JPH05239072A - 含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents

含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法

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JPH05239072A
JPH05239072A JP4078499A JP7849992A JPH05239072A JP H05239072 A JPH05239072 A JP H05239072A JP 4078499 A JP4078499 A JP 4078499A JP 7849992 A JP7849992 A JP 7849992A JP H05239072 A JPH05239072 A JP H05239072A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式(1): 【化１】 （式中、Ｘは加水分解性基、Ｒ1 は１価の有機基、Ｒ2
はメチル基又は水素原子、ｎは１、２又は３の整数、ｍ
は０又は１の整数である。）で表される含フッ素有機ケ
イ素化合物、及び式(2): 【化２】 （式中、Ｒ2 及びｍは、前記のとおりである。）で表さ
れる含フッ素有機化合物と、Ｘn （Ｒ1 ）3-n SiH （式
中、Ｘ、Ｒ1 及びｎは、前記のとおりである。）で表さ
れるシラン化合物とを、遷移金属等の存在下で反応させ
ることを特徴とする前記式(1) で表される含フッ素有機
ケイ素化合物の製造方法。 【効果】 ポリエステル樹脂ガラス積層板等のカップリ
ング剤、ポリエステルレジンコンクリートの強度の改良
等に使用され、それらの機械的強度や電気特性の向上に
寄与するだけでなく、耐水性、耐熱性の向上にも寄与す
ることが期待される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一分子中に、ケイ素に
結合した加水分解性基と、アクリロキシル基又はメタク
リロキシル基とを有する有機ケイ素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】式(4):
【化３】 （式中、Ｘは加水分解性基、Ｒ6 は１価の有機基、Ｒ7
はメチル基又は水素原子、ｎは１、２又は３の整数であ
る。）で表される有機ケイ素化合物は、ガラス、金属、
シリカ等と反応性を有する、ケイ素に結合した加水分解
性基 X−Si基と、合成樹脂等の有機材料と反応性を有す
るアクリロキシル基又はメタクリロキシル基を有してお
り、従来からポリエステル樹脂ガラス積層板等のカップ
リング剤として使用されていて、その機械的強度や電気
特性の向上に優れた効果を発揮することが知られてい
る。また、ポリエステルレジンコンクリートに使用する
と、その強度の改良等に優れた効果を発揮することも知
られている。然しながら、上記の従来の有機ケイ素化合
物は、耐水性、耐熱性が不十分である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、機械的強度、電気特性に優れているだけでなく、耐
水性、耐熱性に優れた新規な有機ケイ素化合物を提供す
ることにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明は、式(1):
【化４】 （式中、Ｘは加水分解性基、Ｒ1 は１価の有機基、Ｒ2
はメチル基又は水素原子、ｎは１、２又は３の整数、ｍ
は０又は１の整数である。）で表される含フッ素有機ケ
イ素化合物を提供するものである。また、本発明は、式
(2):
【化５】 （式中、Ｒ2 はメチル基又は水素原子、ｍは０又は１の
整数である。）で表される含フッ素有機化合物と、式
(3): Ｘn （Ｒ1 ）3-n SiH (3) （式中、Ｘは加水分解性基、Ｒ1 は１価の有機基、ｎは
１、２又は３の整数である。）で表されるシラン化合物
とを、遷移金属、遷移金属塩又は遷移金属錯体の存在下
で付加反応させることを特徴とする前記式(1) で表され
る含フッ素有機ケイ素化合物の製造方法を提供するもの
である。
【０００５】含フッ素有機ケイ素化合物 本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、フッ素含有基−
C(CF3 ) 2 −を含む化合物であり、前述した式(1) で表
される。式(1) 中の加水分解性基Ｘとしては、例えば、
フッ素、塩素、臭素及びヨウ素のハロゲン、−OR3 で表
されるアルコキシ基、−ＮＲ4 Ｒ5 で表されるアミノ基
等が挙げられる。ここで、Ｒ3 は、１価の有機基であ
り、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基等の炭素原子数１〜10のア
ルキル基、トリフルオロプロピル基等の炭素原子数３〜
15のフルオロアルキル基、アセチル基、プロピオニル基
等のアシル基、イソプロペニル基等の炭素原子数２〜５
のアルケニル基等が挙げられ、Ｒ4 及びＲ5 は同一でも
異なってもよく１価の有機基であり、例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基等の炭素原子数１〜10の
アルキル基等が例示される。また、式(1) 中の１価の有
機基Ｒ1 としては、具体的には、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基等の炭素原子数１〜10のアルキル基、フ
ェニル基、トルイル基等の炭素原子数６〜10のアリール
基、トリフルオロプロピル基等の炭素原子数３〜15のフ
ルオロアルキル基等を例示することができる。
【０００６】製造方法 本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、前述した式(2)
で表される含フッ素有機化合物と、前述した式(3) で表
されるシラン化合物とを触媒存在下で付加反応させるこ
とにより製造することができる。
【０００７】式(2) で表される化合物は、例えば、式
(5):
【化６】 （式中、ｍは前記のとおりである。）で表されるアルコ
ールと、アクリル酸又はメタクリル酸とを発煙硫酸等の
脱水剤の存在下で反応させることにより製造することが
できる。また、上記式(5) で表されるアルコールとアル
キルリチウムとを反応させてリチウムアルコキシドとし
て、これとアクリル酸クロライド又はメタクリル酸クロ
ライドとを反応させることにより製造することもでき
る。
【０００８】また、付加反応の触媒としては、遷移金
属、遷移金属の塩又は錯体が挙げられ、例えば、具体的
には、Pt、Rh、Pd等の金属が挙げられ、その塩又は錯体
としては、具体的には、 H2 PtCl6 のオレフィン類との
変性錯体、 H2 PtCl6 のアルコール類との変性錯体、 H
2 PtCl6 のビニルシロキサン類との変性錯体、RhCl3 、
Rh（CH3 COCHCOCH3 ）3 、Rh（ PPh3 ）3 Cl、Rh（ PPh
3 ）3 Br、Rh2 （AcO ）4 、Rh（ PPh3 ）2 （CO）Cl、
Rh（η4 −C 7 H 8 ）Cl、Rh（CH3 COCHCOCH3 ）（CO）
2 、Rh4 （CO）12、Rh（CO）16、Rh（ PPh3 ）3 （CO）
H 、（NH4 ）2 PdCl6 、（NH4 ）2 PdCl4 、Pd（CH3 CO
CHCOCH3 ）2 、Pd（PhCN）2 Cl2 、Pd（ PPh3 ）2 C
l2 、Pd（ PPh3 ）4（ここで、Phはフェニル基、Acはア
セチル基を表す。）等が挙げられる。
【０００９】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、式
(3) で表されるシラン化合物と付加反応触媒を反応容器
に仕込んで、所定の反応温度に保ちながら式(2) で表さ
れる含フッ素有機化合物を滴下して、付加反応を行う。
反応温度は、通常、30〜150℃、好ましくは60〜130 ℃
である。反応の進行は、ガスクロマトグラフィー分析に
より原料の消費量と反応生成物の生成量を測定すること
で追跡することができ、通常、30分〜48時間程度付加反
応を行うことにより反応は終了する。反応の途中で原料
の消費が停止した場合には、触媒を追加することにより
反応を再開させることができる。反応終了後、反応混合
物を蒸留することにより含フッ素有機ケイ素化合物を単
離、精製することができる。また、上記シラン化合物、
含フッ素有機化合物及び触媒の仕込みの順番は特に制約
はなく、式(2) で表される含フッ素有機ケイ素化合物と
付加反応触媒を反応容器に仕込んだ後に式(3) で表され
るシラン化合物を滴下して付加反応を行ってもよく、上
記含フッ素有機化合物、シラン化合物及び触媒を反応容
器に予め仕込んだ後に、所定の温度に加熱して付加反応
を行ってもよい。なお、この付加反応は、発熱反応であ
るので、いずれの場合においても、反応温度制御に留意
する必要がある。また、付加反応中、余計な重合反応を
防止するために、 2,6−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾ
ール等の重合禁止剤を使用するのが好ましい。
【００１０】上記シラン化合物及び含フッ素有機化合物
の配合量は、含フッ素有機化合物１モルに対してシラン
化合物0.8 〜２モルが好ましく、更に１〜1.5 モルが好
ましい。触媒の使用量は、シラン化合物１モルに対して
通常１×10-6〜１×10-2モル、好ましくは１×10-5〜１
×10-3モルである。また、上記付加反応において、溶媒
を使用するのは任意であるが、通常は溶媒を使用しなく
ても反応は円滑に進行する。
【００１１】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物におい
て、加水分解性基Ｘが−OR3 （Ｒ3は前記のとおりであ
る。）で表されるアルコキシ基であるものについては、
Ｘがハロゲンである本発明の含フッ素有機ケイ素化合物
とＲ3 OH（Ｒ3 は前記のとおりである。）で表されるア
ルコールとを反応（所謂アルコキシ化反応）させること
によっても製造することができる。この反応は、ハロゲ
ン化水素の発生を伴うので、その捕捉剤として三級アミ
ン、尿素、金属アルコキシド、オルトギ酸エステル、エ
ポキシ化合物等を使用するのが好ましい。
【００１２】更に、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物
において、加水分解性基Ｘが−ＮＲ4 Ｒ5 （Ｒ4 及びＲ
5 は、前記のとおりである。）で表されるアミノ基であ
るものについては、Ｘがハロゲンである本発明の含フッ
素有機ケイ素化合物とNHＲ4Ｒ5 （Ｒ4 及びＲ5 は、前
記のとおりである。）で表される二級アミン化合物とを
反応させることによっても製造することができる。この
反応も、ハロゲン化水素の発生を伴うが、この場合に
は、原料のNHＲ4 Ｒ5 がその捕捉剤としても作用する。
【００１３】用途 本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、ガラス、金属、
シリカ等と反応性を有する加水分解性基と、合成樹脂等
の有機材料と反応性を有するアクリトキシル基又はメタ
クリロキシル基を有しており、更にフッ素含有基を有し
ている。従って、ポリエステル樹脂ガラス積層板等のカ
ップリング剤として使用することができ、その機械的強
度や電気特性を向上させるだけでなく、耐水性、耐熱性
を向上させることができる。また、ポリエステルレジン
コンクリートに使用した場合も、その強度の改良等に優
れた効果を発揮するだけでなく、耐水性、耐熱性も向上
させることができる。
【００１４】
【実施例】実施例１ 100mlのステンレス製耐圧シリンダーに、式：
【化７】 で表される含フッ素有機化合物19.0ｇ（ 0.069モル）、
Cl3 SiH 16.2ｇ（ 0.120モル）、 H2 PtCl6 の２−エチ
ルヘキサノール変性錯体（白金濃度：２重量％）0.32ｇ
（Pt： 3.2×10-5モル）及び重合禁止剤として B.H.T
（ 2,6−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾール） 0.003ｇ
を仕込み、115 ℃で16時間加熱して反応を行った。その
後、反応混合物を真空蒸留して、88〜90℃／ 4mmHgにお
いて14.7ｇの生成物を得た（収率52％）。この化合物に
ついて、 1Ｈ−ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル、元素分
析及びＭＳの測定を行った。その結果を以下に示す。こ
の測定結果から、得られた化合物は式：
【化８】 で表されるものであると認められる。
【００１５】 1 Ｈ−ＮＭＲ；溶媒 CCl4 、内部標準ＴＭＳ 1.5ppm (m, 4H, CH2 −ＣＨ2 −CH2 , Si−ＣＨ2 ) 1.9ppm (S, 3H, −ＣＨ3 −) 2.5ppm (m, 2H, −ＣＨ2 −C(CF3 ) 2 ) 5.7ppm (s, 1H,
【化９】 ) 6.0ppm (s, 1H,
【化１０】 )
【００１６】赤外線吸収スペクトル；ＫＢｒ法 1760（cm-1） (C＝O) 1260, 1220, 1140, 1030 (Si−Cl) （cm-1） 590（cm-1） (Si−Cl)
【００１７】元素分析；Ｃ10Ｈ11Ｏ2 Cl3 Ｆ6 Siとし
て
【００１８】ＭＳ； 410（Ｍ+ ）
【００１９】実施例２ 温度計、ジムロートコンデンサ、マグネティックスター
ラーを備えた50mlフラスコに、メタノール 3.0ｇ（0.09
41モル）及び尿素 2.8ｇ（0.0466モル）を仕込んだ。次
に、窒素気流下で滴下ロートを用いて、実施例１で得ら
れた式：
【化１１】 で表される含フッ素有機ケイ素化合物11.7ｇ（0.0285モ
ル）を少量ずつ滴下した。この際、フラスコ内の温度が
25℃から35℃に上昇した。１時間攪拌して反応を行った
後、スラリー状の尿素塩を分離した。残りの混合物を真
空蒸留して、 100〜101 ℃／ 4mmHgにおいて9.13ｇの生
成物を得た（収率80.4％）。得られた化合物について、
1Ｈ−ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル、元素分析及びＭ
Ｓの測定を行った。その結果を以下に示す。この測定結
果から、得られた化合物は式：
【化１２】 で表される化合物であると認められる。
【００２０】 1Ｈ−ＮＭＲ；溶媒 CCl4 、内部標準Ｔ
ＭＳ 0.7ppm (m, 2H, ＣＨ2 −Si) 1.4ppm (m, 2H, CH2 −ＣＨ2 −CH2 ) 1.9ppm (s, 3H, Ｃ−ＣＨ3 ) 2.5ppm (m, 2H,
【化１３】 ) 3.4ppm (s, 9H, −Ｏ−ＣＨ3 ) 5.7ppm (s, 1H,
【化１４】 ) 6.0ppm (s, 1H,
【化１５】 )
【００２１】赤外線吸収スペクトル；ＫＢｒ法 2950（cm-1） 2850（cm-1） [C−H(Si− OCH3 )] 1760（cm-1） (C＝O) 1320, 1260, 1220, 1030, 820 （cm-1）
【００２２】元素分析；Ｃ13Ｈ20Ｏ5 Ｆ6 Siとして
【００２３】ＭＳ； 398（Ｍ+ ）
【００２４】
【発明の効果】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、
新規な化合物であり、ポリエステル樹脂ガラス積層板等
のカップリング剤、ポリエステルレジンコンクリートの
強度の改良等に使用され、それらの機械的強度や電気特
性の向上に寄与するだけでなく、耐水性、耐熱性の向上
にも寄与することが期待される。
【手続補正書】
【提出日】平成４年１０月２８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】含フッ素有機ケイ素化合物 本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、フッ素含有基−
Ｃ（ＣＦ３）２−を含む化合物であり、前述した式
（１）で表される。式（１）中の加水分解性基Ｘとして
は、例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素のハロゲ
ン、−ＯＲ３で表されるアルコキシ基、−ＮＲ４Ｒ５で
表されるアミノ基等が挙げられる。ここで、Ｒ３は、１
価の有機基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基等の炭素原
子数１〜１０のアルキル基、トリフルオロエチル基等の
炭素原子数２〜１５のフルオロアルキル基、アセチル
基、プロピオニル基等のアシル基、イソプロペニル基等
の炭素原子数２〜５のアルケニル基等が挙げられ、Ｒ４
及びＲ５は同一でも異なってもよく１価の有機基であ
り、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基等の
炭素原子数１〜１０のアルキル基等が例示される。ま
た、式（１）中の１価の有機基Ｒ１としては、具体的に
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基等の炭素原子
数１〜１０のアルキル基、フェニル基、トルイル基等の
炭素原子数６〜１０のアリール基、トリフルオロプロピ
ル基等の炭素原子数３〜１５のフルオロアルキル基等を
例示することができる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】用途 本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、ガラス、金属、
シリカ等と反応性を有する加水分解性基と、合成樹脂等
の有機材料と反応性を有するアクリロキシル基又はメタ
クリロキシル基を有しており、更にフッ素含有基を有し
ている。従って、ポリエステル樹脂ガラス積層板等のカ
ップリング剤として使用することができ、その機械的強
度や電気特性を向上させるだけでなく、耐水性、耐熱性
を向上させることができる。また、ポリエステルレジン
コンクリートに使用した場合も、その強度の改良等に優
れた効果を発揮するだけでなく、耐水性、耐熱性も向上
させることができる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１６】赤外線吸収スペクトル；ＫＢｒ法 １７６０（ｃｍ−１） （Ｃ＝Ｏ） １２６０，１２２０，１１４０，１０３０（ｃｍ−１） ５９０（ｃｍ−１）（Ｓｉ−Ｃｌ）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 31/20 31/22 31/24 Ｃ０７Ｆ 7/12 Ｑ 8018−4Ｈ 7/18 Ｋ 8018−4Ｈ (72)発明者 山口 博正 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 福田 健一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 宗澤 一俊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式(1): 【化１】 （式中、Ｘは加水分解性基、Ｒ1 は１価の有機基、Ｒ2
    はメチル基又は水素原子、ｎは１、２又は３の整数、ｍ
    は０又は１の整数である。）で表される含フッ素有機ケ
    イ素化合物。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の化合物であって、Ｘが
    低級アルコキシ基又はハロゲン、Ｒ1 が低級アルキル
    基、Ｒ2 がメチル基又は水素原子である含フッ素有機ケ
    イ素化合物。
  3. 【請求項３】 式(2): 【化２】 （式中、Ｒ2 はメチル基又は水素原子、ｍは０又は１の
    整数である。）で表される含フッ素有機化合物と、式
    (3): Ｘn （Ｒ1 ）3-n SiH (3) （式中、Ｘは加水分解性基、Ｒ1 は１価の有機基、ｎは
    １、２又は３の整数である。）で表されるシラン化合物
    とを、遷移金属、遷移金属塩又は遷移金属錯体の存在下
    で付加反応させることを特徴とする請求項１又は２に記
    載の含フッ素有機ケイ素化合物の製造方法。
  4. 【請求項４】 Ｘがハロゲンである請求項１に記載の含
    フッ素有機ケイ素化合物とＲ3 OH（ここで、Ｒ3 は、１
    価の有機基である。）で表されるアルコールとを反応さ
    せることを特徴とする、Ｘが−OR3 （ここで、Ｒ3 は前
    記のとおりである。）で表されるアルコキシ基である請
    求項１に記載の含フッ素有機ケイ素化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】 Ｘがハロゲンである請求項１に記載の含
    フッ素有機ケイ素化合物とNHＲ4 Ｒ5 （ここで、Ｒ4 及
    びＲ5 は、同一でも異なってもよく１価の有機基であ
    る。）で表されるアミン化合物とを反応させることを特
    徴とする、Ｘが−ＮＲ4 Ｒ5 （ここで、Ｒ4 及びＲ5 は
    前記のとおりである。）で表されるアミノ基である請求
    項１に記載の含フッ素有機ケイ素化合物の製造方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10006859A1 (de) * 2000-02-16 2001-08-23 Continental Teves Ag & Co Ohg Kolben für eine hydraulische Bremsvorrichtung

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5288891A (en) * 1990-11-22 1994-02-22 Nippon Oil And Fats Co. Ltd. Fluoralykyl group-containing organosilicon oligomer, method for preparing same and surface treating agent
JP2721108B2 (ja) * 1993-01-29 1998-03-04 信越化学工業株式会社 片末端ビニル重合性シリコーンの製造方法
JP4016428B2 (ja) * 1997-04-30 2007-12-05 ダイキン工業株式会社 含フッ素ポリマ−及びその製法と用途
JP4325337B2 (ja) * 2003-09-19 2009-09-02 日立化成工業株式会社 樹脂組成物、それを用いたプリプレグ、積層板及び多層プリント配線板
CN115160133A (zh) * 2022-06-10 2022-10-11 杭州宝明新材料科技有限公司 一种烯丙基含氟（甲基）丙烯酸酯的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05230074A (ja) * 1992-02-25 1993-09-07 Shin Etsu Chem Co Ltd 含フッ素有機けい素化合物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3012006A (en) * 1958-04-24 1961-12-05 Dow Corning Fluorinated alkyl silanes and their use
NL274405A (ja) * 1961-02-06 1900-01-01
US3317369A (en) * 1961-04-07 1967-05-02 Dow Corning Acryloxyalkylsilane compositions and the fabrication of structures therewith
US3394162A (en) * 1964-11-25 1968-07-23 Du Pont Novel compounds and polymers
US3560542A (en) * 1966-12-02 1971-02-02 Dow Corning Functional perfluoroalkylene organosilicon compounds
FR2097406A5 (ja) * 1970-07-06 1972-03-03 Pechiney Saint Gobain
US3833632A (en) * 1970-07-06 1974-09-03 Pechiney Saint Gobain Alkyl fluorohexahalogenoisopropoxycarboxylate silicon derivatives and polymers and copolymers thereof
BE794485A (fr) * 1972-02-04 1973-05-16 Gen Electric Acryloxy et methacryloxy silanes et procede de fabrication
JPH0730096B2 (ja) * 1989-03-24 1995-04-05 信越化学工業株式会社 α―トリフルオロメチルアクリル酸トリオルガノシリルメチルエステル
US5070215A (en) * 1989-05-02 1991-12-03 Bausch & Lomb Incorporated Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05230074A (ja) * 1992-02-25 1993-09-07 Shin Etsu Chem Co Ltd 含フッ素有機けい素化合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10006859A1 (de) * 2000-02-16 2001-08-23 Continental Teves Ag & Co Ohg Kolben für eine hydraulische Bremsvorrichtung

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Publication number Publication date
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DE69309993T2 (de) 1997-08-28
US5288890A (en) 1994-02-22
EP0558348A1 (en) 1993-09-01

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