KR100232042B1 - 실라시클로헥산화합물, 그의 제조방법 및 이것을 함유하는 액정조성물 - Google Patents
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Abstract
종래의 기술인 상기의 시클로헥산환-페닐환-페닐환 구조(BCH 구조)를 가지는 액정화합물과는 전혀 다른 실라시클로헥산환을 가지는 액정화합물을 제공한다.
하기 일반식(I)에서 나타내는 실라시클로헥산화합물.
식중에 있어서, R은 탄소수 1 내지 10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 모노 또는 디플루오로 알킬기, 탄소수 3 내지 8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2 내지 7의 알콕시알킬기 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐기를 나타내고,
는 1 또는 4 위치의 규소가 H, F, Cl 또는 CH3의 치환기를 갖는 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 나타내고, X는 CN, F, Cl, CF3, CF2Cl, CHFCl, OCF3, OCHF2, OCF2Cl, OCHFCl, R 또는 OR기(R은 일반식(I)에서의 정의와 동일)를 나타내고, Y2및 Z는 각각 서로 독립하여 H 또는 F를 나타내고, Y1은 H, F 또는 Cl을 나타낸다.
Description
[발명의 명칭]
실라시클로헥산화합물, 그의 제조방법 및 이것을 함유하는 액정조성물
[발명의 상세한 설명]
[산업상의 이용분야]
본 발명은 신규인 실라시클로헥산화합물 및 그의 제조방법 및 이것을 함유하는 액정조성물 및 액정조성물을 함유하는 액정표시소자에 관한 것이다.
[종래의 기술]
액정표시소자는 액정물질이 갖는 광학이방성 및 유전이방성을 이용한 것이고, 그의 표시양식에 의하여 TN형(트위스트 네마틱형), STN형(슈퍼 트위스트 네마틱형), SBE형(초복굴절형), DS형(동적산란형), 게스트ㆍ호스트형, DAP형(정렬상의 변형형) 및 OMI형(광학적 모드 간섭형) 등 각종의 방식이 있다.
가장 일반적인 디스플레이 장치는 셔트 헬프리히 효과에 의거하여 트위스트 네마틱 구조를 가지는 것이다.
이들의 액정표시에 사용되는 액정물질에 요구되는 성질은 그의 표시방식에 따라 약간 다르나, 액정온도범위가 넓을 것, 수분, 공기, 광, 열, 전계(電界) 등에 대하여 안정할 것 등은, 어느것의 표시방식에 있어서도 공통으로 요구가 된다.
더욱이 액정재료는 저점도이며, 또한 셀중에 있어서 짧은 어드레스 시간, 낮은 역치 전압 및 높은 콘트라스트를 주는 것이 요망된다.
현재, 단일의 화합물에서 이들의 요구를 모두 만족시키는 물질은 없고, 실제로는 수종 내지 10수종의 액정화합물ㆍ잠재액정화합물을 혼합하여 얻는 액정성 혼합물이 사용되고 있다.
그 까닭에, 액정조성물의 구성성분이 서로 용이하게 혼화할 수 있는 것이 중요한 특성으로 된다.
이들의 구성성분으로 될 수 있는 액정화합물중에서 전기광학적 성능을 지배하는 기본 성분의 하나로서 종래 이하와 같은 소위 시클로헥실환-페닐환-페닐환 구조(BCH 구조)를 가진 화합물이 알려져 있다.
[발명이 해결하려고 하는 과제]
근년에 액정 디스플레이의 용도가 확대됨에 따라서, 액정재료에 요구되는 특성도 점점 고도하고 엄격한 것으로 되어가고 있다.
특히 구동전압의 저전압화, 차량적재용 수요에 대응한 광역온도범위화, 저온성능의 향상등 종래의 액정물질의 특성을 더욱 상회하는 것이 요구되기에 이르렀다.
이와 같은 관점에서 본 발명은 액정물질의 특성의 향상을 목적으로 하여 신규로 개발된 액정물질이며, 종래의 기술인 상기의 시클로헥실환-페닐환-페닐환 구조(BCH 구조)를 가지는 액정화합물과는 전혀 다른 실라시클로헥산환을 가지는 액정화합물을 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
[과제를 해결하기 위한 수단]
즉, 본 발명은 하기 일반식(I)로 표시되는 실라시클로헥산화합물이다.
식중에 있어서, R은 탄소수 1 내지 10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 모노 또는 디플루오로 알킬기, 탄소수 3 내지 8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2 내지 7의 알콕시알킬기 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐기를 나타낸다.
는 1 또는 4 위치의 규소가 H, F, Cl 또는 CH3의 치환기를 가지는 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 나타낸다.
X는 CN, F, Cl, CF3, CF2Cl, CHFCl, OCF3, OCHF2, OCF2Cl, OCHFCl, R 또는 OR기(R은 일반식(I)의 정의와 동일)를 나타낸다. Y2및 Z는 각각 서로 독립하여 H 또는 F를 나타낸다. Y1은 H, F 또는 Cl을 나타낸다.
또, 본 발명은 특정의 유기금속시약을 사용한 탄소-탄소결합형성 혹은 탄소-규소 결합형성을 특징으로 하는 일반식(I)로 나타내는 실라시클로헥산화합물의 제조방법이다.
이하에 제조방법을 열거한다.
유기금속시약 R-M(M은 MgP 또는 ZnP(P는 할로겐 원자) 또는 Li를 나타낸다.)과 실라시클로헥산화합물
(W는 H, F, Cl 또는 CH3기, Q는 할로겐 원자 또는 알콕시기를 나타내며, X, Y1, Y2및 Z는 일반식(I)에서의 정의와 동일하다.)과의 반응에 의한 상기 일반식(I)로 나타내는 실라시클로헥산화합물의 제조방법.
유기금속시약
(R 및 Z는 일반식(I)에서의 정의와 동일, M′은 M 또는 B(OR′)2(R′은 Me기 또는 H 원자를 나타낸다),
는 1 또는 4 위치의 규소가 H 또는 CH3의 치환기를 가지는 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 나타낸다)과 방향족 화합물
(P1은 Cl, Br 또는 I를 나타내며, X, Y1및 Y2는 일반식(I)에서의 정의와 동일하다.)과의 반응에 의한 상기 일반식(I)로 나타내는 실라시클로헥산화합물의 제조방법.
유기금속시약
(X, Y1및 Y2는 일반식(I)에서의 정의와 동일, M′은 식(I-b(에서의 정의와 동일하다.)과 실라시클로헥산화합물
(R 및 Z는 일반식(I)에서의 정의와 동일, P1은 식(I-d)에서의 정의와 동일,
는 식(I-c)에서의 정의와 동일하다.)과의 반응에 의한 상기 일반식(I)로 나타내는 실라시클로헥산화합물의 제조방법.
실라시클로헥산화합물
(R은 일반식(I)에서의 정의와 동일, W 및 Q는 식(I-a)에서의 정의와 동일하다.)과
유기금속시약
(X, Y1및 Y2는 일반식(I)에서의 정의와 동일, M은 MgP 또는 ZnP(P는 할로겐 원자) 또는 Li를 나타낸다.)과의 반응에 의한 상기 일반식(I)로 나타내는 실라시클로헥산화합물의 제조방법.
더욱이 본 발명은 상기 일반식(I)에서 나타내는 실라시클로헥산화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정조성물 및 이것을 사용한 액정표시소자이다.
상기 일반식(I)로 나타내는 신규한 화합물은 구체적으로는 이하의 식(I-e) 또는 식(I-f)로 표시하는 환구조로 나타내는 실라시클로헥산화합물이다.
식중, R은 탄소수 1 내지 10의 직쇄상 알킬기, 즉 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐 또는 n-데실기;
탄소수 1 내지 10의 모노 또는 디플루오로알킬기, 즉 플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 1-플루오로프로필, 1-플루오로부틸, 1-플루오로펜틸, 1-플루오로헥실, 1-플루오로헵틸, 1-플루오로옥틸, 1-플루오로노닐, 1-플루오로데실, 2-플루오로에틸, 2-플루오로프로필, 2-플루오로부틸, 2-플루오로펜틸, 2-플루오로헥실, 2-플루오로헵틸, 2-플루오로옥틸, 2-플루오로노닐, 2-플루오로데실, 3-플루오로프로필, 3-플루오로부틸, 3-플루오로펜틸, 3-플루오로헥실, 3-플루오로헵틸, 3-플루오로옥틸, 3-플루오로노닐, 3-플루오로데실, 4-플루오로부틸, 4-플루오로펜틸, 4-플루오로헥실, 4-플루오로헵틸, 4-플루오로옥틸, 4-플루오로노닐, 4-플루오로데실, 5-플루오로펜틸, 5-플루오로헥실, 5-플루오로헵틸, 5-플루오로옥틸, 5-플루오로노닐, 5-플루오로데실, 6-플루오로헥실, 6-플루오로헵틸, 6-플루오로옥틸, 6-플루오로노닐, 6-플루오로데실, 7-플루오로헵틸, 7-플루오로옥틸, 7-플루오로노닐, 7-플루오로데실, 8-플루오로옥틸, 8-플루오로노닐, 8-플루오로데실, 9-플루오로노닐, 9-플루오로데실, 10-플루오로데실, 디플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로프로필, 1,1-디플루오로부틸, 1,1-디플루오로펜틸, 1,1-디플루오로헥실, 1,1-디플루오로헵틸, 1,1-디플루오로옥틸, 1,1-디플루오로노닐, 1,1-디플루오로데실, 2,2-디플루오로에틸, 2,2-디플루오로프로필, 2,2-디플루오로부틸, 2,2-디플루오로펜틸, 2,2-디플루오로헥실, 2,2-디플루오로헵틸, 2,2-디플루오로옥틸, 2,2-디플루오로노닐, 2,2-디플루오로데실, 3,3-디플루오로프로필, 3,3-디플루오로부틸, 3,3,-디플루오로펜틸, 3,3-디플루오로헥실, 3,3-디플루오로헵틸, 3,3-디플루오로옥틸, 3,3-디플로오로노닐, 3,3-디플루오로데실, 4,4-디플루오로부틸, 4,4-디플루오로펜틸, 4,4-디플루오로헥실, 4,4-디플루오로헵틸, 4,4-디플루오로옥틸, 4,4-디플루오로노닐, 4,4-디플루오로데실, 5,5-디플루오로펜틸, 5,5-디플루오로헥실, 5,5-디플루오로헵틸, 5,5-디플루오로옥틸, 5,5-디플루오로노닐, 5,5-디플루오로데실, 6,6-디플루오로헥실, 6,6-디플루오로헵틸, 6,6-디플루오로옥틸, 6,6-디플루오로노닐, 6,6-디플루오로데실, 7,7-디플루오로헵틸, 7,7-디플루오로옥틸, 7,7-디플루오로노닐, 7,7-디플루오로데실, 8,8-디플루오로옥틸, 8,8-디플루오로노닐, 8,8-디플루오로데실, 9,9-디플루오로노닐, 9,9-디플루오로데실 또는 10,10-디플루오로데실;
탄소수 3 내지 8의 분지쇄상 알킬기, 즉 이소프로필, sec-부틸, 이소부틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 1-에틸펜틸, 1-메틸헥실, 2-메틸헥실, 3-메틸헥실, 2-에틸헥실, 3-에틸헥실, 1-메틸헵틸, 2-메틸헵틸 또는 3-메틸헵틸기;
탄소수 2 내지 7의 알콕시알킬기, 즉 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 부톡시메틸, 펜톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 프로폭시에틸, 부톡시에틸, 메톡시프로필, 에톡시프로필, 프로폭시프로필, 메톡시부틸, 에톡시부틸, 메톡시펜틸 또는 에톡시펜틸기; 또는
탄소수 2 내지 8의 알케닐기, 즉 비닐 1-프로페닐, 알릴, 1-부테닐, 3-부테닐, 이소프레닐, 1-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 디메틸알릴, 1-헥세닐, 3-헥세닐, 5-헥세닐, 1-헵테닐, 3-헵테닐, 6-헵테닐 또는 7-옥테닐기;를 나타낸다.
W는 H, F, Cl 또는 CH3를 나타낸다. X는 CN, F, Cl, CF3, CF2Cl, CHFCl, OCF3, OCF2Cl, OCHFCl, OCHF2, R 또는 OR을 나타낸다.
Y2및 Z는 각각 서로 독립하여 H 또는 F를 나타낸다. Y1은 H, F 또는 Cl을 나타낸다.
으로서 구체적으로는
등을 들 수 있다.
R에 대하여는, 탄소수 3 내지 8의 직쇄상 알킬기, 즉 n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실 또는 n-헵틸기 ;
탄소수 1 내지 10의 모노 또는 디플루오로알킬기중 2-플루오로에틸, 2-플루오로프로필, 2-플루오로부틸, 2-플루오로펜틸, 2-플루오로헥실, 2-플루오로헵틸, 4-플루오로부틸, 4-플루오로펜틸, 4-플루오로헥실, 4-플루오로헵틸, 5-플루오로펜틸, 5-플루오로헥실, 5-플루오로헵틸, 6-플루오로헥실, 6-플루오로헵틸, 7-플루오로헵틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2-디플루오로프로필, 2,2-디플루오로부틸, 2,2-디플루오로펜틸, 2,2-디플루오로헥실, 2,2-디플루오로헵틸, 4,4-디플루오로부틸, 4,4-디플루오로펜틸, 4,4-디플루오로헥실, 4,4-디플루오로헵틸, 5,5-디플루오로펜틸, 5,5-디플루오로헥실, 5,5-디플루오로헵틸, 6,6-디플루오로헥실, 6,6-디플루오로헵틸 또는 7,7-디플루오로헵틸;
분지쇄상 알킬기중 이소프로필, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸 또는 2-에틸헥실기;
탄소수 2 내지 6의 알콕시알킬기, 즉 메톡시메틸, 메톡시에틸, 메톡시프로필, 메톡시펜틸, 에톡시메틸, 에톡시에틸, 프로폭시메틸 또는 펜톡시메틸기; 또는
알케닐기중 비닐, 1-프로페닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-헥세닐, 5-헥세닐, 6-헵테닐 또는 7-옥테닐기;가 실용상 바람직하다.
W에 대하여는 H, F, CH3기가 실용상 바람직하다.
또 Q에 대하여는 F, Cl, Br, I, OCH3, OC2H5가 바람직하다.
에 대하여는
이 실용상 바람직하다.
다음에 이들의 화합물의 제조방법에 대하여 설명한다.
환구조에 의하여 반응기질은 약간 다르나, 어느 것이나 공통으로 이하에 표시하는 유기금속시약의 커플링 반응으로 제조된다.
상기의 제조방법에 있어서는, R-할라이드, 방향족 할라이드 또는 실라시클로헥실할라이드와 금속을 용매중에서 반응시켜서 유기금속시약으로 한다.
예컨대 식(I-g)의 화합물을 위한 반응에서는, 유기금속시약
은 대응하는 할로겐화합물
(P는 할로겐원자)에서 용이하게 제조할 수 있다.
예컨대, 이하의 경로에 의할 수 있다.
(P, P'은 할로겐원자를 표시한다.)
또,
과 알칼리튬을 반응시켜서 직접 오르토리튬화함으로써, 화합물
을 합성한 후, 상기의 합성경로에 따를 수도 있다.
식(I-h)의 화합물을 위한 반응에 대하여도,
을
로 치환하면, 동일하게
를 얻을 수가 있다.
이때 사용되는 용매로서는 디에틸에테르나 THF(테트라히드로푸란)등의 에테르계 용매나 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소계 용매를 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
또 이때 치환기 X, Y, P, P1의 종류에 의해 적정한 금속종을 얻는다.
P, P1으로서는 Cl, Br, I가 바람직하다.
생성한 유기금속시약은 규소가 W 및 Q로 치환된 실라시클로헥산화합물과 식(I-e), 식(I-f)의 화합물을 위한 반응과 같이 반응시키든가, 또는 방향족 할라이드와 식(I-g), 식(I-h)의 화합물을 위한 반응과 같이 반응시킨다.
이때 식(I-g), 식(I-h)의 화합물을 위한 커플링 반응으로서는 중금속용매를 필요로 한다. 특히 팔라듐이나 니켈 촉매가 바람직하다.
예컨대, 니켈 촉매로서는 (1,3-비스(디페닐포스피노)프로판) 니켈 클로라이드(II), (1,2-비스(디페닐포스피노)에탄) 니켈 클로라이드(II), 비스(트리페닐포스핀) 니켈 클로라이드(II), 팔라듐 촉매로서는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0), 디(1,2-비스(디페닐포스피노)에탄) 팔라듐(0), 비스(디벤질리덴 아세톤) 팔라듐(0)등을 들 수 있다.
여기서 생성된 화합물은 실라시클로헥산환의 입체배치에 있어서 트랜스체와 시스체의 혼합물로 되어 있으므로, 크로마토그래피 또는 재결정 등의 통상 방법의 정제수단에 의해 트랜스체를 분리정제하여, 본 발명의 일반식(I)로 나타내는 실라시클로헥산화합물을 얻는다.
본 발명의 실라시클로헥산화합물은 기지의 화합물과 혼합하여 액정조성물을 얻을 수가 있다. 액정 조성물을 제조하기 위해 구체적으로 혼합되는 화합물은 이하에 표시하는 기지의 화합물에서 선택할 수가 있다.
또한, 식(i), 식(ii)에 있어서, (M), (N)은
① 무치환 또는 치환기로서 1개 또는 2개이상의 F, Cl, Br, CN, 알킬기를 가지는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기,
② 시클로헥산환중의 1개 또는 인접하여 있지 않는 2개의 CH2기가 O, S로 치환되어 있는 환,
③ 1,4-시클로헥세닐렌기,
④ 무치환 또는 치환기로서 1개 또는 2개의 F, Cl, CH3또는 CN기를 가지는 1,4페닐렌기,
⑤ 1,4-페닐렌기의 환중의 1개 또는 2개의 CH기는 N 원자에 의해 치환되어 있는 환의 어느 것인가를 나타낸다.
A1, A2는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO2-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2- 또는 단결합을 나타낸다.
ℓ(엘), m=0, 1, 2(단, ℓ+m=1, 2, 3, n=0, 1, 2)이다.
R은 탄소수 1 내지 10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1 내지 10에서 1개 또는 2개의 수소원자가 플루오르 원자로 치환된 플루오로알킬기, 탄소수 3 내지 8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2 내지 7의 알콕시알킬기 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐기이다.
X, Y, Z는 일반식(I)에서의 정의와 같다.
또한, 상기에 있어서 ℓ(엘), n=2의 경우에는 (M) 중에, m=2의 경우에는 (N) 중에 이종환을 포함하여도 좋다.
액정조성물에 있어서 본 발명의 실라시클로헥산화합물의 비율은 1종 또는 2종 이상을, 1 내지 50중량%, 바람직하게는 5 내지 30중량% 함유한다.
또 액정조성물에는 착색 게스트-호스트계를 생성하기 위한 다색성 염료 혹은 유전 이방성, 점도, 네마틱상의 배향을 바꾸기 위한 첨가제를 포함할 수가 있다.
이와 같이하여 형성된 액정조성물을 이용하여 각종 액정표시소자를 통상의 방법으로 제조할 수가 있다.
즉, 본 발명의 실라시클로헥산화합물을 함유하는 액정조성물은 소망 형상의 전극을 가지는 투명기판간에 봉입하여 액정표시소자로서 사용된다.
이 소자는 필요에 따라서 각종 언더코트, 배향제어용 오버코트, 편광판, 필터, 반사층등을 가지고 있어도 좋고, 다층 셀로 하거나, 다른 표시소자와 조합하거나, 반도체 기판을 사용하거나, 혹은 광원을 사용하는 여러가지의 것을 사용할 수 있다.
액정표시소자의 구동방법으로서는 다이나믹 스캐터링(DSM) 방식, 트위스트 네마틱(TN) 방식, 게스트-호스트(GH) 방식, 슈퍼 트위스트 네마틱(STN) 방식, 고분자 분산액정(PDLC) 방식 등 액정표시소자의 업계에서 공지의 방식을 채용할 수가 있다.
[실시예]
이하에 구체적인 실시예를 들어서 본 발명을 다시 상세하게 설명한다.
[실시예 1]
[4′-(trans-4-n-프로피-4-실라시클로헥실)-4-플루오로비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 테트라히드로푸란(이하「THF」라 약칭함.) 50㎖의 혼합물에 n-프로필브로마이드 2.5g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다.
계속하여 이 용액을 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-4-플루오로비페닐 6.1g(20mmol)의 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-4-플루오로비페닐을 얻었다. 이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이며, 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 5.7g(수율 91%)을 얻었다.
분석결과를 이하에 표시하였다.
[실시예 2]
[4′-(trans-4-(1-프로페닐)-4-실라시클로헥실)-4-n-프로필비페닐의 제조]
실시예 1에 있어서 n-프로필브로마이드의 대신에 염화알릴, 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-4-플루오로비페닐의 대신에 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-4-n-프로필비페닐을 사용한 이외는 실시예 1과 같은 방법으로 제조하였다.
[실시예 3]
[4′-(trans-4-이소부틸-4-실라시클로헥실)-4-디플루오로메톡시비페닐의 제조]
실시예 1에 있어서 n-프로필브로마이드의 대신에 브롬화 이소부틸, 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-4-플루오로비페닐의 대신에 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-4-디플루오로메톡시 비페닐을 사용한 이외는 실시예 1과 같은 방법으로 제조하였다.
[실시예 4]
[4′-(trans-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3,4,5-트리플루오로비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 n-프로필브로마이드 2.5g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다.
계속하여 이 용액을 4′-(4-플루오로-4-실라시클로헥실)-3,4,5-트리플루오로비페닐 6.5g(20mmol)의 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3,4,5-트리플루오로비페닐을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이며, 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 5.9g(수율 91%)을 얻었다.
[실시예 5]
[4;-(trans-4-n-펜틸-4-플로오로-4-실라시클로헥실)-4-트리플루오로메틸비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 n-펜틸브로마이드 3.0g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 4;-(4,4-디플루오로-4-실라시클로헥실)-4-트리플루오로메틸비페닐 7.1g(20mmol)의 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-플루오로-4-실라시클로헥실)-4-트리플루오로메틸비페닐을 얻었다. 이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이며, 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 6.4g(수율 78%)을 얻었다.
[실시예 6]
[4′-(trans-4-n-부틸-4-메틸-4-실라시클로헥실)-4-클로로-3,5-디플루오로비페닐의 제조]
1.6M의 부틸리튬의 헥산용액 12.5㎖를 4′-(4-클로로-4-메틸-4-실라시클로헥실)-4-클로로-3,5-디플루오로비페닐 7.3g(20mmol)의 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-부틸-4-메틸-4-실라시클로헥실)-4-클로로-3,5-디플루오로비페닐을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이며, 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 6.6g(수율 87%)을 얻었다.
[실시예 7]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2,2′-디플루오로-4-프로폭시비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 n-펜틸브로마이드 3.0g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 4′-(4-메톡시-4-실라시클로헥실)-2,2′-디플루오로-4-프로폭시비페닐 7.5g(20mmol)의 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2,2′-디플로오로-4-프로폭시비페닐을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이며, 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 7.1g(수율 86%)을 얻었다.
[실시예 8]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2′,5′-디플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 n-펜틸브로마이드 3.0g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 4′-(4-에톡시-4-실라시클로헥실)-2′,5′-디플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐 8.3g(20mmol)의 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2′,5′-디플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐을 얻었다. 이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이며, 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 7.5g(수율 85%)을 얻었다.
[실시예 9]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-메틸-4-실라시클로헥실)-2′-플루오로-4-프로필비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 4-(trans-4-n-펜틸-4-메틸-4-실라시클로헥실)-1-브로모-2-플루오로벤젠 7.1g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 p-프로필브로모벤젠 4.0g(20mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)을 촉매량 첨가한 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-메틸-4-실라시클로헥실)-2′-플루오로-4-프로필비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 7.2g(수율 91%)을 얻었다.
[실시예 10]
[4′-(trans-4-(1-프로페닐)-4-실라시클로헥실)-3-플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 p-(trans-4-(1-프로페닐)-4-실라시클로헥실) 클로로벤젠 5.6g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 1-클로로-4-트리플루오로메톡시-3-플루오로벤젠 4.3g(20mmol) 및 (1,3-비스(디페닐포스피노)프로판) 니켈 클로라이드(II)을 촉매량 첨가한 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-(1-프로페닐)-4-실라시클로헥실)-3-플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 7.4g(수율 94%)을 얻었다.
[실시예 11]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-4-트리플루오로메톡시비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 p-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실) 브로모벤젠 6.5g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 붕산트리메틸 2.1g의 THF 용액에 적하한 후, 산으로 가수분해하여 붕산유도체를 얻었다. 다음에 이것을 p-트리플루오로메톡시브로모벤젠 4.8g(20mmol) 및 테트라키스(트리페닐 포스핀) 팔라듐(0)을 촉매량 첨가한 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-4-트리플루오로메톡시비페닐을 얻었다. 이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 7.4g(수율 91%)을 얻었다. 분석결과를 이하에 표시하였다.
[실시예 12]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4-메톡시비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 p-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)브로모벤젠 6.5g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 2-플루오로-1-요오도-4-메톡시벤젠 5.0g(20mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)을 촉매량 첨가한 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4-메톡시비페닐을 얻었다. 이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.8g(수율 92%)을 얻었다.
[실시예 13]
[4′-(trans-4-(3-메톡시프로필)-4-실라시클로헥실)-4-시아노비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 30㎖의 혼합물에 p-(trans-4-(3-메톡시프로필)-4-실라시클로헥실) 브로모벤젠 6.5g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다.
이것을 염화아연 2.8g(20mmol)의 THF 20㎖ 용액에 적하하여 유기아연시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 p-요오도벤조니트릴 4.6g(20mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)을 촉매량 첨가한 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-(3-메톡시프로필)-4-실라시클로헥실)-4-시아노비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.8g(수율 98%)을 얻었다.
[실시예 14]
[4′-(trans-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 1-클로로-3,4-디플루오로벤젠 3.0g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다.
계속하여 이 용액을 p-(trans-4-n-프로필-4-실라시클로헥실) 요오도벤젠 6.9g(20mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)을 촉매량 첨가한 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.4g(수율 97%)을 얻었다.
분석결과를 이하에 표시하였다.
[실시예 15]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-4,2′,6′-트리플루오로비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 에테르 50㎖의 혼합물에 p-요오도플루오로벤젠 4.4g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 4-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-1-클로로-2,6-디플루오로벤젠 6.3g(20mmol) 및 (1,3-비스(디페닐포스피노)프로판)니켈클로라이드(II)를 촉매량 첨가한 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-4,2′,6′-트리플루오로비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 7.3g(수율 97%)을 얻었다.
[실시예 16]
[4′-(trans-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)-2,2′-디플루오로-4-프로필비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 4-브로모-2,2′-디플루오로-4′-프로필비페닐 6.2g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 4-n-펜틸-1-메톡시-1-실라시클로헥실 4.0g(20mmol)의 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)-2,2′-디플루오로-4-프로필비페닐을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이며, 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 6.4g(수율 80%)을 얻었다.
[실시예 17]
[4′-(trans-4-(3-메톡시프로필)-1-실라시클로헥실)-4-에톡시-2-플루오로비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 4-브로모-2-플루오로-4-에톡시비페닐 5.9g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 4-(3-메톡시프로필)-1-클로로-1-실라시클로헥산 4.1g(20mmol)의 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-(3-메톡시프로필)-1-실라시클로헥실)-4-에톡시-2-플루오로비페닐을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체의 혼합물이며, 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 6.7g(수율 87%)을 얻었다.
[실시예 18]
[4′-(trans-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)-2′-플루오로-4-프로필비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 에테르 50㎖의 혼합물에 p-프로필브로모벤젠 4.0g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 1-클로로-2-플루오로-4-(trans-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실) 벤젠 6.0g(20mmol) 및 (1,3-비스(디페닐포스피노)프로판) 니켈클로라이드(II)를 촉매량 첨가한 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)-2′-플루오로비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 7.3g(수율 95%)을 얻었다.
[실시예 19]
[4′-(trans-4-이소부틸-1-실라시클로헥실)-4-디플루오로메톡시비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 p-디플루오로메톡시클로로벤젠 3.6g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다.
계속하여 이 용액에 p-(trans-4-이소부틸-1-실라시클로헥실) 브로모벤젠 6.2g(20mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스피노) 팔라듐(0)을 촉매량 첨가한 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-이소부틸-1-실라시클로헥실)-4-디플루오로메톡시비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 7.0g(수율 94%)을 얻었다.
[실시예 20]
[4′-(trans-4-n-펜틸-1-메틸-1-실라시클로헥실)-4-펜톡시비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 p-(trans-4-n-펜틸-1-메틸-1-실라시클로헥실) 요오도벤젠 7.8g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다.
계속하여 이 용액을 p-펜톡시브로모벤젠 4.9g(20mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)을 촉매량 첨가한 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-펜틸-1-메틸-1-실라시클로헥실)-4-펜톡시비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 7.7g(수율 91%)을 얻었다.
[실시예 21]
[4′-(trans-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)-3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 디에틸에테르 50㎖의 혼합물에 p-(trans-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실) 요오도벤젠 7.4g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다.
계속하여 이 용액을 3,5-디플루오로-1-요오도-4-디플루오로메톡시벤젠 6.1g(20mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)을 촉매량 첨가한 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)-3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시비페닐을 얻었다. 이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 7.9g(수율 93%)을 얻었다.
[실시예 22]
[4′-(trans-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)-3-플루오로-4-시아노비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 30㎖의 혼합물에 4-(trans-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실) 1-브로모벤젠 6.5g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다.
이것을 염화아연 2.8g(20mmol)의 THF 20㎖에 적하하여 유기아연시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 4-브로모-2-플루오로벤조니트릴 4.0g(20mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)의 촉매량 첨가된 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)-3-플루오로-4-시아노비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.9g(수율 95%)을 얻었다.
[실시예 23]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-4-클로로-3-플루오로비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 30㎖의 혼합물에 p-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실) 브로모벤젠 6.5g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다.
계속하여 이 용액을 4-클로로-3-플루오로-1-브로모벤젠 4.2g(20mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)을 촉매량 첨가한 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-4-클로로-3-플루오로비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.8g(수율 98%)을 얻었다.
[실시예 24]
[4′-(trans-4-n-프로필-1-메틸-1-실라시클로헥실)-4-시아노비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 30㎖의 혼합물에 4-(trans-4-n-프로필-1-메틸-1-실라시클로헥실)-1-브로모벤젠 6.2g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 이것을 염화아연 2.8g(20mmol)의 THF 20㎖에 적하하여 유기아연시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 4-브로모벤조니트릴 3.7g(20mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)을 촉매량 첨가한 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-프로필-1-메틸-1-실라시클로헥실)-4-시아노비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.1g(수율 91%)을 얻었다.
[실시예 25]
[4′-(trans-4-n-부틸-1-메틸-1-실라시클로헥실)-4-시아노비페닐의 제조]
실시예 24의 4-(trans-4-n-프로필-1-메틸-1-실라시클로헥실)-1-브로모벤젠 대신에 4-(trans-4-n-부틸-1-메틸-1-실라시클로헥실)-1-브로모벤젠을 사용한 이외는, 실시예 24와 동일하게 실시하여 4′-(trans-4-n-부틸-1-메틸-1-실라시클로헥실)-4-시아노비페닐을 얻었다. 이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.4g(수율 92%)을 얻었다.
[실시예 26]
[4′-(trans-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)-4-시아노비페닐의 제조]
실시예 24의 4-(trans-4-n-프로필-1-메틸-1-실라시클로헥실)-1-브로모벤젠 대신에 4-(trans-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)-1-브로모벤젠을 사용한 이외는, 실시예 24와 동일하게 실시하여 4′-(trans-4-n-펜틸-1-실라시클로헥실)-4-시아노비페닐을 얻었다. 이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.0g(수율 86%)을 얻었다.
[실시예 27]
[4′-(trans-4-에틸-4-실라시클로헥실)-4-플루오로비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 p-플루오로브로모벤젠 3.5g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 4-(trans-4-에틸-4-실라시클로헥실) 브로모벤젠 5.7g(20mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)을 촉매량 첨가한 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-에틸-4-실라시클로헥실)-4-플루오로비페닐을 얻었다. 이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 5.6g(수율 94%)을 얻었다.
[실시예 28]
[4'-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-4-플루오로비페닐의 제조]
실시예 27의 4-(trans-4-에틸-4-실라시클로헥실)브로모벤젠 대신에 4-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실) 브로모벤젠을 사용한 이외는, 실시예 27과 동일하게 실시하여 4'-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-4-플루오로비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.3g(수율 93%)을 얻었다.
[실시예 29]
[4′-(trans-4-(3-메틸부틸)-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 3-메틸부틸브로마이드 3.0g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐 6.5g(20mmol)의 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-(3-메틸부틸)-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체와의 혼합물이며, 이것을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 6.5g(수율 90%)을 얻었다.
[실시예 30]
[4′-(trans-4-(3-메톡시프로필)-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐의 제조]
실시예 29의 3-메틸부틸브로마이드 대신에 3-메톡시프로필브로마이드를 사용한 이외는, 실시예 29와 동일하게 실시하여 4′-(trans-4-(3-메톡시프로필)-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.3g(수율 93%)을 얻었다.
[실시예 31]
[4′-(trans-4-(4-펜테닐)-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐의 제조]
실시예 29의 3-메틸부틸브로마이드 대신에 4-펜테닐브로마이드를 사용한 이외는, 실시예 29와 동일하게 실시하여 4′-(trans-4-(4-펜테닐)-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐을 얻었다. 이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.3g(수율 93%)을 얻었다.
[실시예 32]
[4′-(trans-4-에틸-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 3,4-디플루오로브로모벤젠 3.9g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다.
계속하여 이 용액을 4-(trans-4-에틸-4-실라시클로헥실) 브로모벤젠 5.7g(20mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)을 촉매량 첨가한 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-에틸-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.1g(수율 88%)을 얻었다.
[실시예 33]
[4′-(trans-4-n-프로필-4-메틸-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐의 제조]
실시예 32의 4-(trans-4-에틸-4-실라시클로헥실) 브로모벤젠 대신에 4-(trans-4-n-프로필-4-메틸-4-실라시클로헥실) 브로모벤젠을 사용한 이외는, 실시예 32와 동일하게 실시하여 4′-(trans-4-n-프로필-4-메틸-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐을 얻었다. 이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.6g(수율 96%)을 얻었다.
[실시예 34]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐의 제조]
실시예 32의 4-(trans-4-에틸-4-시클로헥실) 브로모벤젠 대신에 4-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실) 브로모벤젠을 사용한 이외는, 실시예 32와 동일하게 실시하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.4g(수율 90%)을 얻었다.
[실시예 35]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3,4,2′,6′-테트라플루오로비페닐의 제조]
실시예 32의 4-(trans-4-에틸-4-실라시클로헥실) 브로모벤젠 대신에 2,6-디플루오로-4-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-1-브로모벤젠을 사용한 이외는, 실시예 32와 동일하게 실시하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3,4,2′,6′-테트라플루오로비페닐을 얻었다. 이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.7g(수율 85%)을 얻었다.
[실시예 36]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3,4,5,2′-테트라플루오로비페닐의 제조]
실시예 32의 4-(trans-4-에틸-4-실라시클로헥실) 브로모벤젠 대신에 2-플루오로-4-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-1-브로모벤젠을 사용하여 3,4-디플루오로브로모벤젠 대신에 3,4,5-트리플루오로브로모벤젠을 사용한 이외는, 실시예 32와 동일하게 실시하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3,4,5,2′-테트라플루오로비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.5g(수율 83%)을 얻었다.
[실시예 37]
[4′-(trans-4-프로필-1-메틸-1-실라시클로헥실)-4-트리플루오로메톡시비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 4′-(trans-4-프로필-1-메틸-1-실라시클로헥실) 브로모벤젠 6.2g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다.
계속하여 이 용액을 p-트리플루오로메톡시벤젠 4.8g(20mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)을 촉매량 첨가한 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4'-(trans-4-프로필-1-메틸-1-실라시클로헥실)-4-트리플루오로비페닐을 얻었다.
이것을 크로마토그래피로 정제하여 목적물 6.8g(수율 87%)을 얻었다.
[실시예 38]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2′-플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 n-펜틸브로마이드 3.0g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-2′-플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐 7.8g(20mmol)의 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2′-플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐을 얻었다. 이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체와의 혼합물이며, 이것을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 6.8g(수율 80%)을 얻었다.
[실시예 39]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3-플루오로-4-디플루오로메톡시비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 n-펜틸브로마이드 3.0g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다.
계속하여 이 용액을 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-3-플루오로-4-디플루오로메톡시비페닐 7.4g(20mmol)의 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3-플루오로-4-디플루오로메톡시비페닐을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체와의 혼합물이며, 이것을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 6.6g(수율 81%)을 얻었다.
[실시예 40]
[4′-(trans-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3-플루오로-4-디플루오로메톡시비페닐의 제조]
실시예 39의 n-펜틸브로마이드 대신에 n-프로필브로마이드를 사용한 이외는, 실시예 39와 동일하게 실시하여 4′-(trans-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3-플루오로-4-디플루오로메톡시비페닐을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체와의 혼합물이며, 이것을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 6.1g(수율 80%)을 얻었다.
[실시예 41]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 n-펜틸브로마이드 3.0g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시비페닐 7.8g(20mmol)의 THF 50㎖ 용액에 적하하고, 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시비페닐을 얻었다. 이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체와의 혼합물이며, 이것을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 6.6g(수율 82%)을 얻었다.
[실시예 42]
[4′-(trans-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시비페닐의 제조]
실시예 41의 n-펜틸브로마이드 대신에 n-프로필브로마이드를 사용한 이외는, 실시예 41과 동일하게 실시하여 4′-(trans-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시비페닐을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체와의 혼합물이며, 이것을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 6.3g(수율 80%)을 얻었다.
[실시예 43]
[4′-(trans-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2′-플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐의 제조]
실시예 38의 n-펜틸브로마이드 대신에 n-프로필브로마이드를 사용한 이외는, 실시예 38과 동일하게 실시하여 4′-(trans-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2′-플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체와의 혼합물이며, 이것을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 6.4g(수율 81%)을 얻었다.
[실시예 44]
[4′-(trans-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2′,4-디플루오로비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 n-프로필브로마이드 2.5g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다. 계속하여 이 용액을 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시비페닐 7.8g(20mmol)의 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2′,4-디플루오로비페닐을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체와의 혼합물이며, 이것을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 5.4g(수율 82&)을 얻었다.
[실시예 45]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2′,4-디플루오로비페닐의 제조]
실시예 44의 n-프로필브로마이드 대신에 n-펜틸브로마이드를 사용한 이외는, 실시예 44와 동일하게 실시하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2′,4-디플루오로비페닐을 얻었다. 이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체와의 혼합물이며, 이것을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 5.7g(수율 80%)을 얻었다.
[실시예 46]
[4′-(trans-4-(4-플루오로부틸)-4-실라시클로헥실)-4-트리플루오로메톡시비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 4-플루오로부틸브로마이드 3.1g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다.
계속하여 이 용액을 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-4-트리플루오로메톡시비페닐 7.4g(20mmol)의 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-(4-플루오로부틸)-4-실라시클로헥실)-4-트리플루오로메톡시비페닐을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체와의 혼합물이며, 이것을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 5.8g(수율 71%)을 얻었다.
[실시예 47]
[4′-(trans-4-(4-플루오로펜틸)-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐의 제조]
마그네슘 0.5g(21mmol) 및 THF 50㎖의 혼합물에 4-플루오로펜틸브로마이드 3.4g(20mmol)을 적하하여 그리나드 시약을 얻었다.
계속하여 이 용액을 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐 6.5g(20mmol)의 THF 50㎖ 용액에 적하하여 4′-(trans-4-(4-플루오로펜틸)-4-실라시클로헥실)-3,4-디플루오로비페닐을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체와의 혼합물이며, 이것을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 6.3g(수율 74%)을 얻었다.
[실시예 48]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2,3-디플루오로-4-에톡시비페닐의 제조]
실시예 38의 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-2′-플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐 대신에 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-2,3-디플루오로-4-에톡시비페닐을 사용한 이외는, 실시예 38과 동일하게 실시하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2,3-디플루오로-4-에톡시비페닐을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체와의 혼합물이며, 이것을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 6.8g(수율 85%)을 얻었다.
[실시예 49]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-4-클로로-3,5-디플루오로비페닐의 제조]
실시예 38의 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-2′-플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐 대신에 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-4-클로로-3,5-디플루오로비페닐을 사용한 이외는 실시예 38과 동일하게 실시하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-4-클로로-3,5-디플루오로비페닐을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체와의 혼합물이며, 이것을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 6.3g(수율 80%)을 얻었다.
[실시예 50]
[4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2′,6′-디플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐의 제조]
실시예 38의 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-2′-플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐 대신에 4′-(4-클로로-4-실라시클로헥실)-2′,6′-디플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐을 사용한 이외는, 실시예 38과 동일하게 실시하여 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2′,6′-디플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐을 얻었다.
이것은 실라시클로헥산환에 관하여 트랜스체와 시스체와의 혼합물이며, 이것을 크로마토그래피에 의해 분리하여 트랜스체 7.3g(수율 81%)을 얻었다.
[실시예 51]
트랜스-4-(2-(트랜스-4-(3,4-디플루오로페닐) 시클로헥실) 에틸)-1-에틸-1-시클로헥산 43몰%, 트랜스-4-(2-(트랜스-4-(3,4-디플루오로페닐) 시클로헥실) 에틸)-1-n-프로필-1-시클로헥산 17몰% 및 트랜스-4-(2-(트랜스-4-(3,4-디플루오로페닐) 시클로헥실) 에틸)-1-n-펜틸-1-시클로헥산 40몰%로 형성되는 액정혼합물 A는 이하의 성질을 나타내었다.
이 혼합물 A 85몰%와 실시예 38에서 얻어진 4′-(trans-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2′-플루오로-4-트리플루오로메톡시비페닐 15몰%로 형성되는 액정화합물은 이하의 성질을 나타내었다.
상기에 표시한 바와 같이, 본 발명의 화합물 첨가에 의해 네마틱상의 저온에의 확대, 즉 저온하에서의 유동성(저점성)의 부여, 굴절율 이방성의 증가, 구동역치전압의 저하를 도모할 수 있었다.
[발명의 효과]
환구성원소로서 Si를 도입한 본 발명의 액정화합물은 굴절율 이방성을 증가시키는 효과를 지니는 동시에, 종래의 유사탄화수소환의 BCH 구조를 가지는 액정화합물에 비하여 이하의 이점을 가진다.
(1) 저온으로까지 확대된 네마틱 액정을 지니기 때문에 이하의 저온성능이 향상된다.
(2) 저온에서의 점도저하를 도모할 수 있고, 저온하에서의 응답속도가 향상된다.
(3) 저온에서의 상용성이 향상된다.
또, 일반식(I)중의 치환기 X가 R 및 OR이 아닌 액정화합물은 상기의 이점에 더하여 더욱 유전율 이방성이 크기 때문에 역치전압을 저하시키는 효과를 가진다.
본 발명의 액정화합물은 조성물의 치환기의 선택에 따라, 종래의 유사탄화수소환의 BCH 구조 액정화합물과 동일하게 액정상의 주요부분을 구성하는 베이스 재료로서 광범위하게 사용된다.
일반식(I)중의 치환기 X가 R, OR인 액정화합물은 유전율 이방성이 0에 가까우므로 동적산란(DS) 또는 정렬상의 변형(DAP 효과)에 의거한 표시용의 액정상에 사용하는 것이 바람직하다. 또, X가 그 이외의 화합물은 트위스트 네마틱셀 또는 콜레스테릭 네마틱상전이에 의거한 표시요소로 사용하기 위한 큰 플러스의 유전율 이방성을 가지는 액정상의 제조에 사용하는 것이 바람직하다.
Claims (7)
- 하기 일반식(I)로 나타내는 실라시클로헥산화합물(식중에 있어서, R은 탄소수 1 내지 10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 모노 또는 디플루오로 알킬기, 탄소수 3 내지 8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2 내지 7의 알콕시알킬기 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐기를 나타내고,는 1 또는 4 위치의 규소가 H, F, Cl 또는 CH3의 치환기를 갖는 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 나타내고, X는 CN, F, Cl, CF3, CF2Cl, CHFCl, OCF3, OCHF2, OCF2Cl, OCHFCl, R 또는 OR기(R은 일반식(I)에서의 정의와 동일)를 나타내고, Y2및 Z는 각각 서로 독립하여 H 또는 F를 나타내고, Y1은 H, F 또는 Cl을 나타낸다.)
- 유기금속시약 R-M(R은 제1항의 일반식(I)에서의 정의와 동일, M은 MgP 또는 ZnP(P는 할로겐원자) 또는 Li를 나타낸다)과 실라시클로헥산화합물(W는 H, F, Cl 또는 CH3기, Q는 할로겐원자 또는 알콕시기를 나타내며, X, Y1, Y2및 Z는 제1항의 일반식(I)에서의 정의와 동일하다.)과의 반응에 의한 제1항 기재의 실라시클로헥산화합물의 제조방법.
- 유기금속시약(R 및 Z는 제1항의 일반식(I)에서의 정의와 동일, M′은 M 또는 B(OR′)2(R′은 Me기 또는 H 원자를 나타낸다.),는 1 또는 4 위치의 규소가 H 또는 CH3의 치환기를 갖는 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 나타낸다)과 방향족 화합물(P1은 Cl, Br 또는 I를 나타내며, X, Y1및 Y2는 제1항의 일반식(I) 에서의 정의와 동일하다.)과의 반응에 의한 제1항의 실라시클로헥산화합물의 제조방법.
- 유기금속시약(X, Y1및 Y2는 일반식(I)에서의 정의와 동일, M′은 제3항의 식(I-b)에서의 정의와 동일하다.)과 실라시클로헥산화합물(R 및 Z는 제1항의 일반식(I)에서의 정의와 동일, P1은 제3항의 식(I-d)에서의 정의와 동일하고,는 제3항의 식(I-c)에서의 정의와 동일하다.)과의 반응에 의한 제1항의 실라시클로헥산화합물의 제조방법.
- 실라시클로헥산화합물(R은 제1항의 일반식(I)에서의 정의와 동일, W 및 Q는 제2항의 식(I-a)에서의 정의와 동일하다.)과 유기금속시약(X, Y1및 Y2는 제1항의 일반식(I)에서의 정의와 동일, M은 MgP 또는 ZnP(P는 할로겐원자) 또는 Li를 나타낸다.)과의 반응에 의한 제1항의 실라시클로헥산화합물의 제조방법.
- 제1항의 실라시클로헥산화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
- 제6항의 액정조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
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