２６】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子）、ＺｎＰ又はＬｉ、
Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、トリフルオロメタンスルホニル基又はｐ−トルエン
スルホニル基を表す。）との、炭素−炭素結合形成反応
又は炭素−ケイ素結合形成反応によることを特徴とする
一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の製
造方法である。
Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、トリフルオロメタンスルホニル基又はｐ−トルエン
スルホニル基を表す。）との、炭素−炭素結合形成反応
又は炭素−ケイ素結合形成反応によることを特徴とする
一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の製
造方法である。
【００１５】また本発明は、有機金属試薬
【化２７】 と
【化２８】 との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
成反応によることを特徴とする一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１６】また本発明は、有機金属試薬
【化２９】 と
【化３０】 との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
成反応によることを特徴とする一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１７】また本発明は、有機金属試薬
【化３１】 と
【化３２】 との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
成反応によることを特徴とする一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１８】また本発明は、有機金属試薬
【化３３】 と
【化３４】 との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
成反応によることを特徴とする一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１９】また本発明は、有機金属試薬
【化３５】 （Ｍ’はＭ又はＢ（ＯＹ）２、ＹはＨ又はアルキル基を
表す。）と
表す。）と
【化３６】 との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
成反応によることを特徴とする一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００２０】また本発明は、有機金属試薬
【化３７】 と
【化３８】 との反応による炭素−炭素結合形成、あるいは炭素−ケ
イ素結合形成を特徴とする一般式（Ｉ）で表されるシラ
シクロヘキサン化合物の製造方法である。
イ素結合形成を特徴とする一般式（Ｉ）で表されるシラ
シクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００２１】さらに本発明は、一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物を有することを特徴とする液
晶組成物及びこの液晶組成物を含有することを特徴とす
る液晶表示素子である。
シラシクロヘキサン化合物を有することを特徴とする液
晶組成物及びこの液晶組成物を含有することを特徴とす
る液晶表示素子である。
【００２２】次に本発明をさらに詳細に説明する。ま
ず、一般式（Ｉ）で表わされるシラシクロヘキサン化合
物の具体例について説明する。
ず、一般式（Ｉ）で表わされるシラシクロヘキサン化合
物の具体例について説明する。
【００２３】本発明のシラシクロヘキサン化合物の環構
造としては、以下のものが挙げられる。
造としては、以下のものが挙げられる。
【００２４】
【化３９】
【００２５】
【化４０】
【００２６】
【化４１】
【００２７】
【化４２】
【００２８】
【化４３】
【００２９】
【化４４】
【００３０】
【化４５】
【００３１】但し、上記各式においてＲ、Ｗ、Ｗ1、
Ｗ2、Ｒはそれぞれ以下のものを表す。
Ｗ2、Ｒはそれぞれ以下のものを表す。
【００３２】Ｒは以下の（ａ）〜（ｆ）のいずれかを表
す。
す。
【００３３】（ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、即ち、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル
基。
基、即ち、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル
基。
【００３４】（ｂ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロ
アルキル基、即ち、フロロメチル基、１−フロロエチル
基、１−フロロプロピル基、１−フロロブチル基、１−
フロロペンチル基、１−フロロヘキシル基、１−フロロ
ヘプチル基、１−フロロオクチル基、１−フロロノニル
基、１−フロロデシル基、２−フロロエチル基、２−フ
ロロプロピル基、２−フロロブチル基、２−フロロペン
チル基、２−フロロヘキシル基、２−フロロヘプチル
基、２−フロロオクチル基、２−フロロノニル基、２−
フロロデシル基、３−フロロプロピル基、３−フロロブ
チル基、３−フロロペンチル基、３−フロロヘキシル
基、３−フロロヘプチル基、３−フロロオクチル基、３
−フロロノニル基、３−フロロデシル基、４−フロロブ
チル基、４−フロロペンチル基、４−フロロヘキシル
基、４−フロロヘプチル基、４−フロロオクチル基、４
−フロロノニル基、４−フロロデシル基、５−フロロペ
ンチル基、５−フロロヘキシル基、５−フロロヘプチル
基、５−フロロオクチル基、５−フロロノニル基、５−
フロロデシル基、６−フロロヘキシル基、６−フロロヘ
プチル基、６−フロロオクチル基、６−フロロノニル
基、６−フロロデシル基、７−フロロヘプチル基、７−
フロロオクチル基、７−フロロノニル基、７−フロロデ
シル基、８−フロロオクチル基、８−フロロノニル基、
８−フロロデシル基、９−フロロノニル基、９−フロロ
デシル基、１０−フロロデシル基、ジフロロメチル基、
１，１−ジフロロエチル基、１，１−ジフロロプロピル
基、１，１−ジフロロブチル基、１，１−ジフロロペン
チル基、１，１−ジフロロヘキシル基、１，１−ジフロ
ロヘプチル基、１，１−ジフロロオクチル基、１，１−
ジフロロノニル基、１，１−ジフロロデシル基、２，２
−ジフロロエチル基、２，２−ジフロロプロピル基、
２，２−ジフロロブチル基、２，２−ジフロロペンチル
基、２，２−ジフロロヘキシル基、２，２−ジフロロヘ
プチル基、２，２−ジフロロオクチル基、２，２−ジフ
ロロノニル基、２，２−ジフロロデシル基、３，３−ジ
フロロプロピル基、３，３−ジフロロブチル基、３，３
−ジフロロペンチル基、３，３−ジフロロヘキシル基、
３，３−ジフロロヘプチル基、３，３−ジフロロオクチ
ル基、３，３−ジフロロノニル基、３，３−ジフロロデ
シル基、４，４−ジフロロブチル基、４，４−ジフロロ
ペンチル基、４，４−ジフロロヘキシル基、４，４−ジ
フロロヘプチル基、４，４−ジフロロオクチル基、４，
４−ジフロロノニル基、４，４−ジフロロデシル基、
５，５−ジフロロペンチル基、５，５−ジフロロヘキシ
ル基、５，５−ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロ
オクチル基、５，５−ジフロロノニル基、５，５−ジフ
ロロデシル基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−
ジフロロヘプチル基、６，６−ジフロロオクチル基、
６，６−ジフロロノニル基、６，６−ジフロロデシル
基、７，７−ジフロロヘプチル基、７，７−ジフロロオ
クチル基、７，７−ジフロロノニル基、７，７−ジフロ
ロデシル基、８，８−ジフロロオクチル基、８，８−ジ
フロロノニル基、８，８−ジフロロデシル基、９，９−
ジフロロノニル基、９，９−ジフロロデシル基又は１
０，１０−ジフロロデシル基。
アルキル基、即ち、フロロメチル基、１−フロロエチル
基、１−フロロプロピル基、１−フロロブチル基、１−
フロロペンチル基、１−フロロヘキシル基、１−フロロ
ヘプチル基、１−フロロオクチル基、１−フロロノニル
基、１−フロロデシル基、２−フロロエチル基、２−フ
ロロプロピル基、２−フロロブチル基、２−フロロペン
チル基、２−フロロヘキシル基、２−フロロヘプチル
基、２−フロロオクチル基、２−フロロノニル基、２−
フロロデシル基、３−フロロプロピル基、３−フロロブ
チル基、３−フロロペンチル基、３−フロロヘキシル
基、３−フロロヘプチル基、３−フロロオクチル基、３
−フロロノニル基、３−フロロデシル基、４−フロロブ
チル基、４−フロロペンチル基、４−フロロヘキシル
基、４−フロロヘプチル基、４−フロロオクチル基、４
−フロロノニル基、４−フロロデシル基、５−フロロペ
ンチル基、５−フロロヘキシル基、５−フロロヘプチル
基、５−フロロオクチル基、５−フロロノニル基、５−
フロロデシル基、６−フロロヘキシル基、６−フロロヘ
プチル基、６−フロロオクチル基、６−フロロノニル
基、６−フロロデシル基、７−フロロヘプチル基、７−
フロロオクチル基、７−フロロノニル基、７−フロロデ
シル基、８−フロロオクチル基、８−フロロノニル基、
８−フロロデシル基、９−フロロノニル基、９−フロロ
デシル基、１０−フロロデシル基、ジフロロメチル基、
１，１−ジフロロエチル基、１，１−ジフロロプロピル
基、１，１−ジフロロブチル基、１，１−ジフロロペン
チル基、１，１−ジフロロヘキシル基、１，１−ジフロ
ロヘプチル基、１，１−ジフロロオクチル基、１，１−
ジフロロノニル基、１，１−ジフロロデシル基、２，２
−ジフロロエチル基、２，２−ジフロロプロピル基、
２，２−ジフロロブチル基、２，２−ジフロロペンチル
基、２，２−ジフロロヘキシル基、２，２−ジフロロヘ
プチル基、２，２−ジフロロオクチル基、２，２−ジフ
ロロノニル基、２，２−ジフロロデシル基、３，３−ジ
フロロプロピル基、３，３−ジフロロブチル基、３，３
−ジフロロペンチル基、３，３−ジフロロヘキシル基、
３，３−ジフロロヘプチル基、３，３−ジフロロオクチ
ル基、３，３−ジフロロノニル基、３，３−ジフロロデ
シル基、４，４−ジフロロブチル基、４，４−ジフロロ
ペンチル基、４，４−ジフロロヘキシル基、４，４−ジ
フロロヘプチル基、４，４−ジフロロオクチル基、４，
４−ジフロロノニル基、４，４−ジフロロデシル基、
５，５−ジフロロペンチル基、５，５−ジフロロヘキシ
ル基、５，５−ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロ
オクチル基、５，５−ジフロロノニル基、５，５−ジフ
ロロデシル基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−
ジフロロヘプチル基、６，６−ジフロロオクチル基、
６，６−ジフロロノニル基、６，６−ジフロロデシル
基、７，７−ジフロロヘプチル基、７，７−ジフロロオ
クチル基、７，７−ジフロロノニル基、７，７−ジフロ
ロデシル基、８，８−ジフロロオクチル基、８，８−ジ
フロロノニル基、８，８−ジフロロデシル基、９，９−
ジフロロノニル基、９，９−ジフロロデシル基又は１
０，１０−ジフロロデシル基。
【００３５】（ｃ）炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ
基、即ち、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシロ
キシ基、ｎ−ヘプチロキシ基、ｎ−オクチロキシ基、ｎ
−ノニロキシ基又はｎ−デシロキシ基。
基、即ち、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシロ
キシ基、ｎ−ヘプチロキシ基、ｎ−オクチロキシ基、ｎ
−ノニロキシ基又はｎ−デシロキシ基。
【００３６】（ｄ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル
基、即ち、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブ
チル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３
−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチル
ペンチル基、３−メチルペンチル基、１−エチルペンチ
ル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、
３−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エ
チルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘ
プチル基又は３−メチルヘプチル基。
基、即ち、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブ
チル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３
−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチル
ペンチル基、３−メチルペンチル基、１−エチルペンチ
ル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、
３−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エ
チルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘ
プチル基又は３−メチルヘプチル基。
【００３７】（ｅ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル
基、即ち、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロ
ポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル
基、ヘキシロキシメチル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、
メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシ
プロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブチル基、
エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メトキシペン
チル基又はエトキシペンチル基。
基、即ち、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロ
ポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル
基、ヘキシロキシメチル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、
メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシ
プロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブチル基、
エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メトキシペン
チル基又はエトキシペンチル基。
【００３８】（ｆ）炭素数２〜８のアルケニル基、即
ち、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテ
ニル基、３−ブテニル基、イソプレニル基、１−ペンテ
ニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチ
ルアリル基、１−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５
−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル
基、６−ヘプテニル基又は７−オクテニル基。
ち、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテ
ニル基、３−ブテニル基、イソプレニル基、１−ペンテ
ニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチ
ルアリル基、１−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５
−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル
基、６−ヘプテニル基又は７−オクテニル基。
【００３９】Ｗ、Ｗ1及びＷ2 は、各々相互に独立して
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3基を表す。
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3基を表す。
【００４０】Ｘは、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2
Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2又は以下の（ｇ）〜（ｉ）のいずれかを
表す。
Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2又は以下の（ｇ）〜（ｉ）のいずれかを
表す。
【００４１】（ｇ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、即ち、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル
基。
基、即ち、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル
基。
【００４２】（ｈ）炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ
基、即ち、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシロ
キシ基、ｎ−ヘプチロキシ基、ｎ−オクチロキシ基、ｎ
−ノニロキシ基又はｎ−デシロキシ基。
基、即ち、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシロ
キシ基、ｎ−ヘプチロキシ基、ｎ−オクチロキシ基、ｎ
−ノニロキシ基又はｎ−デシロキシ基。
【００４３】（ｉ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル
基、即ち、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロ
ポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル
基、ヘキシロキシメチル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、
ペントキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプ
ロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル
基、メトキシブチル基、エトキシブチル基、プロポキシ
ブチル基、メトキシペンチル基、エトキシペンチル基又
はメトキシヘキシル基。
基、即ち、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロ
ポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル
基、ヘキシロキシメチル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、
ペントキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプ
ロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル
基、メトキシブチル基、エトキシブチル基、プロポキシ
ブチル基、メトキシペンチル基、エトキシペンチル基又
はメトキシヘキシル基。
【００４４】次に、
【化４６】 の部分骨格としては、具体的には以下に示すものが挙げ
られる。
られる。
【００４５】
【化４７】
【００４６】
【化４８】
【００４７】
【化４９】
【００４８】
【化５０】
【００４９】
【化５１】
【００５０】
【化５２】
【００５１】
【化５３】
【００５２】
【化５４】
【００５３】
【化５５】
【００５４】
【化５６】
【００５５】
【化５７】
【００５６】
【化５８】
【００５７】
【化５９】
【００５８】
【化６０】
【００５９】
【化６１】
【００６０】
【化６２】
【００６１】
【化６３】
【００６２】
【化６４】
【００６３】
【化６５】
【００６４】
【化６６】
【００６５】
【化６７】
【００６６】
【化６８】
【００６７】
【化６９】
【００６８】
【化７０】
【００６９】
【化７１】
【００７０】
【化７２】
【００７１】
【化７３】
【００７２】
【化７４】
【００７３】
【化７５】
【００７４】
【化７６】
【００７５】
【化７７】
【００７６】
【化７８】
【００７７】
【化７９】
【００７８】
【化８０】
【００７９】
【化８１】
【００８０】
【化８２】
【００８１】
【化８３】
【００８２】
【化８４】
【００８３】
【化８５】
【００８４】
【化８６】
【００８５】
【化８７】
【００８６】
【化８８】
【００８７】
【化８９】
【００８８】
【化９０】
【００８９】
【化９１】
【００９０】
【化９２】
【００９１】
【化９３】
【００９２】
【化９４】
【００９３】
【化９５】
【００９４】
【化９６】
【００９５】
【化９７】
【００９６】
【化９８】
【００９７】上記のうち、実用上好ましいのは以下のも
のである。
のである。
【００９８】環状構造については、
【化９９】
【化１００】
【化１０１】 が好ましい。
【００９９】Ｒについては、以下の（ｊ）〜（ｎ）のい
ずれかかが好ましい。
ずれかかが好ましい。
【０１００】（ｊ）炭素数３〜７の直鎖状アルキル基又
はアルコキシ基、即ち、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペントキ
シ基、ｎ−ヘキシロキシ基又はｎ−ヘプチロキシ基。
はアルコキシ基、即ち、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペントキ
シ基、ｎ−ヘキシロキシ基又はｎ−ヘプチロキシ基。
【０１０１】（ｋ）モノ又はジフロロアルキル基のう
ち、２−フロロエチル基、２−フロロプロピル基、２−
フロロブチル基、２−フロロペンチル基、２−フロロヘ
キシル基、２−フロロヘプチル基、４−フロロブチル
基、４−フロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４
−フロロヘプチル基、５−フロロペンチル基、５−フロ
ロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、６−フロロヘキ
シル基、６−フロロヘプチル基、７−フロロヘプチル
基、２，２−ジフロロエチル基、２，２−ジフロロプロ
ピル基、２，２−ジフロロブチル基、２，２−ジフロロ
ペンチル基、２，２−ジフロロヘキシル基、２，２−ジ
フロロヘプチル基、４，４−ジフロロブチル基、４，４
−ジフロロペンチル基、４，４−ジフロロヘキシル基、
４，４−ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロペンチ
ル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−ジフロロ
ヘプチル基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジ
フロロヘプチル基又は７，７−ジフロロヘプチル基。
ち、２−フロロエチル基、２−フロロプロピル基、２−
フロロブチル基、２−フロロペンチル基、２−フロロヘ
キシル基、２−フロロヘプチル基、４−フロロブチル
基、４−フロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４
−フロロヘプチル基、５−フロロペンチル基、５−フロ
ロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、６−フロロヘキ
シル基、６−フロロヘプチル基、７−フロロヘプチル
基、２，２−ジフロロエチル基、２，２−ジフロロプロ
ピル基、２，２−ジフロロブチル基、２，２−ジフロロ
ペンチル基、２，２−ジフロロヘキシル基、２，２−ジ
フロロヘプチル基、４，４−ジフロロブチル基、４，４
−ジフロロペンチル基、４，４−ジフロロヘキシル基、
４，４−ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロペンチ
ル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−ジフロロ
ヘプチル基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジ
フロロヘプチル基又は７，７−ジフロロヘプチル基。
【０１０２】（ｌ）分枝鎖状アルキル基のうち、イソプ
ロピル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル
基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メ
チルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペン
チル基又は２−エチルヘキシル基。
ロピル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル
基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メ
チルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペン
チル基又は２−エチルヘキシル基。
【０１０３】（ｍ）炭素数２〜６のアルコキシアル基、
即ち、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシ
プロピル基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、
エトキシエチル基、プロポキシメチル基又はペントキシ
メチル基。
即ち、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシ
プロピル基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、
エトキシエチル基、プロポキシメチル基又はペントキシ
メチル基。
【０１０４】（ｎ）アルケニル基のうち、ビニル基、１
−プロペニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、
３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル
基、５−ヘキセニル基、６−ヘプテニル基又は７−オク
テニル基。
−プロペニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、
３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル
基、５−ヘキセニル基、６−ヘプテニル基又は７−オク
テニル基。
【０１０５】Ｗ、Ｗ1、Ｗ2については、Ｈ、Ｆ又はＣＨ
3基が好ましい。
3基が好ましい。
【０１０６】部分骨格
【化１０２】 については、以下のものが好ましい。
【０１０７】
【化１０３】
【０１０８】
【化１０４】
【０１０９】
【化１０５】
【０１１０】
【化１０６】
【０１１１】
【化１０７】
【０１１２】
【化１０８】
【０１１３】
【化１０９】
【０１１４】
【化１１０】
【０１１５】
【化１１１】
【０１１６】
【化１１２】
【０１１７】
【化１１３】
【０１１８】
【化１１４】
【０１１９】
【化１１５】
【０１２０】
【化１１６】
【０１２１】
【化１１７】
【０１２２】
【化１１８】
【０１２３】
【化１１９】
【０１２４】
【化１２０】
【０１２５】
【化１２１】
【０１２６】
【化１２２】
【０１２７】
【化１２３】
【０１２８】
【化１２４】
【０１２９】
【化１２５】
【０１３０】
【化１２６】
【０１３１】
【化１２７】
【０１３２】
【化１２８】
【０１３３】
【化１２９】
【０１３４】
【化１３０】
【０１３５】
【化１３１】
【０１３６】
【化１３２】
【０１３７】
【化１３３】
【０１３８】
【化１３４】
【０１３９】
【化１３５】
【０１４０】
【化１３６】
【０１４１】これらの化合物は、有機金属試薬と、ハロ
ゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル基、トリフ
ルオロメタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基
を有する化合物との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素
−ケイ素結合形成反応により製造される。以下詳しく説
明する。
ゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル基、トリフ
ルオロメタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基
を有する化合物との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素
−ケイ素結合形成反応により製造される。以下詳しく説
明する。
【０１４２】有機金属試薬
【化１３７】Ｒ−Ｍ （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又
はＬｉを表す。）と
はＬｉを表す。）と
【化１３８】 Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、トリフルオロメタンスルホニル基又はｐ−トルエン
スルホニル基を表す。）との反応において、
基、トリフルオロメタンスルホニル基又はｐ−トルエン
スルホニル基を表す。）との反応において、
【化１３９】 が
【化１４０】 （ＷはＨ、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＨ3基を表す。）である
場合、Ｑとしてはハロゲン原子又はアルコキシ基が挙げ
られ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であ
れば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、
高い収率で目的物を与える。
場合、Ｑとしてはハロゲン原子又はアルコキシ基が挙げ
られ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であ
れば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、
高い収率で目的物を与える。
【０１４３】また、
【化１４１】 が
【化１４２】 または
【化１４３】 である場合には、炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。Ｑとしてはハロゲン原子、メタ
ンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基又は
ｐ−トルエンスルホニル基が挙げられるが、特にＢｒ、
Ｉが高い収率で目的物を与えるため、好ましい。
塩の存在下に行われる。Ｑとしてはハロゲン原子、メタ
ンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基又は
ｐ−トルエンスルホニル基が挙げられるが、特にＢｒ、
Ｉが高い収率で目的物を与えるため、好ましい。
【０１４４】次に、有機金属試薬
【化１４４】 と
【化１４５】 との反応において、
【化１４６】 が
【化１４７】 （ＷはＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3基を表す。）である場
合、Ｑとしてはハロゲン原子又はアルコキシ基が挙げら
れ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれ
ば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高
い収率で目的物を与える。
合、Ｑとしてはハロゲン原子又はアルコキシ基が挙げら
れ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれ
ば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高
い収率で目的物を与える。
【０１４５】また、
【化１４８】 が
【化１４９】 または
【化１５０】 である場合には、炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。Ｑとしてはハロゲン原子、メタ
ンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基又は
ｐ−トルエンスルホニル基が挙げられるが、特にＢｒ、
Ｉが高い収率で目的物を与えるため、好ましい。
塩の存在下に行われる。Ｑとしてはハロゲン原子、メタ
ンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基又は
ｐ−トルエンスルホニル基が挙げられるが、特にＢｒ、
Ｉが高い収率で目的物を与えるため、好ましい。
【０１４６】次に、有機金属試薬
【化１５１】 と
【化１５２】 との反応において、
【化１５３】 が
【化１５４】 （ＷはＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3基を表す。）である場
合、Ｑとしてはハロゲン原子又はアルコキシ基が挙げら
れ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれ
ば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高
い収率で目的物を与える。
合、Ｑとしてはハロゲン原子又はアルコキシ基が挙げら
れ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれ
ば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高
い収率で目的物を与える。
【０１４７】また、
【化１５５】 が
【化１５６】 または
【化１５７】 である場合には、炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。Ｑとしてはハロゲン原子、メタ
ンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基又は
ｐ−トルエンスルホニル基が挙げられるが、特にＢｒ、
Ｉが高い収率で目的物を与えるため、好ましい。
塩の存在下に行われる。Ｑとしてはハロゲン原子、メタ
ンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基又は
ｐ−トルエンスルホニル基が挙げられるが、特にＢｒ、
Ｉが高い収率で目的物を与えるため、好ましい。
【０１４８】次に、有機金属試薬
【化１５８】 と
【化１５９】 との炭素−炭素結合形成反応は、遷移金属触媒の存在下
に行われる。Ｑとして、ハロゲン原子、メタンスルホニ
ル基、トリフルオロメタンスルホニル基又はｐ−トルエ
ンスルホニル基である化合物を用いることができる。
に行われる。Ｑとして、ハロゲン原子、メタンスルホニ
ル基、トリフルオロメタンスルホニル基又はｐ−トルエ
ンスルホニル基である化合物を用いることができる。
【０１４９】触媒としては、パラジウムあるいはニッケ
ル化合物が好ましい。
ル化合物が好ましい。
【０１５０】パラジウム触媒としては、例えばテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジ
［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラ
ジウム（０）などの０価のパラジウム化合物、あるい
は、酢酸パラジウム、塩化パラジウムなどの２価のパラ
ジウム化合物やこれらと配位子からなる錯体化合物、ま
たは、これらの２価のパラジウム化合物と還元剤の組み
合せなどを用いることができる。
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジ
［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラ
ジウム（０）などの０価のパラジウム化合物、あるい
は、酢酸パラジウム、塩化パラジウムなどの２価のパラ
ジウム化合物やこれらと配位子からなる錯体化合物、ま
たは、これらの２価のパラジウム化合物と還元剤の組み
合せなどを用いることができる。
【０１５１】ニッケル触媒としては、例えば、１，２−
ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンニッケル（II）ク
ロリド、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパ
ンニッケル（II）クロリド、ビス（トリフェニルホスフ
ィン）ニッケル（II）クロリドなどの２価のニッケル化
合物やテトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（０）などの０価のニッケル化合物を挙げることができ
る。
ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンニッケル（II）ク
ロリド、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパ
ンニッケル（II）クロリド、ビス（トリフェニルホスフ
ィン）ニッケル（II）クロリドなどの２価のニッケル化
合物やテトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（０）などの０価のニッケル化合物を挙げることができ
る。
【０１５２】次に、有機金属試薬
【化１６０】 と
【化１６１】 との反応において、
【化１６２】 が
【化１６３】 （ＷはＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3基を表す。）である場
合、Ｑとしてはハロゲン原子又はアルコキシ基が挙げら
れ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれ
ば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高
い収率で目的物を与える。
合、Ｑとしてはハロゲン原子又はアルコキシ基が挙げら
れ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれ
ば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高
い収率で目的物を与える。
【０１５３】また、
【化１６４】 が
【化１６５】 または
【化１６６】 である場合には、炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。Ｑとしてはハロゲン原子、メタ
ンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基又は
ｐ−トルエンスルホニル基が挙げられるが、特にＢｒ、
Ｉが高い収率で目的物を与えるため、好ましい。
塩の存在下に行われる。Ｑとしてはハロゲン原子、メタ
ンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基又は
ｐ−トルエンスルホニル基が挙げられるが、特にＢｒ、
Ｉが高い収率で目的物を与えるため、好ましい。
【０１５４】次に、有機金属試薬
【化１６７】 と
【化１６８】 との反応、あるいは有機金属試薬
【化１６９】 と
【化１７０】 との反応の場合、これらの炭素−炭素結合形成反応は、
遷移金属触媒の存在下に行われる。Ｑとして、ハロゲン
原子、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホ
ニル基又はｐ−トルエンスルホニル基である化合物を用
いることができる。
遷移金属触媒の存在下に行われる。Ｑとして、ハロゲン
原子、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホ
ニル基又はｐ−トルエンスルホニル基である化合物を用
いることができる。
【０１５５】触媒としては、パラジウムあるいはニッケ
ル化合物が好ましい。
ル化合物が好ましい。
【０１５６】パラジウム触媒としては、例えばテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジ
［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラ
ジウム（０）などの０価のパラジウム化合物、あるい
は、酢酸パラジウム、塩化パラジウムなどの２価のパラ
ジウム化合物やこれらと配位子からなる錯体化合物、ま
たは、これらの２価のパラジウム化合物と還元剤の組合
せなどを用いることができる。
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジ
［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラ
ジウム（０）などの０価のパラジウム化合物、あるい
は、酢酸パラジウム、塩化パラジウムなどの２価のパラ
ジウム化合物やこれらと配位子からなる錯体化合物、ま
たは、これらの２価のパラジウム化合物と還元剤の組合
せなどを用いることができる。
【０１５７】ニッケル触媒としては、例えば、１，２−
ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンニッケル（II）ク
ロリド、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパ
ンニッケル（II）クロリド、ビス（トリフェニルホスフ
ィン）ニッケル（II）クロリドなどの２価のニッケル化
合物やテトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（０）などの０価のニッケル化合物を挙げることができ
る。
ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンニッケル（II）ク
ロリド、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパ
ンニッケル（II）クロリド、ビス（トリフェニルホスフ
ィン）ニッケル（II）クロリドなどの２価のニッケル化
合物やテトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（０）などの０価のニッケル化合物を挙げることができ
る。
【０１５８】有機金属試薬としてはグリニャール試薬、
有機亜鉛試薬、有機ホウ酸試薬、すなわ、ＭとしてＭｇ
Ｐ、ＺｎＰ、Ｂ（ＯＹ）2が好ましい結果を与える。
有機亜鉛試薬、有機ホウ酸試薬、すなわ、ＭとしてＭｇ
Ｐ、ＺｎＰ、Ｂ（ＯＹ）2が好ましい結果を与える。
【０１５９】ここで、ＭがＢ（ＯＹ）2である場合に
は、反応は塩基の存在下で行うのが望ましい。塩基とし
て、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
無機塩基や、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ト
リブチルアミンなどの有機塩基を用いることができる。
は、反応は塩基の存在下で行うのが望ましい。塩基とし
て、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
無機塩基や、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ト
リブチルアミンなどの有機塩基を用いることができる。
【０１６０】以上の反応の生成物から、通常の後処理、
精製操作により、目的のシラシクロヘキサン化合物を得
ることができる。シラシクロヘキサン環あるいはシラシ
クロヘキサン環の立体配置がトランス体とシス体の混合
物である場合には、クロマトグラフィーや再結晶などの
常法の精製手段によりトランス体を分離することができ
る。
精製操作により、目的のシラシクロヘキサン化合物を得
ることができる。シラシクロヘキサン環あるいはシラシ
クロヘキサン環の立体配置がトランス体とシス体の混合
物である場合には、クロマトグラフィーや再結晶などの
常法の精製手段によりトランス体を分離することができ
る。
【０１６１】本発明のシラシクロヘキサン化合物と混合
して液晶相を形成するために用いられる既知の化合物
は、
して液晶相を形成するために用いられる既知の化合物
は、
【化１７１】
【化１７２】 から選ばれる。
【０１６２】〔化１７１〕及び〔化１７２〕において、
（Ｍ）及び（Ｎ）は以下の〜のいずれかを表す。 無置換又は置換基として１個または２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ２基がＯ、Ｓに置き換えられているトランス−１，
４−シクロヘキシレン基 １，４−シクロヘキセニレン基 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ３又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基 環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基
（Ｍ）及び（Ｎ）は以下の〜のいずれかを表す。 無置換又は置換基として１個または２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ２基がＯ、Ｓに置き換えられているトランス−１，
４−シクロヘキシレン基 １，４−シクロヘキセニレン基 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ３又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基 環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基
【０１６３】Ｚ1及びＺ2は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表わす。
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表わす。
【０１６４】ｌ（エル）及びｍは０、１、２（但し、ｌ
（エル）＋ｍ＝１、２、３）、ｎは０、１、２である。
（エル）＋ｍ＝１、２、３）、ｎは０、１、２である。
【０１６５】Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、アルコキシ基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル
基、炭素数２〜７のアルコキシルアルキル基又は炭素数
２〜８のアルケニル基を表す。
基、アルコキシ基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル
基、炭素数２〜７のアルコキシルアルキル基又は炭素数
２〜８のアルケニル基を表す。
【０１６６】Ｘは、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2
Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基も
しくはアルコキシ基、又は炭素数２〜７のアルコキシア
ルキル基を表す。
Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基も
しくはアルコキシ基、又は炭素数２〜７のアルコキシア
ルキル基を表す。
【０１６７】Ｙ及びＺはＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３を表
す。
す。
【０１６８】ｉ及びｊは０、１又は２を表す。
【０１６９】ただし、ｌ（エル）及びｎが２の場合には
（Ｍ）中に、ｍが２の場合には（Ｎ）中に、それぞれ異
種環を含んでもよい。
（Ｍ）中に、ｍが２の場合には（Ｎ）中に、それぞれ異
種環を含んでもよい。
【０１７０】液晶相中における本発明のシラシクロヘキ
サン化合物の割合は、その１種又は２種以上を１〜５０
％、好ましくは５〜３０％含有される。また、液晶相に
は着色ゲスト−ホスト系を生成するための多色性染料或
いは誘電異方性、粘度、ネマチック相の配向を変えるた
めの添加剤を含むことができる。
サン化合物の割合は、その１種又は２種以上を１〜５０
％、好ましくは５〜３０％含有される。また、液晶相に
は着色ゲスト−ホスト系を生成するための多色性染料或
いは誘電異方性、粘度、ネマチック相の配向を変えるた
めの添加剤を含むことができる。
【０１７１】このようにして形成された液晶相は、所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要において各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、或いは光源を用いたりする種々のものが使用で
きる。
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要において各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、或いは光源を用いたりする種々のものが使用で
きる。
【０１７２】また、液晶表示素子の駆動方法としては、
ダイナミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステ
ッドネマチック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッドネ
マチック（ＳＴＮ）方式、ポリマー分散（ＰＤ）方式、
ゲストホスト（ＧＨ）方式等、液晶表示素子の業界で公
知の方式を採用することができる。
ダイナミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステ
ッドネマチック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッドネ
マチック（ＳＴＮ）方式、ポリマー分散（ＰＤ）方式、
ゲストホスト（ＧＨ）方式等、液晶表示素子の業界で公
知の方式を採用することができる。
【０１７３】
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。
に詳しく説明する。
【０１７４】［実施例１］ トランス，トランス−４−（４−（４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３’，
４’−ジフルオロビフェニルの製造 ４−（トランス−４−（４−クロロ−４−シラシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビ
フェニル４．１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロ
フラン（以下「ＴＨＦ」と称す。）３０ｍｌの混合溶液
に２．５Ｍ ｎ−プロピルマグネシウムクロリドのＴＨ
Ｆ溶液５ｍｌ（１２．５ｍｍｏｌ）を滴下した。生じた
目的物は、シラシクロヘキサン環に関し、トランス体と
シス体の混合物であり、通常の後処理の後、これらをク
ロマトグラフィーにより分離してトランス，トランス体
の目的物３．３０ｇ（収率８０％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１６（ｓ），
２１０４（ｓ），１５３３（ｍ），１５０６（ｓ），１
２７９（ｍ），９８５（ｓ），８８９（ｍ），８４４
（ｍ），８１４（ｓ） ｃｍ-1 Ｃ−Ｓ転移点：８２．７℃、Ｎ−Ｉ転移点：２２９．１
℃ Ｓ−Ｎ転移点：１０７．５℃
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３’，
４’−ジフルオロビフェニルの製造 ４−（トランス−４−（４−クロロ−４−シラシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビ
フェニル４．１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロ
フラン（以下「ＴＨＦ」と称す。）３０ｍｌの混合溶液
に２．５Ｍ ｎ−プロピルマグネシウムクロリドのＴＨ
Ｆ溶液５ｍｌ（１２．５ｍｍｏｌ）を滴下した。生じた
目的物は、シラシクロヘキサン環に関し、トランス体と
シス体の混合物であり、通常の後処理の後、これらをク
ロマトグラフィーにより分離してトランス，トランス体
の目的物３．３０ｇ（収率８０％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１６（ｓ），
２１０４（ｓ），１５３３（ｍ），１５０６（ｓ），１
２７９（ｍ），９８５（ｓ），８８９（ｍ），８４４
（ｍ），８１４（ｓ） ｃｍ-1 Ｃ−Ｓ転移点：８２．７℃、Ｎ−Ｉ転移点：２２９．１
℃ Ｓ−Ｎ転移点：１０７．５℃
【０１７５】［実施例２］実施例１と同様にして以下の
化合物を得た。トランス，トランス−３−フルオロ−４
−（４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−４’−トリフルオロメトキシビ
フェニル
化合物を得た。トランス，トランス−３−フルオロ−４
−（４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−４’−トリフルオロメトキシビ
フェニル
【０１７６】［実施例３］実施例１と同様にして以下の
化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−（４−
ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２’−フルオロ−４’−ｎ−ペンチルビフェニル
化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−（４−
ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２’−フルオロ−４’−ｎ−ペンチルビフェニル
【０１７７】［実施例４］ トランス，トランス−４−（４−（４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）−４−シラシクロヘキシル）−４’−フ
ルオロビフェニルの製造 ４−（４−メトキシ−４−シラシクロヘキシル）−４’
−フルオロビフェニル３．００ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）
とＴＨＦ３０ｍｌの混合溶液に２．０Ｍ ｎ−プロピル
シクロヘキシルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液１２
ｍｌ（２４ｍｍｏｌ）を滴下した。生じた目的物は、シ
ラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合
物であり、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフ
ィーにより分離してトランス，トランス体の目的物２．
５７ｇ（収率６５％）を得た。
クロヘキシル）−４−シラシクロヘキシル）−４’−フ
ルオロビフェニルの製造 ４−（４−メトキシ−４−シラシクロヘキシル）−４’
−フルオロビフェニル３．００ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）
とＴＨＦ３０ｍｌの混合溶液に２．０Ｍ ｎ−プロピル
シクロヘキシルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液１２
ｍｌ（２４ｍｍｏｌ）を滴下した。生じた目的物は、シ
ラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合
物であり、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフ
ィーにより分離してトランス，トランス体の目的物２．
５７ｇ（収率６５％）を得た。
【０１７８】［実施例５］実施例４と同様にして以下の
化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−（４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−４−シラシクロヘキシ
ル）−３’，４’−ジフルオロビフェニル
化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−（４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−４−シラシクロヘキシ
ル）−３’，４’−ジフルオロビフェニル
【０１７９】［実施例６］実施例４と同様にして以下の
化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−フルオ
ロ−４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−４−シ
ラシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフェニ
ル
化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−フルオ
ロ−４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−４−シ
ラシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフェニ
ル
【０１８０】［実施例７］ トランス，トランス−４−（４−（４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３’，
４’−ジフルオロビフェニルの製造 ４−ヨード−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサ
ン５．３６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）５
０ｍｇとトリエチルホスファイト１００ｍｇ及びＴＨＦ
５０ｍｌの混合溶液に、１．０Ｍの４−（４−（３，４
−ジフルオロフェニル）フェニル）シクロヘキシルマグ
ネシウムブロミドのＴＨＦ溶液２５ｍｌ（２５ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。生じた目的物は、シラシクロヘキサン
環及びシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の
混合物であり、通常の後処理の後、これらをクロマトグ
ラフィーにより分離してトランス，トランス体の目的物
１．４９ｇ（収率３６％）を得た。得られた目的物は、
実施例１のものと同一の物性を示した。
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３’，
４’−ジフルオロビフェニルの製造 ４−ヨード−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサ
ン５．３６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）５
０ｍｇとトリエチルホスファイト１００ｍｇ及びＴＨＦ
５０ｍｌの混合溶液に、１．０Ｍの４−（４−（３，４
−ジフルオロフェニル）フェニル）シクロヘキシルマグ
ネシウムブロミドのＴＨＦ溶液２５ｍｌ（２５ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。生じた目的物は、シラシクロヘキサン
環及びシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の
混合物であり、通常の後処理の後、これらをクロマトグ
ラフィーにより分離してトランス，トランス体の目的物
１．４９ｇ（収率３６％）を得た。得られた目的物は、
実施例１のものと同一の物性を示した。
【０１８１】［実施例８］ トランス，トランス−４−（４−（４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−４’−フ
ルオロビフェニルの製造 ４−ブロモ−４’−フルオロビフェニル３９．５ｇ（１
００ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）２００ｍｇ及びＴＨＦ２００ｍｌ
の混合溶液に、１．０Ｍの４−（トランス−４−ｎ−プ
ロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル亜鉛
クロリドのＴＨＦ−トルエン（１：１）溶液１００ｍｌ
（１００ｍｍｏｌ）を滴下した。生じた目的物は、シク
ロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物であ
り、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィーに
より分離してトランス，トランス体の目的物２８．８ｇ
（収率７３％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２０（ｓ），
２０９８（ｓ），１４９３（ｓ），１２３６（ｓ），９
８４（ｓ），８４７（ｓ），８４４（ｓ），８１８
（ｓ）ｃｍ-1 Ｃ−Ｓ転移点：１４９．１℃、Ｎ−Ｉ転移点：２４９．
８℃ Ｓ−Ｎ転移点：１７５．８℃
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−４’−フ
ルオロビフェニルの製造 ４−ブロモ−４’−フルオロビフェニル３９．５ｇ（１
００ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）２００ｍｇ及びＴＨＦ２００ｍｌ
の混合溶液に、１．０Ｍの４−（トランス−４−ｎ−プ
ロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル亜鉛
クロリドのＴＨＦ−トルエン（１：１）溶液１００ｍｌ
（１００ｍｍｏｌ）を滴下した。生じた目的物は、シク
ロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物であ
り、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィーに
より分離してトランス，トランス体の目的物２８．８ｇ
（収率７３％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２０（ｓ），
２０９８（ｓ），１４９３（ｓ），１２３６（ｓ），９
８４（ｓ），８４７（ｓ），８４４（ｓ），８１８
（ｓ）ｃｍ-1 Ｃ−Ｓ転移点：１４９．１℃、Ｎ−Ｉ転移点：２４９．
８℃ Ｓ−Ｎ転移点：１７５．８℃
【０１８２】［実施例９］実施例８と同様にして以下の
化合物を得た。トランス，トランス−２，６，４’−ト
リフルオロ−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ビフェニル
化合物を得た。トランス，トランス−２，６，４’−ト
リフルオロ−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ビフェニル
【０１８３】［実施例１０］ トランス，トランス−４−（４−（４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−４’−フ
ルオロビフェニルの製造 トランス−４−（４−ヨードシクロヘキシル）−１−ｎ
−プロピル−１−シラシクロヘキサン７．０ｇ（２０ｍ
ｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）７０ｍｇ及びＴＨＦ５０ｍｌの
混合溶液に、１．５Ｍの４−（４−フルオロフェニル）
フェニルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液１５ｍｌ
（２２．５ｍｍｏｌ）を滴下した。生じた目的物は、シ
クロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物で
あり、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィー
により分離してトランス，トランス体の目的物２．２９
ｇ（収率５８％）を得た。得られた目的物は、実施例８
のものと同一の物性を示した。
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−４’−フ
ルオロビフェニルの製造 トランス−４−（４−ヨードシクロヘキシル）−１−ｎ
−プロピル−１−シラシクロヘキサン７．０ｇ（２０ｍ
ｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）７０ｍｇ及びＴＨＦ５０ｍｌの
混合溶液に、１．５Ｍの４−（４−フルオロフェニル）
フェニルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液１５ｍｌ
（２２．５ｍｍｏｌ）を滴下した。生じた目的物は、シ
クロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物で
あり、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィー
により分離してトランス，トランス体の目的物２．２９
ｇ（収率５８％）を得た。得られた目的物は、実施例８
のものと同一の物性を示した。
【０１８４】［実施例１１］実施例１０と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−２−フルオロ
−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−４’−ｎ−プロピルビフェニ
ル
下の化合物を得た。トランス，トランス−２−フルオロ
−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−４’−ｎ−プロピルビフェニ
ル
【０１８５】［実施例１２］実施例１０と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−メチル−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−４’−フルオロビフェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−メチル−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−４’−フルオロビフェニル
【０１８６】［実施例１３］実施例１０と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−４’−クロロビフェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−４’−クロロビフェニル
【０１８７】［実施例１４］実施例１０と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−４’−トリフルオロメチルビフェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−４’−トリフルオロメチルビフェニル
【０１８８】［実施例１５］実施例１０と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−４’−ｎ−ペンチルオキシビフェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−４’−ｎ−ペンチルオキシビフェニル
【０１８９】［実施例１６］実施例１０と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−３’−フルオロ−４’−トリフルオロメト
キシビフェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−３’−フルオロ−４’−トリフルオロメト
キシビフェニル
【０１９０】［実施例１７］ トランス，トランス−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３’，
４’−ジフルオロビフェニルの製造 ３，４−ジフルオロ−１−ブロモベンゼン１９．３ｇ
（１００ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（ジフェニルヒスフ
ィノ）プロパンニッケル（II）クロリド１００ｍｇ及び
ＴＨＦ３００ｍｌの混合溶液に、１．０Ｍのトランス，
トランス−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）フェニルマグネシウム
クロリドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（１００ｍｍｏｌ）を
滴下した。生じた目的物は、通常の後処理の後、クロマ
トグラフィーにより精製してトランス，トランス体の目
的物３７．８ｇ（収率８６％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１８（ｓ），
２１０６（ｓ），１５３１（ｓ），１３１１（ｍ），９
８５（ｓ），８８７（ｓ），８３５（ｓ），８１０
（ｓ）ｃｍ-1 Ｃ−Ｓ転移点：６１．２℃、Ｎ−Ｉ転移点：２２７．８
℃ Ｓ−Ｎ転移点：８０．３℃
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３’，
４’−ジフルオロビフェニルの製造 ３，４−ジフルオロ−１−ブロモベンゼン１９．３ｇ
（１００ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（ジフェニルヒスフ
ィノ）プロパンニッケル（II）クロリド１００ｍｇ及び
ＴＨＦ３００ｍｌの混合溶液に、１．０Ｍのトランス，
トランス−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）フェニルマグネシウム
クロリドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（１００ｍｍｏｌ）を
滴下した。生じた目的物は、通常の後処理の後、クロマ
トグラフィーにより精製してトランス，トランス体の目
的物３７．８ｇ（収率８６％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１８（ｓ），
２１０６（ｓ），１５３１（ｓ），１３１１（ｍ），９
８５（ｓ），８８７（ｓ），８３５（ｓ），８１０
（ｓ）ｃｍ-1 Ｃ−Ｓ転移点：６１．２℃、Ｎ−Ｉ転移点：２２７．８
℃ Ｓ−Ｎ転移点：８０．３℃
【０１９１】［実施例１８］実施例１７と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−イソペンチルシクロヘキシル）−４−シラシクロ
ヘキシル）−４’−シアノビフェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−イソペンチルシクロヘキシル）−４−シラシクロ
ヘキシル）−４’−シアノビフェニル
【０１９２】［実施例１９］実施例１７と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−４−シラシクロ
ヘキシル）−３’−フルオロ−４’−シアノビフェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−４−シラシクロ
ヘキシル）−３’−フルオロ−４’−シアノビフェニル
【０１９３】［実施例２０］実施例１７と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−４−シラシクロ
ヘキシル）−４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−４−シラシクロ
ヘキシル）−４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル
【０１９４】［実施例２１］実施例１７と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−４−シラシクロ
ヘキシル）−３’，４’，５’−トリフルオロビフェニ
ル ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２２，２８５
０，２０８５，１６１４，１５３５，１５０８，１０４
７，９８５，８８９，８１６ｃｍ−１ Ｃ−Ｓ転移点：７８．３℃、Ｎ−Ｉ転移点：２１５．２
℃ Ｓ−Ｎ転移点 ８０．３℃
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−４−シラシクロ
ヘキシル）−３’，４’，５’−トリフルオロビフェニ
ル ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２２，２８５
０，２０８５，１６１４，１５３５，１５０８，１０４
７，９８５，８８９，８１６ｃｍ−１ Ｃ−Ｓ転移点：７８．３℃、Ｎ−Ｉ転移点：２１５．２
℃ Ｓ−Ｎ転移点 ８０．３℃
【０１９５】［実施例２２］ トランス，トランス−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シラシクロヘキシル）−４’
−フルオロビフェニルの製造 トランス，トランス−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シラシクロヘキシル）フェニ
ルトリフルオロメタンスルホネート１９．１ｇ（４０ｍ
ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）２００ｍｇ、塩化リチウム３．５ｇ及び
１，４−ジオキサン２００ｍｌの混合溶液に、２．２Ｍ
のｐ−フルオロフェニル亜鉛クロリドのＴＨＦ溶液２５
ｍｌ（５５ｍｍｏｌ）を滴下した。生じた目的物は、通
常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製してト
ランス，トランス体の目的物１４．４ｇ（収率８５％）
を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１８（ｓ），
２０９８（ｍ），１４９３（ｓ），１４４８（ｍ），１
２３６（ｓ），９８５（ｍ），８４６（ｍ），８１８
（ｓ）ｃｍ−１ Ｃ−Ｓ転移点：１１７．３℃、Ｎ−Ｉ転移点：２４３．
７℃ Ｓ−Ｎ転移点：１５４．８℃
４−シラシクロヘキシル）シラシクロヘキシル）−４’
−フルオロビフェニルの製造 トランス，トランス−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シラシクロヘキシル）フェニ
ルトリフルオロメタンスルホネート１９．１ｇ（４０ｍ
ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）２００ｍｇ、塩化リチウム３．５ｇ及び
１，４−ジオキサン２００ｍｌの混合溶液に、２．２Ｍ
のｐ−フルオロフェニル亜鉛クロリドのＴＨＦ溶液２５
ｍｌ（５５ｍｍｏｌ）を滴下した。生じた目的物は、通
常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製してト
ランス，トランス体の目的物１４．４ｇ（収率８５％）
を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１８（ｓ），
２０９８（ｍ），１４９３（ｓ），１４４８（ｍ），１
２３６（ｓ），９８５（ｍ），８４６（ｍ），８１８
（ｓ）ｃｍ−１ Ｃ−Ｓ転移点：１１７．３℃、Ｎ−Ｉ転移点：２４３．
７℃ Ｓ−Ｎ転移点：１５４．８℃
【０１９６】［実施例２３］実施例２２と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）−４−
シラシクロヘキシル）−４’−フルオロビフェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）−４−
シラシクロヘキシル）−４’−フルオロビフェニル
【０１９７】［実施例２４］実施例２２と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−２，６−ジフ
ルオロ−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−４’−トリフルオロメ
トキシビフェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−２，６−ジフ
ルオロ−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−４’−トリフルオロメ
トキシビフェニル
【０１９８】［実施例２５］実施例２２と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−４’−（３−メトキシプロピル）ビフェニ
ル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−４’−（３−メトキシプロピル）ビフェニ
ル
【０１９９】［実施例２６］実施例２２と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−４’−ジフルオロメトキシビフェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−４’−ジフルオロメトキシビフェニル
【０２００】［実施例２７］実施例２２と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−ジフルオ
ロメトキシビフェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−ジフルオ
ロメトキシビフェニル
【０２０１】［実施例２８］実施例２２と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−４’−クロロ−３’，５’−ジフルオロビ
フェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−４’−クロロ−３’，５’−ジフルオロビ
フェニル
【０２０２】［実施例２９］実施例２２と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−（３−メトキシペンチル）−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−４’−フルオロビフェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−（３−メトキシペンチル）−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−４’−フルオロビフェニル
【０２０３】［実施例３０］実施例２２と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−（１−プロペニル）−４−シラシクロヘキシル）
シクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−（１−プロペニル）−４−シラシクロヘキシル）
シクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフェニル
【０２０４】［実施例３１］実施例２２と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−４−シラ
シクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−４−シラ
シクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフェニル
【０２０５】［実施例３２］実施例２２と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−２−フルオロ
−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−４’−フルオロビフェニル ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１８，２２８
５０，２０９０，１４９１，１２２５，９８５，９３
９，８８３，８２５，８１８ｃｍ−１Ｃ−Ｎ転移点：７
５．５℃、Ｎ−Ｉ転移点：２３０．６℃
下の化合物を得た。トランス，トランス−２−フルオロ
−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−４’−フルオロビフェニル ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１８，２２８
５０，２０９０，１４９１，１２２５，９８５，９３
９，８８３，８２５，８１８ｃｍ−１Ｃ−Ｎ転移点：７
５．５℃、Ｎ−Ｉ転移点：２３０．６℃
【０２０６】［実施例３３］実施例２２と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−２−フルオロ
−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−４’−トリフルオロメトキシ
ビフェニル ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２２，２８５
０，２１０４，１４９３，１２７５，１２１９，１１６
１，８８５，８１６ｃｍ−１ Ｃ−Ｓ転移点：４６．５℃、Ｓ−Ｎ転移点：１４５．５
℃ Ｎ−Ｉ転移点：２３５．７℃
下の化合物を得た。トランス，トランス−２−フルオロ
−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−４’−トリフルオロメトキシ
ビフェニル ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２２，２８５
０，２１０４，１４９３，１２７５，１２１９，１１６
１，８８５，８１６ｃｍ−１ Ｃ−Ｓ転移点：４６．５℃、Ｓ−Ｎ転移点：１４５．５
℃ Ｎ−Ｉ転移点：２３５．７℃
【０２０７】［実施例３４］実施例２２と同様にして以
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−フロロブチル）−４−シラシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフェニル
下の化合物を得た。トランス，トランス−４−（４−
（４−フロロブチル）−４−シラシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフェニル
【０２０８】［実施例３５］２−（トランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）−１−（３，４−ジフルオロ
フェニル）エタン３４％、１，２−ジフルオロ−４−
［トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼン１５％及び２−
［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］−１−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）エタン５１％から成る液晶混合物は、−１７℃
〜６３℃の温度範囲でネマチック液晶相を示す。この混
合物８５％と実施例１７で得られたトランス，トランス
−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフ
ェニル１５％より成る液晶混合物は、−２２℃〜８８℃
の拡大された温度範囲でネマチック液晶相を示す。
ペンチルシクロヘキシル）−１−（３，４−ジフルオロ
フェニル）エタン３４％、１，２−ジフルオロ−４−
［トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼン１５％及び２−
［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］−１−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）エタン５１％から成る液晶混合物は、−１７℃
〜６３℃の温度範囲でネマチック液晶相を示す。この混
合物８５％と実施例１７で得られたトランス，トランス
−４−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフ
ェニル１５％より成る液晶混合物は、−２２℃〜８８℃
の拡大された温度範囲でネマチック液晶相を示す。
【０２０９】
【発明の効果】以上説明したように本発明は、高いＴ
Ｎ１を持ち、且つ、従来知られていなかった分子構造中
にケイ素原子を含んだシラシクロヘキサン環を有する全
く新規な液晶化合物を提供することができた。
Ｎ１を持ち、且つ、従来知られていなかった分子構造中
にケイ素原子を含んだシラシクロヘキサン環を有する全
く新規な液晶化合物を提供することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 荻原 勤 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 中島 睦雄 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 栗原 英志 神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１号 信越化学工業株式会社コ−ポレ−トリサ −チセンタ−内
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物。 【化１】 ただし、式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状ア
ルキル基、炭素数１〜１０でそのうちの１個又は２個の
水素原子がフッ素原子で置換したフロロアルキル基、ア
ルコキシ基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素
数２〜７のアルコキシルアルキル基又は炭素数２〜８の
アルケニル基を表す。 【化２】 及び 【化３】 は、少なくともいずれか一方は、１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロへキシレン基を表す。Ｘは、Ｈ、
ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数
１〜１０の直鎖状アルキル基もしくはアルコキシ基、又
は炭素数２〜７のアルコキシアルキル基を表す。Ｙ及び
ＺはＦ、Ｃｌ又はＣＨ3を表す。ｉ及びｊは０、１又は
２を表す。 - 【請求項２】 有機金属試薬 【化４】Ｒ−Ｍと 【化５】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子）、ＺｎＰ又はＬｉ、
Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、トリフルオロメタンスルホニル基又はｐ−トルエン
スルホニル基を表す。）との、炭素−炭素結合形成反応
又は炭素−ケイ素結合形成反応によることを特徴とする
請求項１に記載のシラシクロヘキサン化合物の製造方
法。 - 【請求項３】 有機金属試薬 【化６】 と 【化７】 との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする請求項１に記載のシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項４】 有機金属試薬 【化８】 と 【化９】 との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする請求項１に記載のシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項５】 有機金属試薬 【化１０】 と 【化１１】 との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする請求項１に記載のシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項６】 有機金属試薬 【化１２】 と 【化１３】 との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする請求項１に記載のシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項７】 有機金属試薬 【化１４】 （Ｍ’はＭ又はＢ（ＯＹ）2、ＹはＨ又はアルキル基を
表す。）と 【化１５】 との、炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする請求項１に記載のシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項８】 有機金属試薬 【化１６】 と 【化１７】 との反応による炭素−炭素結合形成、あるいは炭素−ケ
イ素結合形成を特徴とする請求項１に記載のシラシクロ
ヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項９】 請求項１に記載された化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項１０】 請求項９に記載の液晶組成物を含有す
ることを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7066982A JPH07291978A (ja) | 1994-03-01 | 1995-02-28 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-56565 | 1994-03-01 | ||
| JP5656594 | 1994-03-01 | ||
| JP7066982A JPH07291978A (ja) | 1994-03-01 | 1995-02-28 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07291978A true JPH07291978A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=26397521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7066982A Pending JPH07291978A (ja) | 1994-03-01 | 1995-02-28 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07291978A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5755995A (en) * | 1996-05-09 | 1998-05-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Guest host liquid crystal composition |
-
1995
- 1995-02-28 JP JP7066982A patent/JPH07291978A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5755995A (en) * | 1996-05-09 | 1998-05-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Guest host liquid crystal composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5582764A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| US5496501A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| US5498737A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| US5523440A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparaing it and a liquid crystal composition containing it | |
| US5659059A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| US5578244A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| EP0668285B1 (en) | A silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| US5573705A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| US5567350A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid cyrstal composition containing it | |
| EP0714899B1 (en) | Novel silacyclohexane compounds, preparation thereof, liquid crystal compositions comprising the same, and liquid crystal devices comprising the compositions | |
| JPH07291978A (ja) | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 | |
| US5868961A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| JPH07324089A (ja) | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH0848689A (ja) | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH08239388A (ja) | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH07173176A (ja) | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH0892259A (ja) | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH07278158A (ja) | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH07215983A (ja) | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH0820589A (ja) | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH07278157A (ja) | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH07252273A (ja) | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH07258269A (ja) | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH07228585A (ja) | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH08109186A (ja) | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |