KR100942823B1 - 유기 광전 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 광전 소자 - Google Patents

유기 광전 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 광전 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 광전 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 광전 소자에 관한 것으로서, 상기 유기 광전 소자용 재료는 하기 화학식 1로 표현되는 대칭 또는 비대칭의 사이클로알킬실리콘 유도체 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112007094775441-pat00001
(상기 화학식 1에서, 각 치환기의 정의는 명세서에서 정의된 바와 같다.)
본 발명의 유기 광전 소자용 재료는 인광성의 발광을 이용하며, 입체 구조를 갖고, 벌크한 치환체를 가지므로 분자간 상호작용을 억제하여 발광 효율은 물론 용해도를 향상시킬 수 있다.
또한 상기 화합물을 이용하여 유기 광전 소자를 제조할 경우, 우수한 용해성으로 인하여 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅, 캐스팅 등의 습식 공정으로 유기 광전 소자를 용이하게 제조할 수 있어, 유기 광전 소자의 제조 단가를 줄이고, 대면적 디스플레이에 적용이 가능하다.
유기, 발광, 용액공정, 실리콘 유도체, 효율

Description

유기 광전 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 광전 소자{MATERIAL FOR ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE AND ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE USING SAME}
본 발명은 유기 광전 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 광전 소자에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 인광 발광을 이용하며, 열적 안정성이 높고, 비정질성이 높으며, 유기용매에 대한 용해성이 높고 습식 성막 시 막특성이 향상된 특성을 나타내는 유기 광전 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 광전 소자에 관한 것이다.
광전 소자(electro-optical device)라 함은 넓은 의미로 빛 에너지를 전기에너지로 변환하거나, 그와 반대로 전기에너지를 빛 에너지로 변환하는 소자로서, 이러한 광전 소자의 예로는 유기 발광 소자, 태양전지, 트랜지스터 등이 있다.
이러한 광전 소자 중에서도 특히 유기 발광 소자(OLED: Organic Light Emitting Diodes)는 최근 평판 디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다.
이러한 유기 발광 소자는 유기 발광재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으 로 바꾸어 주는 소자로서 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 기능성 유기물 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다.
소자의 전기적인 특성은 LED와 유사하며 양극에서 정공(hole)이 주입되고 음극에서 전자(electron)가 주입된 후 각각의 정공과 전자는 서로 상대편 전극을 향해 이동하다가 재결합(recombination)에 의해 에너지가 높은 여기자(exciton)를 형성하게 된다. 이때 형성된 여기자가 기저상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.
1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 발광 소자를 처음으로 개발하였고[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987], 유기 발광 소자에 대해서는 1987년에 C. W. Tang 등이 최초로 실용적인 성능을 가진 소자를 보고하였다 [Applied Physics Letters, 제51권 12호, 913-915 (1987년)].
상기 문헌은 유기층으로서 디아민 유도체의 박막(정공 수송층)과 Alq3(tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum)의 박막(전자 수송성 발광층)을 적층한 구조를 기재하고 있다.
일반적으로, 유기 발광 소자는 투명전극으로 이루어진 양극(anode), 발광영역을 포함하는 유기박막 및 금속전극(cathode)의 순으로 유리기판 위에 형성되어 있는 구조를 가지고 있다. 이때, 유기박막은 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층 또는 전자 주입층 을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상 전자 차단층 또는 정공 차단층을 추가로 포함할 수 있다.
이러한 구조의 유기 발광 소자에 전기장이 가해지면 양극과 음극으로부터 각각 정공과 전자가 주입되고, 주입된 정공과 전자는 각각의 정공 수송층과 전자 수송층을 거쳐 발광층에서 재결합(recombination)하여 발광여기자(excitons)를 형성한다.
이와 같이 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출한다.
빛의 발광은 그 메카니즘에 따라 일중항 상태의 엑시톤을 이용하는 형광과 삼중항 상태를 이용하는 인광으로 나뉜다.
최근에는, 형광 발광물질뿐 아니라 인광 발광물질도 유기 발광 소자의 발광물질로 사용될 수 있음이 알려졌으며[D. F.O'Brien 등, Applied Physics Letters, 74(3), 442-444, 1999; M. A. Baldo 등, Applied Physics letters, 75(1), 4-6, 1999], 이러한 인광 발광은 바닥상태에서 여기상태로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다.
이때, 삼중항 여기자의 전이 시 직접 바닥상태로 전이할 수 없어(spin forbidden) 전자 스핀의 뒤바뀜(flipping)이 진행된 이후에 바닥상태로 전이되는 과정을 거치기 때문에 형광보다 수명(발광시간)(lifetime)이 길어지는 특성을 갖는다.
즉, 형광 발광의 발광 지속기간(emission duration)은 수 나노초(several nano seconds)에 불과하지만, 인광 발광의 경우는 상대적으로 긴 시간인 수 마이크 로초(several micro seconds)에 해당한다.
또한, 양자역학적으로 살펴보면, 유기 발광 소자에서 양극에서 주입된 정공과 음극에서 주입된 전자가 재결합하여 발광여기자를 형성할 경우, 단일항과 삼중항의 생성 비율은 1:3으로 유기 광전 소자 내에서 삼중항 발광기자가 단일항 발광여기자 보다 3배 가량 더 생성된다.
따라서 형광의 경우 일중항 여기상태의 확률이 25%(삼중항 상태 75%)이며 발광 효율의 한계가 있는 반면에 인광을 사용하면 삼중항 75%와 일중항 여기상태 25%까지 이용할 수 있으므로 이론적으로는 내부 양자 효율 100%까지 가능하다. 따라서, 인광 발광물질을 사용하는 경우 형광 발광물질에 비해 3배 정도 높은 발광효율을 달성할 수 있다는 장점이 있다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자에 있어서, 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위해 발광 색소(도펀트)를 발광층(호스트)에 첨가하기도 한다.
이러한 구조에 있어서는 발광층에 어떤 호스트재료를 사용하느냐에 따라 발광 소자의 효율과 성능이 달라지는데, 그간의 발광층(호스트)연구를 통하여 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 테트라센, 피렌, 벤조피렌, 크라이센, 피센, 카바졸, 플루오렌, 바이페닐, 터페닐, 트라이페닐렌 옥사이드, 다이할로바이페닐, 트랜스-스틸벤 및 1,4-다이페닐뷰타다이엔 등이 포함된 물질이 유기 호스트 물질의 예로서 제시되어 왔다.
호스트 물질로 4,4-N,N-다이카바졸바이페닐(CBP)과 같은 카바졸 유도체가 주 로 사용되는데, 이 화합물은 유리 전이 온도가 120℃ 이하로 열적안정성이 낮고, 대칭성이 지나치게 좋기 때문에, 결정화하기가 쉬우며 유기용매에 대한 용해도가 매우 낮으다. 따라서 상기 화합물을 이용하여 습식 공정으로 막을 제조시 성막 특성이 좋지않아 습식으로 유기 발광 소자를 제조하는 것이 불가능하거나 소자제작시 매우 낮은 소자성능을 나타내는 단점이 있다.
최근 유기 발광 소자에 대한 많은 기술적인 진보가 있어 왔지만, 발광효율, 색순도 및 전기적 및 열적안정성 등이 만족할 만한 수준에 도달하지 못하고 있으며, 유기 발광 기술이 대면적 디스플레이에 적용 되기 위해서는 유기 발광 소자용 재료를 이용한 잉크젯팅이나 스크린 프린팅 기술과 같은 습식제작기술의 개발이 필요하다. 이에 고효율과 고색순도 그리고 전기적 및 열적 안정성이 우수하며 습식성막이 가능한 인광 발광 재료의 개발이 매우 시급한 실정이다.
본 발명의 목적은 열적 안정성이 높고, 비정질성이 향상되어, 고효율 및 장수명 유기 광전 소자를 제공할 수 있으며, 유기 용매에 대한 용해성이 증가하여 습식 성막 시 향상된 막특성을 나타낼 수 있는 유기 광전 소자용 재료를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 유기 광전 소자 재료를 이용한 유기 광전 소자를 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당 업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제1 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 대칭 또는 비대칭의 사이클로알킬실리콘 유도체 화합물을 포함하는 유기 광전 소자용 재료를 제공하는 것이다.
[화학식 1]
Figure 112007094775441-pat00002
(상기 화학식 1에서,
Ra 내지 Rf로 표시되는 치환기는 각각 독립적으로 수소; 치환된 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환된 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 치환된 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 치환된 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기; 치환된 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환된 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,
상기 Ra 내지 Rf는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 고리를 형성할 수 있고,
상기 Ar1 및 Ar2로 표시되는 치환기는 각각 독립적으로 치환된 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환된 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 치환된 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환된 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기; 치환된 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; 또는 치환된 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군 에서 선택되는 치환기이고,
상기 m 과 n은 0 내지 6 사이의 정수이며, m+n ≥ 2 이다.)
상기 유기 광전 소자용 재료는 상기 화학식 1의 사이클로알킬실리콘 유도체 화합물을 단독으로 사용할 수도 있고, 상기 유도체 화합물을 호스트(host) 물질로 사용하고, 도펀트를 더욱 포함할 수도 있다.
본 발명의 제2 구현예는 양극과 음극을 사이에 두고 게재되는 한층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기 광전 소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 하나 이상의 층은 상기 재료를 포함하는 것인 유기 광전 소자를 제공하는 것이다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명의 유기 광전 소자용 재료는 인광성의 발광을 이용하며, 입체 구조를 갖고, 벌크한 치환체를 가지므로 분자간 상호작용을 억제하여 발광 효율은 물론 용해도를 향상시킬 수 있다.
또한 상기 화합물을 이용하여 유기 광전 소자를 제조할 경우, 우수한 용해성으로 인하여 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅, 캐스팅 등의 습식 공정으로 유기 광전 소자를 용이하게 제조할 수 있어, 유기 광전 소자의 제조 단가를 줄이고, 대면적 디스플레이에 적용이 가능하다.
본 발명은 유기 광전 소자용 재료에 관한 것으로서, 특히 인광성의 발광을 이용하는 유기 광전 소자용 재료에 관한 것이다.
본 발명의 제1 구현예에 따르면, 유기 광전 소자용 재료는 하기 화학식 1로 표시되는 대칭 또는 비대칭의 사이클로알킬실리콘 유도체 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112007094775441-pat00003
상기 화학식 1에서,
Ra 내지 Rf로 표시되는 치환기는 각각 독립적으로 수소; 치환된 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환된 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 치환된 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 치환된 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기; 치환된 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환된 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,
Ra 내지 Rf는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며 고리를 형성할 수 있다.
상기 Ar1, 및 Ar2로 표시되는 치환기는 각각 독립적으로 치환된 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환된 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌 기; 치환된 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환된 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기; 치환된 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; 또는 치환된 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이다.
이때, 치환된 아릴기, 아릴렌기, 헤테로아릴기, 헤테로아릴렌기, 알킬기, 알킬렌기란 상기 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 아민을 포함하는 치환기, 카바졸을 포함하는 치환기, 피리딘을 포함하는 치환기, 피리미딘을 포함하는 치환기, 피라진을 포함하는 치환기, 퀴놀린을 포함하는 치환기, 이소퀴놀린을 포함하는 치환기, 트리아진을 포함하는 치환기, 페난트린을 포함하는 치환기 또는 플루오렌을 포함하는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다. 다만 본 발명은 이에 한정되지 아니한다.
상기 m 과 n은 0 내지 6 사이의 정수이며, m+n ≥ 2 이다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 광전 소자용 재료는 구체적으로 하기 화학식 2 내지 화학식 5의 화합물을 포함하며, 다만 본 발명은 이에 한정되지 아니한다.
[화학식 2]
Figure 112007094775441-pat00004
[화학식 3]
Figure 112007094775441-pat00005
[화학식 4]
Figure 112007094775441-pat00006
[화학식 5]
Figure 112007094775441-pat00007
상기 화학식 2 내지 5에서, R1 내지 R10로 표시되는 치환기는 각각 수소, 치환된 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 아릴렌기, 치환된 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 또는 헤테로아릴렌기, 및 치환된 또는 비치 환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,
상기 R1 내지 R10은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 서로 일체가 되거나 고리를 형성할 수 있다.
상기 Ar1, 및 Ar2는 각각 치환된 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기, 치환된 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기 또는 알킬렌기, 및 치환된 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 또는 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되는 작용기이다.
본 발명의 유기 광전 소자용 재료로 보다 구체적인 예는 하기 화학식 6 내지 25로 표현되는 화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있으나, 다만 본 발명은 이에 한정되지 아니한다.
[화학식 6]
Figure 112007094775441-pat00008
[화학식 7]
Figure 112007094775441-pat00009
[화학식 8]
Figure 112007094775441-pat00010
[화학식 9]
Figure 112007094775441-pat00011
[화학식 10]
Figure 112007094775441-pat00012
[화학식 11]
Figure 112007094775441-pat00013
[화학식 12]
Figure 112007094775441-pat00014
[화학식 13]
Figure 112007094775441-pat00015
[화학식 14]
Figure 112007094775441-pat00016
[화학식 15]
Figure 112007094775441-pat00017
[화학식 16]
Figure 112007094775441-pat00018
[화학식 17]
Figure 112007094775441-pat00019
[화학식 18]
Figure 112007094775441-pat00020
[화학식 19]
Figure 112007094775441-pat00021
[화학식 20]
Figure 112007094775441-pat00022
[화학식 21]
Figure 112007094775441-pat00023
[화학식 22]
Figure 112007094775441-pat00024
[화학식 23]
Figure 112007094775441-pat00025
[화학식 24]
Figure 112007094775441-pat00026
[화학식 25]
Figure 112007094775441-pat00027
상기 화학식 1로 표시되는 사이클로알킬실리콘 유도체 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 120℃ 이상, 열분해 온도가 450℃ 이상으로 높은 열적 안정성을 갖는다. 또한 이 화합물은 결정이 쉽게 형성되지 않고, 비정질성이 향상되어 고효율 및 장수명 유기 광전 소자 구현이 가능하게 할 수 있다. 아울러, 상기 유도체 화합물은 유기 용매에 대한 용해성이 높아, 이 화합물을 이용하여 습식 공정으로 막을 형성할 때 막 특성이 향상된 특성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 사이클로알킬실리콘 유도체 화합물은 단독으 로 유기 광전 소자용 재료로 사용될 수도 있고, 도펀트와 결합해서 사용되는 호스트(host) 재료로 사용될 수도 있다. 화학식 1로 표시되는 사이클로알킬실리콘 유도체 화합물은 호스트 재료로 사용되는 것이 보다 바람직하므로, 본 발명의 유기 광전 소자용 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 사이클로알킬실리콘 유도체 화합물을 포함하는 호스트를 포함하고, 도펀트를 더욱 포함할 수 있다.
상기 도펀트(dopant)란 그 자체는 발광능력이 높은 화합물로서 호스트에 미량 혼합해서 사용하기 때문에 이를 게스트(guest) 또는 도펀트라고 한다.
즉, 도펀트는 호스트 물질에 도핑(doping)되어 발광을 일으키는 물질로서, 일반적으로 3중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiplet excitaion)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용된다.
함께 사용될 수 있는 도펀트로는 적색(R) 형광 도펀트, 녹색(G) 형광 도펀트, 청색(B) 형광 도펀트, 백색(W) 형광 도펀트 또는 인광 도펀트 물질 모두 사용 가능하나, 기본적으로 발광 양자효율이 높을 것, 잘 응집되지 않을 것, 호스트 재료 속에 균일하게(uniformly) 분포될 것이라는 성질을 만족시킬 수 있는 물질이어야 한다.
상기 인광 도펀트는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 원소를 포함하는 유기 금속화합물이다.
구체적인 예로, 적색 인광 도펀트로는 PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphine platinum(2)), Ir(Piq)2(acac)(Piq=1- phenylisoquinoline, acac=pentane-2,4-dione), Ir(Piq)3, UDC사의 RD 61 등을 사용할 수 있으며, 녹색 인광 도펀트로는 Ir(PPy)2(acac), Ir(PPy)3(PPy=2-phenylpyridine), Ir(mPPy)3, UDC사의 GD48 등을 사용할 수 있으며, 청색 인광 도펀트로는 (4,6-F2PPy)2Irpic [참조문헌: Appl. Phys. Lett., 79, 2082-2084, 2001]등을 사용할 수 있다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 제1 구현예에 따른 유기 광전 소자용 재료를 이용하여 제조될 수 있는 제2 구현예에 따른 유기 광전 소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 제2 구현예에 따른 유기 광전 소자(100, 200, 300, 400, 및 500)은 양극(120)과 음극(110)을 사이에 두고 게재되는 한층 이상의 유기박막층(105)을 포함하는 구조로 되어 있으며, 양극(120)에는 ITO(Indium Tin Oxide) 투명전극을, 음극(110)에는 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.
먼저, 도 1을 참조하면, 도 1은 유기박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기 광전 소자를 나타내고 있다.
도 2를 참조하면, 도 2에서는 유기박막층(105)으로 전자수송층(미도시)을 포함하는 발광층(230)과 정공수송층(140)이 존재하는 2층형 유기 광전 소자(200)을 나타내고 있다. 상기 정공수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성이나 정공수송성이 우수한 막으로 이루어진 별도의 층이다. 도 2에 나타낸 구조에서는 발광층이 전자수송층 역할을 한다.
도 3을 참조하면, 도 3에서는 유기박막층(105)으로 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140)이 존재하는 3층형 유기 광전 소자(300)로서 발광층(130)이 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 정공수송성이 우수한 막을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.
도 4를 참조하면, 도 4에서는 유기박막층(105)으로 전자주입층(160), 발광층(130), 정공수송층(140), 정공주입층(170)이 존재하는 4층형 유기 광전 소자(400)로서 상기 도 3에 도시된 3층형 유기 광전 소자(300)가 가지는 특징에 양극층으로 사용되는 ITO와의 접합성을 생각하여 정공주입층(170)이 추가된 형태를 나타내고 있다.
도 5를 참조하면, 도 5에서는 유기박막층(105)으로 전자주입층(160), 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140), 정공주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5개의 층이 존재하는 5층형 유기 광전 소자(500)을 나타내고 있으며, 상기 유기 광전 소자(500)는 전자주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적인 특징이 있다.
또한 도면으로 도시하지는 않았으나, 상기 발광층과 전자수송층 사이에 정공저지층을 더욱 포함하는 6층 구조를 갖는 유기 광전 소자도 본 발명의 범위에 포함되는 것은 물론이다.
상기에서 설명한 1층 내지는 6층으로 되어 있는 유기박막층(105)을 형성하기 위해서는, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금, 및 이 온도금과 같은 건식성막법과 스핀코팅(spin coating), 잉크젯 프린팅법, 캐스팅법, 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating) 등의 습식성막법 등과 같은 공정이 사용될 수 있다. 이 중에서, 본 발명의 화합물을 사용하는 유기박막층 형성시 스핀코팅(spin coating), 잉크젯 프린팅법, 캐스팅법, 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating) 등의 습식성막법을 실시하는 것이 본 발명의 화합물을 사용함에 따른 효과를 극대화할 수 있어 바람직하다. 또한 이와 같이 본 발명의 화합물을 사용하여 습식성막법으로 제조된 유기박막층의 표면 거칠기(roughness, Rq)는 1.0 nm 이하로 매우 균일하게 형성될 수 있다. 본 발명에서 유기 박막층의 표면 거칠기(Rq)는 작으면 작을수록 표면이 균일함을 의미하므로 1.0nm 이하이면 바람직하며, 1.0nm 내지 0nm인 것이 가장 바람직하다.
본 발명의 제2 구현예에 따른 유기 광전 소자에서 상기 발광층, 전자수송층 및/또는 전자주입층, 정공수송층 및/또는 정공주입층, 정공저지층 중 적어도 한 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 유기박막층(105)은 인광 발광성 화합물을 함유하는 것이 바람직한데, 이러한 인광 발광성 화합물로서는, 3중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiplet excitation)에 의해 발광하는 금속 착체 등이 바람직하다.
이하에서는 본 발명의 제1 구현예에 따른 유기 광전 소자용 재료를 제조하기 위한 구체적인 방법과 이러한 방법을 이용하여 제조된 유기 광전 소자용 재료를 이용하여 실제 유기 광전 소자를 제조하였을 경우 발광효율이 높고, 구동전압이 낮아지게 된다는 것을 구체적인 실시예, 및 비교예를 들어 설명한다. 다만, 여기에 기 재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략한다.
유기 광전 소자용 재료의 합성
(실시예 1) 화학식 6의 화합물 합성
(a) 중간체 화합물의 합성
Organometallics, 2006, 25(5), 1188-1198에 기재된 방법에 따라 하기 반응식 1과 같이 하기 Inter-1 화합물을 제조하였다.
[반응식 1]
Figure 112007094775441-pat00028
(b) 화학식 6의 화합물의 합성
중간체인 Inter-1과 Inter-2를 사용하여 스즈키 커플링(Suzuki coupling) 방법에 따라 하기 반응식 2와 같이 합성하여 화학식 6의 화합물을 제조하였다.
[반응식 2]
Figure 112007094775441-pat00029
(실시예 2) 화학식 8의 화합물 합성
중간체인 Inter-1과 Inter-3를 사용하여 하기 반응식 3과 같이 반응시켜 화학식 8의 화합물을 합성하였다.
[반응식 3]
Figure 112007094775441-pat00030
(실시예 3) 화학식 14의 화합물 합성
중간체인 Inter-1과 Inter-5를 사용하여 하기 반응식 4와 같이 반응시켜 화학식 14의 화합물을 합성하였다.
[반응식 14]
Figure 112007094775441-pat00031
(실시예 4) 화학식 15의 화합물 합성
중간체인 Inter-1과 다이톨릴아민의 울만 커플링(Ullmann coupling) 방법으로 하기 반응식 5와 같이 반응시켜 화학식 15의 화합물을 합성하였다.
[반응식 5]
Figure 112007094775441-pat00032
(실시예 5) 화학식 18의 화합물 합성
중간체인 Inter-1과 Inter-3을 사용하여 하기 반응식 6과 같이 반응시켜 화학식 18의 화합물을 합성하였다.
[반응식 6]
Figure 112007094775441-pat00033
(실시예 6) 화학식 24의 화합물 합성
중간체인 Inter-6를 사용하여 하기 반응식 7과 같이 반응시켜 화학식 24의 화합물을 합성하였다.
[반응식 7]
Figure 112007094775441-pat00034
(실시예 7) 화학식 25의 화합물 합성
하기 반응식 8과 같이 반응시켜 화학식 25의 화합물을 합성하였다.
[반응식 8]
Figure 112007094775441-pat00035
화합물의 물성 및 전기화학적 특성
1) 분광 특성
실시예 1 내지 7에 따라 제조된 화합물을 클로로포름에 1wt%의 농도로 녹여 용액을 제조하고, 이 용액을 석영(Quarts) 기판 위에 스핀코팅으로 성막하여 80oC에서 30 분 건조하여 분광 특성 측정용 샘플을 제조하였다. 제조된 막의 UV 흡광(Absorption) 및 PL 발광(photoluminescence Emission)을 측정하였다. 측정된 결과 중, 실시예 5에 따라 제조된 화학식 18의 화합물에 대한 UV/PL 스펙트럼 결과를 도 6에 나타내었다.
측정된 UV 흡광 스펙트럼(Absorption spectrum)으로부터 화합물의 에너지밴드갭(ΔEs)을 계산하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
2) 열분석
실시예 1 내지 7에서 제조된 화합물의 유리전이온도(Tg) 및 열분해온도(Td)를 시차 주사 열량계(differential scanning calorimetry, DSC)와 열 중량 분석(thermogravimetric analysis, TGA)으로 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
3) 습식성막시 막의 평탄성(roughness)
막의 평탄성을 알아보기 위하여, 상기 분광 특성용 샘플의 막 표면의 표면 거칠기(Rq)를 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
4) 박막 특성
실시예 1 내지 7에서 제조된 화합물의 박막 특성을 원자현미경(AFM)을 통하여 측정하였으며, 그 결과 중 실시예 5에서 제조된 화합물의 박막 특성 결과를 도 7에 나타내었다.
화합물 UV (nm) PL (nm) ΔEs (eV) Tg (℃) Td (℃) Rq (nm)
실시예 1 6 295, 325 390 3.53 128 479 0.45
실시예 2 8 296, 327 377 3.50 165 512 0.43
실시예 3 14 313, 345 417 3.23 관찰안됨 479 0.31
실시예 4 15 300, 312 433 3.48 관찰안됨 400 0.32
실시예 5 18 295, 327 389 3.50 190 524 0.35
실시예 6 24 296, 330 422 3.32 154 516 0.36
실시예 7 25 296, 342 417 3.28 143 495 0.36
상기 표 1에 나타낸 것과 같이, 실시예 1 내지 7에 따라 제조된 화합물들에 대한 DSC 분석 결과 120℃ 이상의 매우 높은 유리전이온도(Tg)를 갖으며 결정성이 매우 낮아 결정화온도(Tc)가 나타나지 않는 비정질성이 향상된 특성을 나타내었다.
또한 TGA 분석 결과 실시예 1 내지 7에 따라 제조된 화합물 모두 450℃ 이상의 높은 열분해온도(Td)를 나타내어 열적 안정성이 매우 우수한 재료임을 확인할 수 있었다.
또한 클로로포름, 메틸렌클로라이드, 클로로벤젠 등의 일반적인 유기용매에 잘 용해되었다. 상기 실시예 1 내지 7의 화합물들은 모두 상온에서 유기용매에 4 중량% 이상의 용해성을 나타내며, 우수한 용해성으로 인해 저분자임에도 불구하고 좋은 코팅성 및 박막특성을 보였다.
상기 실시예 1 내지 7에서 제조된 화합물들의 표면 거칠기(roughness, Rq)는 약 0.4 nm 내외의 균일한 막을 형성함을 알 수 있었다. 그 중 실시예 5에 따라 제조된 화합물의 AFM 사진을 도 7에 나타내었으며, 도 7에 나타낸 것과 같이, 형성된 막은 표면 굴곡이 거의 없는 평탄한 막임을 알 수 있다.
상기 표 1에 나타낸 것과 같이, 실시예 1 내지 7에서 제조된 화합물의 UV/PL 분광 특성 및 높은 에너지밴드갭에 따라 청색, 녹색 및 적색 인광 도펀트의 호스트 재료로 유용하게 적용할 수 있음을 알 수 있다.
유기 광전 소자의 제조
(실시예 8) 인광 녹색 유기 광전 소자 제작
상기 실시예 1, 2 및 5에 따라 제조된 화학식 6, 8 및 18의 화합물을 호스트 재료로, Ir(mPPy)3를 도펀트로 사용하여 다음과 같은 구조를 갖는 유기 광전 소자를 제작하였다.
양극으로는 ITO를 1000Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000Å의 두께로 사용하였다.
구체적으로, 유기 광전 소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15Ψ/cm2 의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mmㅧ50mmㅧ0.7mm크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필 알콜과 순수 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
세정된 ITO 유리 기판 위에 PEDOT(폴리(3,4-에틸렌 디옥시티오펜)) 수용액을 2000rpm의 속도로 30초간 스핀코팅하고 건조하여 600Å의 막 두께로 버퍼층을 형성하였다. 이때 건조는 120℃에서 20분 동안 진행하였다.
실시예 1, 2 및 5에 따라 제조된 화학식 6, 8 및 18의 화합물 호스트 재료 및 Ir(mPPy)3 도펀트의 발광 재료를 클로로벤젠에 전체 고형량의 농도가 3 중량%가 되도록 용해하여 발광 재료액을 제조하였다. 이때 상기 호스트 재료와 도펀트의 비율은 93 : 7 중량%의 비율로 섞어 사용하였다.
상기 발광 재료액을 PEDOT 막 위에 200rpm의 속도로 30초간 스핀코팅하고 건조하여 막 두께 400Å의 발광층을 형성하였다. 건조는 120℃에서 20분 동안 진행하였다.
상기 기판 상부에 진공도 650 X 10-7 Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3nm/s의 조건으로 BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolate)aluminum)를 증착하여 막 두께 50Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서 동일한 진공 증착 조건에서 Alq3를 증착하여 막 두께 200Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기 광전 소자를 완성하였다.
제조된 유기 광전 소자는 ITO/PEDOT(600Å)/발광층(emission layer: EML)(호스트재료 + 인광도펀트; 7 wt%, 400Å)/BAlq(50Å)/Alq3(200Å)/LiF(5Å)의 6층 구조였다.
실시예 9) 인광 적색 유기 광전 소자 제작
호스트 재료로 실시예 3 및 4에 따라 제조된 화학식 24 및 25의 화합물을 사용하고, 도펀트로 Ir(PiQ)3를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 8과 동일하게 실시하여 인광 적색 유기 광전 소자를 제조하였다.
상기 실시예 8 및 9에 따라 제조된 유기 광전 소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 다음과 같은 방법으로 측정하였다.
1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기 광전 소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기 광전 소자에 대해, 전압을 0V부터 10V 까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
3) 발광효율 측정
상기 1) 과 2) 로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 발광효율을 계산하였다.
상기 조건에 의해 제조된 유기 광전 소자에 대한 성능 평가 결과를 아래 표 2에 나타내었다.
발광층의 도펀트 재료 발광층의 호스트재료 휘도 (nit) 구동전압 (V) 발광효율 (cd/A) 색좌표(x, y)
Ir(mPPy)3 화학식 6의 화합물(실시예 1) 500 8.2 19.4 0.32, 0.60
Ir(mPPy)3 화학식 8의 화합물(실시예 2) 500 9.2 19.9 0.31, 0.60
Ir(mPPy)3 화학식 18의 화합물(실시예 5) 500 8.8 20.2 0.32, 0.60
Ir(PiQ)3 화학식 24의 화합물(실시예 6) 1000 7.8 5.4 0.31, 0.60
Ir(PiQ)3 화학식 25의 화합물(실시예 7) 1000 8.2 5.6 0.32, 0.61
상기 표 2에 나타낸 것과 같이, 실시예 1 내지 7에 따라 제조된 화합물을 호스트재료로 사용하여 발광층을 형성하는 경우 기존의 진공증착 공정이 아닌 습식공정의 스핀코팅법으로 제작된 유기 광전 소자임에도 불구하고 녹색 소자의 경우 500 nit 에서 약 19 cd/A, 적색 소자의 경우 1000 nit에서 5 cd/A 이상의 높은 발광 효율을 나타냄을 알 수 있다.
또한, 실시예 1, 2 및 5에 따라 제조된 화합물을 사용하여 제조된 유기 광전 소자의 발광 효율을 측정하여 그 결과를 도 8에 나타내었다. 도 8에 나타낸 것과 같이, 문턱전압(Turn-on Voltage)이 약 4V 내외로, 즉 낮은 전압에서 빛이 나오기 시작함을 알 수 있었다. 아울러, 도 8 및 상기 표 2에 나타낸 것과 같이, 구동전압은 7 내지 8V로 측정되었다.
상기 표 1 및 표 2의 결과, 실시예 1 내지 7의 화합물은 비정질성 및 용해도 특성이 향상된 화합물로서, 이를 호스트 재료로 사용하여 손쉽게 습식공정으로 소자를 제작할 수 있음을 알 수 있다. 또한 도 6 내지 8의 결과로부터 실시예 1 내지 7의 화합물은 청색, 녹색 및 적색 인광 도펀트의 호스트 재료로 유용하게 사용할 수 있음을 알 수 있고, 발광 효율이 우수한 이는 실시예 1 내지 7의 화합물이 입체적인 구조와 벌크한 치환기를 도입함으로써 분자간 거리가 멀어지고, 이로 인해 결정성이 감소하고 비정질성이 증가하며 용해도가 향상되는 특성을 나타내기 때문에, 분자간 상호작용이 억제 되어 발광효율 및 전기적 특성이 향상된 것으로 보인다. 따라서 실시예 1 내지 7의 화합물은 유기 광전 소자의 발광 물질로서 유용할 것으로 기대된다.
첨부된 도면 및 표를 참조하여 본 발명의 실시예들을 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전 소자용 재료를 이용하여 제조될 수 있는 유기 광전 소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도.
도 6은 본 발명의 실시예 5에 따라 제조된 화합물의 UV/PL 스펙트럼을 나타낸 그래프.
도 7은 본 발명의 실시예 5에 따라 제조된 화합물의 원자현미경(AFM) 사진.
도 8은 본 발명의 실시예 1, 2 및 5에 따라 제조된 화합물을 이용하여 제조된 유기 광전 소자의 발광 효율을 나타낸 그래프.
< 도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
100, 200, 300, 400 및 500: 유기 광전 소자
110: 음극 120: 양극
105: 유기박막층 130: 발광층
140: 정공수송층 150: 전자수송층
160: 전자주입층 170: 홀주입층

Claims (10)

  1. 하기 화학식 6 내지 25로 표현되는 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는, 대칭 또는 비대칭의 사이클로알킬실리콘 유도체 화합물을 포함하는 유기 광전 소자용 재료.
    [화학식 6]
    Figure 112009073335318-pat00041
    [화학식 7]
    Figure 112009073335318-pat00042
    [화학식 8]
    Figure 112009073335318-pat00043
    [화학식 9]
    Figure 112009073335318-pat00044
    [화학식 10]
    Figure 112009073335318-pat00045
    [화학식 11]
    Figure 112009073335318-pat00046
    [화학식 12]
    Figure 112009073335318-pat00047
    [화학식 13]
    Figure 112009073335318-pat00048
    [화학식 14]
    Figure 112009073335318-pat00049
    [화학식 15]
    Figure 112009073335318-pat00050
    [화학식 16]
    Figure 112009073335318-pat00051
    [화학식 17]
    Figure 112009073335318-pat00052
    [화학식 18]
    Figure 112009073335318-pat00053
    [화학식 19]
    Figure 112009073335318-pat00054
    [화학식 20]
    Figure 112009073335318-pat00055
    [화학식 21]
    Figure 112009073335318-pat00056
    [화학식 22]
    Figure 112009073335318-pat00057
    [화학식 23]
    Figure 112009073335318-pat00058
    [화학식 24]
    Figure 112009073335318-pat00059
    [화학식 25]
    Figure 112009073335318-pat00060
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 유기 광전 소자용 재료는 도펀트를 더욱 포함하는 것인 유기 광전 소자용 재료.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 도펀트는 적색 형광 도펀트, 녹색 형광 도펀트 청색 형광 도펀트, 백색 형광 도펀트 및 인광 도펀트로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 광전 소자용 재료.
  6. 양극과 음극을 사이에 두고 게재되는 한층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기 광전 소자에 있어서,
    상기 유기박막층 중 하나 이상의 층은 제1항, 제4항 및 제5항 중 어느 한 항의 재료를 포함하는 것인 유기 광전 소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 유기박막층은
    발광층을 포함하는 것인 유기 광전 소자.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 유기박막층은
    발광층; 및
    정공수송층, 정공주입층, 정공 저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 층을 포함하는 것인 유기 광전 소자.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 유기박막층 중 하나 이상은 상기 재료를 이용하여 습식 성막법으로 제조된 것인 유기 광전 소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 습식 성막법으로 제조된 유기박막층의 표면 거칠기(Rq)는 1.0nm 이하인 유기 광전 소자.
KR1020070140958A 2007-12-28 2007-12-28 유기 광전 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 광전 소자 KR100942823B1 (ko)

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