JPH07331243A - シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物Info
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 シラシクロヘキサン環を有する液晶化合物を
提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物。 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキ
シアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。Ｌ1及びＬ2はそれぞれＨ又はＦを表す。Ｌ
3及びＬ4はそれぞれＨ、Ｆ又はＣｌを表す。ＸはＣＮ、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、
ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数１〜１
０の直鎖状アルキル基又はアルコキシ基を表す。
提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物。 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキ
シアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。Ｌ1及びＬ2はそれぞれＨ又はＦを表す。Ｌ
3及びＬ4はそれぞれＨ、Ｆ又はＣｌを表す。ＸはＣＮ、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、
ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数１〜１
０の直鎖状アルキル基又はアルコキシ基を表す。
Description
【０００１】本発明は、新規なシラシクロヘキサン化合
物、その製造方法、これを含有する液晶組成物及びこの
液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。
物、その製造方法、これを含有する液晶組成物及びこの
液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異電性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）等、各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスはシャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。
方性及び誘電異電性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）等、各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスはシャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。
【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶物質に
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。
【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、構成成分が互いに容易に混
和できることが重要ともなる。
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、構成成分が互いに容易に混
和できることが重要ともなる。
【０００５】これらの構成成分のうち、高いＴNI（ネマ
チック−アイソトロピック転移温度）と高いΔｎ（屈折
率異方性）とを同時に備えた液晶物質として、以下の化
合物が知られている。
チック−アイソトロピック転移温度）と高いΔｎ（屈折
率異方性）とを同時に備えた液晶物質として、以下の化
合物が知られている。
【０００６】
【化１７】 （特公平２−２５８９４号公報参照）
【０００７】
【化１８】 （特公平２−２５８９４号公報参照）
【０００８】
【化１９】 （特公平２−２５８９４号公報参照）
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度なものになりつつあり、また駆動方式、
動作モードに関しても多様化が進みつつある。
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度なものになりつつあり、また駆動方式、
動作モードに関しても多様化が進みつつある。
【００１０】特に車載用には、その使用環境から、高温
部にまで拡大したネマチック相を持つ液晶材料が必要と
なる。ネマチック相を高温部にまで拡大するには、高い
ＴNI（ネマチック−アイソトロピック転移温度）を持つ
液晶化合物を構成成分に加えればよい。
部にまで拡大したネマチック相を持つ液晶材料が必要と
なる。ネマチック相を高温部にまで拡大するには、高い
ＴNI（ネマチック−アイソトロピック転移温度）を持つ
液晶化合物を構成成分に加えればよい。
【００１１】一方、従来から知られている動作モードと
してＳＴＮ（スーパーツイステッドネマチック）モード
があるが、最近、その欠点であった低応答速度を改良す
るアクティブアドレシング駆動方式が開発され、実用化
されつつある。これに使用される液晶材料としては、セ
ルギャップを狭くしたことに対応する高いΔｎ（屈折率
異方性）を持った液晶材料が必要となる。
してＳＴＮ（スーパーツイステッドネマチック）モード
があるが、最近、その欠点であった低応答速度を改良す
るアクティブアドレシング駆動方式が開発され、実用化
されつつある。これに使用される液晶材料としては、セ
ルギャップを狭くしたことに対応する高いΔｎ（屈折率
異方性）を持った液晶材料が必要となる。
【００１２】他方、新規な表示方式としてＰＤＬＣ（ポ
リマー分散液晶）方式あるいはＰＮＬＣ（ポリマーネッ
トワーク液晶）方式が提案され、実用化に向けて開発が
進んでいる。これらの表示モードはいずれも散乱モード
であるため、コントラストを上げるにはΔｎの大きな液
晶材料を必要とする。
リマー分散液晶）方式あるいはＰＮＬＣ（ポリマーネッ
トワーク液晶）方式が提案され、実用化に向けて開発が
進んでいる。これらの表示モードはいずれも散乱モード
であるため、コントラストを上げるにはΔｎの大きな液
晶材料を必要とする。
【００１３】この様な観点から、本発明は、高いＴNIと
同時に大きなΔｎを持ち、かつ従来知られていなかった
分子構造中にケイ素原子を含んだシラシクロヘキサン環
を有する全く新規な液晶化合物を提供することを目的と
する。
同時に大きなΔｎを持ち、かつ従来知られていなかった
分子構造中にケイ素原子を含んだシラシクロヘキサン環
を有する全く新規な液晶化合物を提供することを目的と
する。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物である。
（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物である。
【化２０】 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキ
シアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。
３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキ
シアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。
【化２１】 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。Ｌ1及びＬ2はそれぞれＨ又はＦを表す。Ｌ
3及びＬ4はそれぞれＨ、Ｆ又はＣｌを表す。ｉ及びｊは
それぞれ０、１又は２から選択された数を表す。ＸはＣ
Ｎ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ
3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数１
〜１０の直鎖状アルキル基又はアルコキシ基を表す。
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。Ｌ1及びＬ2はそれぞれＨ又はＦを表す。Ｌ
3及びＬ4はそれぞれＨ、Ｆ又はＣｌを表す。ｉ及びｊは
それぞれ０、１又は２から選択された数を表す。ＸはＣ
Ｎ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ
3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数１
〜１０の直鎖状アルキル基又はアルコキシ基を表す。
【００１５】また本発明は、有機金属試薬
【化２２】Ｒ−Ｍ （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲンを表す。）、ＺｎＰ又はＬ
ｉを表す。）と
ｉを表す。）と
【化２３】 （Ｑはハロゲン、アルコキシ基、メタンスルホニル基、
ｐ−トルエンスルホニル基又はパーフルオロアルカンス
ルホニル基を表す。）との脱ＭＱ型のケイ素−炭素結合
形成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表
されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
ｐ−トルエンスルホニル基又はパーフルオロアルカンス
ルホニル基を表す。）との脱ＭＱ型のケイ素−炭素結合
形成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表
されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１６】また本発明は、有機金属試薬
【化２４】 と
【化２５】 との脱ＭＱ型のケイ素−炭素結合形成反応によることを
特徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物の製造方法である。
特徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物の製造方法である。
【００１７】また本発明は、有機金属試薬
【化２６】 と
【化２７】 との脱ＭＱ型の炭素−炭素結合形成反応によることを特
徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサ
ン化合物の製造方法である。
徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサ
ン化合物の製造方法である。
【００１８】また本発明は、有機金属試薬
【化２８】 （Ｍ’はＭｇＰ、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ）２（ＹはＨ又は
アルキル基を表す。）を表す。）と
アルキル基を表す。）を表す。）と
【化２９】 との遷移金属触媒の存在下での脱Ｍ’Ｑ型の炭素−炭素
結合形成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）
で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法であ
る。
結合形成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）
で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法であ
る。
【００１９】また本発明は、有機金属試薬
【化３０】 と
【化３１】 との遷移金属触媒の存在下での脱Ｍ’Ｑ型の炭素−炭素
結合形成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）
で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法であ
る。
結合形成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）
で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法であ
る。
【００２０】また本発明は、有機金属試薬
【化３２】 と
【化３３】 との遷移金属触媒の存在下での脱Ｍ’Ｑ型の炭素−炭素
結合形成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）
で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法であ
る。
結合形成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）
で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法であ
る。
【００２１】また本発明は、有機金属試薬
【化３４】 と
【化３５】 との遷移金属触媒の存在下での脱Ｍ’Ｑ型の炭素−炭素
結合形成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）
で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法であ
る。
結合形成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）
で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法であ
る。
【００２２】さらに本発明は、前記一般式（Ｉ）で表さ
れるシラシクロヘキサン化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物及びこの液晶組成物を含有することを特
徴とする液晶表示素子である。
れるシラシクロヘキサン化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物及びこの液晶組成物を含有することを特
徴とする液晶表示素子である。
【００２３】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の具体例を示して本発明をさらに詳
細に説明する。
クロヘキサン化合物の具体例を示して本発明をさらに詳
細に説明する。
【００２４】本発明の新規な環構造としては、以下のト
ランス−１−又はトランス−４−シラシクロヘキサン環
を含む還構造が挙げられる。
ランス−１−又はトランス−４−シラシクロヘキサン環
を含む還構造が挙げられる。
【００２５】
【化３６】
【００２６】
【化３７】
【００２７】なお、Ｒは以下のいずれかの基を表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｂ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。 （ｃ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシプロ
ピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、
ブトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシブチ
ル基、プロポキシブチル基、メトキシペンチル基又はエ
トキシペンチル基。 （ｄ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｂ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。 （ｃ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシプロ
ピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、
ブトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシブチ
ル基、プロポキシブチル基、メトキシペンチル基又はエ
トキシペンチル基。 （ｄ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。
【００２８】Ｗは各々相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ又は
ＣＨ3基を表す。
ＣＨ3基を表す。
【００２９】Ｌ1及びＬ2はそれぞれＨ又はＦを表し、Ｌ
3及びＬ4はそれぞれＨ、Ｆ又はＣｌを表す。
3及びＬ4はそれぞれＨ、Ｆ又はＣｌを表す。
【００３０】ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、
ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｏ
ＣＨＦ2又は以下のいずれかの基を表す。 （ｅ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｆ）炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基、即ち、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシロキシ基、ｎ−ヘ
プチロキシ基、ｎ−オクチロキシ基、ｎ−ノニロキシ基
又はｎ−デシロキシ基。
ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｏ
ＣＨＦ2又は以下のいずれかの基を表す。 （ｅ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｆ）炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基、即ち、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシロキシ基、ｎ−ヘ
プチロキシ基、ｎ−オクチロキシ基、ｎ−ノニロキシ基
又はｎ−デシロキシ基。
【００３１】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の部分骨格構造
クロヘキサン化合物の部分骨格構造
【化３８】 の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００３２】
【化３９】
【００３３】
【化４０】
【００３４】
【化４１】
【００３５】
【化４２】
【００３６】
【化４３】
【００３７】
【化４４】
【００３８】
【化４５】
【００３９】
【化４６】
【００４０】
【化４７】
【００４１】
【化４８】
【００４２】
【化４９】
【００４３】次に、部分骨格
【化５０】 としては、以下のものが挙げられる。
【００４４】
【化５１】
【００４５】
【化５２】
【００４６】
【化５３】
【００４７】
【化５４】
【００４８】
【化５５】
【００４９】
【化５６】
【００５０】
【化５７】
【００５１】
【化５８】
【００５２】
【化５９】
【００５３】
【化６０】
【００５４】
【化６１】
【００５５】
【化６２】
【００５６】
【化６３】
【００５７】
【化６４】
【００５８】
【化６５】
【００５９】
【化６６】
【００６０】
【化６７】
【００６１】
【化６８】
【００６２】
【化６９】
【００６３】
【化７０】
【００６４】
【化７１】
【００６５】
【化７２】
【００６６】
【化７３】
【００６７】
【化７４】
【００６８】
【化７５】
【００６９】
【化７６】
【００７０】
【化７７】
【００７１】
【化７８】
【００７２】
【化７９】
【００７３】
【化８０】
【００７４】
【化８１】
【００７５】これらの具体例のうち、液晶温度領域の広
さから、特に以下のものが好ましい。
さから、特に以下のものが好ましい。
【００７６】環構造については、
【化８２】 で表されるものが好ましい。
【００７７】Ｒについては、以下のいずれかの基が好ま
しい。 （ｇ）炭素数３〜７の直鎖状アルキル基、即ち、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｈ）分枝鎖状アルキル基のうち、イソプロピル基、１
−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチ
ルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基又は
２−エチルヘキシル基。 （ｉ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメチル
基。 （ｊ）アルケニル基のうち、ビニル基、１−プロペニル
基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキ
セニル基、６−ヘプテニル基又は７−オクテニル基。
しい。 （ｇ）炭素数３〜７の直鎖状アルキル基、即ち、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｈ）分枝鎖状アルキル基のうち、イソプロピル基、１
−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチ
ルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基又は
２−エチルヘキシル基。 （ｉ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメチル
基。 （ｊ）アルケニル基のうち、ビニル基、１−プロペニル
基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキ
セニル基、６−ヘプテニル基又は７−オクテニル基。
【００７８】ＷについてはＨ、Ｆ又はＣＨ3基が好まし
い。
い。
【００７９】部分骨格構造
【化８３】 については、以下のものが好ましい。
【００８０】
【化８４】
【００８１】
【化８５】
【００８２】
【化８６】
【００８３】
【化８７】
【００８４】
【化８８】
【００８５】部分骨格構造
【化８９】 については、以下のものが好ましい。
【００８６】
【化９０】
【００８７】
【化９１】
【００８８】
【化９２】
【００８９】
【化９３】
【００９０】
【化９４】
【００９１】
【化９５】
【００９２】
【化９６】
【００９３】
【化９７】
【００９４】
【化９８】
【００９５】
【化９９】
【００９６】
【化１００】
【００９７】
【化１０１】
【００９８】
【化１０２】
【００９９】
【化１０３】
【０１００】
【化１０４】
【０１０１】
【化１０５】
【０１０２】
【化１０６】
【０１０３】
【化１０７】
【０１０４】次に、本発明の前記一般式（Ｉ）で表され
るシラシクロヘキサン化合物の製造方法について説明す
る。
るシラシクロヘキサン化合物の製造方法について説明す
る。
【０１０５】本発明の前記一般式（Ｉ）で表されるシラ
シクロヘキサン化合物は、ハロゲン、アルコキシ基、メ
タンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はパー
フルオロアルカンスルホニル基等の脱離基を有する化合
物と有機金属試薬との炭素−炭素結合形成反応又はケイ
素−炭素結合形成反応によって製造される。以下、詳し
く説明する。
シクロヘキサン化合物は、ハロゲン、アルコキシ基、メ
タンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はパー
フルオロアルカンスルホニル基等の脱離基を有する化合
物と有機金属試薬との炭素−炭素結合形成反応又はケイ
素−炭素結合形成反応によって製造される。以下、詳し
く説明する。
【０１０６】
【化１０８】Ｒ−Ｍ （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲンを表す。）、ＺｎＰ又はＬ
ｉを表す。）と、
ｉを表す。）と、
【化１０９】 （Ｑはハロゲン、アルコキシ基、メタンスルホニル基、
ｐ−トルエンスルホニル基又はパーフルオロアルカンス
ルホニル基を表す。）との反応において、
ｐ−トルエンスルホニル基又はパーフルオロアルカンス
ルホニル基を表す。）との反応において、
【化１１０】 が
【化１１１】 （ＷはＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3基を表す。）である場
合、Ｑとしてはハロゲン又はアルコキシ基が挙げられ、
特にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3又はＯＣＨ2ＣＨ3基であ
れば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、
高い収率で目的物を与える。
合、Ｑとしてはハロゲン又はアルコキシ基が挙げられ、
特にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3又はＯＣＨ2ＣＨ3基であ
れば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、
高い収率で目的物を与える。
【０１０７】また、
【化１１２】 が
【化１１３】 である場合、この炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
化合物の存在下に行われる。
化合物の存在下に行われる。
【０１０８】銅化合物として、塩化銅（Ｉ）、臭化銅
（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）等の１価の
銅塩、塩化銅（II）、臭化銅（II）、ヨウ化銅（II）、
酢酸銅（II）等の２価の銅塩、ジリチウムテトラクロロ
キュープレート等の銅錯体等が挙げられる。また、Ｑと
しては、ハロゲンやメタンスルホニル基、ｐ−トルエン
スルホニル基又はパーフルオロアルカンスルホニル基が
挙げられ、特にＢｒ又はＩが高い収率で目的物を与える
ため好しい。
（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）等の１価の
銅塩、塩化銅（II）、臭化銅（II）、ヨウ化銅（II）、
酢酸銅（II）等の２価の銅塩、ジリチウムテトラクロロ
キュープレート等の銅錯体等が挙げられる。また、Ｑと
しては、ハロゲンやメタンスルホニル基、ｐ−トルエン
スルホニル基又はパーフルオロアルカンスルホニル基が
挙げられ、特にＢｒ又はＩが高い収率で目的物を与える
ため好しい。
【０１０９】次に、有機金属試薬
【化１１４】 と
【化１１５】 との反応、または、有機金属試薬
【化１１６】 と
【化１１７】 との反応である場合、この炭素−炭素結合形成反応は触
媒量の銅化合物の存在下に行われる。
媒量の銅化合物の存在下に行われる。
【０１１０】銅化合物として、塩化銅（Ｉ）、臭化銅
（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）等の１価の
銅塩、塩化銅（II）、臭化銅（II）、ヨウ化銅（II）、
酢酸銅（II）等の２価の銅塩、ジリチウムテトラクロロ
キュープレート等の銅錯体等が挙げられる。Ｑとして
は、ハロゲン基やメタンスルホニル基、ｐ−トリエンス
ルホニル基又はパーフルオロアルカンスルホニル基が挙
げられ、特にＢｒ、Ｉが高い収率で目的物を与えるため
好しい。
（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）等の１価の
銅塩、塩化銅（II）、臭化銅（II）、ヨウ化銅（II）、
酢酸銅（II）等の２価の銅塩、ジリチウムテトラクロロ
キュープレート等の銅錯体等が挙げられる。Ｑとして
は、ハロゲン基やメタンスルホニル基、ｐ−トリエンス
ルホニル基又はパーフルオロアルカンスルホニル基が挙
げられ、特にＢｒ、Ｉが高い収率で目的物を与えるため
好しい。
【０１１１】次に、有機金属試薬
【化１１８】 （Ｍ’はＭｇＰ、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ）2（ＹはＨ又は
アルキル基を表す。）を表す。）と
アルキル基を表す。）を表す。）と
【化１１９】 との反応、または、有機金属試薬
【化１２０】 と
【化１２１】 との反応、または、有機金属試薬
【化１２２】 と
【化１２３】 との反応、または、有機金属試薬
【化１２４】 と
【化１２５】 との反応の場合には、これらの反応は遷移金属触媒の存
在下に行われる。
在下に行われる。
【０１１２】遷移金属触媒としては、特にパラジウムあ
るいはニッケル化合物が好ましい。パラジウム触媒とし
ては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム（０）、ジ［１，２−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）エタン］パラジウム（０）等の０価のパラジウム
化合物、あるいは酢酸パラジウム、塩化パラジウム等の
２価のパラジウム化合物と配位子から成る化合物、また
はこれらと還元剤の組み合わせなどを用いることができ
る。
るいはニッケル化合物が好ましい。パラジウム触媒とし
ては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム（０）、ジ［１，２−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）エタン］パラジウム（０）等の０価のパラジウム
化合物、あるいは酢酸パラジウム、塩化パラジウム等の
２価のパラジウム化合物と配位子から成る化合物、また
はこれらと還元剤の組み合わせなどを用いることができ
る。
【０１１３】ニッケル触媒としては、例えば１，３−ビ
ス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル（II）ク
ロリド、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン
ニッケル（II）クロリド、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル（II）クロリド等の２価のニッケル化合物
や、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（０）等の０価のニッケル化合物を挙げることができ
る。
ス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル（II）ク
ロリド、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン
ニッケル（II）クロリド、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル（II）クロリド等の２価のニッケル化合物
や、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（０）等の０価のニッケル化合物を挙げることができ
る。
【０１１４】Ｑとしては、ハロゲンやメタンスルホニル
基、ｐ−トルエンスルホニル基又はパーフルオロアルカ
ンスルホニル基が挙げられ、特にＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はト
リフルオロメタンスルホニル基が高い収率で目的物を与
えるため好ましい。
基、ｐ−トルエンスルホニル基又はパーフルオロアルカ
ンスルホニル基が挙げられ、特にＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はト
リフルオロメタンスルホニル基が高い収率で目的物を与
えるため好ましい。
【０１１５】脱離基Ｑがパーフルオロアルカンスルホニ
ル基の場合、塩化リチウム、臭化リチウム等のリチウム
塩の添加が収率の向上をもたらす。
ル基の場合、塩化リチウム、臭化リチウム等のリチウム
塩の添加が収率の向上をもたらす。
【０１１６】有機金属試薬がホウ酸誘導体である場合、
すなわちＭがＢ（ＯＹ）2である場合には、反応は塩基
の存在下で行うのが望ましい。塩基としては、例えば炭
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基や、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン等
の有機塩基を用いることができる。
すなわちＭがＢ（ＯＹ）2である場合には、反応は塩基
の存在下で行うのが望ましい。塩基としては、例えば炭
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基や、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン等
の有機塩基を用いることができる。
【０１１７】以上の反応で得られた生成物は、通常の後
処理操作の後、再結晶、クロマトグラフィー等の方法に
より精製し、本発明の一般式（Ｉ）で表されるシラシク
ロヘキサン化合物を得る。
処理操作の後、再結晶、クロマトグラフィー等の方法に
より精製し、本発明の一般式（Ｉ）で表されるシラシク
ロヘキサン化合物を得る。
【０１１８】本発明のシラシクロヘキサン化合物と混合
して液晶相を形成するために用いられる既知の化合物
は、以下のものから選択される。
して液晶相を形成するために用いられる既知の化合物
は、以下のものから選択される。
【０１１９】
【化１２６】
【０１２０】
【化１２７】
【０１２１】なお、［化１２６〕及び［化１２７］にお
いて、（Ｍ）及び（Ｎ）は以下の〜のいずれかを表
す。 無置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基。 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ２基がＯ又はＳに置き換えられているトランス−
１，４−シクロヘキシレン基。 １，４−シクロヘキセニレン基。 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ3又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基。 環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基。
いて、（Ｍ）及び（Ｎ）は以下の〜のいずれかを表
す。 無置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基。 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ２基がＯ又はＳに置き換えられているトランス−
１，４−シクロヘキシレン基。 １，４−シクロヘキセニレン基。 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ3又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基。 環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基。
【０１２２】Ｚ1及びＺ2は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。
【０１２３】ｌ（エル）及びｍは０、１又は２（但し、
ｌ＋ｍ＝１、２、３）、ｎは０、１又は２である。
ｌ＋ｍ＝１、２、３）、ｎは０、１又は２である。
【０１２４】Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を
表す。
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を
表す。
【０１２５】ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、
ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｏ
ＣＨＦ2、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基又はアル
コキシ基を表す。
ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、Ｏ
ＣＨＦ2、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基又はアル
コキシ基を表す。
【０１２６】Ｙ及びＺはそれぞれＨ又はＦを表す。
【０１２７】なお、上記においてｌ（エル）及びｎがい
ずれも２の場合には（Ｍ）中に、ｍが２の場合には
（Ｎ）中に、それぞれ異種環を含んでいてもよい。
ずれも２の場合には（Ｍ）中に、ｍが２の場合には
（Ｎ）中に、それぞれ異種環を含んでいてもよい。
【０１２８】液晶相中における本発明のシラシクロヘキ
サン化合物の割合は、その１種又は２種以上を１〜５０
％、好ましくは５〜３０％含有される。また、液晶相に
は着色ゲスト−ホスト系を生成するための多色性染料或
いは誘電異方性、粘度、ネマチック相の配向を変えるた
めの添加剤を含むことができる。
サン化合物の割合は、その１種又は２種以上を１〜５０
％、好ましくは５〜３０％含有される。また、液晶相に
は着色ゲスト−ホスト系を生成するための多色性染料或
いは誘電異方性、粘度、ネマチック相の配向を変えるた
めの添加剤を含むことができる。
【０１２９】このようにして形成された液晶相は、所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要において各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、或いは光源を用いたりする種々のものが使用で
きる。
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要において各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、或いは光源を用いたりする種々のものが使用で
きる。
【０１３０】また、液晶表示素子の駆動方法としては、
ダイナミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステ
ッドネマチック（ＴＮ）方式、ゲスト−ホスト（ＧＨ）
方式、スーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方
式、ポリマー分散（ＰＤＬＣ）方式、ポリマーネットワ
ーク（ＰＮＬＣ）方式、電界制御複屈折（ＥＣＢ）方式
等、液晶表示素子の業界で公知の方式を採用することが
できる。
ダイナミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステ
ッドネマチック（ＴＮ）方式、ゲスト−ホスト（ＧＨ）
方式、スーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方
式、ポリマー分散（ＰＤＬＣ）方式、ポリマーネットワ
ーク（ＰＮＬＣ）方式、電界制御複屈折（ＥＣＢ）方式
等、液晶表示素子の業界で公知の方式を採用することが
できる。
【０１３１】
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。
に詳しく説明する。
【０１３２】［実施例１］ ４−（２−（トランス−（４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキシル））エチル）−４’−（４−フルオロフ
ェニル）ビフェニルの製造 マグネシウム２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）及びテトラヒ
ドロフラン（以下「ＴＨＦ」と称す。）６０ｍｌの混合
物にｎ−ペンチルブロマイド１５．１ｇ（１００ｍｍｏ
ｌ）を滴下してグリニヤール試薬を得た。続いて、この
溶液を４−（２−（４−クロロ−４−シラシクロヘキシ
ル）エチル）−４’−（４−フルオロフェニル）ビフェ
ニル４０．９ｇのＴＨＦ３００ｍｌ溶液中に滴下した。
得られた反応混合物は、シラシクロヘキサン環に関しト
ランス体とシス体の混合物であるので、通常の後処理の
後、クロマトグラフィーで分離して目的物３８．１ｇ
（収率９３％）を得た。
シクロヘキシル））エチル）−４’−（４−フルオロフ
ェニル）ビフェニルの製造 マグネシウム２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）及びテトラヒ
ドロフラン（以下「ＴＨＦ」と称す。）６０ｍｌの混合
物にｎ−ペンチルブロマイド１５．１ｇ（１００ｍｍｏ
ｌ）を滴下してグリニヤール試薬を得た。続いて、この
溶液を４−（２−（４−クロロ−４−シラシクロヘキシ
ル）エチル）−４’−（４−フルオロフェニル）ビフェ
ニル４０．９ｇのＴＨＦ３００ｍｌ溶液中に滴下した。
得られた反応混合物は、シラシクロヘキサン環に関しト
ランス体とシス体の混合物であるので、通常の後処理の
後、クロマトグラフィーで分離して目的物３８．１ｇ
（収率９３％）を得た。
【０１３３】実施例１と同様にして以下の化合物を得
た。
た。
【０１３４】［実施例２］ ４−（２−（トランス−（４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキシル））エチル）−４’−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）ビフェニル Ｓ −Ｎ転移温度：２０８℃、Ｎ−Ｉ転移温度：２２３℃ ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１４，２８５
０，２０９２，１４８１，１３９４，１２０５，１０７
６，８８９，８３３ ８０８ｃｍ-1
シクロヘキシル））エチル）−４’−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）ビフェニル Ｓ −Ｎ転移温度：２０８℃、Ｎ−Ｉ転移温度：２２３℃ ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１４，２８５
０，２０９２，１４８１，１３９４，１２０５，１０７
６，８８９，８３３ ８０８ｃｍ-1
【０１３５】［実施例３］４−（２−（トランス−（４
−ｎ−ペンチル−４−フルオロ−４−シラシクロヘキシ
ル））エチル）−２’−フルオロ−４’−（４−シアノ
フェニル）ビフェニル
−ｎ−ペンチル−４−フルオロ−４−シラシクロヘキシ
ル））エチル）−２’−フルオロ−４’−（４−シアノ
フェニル）ビフェニル
【０１３６】［実施例４］ ４−（２−（トランス−（４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキシル））エチル）−４’−（３，４−ジフル
オロフェニル）ビフェニルの製造 マグネシウム２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ６
０ｍｌの混合物に４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシルブロマイド２４．９ｇ（１００ｍｍｏｌ）を滴下
してグリニヤール試薬を得た。続いて、この溶液を２−
（３”，４”−ジフルオロテルフェニル）エチルトシレ
ート４６．４ｇ及び触媒量のジリチウムテトラクロロキ
ュープレートのＴＨＦ３００ｍｌ溶液中に滴下した。得
られた反応混合物はシラシクロヘキサン環に関しトラン
ス体とシス体の混合物であるので、通常の後処理の後、
クロマトグラフィーで分離して目的物３９．４ｇ（収率
８５％）を得た。 Ｓ −Ｎ転移温度：１７８℃、Ｎ−Ｉ転移温度：１８５℃ ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１４，２８５
４，２０９４，１４９５，１１８４，９６６，８８７，
８１０ｃｍ-1
シクロヘキシル））エチル）−４’−（３，４−ジフル
オロフェニル）ビフェニルの製造 マグネシウム２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ６
０ｍｌの混合物に４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシルブロマイド２４．９ｇ（１００ｍｍｏｌ）を滴下
してグリニヤール試薬を得た。続いて、この溶液を２−
（３”，４”−ジフルオロテルフェニル）エチルトシレ
ート４６．４ｇ及び触媒量のジリチウムテトラクロロキ
ュープレートのＴＨＦ３００ｍｌ溶液中に滴下した。得
られた反応混合物はシラシクロヘキサン環に関しトラン
ス体とシス体の混合物であるので、通常の後処理の後、
クロマトグラフィーで分離して目的物３９．４ｇ（収率
８５％）を得た。 Ｓ −Ｎ転移温度：１７８℃、Ｎ−Ｉ転移温度：１８５℃ ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１４，２８５
４，２０９４，１４９５，１１８４，９６６，８８７，
８１０ｃｍ-1
【０１３７】実施例４と同様にして以下の化合物を得
た。
た。
【０１３８】［実施例５］４−（２−（トランス−（４
−メチル−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシ
ル））エチル）−４’−（４−シアノフェニル）ビフェ
ニル
−メチル−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシ
ル））エチル）−４’−（４−シアノフェニル）ビフェ
ニル
【０１３９】［実施例６］４−（２−（トランス−（４
−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル））エチル）
−３−フルオロ−４’−（３，５−ジフルオロ−４−ジ
フルオロメトキシフェニル）ビフェニル
−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル））エチル）
−３−フルオロ−４’−（３，５−ジフルオロ−４−ジ
フルオロメトキシフェニル）ビフェニル
【０１４０】［実施例７］ ４−（２−（トランス−（４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキシル））エチル）−３’−フルオロ−４’−
（４−ｎ−プロピルフェニル）ビフェニルの製造 マグネシウム２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ６
０ｍｌの混合物にトランス−１−ブロモメチル−４−ｎ
−ペンチル−４−シラシクロヘキサン２６．３ｇ（１０
０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤール試薬を得た。続い
て、この溶液を、４−ヨードメチル−３’−フルオロ−
４”−ｎ−プロピルテルフェニル４４．９ｇ、トリエチ
ルフォスフェート０．５ｇ及びヨウ化第一銅１ｇのＴＨ
Ｆ３００ｍｌ溶液中に滴下した。得られた反応混合物を
通常の後処理の後、クロマトグラフィーで分離して目的
物４３．８ｇ（収率９０％）を得た。 Ｃ−Ｓ転移温度：６６℃、Ｓ −Ｎ転移温度：１８０℃、
Ｎ−Ｉ転移温度：２１０℃ ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１６，２８４
８，２０８７，１４８７，１２９８，１１８４，８９
１，８０４ｃｍ-1
シクロヘキシル））エチル）−３’−フルオロ−４’−
（４−ｎ−プロピルフェニル）ビフェニルの製造 マグネシウム２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ６
０ｍｌの混合物にトランス−１−ブロモメチル−４−ｎ
−ペンチル−４−シラシクロヘキサン２６．３ｇ（１０
０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤール試薬を得た。続い
て、この溶液を、４−ヨードメチル−３’−フルオロ−
４”−ｎ−プロピルテルフェニル４４．９ｇ、トリエチ
ルフォスフェート０．５ｇ及びヨウ化第一銅１ｇのＴＨ
Ｆ３００ｍｌ溶液中に滴下した。得られた反応混合物を
通常の後処理の後、クロマトグラフィーで分離して目的
物４３．８ｇ（収率９０％）を得た。 Ｃ−Ｓ転移温度：６６℃、Ｓ −Ｎ転移温度：１８０℃、
Ｎ−Ｉ転移温度：２１０℃ ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１６，２８４
８，２０８７，１４８７，１２９８，１１８４，８９
１，８０４ｃｍ-1
【０１４１】実施例７と同様にして以下の化合物を得
た。
た。
【０１４２】［実施例８］４−（２−（トランス−（４
−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル））エチル）
−３−フルオロ−４’−（４−シアノ−３−フルオロフ
ェニル）ビフェニル
−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル））エチル）
−３−フルオロ−４’−（４−シアノ−３−フルオロフ
ェニル）ビフェニル
【０１４３】［実施例９］４−（２−（トランス−（４
−ｎ−プロピル−１−メチル−４−シラシクロヘキシ
ル））エチル）−２，３’−ジフルオロ−４’−（４−
クロロフェニル）ビフェニル
−ｎ−プロピル−１−メチル−４−シラシクロヘキシ
ル））エチル）−２，３’−ジフルオロ−４’−（４−
クロロフェニル）ビフェニル
【０１４４】［実施例１０］ ４−（２−（トランス−（４−（３−ヘキセニル）−４
−シラシクロヘキシル））エチル）−４’−（３，４−
ジフルオロフェニル）ビフェニルの製造 マグネシウム２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ６
０ｍｌの混合物にトランス−１−（２−クロロエチル）
−４−（３−ヘキセニル）−４−シラシクロヘキサン２
４．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤール試
薬を得た。続いて、この溶液を４−ブロモ−３”，４”
−ジフルオロテルフェニル３４．５ｇ及び触媒量のテト
ラキストリフェニルホスフィンパラジウムのＴＨＦ３０
０ｍｌ溶液中に滴下した。得られた反応混合物を通常の
後処理の後、クロマトグラフィーで分離して目的物３
９．６ｇ（収率８７％）を得た。
−シラシクロヘキシル））エチル）−４’−（３，４−
ジフルオロフェニル）ビフェニルの製造 マグネシウム２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ６
０ｍｌの混合物にトランス−１−（２−クロロエチル）
−４−（３−ヘキセニル）−４−シラシクロヘキサン２
４．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤール試
薬を得た。続いて、この溶液を４−ブロモ−３”，４”
−ジフルオロテルフェニル３４．５ｇ及び触媒量のテト
ラキストリフェニルホスフィンパラジウムのＴＨＦ３０
０ｍｌ溶液中に滴下した。得られた反応混合物を通常の
後処理の後、クロマトグラフィーで分離して目的物３
９．６ｇ（収率８７％）を得た。
【０１４５】実施例１０と同様にして以下の化合物を得
た。
た。
【０１４６】［実施例１１］４−（２−（トランス−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル））エチ
ル）−２−フルオロ−４’−（４−クロロフェニル）ビ
フェニル
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル））エチ
ル）−２−フルオロ−４’−（４−クロロフェニル）ビ
フェニル
【０１４７】［実施例１２］４−（２−（トランス−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル））エチ
ル）−４’−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキ
イフェニル）ビフェニル
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル））エチ
ル）−４’−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキ
イフェニル）ビフェニル
【０１４８】［実施例１３］ ４−（２−（トランス−（４−（３−メトキシプロピ
ル）−４−シラシクロヘキシル））エチル）−４’−
（３，４−ジフルオロフェニル）ビフェニルの製造 マグネシウム２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ６
０ｍｌの混合物に４−（２−（トランス−（４−（３−
メトキシプロピル）−４−シラシクロヘキシル））エチ
ル）フェニルブロマイド３５．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）
を滴下してグリニヤール試薬を得た。続いて、この溶液
を４−クロロ−３’，４’−ジフルオロビフェニル３
４．５ｇ及び触媒量のビス（１，３−ジフェニルホスフ
ィノプロパン）ニッケル（II）クロライドのＴＨＦ３０
０ｍｌ溶液中に滴下した。得られた反応混合物を通常の
後処理の後、クロマトグラフィーで分離して目的物３
６．３ｇ（収率８１％）を得た。
ル）−４−シラシクロヘキシル））エチル）−４’−
（３，４−ジフルオロフェニル）ビフェニルの製造 マグネシウム２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ６
０ｍｌの混合物に４−（２−（トランス−（４−（３−
メトキシプロピル）−４−シラシクロヘキシル））エチ
ル）フェニルブロマイド３５．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）
を滴下してグリニヤール試薬を得た。続いて、この溶液
を４−クロロ−３’，４’−ジフルオロビフェニル３
４．５ｇ及び触媒量のビス（１，３−ジフェニルホスフ
ィノプロパン）ニッケル（II）クロライドのＴＨＦ３０
０ｍｌ溶液中に滴下した。得られた反応混合物を通常の
後処理の後、クロマトグラフィーで分離して目的物３
６．３ｇ（収率８１％）を得た。
【０１４９】実施例１３と同様にして以下の化合物を得
た。
た。
【０１５０】［実施例１４］４−（２−（トランス−
（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル））エチ
ル）−２−フルオロ−４’−（４−クロロ−３−フルオ
ロフェニル）ビフェニル
（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル））エチ
ル）−２−フルオロ−４’−（４−クロロ−３−フルオ
ロフェニル）ビフェニル
【０１５１】［実施例１５］４−（２−（トランス−
（４−（３−ヘキセニル）−４−シラシクロヘキシ
ル））エチル）−２−フルオロ−４’−（３，４’−ジ
フルオロフェニル）ビフェニル
（４−（３−ヘキセニル）−４−シラシクロヘキシ
ル））エチル）−２−フルオロ−４’−（３，４’−ジ
フルオロフェニル）ビフェニル
【０１５２】［実施例１６］ ４−（２−（トランス−（４−（４−メチルペンチル）
−４−シラシクロヘキシル））エチル）−４’−（３，
４−ジフルオロフェニル）ビフェニルの製造 マグネシウム２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ６
０ｍｌの混合物に４−ブロモ−３’，４’−ジフルオロ
ビフェニル２６．９ｇ（１００ｍｍｏｌ）を滴下してグ
リニヤール試薬を得た。続いて、この溶液を塩化亜鉛１
３．６ｇ及びＴＨＦ５０ｍｌの溶液に加えて有機亜鉛試
薬を調製した。次に、この溶液を、４−（２−（トラン
ス−（４−（４−メチルペンチル）−４−シラシクロヘ
キシル））エチル）フェニルトリフルオロメタンスルフ
ォネート４３．７ｇ、触媒量のテトラキストリフェニル
ホスフィンパラジウム及び塩化リチウムのＴＨＦ３００
ｍｌ溶液中に滴下した。得られた反応混合物を通常の後
処理の後、クロマトグラフィーで分離して目的物４１．
０ｇ（収率８６％）を得た。
−４−シラシクロヘキシル））エチル）−４’−（３，
４−ジフルオロフェニル）ビフェニルの製造 マグネシウム２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ６
０ｍｌの混合物に４−ブロモ−３’，４’−ジフルオロ
ビフェニル２６．９ｇ（１００ｍｍｏｌ）を滴下してグ
リニヤール試薬を得た。続いて、この溶液を塩化亜鉛１
３．６ｇ及びＴＨＦ５０ｍｌの溶液に加えて有機亜鉛試
薬を調製した。次に、この溶液を、４−（２−（トラン
ス−（４−（４−メチルペンチル）−４−シラシクロヘ
キシル））エチル）フェニルトリフルオロメタンスルフ
ォネート４３．７ｇ、触媒量のテトラキストリフェニル
ホスフィンパラジウム及び塩化リチウムのＴＨＦ３００
ｍｌ溶液中に滴下した。得られた反応混合物を通常の後
処理の後、クロマトグラフィーで分離して目的物４１．
０ｇ（収率８６％）を得た。
【０１５３】実施例１６と同様にして以下の化合物を得
た。
た。
【０１５４】［実施例１７］４−（２−（トランス−
（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル））エチ
ル）−２−フルオロ−４’−（３，４，５−トリフルオ
ロフェニル）ビフェニル
（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル））エチ
ル）−２−フルオロ−４’−（３，４，５−トリフルオ
ロフェニル）ビフェニル
【０１５５】［実施例１８］４−（２−（トランス−
（４−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキシル））エチ
ル）−３’−フルオロ−４’−（４−フルオロフェニ
ル）ビフェニル
（４−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキシル））エチ
ル）−３’−フルオロ−４’−（４−フルオロフェニ
ル）ビフェニル
【０１５６】［実施例１９］ ４−（２−（トランス−（４−ｎ−プロピル−４−シラ
シクロヘキシル））エチル）−２−フルオロ−４’−
（３，４−ジフルオロフェニル）ビフェニルの製造 マグネシウム２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ６
０ｍｌの混合物に１−ブロモ−３，４−ジフルオロベン
ゼン１９．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤ
ール試薬を得た。続いて、この溶液を塩化亜鉛１３．６
ｇ及びＴＨＦ５０ｍｌの溶液に加えて有機亜鉛試薬を調
製した。次に、この溶液を４−（２−（トランス−（４
−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル））エチル）
−２−フルオロ−３’，４’−ジフルオロビフェニル４
９．７ｇ及び触媒量のテトラキストリフェニルホスフィ
ンパラジウムのＴＨＦ３００ｍｌ溶液中に滴下した。得
られた反応混合物を通常の後処理の後、クロマトグラフ
ィーで分離して目的物４３．３ｇ（収率９０％）を得
た。
シクロヘキシル））エチル）−２−フルオロ−４’−
（３，４−ジフルオロフェニル）ビフェニルの製造 マグネシウム２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ６
０ｍｌの混合物に１−ブロモ−３，４−ジフルオロベン
ゼン１９．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤ
ール試薬を得た。続いて、この溶液を塩化亜鉛１３．６
ｇ及びＴＨＦ５０ｍｌの溶液に加えて有機亜鉛試薬を調
製した。次に、この溶液を４−（２−（トランス−（４
−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル））エチル）
−２−フルオロ−３’，４’−ジフルオロビフェニル４
９．７ｇ及び触媒量のテトラキストリフェニルホスフィ
ンパラジウムのＴＨＦ３００ｍｌ溶液中に滴下した。得
られた反応混合物を通常の後処理の後、クロマトグラフ
ィーで分離して目的物４３．３ｇ（収率９０％）を得
た。
【０１５７】実施例１９と同様にして以下の化合物を得
た。
た。
【０１５８】［実施例２０］４−（２−（トランス−
（４−（３−メトキシプロピル）−４−シラシクロヘキ
シル））エチル）−２’−フルオロ−４’−（３，４−
ジフルオロフェニル）ビフェニル
（４−（３−メトキシプロピル）−４−シラシクロヘキ
シル））エチル）−２’−フルオロ−４’−（３，４−
ジフルオロフェニル）ビフェニル
【０１５９】［実施例２１］４−（２−（トランス−
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル））エチ
ル）−４’−（２，３−ジフルオロ−４−ｎ−プロポキ
シフェニル）ビフェニル
（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル））エチ
ル）−４’−（２，３−ジフルオロ−４−ｎ−プロポキ
シフェニル）ビフェニル
【０１６０】［実施例２２］４−（２−（トランス−
（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル））エチ
ル）−３’−フルオロ−４’−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）ビフェニル
（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル））エチ
ル）−３’−フルオロ−４’−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）ビフェニル
【０１６１】［実施例２３］トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）−１−ｎ−エチル−１−シクロヘキサン４５
％、トランス−４−（２−（トランス−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−
ｎ−プロピル−１−シクロヘキサン１５％及びトランス
−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−ｎ−ペンチル
−１−シクロヘキサン４０％からなる混合物Ａは、以下
の性質を示す。 ＴNI（ネマチック−アイソトロピック転移温度）＝９６
℃ Δｎ（屈折率異方性、２５℃）＝０．０７１８
ランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）−１−ｎ−エチル−１−シクロヘキサン４５
％、トランス−４−（２−（トランス−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−
ｎ−プロピル−１−シクロヘキサン１５％及びトランス
−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−ｎ−ペンチル
−１−シクロヘキサン４０％からなる混合物Ａは、以下
の性質を示す。 ＴNI（ネマチック−アイソトロピック転移温度）＝９６
℃ Δｎ（屈折率異方性、２５℃）＝０．０７１８
【０１６２】
【発明の効果】以上説明したように本発明は、高いＴNI
（ネマチック−アイソトロピック転移温度）と同時に大
きなΔｎ（屈折率異方性）を持ち、且つ、従来知られて
いなかった分子構造中にケイ素原子を含んだシラシクロ
ヘキサン環を有する全く新規な液晶化合物を提供するこ
とができた。高いＴNIにより、高温域まで液晶範囲が拡
大されるので、例えば車載用液晶パネル組成物として良
好である。また、大きなΔｎにより、例えばＳＴＮ（ス
ーパーツイステッドネマチック）モードでは反応速度の
高速化が可能となり、ＰＤＬＣ（ポリマー分散液晶）や
ＰＮＬＣ（ポリマーネットワーク液晶）方式ではコント
ラストの向上が可能となる。
（ネマチック−アイソトロピック転移温度）と同時に大
きなΔｎ（屈折率異方性）を持ち、且つ、従来知られて
いなかった分子構造中にケイ素原子を含んだシラシクロ
ヘキサン環を有する全く新規な液晶化合物を提供するこ
とができた。高いＴNIにより、高温域まで液晶範囲が拡
大されるので、例えば車載用液晶パネル組成物として良
好である。また、大きなΔｎにより、例えばＳＴＮ（ス
ーパーツイステッドネマチック）モードでは反応速度の
高速化が可能となり、ＰＤＬＣ（ポリマー分散液晶）や
ＰＮＬＣ（ポリマーネットワーク液晶）方式ではコント
ラストの向上が可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金生 剛 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 中島 睦雄 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 栗原 英志 神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１号 信越化学工業株式会社コ−ポレ−トリサ −チセンタ−内
Claims (10)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
ヘキサン化合物。 【化１】 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキ
シアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。 【化２】 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。Ｌ1及びＬ2はそれぞれＨ又はＦを表す。Ｌ
3及びＬ4はそれぞれＨ、Ｆ又はＣｌを表す。ＸはＣＮ、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、
ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数１〜１
０の直鎖状アルキル基又はアルコキシ基を表す。 - 【請求項２】 有機金属試薬 【化３】Ｒ−Ｍ （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲンを表す。）、ＺｎＰ又はＬ
ｉを表す。）と 【化４】 （Ｑはハロゲン、アルコキシ基、メタンスルホニル基、
ｐ−トルエンスルホニル基又はパーフルオロアルカンス
ルホニル基を表す。）との脱ＭＱ型のケイ素−炭素結合
形成反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項３】 有機金属試薬 【化５】 と 【化６】 との脱ＭＱ型のケイ素−炭素結合形成反応によることを
特徴とする請求項１記載のシラシクロヘキサン化合物の
製造方法。 - 【請求項４】 有機金属試薬 【化７】 と 【化８】 との脱ＭＱ型の炭素−炭素結合形成反応によることを特
徴とする請求項１記載のシラシクロヘキサン化合物の製
造方法。 - 【請求項５】 有機金属試薬 【化９】 （Ｍ’はＭｇＰ、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ）2（ＹはＨ又は
アルキル基を表す。）を表す。）と 【化１０】 との遷移金属触媒の存在下での脱Ｍ’Ｑ型の炭素−炭素
結合形成反応によることを特徴とする請求項１記載のシ
ラシクロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項６】 有機金属試薬 【化１１】 と 【化１２】 との遷移金属触媒の存在下での脱Ｍ’Ｑ型の炭素−炭素
結合形成反応によることを特徴とする請求項１記載のシ
ラシクロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項７】 有機金属試薬 【化１３】 と 【化１４】 との遷移金属触媒の存在下での脱Ｍ’Ｑ型の炭素−炭素
結合形成反応によることを特徴とする請求項１記載のシ
ラシクロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項８】 有機金属試薬 【化１５】 と 【化１６】 との遷移金属触媒の存在下での脱Ｍ’Ｑ型の炭素−炭素
結合形成反応によることを特徴とする請求項１記載のシ
ラシクロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項９】 請求項１に記載のシラシクロヘキサン化
合物を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項１０】 請求項９に記載の液晶組成物を含有す
ることを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6154220A JPH07331243A (ja) | 1994-06-13 | 1994-06-13 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
| US08/415,858 US5578244A (en) | 1994-04-05 | 1995-04-03 | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it |
| DE69521547T DE69521547D1 (de) | 1994-04-05 | 1995-04-04 | Silacyclohexanverbindung, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung |
| EP95105033A EP0676402B1 (en) | 1994-04-05 | 1995-04-04 | A silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it |
| KR1019950007962A KR100236728B1 (ko) | 1994-04-05 | 1995-04-06 | 실라시클로헥산 화합물, 그 제조방법 및 이것을 함유하는 액정조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6154220A JPH07331243A (ja) | 1994-06-13 | 1994-06-13 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07331243A true JPH07331243A (ja) | 1995-12-19 |
Family
ID=15579478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6154220A Pending JPH07331243A (ja) | 1994-04-05 | 1994-06-13 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07331243A (ja) |
-
1994
- 1994-06-13 JP JP6154220A patent/JPH07331243A/ja active Pending
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