JPH07304780A - シラシクロヘキサンカルバルデヒド化合物及びそれを用いたシラシクロヘキサン型液晶化合物の製造方法 - Google Patents

シラシクロヘキサンカルバルデヒド化合物及びそれを用いたシラシクロヘキサン型液晶化合物の製造方法

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JPH07304780A
JPH07304780A JP6123208A JP12320894A JPH07304780A JP H07304780 A JPH07304780 A JP H07304780A JP 6123208 A JP6123208 A JP 6123208A JP 12320894 A JP12320894 A JP 12320894A JP H07304780 A JPH07304780 A JP H07304780A
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Japan
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liquid crystal
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Takeshi Kanou
剛 金生
Takaaki Shimizu
孝明 清水
Tsutomu Ogiwara
勤 荻原
Tatsushi Kaneko
達志 金子
Mutsuo Nakajima
睦雄 中島
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 シラシクロヘキサンカルバルデヒド化合物及
びそれを誘導してシラシクロヘキサン型液晶化合物を製
造する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サンカルバルデヒド化合物。 但し、Ａｒはフェニル基又はトリル基、ＲはＡｒ、炭素
数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖
状アルキル基又は炭素数２〜７のアルコキシアルキル基
を表す。また、この化合物を誘導して、一般式（II） （式中において、ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、
ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、Ｃ
Ｆ2Ｃｌ、Ｒ又はＯＲ基、Ｙはハロゲン又はＣＨ3基、ｉ
は０から２の整数を表す。）で表されるシラシクロヘキ
サン型液晶化合物、及び一般式（III） （式中において、Ｚはハロゲン又はＣＨ3、ｊは０から
２の整数を表す。）で表されるシラシクロヘキサン型液
晶化合物を製造する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シラシクロヘキサンカ
ルバルデヒド化合物及びそれを用いてシラシクロヘキサ
ン型液晶化合物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異電性を利用したものであり、その表示様
式によってＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）、ＰＤ型（ポリマー分散型）及びＯ
ＭＩ型（光学的モード干渉型）など各種の方式がある。
最も一般的なディスプレイデバイスはシャット−ヘルフ
リッヒ効果に基づき、ねじれネマチック構造を有するも
のである。
【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶物質に
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
ーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される特
性も益々高度な厳しいものになりつつある。特に、駆動
電圧の低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲
化、低温性能の向上等、従来の液晶物質の特性を更に上
回るものが望まれるようになってきた。
【０００５】このような観点から、発明者らは、液晶物
質の向上を目的として分子中にケイ素原子を含有する新
規な液晶化合物を開発し、先に出願した。
【０００６】本発明は、これらのシラシクロヘキサン型
液晶化合物を製造する際の有用な合成中間体であるシラ
シクロヘキサンカルバルデヒド化合物及びその誘導体で
あるシラシクロヘキサン型液晶化合物を製造する方法を
提供することを目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（II）
【化１６】 （式中において、Ｒはフェニル基、トリル基、炭素数１
〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状ア
ルキル基又は炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、Ｘ
はＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨ
Ｆ2、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｃｌ、Ｒ又は
ＯＲ基、Ｙはハロゲン又はＣＨ3基、ｉは０から２の整
数を表す。）で表されるシラシクロヘキサン型液晶化合
物、及び一般式（III）
【化１７】 （式中において、Ｚはハロゲン又はＣＨ3、ｊは０から
２の整数を表す。）で表されるシラシクロヘキサン型液
晶化合物を製造するための有用な中間体、すなわち、一
般式（Ｉ）
【化１８】 （式中において、Ａｒはフェニル基又はトリル基、Ｒは
Ａｒ、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数３〜
８の分枝鎖状アルキル基又は炭素数２〜７のアルコキシ
アルキル基を表す。）で表されるシラシクロヘキサンカ
ルバルデヒド化合物である。
【０００８】また本発明は、前記一般式（Ｉ）で表され
るシラシクロヘキサンカルバルデヒド化合物と、一般式
【化１９】 （式中において、ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、
ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、Ｃ
Ｆ2Ｃｌ、Ｒ又はＯＲ基、Ｙはハロゲン又はＣＨ3、ｉは
０から２の整数を表す。）で表されるイリド化合物とを
反応させ、一般式
【化２０】 で表される化合物を得、次いで水素添加することによ
り、一般式
【化２１】 で表される化合物を得、次にデシリレーションした後、
還元することにより、一般式（II）
【化２２】 で表されるシラシクロヘキサン型液晶化合物を得ること
を特徴とするシラシクロヘキサン型液晶化合物の製造方
法である。
【０００９】また本発明は、前記一般式（Ｉ）で表され
るシラシクロヘキサンカルバルデヒド化合物と、一般式
【化２３】 （式中において、ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、
ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、Ｃ
Ｆ2Ｃｌ、Ｒ又はＯＲ基、Ｙ及びＺはハロゲン又はＣ
Ｈ3、ｉ及びｊは０から２の整数を表す。）で表される
イリド化合物とを反応させ、一般式
【化２４】 で表される化合物を得、次いで水素添加することによ
り、一般式
【化２５】 で表される化合物を得、次にデシリレーションした後、
還元することにより、一般式（III）
【化２６】 で表されるシラシクロヘキサン型液晶化合物を得ること
を特徴とするシラシクロヘキサン型液晶化合物の製造方
法である。
【００１０】また本発明は、前記一般式（Ｉ）で表され
るシラシクロヘキサンカルバルデヒド化合物と、一般式
【化２７】 （式中において、Ｘ’はハロゲン、Ｙはハロゲン又はＣ
Ｈ3、ｉ及びｊは０から２の整数を表す。）で表される
イリド化合物とを反応させ、一般式
【化２８】 で表される化合物を得、次いで水素添加することによ
り、一般式
【化２９】 で表される化合物を得、次いで、この化合物と一般式
【化３０】 （式中において、ＭはＭｇＵ（Ｕはハロゲンを表
す。）、ＺｎＵ又はＢ（ＯＶ）2（ＶはＨ又はアルキル
基を表す。）を表す。）で表される有機金属試薬とを遷
移金属触媒の存在下に反応させ、一般式
【化３１】 で表される化合物を得、次にデシリレーションした後、
還元することにより、一般式（III）
【化３２】 で表されるシラシクロヘキサン型液晶化合物を得ること
を特徴とするシラシクロヘキサン型液晶化合物の製造方
法である。
【００１１】次に、本発明をさらに詳細に説明する。
【００１２】本発明の一般式（Ｉ）
【化３３】 （式中において、Ａｒはフェニル基又はトリル基、Ｒは
Ａｒ、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数３〜
８の分枝鎖状アルキル基又は炭素数２〜７のアルコキシ
アルキル基を表す。）で表されるシラシクロヘキサンカ
ルバルデヒド化合物は、本発明者等が先に出願したシラ
シクロヘキサノン化合物
【化３４】 から容易に製造される。
【００１３】例えば、次の反応式［化３５］で示すよう
に、アルコキシメチルトリフェニルホスホニウム塩から
塩基の作用によって生じるイリド化合物とＷｉｔｔｉｇ
反応を行ってアルキルエノールエーテル化合物を得、次
いで酸触媒による加水分解によって合成される。
【００１４】
【化３５】 （式中において、Ｒ’はアルキル基、Ｑはハロゲンを表
す。）
【００１５】アルコキシメチルトリフェニルホスホニウ
ム塩として、メトキシメチルトリフェニルホスホニウム
クロリド、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムブ
ロミド、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムヨー
ジド、エトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリ
ド、エトキシメチルトリフェニルホスホニウムブロミ
ド、エトキシメチルトリフェニルホスホニウムヨージド
等を使用することができる。
【００１６】イリドの生成に用いられる塩基として、ｎ
−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリ
チウム、メチルリチウム、フェニルリチウム等の有機リ
チウム類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコキシド類、ジム
シルナトリウム等が挙げられる。
【００１７】反応は、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル、ジｎ−ブチルエーテル、１，，４−ジオキサン
等のエーテル類や、これらにｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
メン等の炭化水素類や、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリック
トリアミド等の非プロトン性極性溶媒類を混合した溶媒
中で行う。
【００１８】これらの溶媒中で生じたイリド化合物にシ
ラシクロヘキサノン化合物を加えてＷｉｔｔｉｇ反応を
進行させ、アルキルエノールエーテル化合物を得る。
【００１９】アルキルエノールエーテル化合物の加水分
解に用いる酸触媒としては、塩酸、硫酸等の無機酸類、
シュウ酸、トリフルオロ酢酸、クロロ酢酸等の有機酸類
が挙げられる。
【００２０】このようにして得られたシラシクロヘキサ
ンカルバルデヒド化合物は、種々のシラシクロヘキサン
型液晶化合物の製造に用いられる。以下、このシラシク
ロヘキサンカルバルデヒド化合物の誘導体の製造方法に
ついて述べる。
【００２１】まず、対応するホスホニウム塩から塩基の
作用により容易に調製される燐イリド化合物を上記シラ
シクロヘキサン化合物と反応させると、Ｗｉｔｔｉｇ反
応によりオレフィン化合物が得られる。
【００２２】
【化３６】 （式中において、ｎは０又は１を表す。）
【００２３】イリドの生成に用いられる塩基として、ｎ
−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリ
チウム、メチルリチウム、フェニルリチウム等の有機リ
チウム類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコキシド類、ジム
シルナトリウム等が挙げられる。
【００２４】反応は、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル、ジｎ−ブチルエーテル、１，，４−ジオキサン
等のエーテル類や、これらにｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
メン等の炭化水素類やＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリ
アミド等の非プロトン性極性溶媒類を混合した溶媒中で
行う。
【００２５】これらの溶媒中で生じたイリド化合物に、
シラシクロヘキサンカルバルデヒド化合物を加えてＷｉ
ｔｔｉｇ反応を進行させ、オレフィン化合物を得る。
【００２６】次に、得られたオレフィン化合物の二重結
合を接触還元により水素添加して飽和化合物を得る。
【００２７】
【化３７】
【００２８】水素添加に用いられる触媒として、パラジ
ウム、白金、ロジウム、ニッケル、ルテニウム等の金属
類が挙げられる。特に、パラジウム−炭素、パラジウム
−硫酸バリウム、パラジウム−ケイソウ土、酸化白金、
白金−炭素、ロジウム−炭素、ラネ−ニッケル等を使用
するとよい結果を与える。
【００２９】続いて、求電子試薬によるデシリレーショ
ン反応でハロシラシクロヘキサン化合物とし、更に還元
反応を行う。
【００３０】
【化３８】 （式中において、ＥＷは求電子試薬（Ｗはハロゲンを表
す。）を表す。）
【００３１】求電子試薬として、ハロゲン、ハロゲン化
水素、ハロゲン化金属、スルホン酸誘導体、酸ハロゲン
化物、ハロゲン化アルキル等を挙げることができる。特
に、ヨウ素、臭素、塩素、一塩化ヨウ素、塩化水素、臭
化水素、ヨウ化水素、塩化水銀（II）、クロロスルホン
酸トリメチルシリル、塩化アセチル、臭化アセチル、塩
化ベンゾイル、塩化ｔ−ブチル等を好ましく例示でき
る。なお、反応速度を高めるために、塩化アルミニウ
ム、塩化亜鉛、四塩化チタン、三フッ化ホウ素等のルイ
ス酸類の添加や光の照射を行ってもよい。
【００３２】生じたハロシラシクロヘキサン化合物の還
元に用いられる試薬として、水素化ナトリウム、水素化
カルシウム、トリアルキルシラン類、ボラン類、ジアル
キルアルミニウム等の金属水素化物、水素化アルミニウ
ムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リ
チウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素トリブチ
ルアンモニウム等の錯水素化化合物（Ｃｏｍｐｌｅｘ
ｈｙｄｒｉｄｅ）やこれらの置換型ヒドリド化合物、即
ちリチウムトリアルコキシアルミニウムヒドリド、ナト
リウムジ（メトキシエトキシ）アルミニウムヒドリド、
リチウムトリエチルボロヒドリド、ナトリウムシアノボ
ロヒドリド等を挙げることができる。
【００３３】以上によって、シラシクロヘキサン型液晶
化合物を合成することが可能になった。
【００３４】また、反応式［化３７］で得られた生成物
のうち、ｎ＝０に対応する一般式
【化３９】 （Ｘ’はハロゲンを表す。）で表される化合物から、ｎ
＝１に対応する一般式
【化４０】 で表される化合物に導くことも可能である。
【００３５】この反応は次式に従う。
【００３６】
【化４１】 （式中において、ＭはＭｇＵ（Ｕはハロゲンを表
す。）、ＺｎＵ又はＢ（ＯＶ）2（ＶはＨ又はアルキル
基を表す。）を表す。）
【００３７】この反応は遷移触媒の存在下に行われる。
遷移触媒として特にパラジウムあるいはニッケル化合物
が好ましい。パラジウム触媒としては、例えばテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジ
［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラ
ジウム（０）等の０価のパラジウム化合物、あるいは酢
酸パラジウム、塩化パラジウム等の２価のパラジウム化
合物と配位子から成る化合物、またはこれらと還元剤の
組み合わせ等を用いることができる。
【００３８】ニッケル触媒としては、例えば１，３−ビ
ス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル（II）ク
ロリド、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン
ニッケル（II）クロリド、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル（II）クロリド等の２価のニッケル化合物
や、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（０）等の０価のニッケル化合物を挙げることができ
る。
【００３９】有機金属試薬がホウ酸誘導体である場合、
すなわちＭがＢ（ＯＶ）2である場合には、反応は塩基
の存在下で行うのが望ましい。塩基としては、例えば炭
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基や、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン等
の有機塩基を用いることができる。
【００４０】反応式［化４１］で得られた化合物は、反
応式［化３８］に従ってシラシクロヘキサン型液晶化合
物に導くことができる。
【００４１】以上によって製造された化合物は、再結晶
やクロマトグラフィー等の常法によって精製することに
より、目的のトランス体のシラシクロヘキサン型液晶化
合物を得ることができる。
【００４２】
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。
【００４３】［実施例１］ ４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘキ
サンカルバルデヒドの製造 メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド１８
０ｇとテトラヒドロフラン２００ｍｌの混合物にカリウ
ムｔ−ブトキシド５８ｇを加えて燈色のイリド溶液を調
製し、この溶液に４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキサノン１３０ｇを滴下した。室温で２
時間攪拌した後、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。
通常の洗浄・濃縮操作で得られた残渣にｎ−ヘキサンを
加え、生じたトリフェニルホスフィンオキシドの結晶を
濾別し、濾液を濃縮して対応するメチルエノールエーテ
ルの粗生成物１４５ｇ（定量的収率）を得た。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，２８４０，１６７
５，１４５５，１２３５，１２０５，１１４５，１１１
０，８５５，６９５ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ０．６０−１．６０（１５Ｈ，ｍ），２．０６−２．７
５（４Ｈ，ｍ），３．５３（３Ｈ，ｓ），５．７８（１
Ｈ，ｓ），７．２０−７．６２（５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ
【００４４】得られた粗生成物に塩化メチレン２００ｍ
ｌと２０％塩酸２００ｍｌを加え、室温で５時間攪拌し
た。塩化メチレン層を分収し、通常の洗浄・濃縮操作の
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目
的物１３２ｇ（収率９６％）を得た。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，２８６０，１７２
０，１４５５，１４２５，１１９５，１１１０，８３
０，７３０，６９５ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ １．６０−２．４０（２０Ｈ，ｍ），７．２０−７．７
５（５Ｈ，ｍ），９．５５，９．６８（１Ｈ，ｓ×２
（２つの立体異性体に対応する２つのシングレットで合
わせて１Ｈ分のシグナル））ｐｐｍ
【００４５】実施例１と同様にして以下の化合物を得
た。
【００４６】［実施例２］ ４−ｎ−プロピル−４−フェニル−４−シラシクロヘキ
サンカルバルデヒド ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，２８６０，１７２
０，１４５５，１４２０，１１９５，１１０５，１０６
０，９９５，８３０，７３０，６９５ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ ０．５５−１．９５（１３Ｈ，ｍ），２．００−２．４
０（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．７０（５Ｈ，ｍ），
９．５５、９．６８（１Ｈ，ｓ×２）ｐｐｍ
【００４７】［実施例３］ ４，４−ジフェニル−４−シラシクロヘキサンカルバル
デヒド ＩＲ（液膜）νｍａｘ：３０６０，２９２０，２８６
０，１７２０，１４２５，１１１０，９９０，８３０，
７２５，６９５ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ０．９０−１．９２（６Ｈ，ｍ），１．９５−２．４５
（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．７５（１０Ｈ，ｍ），
９．６２（１Ｈ，ｓ）ｐｐｍ
【００４８】［実施例４］ ４−ｎ−ペンチル−４−ｐ−トリル−４−シラシクロヘ
キサンカルバルデヒド ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，２８６０，１７２
５，１４５５，１４１０，１１９５，１１１０，８３
５，８００，７４５ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ０．５０−２．００（１７Ｈ，ｍ），２．０２−２．４
５（３Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，Ｓ），７．１０−
７．６０（４Ｈ，ｍ），９．５５，９．６８（１Ｈ，ｓ
×２）ｐｐｍ
【００４９】［実施例５］ ４−ｎ−プロピル−４−ｐ−トリル−４−シラシクロヘ
キサンカルバルデヒド ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，２８６０，１７２
０，１４５５，１４１０，１２００，１１０５，１０６
０，１０００，７９５，７４０ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ０．５０−１．９６（１３Ｈ，ｍ），２．００−２．４
０（３Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），７．１０−
７．６０（４Ｈ，ｍ），９．５５，９．６８（１Ｈ，ｓ
×２）ｐｐｍ
【００５０】［実施例６］ ４−エチル−４−ｐ−トリル−４−シラシクロヘキサン
カルバルデヒド1 Ｈ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ０．５０−１．９６（１１Ｈ，ｍ），２．００−２．４
０（３Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ、Ｓ），７．１０−
７．６０（４Ｈ，ｍ），９．５５，９．６８（１Ｈ，ｓ
×２）ｐｐｍ
【００５１】［実施例７］ トランス−４−（２−（４−エトキシフェニル）エチ
ル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製
造 ｐ−エトキシベンジルトリフェニルホスホニウムブロミ
ド４８．０ｇとテトラヒドロフラン２００ｍｌの混合物
に、１．６０Ｍのｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶
液６５ｍｌを加え、イリドの溶液を調製した。この溶液
に４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘ
キサンカルバルデヒド２７．４ｇを滴下した。室温で２
時間攪拌した後、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。
通常の洗浄・濃縮操作で得られた残渣にｎ−ヘキサンを
加え、生じたトリフェニルホスフィンオキシドの結晶を
濾別し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して、４−（２−（４−エトキシ
フェニル）エテニル）−１−ｎ−ペンチル−１−フェニ
ル−１−シラシクロヘキサン３８．０ｇ（収率９７％）
を得た。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，１６０５，１５１
０，１２４０，１１７０，１１１０，１０４５，９６
０，７９５，６９５ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ０．５６−２．３０（２３Ｈ，ｍ），４．００，４．０
２（２Ｈ，ｑ×２），５．８０−６．４４（２Ｈ，
ｍ），６．６０−７．６４（９Ｈ，ｍ）ｐｐｍ
【００５２】得られた４−（２−（４−エトキシフェニ
ル）エテニル）−１−ｎ−ペンチル−１−フェニル−１
−シラシクロヘキサン３６．０ｇを酢酸エチル１００ｍ
ｌに溶かし、パラジウム−炭素２００ｍｇを触媒とし
て、５ｋｇ／ｃｍ2の圧力下に水素添加した。理論量の
水素が消費された後、触媒を濾別し、濾液を濃縮して４
−（２−（４−エトキシフェニル）エチル）−１−ｎ−
ペンチル−１−フェニル−１−シラシクロヘキサン３
６．２ｇ（定量的収率）を得た。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，２８６０，１６１
０，１５１０，１２４０，１１７５，１１１０，１０４
５，８１５，６９５ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ０．５６−１．７０（２０Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，
ｔ），１．７０−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．４０−
２．７０（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｑ），６．７
０−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．９０−７．２０（２
Ｈ，ｍ），７．２２−７．６２（５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ
【００５３】得られた４−（２−（４−エトキシフェニ
ル）エチル）−１−ｎ−ペンチル−１−フェニル−１−
シラシクロヘキサン３５．０ｇに室温で１．０Ｍの一塩
化ヨウ素の四塩化炭素溶液１００ｍｌを加え、１時間攪
拌した後、濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン１００
ｍｌに溶かし、０℃で水素化アルミニウムリチウム１
０．０ｇとテトラヒドロフラン１００ｍｌの混合物に滴
下した。反応混合物を１時間攪拌した後、５％塩酸２０
０ｍｌにあけ、酢酸エチルで抽出した。通常の洗浄・乾
燥・濃縮操作の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製して目的物１９．２ｇ（収率６８％）を得た。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９１８，２８５２，２０９
８，１６１２，１５１２，１２４４，１０５１，８８
７，８２１ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ０．５４−０．８４（４Ｈ，ｍ），０．９６−１．１５
（５Ｈ，ｍ），１．２４−１．７２（１４Ｈ，ｍ），
２．１０−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．７３
（２Ｈ，ｔ），３．８８−４．００（１Ｈ，ｍ），４．
０８（２Ｈ，ｑ），６．８５−７．００（２Ｈ，ｍ），
７．１０−７．２５（２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ
【００５４】実施例７と同様にして以下の化合物を得
た。
【００５５】［実施例８］ トランス−４−（２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９１８，２８５２，２０９
８，１６０１，１５１０，１２２３，８８７，８２３ｃ
ｍ-1 13 Ｃ−ＮＭＲ（６７．５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：９．５
２（ｓ），１２．０６（ｓ），１３．９９（ｓ），２
２．３７（ｓ），２４．１１（ｓ），３１．４４
（ｓ），３２．７３（ｓ），３５．４０（ｓ），３９．
３９（ｓ），３９．８５（ｓ），１１４．９２（ｄ），
１２９．５５（ｄ），１３８．６１（ｄ），１６１．１
２（ｄ）ｐｐｍ
【００５６】［実施例９］ トランス−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）
エチル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，２８５２，２１０
０，１６０８，１５２０，１２８４，１２１１，８８
７，８１８ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ０．３８−０．６４（４Ｈ，ｍ），０．８０−０．９５
（５Ｈ，ｍ），１．１０−１．５６（１１Ｈ，ｍ），
１．９４−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．６０
（２Ｈ，ｍ），３．６６−３．７８（１Ｈ，ｍ），６．
８４−７．１０（３Ｈ，ｍ）ｐｐｍ
【００５７】［実施例１０］ ４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル）−３’，４’−ジフルオロビフ
ェニルの製造 実施例７と同様な方法で、４−ｎ−プロピル−４−ｐ−
トリル−４−シラシクロヘキサンカルバルデヒド２６．
０ｇに、４−（３，４−ジフルオロフェニル）ベンジル
トリフェニルホスホニウムブロミドとカリウムｔ−ブト
キシドから調製したイリドを作用させ、Ｗｉｔｔｉｇ反
応によりオレフィン化合物を得、次いで、パラジウム−
炭素を触媒とした水素添加反応により４−（２−（４−
ｎ−プロピル−４−ｐ−トリル−４−シラシクロヘキシ
ル）エチル）−３’，４’−ジフルオロビフェニル３
７．６ｇ（収率８４％）を得た。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，１６００，１５２
５，１５００，１３０５，１２６０，１１００，８０
５，７６５ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ０．５５−１．７５（１６Ｈ，ｍ），１．７６−２．２
０（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．４６−
２．８０（２Ｈ，ｍ），７．００−７．５４（１１Ｈ，
ｍ）ｐｐｍ
【００５８】得られた４−（２−（４−ｎ−プロピル−
４−ｐ−トリル−４−シラシクロヘキシル）エチル）−
３’，４’−ジフルオロビフェニル３５．０ｇから、実
施例７と同様な方法で一塩化ヨウ素によるデシリレーシ
ョン反応、次いで水素化アルミニウムリチウムによる還
元反応により、目的物１９．３ｇ（収率６９％）を得
た。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２４，２８５２，２０８
７，１６０３，１５０６，１３０８，１２７９，８１４
ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ０．４６−０．７０（４Ｈ，ｍ），０．９２−１．０５
（５Ｈ，ｍ），１．２４−１．３６（３Ｈ，ｍ），１．
３６−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６４（２
Ｈ，ｍ），２．０４−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．６４
−２．７３（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．８７（１Ｈ，
ｍ），７．１３−７．４９（７Ｈ，ｍ）ｐｐｍ
【００５９】［実施例１１］ ４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル）−３’，４’−ジフルオロビフ
ェニルの製造 実施例７と同様な方法で、４−ｎ−ペンチル−４−フェ
ニル−４−シラシクロヘキサンカルバルデヒド５４．９
ｇと、４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブ
ロミドとカリウムｔ−ブトキシドから調製したイリドと
を作用させ、Ｗｉｔｔｉｇ反応により４−（２−（４−
ブロモフェニル）エテニル）−１−ｎ−ペンチル−１−
フェニル−１−シラシクロヘキサン７５．２ｇ（収率８
８％、シラシクロヘキサン環及び二重結合に関するシス
−トランス異性体の混合物であり、ガスクロマトグラフ
ィーで４本のピークを与え、いずれもＧＣ−ＭＳ（７０
ｅＶ）（ｍ／ｚ）+：４２６（Ｍ+）となる。）を得た。
【００６０】得られた４−（２−（４−ブロモフェニ
ル）エテニル）−１−ｎ−ペンチル−１−フェニル−１
−シラシクロヘキサン４２．８ｇをエタノール２００ｍ
ｌに溶かし、酸化白金２００ｍｇを触媒として常圧で水
素添加した。理論量の水素が消費された後、触媒を濾別
し、濾液を濃縮した。この残渣にテトラヒドロフラン２
００ｍｌとテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）１８０ｍｇを加えた。この混合物に１．０
Ｍの３，４−ジフルオロフェニル亜鉛クロリドのテトラ
ヒドロフラン溶液１２０ｍｌを滴下し、４０℃で１２時
間攪拌した。反応混合物を塩化アンモニウム水溶液にあ
け、酢酸エチルで抽出した。通常の洗浄・乾燥・濃縮操
作の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
て、４−（２−（４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキシル）エチル−３’，４’−ジフルオ
ロビフェニル３９．６ｇ（収率８６％）を得た。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，１６００，１５２
５，１５００，１３１０，１２６０，１１１０，１１０
０，８０５，７６５ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ０．５５−１．７２（２０Ｈ，ｍ），１．７６−２．２
２（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．８０（２Ｈ，ｍ），
７．００−７．６０（１２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ
【００６１】得られた４−（２−（４−ｎ−ペンチル−
４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）エチル−
３’，４’−ジフルオロビフェニル３９．０ｇから、実
施例７と同様な方法で、一塩化ヨウ素によるデシリレー
ション反応、次いで水素化アルミニウムリチウムによる
還元反応により、目的物１７．９ｇ（収率５５％）を得
た。 ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，２８５０，２１０
０，１６０５，１５０４，１３１１，１２６７，８１４
ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ０．４０−０．６５（４Ｈ，ｍ），０．８２−０．９７
（５Ｈ，ｍ），１．１５−１．４６（９Ｈ，ｍ），１．
４８−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．９８−２．０８（２
Ｈ，ｍ），２．６０−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．６８
−３．７８（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．４９（７Ｈ，
ｍ）ｐｐｍ
【００６２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のシラシク
ロヘキサンカルバルデヒド化合物は液晶化合物を製造す
る際の有用な合成中間体であり、またこの化合物を誘導
することにより種々のシラシクロヘキサン型液晶化合物
を製造することができる。
フロントページの続き (72)発明者 荻原 勤 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 中島 睦雄 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
    ヘキサンカルバルデヒド化合物。 【化１】 但し、Ａｒはフェニル基又はトリル基、ＲはＡｒ、炭素
    数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖
    状アルキル基又は炭素数２〜７のアルコキシアルキル基
    を表す。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表され
    るシラシクロヘキサンカルバルデヒド化合物と、一般式 【化２】 （式中において、ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、
    ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、Ｃ
    Ｆ2Ｃｌ、Ｒ又はＯＲ基、Ｙはハロゲン又はＣＨ3、ｉは
    ０から２の整数を表す。）で表されるイリド化合物とを
    反応させ、一般式 【化３】 で表される化合物を得、次いで水素添加することによ
    り、一般式 【化４】 で表される化合物を得、次にデシリレーションした後、
    還元することにより、一般式（II） 【化５】 で表されるシラシクロヘキサン型液晶化合物を得ること
    を特徴とするシラシクロヘキサン型液晶化合物の製造方
    法。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表され
    るシラシクロヘキサンカルバルデヒド化合物と、一般式 【化６】 （式中において、ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、
    ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、Ｃ
    Ｆ2Ｃｌ、Ｒ又はＯＲ基、Ｙ及びＺはハロゲン又はＣ
    Ｈ3、ｉ及びｊは０から２の整数を表す。）で表される
    イリド化合物とを反応させ、一般式 【化７】 で表される化合物を得、次いで水素添加することによ
    り、一般式 【化８】 で表される化合物を得、次にデシリレーションした後、
    還元することにより、一般式（III） 【化９】 で表されるシラシクロヘキサン型液晶化合物を得ること
    を特徴とするシラシクロヘキサン型液晶化合物の製造方
    法。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表され
    るシラシクロヘキサンカルバルデヒド化合物と、一般式 【化１０】 （式中において、Ｘ’はハロゲン、Ｙはハロゲン又はＣ
    Ｈ3、ｉ及びｊは０から２の整数を表す。）で表される
    イリド化合物とを反応させ、一般式 【化１１】 で表される化合物を得、次いで水素添加することによ
    り、一般式 【化１２】 で表される化合物を得、次いで、この化合物と一般式 【化１３】 （式中において、ＭはＭｇＵ（Ｕはハロゲンを表
    す。）、ＺｎＵ又はＢ（ＯＶ）2（ＶはＨ又はアルキル
    基を表す。）を表す。）で表される有機金属試薬とを遷
    移金属触媒の存在下に反応させ、一般式 【化１４】 で表される化合物を得、次にデシリレーションした後、
    還元することにより、一般式（III） 【化１５】 で表されるシラシクロヘキサン型液晶化合物を得ること
    を特徴とするシラシクロヘキサン型液晶化合物の製造方
    法。
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KR100942823B1 (ko) * 2007-12-28 2010-02-18 제일모직주식회사 유기 광전 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 광전 소자

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