JPH0848689A - シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents

シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物

Info

Publication number
JPH0848689A
JPH0848689A JP7155115A JP15511595A JPH0848689A JP H0848689 A JPH0848689 A JP H0848689A JP 7155115 A JP7155115 A JP 7155115A JP 15511595 A JP15511595 A JP 15511595A JP H0848689 A JPH0848689 A JP H0848689A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon
forming reaction
carbon atoms
bond forming
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP7155115A
Other languages
English (en)
Inventor
Mutsuo Nakajima
睦雄 中島
Takaaki Shimizu
孝明 清水
Tsutomu Ogiwara
勤 荻原
Takeshi Kano
剛 金生
Tatsushi Kaneko
達志 金子
Hideshi Kurihara
英志 栗原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP7155115A priority Critical patent/JPH0848689A/ja
Publication of JPH0848689A publication Critical patent/JPH0848689A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 シラシクロヘキサン環を有する液晶化合物を
提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物。 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
１〜１０でそのうちの１個又は２個の水素原子がフッ素
原子で置換されたフロロアルキル基、炭素数１〜１０の
直鎖状アルコキシ基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル
基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基又は炭素数２
〜８のアルケニル基を表す。 及び は、少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃ１又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基を表す。Ｘは、Ｈ、
ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数
１〜１０の直鎖状アルキル基もしくはアルコキシ基、炭
素数２〜７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８の
アルケニル基を表す。Ｙ及びＺはそれぞれＦ、Ｃｌ又は
ＣＨ3を表す。ｉ及びｊはそれぞれ０、１又は２を表
す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシラシクロヘキ
サン化合物、その製造方法、これを含有する液晶組成物
及びこの液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異方性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）、ＰＤ型（ポリマー分散型）及びＯ
ＭＩ型（光学的モード干渉型）等、各種の方式がある。
最も一般的なディスプレーデバイスは、シャット−ヘル
フリッヒ効果に基づき、ねじれネマチック構造を有する
ものである。
【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶物質に
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、且つセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。
【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には、数種〜１０数種の液晶
化合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合
物が使用されている。それ故、構成成分が互いに容易に
混和できることが重要ともなる。
【０００５】これらの構成成分のうち、高いＴN1（ネマ
チック−アイソトロピック転移温度）と高いΔｎ（屈折
率異方性）を同時に備えた液晶物質として、以下の化合
物が知られている。
【０００６】
【化１７】 （特公平３−２２８５５号公報参照）
【０００７】
【化１８】 （特開平２−２３３６２６号公報参照）
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
ーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される特
性も益々高度なものになりつつある。特に車載用等、環
境温度の高い条件下では、高温度にまで拡大したネマチ
ック相を持つ材料に対する要求が高まってきた。
【０００９】ネマチック相を高温部にまで拡大するに
は、高いＴN1（ネマチック−アイソトロピック転移温
度）を持つ液晶化合物を構成成分に加えればよい。
【００１０】この様な観点から、本発明は、高いＴN1を
持ち、且つ従来知られていなかった分子構造中にケイ素
原子を含んだシラシクロヘキサン環を有する全く新規な
液晶化合物を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物であ
る。
【化１９】 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
１〜１０でそのうちの１個又は２個の水素原子がフッ素
原子で置換したフロロアルキル基、炭素数１〜１０の直
鎖状アルコキシ基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル
基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基又は炭素数２
〜８のアルケニル基を表す。
【化２０】 及び
【化２１】 は、少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃ１又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基を表す。Ｘは、Ｈ、
ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数
１〜１０の直鎖状アルキル基もしくはアルコキシ基、炭
素数２〜７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８の
アルケニル基を表す。Ｙ及びＺはそれぞれＦ、Ｃｌ又は
ＣＨ3を表す。ｉ及びｊはそれぞれ０、１又は２を表
す。
【００１２】また本発明は、有機金属試薬
【化２２】Ｒ−Ｍと
【化２３】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又
はＬｉを表し、Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基（好ま
しくは炭素数１〜４のアルコキシ基）、メタンスルホニ
ルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ基を表す。）との炭素−炭素結合形成反応又は
炭素−ケイ素結合形成反応によることを特徴とする前記
一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の製
造方法である。
【００１３】また本発明は、有機金属試薬
【化２４】 と
【化２５】 との炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形成
反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表され
るシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１４】また本発明は、有機金属試薬
【化２６】 と
【化２７】 との炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形成
反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表され
るシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１５】また本発明は、有機金属試薬
【化２８】 と
【化２９】 （ｍ及びｎはそれぞれ０、１又は２で且つｍ＋ｎ＝２で
ある整数を表す。）との炭素−炭素結合形成反応又は炭
素−ケイ素結合形成反応によることを特徴とする前記一
般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造
方法である。
【００１６】また本発明は、有機金属試薬
【化３０】 と
【化３１】 との炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形成
反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表され
るシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１７】また本発明は、有機金属試薬
【化３２】 （Ｍ’はＭ、Ｂ（ＯＲ’）2（Ｒ’はアルキル基（好ま
しくは炭素数１〜４のアルキル基）又は水素原子を表
す。）又はＴｉＰk（ＯＲ”）3-k（Ｐはハロゲン原子、
Ｒ”はアルキル基で好ましくは炭素数１〜６のアルキル
基、ｋは０〜３の整数を表す。）を表す。）と
【化３３】 との炭素−炭素結合形成反応によることを特徴とする前
記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の
製造方法である。
【００１８】また本発明は、有機金属試薬
【化３４】 と
【化３５】 との炭素−炭素結合形成反応によることを特徴とする前
記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の
製造方法である。
【００１９】さらに本発明は、前記一般式（Ｉ）で表さ
れるシラシクロヘキサン化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物及びこの液晶組成物を含有することを特
徴とする液晶表示素子である。
【００２０】次に、本発明をさらに詳細に説明する。
【００２１】一般式（Ｉ）で表される新規なシラシクロ
ヘキサン化合物としては、具体的には以下に示す環構造
で表されるシラシクロヘキサン化合物が挙げられる。
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【００２２】なお、Ｒは、以下の（ａ）〜（ｆ）のいず
れかの基を表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｂ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロアルキル基、
即ち、フロロメチル基、１−フロロエチル基、１−フロ
ロプロピル基、１−フロロブチル基、１−フロロペンチ
ル基、１−フロロヘキシル基、１−フロロヘプチル基、
１−フロロオクチル基、１−フロロノニル基、１−フロ
ロデシル基、２−フロロエチル基、２−フロロプロピル
基、２−フロロブチル基、２−フロロペンチル基、２−
フロロヘキシル基、２−フロロヘプチル基、２−フロロ
オクチル基、２−フロロノニル基、２−フロロデシル
基、３−フロロプロピル基、３−フロロブチル基、３−
フロロペンチル基、３−フロロヘキシル基、３−フロロ
ヘプチル基、３−フロロオクチル基、３−フロロノニル
基、３−フロロデシル基、４−フロロブチル基、４−フ
ロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４−フロロヘ
プチル基、４−フロロオクチル基、４−フロロノニル
基、４−フロロデシル基、５−フロロペンチル基、５−
フロロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、５−フロロ
オクチル基、５−フロロノニル基、５−フロロデシル
基、６−フロロヘキシル基、６−フロロヘプチル基、６
−フロロオクチル基、６−フロロノニル基、６−フロロ
デシル基、７−フロロヘプチル基、７−フロロオクチル
基、７−フロロノニル基、７−フロロデシル基、８−フ
ロロオクチル基、８−フロロノニル基、８−フロロデシ
ル基、９−フロロノニル基、９−フロロデシル基、１０
−フロロデシル基、ジフロロメチル基、１，１−ジフロ
ロエチル基、１，１−ジフロロプロピル基、１，１−ジ
フロロブチル基、１，１−ジフロロペンチル基、１，１
−ジフロロヘキシル基、１，１−ジフロロヘプチル基、
１，１−ジフロロオクチル基、１，１−ジフロロノニル
基、１，１−ジフロロデシル基、２，２−ジフロロエチ
ル基、２，２−ジフロロプロピル基、２，２−ジフロロ
ブチル基、２，２−ジフロロペンチル基、２，２−ジフ
ロロヘキシル基、２，２−ジフロロヘプチル基、２，２
−ジフロロオクチル基、２，２−ジフロロノニル基、
２，２−ジフロロデシル基、３，３−ジフロロプロピル
基、３，３−ジフロロブチル基、３，３−ジフロロペン
チル基、３，３−ジフロロヘキシル基、３，３−ジフロ
ロヘプチル基、３，３−ジフロロオクチル基、３，３−
ジフロロノニル基、３，３−ジフロロデシル基、４，４
−ジフロロブチル基、４，４−ジフロロペンチル基、
４，４−ジフロロヘキシル基、４，４−ジフロロヘプチ
ル基、４，４−ジフロロオクチル基、４，４−ジフロロ
ノニル基、４，４−ジフロロデシル基、５，５−ジフロ
ロペンチル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−
ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロオクチル基、
５，５−ジフロロノニル基、５，５−ジフロロデシル
基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジフロロヘ
プチル基、６，６−ジフロロオクチル基、６，６−ジフ
ロロノニル基、６，６−ジフロロデシル基、７，７−ジ
フロロヘプチル基、７，７−ジフロロオクチル基、７，
７−ジフロロノニル基、７，７−ジフロロデシル基、
８，８−ジフロロオクチル基、８，８−ジフロロノニル
基、８，８−ジフロロデシル基、９，９−ジフロロノニ
ル基、９，９−ジフロロデシル基又は１０，１０−ジフ
ロロデシル基。 （ｃ）炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基、即ち、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシロキシ基、ｎ−ヘ
プチロキシ基、ｎ−オクチロキシ基、ｎ−ノニロキシ基
又はｎ−デシロキシ基。 （ｄ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。 （ｅ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシルメチ
ル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシ
ロキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシ
プロル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル
基、ブトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシ
ブチル基、プロポキシブチル基、メトキシペンチル基、
エトキシペンチル基又はメトキシヘキシル基。 （ｆ）炭素類２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。
【００２３】Ｗ、Ｗ1及びＷ2は、各々相互に独立して
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3を表す。
【００２４】ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2又は以下の（ｇ）〜（ｊ）のいずれかの
基を表す。 （ｇ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｈ）炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基、即ち、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシロキシ基、ｎ−ヘ
プチロキシ基、ｎ−オクチロキシ基、ｎ−ノニロキシ基
又はｎ−デシロキシ基。 （ｉ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基、エトキシペンチル基又はメトキシヘキ
シル基。 （ｊ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。
【００２５】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の部分骨格構造
【化４３】 の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【００２６】上記具体例のうち、特に以下のものが実用
上好ましい。
【００２７】環構造については以下のものが好ましい。
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【００２８】Ｒについては、以下の（ｋ）〜（ｎ）又は
（ｏ）のいずれかの基が好ましい。 （ｋ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルコキシ
基、即ち、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、
ｎ−ヘキシロキシ基又はｎ−ヘプチロキシ基。 （ｌ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロアルキル基の
うち、２−フロロエチル基、２−フロロプロピル基、２
−フロロブチル基、２−フロロペンチル基、２−フロロ
ヘキシル基、２−フロロヘプチル基、４−フロロブチル
基、４−フロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４
−フロロヘプチル基、５−フロロペンチル基、５−フロ
ロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、６−フロロヘキ
シル基、６−フロロヘプチル基、７−フロロヘプチル
基、２，２−ジフロロエチル基、２，２−ジフロロプロ
ピル基、２，２−ジフロロブチル基、２，２−ジフロロ
ペンチル基、２，２−ジフロロヘキシル基、２，２−ジ
フロロヘプチル基、４，４−ジフロロブチル基、４，４
−ジフロロペンチル基、４，４−ジフロロヘキシル基、
４，４−ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロペンチ
ル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−ジフロロ
ヘプチル基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジ
フロロヘプチル基又は７，７−ジフロロヘプチル基。 （ｍ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基のうち、イソ
プロピル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピ
ル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−
メチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペ
ンチル基又は２−エチルヘキシル基。 （ｎ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメチル
基。 （ｏ）炭素数２〜８のアルケニル基のうち、ビニル基、
１−プロペニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル
基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセ
ニル基、５−ヘキセニル基、６−ヘプテニル基又は７−
オクテニル基。
【００２９】Ｗ、Ｗ1及びＷ2については、Ｈ、Ｆ又はＣ
Ｈ3基が好ましい。
【００３０】部分骨格構造
【化５５】 としては、以下のものが好ましい。
【化５６】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】
【化６１】
【００３１】次に、本発明の一般式（Ｉ）で表されるシ
ラシクロヘキサン化合物の製造方法について説明する。
【００３２】環構造の相違により反応基質は若干異なる
が、いずれも共通して以下に示す有機金属試薬のカップ
リング反応により製造される。
【００３３】まず、有機金属試薬
【化６２】Ｒ−Ｍと
【化６３】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又
はＬｉを表し、Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基（好ま
しくは炭素数１〜４のアルコキシ基）、メタンスルホニ
ルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ基を表す。）との反応において、
【化６４】 が
【化６５】 （ＷはＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3基を表す。）である場
合、Ｑとしてはハロゲン原子やアルコキシ基が挙げら
れ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれ
ば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高
い収率で目的物を与えるため好ましい。
【００３４】また、
【化６６】 が
【化６７】 または
【化６８】 である場合、この炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。銅化合物として、塩化銅
（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅
（Ｉ）等の１価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ
Ｉ）、ヨウ化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅
塩、ジリチウムテトラクロロキュープレート等の銅錯体
等が挙げられる。Ｑとしてはハロゲン原子やスルホニル
オキシ基が挙げられ、特にＢｒ又はＩが高い収率で目的
物を与えるため好ましい。
【００３５】次に、有機金属試薬
【化６９】 と
【化７０】 との反応において、
【化７１】 が
【化７２】 である場合、Ｑとしてはハロゲン原子やアルコキシ基
（好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基）が挙げら
れ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれ
ば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高
い収率で目的物を与えるため好ましい。
【００３６】また、
【化７３】 が
【化７４】 または
【化７５】 である場合、この炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。銅化合物として、塩化銅
（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅
（Ｉ）等の１価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ
Ｉ）、ヨウ化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅
塩、ジリチウムテトラクロロキュープレート等の銅錯体
等が挙げられる。Ｑとしてはハロゲン原子やスルホニル
オキシ基が挙げられ、特にＢｒ又はＩが高い収率で目的
物を与えるため好ましい。
【００３７】また、有機金属試薬
【化７６】 と
【化７７】 との反応において、
【化７８】 が
【化７９】 である場合、Ｑとしてはハロゲン原子やアルコキシ基
（好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基）が挙げら
れ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれ
ば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高
い収率で目的物を与えるため好ましい。
【００３８】また、
【化８０】 が
【化８１】 または
【化８２】 である場合、この炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。銅化合物として、塩化銅
（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅
（Ｉ）等の１価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ
Ｉ）、ヨウ化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅
塩、ジリチウムテトラクロロキュープレート等の銅錯体
等が挙げられる。Ｑとしてはハロゲン原子やスルホニル
オキシ基が挙げられ、特にＢｒ又はＩが高い収率で目的
物を与えるため好ましい。
【００３９】また、有機金属試薬
【化８３】 と
【化８４】 （ｍ及びｎはそれぞれ０、１又は２で且つｍ＋ｎ＝２で
ある整数を表す。）との反応において、［化８３］がｍ
＝０、１である場合、この炭素−炭素結合形成反応は触
媒量の銅塩の存在下に行われる。銅化合物として、塩化
銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅
（Ｉ）等の１価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ
Ｉ）、ヨウ化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅
塩、ジリチウムテトラクロロキュープレート等の銅錯体
等が挙げられる。Ｑとしてはハロゲン原子やスルホニル
オキシ基が挙げられ、特にＢｒ又はＩが高い収率で目的
物を与えるため好ましい。
【００４０】また、［化８３］がｍ＝２である場合、こ
の炭素−炭素結合形成反応は遷移金属触媒の存在下に行
われる。遷移金属触媒としては、特にパラジウム化合物
又はニッケル化合物が好ましい。
【００４１】パラジウム触媒としては、例えばテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジ
［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラ
ジウム（０）等の０価のパラジウム化合物、あるいは酢
酸パラジウム、塩化パラジウム、［１，１’−ビス（ジ
フェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）
クロリド等の２価のパラジウム化合物やこれらと配位子
からなる錯体化合物、またはこれらの２価のパラジウム
化合物と還元剤の組み合わせ等を用いることができる。
【００４２】ニッケル触媒としては、例えば１，２−ビ
ス（ジフェニルホスフィノ）エタンニッケル（II）クロ
リド、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン
ニッケル（II）クロリド、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル（II）クロリド等の２価のニッケル化合物
やテトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（０）等の０価のニッケル化合物を挙げることができ
る。
【００４３】Ｑとしてはハロゲン原子やスルホニルオキ
シ基が挙げられ、特にＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はトリフルオロ
メタンスルホニルオキシ基が高い収率で目的物を与える
ため好ましい。脱離基Ｑがトリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ基の場合、塩化リチウム、臭化リチウム等のリ
チウム塩の添加が収率の向上をもたらす。
【００４４】また、有機金属試薬
【化８５】 と
【化８６】 との反応において、
【化８７】 が
【化８８】 であり、かつ［化８６］がｍ＝０である場合、Ｑとして
ハロゲン原子やアルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４
のアルコキシ基）が挙げられ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ
3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれば、この炭素−ケイ素結合反
応形成が容易に進行し、高い収率で目的物を与えるため
好ましい。
【００４５】また、
【化８９】 が
【化９０】 であり、かつ［化８６］がｍ＝１、２である場合、また
は
【化９１】 が
【化９２】 または
【化９３】 である場合、この炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。銅化合物として、塩化銅
（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅
（Ｉ）等の１価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ
Ｉ）、ヨウ化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅
塩、ジリチウムテトラクロロキュープレート等の銅錯体
等が挙げられる。Ｑとしてはハロゲン原子やスルホニル
オキシ基が挙げられ、特にＢｒ又はＩが高い収率で目的
物を与えるため好ましい。
【００４６】また、有機金属試薬
【化９４】 （Ｍ’はＭ、Ｂ（ＯＲ’）2（Ｒ’はアルキル基（好ま
しくは炭素数１〜４のアルキル基）又は水素原子を表
す。）又はＴｉＰk（ＯＲ”）3-k（Ｐはハロゲン原子、
Ｒ”はアルキル基で好ましくは炭素数１〜６のアルキル
基、ｋは０〜３の整数を表す。）を表す。）と
【化９５】 との炭素−炭素結合形成反応は、遷移金属触媒の存在下
に行われる。遷移金属触媒としては、特にパラジウム化
合物又はニッケル化合物が好ましい。
【００４７】パラジウム触媒としては、例えばテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジ
［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラ
ジウム（０）等の０価のパラジウム化合物、あるいは酢
酸パラジウム、塩化パラジウム、［１，１’−ビス（ジ
フェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）
クロリド等の２価のパラジウム化合物やこれらと配位子
からなる錯体化合物、またはこれらの２価のパラジウム
化合物と還元剤の組み合わせなどを用いることができ
る。
【００４８】ニッケル触媒としては、例えば１，２−ビ
ス（ジフェニルホスフィノ）エタンニッケル（II）クロ
リド、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン
ニッケル（II）クロリド、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル（II）クロリド等の２価のニッケル化合物
やテトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（０）等の０価のニッケル化合物を挙げることができ
る。
【００４９】Ｑとしてはハロゲン原子やスルホニルオキ
シ基が挙げられ、特にＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はトリフルオロ
メタンスルホニルオキシ基が高い収率で目的物を与える
ため好ましい。脱離基Ｑがトリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ基の場合、塩化リチウム、臭化リチウム等のリ
チウム塩の添加が収率の向上をもたらす。
【００５０】なお、Ｍ’が Ｂ（ＯＲ’）2である場合
には、反応は塩基の存在下で行うのが望ましい。塩基と
しては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
無機塩基やトリエチルアミン、ジメチルアニリン、トリ
ブチルアミン等の有機塩基を用いることができる。
【００５１】また、有機金属試薬
【化９６】 と
【化９７】 との炭素−炭素結合形成反応は、遷移金属触媒の存在下
に行われる。遷移金属触媒としては、特にパラジウム化
合物又はニッケル化合物が触媒として好ましい。
【００５２】パラジウム触媒としては、例えばテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジ
［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラ
ジウム（０）等の０価のパラジウム化合物、あるいは酢
酸パラジウム、塩化パラジウム、［１，１’−ビス（ジ
フェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）
クロリド等の２価のパラジウム化合物やこれらと配位子
からなる錯体化合物、またはこれらの２価のパラジウム
化合物と還元剤の組み合わせ等を用いることができる。
【００５３】ニッケル触媒としては、例えば１，２−ビ
ス（ジフェニルホスフィノ）エタンニッケル（II）クロ
リド、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン
ニッケル（II）クロリド、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル（II）クロリド等の２価のニッケル化合物
やテトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（０）等の０価のニッケル化合物を挙げることができ
る。
【００５４】Ｑとしてはハロゲン原子やスルホニルオキ
シ基が挙げられ、特にＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はトリフルオロ
メタンスルホニルオキシ基が高い収率で目的物を与える
ため好ましい。脱離基Ｑがトリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ基の場合、塩化リチウム、臭化リチウム等のリ
チウム塩の添加が収率の向上をもたらす。
【００５５】なお、Ｍ’がＢ（ＯＲ’）2である場合に
は、反応は塩基の存在下で行うのが望ましい。塩基とし
ては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無
機塩基やトリエチルアミン、ジメチルアニリン、トリブ
チルアミン等の有機塩基を用いることができる。
【００５６】以上の反応の生成物から、通常の後処理、
精製操作により、目的のシラシクロヘキサン化合物を得
ることができる。シラシクロヘキサン環あるいはシクロ
ヘキサン環の立体配置がトランス体とシス体の混合物で
ある場合には、クロマトグラフィーや再結晶等の常法の
精製手段によりトランス−トランス体を分離することが
できる。
【００５７】本発明のシラシクロヘキサン化合物は、既
知の化合物と混合して液晶相を形成することができる。
既知の化合物としては、以下のものを挙げることができ
る。
【００５８】
【化９８】
【化９９】
【００５９】なお、［化９８］及び［化９９］におい
て、（Ｍ）及び（Ｎ）は、以下の〜のいずれかを表
す。 無置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基。 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ2基がＯ又はＳに置き換えられているトランス−
１，４−シクロヘキシレン基。 １，４−シクロヘキセニレン基。 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ3又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基。 環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基。
【００６０】Ｚ1及びＺ2は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。
【００６１】ｌ（エル）及びｍは０、１又は２（但し、
ｌ＋ｍ＝１、２、３）、ｎは０、１又は２である。
【００６２】Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基も
しくはアルコキシ基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル
基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基又は炭素数２
〜８のアルケニル基を表す。
【００６３】ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基又
はアルコキシ基を表す。
【００６４】Ｙ及びＺはそれぞれＦ、Ｃｌ又はＣＨ3を
表す。
【００６５】なお、［化９８］及び［化９９］におい
て、ｌ（エル）及びｎがいずれも２の場合には（Ｍ）中
に、ｍが２の場合には（Ｎ）中に、それぞれ異種環を含
んでいてもよい。
【００６６】液晶相中における本発明のシラシクロヘキ
サン化合物の割合としては、その１種又は２種以上を１
〜５０％、好ましくは５〜３０％含有する。また、液晶
相には着色ゲスト−ホスト系を生成するための多色性染
料或いは誘電異方性、粘度、ネマチック相の配向を変え
るための添加剤を含むことができる。
【００６７】このようにして形成された液晶相は、所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要において各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有していても良い。また、多層セル
としたり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板
を用いたり、或いは光源を用いたりする等、種々のもの
が使用できる。
【００６８】また、液晶表示素子の駆動方法としては、
ダイナミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステ
ッドネマッチック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッド
ネマチック（ＳＴＮ）方式、ポリマー分散（ＰＤ）方
式、ゲスト−ホスト（ＧＨ）方式、電界制御複屈折（Ｅ
ＣＢ）方式等、液晶表示素子の業界で公知の方式を採用
することができる。
【００６９】
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げ、本発明をさら
に具体的に説明する。
【００７０】「実施例１」 トランス，トランス−４−（２−（４−（４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチ
ル）−３’，４’−ジフルオロビフェニルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びテトラヒド
ロフラン（以下「ＴＨＦ」と称す。）５０ｍｌの混合物
に、ｎ−プロピルブロマイド２．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）
を滴下してグリニャー試薬を得た。続いて、この溶液を
４−（２−（トランス−４−（４−クロロ−４−シラシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−３’，４’
−ジフルオロビフェニル８．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴ
ＨＦ溶液５０ｍｌに滴下して粗生成物を得た。このもの
は、シラシクロヘキサン環に関してトランス体とシス体
の混合物であり、通常の後処理の後、これらをクロマト
グラフィーにより分離して、トランス，トランス体の目
的物７．８ｇ（収率８８％）を得た。 Ｃ−Ｓ 転移温度：５９．８℃、Ｓ −Ｎ転移温度：７１．
７℃、Ｎ−Ｉ転移温度：１９９．４℃ ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１６，２８５
０，２１０４，１５０６，１２７９，９８１，８８９，
８４３，８１０，７７７ｃｍ-1
【００７１】実施例１と同様にして以下のシラシクロヘ
キサン化合物を得た。
【００７２】［実施例２］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４’
−トリフルオロメトキシビフェニル
【００７３】［実施例３］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−２’−フルオロ−
４’−ｎ−ペンチルビフェニル
【００７４】［実施例４］ トランス，トランス−４−（２−（４−（４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）−４’−フルオロビフェニルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物にトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シルブロマイド４．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグ
リニャー試薬を得た。続いて、この溶液を４−（２−
（４−メトキシ−４−シラシクロヘキシル）エチル）−
４’−フルオロビフェニル６．６ｇ（２０ｍｍｏｌ）の
ＴＨＦ溶液５０ｍｌに滴下して粗生成物を得た。このも
のは、シラシクロヘキサン環に関してトランス体とシス
体の混合物であり、通常の後処理の後、これらをクロマ
トグラフィーにより分離して、トランス，トランス体の
目的物７．３ｇ（収率８６％）を得た。
【００７５】実施例４と同様にして以下のシラシクロヘ
キサン化合物を得た。
【００７６】［実施例５］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−４
−シラシクロヘキシル）エチル）−３’，４’−ジフル
オロビフェニル
【００７７】［実施例６］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−４
−フルオロ−４−シラシクロヘキシル）エチル）−
３’，４’−ジフルオロビフェニル
【００７８】［実施例７］ トランス，トランス−４−（２−（４−（４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチ
ル）−３’，４’−ジフルオロビフェニルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に４−（２−（４−ブロモシクロヘキシ
ル）エチル）−３’，４’−ジフルオロビフェニル７．
６ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニャー試薬を得
た。続いて、この溶液を４−ヨード−１−ｎ−プロピル
−１−シラシクロヘキサン５．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）と
触媒量の塩化第一銅を添加したＴＨＦ溶液５０ｍｌに滴
下して粗生成物を得た。このものは、シラシクロヘキサ
ン環及びシクロヘキサン環に関してトランス体とシス体
の混合物であり、通常の後処理の後、これらをクロマト
グラフィーにより分離して、トランス，トランス体の目
的物３．８ｇ（収率４３％）を得た。得られた目的物
は、実施例１のものと同一の物性を示した。
【００７９】［実施例８］ トランス，トランス−４−（２−（４−（４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチ
ル）−４’−フルオロビフェニルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に４−（４−ブロモメチルシクロヘキシ
ル）−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサン６．
３ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニャー試薬を得
た。続いて、この溶液を、４−ブロモメチル−４’−フ
ルオロビフェニル５．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）、触媒量の
ヨウ化銅（Ｉ）及びトリエチルホスファイトを添加した
ＴＨＦ溶液５０ｍｌに滴下して粗生成物を得た。このも
のは、シラシクロヘキサン環及びシクロヘキサン環に関
してトランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理
の後、これらをクロマトグラフィーにより分離して、ト
ランス，トランス体の目的物７．７ｇ（収率９１％）を
得た。 Ｃ−Ｓ 転移温度：８９．５℃、Ｓ −Ｎ転移温度：１４
３．３℃、Ｎ−Ｉ転移温度：２２４．７℃ ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１８，２８５
２，２１０２，１４９８，１２２５，１１６１，８８
９，８４３，８２０ｃｍ-1
【００８０】実施例８と同様にして以下のシラシクロヘ
キサン化合物を得た。
【００８１】［実施例９］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−２，６，４’−トリ
フルオロビフェニル
【００８２】［実施例１０］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−２−フルオロ−４’
−ｎ−ペンチルビフェニル
【００８３】［実施例１１］ トランス，トランス−４−（２−（４−（４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチ
ル）−４’−フルオロビフェニルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に４−（４−（２−ブロモエチル）シクロ
ヘキシル）−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサ
ン６．６ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニャー試薬
を得た。続いて、この溶液を、４−ブロモ−４’−フル
オロビフェニル５．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）と触媒量のテ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
を添加したＴＨＦ溶液５０ｍｌに滴下して、粗生成物を
得た。このものは、シラシクロヘキサン環及びシクロヘ
キサン環に関してトランス体とシス体の混合物であり、
通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィーにより
分離して、トランス，トランス体の目的物７．６ｇ（収
率９０％）を得た。得られた目的物は、実施例８のもの
と同一の物性を示した。
【００８４】実施例１１と同様にして以下のシラシクロ
ヘキサン化合物を得た。
【００８５】［実施例１２］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−メチル−４−シ
ラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−４’−
フルオロビフェニル
【００８６】［実施例１３］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−４’−トリフルオロ
メチルビフェニル
【００８７】［実施例１４］ トランス，トランス−４−（２−（４−（４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチ
ル）−４’−クロロ−３’−フルオロビフェニルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に４−ブロモメチル−４’−クロロ−３’
−フルオロビフェニル６．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下
してグリニャー試薬を得た。続いて、この溶液を、４−
（４−ブロモメチルシクロヘキシル）−１−ｎ−プロピ
ル−１−シラシクロヘキサン６．３ｇ、触媒量のヨウ化
銅（Ｉ）及びトリエチルホスファイトを添加したＴＨＦ
溶液５０ｍｌに滴下して、粗生成物を得た。このもの
は、シラシクロヘキサン環及びシクロヘキサン環に関し
てトランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の
後、これらをクロマトグラフィーにより分離して、トラ
ンス，トランス体の目的物７．５ｇ（収率８２％）を得
た。 Ｃ−Ｎ転移温度：６３．３℃、Ｎ−Ｉ転移温度：２０
８．０℃、 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２０，２８５
０，２０９６，１４８１，１２００，１０７０，９８
２，８８９，８４５，８０４，７４１ｃｍ-1
【００８８】実施例１４と同様にして以下のシラシクロ
ヘキサン化合物を得た。
【００８９】［実施例１５］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−４’−ｎ−ペンチル
オキシビフェニル
【００９０】［実施例１６］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−３’−フルオロ−
４’−トリフルオロメトキシビフェニル
【００９１】［実施例１７］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−イソペンチルシクロヘキシル）−４
−シラシクロヘキシル）エチル）−４’−シアノビフェ
ニル
【００９２】［実施例１８］ トランス，トランス−４−（２−（４−（４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチ
ル）−３’，４’−ジフルオロビフェニルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に４−（２−（４−（４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−
１−ブロモベンゼン８．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下し
てグリニャー試薬を得た。これを塩化亜鉛２．８ｇ（２
０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液２０ｍｌに滴下して、有機亜
鉛試薬を得た。続いて、この溶液を、３，４−ジフルオ
ロベンゼン３．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）と触媒量のテトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添
加したＴＨＦ溶液５０ｍｌに滴下して、粗生成物を得
た。このものは、シラシクロヘキサン環及びシクロヘキ
サン環に関してトランス体とシス体の混合物であり、通
常の後処理の後、これらをクロマトグラフィーにより分
離して、トランス，トランス体の目的物３．９ｇ（収率
４２％）を得た。
【００９３】実施例１８と同様にして以下のシラシクロ
ヘキサン化合物を得た。
【００９４】［実施例１９］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−３’−フルオロ−
４’−シアノビフェニル
【００９５】［実施例２０］ トランス，トランス−４−（２−（４−（４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチ
ル）−４’−クロロビフェニルの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に４−クロロブロモベンゼン３．８ｇ（２
０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニャー試薬を得た。これを
塩化亜鉛２．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液２０ｍ
ｌに滴下して、有機亜鉛試薬を得た。続いて、この溶液
を、４−（２−（４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−ブロモ
ベンゼン８．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）と触媒量の１，３−
ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル（II）
クロリドを添加したＴＨＦ溶液５０ｍｌに滴下して、粗
生成物を得た。このものは、シラシクロヘキサン環及び
シクロヘキサン環に関してトランス体とシス体の混合物
であり、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィ
ーにより分離して、トランス，トランス体の目的物７．
２ｇ（収率８２％）を得た。 Ｃ−Ｎ転移温度：１２９．２℃、Ｎ−Ｉ転移温度：２３
１．１℃、 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１８，２８４
８，２１００，１４８７，１０９５，９８１，８８７，
８４２，８１０，７４６ｃｍ-1
【００９６】実施例２０と同様にして以下のシラシクロ
ヘキサン化合物を得た。
【００９７】［実施例２１］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−３’，４’，５’−
トリフルオロビフェニル
【００９８】［実施例２２］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−４’−フルオロビフ
ェニル
【００９９】［実施例２３］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキ
シル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）−４’−フ
ルオロビフェニル
【０１００】［実施例２４］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−２，６−ジフルオロ
−４’−トリフルオロメトキシビフェニル
【０１０１】［実施例２５］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−４’−（３−メトキ
シプロピル）ビフェニル
【０１０２】［実施例２６］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−４’−ジフルオロメ
トキシビフェニル
【０１０３】［実施例２７］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−３’，５’−ジフル
オロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニル
【０１０４】［実施例２８］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−３’，５’−ジフル
オロ−４’−クロロビフェニル
【０１０５】［実施例２９］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−（３−メトキシプロピル）−４−シ
ラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−４’−
フルオロビフェニル
【０１０６】［実施例３０］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−（１−プロペニル）−４−シラシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−３’，４’−
ジフルオロビフェニル
【０１０７】［実施例３１］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシ
ル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）−３’，４’
−ジフルオロビフェニル
【０１０８】［実施例３２］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−２’−３’−ジフル
オロ−４’−エトキシビフェニル
【０１０９】［実施例３３］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−（４−フルオロブチル）−４−シラ
シクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−２−フル
オロ−４’−トリフルオロメトキシビフェニル
【０１１０】［実施例３４］トランス，トランス−４−
（２−（４−（４−（４−フルオロペンチル）−４−シ
ラシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−２−フ
ルオロ−４’−クロロビフェニル
【０１１１】［実施例３５］２−（トランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）−１−（３，４ジフルオロフ
ェニル）エタン３４％、１，２−ジフルオロ−４−［ト
ランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］ベンゼン１５％及び２−［トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル］−１−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エタン５１％から成る液晶混合物は、−１７〜６３
℃の温度範囲でネマチック液晶相を示す。この混合物８
５％と実施例１４で得られたトランス，トランス−４−
（２−（４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）−４’−クロロ−３’
−フルオロビフェニル１５％より成る液晶混合物は、−
２２〜８３℃の拡大された温度範囲でネマチック液晶相
を示す。
【０１１２】
【発明の効果】以上説明したように本発明は、高いＴN1
をもち、且つ、従来知られていなかった分子構造中にケ
イ素原子を含んだシラシクロヘキサン環を有する全く新
規な液晶化合物を提供することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 荻原 勤 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金生 剛 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 栗原 英志 神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１号 信越化学工業株式会社コ−ポレ−トリサ −チセンタ−内

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
    ヘキサン化合物。 【化１】 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
    １〜１０でそのうちの１個又は２個の水素原子がフッ素
    原子で置換されたフロロアルキル基、炭素数１〜１０の
    直鎖状アルコキシ基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル
    基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基又は炭素数２
    〜８のアルケニル基を表す。 【化２】 及び 【化３】 は、少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素が
    Ｈ、Ｆ、Ｃ１又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−
    シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
    シラ−１，４−シクロヘキシレン基を表す。Ｘは、Ｈ、
    ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣ
    Ｆ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数
    １〜１０の直鎖状アルキル基もしくはアルコキシ基、炭
    素数２〜７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８の
    アルケニル基を表す。Ｙ及びＺはそれぞれＦ、Ｃｌ又は
    ＣＨ3を表す。ｉ及びｊはそれぞれ０、１又は２を表
    す。
  2. 【請求項２】 有機金属試薬 【化３】Ｒ−Ｍと 【化４】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又
    はＬｉを表し、Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタ
    ンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、
    ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタ
    ンスルホニルオキシ基を表す。）との炭素−炭素結合形
    成反応又は炭素−ケイ素結合形成反応によることを特徴
    とする請求項１記載のシラシクロヘキサン化合物の製造
    方法。
  3. 【請求項３】 有機金属試薬 【化５】 と 【化６】 との炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形成
    反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシクロ
    ヘキサン化合物の製造方法。
  4. 【請求項４】 有機金属試薬 【化７】 と 【化８】 との炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形成
    反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシクロ
    ヘキサン化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】 有機金属試薬 【化９】 と 【化１０】 （ｍ及びｎはそれぞれ０、１又は２で且つｍ＋ｎ＝２で
    ある整数を表す。）との炭素−炭素結合形成反応又は炭
    素−ケイ素結合形成反応によることを特徴とする請求項
    １記載のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
  6. 【請求項６】 有機金属試薬 【化１１】 と 【化１２】 との炭素−炭素結合形成反応又は炭素−ケイ素結合形成
    反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシクロ
    ヘキサン化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】 有機金属試薬 【化１３】 （Ｍ’はＭ、Ｂ（ＯＲ’）2（Ｒ’はアルキル基又は水
    素原子）又はＴｉＰk（ＯＲ”）3-k（Ｐはハロゲン原
    子、Ｒ”はアルキル基、ｋは０〜３の整数を表す。）を
    表す。）と 【化１４】 との炭素−炭素結合形成反応によることを特徴とする請
    求項１記載のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
  8. 【請求項８】 有機金属試薬 【化１５】 と 【化１６】 との炭素−炭素結合形成反応によることを特徴とする請
    求項１記載のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
  9. 【請求項９】 請求項１記載のシラシクロヘキサン化合
    物を含有することを特徴とする液晶組成物。
  10. 【請求項１０】 請求項９記載の液晶組成物を含有する
    ことを特徴とする液晶表示素子。
JP7155115A 1994-05-30 1995-05-30 シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 Pending JPH0848689A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7155115A JPH0848689A (ja) 1994-05-30 1995-05-30 シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP13949794 1994-05-30
JP6-139497 1994-05-30
JP7155115A JPH0848689A (ja) 1994-05-30 1995-05-30 シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0848689A true JPH0848689A (ja) 1996-02-20

Family

ID=26472292

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7155115A Pending JPH0848689A (ja) 1994-05-30 1995-05-30 シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0848689A (ja)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0670322B1 (en) A silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
US5496501A (en) Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
EP0665232B1 (en) A silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
EP0668286B1 (en) A silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
EP0676402B1 (en) A silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
US5659059A (en) Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
EP0668285B1 (en) A silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
EP0659753B1 (en) A silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
JPH0848689A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH07291978A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH07173176A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH0892259A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH08239388A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH07278158A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH07324089A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH08176161A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH0820589A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH07215983A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH08245651A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH07252273A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH07228585A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH08109186A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH07278157A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH07258269A (ja) シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物
JPH1017574A (ja) シラシクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物