JPH08109186A - シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents

シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物

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JPH08109186A
JPH08109186A JP6261095A JP26109594A JPH08109186A JP H08109186 A JPH08109186 A JP H08109186A JP 6261095 A JP6261095 A JP 6261095A JP 26109594 A JP26109594 A JP 26109594A JP H08109186 A JPH08109186 A JP H08109186A
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Japan
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carbon atoms
group
trans
silacyclohexane
ocf
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Application number
JP6261095A
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English (en)
Inventor
Takeshi Kano
剛 金生
Tatsushi Kaneko
達志 金子
Takaaki Shimizu
孝明 清水
Tsutomu Ogiwara
勤 荻原
Ryuichi Saito
隆一 斎藤
Hideshi Kurihara
英志 栗原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 従来のシクロヘキシル環−エチレン−シクロ
ヘキシル環−フェニル環構造（ＣＥＣＰ構造）とは異な
るシラシクロヘキサン環を有する液晶化合物を提供す
る。 【構成】 一般式 のシラシクロヘキサン化合物。Ｒは水素、Ｃ１〜１０の
直鎖状アルキル基、Ｃ３〜８の分枝鎖状アルキル基、Ｃ
２〜７のアルコキシアルキル基、Ｃ１〜１０でうち１又
は２個の水素原子がフッ素原子で置換したフロロアルキ
ル基又はＣ２〜８のアルケニル基を、 はいずれか一方は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又
はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−シラ−１，４−
シクロヘキシレン又はトランス−４−シラ−１，４−シ
クロヘキシレン基で、他方はトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基を、ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、
ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基（Ｒは前記と同じ）を、Ｙ
はＨ又はＦを、ＺはＨ又はＦを表す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なシラシクロヘキサ
ン化合物及びその製造方法、並びにこれを含有する液晶
組成物及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方
性及び誘電異方性を利用したものであり、その表示様式
によってＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型（超
ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、ＤＳ
型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型（整列
相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的にモード干渉型）な
ど各種の方式がある。最も一般的なディスプレーデバイ
スはシャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじれネマ
チック構造を有するものである。
【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶物質に
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。
【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、液晶組成物の構成成分が互
いに容易に混和できることが重要な特性ともなる。
【０００５】これらの構成成分となり得る液晶化合物の
中で、電気光学的性能を支配する基本成分の一つとし
て、従来、以下のようないわゆるシクロヘキシル環−エ
チレン−シクロヘキシル環−フェニル環構造（ＣＥＣＰ
構造）を持った化合物が知られている。
【化１４】 （特公昭６２−４０３３６）
【化１５】 （特公昭６２−４０３３６）
【化１６】 （特公昭６２−４０３３６）
【化１７】 （特公昭６２−４０３３６）
【化１８】 （特公平２−４４８１８）
【化１９】 （特公平２−４４８１８）
【化２０】 （特公平２−４４８１８）
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
ーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される特
性も益々高度な厳しいものになりつつある。特に、駆動
電圧の低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲
化、低温性能の向上等従来の液晶物質の特性を更に上回
るものが望まれるようになってきた。
【０００７】このような観点から、本発明は、液晶物質
の特性の向上を目的として新規に開発された液晶物質で
あり、従来の技術である上述のシクロヘキシル環−エチ
レン−シクロヘキシル環−フェニル環構造（ＣＥＣＰ構
造）を有する液晶化合物とは全く異なるシラシクロヘキ
サン環を有する液晶化合物を提供することを目的とする
ものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物で
ある。
【化２１】 式中において、Ｒは水素、炭素数１〜１０の直鎖状アル
キル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２
〜７のアルコキシアルキル基、炭素数１〜１０でそのう
ちの１個又は２個の水素原子がフッ素原子で置換したフ
ロロアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表
す。
【化２２】 及び
【化２３】 は、少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−４−シ
ラ−１，４−シクロヘキシレン基で、他方はトランス−
１、４−シクロヘキシレン基を表す。ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃ
ｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＨ
Ｆ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基（Ｒは
〔化１〕の定義と同一）を表す。ＹはＨ又はＦを表す。
ＺはＨ又はＦを表す。
【０００９】また、本発明は、特定の有機金属試薬を用
いた炭素−炭素結合形成あるいは炭素−ケイ素結合形成
を特徴とする一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサ
ン化合物の製造方法である。以下に製造方法を列挙す
る。
【００１０】有機金属試薬
【化２４】Ｒ−Ｍと、
【化２５】 との反応によるシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
ただし、式中において、ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原
子）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。Ｒは水素、炭素数１〜１
０の直鎖状アルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキ
ル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、炭素数１
〜１０でそのうちの１個又は２個の水素原子がフッ素原
子で置換したフロロアルキル基又は炭素数２〜８のアル
ケニル基を表す。Ｑはハロゲン原子、アルコキシ、メタ
ンスルホニル、ベンゼンスルホニル又はｐ−トルエンス
ルホニル基を表す。ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2
Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃ
ｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基を表す。ＹはＨ又はＦ
を表す。ＺはＨ又はＦを表す。
【００１１】有機金属試薬
【化２６】 と、
【化２７】 との反応によるシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
ただし、式中において、ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子
を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。Ｒは水素、炭素数
１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状
アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、炭
素数１〜１０でそのうちの１個又は２個の水素原子がフ
ッ素原子で置換したフロロアルキル基又は炭素数２〜８
のアルケニル基を表す。Ｑはハロゲン原子、アルコキ
シ、メタンスルホニル、ベンゼンスルホニル又はｐ−ト
ルエンスルホニル基を表す。ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ
3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣ
Ｆ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基を表す。ＹはＨ
又はＦを表す。ＺはＨ又はＦを表す。ｎ及びｍは０、
１、２のいずれかであって、ｎ＋ｍ＝２である整数を表
す。
【００１２】有機金属試薬
【化２８】 と、
【化２９】 との反応によるシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
ただし、式中において、ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子
を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。Ｒは水素、炭素数
１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状
アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、炭
素数１〜１０でそのうちの１個又は２個の水素原子がフ
ッ素原子で置換したフロロアルキル基又は炭素数２〜８
のアルケニル基を表す。Ｑはハロゲン原子、アルコキ
シ、メタンスルホニル、ベンゼンスルホニル又はｐ−ト
ルエンスルホニル基を表す。ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ
3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣ
Ｆ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基を表す。ＹはＨ
又はＦを表す。ＺはＨ又はＦを表す。ｎ及びｍは０、
１、２のいずれかであって、ｎ＋ｍ＝２である整数を表
す。
【００１３】有機金属試薬
【化３０】 と、
【化３１】 との反応によるシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
ただし、式中において、ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子
を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。Ｒは水素、炭素数
１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状
アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、炭
素数１〜１０でそのうちの１個又は２個の水素原子がフ
ッ素原子で置換したフロロアルキル基又は炭素数２〜８
のアルケニル基を表す。Ｑはハロゲン原子、アルコキ
シ、メタンスルホニル、ベンゼンスルホニル又はｐ−ト
ルエンスルホニル基を表す。ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ
3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣ
Ｆ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基を表す。ＹはＨ
又はＦを表す。ＺはＨ又はＦを表す。
【００１４】有機金属試薬
【化３２】 と、
【化３３】 との反応によるシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
ただし、式中において、Ｍ’はＭｇＰ（Ｐはハロゲン原
子を表す。）、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ’）（Ｙ’はＨまた
はアルキル基を表す。）を表す。Ｒは水素、炭素数１〜
１０の直鎖状アルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アル
キル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、炭素数
１〜１０でそのうちの１個又は２個の水素原子がフッ素
原子で置換したフロロアルキル基又は炭素数２〜８のア
ルケニル基を表す。Ｑはハロゲン原子、アルコキシ、メ
タンスルホニル、ベンゼンスルホニル又はｐ−トルエン
スルホニル基を表す。ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、Ｃ
Ｆ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃ
ｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基を表す。ＹはＨ又はＦ
を表す。ＺはＨ又はＦを表す。
【００１５】さらに、本発明は、上記の一般式（Ｉ）で
表される化合物を含有することを特徴とする液晶組成物
並びにこれを用いた液晶表示素子である。
【００１６】一般式（Ｉ）で表される新規な化合物は、
具体的には、以下に示す〔化３４〕乃至〔化４１〕の環
構造で表され、少なくとも一つのトランス−１−又はト
ランス−４−シラシクロヘキサン環を含む環構造を有す
るシラシクロヘキサン化合物である。
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【００１７】式中、Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状アル
キル基即ち、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−
オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル基；又は、炭素数３
〜８の分枝鎖状アルキル基即ち、イソプロピル、ｓｅｃ
−ブチル、イソブチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１−メチルペンチル、２−
メチルペンチル、３−メチルペンチル、１−エチルペン
チル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−
メチルヘキシル、２−エチルヘキシル、３−エチルヘキ
シル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、３−
メチルヘプチル；又は、炭素数２〜７のアルコキシアル
キル基即ち、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポ
キシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、ヘキ
シロキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プ
ロキシエチル、ブトキシエチル、ペントキシエチル、メ
トキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピ
ル、ブトキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチ
ル、プロポキシブチル、メトキシペンチル、エトキシペ
ンチル基；又は炭素数１〜１０でそのうちの１個又は２
個の水素原子がフッ素原子で置換したフロロアルキル基
即ち、１−フロロエチル、１−フロロプロピル、１−フ
ロロブチル、１−フロロペンチル、２−フロロエチル、
２−フロロプロピル、２−フロロブチル、２−フロロペ
ンチル、３−フロロプロピル、３−フロロブチル、３−
フロロペンチル、４−フロロブチル、４−フロロペンチ
ル、５−フロロペンチル、１，１−ジフロロエチル、
１，１−ジフロロプロピル、１，１−ジフロロブチル、
１，１−ジフロロペンチル、２，２−ジフロロエチル、
２，２−ジフロロプロピル、２，２−ジフロロブチル、
２，２−ジフロロペンチル、３，３−ジフロロプロピ
ル、３，３−ジフロロブチル、３，３−ジフロロペンチ
ル、４，４−ジフロロブチル、４，４−ジフロロペンチ
ル、５，５−ジフロロペンチル基；又は、炭素数２〜８
のアルケニル基即ち、ビニル、１−プロペニル、アリ
ル、１−ブテニル、３−ブテニル、イソプレニル、１−
ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、ジメチ
ルアリル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキ
セニル、１−ヘプテニル、３−ヘプテニル、６−ヘプテ
ニル、７−オクテニル基を表す。
【００１８】Ｗ、Ｗ1、Ｗ2は、各々相互に独立して、
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3を表す。
【００１９】ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、
ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣ
ＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基を表す。Ｙは、Ｈ又はＦを表
す。Ｚは、Ｈ又はＦを表す。
【００２０】
【化４２】 として具体的には以下の基が挙げられる。
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】
【化６１】
【化６２】
【化６３】
【化６４】
【化６５】
【化６６】
【化６７】
【化６８】
【化６９】
【化７０】
【化７１】
【化７２】
【化７３】
【化７４】
【化７５】
【化７６】
【００２１】これらのうち、環構造については、〔化３
４〕、〔化３５〕、〔化３６〕、〔化３８〕の化合物
が、実用上望ましい。
【００２２】Ｒについては、炭素数２〜７の直鎖状アル
キル基、即ちエチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル基；又は炭素数
３〜７の分枝鎖状アルキル基のうち、イソプロピル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１−メチルブ
チル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−メチ
ルペンチル、２−メチルペンチル、２−エチルヘキシル
基；又は、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基即ち、
メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、
メトキシペンチル、エトキシメチル、エトキシエチル、
プロポキシメチル、ペントキシメチル基；又は、炭素数
１〜１０のフロロアルキル基のうち、２−フロロエチ
ル、２−フロロプロピル、４−フロロブチル、４−フロ
ロペンチル、５−フロロペンチル、１，１−ジフロロエ
チル、２，２−ジフロロエチル、２，２−ジフロロエチ
ル、２，２−ジフロロプロピル、２，２−ジフロロブチ
ル、４，４−ジフロロペンチル基；又は、アルケニル基
のうち、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、１−
ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘ
キセニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オク
テニル基が、実用上望ましい。
【００２３】Ｗ、Ｗ1、Ｗ2については、Ｈ、Ｆ、ＣＨ3
基が、実用上望ましい。
【００２４】〔化４２〕については、〔化４３〕〜〔化
４６〕、〔化４９〕、〔化５２〕〜〔化５７〕、〔化６
１〕、〔化６４〕〜〔化７０〕、〔化７３〕〜〔化７
６〕が実用上好ましい。
【００２５】これらの化合物は、有機金属試薬とハロゲ
ン原子、アルコキシ、メタンスルホニル、ベンゼンスル
ホニル、ｐ−トルエンスルホニル基等の脱離基を有する
化合物との炭素−炭素結合形成または炭素−ケイ素結合
形成により製造される。以下にこれらの化合物の製造方
法について詳しく説明する。
【００２６】まず、有機金属試薬
【化７７】Ｒ−Ｍ と、
【化７８】 （式中において、Ｍは、ＭｇＰまたはＺｎＰ（Ｐはハロ
ゲン原子）、またはＬｉを表す。Ｒは水素、炭素数１〜
１０の直鎖状アルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アル
キル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、炭素数
１〜１０でそのうちの１個又は２個の水素原子がフッ素
原子で置換したフロロアルキル基又は炭素数２〜８のア
ルケニル基を表す。Ｑはハロゲン原子、アルコキシ、メ
タンスルホニル、ベンゼンスルホニル又はp-トルエンス
ルホニル基を表す。ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ 3、ＣＦ2
Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃ
ｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基を表す。ＹはＨ又はＦ
を表わす。ＺはＨ又はＦを表す。）との反応によるシラ
シクロヘキサン化合物の製造方法の好ましい態様につい
て説明する。
【００２７】この製造方法においては、
【化７９】 が、
【化８０】 （Ｗは、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3を表す。）である場
合、Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基となり、特に、Ｃ
ｌ，Ｂｒ，ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれば、炭素−
ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高い収率で目的物
を与える。
【００２８】また、
【化８１】 が、
【化８２】 あるいは
【化８３】 である場合には、炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。Ｑはハロゲン原子、メタンスル
ホニル、ベンゼンスルホニル又はｐ−トルエンスルホニ
ル基となるが、特にＢｒ、Ｉの場合が高い収率で目的物
が得られるので好ましい。
【００２９】次に、有機金属試薬
【化８４】 と、
【化８５】 との反応、又は、
【化８６】 と、
【化８７】 （式中において、ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表
す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。Ｒは水素、炭素数１〜
１０の直鎖状アルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アル
キル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、炭素数
１〜１０でそのうちの１個又は２個の水素原子がフッ素
原子で置換したフロロアルキル基又は炭素数２〜８のア
ルケニル基を表す。Ｑはハロゲン原子、アルコキシ、メ
タンスルホニル、又はｐ−トルエンスルホニル基を表
す。ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、Ｒ又はＯＲ基を表す。ＹはＨ又はＦを表す。ＺはＨ
又はＦを表す。ｎ、ｍは、０、１、２のいずれかであっ
て、ｎ＋ｍ＝２である整数を表す。）との反応によるシ
ラシクロヘキサン化合物の製造方法の好ましい態様につ
いて述べる。
【００３０】これらの反応においては、炭素−炭素結合
形成反応は、触媒量の銅塩の存在下に行なわれる。Ｑは
ハロゲン原子、メタンスルホニル、ベンゼンスルホニル
又はp-トルエンスルホニル基を用いることができるが、
特にＢｒ、Ｉ、ｐ−トルエンスルホニル基の場合が高い
収率で目的物が得られるので好ましい。
【００３１】次に、有機金属試薬
【化８８】 と、
【化８９】 （式中において、ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表
す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。Ｒは水素、炭素数１〜
１０の直鎖状アルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アル
キル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、炭素数
１〜１０でそのうちの１個又は２個の水素原子がフッ素
原子で置換したフロロアルキル基又は炭素数２〜８のア
ルケニル基を表す。Ｑはハロゲン原子、アルコキシ、メ
タンスルホニル、ベンゼンスルホニル又はｐ−トルエン
スルホニル基を表す。ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ 3、Ｃ
Ｆ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃ
ｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基を表す。ＹはＨ又はＦ
を表す。ＺはＨ又はＦを表す。）との反応によるシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法の好ましい態様について
説明する。
【００３２】この製造方法においては、
【化９０】 が、
【化９１】 （Ｗは、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3を表す。）である場
合、Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基となり、特に、Ｃ
ｌ，Ｂｒ，ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれば、炭素−
ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高い収率で目的物
を与えるため好ましい。
【００３３】また、
【化９２】 が、
【化９３】 あるいは
【化９４】 である場合には、炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。Ｑはハロゲン原子、メタンスル
ホニル、ベンゼンスルホニル又はｐ−トルエンスルホニ
ル基となるが、特にＢｒ、Ｉ、ｐ−トルエンスルホニル
基の場合が高い収率で目的物が得られるので好ましい。
【００３４】次に、有機金属試薬
【化９５】 と、
【化９６】 ｛式中において、Ｍ’は、ＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を
表す。）、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ’）（Ｙ’はＨ又はアル
キル基を表す。）を表す。Ｒは水素、炭素数１〜１０の
直鎖状アルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル
基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、炭素数１〜
１０でそのうちの１個又は２個の水素原子がフッ素原子
で置換したフロロアルキル基又は炭素数２〜８のアルケ
ニル基を表す。Ｑはハロゲン原子、アルコキシ、メタン
スルホニル、又はp-トルエンスルホニル基を表す。Ｘは
ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又は
ＯＲ基を表す。ＹはＨ又はＦを表す。ＺはＨ又はＦを表
す。｝との反応によるシラシクロヘキサン化合物の製造
方法の好ましい態様について説明する。
【００３５】この反応は、遷移金属触媒の存在下に行わ
れる。特に、パラジウム化合物、ニッケル化合物が触媒
として好ましい。Ｑはハロゲン原子を、メタンスルホニ
ル、ベンゼンスルホニル又はｐ−トルエンスルホニル基
となるが、特にＣｌ、Ｂｒ、Ｉが高い収率で目的物が得
られるので好ましい。
【００３６】ここで生成した化合物がシラシクロヘキサ
ン環の立体配置においてトランス体とシス体の混合物と
なっている場合、クロマトグラフィー又は再結晶等の常
法の精製手段によりトランス体を分離精製し、本発明の
一般式（Ｉ）のシラシクロヘキサン化合物を得る。
【００３７】本発明のシラシクロヘキサン化合物は既知
の化合物と混合して液晶組成物を得ることができる。液
晶組成物を製造するために具体的に混合される化合物
は、以下に示す既知の化合物から選ぶことができる。
【化９７】
【化９８】
【００３８】なお、〔化９７〕〔化９８〕において、
（Ｍ）、（Ｎ）は、 無置換又は置換基として１個または２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１、４
−シクロヘキシレン基、 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ2基がＯ、Ｓに置き換えられている環、 １、４−シクロヘキセニレン基、 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ3又はＣＮ基を有する１、４−フェニレン基、 １、４−フェニレン基の環中の１個又は２個のＣＨ基
はＮ原子により置き換えられている環 のいずれかを表す。
【００３９】Ａ1、Ａ2は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。
【００４０】ｌ（エル）、ｍ＝０、１、２（但し、ｌ＋
ｍ＝１、２、３、ｎ＝０、１、２）である。
【００４１】Ｒは、水素、炭素数１〜１０の直鎖状アル
キル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２
〜７のアルコキシアルキル基、炭素数１〜１０でそのう
ちの１個又は２個の水素原子がフッ素原子で置換したフ
ロロアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表わ
す。
【００４２】Ｘ、Ｙ、Ｚは、一般式（Ｉ）の定義と同じ
である。
【００４３】なお、上記において、ｌ（エル）、ｎ＝２
の場合には（Ｍ）中に、ｍ＝２の場合には（Ｎ）中に、
それぞれ異種環を含んでいてもよい。
【００４４】液晶組成物における本発明のシラシクロヘ
キサン化合物の割合は、その一種又は２種以上を、１〜
５０重量％好ましくは５〜３０重量％含有される。ま
た、液晶組成物には、着色ゲスト−ホスト系を生成する
ための多色性染料或いは誘電異方性、粘度、ネマチック
相の配向を変えるための添加剤を含むことができる。
【００４５】このようにして形成された液晶組成物を利
用して各種液晶表示素子を通常の方法で製造することが
できる。すなわち、本発明のシラシクロヘキサン化合物
を含有する液晶組成物は、所望形状の電極を有する透明
基板間に封入して液晶表示素子として使用される。この
素子は必要において各種アンダーコート、配向制御用オ
ーバーコート、偏光板、フィルター、反射層等を有して
も良く、多層セルとしたり、他の表示素子と組み合わせ
たり、半導体基板を用いたり、或いは光源を用いたりす
る種々のものが使用できる。
【００４６】液晶表示素子の駆動方法としては、ダイナ
ミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステッドネ
マチック（ＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方式、ス
ーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方式、高分子
分散液晶（ＰＤＬＣ）方式等、液晶表示素子の業界で公
知の方式を採用することができる。
【００４７】
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。
【００４８】「実施例１」 トランス−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−ｎ−
プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−クロロ−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−シ
ラシクロヘキサン３．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）とテトラヒ
ドロフラン（以下「ＴＨＦ」と略す。）３０ｍｌの混合
溶液に２．５Ｍのｎ−プロピルマグネシウムクロリドの
ＴＨＦ溶液５ｍｌ（１２．５ｍｍｏｌ）を滴下した。生
じた目的物は、シラシクロヘキサン環に関し、トランス
体とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、これら
をクロマトグラフィーにより分離してトランス体の目的
物２．９ｇ（収率８０％）を得た。分析結果を以下に示
す。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２２，２８５０，２１０
０，１６０６，１５１８，１２８８，８８７，８１５ｃ
ｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：１１．２℃、Ｎ−Ｉ転移温度：６３．
５℃ このものは、上記の如く１１．２℃〜６３．５℃の範囲
でネマチック相を示し、既存のトランス−４−（２−
（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）エチル）−１−ｎ−プロピル−１−シクロ
ヘキサン（Ｃ−Ｎ転移温度：３６．０℃）に比べ、ネマ
チック相発現温度が著しく低温側に拡大することが確認
された。
【００４９】「実施例２」 トランス−１−ｎ−プロピル−４−（２−（トランス−
４（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１において１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）
エチル）−１−シラシクロヘキサン３．７ｇ（１０ｍｍ
ｏｌ）の代わりに１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキ
シル）エチル）−１−シラシクロヘキサン３．８ｇ（１
０ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例１と同様の方法で製
造した。
【００５０】「実施例３」 トランス−１−ｎ−プロピル−４−（２−（トランス−
４−（ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）エチル）−１−フルオロ−１−シラシクロヘキサ
ンの製造 実施例１において１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）
エチル）−１−シラシクロヘキサン３．７ｇ（１０ｍｍ
ｏｌ）の代わりに１，１−ジフルオロ−４−（２−（ト
ランス−４−（ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）−１−シラシクロヘキサン４．
１ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例１と同様の
方法で製造した。
【００５１】「実施例４」 トランス−１−ｎ−プロピル−４−（２−（トランス−
４−（ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）エチル）−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１において１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）
エチル）−１−シラシクロヘキサン３．７ｇ（１０ｍｍ
ｏｌ）の代わりに１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）エチル）−１−シラシクロヘキサン３．９ｇ（１
０ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例１と同様の方法で製
造した。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２２，２８５０，２１０
０，１５１０，１２６１，１２２３，１１６７，８４２
ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：３１．５℃、Ｎ−Ｉ転移温度：８４．
９℃
【００５２】「実施例５」 トランス−４−（２−（トランス−４−（４−クロロ−
３−フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１
−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１において１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）
エチル）−１−シラシクロヘキサン３．７ｇ（１０ｍｍ
ｏｌ）の代わりに１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）シクロヘキ
シル）エチル）−１−シラシクロヘキサン３．７ｇ（１
０ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例１と同様の方法で製
造した。
【００５３】「実施例６」 トランス−４−（２−（トランス−４−（ｐ−フルオロ
フェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−ｎ−ペンチ
ル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−クロロ−４−（２−（トランス−４−（ｐ−フルオ
ロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−シラシク
ロヘキサン７．０ｇ（２１ｍｍｏｌ）とＴＨＦ６０ｍｌ
の混合溶液に２．５Ｍのｎ−ペンチル亜鉛クロリド（対
応するグリニャー試薬と塩化亜鉛から調製）のＴＨＦ溶
液１５ｍｌ（３７．５ｍｍｏｌ）を滴下した。生じた目
的物はシラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス
体の混合物であり、通常の後処理の後、これらをクロマ
トグラフィーにより分離してトランス体の目的物５．９
ｇ（収率７５％）を得た。分析結果を以下に示す。 ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ：２９１６，２８４８，２１０
２，１５０８，１２２１，１１５９，８８５，８３３ｃ
ｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：４４．３℃、Ｎ−Ｉ転移温度：８３．
８℃
【００５４】「実施例７」 トランス−４−（２−（トランス−４−（ｐ−フルオロ
フェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−エチル−１
−シラシクロヘキサンの製造 実施例６においてｎ−ペンチル亜鉛クロリドの代わりに
エチル亜鉛クロリドを用いた以外は実施例６と同様の方
法で製造した。 ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ：２９１４，２８５０，２１１
０，１５０８，１２１９，８２５，８１４，７６６ｃｍ
-1 Ｃ−Ｎ転移温度：６２．５℃、Ｎ−Ｉ転移温度：７７．
９℃
【００５５】「実施例８」 トランス−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−エチ
ル−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例６において１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−シラシクロヘキサン７．０ｇ（２１ｍｍｏ
ｌ）の代わりに１−クロロ−４−（２−（トランス−４
−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エ
チル）−１−シラシクロヘキサン７．５ｇ（２１ｍｍｏ
ｌ）を用い、ｎ−ペンチル亜鉛クロリドの代わりにエチ
ル亜鉛クロリドを用いた以外は実施例６と同様の方法で
製造した。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，２８５０，２０９
８，１５１８，１２９０，１２８６，８８７，８１６，
７６９ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：３３．４℃、Ｎ−Ｉ転移温度：４８．
４℃
【００５６】「実施例９」 トランス−４−（２−（トランス−４−（ｐ−クロロフ
ェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−ｎ−ペンチル
−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例６において１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−シラシクロヘキサン７．０ｇ（２１ｍｍｏ
ｌ）の代わりに１−クロロ−４−（２−（トランス−４
−（ｐ−クロロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−
１−シラシクロヘキサン７．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）を用
いた以外は実施例６と同様の方法で製造した。 ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ：２９１６，２８４６，２０９
６，１４９３，１０９２，８８９，８１８ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：３５．９℃、Ｎ−Ｉ転移温度：９９．
５℃
【００５７】「実施例１０」 トランス−４−（２−（トランス−４−（ｐ−シアノフ
ェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−ｎ−ペンチル
−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例６において１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−シラシクロヘキサン７．０ｇ（２１ｍｍｏ
ｌ）の代わりに１−クロロ−４−（２−（トランス−４
−（ｐ−シアノフェニル）シクロヘキシル）エチル）−
１−シラシクロヘキサン７．３ｇ（２１ｍｍｏｌ）を用
いた以外は実施例６と同様の方法で製造した。
【００５８】「実施例１１」 トランス−４−（２−（トランス−４−（２，３−ジフ
ルオロ−４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製
造 実施例６において１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−シラシクロヘキサン７．０ｇ（２１ｍｍｏ
ｌ）の代わりに１−クロロ−４−（２−（トランス−４
−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）シク
ロヘキシル）エチル）−１−シラシクロヘキサン８．４
ｇ（２１ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例６と同様の方
法で製造した。
【００５９】「実施例１２」 トランス−４−（２−（トランス−４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）エチル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘ
キサンの製造 実施例６において１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−シラシクロヘキサン７．０ｇ（２１ｍｍｏ
ｌ）の代わりに１−クロロ−４−（２−（トランス−４
−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）−１−シラシクロヘキ
サン８．９ｇ（２１ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例６
と同様の方法で製造した。
【００６０】「実施例１３」 トランス−４−（２−（トランス−４−（ｐ−トリフル
オロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例６において１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−シラシクロヘキサン７．０ｇ（２１ｍｍｏ
ｌ）の代わりに１−クロロ−４−（２−（トランス−４
−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）−１−シラシクロヘキサン８．２ｇ（２１
ｍｍｏｌ）を用い、ｎ−ペンチル亜鉛クロリドの代わり
にｎ−プロピル亜鉛クロリドを用いた以外は実施例６と
同様の方法で製造した。
【００６１】「実施例１４」 トランス−４−（２−（トランス−４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−クロロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製
造 実施例６において１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−シラシクロヘキサン７．０ｇ（２１ｍｍｏ
ｌ）の代わりに１−クロロ−４−（２−（トランス−４
−（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）シクロ
ヘキシル）エチル）−１−シラシクロヘキサン８．２ｇ
（２１ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例６と同様の方法
で製造した。
【００６２】「実施例１５」 トランス−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−（４
−ペンテニル）−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例６において１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−シラシクロヘキサン７．０ｇ（２１ｍｍｏ
ｌ）の代わりに１−クロロ−４−（２−（トランス−４
−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エ
チル）−１−シラシクロヘキサン７．５ｇ（２１ｍｍｏ
ｌ）を用い、ｎ−ペンチル亜鉛クロリドの代わりに４−
ペンテニル亜鉛クロリドを用いた以外は実施例６と同様
の方法で製造した。 ＩＲ νｍａｘ：２９２４，２８５０，２１００，１６
０６，１５１８，１２８６，１２１１，１１８６，８８
７，８１６ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：−２．７℃、Ｎ−Ｉ転移温度：４４．
９℃
【００６３】「実施例１６」 トランス−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−（３
−メトキシプロピル）−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例６において１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−シラシクロヘキサン７．０ｇ（２１ｍｍｏ
ｌ）の代わりに１−クロロ−４−（２−（トランス−４
−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エ
チル）−１−シラシクロヘキサン７．５ｇ（２１ｍｍｏ
ｌ）を用い、ｎ−ペンチル亜鉛クロリドの代わりに３−
メトキシプロピル亜鉛クロリドを用いた以外は実施例６
と同様の方法で製造した。 ＩＲ νｍａｘ：２９２４，２８５０，２１０４，１６
０６，１５１８，１２８６，１２０９，１１１７，８８
７，８４５，８１８ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：３１．５℃、Ｎ−Ｉ転移温度：６０．
７℃
【００６４】「実施例１７」 トランス−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−（３
−メチルブチル）−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例６において１−クロロ−４−（２−（トランス−
４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−シラシクロヘキサン７．０ｇ（２１ｍｍｏ
ｌ）の代わりに１−クロロ−４−（２−（トランス−４
−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エ
チル）−１−シラシクロヘキサン７．５ｇ（２１ｍｍｏ
ｌ）を用い、ｎ−ペンチル亜鉛クロリドの代わりに３−
メチルブチル亜鉛クロリドを用いた以外は実施例６と同
様の方法で製造した。 ＩＲ νｍａｘ：２９１８，２８５０，２０９８，１６
０８，１５１８，１２８６，１２１１，１１１７，８８
９，８１４ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：２４．５℃、Ｎ−Ｉ転移温度：３９．
８℃
【００６５】「実施例１８」 トランス−１−（２−（トランス−４−ｎ−ブチルシク
ロヘキシル）エチル）−４−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）−１−シラシクロヘキサンの製造 １−クロロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１
−シラシクロヘキサン２４．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）と
ＴＨＦ２５０ｍｌの混合溶液に２．０Ｍの２−（トラン
ス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）エチルマグネシウ
ムブロミドのＴＨＦ溶液５５ｍｌ（１１０ｍｍｏｌ）を
滴下した。生じた目的物はシラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理
の後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラ
ンス体の目的物２８．３ｇ（収率７５％）を得た。分析
結果を以下に示す。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９１８，２８５０，２１０
２，１６０８，１５１８，１２１３，８８９，８１２ｃ
ｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：６．２℃、Ｎ−Ｉ転移温度：３７．７
℃ このものは、上記の如く６．２℃〜３７．７℃の範囲で
ネマチック相を示し、既存のトランス−１−（２−（ト
ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）エチル）−４
−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−シクロヘキサ
ン（Ｃ−Ｎ転移温度：３２．０℃）に比べ、ネマチック
相発現温度が著しく低温側に拡大することが確認され
た。
【００６６】「実施例１９」 トランス−１−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−４−ｐ−フルオロフェニル−１−シ
ラシクロヘキサンの製造 実施例１８において１−クロロ−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）−１−シラシクロヘキサン２４．６ｇ
（１００ｍｍｏｌ）の代わりに１−クロロ−４−（ｐ−
フルオロフェニル）−１−シラシクロヘキサン２２．８
ｇ（１００ｍｍｏｌ）を用い、２−（トランス−４−ｎ
−ブチルシクロヘキシル）エチルマグネシウムブロミド
の代わりに２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）エチルマグネシウムブロミドを用いた以外は実施例
１８と同様の方法で製造した。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９１６，２８５０，２１０
０，１５１０，１２２８，９８５，８８７，８１２，７
８７ｃｍ-1 Ｃ−Ｉ転移温度：３５．３℃
【００６７】「実施例２０」 トランス−１−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１８において２−（トランス−４−ｎ−ブチルシ
クロヘキシル）エチルマグネシウムブロミドの代わりに
２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチルマ
グネシウムブロミドを用いた以外は実施例１８と同様の
方法で製造した。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９１６，２８５０，２１０
０，１６０８，１５１８，１２８６，１２１３，１１１
５，９８７，８８９，８１２，７６９ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：１３．３℃、Ｎ−Ｉ転移温度：１９．
５℃
【００６８】「実施例２１」 トランス−１−（２−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）エチル）−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１８において２−（トランス−４−ｎ−ブチルシ
クロヘキシル）エチルマグネシウムブロミドの代わりに
２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）エ
チルマグネシウムブロミドを用いた以外は実施例１８と
同様の方法で製造した。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９１６，２８４８，２１０
２，１６０８，１５１８，１２８４，１２１３，８８
９，８１２，７６９ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：２０．１℃、Ｎ−Ｉ転移温度：３４．
０℃
【００６９】「実施例２２」 トランス−４−（２−（トランス−４−（ｐ−フルオロ
フェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−ｎ−プロピ
ル−１−シラシクロヘキサンの製造 （トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキ
シル）メチルｐ−トルエンスルホナート１８．１ｇ（５
０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ１５０ｍｌの混合溶液に２．０Ｍ
の（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキ
シル）メチルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液３０ｍ
ｌ（６０ｍｍｏｌ）を滴下した。生じた目的物はシラシ
クロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物で
あり、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィー
により分離してトランス体の目的物１２．４ｇ（収率７
２％）を得た。分析結果を以下に示す。 ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ：２９１６，２８４８，２１０
６，１５０８，１２２１，８８５，８８３ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：４３．９℃、Ｎ−Ｉ転移温度：９３．
８℃
【００７０】「実施例２３」 トランス−１−ｎ−ペンチル−４−（２−（トランス−
４−（ｐ−メトキシフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例２２において（トランス−４−（ｐ−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）メチルｐ−トルエンスルホナ
ート１８．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）の代わりに（トランス
−４−（ｐ−メトキシフェニル）シクロヘキシル）メチ
ルｐ−トルエンスルホナート１８．７ｇ（５０ｍｍｏ
ｌ）を用い、（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラ
シクロヘキシル）メチルマグネシウムブロミドの代わり
に（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）メチルマグネシウムブロミドを用いた以外は実施
例２２と同様の方法で製造した。
【００７１】「実施例２４」 トランス−４−（２−（トランス−４−（３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキ
サンの製造 実施例２２において（トランス−４−（ｐ−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）メチルｐ−トルエンスルホナ
ート１８．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）の代わりに（トランス
−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）メチルｐ−トルエンスルホナー
ト２２．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）を用い、（トランス−４
−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）メチルマグ
ネシウムブロミドの代わりに（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）メチルマグネシウムブ
ロミドを用いた以外は実施例２２と同様の方法で製造し
た。
【００７２】「実施例２５」 トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）−１−（２−
（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシ
ル）エチル）−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例２２において（トランス−４−（ｐ−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）メチルｐ−トルエンスルホナ
ート１８．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）の代わりに（トランス
−４−（ｐ−フルオロフェニル）−１−シラシクロヘキ
シル）メチルｐ−トルエンスルホナート１８．９ｇ（５
０ｍｍｏｌ）を用い、（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）メチルマグネシウムブロミド
の代わりに（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）メチルマグネシウムブロミドを用いた以
外は実施例２２と同様の方法で製造した。
【００７３】「実施例２６」 トランス−１−（２−（トランス−４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−４−ｎ−
ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−メトキシ−４−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキ
サン１０．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ１００ｍｌの
混合溶液に１．５Ｍの２−（トランス−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチルリチウム
のＴＨＦ溶液３５ｍｌ（５２．５ｍｍｏｌ）を滴下し
た。生じた目的物はシラシクロヘキサン環に関し、トラ
ンス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、こ
れらをクロマトグラフィーにより分離してトランス体の
目的物１２．９ｇ（収率６９％）を得た。分析結果を以
下に示す。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，２８５０，２０９
８，１６０８，１５１８，１２８８，１２８６，８８
７，８６２，８１６ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：１４．７℃ Ｎ−Ｉ転移温度：２８．
９℃ このものは、上記の如く１４．７℃〜２８．９この範囲
でネマチック相を示し、既存のトランス−１−（２−
（トランス−４（３，４−ジフルオロフェニル）シクロ
ヘキシル）エチル）−４−ｎ−ペンチル−１−シクロヘ
キサン（Ｃ−Ｎ転移温度：３８．０℃）に比べ、ネマチ
ック相発現温度が著しく低温側に拡大することが確認さ
れた。
【００７４】「実施例２７」 トランス−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−ｎ−
ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例２６において１−メトキシ−４−ｎ−ペンチル−
１−シラシクロヘキサン１０．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）の
代わりにトランス−４−（２−（トランス−４−（３，
４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−
１−メトキシ−１−シラシクロヘキサン１７．４ｇ（５
０ｍｍｏｌ）を用い、２−（トランス−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチルリチウム
の代わりにｎ−ペンチルリチウムを用いた以外は実施例
２６と同様の方法で製造した。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，２８５０，２０９
８，１６０８，１５１８，１２９０，１２８６，８１６
ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：８．０℃、Ｎ−Ｉ転移温度：６６．１
℃
【００７５】「実施例２８」 トランス−１−（２−（トランス−４−ｎ−ブチルシク
ロヘキシル）エチル）−４−ｎ−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例２６において１−メトキシ−４−ｎ−ペンチル−
１−シラシクロヘキサン１０．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）の
代わりにトランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）−１
−メトキシ−１−シラシクロヘキサン１１．２ｇ（５０
ｍｍｏｌ）を用い、２−（トランス−４−（３，４−ジ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチルリチウムの
代わりに２−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）エチルリチウムを用いた以外は実施例２６と同様の
方法で製造した。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９１８，２８５０，２１０
２，１６０５，１５１０，１２２８，９８５，８８７，
８８１，８１２ｃｍ-1 Ｓ−Ｎ転移温度：２０．７℃、Ｃ−Ｎ転移温度：２２．
０℃、Ｎ−Ｉ転移温度：７４．６℃
【００７６】「実施例２９」 トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）−１−（２−
（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例２６において１−メトキシ−４−ｎ−ペンチル−
１−シラシクロヘキサン１０．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）の
代わりにトランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）−１
−メトキシ−１−シラシクロヘキサン１１．２ｇ（５０
ｍｍｏｌ）を用い、２−（トランス−４−（３，４−ジ
フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチルリチウムの
代わりに２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）エチルリチウムを用いた以外は実施例２６と同様
の方法で製造した。 ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ：２９１８，２８４８，２１０
２，１５１０，１２３２，８８７，８８１，８１６ｃｍ
-1 Ｃ−Ｓ転移温度：２５．４℃、Ｓ−Ｎ転移温度：３２．
５℃、Ｎ−Ｉ転移温度：８２．０℃
【００７７】「実施例３０」 ４−（ｐ−フルオロフェニル）−１−（２−（トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）エチル）−１−シ
ラシクロヘキサンの製造 トランス−１−ヨードメチル−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキサン４．５ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）とヨウ化銅
（Ｉ）１０ｍｇとトリエチルホスフィート５０ｍｇとＴ
ＨＦ５０ｍｌの混合溶液に１．０Ｍの（４−（ｐ−フル
オロフェニル）−１−シラシクロヘキシル）メチルマグ
ネシウムクロリドのＴＨＦ溶液２５ｍｌ（２５ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。生じた目的物はシラシクロヘキサン環
に関し、トランス体とシス体の混合物であり、通常の後
処理の後、これらをクロマトグラフィーにより分離して
トランス体の目的物５．７ｇ（収率８２．９％）を得
た。分析結果を以下に示す。 ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ：２９０８，２８４８，２０９
６，１５１０，１２２３，９８５，８８７，８３１，８
１４，７３５ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：４９．１℃、Ｎ−Ｉ転移温度：６９．
２℃
【００７８】「実施例３１」 ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（２−（ト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−
１−シラシクロヘキサンの製造 実施例３０においてトランス−１−ヨードメチル−４−
ｎ−プロピルシクロヘキサン４．５ｇ（１９．９ｍｍｏ
ｌ）の代わりにトランス−１−ヨードメチル−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキサン５．９ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）
を用い、（４−（ｐ−フルオロフェニル）−１−シラシ
クロヘキシル）メチルマグネシウムクロリドの代わりに
（４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−シラシク
ロヘキシル）メチルマグネシウムクロリドを用いた以外
は実施例３０と同様の方法で製造した。 ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ：２９２０，２８４８，２１０
６，１５１８，１２１５，１１１５，９８７，８８９，
８１２，７６８ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移温度：３３．３℃、Ｎ−Ｉ転移温度：６０．
０℃
【００７９】「実施例３２」 トランス−４−イソブチル−１−（２−（トランス−４
−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）
−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例３０においてトランス−１−ヨードメチル−４−
ｎ−プロピルシクロヘキサン４．５ｇ（１９．９ｍｍｏ
ｌ）の代わりにトランス−１−ヨードメチル−４−（ｐ
−フルオロフェニル）シクロヘキサン６．３ｇ（１９．
９ｍｍｏｌ）を用い、（４−（ｐ−フルオロフェニル）
−１−シラシクロヘキシル）メチルマグネシウムクロリ
ドの代わりに（４−（４−ｎ−イソブチル−１−シラシ
クロヘキシル）メチルマグネシウムクロリドを用いた以
外は実施例３０と同様の方法で製造した。
【００８０】「実施例３３」 １−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（２−（ト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−
１−シラシクロヘキサンの製造 １−クロロ−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル
シクロヘキシル）エチル）−１−シラシクロヘキサン
２．５ｇ（７．９ｍｍｏｌ）とＴＨＦ５０ｍｌの混合溶
液に１．０Ｍの３，４−ジフルオロフェニルマグネシウ
ムブロミドのＴＨＦ溶液１５ｍｌ（１５ｍｍｏｌ）を滴
下した。生じた目的物はシラシクロヘキサン環に関し、
トランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の
後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラン
ス体の目的物２．０ｇ（収率６４％）を得た。
【００８１】「実施例３４」 トランス−４−（２−（トランス−４−（ｐ−ｎ−プロ
ピルフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−ｎ−プ
ロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例３３において１−クロロ−４−（２−（トランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−１−シ
ラシクロヘキサン２．５ｇ（７．９ｍｍｏｌ）の代わり
に１−ブロモ−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキサン
２．６ｇ（７．９ｍｍｏｌ）を用い、３，４−ジフルオ
ロフェニルマグネシウムブロミドの代わりにｐ−ｎ−プ
ロピルフェニルマグネシウムブロミドを用いた以外は実
施例３３と同様の方法で製造した。
【００８２】「実施例３５」 トランス−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−
メチル−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル）エチル）−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例３３において１−クロロ−４−（２−（トランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−１−シ
ラシクロヘキサン２．５ｇ（７．９ｍｍｏｌ）の代わり
に１−クロロ−１−メチル−４−（２−（トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−１−シラシ
クロヘキサン２．６ｇ（７．９ｍｍｏｌ）を用いた以外
は実施例３３と同様の方法で製造した。
【００８３】「実施例３６」 トランス−４−（２−（トランス−４−（ｐ−トリフル
オロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１
−（４−フルオロブチル）−１−シラシクロヘキサンの
製造 実施例３３において１−クロロ−４−（２−（トランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−１−シ
ラシクロヘキサン２．５ｇ（７．９ｍｍｏｌ）の代わり
に１−ブロモ−４−（２−（トランス−４−（４−フル
オロブチル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）シク
ロヘキサン２．９ｇ（７．９ｍｍｏｌ）を用い、３，４
−ジフルオロフェニルマグネシウムブロミドの代わりに
ｐ−トリフルオロメトキシマグネシウムブロミドを用い
た以外は実施例３３と同様の方法で製造した。
【００８４】「実施例３７」 トランス−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−（４
−フルオロペンチル）−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例３３において１−クロロ−４−（２−（トランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−１−シ
ラシクロヘキサン２．５ｇ（７．９ｍｍｏｌ）の代わり
に１−ブロモ−４−（２−（トランス−４−（４−フル
オロペンチル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキサン３．０ｇ（７．９ｍｍｏｌ）を用いた以外
は実施例３３と同様の方法で製造した。
【００８５】次に、上記実施例で得られた本発明の化合
物を、既存の液晶組成物に添加して本発明の液晶組成物
を製造した。そして、得られた液晶組成物の転移温度及
び２５℃における動作閾値電圧を測定した。
【００８６】「実施例３８」トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）エチル）−１−エチル−１−シクロヘキサン４
３モル％、トランス−４−（２−（トランス−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−ｎ−プロピル−１−シクロヘキサン１７モル
％及びトランス−４−（２−（トランス−４−（３，４
−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１
−ｎ−ペンチル−１−シクロヘキサン４０モル％から成
る混合物Ａは、以下の性質を示した。 Ｃ−Ｎ転移温度：−１０．７℃ Ｎ−Ｉ転移温度：９３．８℃ 閾値電圧（５μｍセル、３２Ｈｚ）：２．５Ｖ
【００８７】この混合物Ａ８５モル％と実施例２７で得
られたトランス−４−（２−（トランス−４−（３，４
−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１
−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン１５モル％か
ら成る混合物は、以下の性質を示した。 Ｃ−Ｎ転移温度：−１６．５℃ Ｎ−Ｉ転移温度：８９．６℃ 閾値電圧（５μｍセル、３２Ｈｚ）：２．３５Ｖ
【００８８】
【発明の効果】環構成元素としてＳｉを導入した本発明
の液晶化合物は、従来の類似炭化水素環のＣＣＰ構造を
有する液晶化合物に比べ、以下の利点を有する。 （１）低温域にネマチック相が拡大するので、低温での
粘度の低下が図れ、低温下での応答速度が向上する。 （２）低温での相溶性が向上する。
【００８９】また、一般式（Ｉ）中のＸがＲ及びＯＲで
ない液晶化合物は、上記の利点に加えさらに誘電率異方
性が大きいために閾値電圧を低下させる効果を有する。
【００９０】本発明の液晶化合物は、その置換基の選択
に応じて、従来の類似炭化水素環のＣＥＣＰ構造液晶化
合物と同様に、液晶相の主要部分を構成するベース材料
として広く使用できる。一般式（Ｉ）中の置換基Ｘが、
Ｒ、ＯＲである液晶化合物は誘電率異方性が負又はゼロ
に近いので、動的散乱（ＤＳ）、ゲストホスト（ＧＨ）
又は整列相の変形（ＤＡＰ効果）に基づく表示用の液晶
相に使用することが好ましい。また、Ｘがそれ以外の化
合物は、ねじれネマチックセル又はコレステリック−ネ
マチック相転移に基づく表示要素で使用するための大き
な正の誘電率異方性を有する液晶相の製造に使用するこ
とが好ましい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 清水 孝明 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 荻原 勤 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 斎藤 隆一 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 栗原 英志 神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１号 信越化学工業株式会社コーポレートリサ ーチセンター内

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
    ヘキサン化合物。 【化１】 式中において、Ｒは水素、炭素数１〜１０の直鎖状アル
    キル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２
    〜７のアルコキシアルキル基、炭素数１〜１０でそのう
    ちの１個又は２個の水素原子がフッ素原子で置換したフ
    ロロアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表
    す。 【化２】 及び 【化３】 は、少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素が
    Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−
    シラ−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−４−シ
    ラ−１，４−シクロヘキシレン基で、他方はトランス−
    １、４−シクロヘキシレン基を表す。ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃ
    ｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＨ
    Ｆ2、ＯＣＦ2Ｃｌ，ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基（Ｒは
    〔化１〕の定義と同一）を表す。ＹはＨ又はＦを表す。
    ＺはＨ又はＦを表す。
  2. 【請求項２】 有機金属試薬 【化４】Ｒ−Ｍと、 【化５】 との反応による請求項１記載のシラシクロヘキサン化合
    物の製造方法。ただし、式中において、ＭはＭｇＰ（Ｐ
    はハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。Ｒ
    は水素、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数３
    〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシ
    アルキル基、炭素数１〜１０でそのうちの１個又は２個
    の水素原子がフッ素原子で置換したフロロアルキル基又
    は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。Ｑはハロゲン原
    子、アルコキシ、メタンスルホニル、ベンゼンスルホニ
    ル又はｐ−トルエンスルホニル基を表す。ＸはＣＮ、
    Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、
    ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基
    を表す。ＹはＨ又はＦを表す。ＺはＨ又はＦを表す。
  3. 【請求項３】 有機金属試薬 【化６】 と、 【化７】 との反応による請求項１記載のシラシクロヘキサン化合
    物の製造方法。ただし、式中において、ＭはＭｇＰ（Ｐ
    はハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。Ｒ
    は水素、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数３
    〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシ
    アルキル基、炭素数１〜１０でそのうちの１個又は２個
    の水素原子がフッ素原子で置換したフロロアルキル基又
    は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。Ｑはハロゲン原
    子、アルコキシ、メタンスルホニル、ベンゼンスルホニ
    ル又はｐ−トルエンスルホニル基を表す。ＸはＣＮ、
    Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、
    ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基
    を表す。ＹはＨ又はＦを表す。ＺはＨ又はＦを表す。ｎ
    及びｍは０、１、２のいずれかであって、ｎ＋ｍ＝２で
    ある整数を表す。
  4. 【請求項４】 有機金属試薬 【化８】 と、 【化９】 との反応による請求項１記載のシラシクロヘキサン化合
    物の製造方法。ただし、式中において、ＭはＭｇＰ（Ｐ
    はハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。Ｒ
    は水素、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数３
    〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシ
    アルキル基、炭素数１〜１０でそのうちの１個又は２個
    の水素原子がフッ素原子で置換したフロロアルキル基又
    は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。Ｑはハロゲン原
    子、アルコキシ、メタンスルホニル、ベンゼンスルホニ
    ル又はｐ−トルエンスルホニル基を表す。ＸはＣＮ、
    Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、
    ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基
    を表す。ＹはＨ又はＦを表す。ＺはＨ又はＦを表す。ｎ
    及びｍは０、１、２のいずれかであって、ｎ＋ｍ＝２で
    ある整数を表す。
  5. 【請求項５】 有機金属試薬 【化１０】 と、 【化１１】 との反応による請求項１記載のシラシクロヘキサン化合
    物の製造方法。ただし、式中において、ＭはＭｇＰ（Ｐ
    はハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。Ｒ
    は水素、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数３
    〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシ
    アルキル基、炭素数１〜１０でそのうちの１個又は２個
    の水素原子がフッ素原子で置換したフロロアルキル基又
    は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。Ｑはハロゲン原
    子、アルコキシ、メタンスルホニル、ベンゼンスルホニ
    ル又はｐ−トルエンスルホニル基を表す。ＸはＣＮ、
    Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、
    ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基
    を表す。ＹはＨ又はＦを表す。ＺはＨ又はＦを表す。
  6. 【請求項６】 有機金属試薬 【化１２】 と、 【化１３】 との反応による請求項１記載のシラシクロヘキサン化合
    物の製造方法。ただし、式中において、Ｍ’はＭｇＰ
    （Ｐはハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又はＢ（Ｏ
    Ｙ’）（Ｙ’はＨ又はアルキル基を表す。）を表す。Ｒ
    は水素、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数３
    〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシ
    アルキル基、炭素数１〜１０でそのうちの１個又は２個
    の水素原子がフッ素原子で置換したフロロアルキル基又
    は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。Ｑはハロゲン原
    子、アルコキシ、メタンスルホニル、ベンゼンスルホニ
    ル又はｐ−トルエンスルホニル基を表す。ＸはＣＮ、
    Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、
    ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｒ又はＯＲ基
    を表す。ＹはＨ又はＦを表す。ＺはＨ又はＦを表す。
  7. 【請求項７】 請求項１に記載のシラシクロヘキサン化
    合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
  8. 【請求項８】 請求項７に記載の液晶組成物を含有する
    ことを特徴とする液晶表示素子。
JP6261095A 1993-10-14 1994-09-30 シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 Pending JPH08109186A (ja)

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