KR100236988B1 - 실라시클로헥산화합물, 그의 제조방법 및 이것을 함유하는 액정조성물 - Google Patents
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Abstract
실라시클로헥산고리를 갖는 액정화합물을 제공한다.
하기 일반식 (Ⅰ)으로 표시되는 실라시클로헥산화합물.
단, 식중에서,
R은 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1∼10의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소수 3∼8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기 또는 탄소수 2∼8의 알켄일기를 나타낸다.
는 1 또는 4위의 규소가, H, F, Cℓ 또는 CH3의 치환기를 갖는 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 나타낸다. n은 0 또는 1을 나타낸다. L1및 L2는 각각 H, F, Cℓ, CN 또는 CH3를 나타낸다. L3는 F를 나타낸다. m은 0, 1 또는 2를 나타낸다. X는 H, CN, 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기 또는 알콕시기, 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기, F, Cℓ, CF3, CCℓF2, CHFCℓ, OCCℓF2, OCHFCℓ, OCHF2, OCF3기, R 또는 OR 기를 나타낸다.
Description
[발명의 명칭]
실라시클로헥산화합물, 그의 제조방법 및 이것을 함유하는 액정조성물
[발명의 상세한 설명]
[산업상의 이용분야]
본 발명은 신규한 실라시클로헥산화합물 및 그의 제조방법 및 이것을 함유하는 액정조성물, 및 그 액정조성물을 함유하는 액정표시소자에 관한 것이다.
[종래의 기술]
액정표시소자는 액정물질이 갖는 광학이방성 및 유전이방성을 이용한 것으로, 그 표시양식에 따라 TN형(트위스트 네마틱형), STN형(수퍼트위스트 네마틱형), SBE형(초복굴절형), DS형(동적 산란형), 게스트·호스트형, DAP형(정렬상의 변형형) 및 OMI형(광학적 모드 간섭형) 등 각종의 방식이 있다. 가장 일반적인 디스플레이 디바이스는 셔트-헬프리히 효과에 의거하여 트위스트 네마틱 구조를 갖는 것이다.
이들의 액정표시에 사용되는 액정조성물에 요구되는 성질은 그 표시방식에 따라 약간 다르지만, 액정온도범위가 넓을것, 수분, 공기, 빛, 열, 전계 등에 대하여 안정할 것 등은 어느 표시방식에 있어서나 공통으로 요구된다.
더욱, 액정조성물은 저점도일 것, 동시에 셀중에서 짧은 어드레스시간, 낮은 역치전압 및 높은 콘트라스트를 부여할 것이 요망된다.
현재, 단일화합물로 이들의 요구를 모두 만족시키는 물질은 없고, 실제로는 수종∼수십종의 액정화합물·잠재액정화합물을 혼합하여 얻어지는 액정성 혼합물이 사용되고 있다. 그러므로 구성성분이 서로 용이하게 혼화될 수 있는 것이 중요하게 된다.
이들의 구성성분중,n(굴절률 이방성)이 높고 동시에 비교적 TN1(네마틱-아이소트로픽 전이온도)이 높은 화합물로서 종래부터 이하의 시클로헥실톨란 고리구조를 갖는 화합물이 알려져 있다.
(일본 특개소 63-310838호 공보참조)
(일본 특공소 64-3852호 공보참조)
(일본 특공평 1-34976호 공보참조)
(일본 특공평 2-53415호 공보참조)
(일본 특공평 3-67057호 공보참조)
(일본 특공평 5-2656호 공보참조)
또, 높은n, 비교적 높은 TN1와 같이 음의ε(유전율이방성)을 갖는 화합물로서는,
(일본 특표평 1-502908호 공보참조),
(일본 특개평 3-145450호 공보참조)
가 알려져 있다.
[발명이 해결하려고 하는 과제]
근년, 액정디스플레이의 용도가 확대됨에 따라 패널동작모드의 다양화와 더불어 액정재료에 요구되는 특성도 점점 고도한 것으로 되어가고 있다.
가장 많이 사용되고 있는 동작모드로서 TFT 구동방식에 의한 TN모드와 함께 STN 모드가 있다. STN은 그 염가성에서 더욱 표시성능을 개량하여 용도를 확대하는 것이 기대되고 있다. 특히 응답속도의 고속화, 콘트라스트의 개선에 대한 요구가 강하다.
응답속도를 빠르게 하는 방법의 하나로서, 셀 갭을 얇게하는 방법이 있지만, 이 경우 리타데이션(retardation)d×n, d : 셀 갭,n : 굴절률 이방성)의 제약상,n이 큰 액정조성물이 필요하게 된다.
높은 콘트라스트를 얻기 위하여는 급준한 역치특성, 즉 유전율비(ε/εㅗ,ε: 유전율 이방성, εㅗ : 단축방향의 유전율)를 작게할 필요가 있다.
액정화합물의 대부분은ε이 양수이든지 제로에 가까운 것이 대부분이고, 이들과 혼합 조성물을 구성하여 유전율비를 감소시키는데는ε이 음인 액정화합물이 필요하게 된다.
이와같은 관점에서 본발명의 화합물은 액정조성물의 구성성분으로서n이 크고, 또 벤젠고리에 래터럴(lateral) 플루오르 치환 또는 니트릴기 치환된 것, 예를들면
에 대하여는ε을 감소시키는 효과가 있고, 종래 알려져 있지 않았던 분자구조중에 규소원자를 포함한 실라시클로헥산고리를 갖는 아주 신규한 액정화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
[과제를 해결하기 위한 수단]
즉 본발명은 하기 일반식 (Ⅰ)으로 표시되는 실라시클로헥산화합물이다.
단, 식중에서, R은 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1∼10의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소수 3∼8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기 또는 탄소수 2∼8의 알켄일기를 나타낸다.
는 1 또는 4위의 규소가, H, F, Cℓ 또는 CH3의 치환기를 갖는 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 나타낸다.
n은 0 또는 1을 나타낸다.
L1및 L2는 각각 H, F, Cℓ, CN 또는 CH3를 나타낸다. L3는 F를 나타낸다.
m은 0, 1 또는 2를 나타낸다.
X는 H, CN, 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기 또는 알콕시기, 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기, F, Cℓ, CF3, CCℓF2, CHFCℓ, OCCℓF2, OCHFCℓ, OCHF2, OCF3기, R 또는 OR 기를 나타낸다.
또 본발명은 방향족 할로겐화합물
(Q는 할로겐원자를 나타낸다.)과 치환아세틸렌화합물
의 팔라듐 촉매의 존재하에서의 탈할로겐화수소(HQ)에 의한 탄소-탄소결합 형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 실라시클로헥산화합물의 제조방법이다.
또 본 발명은 방향족 할로겐화물
과 치환아세틸렌화합물
의 팔라듐촉매의 존재하에서의 탈할로겐화수소(HQ)에 의한 탄소-탄소결합 형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 실라시클로헥산 화합물의 제조방법이다.
또 본 발명은 방향족 할로겐화물
과 알킨일 금속시약
(M은 Cu, MgP(P은 할로겐 원자) 또는 ZnP를 나타낸다.)의 팔라듐 촉매 또는 니켈 촉매의 존재하에서의 탈할로겐화금속(MQ)에 의한 탄소-탄소결합 형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 실라시클로헥산화합물의 제조방법이다.
또 본발명은 방향족 할로겐화물
과 알킨일 금속시약
의 팔라듐촉매 또는 니켈촉매의 존재하에서의 탈할로겐화 금속(MQ)에 의한 탄소-탄소결합 형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 실라시클로헥산화합물의 제조방법이다.
더욱 본발명은 제1항 기재의 실라시클로헥산화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정조성물 및 그 액정조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치이다.
다음에 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
우선 일반식 (Ⅰ)으로 표시되는 실라시클로헥산화합물의 구체예에 대하여 설명한다.
본발명에 있어서 신규성 있는 고리구조로서는
의 트랜스-1- 또는 트랜스-4-실라시클로헥산고리를 포함하는 고리구조로 표시된다.
단, R은 이하의 (a)∼(e)의 각 기를 나타낸다.
(a) 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 즉
메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기 또는 n-데실기.
(b) 탄소수 1∼10의 모노 또는 디플르우로알킬기, 즉
플루오로메틸기, 1-플루오로에틸기, 1-플루오로프로필기, 1-플루오로부틸기, 1-플루오로펜틸기, 1-플루오로헥실기, 1-플루오로헵틸기, 1-플루오로옥틸기, 1-플루오로노닐기, 1-플루오로데실기, 2-플루오로에틸기, 2-플루오로프로필기, 2-플루오로부틸기, 2-플루오로펜틸기, 2-플루오로헥실기, 2-플루오로헵틸기, 2-플루오로옥틸기, 2-플루오로노닐기, 2-플루오로데실기, 3-플루오로프로필기, 3-플루오로부틸기, 3-플루오로펜틸기, 3-플루오로헥실기, 3-플루오로헵틸기, 3-플루오로옥틸기, 3-플루오로노닐기, 3-플루오로데실기, 4-플루오로부틸기, 4-플루오로펜틸기, 4-플루오로헥실기, 4-플루오로헵틸기, 4-플루오로옥틸기, 4-플루오로노닐기, 4-플루오로데실기, 5-플루오로펜틸기, 5-플루오로헥실기, 5-플루오로헵틸기, 5-플루오로옥틸기, 5-플루오로노닐기, 5-플루오로데실기, 6-플루오로헥실기, 6-플루오로헵틸기, 6-플루오로옥틸기, 6-플루오로노닐기, 6-플루오로데실기, 7-플루오로헵틸기, 7-플루오로옥틸기, 7-플루오로노닐기, 7-플루오로데실기, 8-플루오로옥틸기, 8-플루오로노닐기, 8-플루오로데실기, 9-플루오로노닐기, 9-플루오로데실기, 10-플루오로데실기, 디플루오로메틸기, 1,1-디플루오로에틸기, 1,1-디플루오로프로필기, 1,1-디플루오로부틸기, 1,1-디플루오로펜틸기, 1,1-디플루오로헥실기, 1,1-디플루오로헵틸기, 1,1-디플루오로옥틸기, 1,1-디플루오로노닐기, 1,1-디플루오로데실기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2-디플루오로프로필기, 2,2-디플루오로부틸기, 2,2-디플루오로펜틸기, 2,2-디플루오로헥실기, 2,2-디플루오로헵틸기, 2,2-디플루오로옥틸기, 2,2-디플루오로노닐기, 2,2-디플루오로데실기, 3,3-디플루오로프로필기, 3,3-디플루오로부틸기, 3,3-디플루오로펜틸기, 3,3-디플루오로헥실기, 3,3-디플루오로헵틸기, 3,3-디플루오로옥틸기, 3,3-디플루오로노닐기, 3,3-디플루오로데실기, 4,4-디플루오로부틸기, 4,4-디플루오로펜틸기, 4,4-디플루오로헥실기, 4,4-디플루오로헵틸기, 4,4-디플루오로옥틸기, 4,4-디플루오로노닐기, 4,4-디플루오로데실기, 5,5-디플루오로펜틸기, 5,5-디플루오로헥실기, 5,5-디플루오로헵틸기, 5,5-디플루오로옥틸기, 5,5-디플루오로노닐기, 5,5-디플루오로데실기, 6,6-디플루오로헥실기, 6,6-디플루오로헵틸기, 6,6-디플루오로옥틸기, 6,6-디플루오로노닐기, 6,6-디플루오로데실기, 7,7-디플루오로헵틸기, 7,7-디플루오로옥틸기, 7,7-디플루오로노닐기, 7,7-디플루오로데실기, 8,8-디플루오로옥틸기, 8,8-디플루오로노닐기, 8,8-디플루오로데실기, 9,9-디플루오로노닐기, 9,9-디플루오로데실기 또는 10,10-디플루오로데실기.
(c) 탄소수 3∼8의 분지쇄상 알킬기, 즉
이소프로필기, sec-부틸기, 이소부틸기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 3-메틸부틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 1-에틸펜틸기, 1-메틸헥실기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 3-에틸헥실기, 1-메틸헵틸기, 2-메틸헵틸기 또는 3-메틸헵틸기.
(d) 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기, 즉
메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 부톡시메틸기, 펜톡시메틸기, 헥실옥시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시에틸기, 부톡시에틸기, 펜톡시에틸기, 메톡시프로필기, 에톡시프로필기, 프로폭시프로필기, 부톡시프로필기, 메톡시부틸기, 에톡시부틸기, 프로폭시부틸기, 메톡시펜틸기 또는 에톡시펜틸기.
(e) 탄소수 2∼8의 알켄일기, 즉
비닐기, 1-프로펜일기, 알릴기, 1-부텐일기, 3-부텐일기, 이소프렌일기, 1-펜텐일기, 3-펜텐일기, 4-펜텐일기, 디메틸알릴기, 1-헥센일기, 3-헥센일기, 5-헥센일기, 1-헵텐일기, 3-헵텐일기, 6-헵텐일기 또는 7-옥텐일기.
W는 H, F, Cℓ 또는 CH3기를 나타낸다.
L1및 L2는 각각 H, F, Cℓ, CN 또는 CH3를 나타낸다.
L3는 F를 나타낸다. m은 0, 1 또는 2를 나타낸다.
X는 H, CN, 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기 또는 알콕시기, 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기, F, Cℓ, CF3, CCℓF2, CHFCℓ, OCCℓF2, OCHFCℓ, OCHF2, OCF3기, R 또는 OR 기 또는 이하의 각 기를 나타낸다.
(f) 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 즉
메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기 또는 n-데실기.
(g) 탄소수 1∼10의 직쇄상 알콕시기, 즉
메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-부톡시기, n-펜톡시기, n-헥실옥시기, n-헵틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기 또는 n-데실옥시기.
(h) 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기, 즉
메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 부톡시메틸기, 펜톡시메틸기, 헥실옥시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시에틸기, 부톡시에틸기, 펜톡시에틸기, 메톡시프로필기, 에톡시프로필기, 프로폭시프로필기, 부톡시프로필기, 메톡시부틸기, 에톡시부틸기, 프로폭시부틸기, 메톡시펜틸기, 에톡시펜틸기 또는 메톡시헥실기를 나타낸다.
다음에,
의 부분골격에 대하여는 이하와 같은 구체예를 들수 있다.
이들중 실용상 이하의 것이 바람직하다.
고리상 구조에 대하여는 (Ⅰ-a) 및 (Ⅰ-c)가 바람직하다.
R에 대하여는 이하의 (i)∼(m)의 각 기가 바람직하다.
(i) 탄소수 2∼7의 직쇄상 알킬기, 즉
에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 또는 n-헵틸기
(j) 탄소수 1∼10의 모노 또는 디플루오로알킬기중,
2-플루오로에틸기, 2-플루오로프로필기, 2-플루오로부틸기, 2-플루오로펜틸기, 2-플루오로헥실기, 2-플루오로헵틸기, 4-플루오로부틸기, 4-플루오로펜틸기, 4-플루오로헥실기, 4-플루오로헵틸기, 5-플루오로펜틸기, 5-플루오로헥실기, 5-플루오로헵틸기, 6-플루오로헥실기, 6-플루오로헵틸기, 7-플루오로헵틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2-디플루오로프로필기, 2,2-디플루오로부틸기, 2,2-디플루오로펜틸기, 2,2-디플루오로헥실기, 2,2-디플루오로헵틸기, 4,4-디플루오로부틸기, 4,4-디플루오로펜틸기, 4,4-디플루오로헥실기, 4,4-디플루오로헵틸기, 5,5-디플루오로펜틸기, 5,5-디플루오로헥실기, 5,5-디플루오로헵틸기, 6,6-디플루오로헥실기, 6,6-디플루오로헵틸기 또는 7,7-디플루오로헵틸기.
(k) 분지쇄상 알킬기중,
이소프로필기, 1-메틸프로필기, 2-메틸프로필기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 3-메틸부틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기 또는 2-에틸헥실기.
(l) 탄소수 2∼6의 알콕시알킬기, 즉
메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 메톡시프로필기, 메톡시펜틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시메틸기 또는 펜톡시메틸기.
(m) 알켄일기중,
비닐기, 1-프로펜일기, 3-부텐일기, 1-펜텐일기, 3-펜텐일기, 4-펜텐일기, 1-헥센일기, 5-헥센일기, 6-헵텐일기 또는 7-옥텐일기.
W에 대하여는 H, F 또는 CH3기가 바람직하다.
에 대하여는 이하의 것이 바람직하다.
다음에 이들화합물의 제조방법에 대하여 설명한다.
이들 화합물은 방향족 할로겐화물과 치환아세틸렌 화합물의 탈할로겐화수소에 의한 탄소-탄소결합 형성반응, 또는 방향족 할로겐화물과 알킨일 금속시약의 탈할로겐화 금속에 의한 탄소-탄소결합 형성반응에 의하여 제조된다.
이하 상세히 설명한다.
방향족 할로겐화물
과 치환아세틸렌 화합물
의 반응, 또는 방향족 할로겐화물
과 치환아세틸렌 화합물
의 반응은 팔라듐 촉매의 존재하에 유기염기를 사용하여 탈할로겐화수소에 의한 커플링 반응을 진행시킨다. 더욱, 보촉매로서 구리화합물을 공존시키면, 더욱 용이하게 반응을 진행시킬 수가 있다.
팔라듐 촉매로서는 2가 또는 0가의 팔라듐 화합물을 들 수 있으나, 특히 아세트산 팔라듐(Ⅱ), 염화팔라듐(Ⅱ)나 이들에 배위자가 붙은 비스(트리페닐포스핀) 팔라듐(Ⅱ) 아세테이트, 비스(트리페닐포스핀) 팔라듐(Ⅱ) 클로리드, 비스(아세토니트릴) 팔라듐(Ⅱ) 아세테이트, 비스(아세토니트릴) 팔라듐(Ⅱ) 클로리드, (1,5-시클로옥타디엔) 팔라듐(Ⅱ) 클로리드 또는 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)등이 바람직하다.
구리촉매로서 1가 또는 2가의 구리의 할로겐화물, 아세테이트를 들 수 있지만, 요드화구리(Ⅰ)를 특히 우수한 촉매로서 들수 있다.
유기염기로서 트리에틸아민, 디에틸아민, 트리-n-부틸아민, 디-n-부틸아민, 부틸아민, 트리이소프로필아민, 디이소프로필아민, 디메틸아민, 이소프로필에틸아민, 테트라-n-부틸암모늄 요디드 등을 바람직하게 예시할 수 있다. 이들의 염기는 용매로서 과잉으로 사용하여도 좋고, 또는 생기는 할로겐화 수소의 1∼5당량을 다른 용매에 가하여 사용하여도 무관하다.
다음에 방향족 할로겐화물
과 알킨일 금속시약
의 반응, 또는 방향족 할로겐화물
과 알킨일 금속시약
의 반응은 팔라듐촉매 또는 니켈촉매의 존재하에 탈할로겐화금속에 의한 커플링반응을 진행시킨다.
팔라듐 촉매로서는 2가 또는 0가의 팔라듐 화합물을 들 수 있으나, 특히 아세트산 팔라듐(Ⅱ), 염화팔라듐(Ⅱ)나 이들에 배위자가 붙은 비스(트리페닐포스핀) 팔라듐(Ⅱ) 아세테이트, 비스(트리페닐포스핀) 팔라듐(Ⅱ) 클로리드, 비스(아세토니트릴) 팔라듐(Ⅱ) 아세테이트, 비스(아세토니트릴) 팔라듐(Ⅱ) 클로리드, (1,5-시클로옥타디엔) 팔라듐(Ⅱ) 클로리드 또는 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0) 등이 바람직하다.
니켈촉매로서는 (1,3-비스(디페닐포스피노) 프로판) 니켈클로리드(Ⅱ), (1,2-비스(디페닐포스피노) 에탄) 니켈클로리드, 비스(트리페닐포스핀) 니켈클로리드, 테트라키스(트리페닐포스핀) 니켈(0) 등을 바람직하게 예시할 수 있다.
이상과 같이 하여 합성한 화합물은 통상의 후처리후, 크로마토그래피 또는 재결정 등의 상법의 정제수단에 의하여 높은 순도의 목적하는 실라시클로헥산화합물을 얻을 수가 있다.
본 발명의 실라시클로헥산화합물과 혼합하여 액정상(液晶相)을 형성하기 위하여 사용되는 기지의 화합물은,
로부터 선택된다.
더욱 상기 두 식에서 (M) 및 (N)은 이하의 ①∼⑤중의 어느 것을 나타낸다.
① 무치환 또는 치환기로서 1개 또는 2개 이상의 F, Cℓ, Br, CN, 알킬기를 갖는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기
② 시클로헥산고리중의 1개 또는 인접하고 있지 않는 2개의 CH2기가 O, S로 치환되어 있는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기
③ 1,4-시클로헥센일렌기
④ 무치환 또는 치환기로서 1개 또는 2개의 F, Cℓ, CH3또는 CN기를 갖는 1,4-페닐렌기
⑤ 고리중의 1개 또는 2개의 CH기가 N원자에 의하여 치환되어 있는 1,4-페닐렌기
Z1및 Z2는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CC-, -CO2-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2- 또는 단일결합을 나타낸다.
ℓ 및 o은 0, 1, 2(단 ℓ+o=1,2,3), p는 0, 1, 2이다.
R은 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1∼10의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소수 3∼8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기 또는 탄소수 2∼8의 알켄일기를 나타낸다.
X는 H, CN, F, Cℓ, OCF3, OCHF2, CF3, CCℓF2, CHFCℓ,OCCℓF2, OCHFCℓ, R 또는 OR기를 나타낸다.
Y 및 Z는 각각 H 또는 F를 나타낸다.
더욱, 상기에서 ℓ및 p가 2인 경우에는 (M)중에, o가 2인 경우에는 (N)중에 각각 다른 종류의 고리를 포함하더라도 좋다.
액정상 중에서 본 발명의 실라시클로헥산화합물의 비율은 그 1종 또는 2종 이상이 1∼50%, 바람직하기는 5∼30% 함유된다.
또, 액정상에는 착색게스트-호스트계를 생성하기 위한 다색성 염료 또는 유전이방성, 점도, 네마틱상의 배향을 변경하기 위한 첨가제를 포함할 수가 있다.
이와 같이하여 형성된 액정상은 소망형상의 전극을 갖는 투명기판간에 봉입하여 액정표시소자로서 사용된다. 이 소자는 필요에 따라 각종 언더코트, 배향제어용 오버코트, 편광판, 필터, 반사층 등을 갖고 있어도 좋다. 또 다층셀로 하거나, 다른 표시소자와 조합하거나, 반도체기판을 사용하거나 또는 광원을 사용하거나 하는 여러가지의 것이 사용가능하다.
또, 액정표시소자의 구동방법으로서는 다이나믹 스캐터링(DSM) 방식, 트위스트 네마틱(TN) 방식, 수퍼트위스트 네마틱(STN) 방식, 게스트 호스트(GH) 방식, 고분자분산(PDLC) 방식 등, 액정표시소자의 업계에서 공지인 방식을 채용할 수가 있다.
[실시예]
이하에 구체적인 실시예를 들어 본발명을 더욱 상세히 설명한다.
[실시예 1]
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-4'-메톡시톨란의 제조
트랜스-4-(p-요드페닐)-1-n-프로필-1-실라시클로헥산 3.44g(10.0mmol), p-메톡시페닐아세틸렌 13.5g(10.2mmol) 및 디에틸아민 50ml의 혼합물에 요드화구리(Ⅰ) 50mg과 비스(트리페닐포스핀) 팔라듐(Ⅱ) 클로리드 100mg을 가한 반응혼합물을 교반하면서 8시간 환류시켰다. 통상의 후처리후, 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적물 2.79g(수율 80%)을 얻었다.
전이온도 : C-N 82.5℃, N-I 195.7℃
실시예 1과 꼭같이하여 이하의 실시예 2∼실시예 5에 표시하는 화합물을 얻었다.
[실시예 2]
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3', 4'-디플루오로톨란
전이온도 : C-N 58.0℃, N-I 113.2℃
[실시예 3]
4-(트랜스-4-3-에텐일-1-실라시클로헥실)-3', 4'-디플루오로톨란
[실시예 4]
4-(트랜스-4-(3-메톡시프로필)-1-실라시클로헥실)-4'-플루오로톨란
[실시예 5]
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-4'-에틸톨란의 제조
트랜스-4-(p-에틴일페닐)-1-n-프로필-1-실라시클로헥산 1.21g(5.00mmol), p-요드에틸벤젠 1.50g(6.46mmol) 및 트리에틸아민 30ml의 혼합물에 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0) 100mg과 요드화구리(Ⅰ) 50mg을 가하였다.
반응혼합물을 실온에서 20시간 교반하였다. 통상의 후처리후, 실리카겔컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적물 1.30g(수율 75%)을 얻었다.
실시예 5와 꼭같이하여 이하의 실시예 6∼실시예 8에 표시하는 화합물을 얻었다.
[실시예 6]
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-4'-트리플루오로메톡시톨란
[실시예 7]
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2', 4'-디메틸톨란
[실시예 8]
4-(트랜스-4-이소펜틸-1-메틸-1-실라시클로헥실)-4'-메톡시메틸톨란
[실시예 9]
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-4'-에톡시-2', 3'-디플루오로톨란의 제조
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실) 페닐에틴일아연클로리드의 테트라히드로푸란 용액 1.0M 10.0ml(10.0mmol)를 2,3-디플루오로-4-요드에톡시벤젠 4.20g(14.8mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0) 70mg 및 테트라히드로푸란 15ml의 혼합물에 적하하였다. 반응혼합물을 50℃에서 2시간 반응시켰다.
통상의 후처리후, 실리카겔컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적물 3.25g(수율 88%)를 얻었다.
실시예 9와 꼭같이하여 이하의 실시예 10∼실시예 12에 표시하는 화합물을 얻었다.
[실시예 10]
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-4'-플루오로톨란
[실시예 11]
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-4'-시아노톨란
[실시예 12]
4-(2-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)에틸)-4'-플루오로톨란의 제조
p-플루오로페닐에틴일마그네슘클로리드의 테트라히드로푸란용액 1.5M(20.0ml)(30.0mmol)를 4-(2-(p-브로모페닐)에틸)-1-n-프로필)-1-실라시클로헥실 3.50g(10.8mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 (O) 80mg 및 테트라히드로푸란 20ml의 혼합물에 적하하였다. 반응혼합물을 실온에서 8시간 교반하였다.
통상의 후처리후, 실리카겔컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적물 2.87g(수율 73%)을 얻었다.
실시예 12와 꼭같이하여 이하의 실시예 13∼실시예 16에 표시하는 화합물을 얻었다.
[실시예 13]
4-(2-(트랜스-4-에틸-4-실라시클로헥실)에틸)-4'-n-부틸톨란
[실시예 14]
2-플루오로-4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-4'-플루오로톨란
[실시예 15]
2-플루오로-4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3',4'-디플루오로톨란
[실시예 16]
4-(2-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)에틸)-3',4'-디플루오로톨란
[실시예 17]
트랜스-4-(2-(3,4-디플루오로페닐)에틸)-1-부틸시클로헥산 20%, 4-(트랜스-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실) 시클로헥실)-1,2-디플루오로벤젠 32%, 4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실) 시클로헥실)-1,2-디플루오로벤젠 28%, 4-(트랜스-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실) 시클로헥실)-1,2-디플루오로벤젠 20%로 이루어지는 액정혼합물 A는 이하의 성질을 나타낸다.
TN1(네마틱·아이소트로픽 전이온도)=75℃
n (복굴절률, 589nm, 20℃)=0.0720
이 혼합물 85%와 실시예 1에서 얻어진 4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실) 4'-메톡시톨란 15%로 이루어지는 혼합물은 이하에 표시하는 바와 같이 TN1,n 쌍방의 증가를 나타내었다.
TN1=93℃
n=0.0950
[실시예 18]
실시예 17의 혼합물 A 85%에 실시예 9에서 얻어진 4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-4'-에톡시-2',3'-디플루오로톨란 15%를 가한 혼합물은 이하의 표 1에 표시하는 바와 같이 TN1의 상승과ε(유전율이방성)의 감소를 나타내었다.
[표 1]
[발명의 효과]
이상 설명한 바와같이 본발명의 화합물은 액정조성물의 구성성분으로서,n이 크고, 또 벤젠고리에 래터럴 플루오르치환 또는 니트릴기 치환된 것, 예를들면
에 대하여는ε을 감소시키는 효과가 있고, 종래 알려져 있지 않았던 분자구조중에 규소원자를 포함한 실라시클로헥산고리를 갖는 아주 신규한 액정화합물을 제공한다.
Claims (7)
- 하기 일반식 (Ⅰ)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 실라시클로헥산 화합물.단, 식중에서, R은 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1∼10의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소수 3∼8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기 또는 탄소수 2∼8의 알켄일기를 나타낸다.는 1 또는 4위의 규소가, H, F, Cℓ 또는 CH3의 치환기를 갖는 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 나타낸다. n은 0 또는 1을 나타낸다. L1및 L2는 각각 H, F, Cℓ, CN 또는 CH3를 나타낸다. L3는 F를 나타낸다. m은 0, 1 또는 2를 나타낸다. X는 H, CN, 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기 또는 알콕시기, 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기, F, Cℓ, CF3, CCℓF2, CHFCℓ, OCCℓF2, OCHFCℓ, OCHF2, OCF3기, R 또는 OR 기를 나타낸다.
- 방향족 할로겐화물(Q는 할로겐원자를 나타낸다.)과 치환아세틸렌화합물의 팔라듐촉매의 존재하에서의 탈할로겐화수소(HQ)에 의한 탄소-탄소결합 형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 실라시클로헥산 화합물의 제조방법이다.
- 방향족 할로겐화물과 치환아세틸렌화합물의 팔라듐촉매의 존재하에서의 탈할로겐화수소(HQ)에 의한 탄소-탄소결합 형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 실라시클로헥산 화합물의 제조방법이다.
- 방향족 할로겐화물과 알킨일 금속시약(M은 Cu, MgP(P은 할로겐 원자) 또는 ZnP를 나타낸다.)의 팔라듐 촉매 또는 니켈 촉매의 존재하에서의 탈할로겐화금속(MQ)에 의한 탄소-탄소결합 형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 실라시클로헥산화합물의 제조방법.
- 방향족 할로겐화물과 알킨일 금속시약의 팔라듐촉매 또는 니켈촉매의 존재하에서의 탈할로겐화 금속(MQ)에 의한 탄소-탄소결합 형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 청구항 1 기재의 실라시클로헥산화합물의 제조방법.
- 제1항 기재의 실라시클로헥산화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
- 제6항 기재의 액정조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
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