KR100236728B1 - 실라시클로헥산 화합물, 그 제조방법 및 이것을 함유하는 액정조성물 - Google Patents
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Abstract
높은 TN I과 동시에 커다란 △n을 지닌 실라시클로헥산화합물을 제공한다.
하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 실라시클로헥산화합물.
단, R은 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1∼10으로 그 중 1개 또는 2개의 수소원자가 불소원자로 치환된 플루오로알킬기, 탄소수 3∼8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기 또는 탄소수 2∼8의 알케닐기를 나타낸다.
은 1 또는 4위치의 규소가 H, F, Cl 또는 CH3의 치환기를 지닌 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 나타낸다. L1및 L2는 H 또는 F를 나타낸다. L3및 L4는 H, F 또는 Cl을 나타낸다. X는 H, CN, F, Cl, CF3, CF2Cl, CHFCl, OCF3, OCF2Cl, OCHFCl, OCHF2또는 탄소수 1~10의 직쇄상 알킬기 혹은 알콕시기를 나타낸다.
i, j 및 k는 각각 0 또는 1을 또한 (i+j+k)는 0 또는 1인 수를 나타낸다. n은 0, 1 또는 2를 나타낸다.
Description
[발명의 명칭]
실라시클로헥산 화합물, 그 제조방법 및 이것을 함유하는 액정조성물
[발명의 상세한 설명]
[산업상의 이용 분야]
본 발명은 새로운 실라시클로헥산 화합물 및 그 제조방법, 및 이것을 함유하는 액정조성물 및 이 액정조성물을 함유하는 액정표시소자에 관한 것이다.
[종래의 기술]
액정표시소자는 액정물질이 지니는 광학이방성 및 유전이전성을 이용한 것이며, 그 표시양식에 의해 TN형(비틀림 네마틱형), STN형(초비틀림 네마틱형), SBE형(초복굴절형), DS형(동적산란형), 게스트·호스트형, DAP형(정열상의 변형형), OMI형(광학적으로 모드 간섭형)등 각종 방식이 있다. 가장 일반적인 디스플레이는 셔트헬프리히 효과에 의거하여 비틀림 네마틱 구조를 가진 것이다.
이들의 액정표시에 사용되는 액정물질에 요구되는 성질은 그 표시방식에 의해 약간 상이하나, 액정온도 범위가 넓을 것, 수분, 공기, 광, 열, 전개 등에 대해서도 안정적일 것 등은 어느 표시방식에 있어서도 공통적으로 요구된다.
또한, 액정재료는 저점도이며, 또한 셀 중에 있어서 짧은 애드래스시간, 낮은 역치전압 및 높은 콘트라스트를 부여하는 것이 요망된다.
현재, 단일 화합물로 이들 요구를 모두 충족시키는 물질은 없고, 실제로는 수종∼10수종의 액정화합물 ·잠재액정화합물을 혼합하여 얻어지는 액정성 혼합물이 사용되고 있다. 그 때문에, 구성성분이 서로 쉽게 혼화될 수 있는 것이 중요하게 된다.
이들 구성성분 중 높은 TN I(네마틱-아이소트로픽 전이온도)와 높은 △n(굴절율 이방성)을 동시에 구비한 액정물질로서 이하의 화합물이 알려져 있다.
(특개소 58-203922호 공보참조)
(특표평 3-503651호 공보참조)
(Z1, Z2및 Z3은 각각 상호 독립하고 H 또는 F를 나타내며, X는 F, CN 또는 Cl을 나타낸다.)
(특표평 3-503771호 공보참조)
(특공평 2-25894호 공보참조)
(특공평 2-25894호 공보참조)
(특공평 2-25894호 공보참조)
(Z1, Z2및 Z3은 각각 상호 독립하고 H 또는 F, X는 F, CN 또는 Cl을 나타낸다.)
(특표평 3-503771호 공보참조)
[발명이 해결하려고 하는 과제]
최근, 액정디스플레이의 용도가 확대됨에 따라, 액정재료에 요구되는 특성도 더욱 고도한 것으로 되어 가고 있으며, 또, 구동방식, 동작모드에 관해서도 다양화가 진행되어가고 있다.
특히, 차량적재용에는 그 사용환경으로부터 고온부에 까지 확대된 네마틱상을 지닌 액정재료가 필요하게 된다. 네마틱상을 고온부까지 확대하기 위해서는 높은 TN I(네마틱-아이소트로픽 전이온도)을 지닌 액정화합물을 구성성분에 첨가하면 된다.
한편, 종래부터 알려져 있는 동작모드로서 STN(수퍼트위스트 네마틱) 모드가 있으나, 최근 그 결점이였었던 저응답속도를 개량하는 액티브 애드레싱 구동방식이 개방되고, 실용화되어 가고 있다. 이것에 사용되는 액정재료로서는 셀 갭을 좁게 한 것에 대응하는 높은 △n(굴절율 이방성)을 지닌 액정재료가 필요하게 된다.
다른 한편, 새로운 표시방식으로서 PDLC(폴리머분산액정) 방식 혹은 PNLC(폴리머 네트워크 액정)방식이 제안되고, 실용화에 향하여 개발이 진행되고 있다. 이들의 표시모드는 어느 것이나 산란모드이기 때문에, 콘트라스트를 올리기 위해서는 △n이 큰 액정재료를 필요로 한다.
이와 같은 관점에서, 본 발명은 높은 TN I과 동시에 큰 △n을 지니며, 또한 종래 알려지지 않았던 분자구조 중에 규소원자를 함유한 실라시클로헥산을 가진 전혀 새로운 액정화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
[과제를 해결하기 위한 수단]
본 발명은, 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 실라시클로헥산화합물이다.
단, R은 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1∼10으로 그중 1개 내지 2개의 수소 원자가 불소원자로 치환된 플루오로알킬기, 탄소수 3∼8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2∼7의 알콕시 알킬기 또는 탄소수 2∼8의 알케닐기를 나타낸다.
는 1 또는 4위치의 규소가 H, F, Cl 또는 CH3의 치환기를 지닌 트랜스 1-실라-1, 4-시클로헥실렌 또는 트랜스-4-실라-1, 4-시클로헥실렌기를 나타낸다. L1및 L2는 H 또는 F를 나타낸다. L3및 L4는 H, F 또는 Cl을 나타낸다. X는 H, CN, F, Cl, CF3, CF2Cl, CHFCl, OCF3, OCF2Cl, OCHFCl, OCHF2또는 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기 혹은 알콕시기를 나타낸다. i, j및 k는 각각 0 또는 1을, 또한 (i+j+k)는 0 또는 1인 수를 나타낸다. n은 0, 1 또는 2를 나타낸다.
또 본 발명은 하기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 실라시클로헥산화합물이다.
단, R,
,L1,L2,L3,L4,X 및 n은 상기 일반식(Ⅰ)의 경우와 동일하다.
또 본 발명은 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 실라시클로헥산화합물이다.
단, R,
,L1,L2,L3,L4,X 및 n은 상기 일반식(Ⅰ)의 경우와 동일하다.
또 본 발명은 하기 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 실라시클로헥산화합물이다.
단, R,
,L1,L2,L3,L4X 및 n은 상기 일반식(Ⅰ)의 경우와 동일하다.
또 본 발명은 하기 일반식(Ⅴ)으로 표시되는 실라시클로헥산화합물이다.
단, R,
,L1,L2,L3,L4,X 및 n은 상기 일반식(Ⅰ)의 경우와 동일하다. 또 본 발명은 유기금속시약
R-M
(식 중, M은 MgP(P는 할로겐을 나타낸다.), ZnP 또는 Li를 나타낸다.)와, 실라시클로헥산화합물
(식 중 Q는 할로겐원자, 알콕시기, 메탄술포닐옥시기, 벤젠술포닐옥시기, p-톨루엔술포닐옥시기 또는 퍼플루오로알칸술포닐옥시기를 나타낸다.)와의 탈 MQ 반응을 포함하는 탄소-규소결합 형성반응 또는 탄소-탄소결합 형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 실라시클로헥산화합물의 제조방법이다.
또 본 발명은 유기금속시약
(식 중, M′은 M 또는 B(OY)2(Y는 알킬기 또는 수소원자를 나타낸다.)를 나타낸다.)와, 실라시클로헥산화합물
(식 중, i1 및 i2는 각각 0,1 또는 2를, (i1+i2)는 0 또는 2이며, 또한 j 및 k는 각각 0 또는 1이며, {(i1+i2)+2j+2k}는 0 또는 2인 수를 나타낸다.)와의 탈 M′Q반응을 포함하는 탄소-탄소결합 합성반응에 의한 것을 특징으로 하는 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 실라시클로헥산화합물의 제조방법이다.
또 본 발명은 유기금속시약
와,
(식 중, j1 및 j2는 각각 0,1 또는 2를, (j1+j2)는 0 또는 2이며, 또한 i 및 k는 각각 0 또는 1이며, {2i+(j1+j2)+2k}는 0 또는 2인수를 나타낸다.) 탈 M′Q반응을 포함하는 탄소-탄소결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 실라시클로헥산화합물의 제조방법이다.
또 본 발명은 실라시클로헥산화합물
와, 유기금속시약
(식 중, j3 및 j4는 각각 0,1 또는 2를, (j3+j4)는 0 또는 2이며, 또한 i 및 k는 각각 0 또는 1이며, {2i+(j3+j4)+2k}는 0 또는 2인수를 나타낸다.)와의 탈 M′Q반응을 포함하는 탄소-탄소결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 실라시클로헥산화합물의 제조방법이다.
또 본 발명은 실라시클로헥산화합물
와 유기금속시약
(식 중, k1 및 k2는 각각 0,1 또는 2를, (k1+k2)는 0 또는 2이며, 또한 i 및 j는 각각 0또는 1이며, {2i+2j+(k1+k2)}는 0 또는 2인수를 나타낸다.)와의 탈 M′Q반응을 포함하는 탄소-탄소결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)로 표시되는 실라시클로헥산화합물의 제조방법이다.
또한 본 발명은 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 실라시클로헥산화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정조성물 및 이 액정조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자이다.
다음에, 본 발명의 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물의 구체예를 예시하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 신규성의 실라시클로헥산화합물로서는, 이하에 도시하는 트랜스-1- 또는 트랜스-4-실라시클로헥산환을 나타내는 실라시클로헥산화합물을 들 수 있다.
구체적으로는, 이하의 것을 들 수 있다.
또한, R은 이하의 어느하나를 나타낸다.
(a) 탄소수 1~10의 직쇄상 알킬기, 즉,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기 또는 n-데실기.
(b) 탄소수 1~10의 모노 또는 디플루오로 알킬기, 즉,
(c) 탄소수 3~8의 분지쇄상 알킬기, 즉,
이소프로필기, sec-부틸기, 이소부틸기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 3-메틸부틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 1-에틸펜틸기, 1-메틸헥실기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 3-에틸헥실기, 1-메틸헵틸기, 2-메틸헵틸기 또는 3-메틸헵틸기.
(d) 탄소수 2~7의 알콕시알킬기, 즉,
메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 부톡시메틸기, 펜톡시메틸기, 헥실옥시메틸기, 메톡시메틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시에틸기, 부톡시에틸기, 메톡시프로필기, 에톡시프로필기, 프로폭시프로필기, 부톡시프로필기, 메톡시부틸기, 에톡시부틸기, 프로폭시부틸기, 메톡시펜틸기 또는 에톡시펜틸기.
(e) 탄소류 2∼8의 알케닐기, 즉,
비닐기, 1-프로페닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 3-부테닐기, 이소프레닐기, 1-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 디메틸알릴기, 1-헥세닐기, 3-헥세닐기, 5-헥세닐기, 1-헵테닐기, 3-헵테닐기, 6-헵테닐기 또는 7-옥테닐기.
W는 H, F, Cl 또는 CH3를 나타낸다.
L1및 L2는 H 또는 F를 나타내고, L3및 L4는 H, F 또는 Cl을 나타낸다.
X는 H, CN, F, Cl, CF3, CF2Cl, CHFCl, OCF3, OCF2Cl, OCHFCl, OCHF2또는 이하의 어느 하나를 나타낸다.
(f) 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 즉,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기 또는 n-데실기.
(g) 탄소수 1∼10의 직쇄상 알콕시기, 즉,
메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-부톡시기, n-펜톡시기, n-헥실옥시기, n-헵틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기 또는 n-데실옥시기를 나타낸다.
다음에, 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 실라시클로헥산화합물의 부분골격이 있다.
및
에 대하여 더욱 구체예를 이하에 예시한다.
우선, 부분골격
로서는 이하의 것을 들 수 있다.
다음에 부분골격
로서는, 이하의 것을 들 수 있다.
다음에, 부분골격
로서는, 이하의 것을 들 수 있다.
다음에, 부분골격구조
로서는, 이하의 것을 들 수 있다.
이들 중, 액정온도영역의 넓이로부터 이하의 것이 특히 바람직하다. 환구조에 대해서는
로 표시되는 것이 바람직하다.
R에 대해서는, 이하의 어느 하나가 바람직하다.
(h) 탄소수 2∼7의 직쇄상 알킬기, 즉,
에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기 또는 분지쇄상 알킬기의 내, 이소프로필기, 1-메틸프로필기, 2-메틸프로필기, 1-메틸부킬기, 2-메틸부틸기, 3-메틸부틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기 또는 2-에틸헥실기.
(i) 탄소수 1∼10의 모노 또는 디플루오로알킬기 중, 2-플루오로에틸기, 2-플루오로프로필기, 2-플루오로부틸기, 2-플루오로펜틸기, 2-플루오로헥실기, 2-플루오로헵틸기, 4-플루오로부틸기, 4-플루오로펜틸기, 4-플루오로헥실기, 4-플루오로헵틸기, 5-플루오로펜틸기, 5-플루오로헥실기, 5-플루오로헵틸기, 6-플루오로헥실기, 6-플루오로헵틸기, 7-플루오로헵틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2-디플루오로프로필기, 2,2-디플루오로부틸기, 2,2-디플루오로펜틸기, 2,2-디플루오로헥실기, 2,2-디플루오로헵틸기, 4,4-디플루오로부틸기, 4,4-디플루오로펜틸기, 4,4-디플루오로헥실기, 4,4-디플루오로헵틸기, 5,5-디플루오로펜틸기, 5,5-디플루오로헥실기, 5,5-디플루오로헵틸기, 6,6-디플루오로헥실기, 6,6-디플루오로헵틸기 또는 7,7-디플루오로헵틸기.
(j) 탄소수 2-6의 알콕시알킬기, 즉,
메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 메톡시프로필기, 메톡시펜틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시메틸기 또는 펜톡시메틸기.
(k) 알케닐기 중,
비닐기, 1-프로페닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-헥세닐기, 5-헥세닐기, 6-헵테닐기 또는 7-옥테닐기.
W에 대해서는 H, F 또는 CH3기가 바람직하다.
부분골격
에 대해서는, 이하의 것이 바람직하다.
다음에, 부분골격
에 대해서는, 이하의 것이 바람직하다.
다음에 부분골격
에 대해서는, 이하의 것이 바람직하다.
부분골격
에 대해서는, 이하의 것이 바람직하다.
이들의 화합물은 유기금속시약과 할로겐원자, 알콕시기, 퍼플루오로알칸술포닐옥시기 등의 이탈기를 가지는 화합물과의 탄소-규소결합 형성반응 또는 탄소-탄소결합 형성반응에 의해 제조된다. 이하에 이들의 화합물의 제조방법에 대하여 상세하게 설명한다.
먼저, 유기금속시약
R-M
(식 중, M은 MgP(P는 할로겐을 나타낸다.), ZnP 또는 Li를 나타낸다)와, 실라시클로헥산화합물
(W는 H, F, Cl 또는 CH3기, Q는 할로겐원자 또는 알콕시기를 나타낸다.)와의 탈 MQ 반응을 포함하는 탄소-규소결합 형성반응, 또는 유기금속시약.
와, 실라시클로헥산화합물.
와의 탈 MQ 반응을 포함하는 탄소-규소결합 형성반응에 있어서, 반응은 통상 무촉매로 무방하나, 염화동(Ⅰ), 브롬화동(Ⅰ), 요도드화동(Ⅰ), 시안화동(Ⅰ) 등의 1가의 동화합물을 촉매로서 첨가해도 무방하다.
Q로는 할로겐원자 또는 알콕시기를 들 수 있으며, 특히 Cl, Br, OCH3, OCH2CH3기이면, 높은 수율로 목적물을 부여하므로 바람직하다.
다음에, 유기금속시약
(식 중, M′는 MgP(P는 할로겐원자를 나타낸다.), ZnP, Li 또는 B(OY)2(Y는 H 또는 알킬기를 나타낸다.)를 나타낸다.)와,
(식 중, Q′는 할로겐원자 또는 퍼플루오로알칸술포닐옥시기를 나타낸다.)와의 탈 M′Q′ 반응을 포함하는 탄소-탄소결합 형성반응, 또는
유기금속시약
(식 중, M′는 MgP(P는 할로겐원자를 나타낸다.), ZnP, Li 또는 B(OY)2(Y는 H 또는 알킬기를 나타낸다.)를 나타낸다.)와,
(식 중, Q′는 할로겐원자 또는 퍼플루오로알칸술포닐옥시기를 나타낸다.)와의 탈 M′Q′ 반응을 포함하는 탄소-탄소결합 형성반응, 또는 유기금속시약
와
와의 탈 M′Q′ 반응을 포함하는 탄소-탄소결합 형성반응, 또는 유기금속시약
와
와의 탈 M′Q′ 반응을 포함하는 탄소-탄소결합 형성반응, 또는 유기금속시약
와
와의 탈 M′Q′ 반응을 포함하는 탄소-탄소결합 형성반응에 있어서, i2,j2,k2,j4,k4가 0일 때 반응은 천이금속화합물의 촉매하에 행해진다. 촉매로서 특히 팔라듐 또는 니켈화합물이 바람직하고 높은 수율로 목적물을 부여한다.
팔라듐촉매로서는, 예컨대 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0), 디[1,2-비스(디페닐포스피노)에탄] 팔라듐(0) 등의 (0)가의 팔라듐화합물, 혹은 아세트산팔라듐, 염화팔라듐 등의 2가의 팔라듐화합물과 배위자로 형성되는 화합물, 또는 이들과 환원제의 편성 등을 사용할 수 있다.
니켈촉매로서는, 가령 1,3-비스(디페닐포스피노) 프로판니켈(Ⅱ) 클로라이드, 1,2-비스(디페닐포스피노) 에탄니켈(Ⅱ) 클로라이드, 비스(트리페닐포스핀) 니켈(Ⅱ) 클로라이드 등의 2가의 니켈화합물이나, 테트라키스(트리페닐포스핀) 니켈(0) 등의 0가의 니켈화합물을 들 수 있다.
이탈기 Q′이 퍼플루오로알칸술포닐옥시기의 경우 염화리튬, 브롬화리튬 등의 리튬염의 첨가가 수율의 향상을 초래한다.
유기금속시약이 붕산유도체인 경우, 즉 M′이 B(OY)2일 경우에는 반응은 염기의 존재 하에서 행하는 것이 바람직하다. 염기로서는 예컨대 탄산나트륨, 탄산수소나트륨탄산칼륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 무기염기나, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 디메틸아닐린 등의 유기염기를 사용할 수 있다. 이때, Q로는 할로겐원자가 바람직하다. 또한, i2,i2,k2,i4,k4가 1 또는 2인 경우, 이것의 탄소-탄소결합형성 반응은 촉매량의 동염의 존재 하에서 행해진다. 동화합물로는 염화동(Ⅰ), 브롬화동(Ⅰ), 요오드화동(Ⅰ), 시안화동(Ⅰ) 등의 1가의 동염, 염화동(Ⅱ), 브롬화동(Ⅱ), 요도드화동(Ⅱ), 아세트산동(Ⅱ) 등의 2가의 동염, 디리튬테트라클로로큐플레이트 등의 동착체 등이 부여된다. Q로는 Br, I가 높은 수율로 목적물을 부여하므로 바람직하다. 이상과 같은 반응으로 얻어진 생성물을 통상의 후처리의 뒤에 정제함으로써, 본 발명의 실라시클로헥산화합물이 얻어진다. 실라시클로헥산환의 입채배치가 트랜스체와 시스체의 혼합물인 경우에는 크로마토그래피나 재결정 등의 통상적인 방법의 정제수단에 의해 트랜스체를 분리할 수 있다.
본 발명의 실라시클로헥산화합물과 혼합하여 액정상을 형성하기 위하여 사용되는 이미 알려진 화합물은 이하의 것으로부터 선택된다.
[Ⅵ] 및 [Ⅶ]에 있어서, (M) 및 (N)은 이하의 ①∼⑤의 어느 하나를 나타낸다.
① 무치환 또는 치환기로서 1개 또는 2개 이상의 F, Cl, Br, CN, 알킬기를 가진 트랜스-1,4-시클로헥실렌기
② 시클로헥산환 중의 1개 또는 인접하고 있지 않은 2개의 CH2기가, O, S로 치환되어있는 트랜스-1, 4-시클로헥실렌기
③ 1, 4-시클로헥세닐렌기
④ 무치환 또는 치환기로서 1개 또는 2개의 F, Cl, CH3또는 CN기를 가지는 1,4- 페닐렌기
⑤ 환 중의 1개 또는2개의 CH기가 N원자에 의해 치환되어 있는 1,4-페닐렌기
Z1및 Z2는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, -CO2-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2- 또는 단결합을 나타낸다.
l(엘) 및 R은 0,1,2(단, l+m=1,2,3), n은 0,1,2 이다.
R은 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 알콕시기, 탄소수 3∼8의 분지쇄상알킬기, 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기 또는 탄소수 2∼8의 알케닐기를 나타낸다.
X는 H, CN, F, Cl, CF3, CF2Cl, CHFCl, OCF3, OCF2Cl, OCHFCl, OCHF2또는 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기 혹은 알콕시기를 나타낸다.
Y 및 Z는 H, F, Cl 또는 CH3를 나타낸다.
또한, l(엘) 및 n이 2의 경우에는 (M)중에, m이 2의 경우에는 (N)중에, 각각 이종환을 함유해도 무방하다.
액정상중에 있어서의 본 발명의 실라시클로헥산화합물의 비율은 그 1종 또는 2종 이상을 1~50%, 바람직하게는 5~30% 함유된다. 또, 액정상에는 착색게스트·호스트계를 생성하기 위한 다색성염료 혹은 유전이방성, 점도, 네마틱상의 배향을 바꾸기 위한 첨가제를 포함할 수 있다.
이와 같이 하여 형성된 액정상은 소망하는 형상의 전극을 가지는 투명기판간에 봉입하여 액정표시 소자로서 사용된다. 이 소자는 필요에 있어서 각종 언더코드, 배향 제어용 오버코트, 편광판, 필터, 반사층 등을 가져도 무방하다. 또, 다층셀로 하거나 다른 표시소자와 편성하거나, 반도체기판을 사용하거나, 혹은 광원을 사용하는 등 여러 가지를 사용할 수 있다.
또, 액정표시소자의 구동방법으로서는 다이내믹 스캐터링(DSM) 방식, 트위스트네마틱(TN)방식, 수퍼트위스트네마틱(STN) 방식, 게스트호스트(GH)방식, 폴리머분산(PDLC)방식, 폴리머네트워크(PNLC)방식 등, 액정표시소자의 업계에서 공지의 방식을 채용할 수 있다.
[실시예]
이하에 구체적인 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
[실시예 1]
4-(트랜스-4-n-펜틸기-실라시클로헥실)-4″-플루오로-tert-페닐의 제조
4-(4-클로로기-실라시클로헥실)-4″-플루오로-tert-페닐 3.81g과 테트라히드로푸란 20ml의 혼합물에 2.0M의 n-펜틸마그네슘 클로라이드의 테트라히드로푸란 용액 6ml를 적하하였다. 생성물을 통상의 후처리 후, 크로마토그래피로 정제하여 트랜스체의 목적물 4.01g(수율 90%)을 얻었다.
C-S1전이온도 : 179℃ S1-S2전이온도 : 225℃
S2-N 전이온도 : 234℃ N-I 전이온도 : 256℃
IR(KBr disc) ν max : 2916, 2852, 2098, 1493, 1240, 1161, 811cm-1
실시예 1과 동일한 방법으로 이하의 실시예 2∼6의 화합물을 얻었다.
[실시예 2]
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3″-플루오로-4″-트리플루오로메톡시-tert-페닐
[실시예 3]
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-4″-시아노-3″,5″-디플루오로-tert-페닐
[실시예 4]
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2″,3″-디플루오로-4″-n-프로필-tert-페닐
[실시예 5]
4-(트랜스-4-(4-메틸펜틸)-4-실라시클로헥실)-4″-트리플루오로메틸-tert-페닐
[실시예 6]
4-(트랜스-4-(4-메틸펜틸)-4-실라시클로헥실)-3″,4″-디플루오로-tert-페닐
[실시예 7]
4-(트랜스-4-n-프로필-1-실라시클로헥실)-2,4″-디플루오로-tert-페닐의 제조
1-클로로-4-n-프로필-1-실라시클로헥산 1.77g과 이소옥탄 15ml 및 시안화동(Ⅰ)20mg의 혼합물에 0.8M의 3-플루오로-4-(4-(p-플루오로페닐)페닐) 페닐마그네슘 브로마이드의 테트라히드로푸란 용액 20ml를 적하하였다. 생성물을 통상의 후처리 후, 크로마토그래피로 정제하여 트랜스체의 목적물 3.21g(수율 79%) 을 얻었다.
[실시예 8]
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2,4″-디플루오로-tert-페닐의 제조
4-브로모-4′-플루오로비페닐 2.51g과 비스(1,3-디페닐포스피노프로판) 니켈(Ⅱ) 클로라이드 50mg과 테트라히드로푸란 30ml의 혼합물에 1.0M의 2-플루오로-4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실) 페닐 마그네슘브로마이드의 테트라히드로푸란 용액 10ml를 적하하였다. 생성물을 통상의 후처리 후, 크로마토그래피로 정제하여 목적물 3.85g(수율 89%)을 얻었다.
C-S 전이온도 : 88℃ S-N 전이온도 : 135℃
N -I 전이온도 : 250℃
IR(KBr disc) ν max : 2918, 2846, 2106, 1487, 1223, 887, 816cm-1
실시예 8과 동일한 방법으로 이하의 실시예 9∼11의 화합물을 얻었다.
[실시예 9]
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4″-클로로-tert-페닐
[실시예 10]
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4″-트리플루오로메톡시-tert-페닐
[실시예 11]
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2,3″,4″,5″-테트라플루오로-tert-페닐
[실시예 12]
4-(트랜스-4-n-부틸-1-메틸-1-실라시클로헥실)-4″-시아노-tert-페닐의 제조
p-요오도벤조니트릴 3.50g과 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)70mg과 테트라히드로푸란 20ml의 혼합물에 0.5M의 트랜스-4-(4-(1-메틸-4-n-부틸-4-실라시클로헥실)페닐) 페닐아연 클로라이드의 테트라히드로푸란 용액 20ml를 적하하였다. 생성물을 통상의 후처리 후, 크로마토그래피로 정제하여 목적물 3.33g(수율 79%)을 얻었다.
C-S 전이온도 : 117℃ S-N 전이온도 : 175℃
N-I 전이온도 : 192℃
IR(KBr disc) ν max : 2922, 2845, 1487, 1402, 1250, 837, 810cm-1
실시예 12와 동일한 방법으로 이하의 실시예 13∼16의 화합물을 얻었다.
[실시예 13]
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4″-n-프로필-tert-페닐
[실시예 14]
4-(트랜스-4-(3-메톡시프로필)-4-실라시클로헥실)-2,3″,4″-트리플루오로-tert-페닐
[실시예 15]
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3-플루오로-4″-시아노-tert-페닐
[실시예 16]
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3,3″-디플루오로-4″-클로로-tert-페닐
[실시예 17]
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3″,4″-디플루오로-tert-페닐의 제조
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)페닐트리플루오로메탄술포네이트 3.95g과 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)50mg과 염화리튬 1.50g과 N,N-디메틸포름아미드 50ml의 혼합물에 0.5M의 4-(3,4-디플루포로페닐) 페닐아연클로라이드의 테트라히드로푸란용액 30ml를 적하하였다. 생성물을 통상의 후처리 후, 크로마토그래피로 정제하여 목적물 4.20g하였다.(수율 97%)을 얻었다.
C-S 전이온도 : 120℃ S-N 전이온도 : 195℃
N-I 전이온도 : 240℃
IR(KBr disc) ν max : 2916, 2854, 2110, 1495, 985, 887, 810cm-1
실시예 17과 동일한 방법으로 이하의 실시예 18∼20의 화합물을 얻었다.
[실시예 18]
4-(트랜스-4-n-프로필기-실라시클로헥실)-3-플루오로-4″-n-펜틸옥시-tert-페닐
[실시예 19]
4-(트랜스-4-n-프로필기-실라시클로헥실)-3,2″,3″-트리플루오로-4″-n-펜틸옥시-tert-페닐.
[실시예 20]
4-(트랜스-4-(3-펜테닐-4-실라시클로헥실)-3″,4″-디플루오로-tert-페닐
[실시예 21]
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2,3″,4″-트리플루오로-tert-페닐의 제조
3,4-디플루오로페닐붕산 2.00g과 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)35mg과 2M의 탄산나트륨수용액 20ml의 혼합물에 4-(트랜스-4-n-펜틸기-실라시클로헥실)-4″-요오도비페닐 4.48g을 벤젠 20ml에 용해한 용액을 적하하였다. 생성물을 통상의 후처리 후, 크로마토그래피로 정제하여 목적물 3.98g(수율 88%)을 얻었다.
C-S 전이온도 : 66℃ S-N 전이온도 : 93℃
N-I 전이온도 : 166℃
IR(KBr disc) ν max : 2912, 2848, 2096, 1491, 1396, 1313, 1180, 989, 873, 812cm-1
실시예 21과 동일한 방법으로 이하의 실시예 22∼28의 화합물을 얻었다.
[실시예 22]
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2′,3″-디플루오로-4″-시아노-tert-페닐
[실시예 23]
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2′,3″,5″-트리플루오로-4″-디플루오로메톡시-tert-페닐
[실시예 24]
4-(트랜스-4-메틸-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2′-플루오로-4″-클로로-tert-페닐
[실시예 25]
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3′,4″-디플루오로-tert-페닐
[실시예 26]
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3′-플루오로-4″-트리플루오로메톡시-tert-페닐
[실시예 27]
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3′,4″-디플루오로-tert-페닐
[실시예 28]
4-(트랜스-4-n-프로필-4-플루오로-4-실라시클로헥실)-4″-클로로-tert-페닐
[실시예 29]
트랜스-4-(2-(트랜스-4-(3,4-디플루오로페닐)시클로헥실)에틸)-1-n-에틸-1-시클로헥산 45몰%, 트랜스-4-(2-(트랜스-4-(3,4-디플루오로페닐) 시클로헥실) 에틸)-1-n-프로필-1-시클로헥산 15몰% 및 트랜스-4-(2-(트랜스-4-(3,4-디플루오로페닐)시클로헥실)에틸)-1-n-펜틸-1-시클로헥산 40 몰%로 이루어지는 혼합물 A는 이하의 성질을 나타낸다.
TN I(네마틱-아이소트로픽 전이온도)=96℃
△n(굴절율 이방성, 25℃)=0.0718
이 혼합물 A 85 몰%와 실시예 8로 얻어진 4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2,4″-디플루오로-tert-페닐 15몰%로 이루어지는 혼합물은 이하에 예시한 바와 같이 TN I과 △n이 동시에 상승하는 결과를 얻었다.
TN I=119℃
△n=0.0955
[실시예 30]
트랜스-4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(3,4-디플루오로페닐)에틸)비페닐의 제조
4-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(3,4-디플루오로페닐)에틸)비페닐 4.45g과 테트라히드로푸란 30ml의 혼합물에 2.0M의 n-펜틸마그네슘클로라이드의 테트라히드로푸란용액 8ml를 적하하고, 8시간 실온에서 교반하였다. 반응혼합물을 통상의 후처리 조작 후, 실리카겔컬럼 크로마토그래피로 정재하여 트랜스체의 목적물 4.01g(수율 83%)을 얻었다.
IR(KBr disc) ν max : 2920, 2102, 1518, 1491, 1404, 1290, 1286, 1120, 889, 818cm-1
C-S 전이온도 : 49.5℃ S-N 전이온도 : 50.6℃
N-I 전이온도 : 150.5℃
실시예 30과 동일하게 하여 이하의 화합물을 얻었다.
[실시예 31]
트랜스-4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실]-2-플루오로-4′-(2-(4-클로로페닐)에틸)비페닐
[실시예 32]
트랜스-4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(4-트리플루오로메톡시페닐)에틸)비페닐
[실시예 33]
트랜스-4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(4-n-프로폭시페닐)에틸)비페닐
[실시예 34]
트랜스-4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(4-트리플루오로메틸페닐)에틸)비페닐
[실시예 35]
트랜스-4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(4-플루오로페닐)에틸)비페닐의 제조
4-(2-(4-플루오로페닐)에틸)페닐트리플루오로메탄술포네이트 3.48g, 염화리튬 1.00g, 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)30mg 및 N, N-디메틸포름아미드 25ml의 혼합물에 1.0M의 트랜스-4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로페닐 아연 클로라이드의 테트라히드로푸란 톨루엔(1:1)의 용액 10ml를 적하하여 60℃로 5시간 교반하였다. 반응혼합물을 통상의 후처리의 조작 후 실리카겔크로마토그래로 정제하여 목적물 4.26g(수율 92%)을 얻었다.
IR(KBr disc) ν max : 2916, 2104, 1508, 1493, 1404, 1221, 987, 887, 816cm-1
C-S 전이온도 : 63.1℃ S-N 전이온도 : 52.2℃
N-I 전이온도 : 161.9℃
실시예 35와 동일하거나 이하의 화합물을 얻었다.
[실시예 36]
트랜스-4-(4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(3,4-디플루오로페닐)에틸)비페닐
[실시예 37]
트랜스-4-(4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(2,3,4-트리플루오로페닐)에틸)비페닐
[실시예 38]
트랜스-4-(4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(4-시아노페닐)에틸)비페닐
[실시예 39]
트랜스-4-(4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(3-플루오로-4-시아노페닐)에틸)비페닐
[실시예 40]
트랜스-4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(4-시아노-3,5-디플루오로메틸)비페닐
[실시예 41]
트랜스-4-(4-n-프로필기-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(4-n-프로필페닐)에틸)비페닐의 제조
트랜스-4-(4-클로로-3-플루오로페닐)-1-n-프로필-1-실라시클로헥산 5.44g, 1,3-비스(디페닐포스피노) 프토판니켈(Ⅱ) 클로라이드 80mg 및 테트라히드로푸란 30ml의 혼합물에 1.05M의 4-(2-(4-n-프로필페닐)에틸)페닐마그네슘 브로마이드의 테트라히드로푸란용액 22ml를 적하하고, 50℃로 20시간 교반하였다. 반응혼합물을 통상의 후처리 조작 후 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.42g(수율 70%)을 얻었다.
실시예 41과 동일하게 하여 이하의 혼합물을 얻었다.
[실시예 42]
트랜스-4-(4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)에틸)비페닐
[실시예 43]
트랜스-4-(4-(3-메톡시프로필)-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(3,4-디플루오로페닐)에틸)비페닐
[실시예 44]
트랜스-4-(4-플루오로-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-4′-(2-(4-클로로페닐)에틸)비페닐
[실시예 45]
트랜스-4-(4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(3,4-디플루오로페닐)에틸)비페닐
[실시예 46]
트랜스-4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-4′-(2-(3,4-디플루오로페닐)에틸)비페닐의 제조트랜스-4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-4′-요오도비페닐 4.48g과 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)80mg과 톨루엔 50ml의 혼합물에 1.04M의 2-(3,4-디플루오로페닐) 에틸아연클로라이드의 테트라히프로푸란용액 20ml를 적하하여, 실온으로 10시간 교반하였다. 반응혼합물을 통상의 후처리 조작 후, 실리카겔컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적물 3.95g(수율 85%)을 얻었다.
IR(KBr disc) ν max : 2918, 2108, 1518, 1497, 1288, 1211, 987, 887, 816cm-1
C-S 전이온도 : 59.7℃ S-N 전이온도 : 110.0℃
N-I 전이온도 : 170.9℃
실시예 46과 동일하게 하여 이하의 혼합물을 얻었다.
[실시예 47]
트랜스-4-(1-메틸-4-n-프로필-1-실라시클로헥실)-4′-(2-(4-플루오로페닐)에틸)비페닐
[실시예 48]
트랜스-4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)에틸)비페닐
[실시예 49]
트랜스, 트랜스-4-(4-(3-헥세닐)-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(3,4-디플루오로페닐)에틸)비페닐
[실시예 50]
트랜스-4-(4-(3-메틸부틸)-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4′-(2-(4-클로로페닐)에틸)비페닐
[실시예 51]
트랜스-4-(4-n-프로필기-실라시클로헥실)-4′-(2-(2,3-디플루오로-4-n-프로폭시페닐)에틸)비페닐
[실시예 52]
트랜스-4-(4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)-3′-플루오로-4′-(2-(4-플루오로페닐)에틸)비페닐
[실시예 53]
트랜스-4-(4-(4-플루오로부틸)-4-실라시클로헥실)-4′-(2-(3,4-디플루오로페닐)에틸)비페닐
[실시예 54]
트랜스-4-(2-(트랜스-4-(3,4-디플루오로페닐)시클로헥실)에틸)-1-n-에틸-1-시클로헥산 45몰%, 트랜스-4-(2-(트랜스-4-(3,4-디플루오로페닐)시클로헥실)에틸)-1-n-프로필-1-시클로헥산 15 몰% 및 트랜스-4-(2-트랜스-4-(3,4-디플루오로페닐)시클로헥실)에틸)-1-n-펜틸-1-시클로헥산 40 몰%로 이루어지는 혼합물 A는 이하의 성질을 나타낸다.
TN I(네마틱- 아이소트로픽 전이온도)=96℃
△n(굴절율 이방성, 25℃)=0.0718
이 혼합물 A 85몰%와 실시예 30으로 얻어진 트랜스-4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4-(2-(3,4-디플루오로페닐)에틸)비페닐 15 몰%로 이루어지는 혼합물은 이하에 예시한 바와 같이 TN I과 △n이 동시에 상승하는 결과를 얻었다.
TN I=104℃
△n=0.0820
[실시예 55]
4-(2-(트랜스-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실))에틸)-4′-(4-플루오로페닐)비페닐의 제조
마그네슘 2.4g(100mmol) 및 테트라히드로푸란(이하 「THF」라 칭함.) 60ml의 혼합물에 n-펜틸브로마이드 15.1g(100mmol)을 적하하여 그리냐드시약을 얻었다.
계속하여, 이 용액을 4-(2-(4-클로로-4-실라시클로헥실)에틸)-4′-(4-플루오로페닐)비페닐 40.9g의 THF 300ml용액 중에 적하하였다. 얻어진 반응 혼합물은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이므로 통상의 후처리 조작 후, 크로마토그래피로 분리하여 목적물 38.1g(수율 93%)을 얻었다.
실시예 55와 동일하게 하여 이하의 화합물을 얻었다.
[실시예 56]
4-(2-(트랜스-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실))에틸)-4′-(3-플루오로-4-클로로페닐)비페닐
S-N전이온도 : 208℃ N-I전이온도 : 223℃
IR(KBr disc) ν max : 2914, 2850, 2092, 1481, 1394, 1205, 1076, 889, 833, 808cm-1
[실시예 57]
4-(2-(트랜스-(4-n-펜틸-4-플루오로-4-실라시클로헥실))에틸)-2-플루오로-4′-(4-시아노페닐)비페닐
[실시예 58]
4-(2-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실))에틸)-4′-(3,4-디플루오로페닐)비페닐의 제조
마그네슘 2.4g(100mmol) 및 THF 60ml의 혼합물에 4-n-펜틸-4-실라시클로헥실브로마이드 24.9g(100mmol)을 적하하여 그리냐드시약을 얻었다. 계속하여, 이 용액을 2-(3″,4″-디플루오로테르페닐)에틸토실레이트 46.4g 및 촉매량의 디리튬테트라클로로큐플레이트의 THF 300ml용액 중에 적하하였다. 얻어진 혼합물은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이므로 통상의 후처리 조작 후, 크로마토그래피로 분리하여 목적물 39.4g(수율 85%)을 얻었다.
S-N 전이온도 : 178℃ N-I 전이온도 : 185℃
IR(KBr disc) ν max : 2914, 2850, 2092, 1481, 1394, 1205, 1076, 889, 833, 808cm-1
실시예 58과 동일하게 하여 이하의 화합물을 얻었다.
[실시예 59]
4-(2-(트랜스-(4-메틸-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실))에틸)-4′-(4-시아노페닐)비페닐
[실시예 60]
4-(2-(트랜스-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실))에틸)-3-플루오로-4′-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)비페닐
[실시예 61]
4-(2-(트랜스-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실))에틸)-3′-플루오로-4′-(4-n-프로필페닐)비페닐의 제조
마그네슘 2.4g(100mmol) 및 THF 60ml의 혼합물에 트랜스-1-브로모메틸-4-n-펜틸-4-실라시클로헥산 26.3g(100mmol)을 적하하여 그리냐드시약을 얻었다. 계속하여, 이 용액을 4-요오도메틸-3′-플루오로-4″-n-프로필테르페닐 44.9g, 트리에틸포스페이트 0.59 및 얻어진 반응혼합물을 통상의 후 처리 조작 후, 크로마토그래피로 분리하여 목적물 43.8g(수율 90%)을 얻었다.
C-S 전이온도 : 66℃ S-N 전이온도 : 180℃
N-I 전이온도 : 120℃
IR(KBr disc) ν max : 2916, 2848, 2087, 1487, 1298, 1184, 891, 804cm-1
실시예 61과 동일하게 하여 이하의 화합물을 얻었다.
[실시예 62]
4-(2-(트랜스-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실))에틸)-3-플루오로-4′-(4-시아노-3-플루오로페닐)비페닐
[실시예 63]
4-(2-(트랜스-(4-n-프로필-1-메틸-4-실라시클로헥실))에틸)-2,3′-디플루오로-4′-(4-클로로페닐)비페닐
[실시예 64]
4-(2-(트랜스-(4-(3-헥세닐)-4-실라시클로헥실))에틸)-4′-(3,4-디플루오로페닐)비페닐의 제조
마그네슘 2.4g(100mmol) 및 THF 60ml의 혼합물에 트랜스-1-(2-클로로에틸)-4-(3-헥세닐)-4-실라시클로헥산 24.5g(100mmol)을 적하하여 그리냐드시약을 얻었다. 계속하여, 이 용액을 4-브로모-3″,4″-디플루오로테르페닐 34.5g 및 촉매량의 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐에 THF 300ml용액 중에 적하하였다. 얻어진 반응혼합물을 통상의 후처리 조작 후, 크로마토그래피로 분리하여 목적물 39.6g(수율 87%)을 얻었다.
실시예 64와 동일하게 하여 이하의 화합물을 얻었다.
[실시예 65]
4-(2-(트랜스-(4-n-프로필-4-실라시클로헥실))에틸)-2-플루오로-4′-(4-클로로페닐)비페닐
[실시예 66]
4-(2-(트랜스-(4-n-프로필-4-실라시클로헥실))에틸)-4′-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)비페닐
[실시예 67]
4-(2-(트랜스-(4-(3-메톡시프로필)-4-실라시클로헥실))에틸)-4′-(3,4-디플루오로페닐)비페닐의 제조
마그네슘 2.4g(100mmol) 및 THF 60ml의 혼합물에 4-(2-(트랜스-(4-(3-메톡시프로필)-4-실라시클로헥실))에틸)페닐브로마이드 35.5g(100mmol)을 적하하고 그라냐드시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 4-클로로-3′,4′-디플루오로비페닐 34.5g 및 촉매량의 비스(1,3-디페닐포스피노프로판) 니켈(Ⅱ) 클로라이드의 THF 300ml용액 중에 적하하였다. 얻어진 반응혼합물을 통상의 후처리 조작 후, 크로마토그래피로 분리하여 목적물 36.3g(수율 81%)을 얻었다.
실시예 67과 동일하게 하여 이하의 화합물을 얻었다.
[실시예 68]
4-(2-(트랜스-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실))에틸)-2-플루오로-4′-(4-클로로-3-플루오로페닐)비페닐
[실시예 69]
4-(2-(트랜스-(4-(3-헥세닐)-4-실라시클로헥실))에틸)-2-플루오로-4′-(3,4′-디플루오로페닐)비페닐
[실시예 70]
4-(2-(트랜스-(4-(4-메틸펜틸)-4-실라시클로헥실))에틸)-4′-(3,4-디플루오로페닐)비페닐의 제조
마그네슘 2.4g(100mmol)및 THF 60ml의 혼합물에 4-브로모-3′,4′-디플루오로비페닐 26.9g(100mmol)을 적하하여, 그리냐드시약을 얻었다. 계속하여, 이 용액을 염화아연 13.6g 및 THF 50ml의 용액에 가하여 유기아연시약을 조제하였다.
다음에, 이 용액을 4-(2-(트랜스-(4-(4-메틸펜틸)-4-실라시클로헥실))에틸)페닐트리플루오로메탄술포네이트 43.7g, 촉매량의 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 및 염화리튬의 THF 300ml 얻어진 반응혼합물을 통상의 후처리 조작 후, 크로마토그래피로 분리하여 목적물 41.0g(수율 86%)을 얻었다.
실시예 70과 동일하게 하여 이하의 화합물을 얻었다.
[실시예 71]
4-(2-(트랜스-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실))에틸)-2-플루오로-4′-(3,4,5-트리플루오로페닐)비페닐
[실시예 72]
4-(2-(트랜스-(4-n-프로필-1-실라시클로헥실))에틸)-3′-플루오로-4′-(4-플루오로페닐)비페닐
[실시예 73]
4-(2-(트랜스-(4-n-프로필-4-실라시클로헥실))에틸)-2-플루오로-4′-(3,4-디플루오로페닐)비페닐의 제조
마그네슘 2.4g(100mmol) 및 THF 60ml의 혼합물에 1-브로모-3,4-디플루오로벤젠 19.3g(100mmol)을 적하하여 그리냐드시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 염화아연 13.6g 및 THF 50ml의 용액에 가하여 유기아연시약을 조제하였다.
다음에 이 용액을 4-(2-(트랜스-(4-n-프로필-4-실라시클로헥실))메틸)-2-플루오로-3′,4′-디플루오로비페닐 49.7g 및 촉매량의 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐의 THF 300ml용액 중에 얻어진 반응혼합물을 통상의 후처리조작 후, 크로마토그래피로 분리하여 목적물 43.3g(수율 90%)을 얻었다.
실시예 73과 동일하게 하여 이하의 화합물을 얻었다.
[실시예 74]
4-(2-(트랜스-(4-(3-메톡시프로필)-4-실라시클로헥실)에틸)-2′-플루오로-4′-(3,4-디플루오로페닐)비페닐
[실시예 75]
4-(2-(트랜스-(4-n-프로필-4-실라시클로헥실))에틸)-4′-(2,3-디플루오로-4-n-프로폭시페닐)비페닐
[실시예 76]
4-(2-(트랜스-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실))에틸)-3′-플루오로-4′-(3,4-디플루오로페닐)비페닐
[실시예 77]
트랜스-4-(2-(4-(4-n-프로필-4-실라시클로헥실)페닐)에틸)-3′,4′-디플루오로비페닐의 제조
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 테트라히드로푸란(이하 「THF」라 칭함.) 50ml의 혼합물을 n-프로필브로마이드 2.5g(20mmol)을 적하하여 그리냐드시약을 얻었다. 계속하여, 이 용액을 4-(2-(4-(4-클로로-4-실라시클로헥실)페닐)에틸-3′,4′-디플루오로비페닐 8.5g(20mmol)의 THF 용액 50ml에 적하하여 조생성물을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이며, 통상의 후처리조작 후 이들을 크로마토그래피에 의해 분리하여, 트랜스체의 목적물 7.5g(수율 86%)을 얻었다.
C-N 전이온도 : 63℃ N-I 전이온도 : 155℃
IR(KBr disc) ν max : 2914, 2862, 2102, 1605, 1506, 984, 887, 881, 819, 775cm-1
실시예 77과 동일하게 하여 이하의 혼합물을 얻었다.
[실시예 78]
트랜스-4-(2-(4-(4-n-프로필-4-실라시클로헥실)페닐)에틸)-2,4′-디플루오로비페닐
[실시예 79]
트랜스-4-(2-(4-(4-n-프로필-4-실라시클로헥실)페닐)에틸)-2,3′,4′-트리플루오로비페닐
[실시예 80]
트랜스-4-(2-(4-(4-n-프로필-4-실라시클로헥실)페닐)에틸)-2-플루오로-4′-n-프로필비페닐
[실시예 81]
트랜스-4-(2-(4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)페닐)에틸)-2-플루오로-4′-클로로비페닐
[실시예 82]
트랜스-4-(2-(4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)페닐)에틸)-2-플루오로-4′-n-프로폭시비페닐
[실시예 83]
트랜스-4-(2-(4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)페닐)에틸)-2-플루오로-4′-시아노비페닐
[실시예 84]
트랜스-4-(2-(4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)페닐)에틸)-3,4′-디플루오로비페닐의 제조
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50mg의 혼합물에 4-(2-브로모에틸)-3,4′-디플루오로비페닐 5.9g(20mmol)을 적하하여 그리냐드시약을 얻었다. 계속하여, 이 용액을 4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-1-브로모벤젠 6.5g(20mmol)과 촉매량에 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)을 첨가한 THF 용액 50ml에 적하하여 조생성물을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이며, 통상의 후처리조작 후 이들을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체의 목적물 7.6g(수율 82%)을 얻었다.
실시예 84와 동일하게 하여 이하의 화합물을 얻었다.
[실시예 85]
트랜스-4-(2-(4-(4-(3-메톡시프로필)-4-실라시클로헥실)페닐)에틸)-2,3′,4′-트리플루오로비페닐
[실시예 86]
트랜스-4-(2-(4-(4-(3-펜테닐)-4-실라시클로헥실)페닐)에틸)-2-플루오로-4′-n-프로필비페닐
[실시예 87]
트랜스-4-(2-(4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)페닐)에틸)-2′,3′-디플루오로-4′-n-프로폭시비페닐의 제조
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50ml의 혼합물에 4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-1-브로모벤젠 6.5g(20mmol)을 적하하여 그리냐드시약을 얻었다. 계속하여, 이 용액을 4-(2-브로모에틸)-2′,3′-디플루오로-4′-n-프로폭시비페닐 7.1g(20mmol), 촉매량의 요오드화동(Ⅰ) 및 트리에틸포스파이트를 첨가한 THF 용액 50ml에 적하하여 조생성물을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이며, 통상의 후처리조작 후 이들을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체의 목적물 8.3g(수율 80%)을 얻었다.
실시예 87과 동일하게 하여 이하의 화합물을 얻었다.
[실시예 88]
트랜스-4-(2-(4-(4-이소부틸-4-실라시클로헥실)페닐)에틸)-2-플루오로-4′-시아노비페닐
[실시예 89]
트랜스-4-(2-(4-(4-n-펜틸-4-메틸-4-실라시클로헥실)페닐)에틸)-4′-시아노비페닐
[실시예 90]
트랜스-4-(2-(4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)페닐)에틸)-3′,4′-디플루오로비페닐의 제조
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50ml의 혼합물에 3,4-디플루오로브로모벤젠 3.9g(20mmol)을 적하하여 그리냐드시약을 얻었다. 이것을 염화아연 2.8g의 THF 용액20ml에 적하하여 유기아연시약을 얻었다. 계속하여, 이 용액을 4-(2-(4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)페닐)에틸)브로모벤젠 8.6g(20mmol)과 촉매량의 1,3-비스(디페닐포스피노)프로판니켈(Ⅱ) 클로라이드를 첨가한 THF 용액 50ml에 적하하여 조생성물을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이며, 통상의 후처리조작 후 이들을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체의 목적물 8.3g(수율 80%)을 얻었다.
실시예 90과 동일하게 하여 이하의 화합물을 얻었다.
[실시예 91]
트랜스-4-(2-(4-(4-n-프로필-1-실라시클로헥실)페닐)에틸)-2,4′-디플루오로비페닐
[실시예 92]
트랜스-4-(2-(4-(4-n-펜틸-4-플루오로-1-실라시클로헥실)페닐)에틸)-4′-플루오로비페닐
[실시예 93]
트랜스-4-(2-(트랜스-4-(3,4-디플루오로페닐)시클로헥실)에틸)-1-n-에틸-1-시클로헥산 45%, 트랜스-4-(2-(트랜스-4-(3,4-디플루오로페닐)시클로헥실)에틸)-1-n-프로필-1-시클로헥산 15% 및 트랜스-4-(2-(트랜스-4-(3,4-디플루오로페닐)시클로헥실)에틸)-1-n-펜틸-1-시클로헥산 40%로 이루어지는 혼합물 A는 이하의 성질을 나타낸다.
TN I(네마틱-아이소트로픽 전이온도)=96℃
TC N(결정-네마틱 전이온도)=-10℃
△n(굴절율 이방성, 25℃)=0.0718
이 혼합물 A 85%와 실시예 77로 얻어진 트랜스-4-(2-(4-(4-n-프로필-4-실라시클로헥실)페닐)에틸)-3′,4′-디플루오로비페닐 15%로 이루어지는 혼합물은 이하에 예시한 바와 같이 TN I가 상승하고, TC N이 강하하는 동시에 △n이 증대하는 결과를 얻었다.
TN I=103℃
TC N=-16℃
△n=0.0854
[발명의 효과]
이상 설명한 바와 같이 본 발명은 높은 TN I과 동시에 커다란 △n을 지니며, 또한종래 알려지지 않았던 분자구조 중에 규소원자를 함유한 실라시클로헥산환을 가지는 전혀 높은 TN I에 의해 고온영역까지 새로운 액정화합물을 제공할 수 있었다. 높은 TN I에 의해 고온영역까지 액정범위가 확대되므로, 예컨대 차량적재용 액정패널조성물로서 양호하다.
또, 커다란 △n에 의해 예컨대 STN(수퍼트위스트네마틱) 모드에서는 반응속도의 고속화가 가능하게 되고, PDLC(고분자 분산액정)과 PNLC(폴리머네트워크액정) 방식에서는 콘트라스트의 향상이 가능하게 된다.
Claims (12)
- 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 실라시클로헥산화합물.(단, R은 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1∼10으로 그중 1개 또는 2개의 수소원자가 불소원자로 치환된 플루오로알킬기, 탄소수 3∼8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2∼7의 알콕시알킬기 또는 탄소수 2∼8의 알케닐기를 나타낸다.는 1 또는 4위치의 규소가 H, F, Cl 또는 CH3의 치환기를 지닌 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 나타낸다. L1및 L2는 H 또는 F를 나타낸다. L3및 L4는 H, F 또는 Cl을 나타낸다.X는 H, CN, F, Cl, CF3, CF2Cl, CHFCl, OCF3, OCF2Cl, OCHFCl, OCHF2또는 탄소수 1∼10의 직쇄상 알킬기 혹은 알콕시기를 나타낸다. i, j 및 k는 각각 0 또는 1을, 또한 (i+j+k)는 0 또는 1인 수를 나타낸다. n은 0, 1 또는 2를 나타낸다.)
- 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 실라시클로헥산화합물.(단 R,,L1,L2,L3,L4, X 및 n은 제1항과 동일하다.)
- 하기 일반식(Ⅲ)로 표시되는 실라시클로헥산화합물.(단, R,,L1,L2,L3,L4, X 및 n은 제1항과 동일하다.)
- 하기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 실라시클로헥산화합물.(단, R,,L1,L2,L3,L4, X 및 n은 제1항과 동일하다.)
- 하기 일반식(Ⅴ)로 표시되는 실라시클로헥산화합물.(단, R,,L1,L2,L3,L4, X 및 n은 제1항과 동일하다.)
- 유기금속시약R-M(식 중, M은 MgP(P는 할로겐을 나타낸다.), ZnP 또는 Li를 나타낸다.)와 실라시클로헥산화합물(식 중, Q는 할로겐원자, 알콕시기, 메탄술포닐옥시기, 벤젠술포닐옥시기, p-톨루엔술포닐옥시기 또는 퍼플루오로알칸술포닐옥시기를 나타낸다.)와의 탈 MQ반응을 포함하는 탄소-규소결합 형성반응 또는 탄소-탄소결합형성 반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 실라시클로헥산화합물의 제조방법.
- 유기금속시약(식 중 M′은 M 또는 B(OY)2(Y는 알킬기 또는 수소원자를 나타낸다.)와(식 중, i1및 i2는 각각 0,1또는 2를, (i1+i2)는 0 또는 2를 나타내고, 또한 j 및 k는 각각 0 또는 1이며, {(i1+i2)+2j+2k}는 0 또는 2인 수를 나타낸다.)와의 탈 M′Q반응을 포함하는 탄소-탄소결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 실라시클로헥산화합물의 제조방법.
- 유기금속시약와 화합물.(식 중, j1 및 j2는 각각 0,1 또는 2를, (j1+j2)는 0 또는 2를 나타내며, 또한 i 및 k는 각각 0 또는 1이며, {2i+(j1+j2)+2k}는 0 또는 2인 수를 나타낸다.)와의 탈 M′Q 반응을 포함하는 탄소-탄소결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 실라시클로핵산화합물의 제조방법.
- 실라시클로헥산화합물과, 유기금속시약.(식 중, j3 및 j4는 각각 0,1 또는 2를, (j3+j4)는 0 또는 2를 나타내며, 또한 i 및 k는 각각 0 또는 1이며, {2i+(j3+j4)+2k}는 0 또는 2인 수를 나타낸다.)와의 탈 M′Q 반응을 포함하는 탄소-탄소결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 실라시클로핵산화합물의 제조방법.
- 실라시클로헥산화합물와 유기금속시약(식 중, k1 및 k2는 각각 0,1 또는 2를, (k1+k2)는 0 또는 2를 나타내며, 또한 i 및 j는 각각 0 또는 1이며, {2i+2j+(k1+k2)}는 0 또는 2인 수를 나타낸다.)와의 탈 M′Q 반응을 포함하는 탄소-탄소결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 실라시클로핵산화합물의 제조방법.
- 제1항 기재의 실라시클로헥산화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
- 제11항 기재의 액정조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
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