TWI639686B - Liquid crystal compound containing cyclopentyl group and difluoromethyleneoxy linking group and its preparation Preparation method and application - Google Patents

Liquid crystal compound containing cyclopentyl group and difluoromethyleneoxy linking group and its preparation Preparation method and application Download PDF

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Abstract

本發明公開了一種含有環戊基及二氟亞甲氧基連接基團的液晶化合物及其製備方法與應用。該化合物如式I所示。本發明提供的式I化合物分子結構中，含有環戊烷端基和二氟亞甲氧基連接基團(-CF2O-)的液晶化合物，不僅具有較大的介電各向異性，更重要的是同時具有極快的回應速度和較高的清亮點，對於調配液晶混合物來說，該性能具有極其重要的意義。

Description

含有環戊基及二氟亞甲氧基連接基團的液晶化合物及其製 備方法與應用
本發明屬於液晶化合物及應用領域，涉及一種含有環戊基及二氟亞甲氧基連接基團的液晶化合物及其製備方法與應用。
目前，液晶化合物的應用範圍拓展的越來越廣，其可應用於多種類型的顯示器、電光器件、感測器等中。用於上述顯示領域的液晶化合物的種類繁多，其中向列相液晶應用最為廣泛。向列相液晶已經應用在無源TN、STN矩陣顯示器和具有TFT有源矩陣的系統中。
對於薄膜電晶體技術(TFT-LCD)應用領域，近年來市場雖然已經非常巨大，技術也逐漸成熟，但人們對顯示技術的要求也在不斷的提高，尤其是在實現快速回應，降低驅動電壓以降低功耗等方面。液晶材料作為液晶顯示器重要的光電子材料之一，對改善液晶顯示器的性能發揮重要的作用。
作為液晶材料，需要具有良好的化學和熱穩定性以及對電場和電磁輻射的穩定性。而作為薄膜電晶體技術(TFT-LCD)用液晶材料，不僅需要具有如上穩定性外，還應具有較寬的向列相溫度範圍、合適的雙折射率各向異性、非常高的電阻率、良好的抗紫外線性能、高電荷保持率以及低蒸汽壓等性能。
對於動態畫面顯示應用，如液晶電視，為了實現高品質顯示，消除顯示畫面殘影和拖尾，要求液晶具有很快的回應速度，因此要求液晶具有較低的旋轉粘度γ1；另外，為了降低設備能耗，希望液晶的驅動電壓盡可能低，所以提高液晶的介電各向異性△ε對混合液晶具有重要意義。
大量研究表明，液晶分子引入一個二氟亞甲氧基連接基團(-CF2O-)後，會使液晶的旋轉粘度γ1有所降低。另外由於二氟亞甲氧基 橋(-CF2O-)的偶極矩的貢獻，端基氟原子的偶極矩也有一定程度的提高，從而使液晶分子的介電各向異性△ε有所增加。德國默克和日本智索公司已經公開了一些具有不同取代基的具有二氟亞甲氧基連接基團(-CF2O-)的液晶化合物(CN1717468A，CN101143808A，CN101157862A等)。但-CF2O-基團的引入會使液晶的清亮點大幅度降低。在調配液晶混合物時需要加入粘度更大的高清亮點化合物來平衡-CF2O-基團所造成的清亮點下降，從而制約了液晶混合物回應速度提升的空間。
本發明的目的是提供一種含有環戊基及二氟亞甲氧基連接基團的液晶化合物及其製備方法與應用。
本發明提供的含有環戊基及二氟亞甲氧基連接基團的液晶化合物，其結構通式如式I所示，
所述式I中，A選自1，4-亞環己基、1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種，B選自1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種；L選自-CH2和O中的至少一種，且(L)m中至多含有一個O；m為0-6的整數，o為0或1或2，p為0或1，X1、X2、X3和X4均選自H和F中的任意一種，Y選自H、F、Cl、-CF3、-CHF2、-OCF3和-OCHF2中的任意一種。
具體的，m為0-5的整數或0-4的整數或0-3的整數或0-2的整數或0或1或2或3或4或5或6或1-6的整數或2-5的整數或3-4的整數或1-5的整數或1-4的整數或1-3的整數或2-6的整數或2-5的整數或2-4的整數；所述式I所示化合物為式II所示化合物，
所述式II中，A、B和p的定義與前述定義相同；o為1或2，-(F)表示F或H；所述式II所示化合物具體選自式Ⅱ 1至式Ⅱ 13中的任意一種：
本發明提供的製備所述式I所示化合物的方法，為下述方法一至方法六中的任意一種；
其中，所述方法一為製備所述式I中和環戊基相連的為1，4-亞環己基、o為1或2且m為0時的式I化合物的方法，包括如下步驟：1)將環戊基溴三苯基膦鹽與叔丁醇鉀混勻進行反應，反應完畢得到葉立德試劑，將所得含有葉立德試劑化合物的反應體系與1，4-環己二酮單保 酮或4，4′-雙環己基二酮單保酮進行成烯反應，得到或 2)將所述步驟1)所得或在雷尼鎳催化劑的 作用下與氫氣進行加氫反應，反應完畢得到或3)將所述步驟2)所得或在pH值為1-6的條件下進行脫除保護基的反應，反應完畢得到或4)將所述步驟3)所得或與格氏試劑混勻進行加成反應，反應完畢脫水後得到或 5)將所述步驟4)所得或在雷尼鎳 催化劑的作用下與氫氣進行加氫反應，反應完畢得到； 6)將所述步驟5)所得與丁基鋰和二氟二溴甲烷進行 反應，反應完畢得到； 7)將所述步驟6)所得、與碳酸鹽進行 反應，反應完畢得到所述和環戊基相連的為1，4-亞環己基、o為1或2且m為0時的式I化合物； 所述方法二為製備所述式I中為1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種、0為1或2且m為0時的式I化合物的方法，包括如下步驟： 1)將與丁基鋰混勻進行反應，反應完畢得到後，再 將所得與混勻進行反應，所得產物於對甲苯磺酸的催化作用下 脫水得到； 2)將步驟1)所得與、碳酸鹽、四三苯基膦合 鈀混勻進行回流反應，反應完畢得到； 3)將步驟2)所得在雷尼鎳催化劑的作用下與氫氣進行 加氫反應，反應完畢得到 4)將所述步驟3)所得與丁基鋰和二氟二溴甲烷進行 反應，反應完畢得到； 5)將所述步驟4)所得、、碳酸鹽進行反 應，反應完畢得到所述為1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少 一種、o為1或2且m為0時的式I化合物； 所述方法三為製備所述式I中m為1-6整數、o為1和2、 與(L)m相連的為環己烷的式I所示化合物的方法，包括如下步驟： 1)將與叔丁醇鉀混勻進行反應，反應完畢得到葉立德試 劑，將所得含有葉立德試劑化合物的反應體系與進行成 烯反應，得到； 2)將所述步驟1)所得在雷尼鎳催化劑的 作用下與氫氣進行加氫反應，反應完畢得到； 3)將所述步驟2)所得與丁基鋰和二氟二溴 甲烷進行反應，反應完畢得到； 4)將所述步驟3)所得與、碳 酸鹽進行反應，反應完畢得到所述m為1-6的整數、o為1或2、與Lm相 連的為環己烷的式I所示化合物； 所述方法四為製備所述式I中m為1-6整數、o為0-2的整 數、與(L)m相連的為1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種 的式I所示化合物的方法，包括如下步驟： 1)將、與氫化鈉混勻進行反應，反應完畢得 到； 2)將所述步驟1)所得與丁基鋰和二氟二溴甲 烷混勻進行反應，反應完畢得到； 3)將所述步驟2)所得、、碳酸鹽 混勻進行反應，反應完畢得到所述m為1-6整數、o為0-2的整數、與(L)m相連的為1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種的式I所示化合物； 所述方法五為製備所述式I中m為2-6的整數、與(L)m相連的選自1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種、o為0-2的 整數、且L為-CH2的式I所示化合物的方法，包括如下步驟： 1)將與叔丁醇鉀混勻進行反應，反應完畢得到葉立 德試劑，將所得含有葉立德試劑的反應 體系與混勻進行反應，反應完畢得到 2)將步驟1)所得在雷尼鎳催化劑的作 用下與氫氣進行加氫反應，反應完畢得到； 3)將步驟2)所得與丁基鋰和二氟二溴甲烷進 行反應，反應完畢得到； 4)將所述步驟3)所得與、碳酸 鹽進行反應，反應完畢得到所述m為2-6的整數、與(L)m相連的選 自1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種、o為0-2的整數、且L為-CH2的式I所示化合物；所述方法六為製備所述式I中m為1、與(L)m相連的 選自1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種、o為0-2的整數且L為-CH2的式I所示化合物的方法，包括如下步驟： 1)將、、叔丁醇鉀混勻進行反應，反應完畢得 到； 2)將所述步驟1)所得在雷尼鎳催化劑的作用下與氫氣 進行加氫反應，反應完畢得到； 3)將步驟2)所得與丁基鋰和二氟二溴甲烷進行反應， 反應完畢得到； 4)將所述步驟3)所得與、碳酸 鹽進行反應，反應完畢得到所述m為1、與(L)m相連的選自1，4- 亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種、o為0-2的整數且L為-CH2的式I所示化合物； 上述方法中，所述、、o、p、L、m、X1、X2、X3、X4 和Y的定義均與前述相同；所述Z1和Z2均選自溴和碘中的至少一種；W均選自0-4的整數，R均選自0-4的整數，且W+R=m-1。
所述方法一的步驟1)中，所述環戊基溴三苯基膦鹽、叔丁醇鉀、1，4-環己二酮單保酮或4，4′-雙環己基二酮單保酮的投料摩爾用量比為1-2：1-2：1，具體為1.2：1.2：1；所述環戊基溴三苯基膦鹽與叔丁醇鉀混勻進行反應步驟中，溫度為-15-10℃，具體為-10℃，時間為0.5-2小時，具體為1小時；所述成烯反應步驟中，溫度為-15-10℃，具體為0℃，時間為1-10小時，具體為3小時； 所述方法一的步骤2)中，所述步骤1)所得或 与所述雷尼鎳催化剂的重量比为100：5-35，具体为100：20；所述加氢反应步骤中，温度为0-100℃，具体为30℃，时间为1-10小时，具体为6小时；所述方法一的步骤3)中，脫除保护基的反应步骤中，温度为0-110℃，具体为30℃，时间为5-35小时，具体为20小时； 所述方法一的步驟4)中，所述步驟3)所得或與 格氏試劑的投料摩爾用量比為1：0.9-1.2，具體為1：1；所述 加成反應步驟中，溫度為0-70℃，具體為30℃，時間為0.5-3小時，具體為1.5小時； 所述方法一的步驟5)中，所述步驟4)所得或 與所述雷尼鎳催化劑的重量比為100：5-35，具體為100：20； 所述加氫反應步驟中，溫度為0-100℃，具體為30℃，時間為1-10小時，具體為6小時；所述方法一的步驟6)中，所述步驟5)所得、丁基鋰和二氟二溴甲烷的投料摩爾用量比為1：1-1.3：1-1.6，具體為1：1.1：1.2；所述反應步驟中，溫度為-100至50℃，具體為-60℃，時間為0.5-4小時，具體為2小時；所述方法一的步驟7)中，所述碳酸鹽選自碳酸鈉和碳酸鉀中的至少一 種；所述步驟6)所得與的投料摩爾用量比 為1：1-1.5，具體為1：1.2；所述與碳酸鹽的投料摩爾用量比為 1：1-3，具體為1：2；所述反應步驟中，溫度為30-100℃，具體為60℃，時間為2-4小時，具體為3小時； 所述方法二的步驟1)中，所述、丁基鋰、的投料摩爾用量比為1：0.9-1.2： 0.9-1.4，具體為1：1：1；所述與丁基鋰混勻進行反應步驟中，溫度為-60℃--100℃，具體為-80℃，時間為0.1-1小時，具體為0.5小時；所述 與混勻進行反應步驟中，溫度為-100℃至-60℃，具體為-80℃，時間為0.5-4小時，具體為2小時；所述方法二的步驟2)中，所述碳酸鹽選自碳酸鈉和碳酸鉀中的至少一 種；所述、、碳酸鹽、四三苯基膦合鈀的投料摩 爾用量比為1：1-1.3：1-2：0.002-0.02，具體為1：1.1：1.2：0.0075：所述回流反應步驟中，時間為3-8小時，具體為5小時；所述方法二的步驟3)中，與所述雷尼鎳催化劑的重量 比為100：5-35，具體為100：20；所述加氫反應步驟中，溫度為0-100℃，具體為30℃，時間為1-10小時，具體為6小時； 所述方法二的步驟4)中，所述步驟3)所得與丁基鋰和二氟二溴甲烷的的投料摩爾用量比為1：1-1.3：1-1.6，具體為1：1.1：1.2；所述反應步驟中，溫度為-100至-50℃，具體為-60℃，時間為0.5-4小時，具體為2小時；所述方法二的步驟5)中，所述碳酸鹽選自碳酸鈉和碳酸鉀中的至少一 種；所述與的投料摩爾用量比為1：1-1.5，具 體為1：1.2；所述與碳酸鹽的投料摩爾用量比為1：1-3，具體 為1：2；所述反應步驟中，溫度為30-100℃，具體為60℃，時間為2-4小時，具體為3小時； 所述方法三的步驟1)中，所述、叔丁醇 鉀與的投料摩爾用量比為1-2：1-2：1，具體為1.2：1.2： 1；所述與叔丁醇鉀混勻進行反應步驟中，溫度為-15-10℃， 具體為-10℃，時間為0.5-2小時，具體為1小時；所述成烯反應步驟中，溫度為-15-10℃，具體為0℃，時間為1-10小時，具體為3小時； 所述方法三的步驟2)中，所述步驟1)所得 與所述雷尼鎳催化劑的重量比為100：5-35，具體為100：20；所述加氫反應步驟中，溫度為0-100℃，具體為30℃，時間為1-10小時，具體為6小時；所述方法三的步驟3)中，所述步驟2)所得 與丁基鋰和二氟二溴甲烷的投料摩爾用量比為1：1-1.3：1-1.6，具體為1：1.1：1.2；所述反應步驟中，溫度為-50至-100℃，具體為-60℃，時間為0.5-4小時，具體為2小時； 所述方法三的步驟4)中，所述步驟3)所得 與的投料摩爾用量比為1：1-1.5，具體為1：1.2；所述 與碳酸鹽的投料摩爾用量比為1：1-2，所述反應步驟中，溫度為30-100℃，具體為60℃，時間為2-4小時，具體為3小時； 所述方法四的步驟1)中，所述、 與氫化鈉的投料摩爾用量比為1：1-1.3：1-1.6，具體為1：1：1.2；所述反應步驟中，溫度為0-60℃，具體為30℃，時間為18-22小時，具體為20小時； 所述方法四的步驟2)中，所述步驟1)所得與丁基鋰和二氟二溴甲烷的投料摩爾用量比為1：1-1.3：1-1.6，具體為1：1.1： 1.2；所述反應步驟中，溫度為-50至-100℃，具體為-60℃，時間為0.5-4小時，具體為2小時；所述方法四的步驟3)中，所述碳酸鹽選自碳酸鈉和碳酸鉀中的至少一 種；所述步驟2)所得與的投料摩爾用 量比為1：1-1.5，具體為1：1.2；所述與碳酸鹽的投料摩爾用 量比為1：1-2，所述反應步驟中，溫度為30-100℃，具體為60℃，時間為2-4小時，具體為3小時； 所述方法五的步驟1)中，、叔丁醇鉀與 的投料摩爾用量比為1.1-1.3：1.1-1.3：1，具體為1.2：1.2：1； 所述與叔丁醇鉀混勻進行反應步驟中，溫度為-20-10 ℃，具體為-5℃，時間為0.25-1小時，具體為0.5小時；所述所得含有葉立德試劑的反應體系與混勻進行反應步驟 中，溫度為-10至5℃，具體為-5℃，時間為2-4小時，具體為3小時；所述方法五的步驟2)中，所述步驟1)所得 與所述雷尼鎳催化劑的重量比為100：5-35， 具體為100：20；所述加氫反應步驟中，溫度為0-100℃，具體為30℃，時間為1-10小時，具體為6小時； 所述方法五的步驟3)中，所述步驟2)所得與丁 基鋰和二氟二溴甲烷的投料摩爾用量比為1：1-1.3：1-1.6，具體為1：1.1：1.2；所述反應步驟中，溫度為-50至-100℃，具體為-60℃，時間為0.5-4小時，具體為2小時；所述方法五的步驟4)中，所述碳酸鹽選自碳酸鈉和碳酸鉀中的至少一 種；所述步驟3)所得與的投料摩爾用 量比為1：1-1.5，具體為1：1.2；所述與碳酸鹽的投料摩爾用量 比為1：1-2，所述反應步驟中，溫度為30-100℃，具體為60℃，時間為2-4小時，具體為3小時； 所述方法六的步驟1)中，、與叔丁醇鉀 的投料摩爾用量比為1.1-1.3：1.1-1.3：1，具體為1.2：1.2：1；；所述反應步驟中，溫度為-10至5℃，具體為-5℃，時間為2-4小時，具體為3小時； 所述方法六的步驟2)中，與所述雷尼鎳催化劑的重量 比為100：5-35，具體為100：20；所述加氫反應步驟中，溫度為0-100℃，具體為30℃，時間為1-10小時，具體為6小時； 所述方法六的步驟3)中，、丁基鋰和二氟二溴甲烷 的投料摩爾用量比為1：1-1.3：1-1.6，具體為1：1.1：1.2；所述反應步驟中，溫度為-50至-100℃，具體為-60℃，時間為0.5-4小時，具體為2小時； 所述方法六的步驟4)中，所述步驟3)所得 與的投料摩爾用量比為1：1-1.5，具體為1：1.2；所述 與碳酸鹽的投料摩爾用量比為1：1-2，所述反應步驟中，溫 度為30-100℃，具體為60℃，時間為2-4小時，具體為3小時；上述所有方法的所有步驟的反應均在溶劑中進行；所述溶劑均選自四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、乙醇和甲苯中的至少一種。
上述本發明提供的式I所示化合物在製備液晶混合物、液晶顯示器件材料或電光學顯示器件材料中的應用及包含式I所述化合物的液晶混合物、液晶顯示器件材料或電光學顯示器件材料，也屬於本發明的保護範圍。
液晶化合物一般都是調配成混合物來使用的，一般混合物都要求具有較高的清亮點和較低的旋轉粘度，而混合物的清亮點和旋轉粘度是由其組成成分(單體液晶)的清亮點和旋轉粘度及其含量決定的。含有二氟亞甲氧基連接基團(-CF2O-)的液晶化合物雖然有較低的旋轉粘度，但其清亮點較含有其他連接基團如(-CH2O-，-C≡C-，-COO-，-CH2CH2-)的液晶化合物的清亮點低，這對於調配較高清亮點的混合物來說是不利的，本發明人發現將含有二氟亞甲氧基連接基團(-CF2O-)的液晶化合物的烷基鏈換成環戊基或烷基鏈端加上環戊基，也即本發明提供的式I所示化合物，其清亮點明顯地提高，其旋轉粘度與烷基鏈相比相當甚至更低，且具有極快的回應速度，其合成方法亦工藝簡單、生產成本低，對於調配具有較低旋轉粘度的液晶混合物具有非常重要的實際意義。
第一圖的a和b分別為實施例1製備所得式I所示化合物1-e和 的質譜圖。
下面結合具體實施例對本發明作進一步闡述，但本發明並不限於以下實施例。所述方法如無特別說明均為常規方法。所述原材料如無特別說明均能從公開商業途徑而得。下面實施例中GC表示氣相色譜純度，MP表示熔點，CP表示清亮點，MS表示質譜，△ε表示介電各向異性，△n表示光學各向異性。測定GC、MP、CP、MS、△ε和△n的方法均為常規方法。
實施例1、式I所示化合物1-e(也即式II2)(方法二)
步驟1
2L三口瓶中加入146g(0.62mol)對二溴苯，1L四氫呋喃，攪拌使固體溶解，充氮氣置換空氣，置於低溫槽中用液氮降溫，降至-80℃時，滴加2.5M丁基鋰水溶液250ml(0.62)mol，一小時加完，滴加過程中有固體析出，半小時後，仍在-80℃滴加52g(0.62mol)環戊酮的50ml四氫呋喃溶液，半小時加完，得到透明溶液，撤去低溫槽，自然升溫至-50℃時(用時2小時)倒入有80ml鹽酸的500ml水中水解，分液，水相用200ml甲苯提取一次，合併有機層，水洗至中性。減壓下蒸淨溶劑，加入400ml甲苯，2g對甲苯磺酸，一起回流分水，4小時後不再有水分出，減壓下蒸淨溶劑，用石油醚溶解，過預熱過的矽膠柱，石油醚沖淨，濃縮層析液至300ml，冷凍結晶，過濾得到淺黃色晶體(1-a)105g，Gc：96.8%，收率：76%。
步驟2
2L三口瓶中加入90g(0.4mol)(1-a)，70g(0.44mol)3，5-二氟苯硼酸，300ml甲苯，300ml乙醇，300ml水，53g(0.5mol)碳酸鈉，充氮氣置換空氣，加入3.0g四三苯基膦合鈀，加熱回流5小時。分出反應液中的有機相，水相用100ml甲苯提取，合併有機相，水洗至中性，減壓下蒸淨溶劑，300ml石油醚溶解，過熱的矽膠柱，石油醚沖淨，減壓下蒸淨石油醚，用300ml乙醇 重結晶，得到95g淺黃色晶體(1-b)，Gc：98.3%，收率：93%
步驟3
2L單口瓶中加入95g淺黃色晶體(1-b)，200ml甲苯，100ml乙醇，19g雷尼鎳催化劑，常溫常壓下震盪氫化6小時，吸氫至理論量，小心地過濾除去催化劑，濾液減壓下蒸淨溶劑，得到92g白色固體(1-c)，Gc：98.0%，收率：96.8%
步驟4
1L三口瓶中加入65g(0.25mol)(1-c)，300ml四氫呋喃，充氮氣置換空氣，置於低溫槽中用液氮降溫，降至-60℃時，滴加2.5M丁基鋰水溶液110ml(0.275mol)，一小時加完，半小時後，仍在-60℃滴加63g(0.3mol)二氟二溴甲烷的100ml四氫呋喃溶液，半小時加完，得到透明溶液，撤去低溫槽，自然升溫至-40℃(用時2小時)倒入有27ml鹽酸的500ml水中水解，分液，水相用200ml石油醚提取一次，合併有機層，鹽水洗至中性。減壓下蒸淨溶劑，得到黃色液體，石油醚溶解過矽膠柱，蒸除溶劑，得到93g淺黃色液體(1-d),Gc：72.3%
步驟5
1L三口瓶中加入65g(0.121mol)(1-d)，20.7g(0.14mol)3，4，5-三氟苯酚，35.9g(0.26mol)碳酸鉀，500ml二甲基亞碸，置於60℃水浴鍋中攪拌反應3小時。倒入1L水中，150ml×2石油醚提取，水洗提取層，過矽膠柱一次，用150ml石油醚重結晶4次，得到白色晶體(1-e)30g。
該產物的物化性質及結構確認資料如下：Gc：99.92%；MP：49℃；CP：22℃；MS：m/z(%)454(M+ 1.9)307(100)265(14.1)252(7.0)239(3.9)；△n[589nm,20℃]：0.142；△ε[KHz,20℃]：20.1。該產物的質譜圖如圖1a所示。由上可知，該產物結構正確，為式I所示化合物1-e。
對該實施例製備所得式I所示化合物1-e進行液晶性能測試，具體步驟包括：將該實施例製備所得式I所示化合物1-e以10%的比例溶于清亮點CP為80℃的母體中，測試所得液晶混合物的清亮點CP，所得結果CP為82.4℃； 以清亮點CP為0℃的已知化合物替換前述化合物 1-e，進行如上測試，作為對照，所得該已知化合物與母體混合而得的液晶混合物的清亮點CP為78.8℃。
上述測試中，所用母體中各組分化合物的結構式及其重量份數如下：
由上可知，利用該實施例製備所得式I所示化合物調配母體液晶化合物，與現有本領域所用類似結構的液晶化合物相比，可顯著提高所得液晶混合物的清亮點CP，而在液晶顯示領域，要求所用液晶顯示器件材料或電光學顯示器件材料的清亮點盡可能高，可見本發明提供的式I所示化合物在製備液晶顯示器件材料或電光學顯示器件材料領域具有重要的應用價值。
採用實施例1的合成方法，換用不同取代基的原料，分別得到如下結構式的式I所示液晶化合物(產物的物化性質及結構確認資料均分別列於其後)：
Gc：99.95%；MP：43℃；CP：21℃；△n[589nm,20℃]：0.14；ε[KHz,20℃]：24；
Gc：99.95%；MP：117.5℃；CP：52℃；MS：m/z(%)566(M+ 0.9)307(100)265(6.2)252(3.4)239(1.8)；△n[589nm,20℃]：0.155；ε[KHz,20℃]：26.5。
該化合物的質譜圖如圖1b所示。
按照與上完全相同的方法，僅將反應物按照目標產物的取代基進行替換，分別得到如下結構式的式I所示化合物(產物的物化性質及結構確認資料均分別列於其後)：
該產物的物化性質及結構確認資料如下：Gc：99.90%；MP：91℃；CP：147℃；△n[589nm,20℃]：0.16；△ε[KHz,20℃]：21。
上述式I所示化合物的液晶性能測試與1-e無實質性差別，此處不再敖述。
實施例2、製備式I所示化合物2-g(也即式II1)(方法一)
步驟1
500ml三口瓶中加入69g(0.168mol)溴代環戊烷三苯基膦鹽，600ml四氫呋喃，於-10℃攪拌下向該溶液中分批加入叔丁醇鉀18.8g(0.168mol)，反應放熱，得到橙色溶液，加完後再攪拌下反應1小時。再在0℃下滴加1，4環己二酮乙二醇單保酮22g(0.14mol)的150ml甲基叔丁基醚的溶液，加完後再攪拌下反應3小時。將反應液倒入500ml水中，二氯甲烷提取水相，有機相濃縮，石油醚溶解，過矽膠柱，濃縮得到(2-a)10.8g.
步驟2
1L單口瓶中加入10.8g(2-a)，100ml甲苯，100ml乙醇，2g雷尼鎳催化劑，常壓下震盪氫化6小時，吸氫至理論量，小心地過濾除去催化劑，濾液減壓下蒸淨溶劑，得到10g(2-b)，
步驟3
步驟2得到的10g(2-b)、50ml甲苯、20ml85%甲酸一起於250ml瓶中室溫下攪拌20小時，分液除去甲酸層，水洗除去有機相中殘餘的酸，無水硫酸鈉乾燥，濃縮，得到(2-c)6.5g.
步驟4
250ml三口瓶中加入1g(0.042mol)鎂屑，30ml四氫呋喃，回流下滴加7.7g(0.04mol)3，5-二氟溴苯的30ml四氫呋喃的溶液，半小時加完，回流半小時，得到格氏試劑。在室溫下滴加6.5g(0.04mol)(2-c)的20ml四氫呋喃 溶液，加完再回流1.5小時。將反應液倒入稀鹽酸中水解，分液甲苯提取水相，合併有機層，水洗至中性，濃縮。得到的產物加甲苯50ml，對甲苯磺酸0.5g，回流下分水，直至分水完全，濃縮，加石油醚溶解，過矽膠柱，得到產物用石油醚重結晶，得到5.2g(2-d).Gc：98.2%
步驟5
1L單口瓶中加入5.2g(2-d)，30ml甲苯，40ml乙醇，1g雷尼鎳催化劑，常壓常溫下震盪氫化6小時，吸氫至理論量，小心地過濾除去催化劑，濾液減壓下蒸淨溶劑，得到5g(2-e)，Gc：98.2%
步驟6
250ml三口瓶中加入5g(0.019mol)(2-e)，30ml四氫呋喃，充氮氣置換空氣，置於低溫槽中用液氮降溫，降至-60℃時，滴加2.5M丁基鋰水溶液8.4ml(0.021mol)，一小時加完，半小時後，仍在-60℃滴加4.79g(0.0228mol)二氟二溴甲烷的10ml四氫呋喃溶液，半小時加完，得到透明溶液，撤去低溫槽，自然升溫至-40℃(用時2小時)倒入有3ml鹽酸的50ml水中水解，分液，水相用20ml石油醚提取一次，合併有機層，鹽水洗至中性。減壓下蒸淨溶劑，得到黃色液體，石油醚溶解過矽膠柱，蒸除溶劑，得到5.9g淺黃色液體(2-f),Gc：52.9%
步驟7
250ml三口瓶中加入5.9g(0.008mol)淺黃色液體(2-f)，1.4g(0.095mol)3，4，5-三氟苯酚，2.6g(0.019mol)碳酸鉀，50ml二甲基亞碸，置於60℃水浴鍋中攪拌反應3小時。得到的棕色反應液倒入100L水中，20ml×3石油醚提取，水洗提取層，過矽膠柱一次，用15ml石油醚重結晶4次，得到白色晶體(2-g)1.0
該產物的物化性質及結構確認資料如下：Gc：99.95%；MP：42℃；CP：41℃；MS：m/z(%)460(M+ 0.2)313(100)189(14)176(13)163(26)；△n[589nm,20℃]：0.11；△ε[KHz,20℃]：17。由上可知，該產物結構正確，為式I所示化合物2-g。
對該實施例製備所得式I所示化合物1-e進行液晶性能測試，具體步驟包括：將該實施例製備所得式I所示化合物1-e以10%的比例溶于清亮點CP為80℃的母體中，測試所得液晶混合物的清亮點CP，所得結果CP為84℃； 並以清亮點CP為0℃的已知化合物替換前述化合物 1-e，進行如上測試，作為對照，所得該已知化合物與母體混合而得的液晶混合物的清亮點CP為78.8℃。
上述測試中，所用母體中各組分化合物的結構式及其重量份數如下：
由上可知，利用該實施例製備所得式I所示化合物調配母體液晶化合物，與現有本領域所用類似結構的液晶化合物相比，可顯著提高所得液晶混合物的清亮點CP，而在液晶顯示領域，要求所用液晶顯示器件材料或電光學顯示器件材料的清亮點盡可能高，可見本發明提供的式I所示化合物在製備液晶顯示器件材料或電光學顯示器件材料領域具有重要的應用價值。
按照與上完全相同的方法，僅將反應物按照目標產物的取代基進行替換，分別得到如下結構式的式I所示化合物：
其中，的物化性質及結構確認資料如下： Gc：99.95%；MP：105℃；CP：158℃；△n[589nm,20℃]：0.12；△ε[KHz,20℃]：17。
上述式I所示化合物的液晶性能測試與2-g無實質性差別，此處不再贅述。
實施例3、製備式I所示化合物3-d(方法三)
步驟1
500ml三口瓶中加入48.3g(0.11mol)2-環戊基-1-溴乙基三苯基膦鹽，200ml四氫呋喃，於-5℃下分批加入12.5g(0.11mol)叔丁醇鉀，得到橙色溶液，在此溫度下繼續攪拌反應30分鐘，在0℃滴加21g(0.1mol)4-(3，5-二氟苯基)環己酮的60ml四氫呋喃的溶液，加完後在室溫下反應3小時。
將反應液倒入400ml水中，分液，乙酸乙酯提取，合併有機層，水洗至 中性，無水硫酸鈉乾燥，蒸除溶劑，得到固體產物，用100×3ml石油醚提取，提取液過矽膠柱，蒸除溶劑，得到固體產物(3-a)23.2g，Gc：98.3%。
步驟2
1L單口瓶中加入23.2g(3-a)，100ml甲苯，100ml乙醇，5g雷尼鎳催化劑，常壓下震盪氫化6小時，吸氫至理論量，小心地過濾除去催化劑，濾液減壓下蒸淨溶劑，得到22g(3-b)，Gc：98.0%，收率：94.8%
步驟3
250ml三口瓶中加入22g(0.075mol)(3-b)，100ml四氫呋喃，充氮氣置換空氣，置於低溫槽中用液氮降溫，降至-60℃時，滴加2.5M丁基鋰水溶液33ml(0.083mol)，一小時加完，半小時後，仍在-60℃滴加18.9g(0.09mol)二氟二溴甲烷的20ml四氫呋喃溶液，半小時加完，得到透明溶液，撤去低溫槽，自然升溫至-40℃(用時2小時)倒入有7ml鹽酸的200ml水中水解，分液，水相用100ml石油醚提取一次，合併有機層，鹽水洗至中性。減壓下蒸淨溶劑，得到黃色液體，石油醚溶解過矽膠柱，蒸除溶劑，得到26.8g淺黃色液體(3-c),Gc：55.6%
步驟4
250ml三口瓶中加入26.8g(0.035mol)淺黃色液體(3-c)，6.2g(0.042mol)3，4，5-三氟苯酚，11.3g(0.082mol)碳酸鉀，150ml二甲基亞碸，置於60℃水浴鍋中攪拌反應3小時。倒入300L水中，90ml×2石油醚提取，水洗提取層，過矽膠柱一次，用100ml石油醚重結晶5次，得到白色晶體(3-d)4.9g
該產物的物化性質及結構確認資料如下：Gc：99.95%；MP：41℃；CP：38℃；MS：m/z(%)488(M+ 0.2)341(100)；△n[589nm,20℃]：0.1；△ε[KHz,20℃]：17.
由上可知，該產物結構正確，為式I所示化合物3-d。
按照與上完全相同的方法，僅將反應物按照目標產物的取代基進行替換，分別得到如下結構式的式I所示化合物：
該實施例製備所得式I所示化合物的液晶性能測試與前述實施例1所得液晶化合物1-e的測試結果無實質性差別，此處不再贅述。
實施例4、製備式I所示化合物4-c(方法四)
步驟1
500ml三口瓶中加入20.6g(0.1mol)4-(3，5二氟苯基)苯酚，200ml二甲基甲醯胺，於30℃攪拌下分批加入4.8g(0.12mol)60%氫化鈉，攪拌反應制得苯酚鈉鹽，攪拌下滴加入16.3g(0.1mol)環戊基甲基溴，反應20小時，倒入500ml水中，熱的石油醚200×2提取，合併有機相，水洗至中性，減壓下蒸淨溶劑，無水乙醇重結晶，得到白色晶體(4-a)15g，Gc：98.9%
步驟2
250ml三口瓶中加入15g(0.052mol)(4-a)，100ml四氫呋喃，充氮氣置換空氣，置於低溫槽中用液氮降溫，降至-60℃時，滴加2.5M丁基鋰水溶液23ml(0.057mol)，一小時加完，半小時後，仍在-60℃滴加13.2g(0.062mol)二氟二溴甲烷的20ml四氫呋喃溶液，半小時加完，得到透明溶液，撤去低溫槽，自然升溫至-40℃(用時2小時)倒入有6ml鹽酸的200ml水中水解，分液，水相用100ml石油醚提取一次，合併有機層，鹽水洗至中性。減壓下蒸淨溶劑，得到黃色液體，石油醚溶解過矽膠柱，蒸除溶劑，得到18.4g 淺黃色液體(4-b),Gc：74.6%
步驟3
250ml三口瓶中加入18.4g(0.033mol)淺黃色液體(4-b)，5.9g(0.04mol)3，4，5-三氟苯酚，11g(0.08mol)碳酸鉀，120ml二甲基亞碸，置於60℃水浴鍋中攪拌反應3小時。倒入300L水中，90ml×2石油醚提取，水洗提取層，過矽膠柱一次，用100ml石油醚重結晶5次，得到白色晶體(4-c)6.4g。
該產物的物化性質及結構確認資料如下：Gc：99.92%；MP：73℃；CP：4℃；MS：m/z(%)484(M+ 0.05)255(100)337(10)；△n[589nm,20℃]：0.15；△ε[KHz,20℃]：16；由上可知，該產物結構正確，為式I所示化合物4-c。
按照與上完全相同的方法，僅將反應物按照目標產物的取代基進行替換，分別得到如下結構式的式I所示化合物：
該實施例製備所得式I所示化合物的液晶性能測試與前述實施例1所得液晶化合物1-e的測試結果無實質性差別，此處不再贅述。
實施例5、製備式I所示化合物5-d(方法五和方法六)
步驟1
500ml三口瓶中加入0.12mol環戊基甲基溴三苯基膦鹽，200ml四氫呋喃，-5℃下加入叔丁醇鉀0.12mol，變成橙色，攪拌反應0.5小時，滴加入0.1mol4-(3,5二氟苯基)苯甲醛的80ml四氫呋喃溶液，加完再反應3小時。
倒入水中，分出有機相，乙酸乙酯提取水相，合併有機相，鹽水洗，無水硫酸鈉乾燥，減壓下蒸淨溶劑，石油醚提取固體，過矽膠柱除去副產物，得到(5-a)20g(0.08mol)，Gc：98.0%
步驟2
1L單口瓶中加入20g(5-a)，100ml甲苯，100ml乙醇，5g雷尼鎳催化劑，常壓下震盪氫化6小時，吸氫至理論量，小心地過濾除去催化劑，濾液減壓下蒸淨溶劑，得到19.5g白色固體(5-b)，Gc：98.0%，收率：97.5%
步驟3
250ml三口瓶中加入19.5g(0.068mol)(5-b)，100ml四氫呋喃，充氮氣置換空氣，置於低溫槽中用液氮降溫，降至-60℃時，滴加2.5M丁基鋰水溶液30ml(0.075mol)，一小時加完，半小時後，仍在-60℃滴加17.2g(0.082mol)二氟二溴甲烷的20ml四氫呋喃溶液，半小時加完，得到透明溶液，撤去低溫槽，自然升溫至-40℃(用時2小時)倒入有7ml鹽酸的200ml水中水解，分液，水相用100ml石油醚提取一次，合併有機層，鹽水洗至中性。減壓下蒸淨溶劑，得到黃色液體，石油醚溶解過矽膠柱，蒸除溶劑，得到24g淺黃色液體(5-c),Gc：73.7%
步驟4
250ml三口瓶中加入24g(0.042mol)淺黃色液體(5-c)，7.5g(0.051mol)3，4，5-三氟苯酚，13.8g(0.1mol)碳酸鉀，120ml二甲基亞碸，置於60℃水浴鍋中攪拌反應3小時。倒入300L水中，90ml×2石油醚提取，水洗提取層，過矽膠柱一次，用100ml石油醚重結晶5次，得到白色晶體(5-d)6.4g
該產物的物化性質及結構確認資料如下：Gc：99.92%；MP：55℃；CP：5℃；MS：m/z(%)482(M+ 0.05)253(100)252(70)335(20)；△n[589nm,20℃]：0.13；△ε[KHz,20℃]：17
由上可知，該產物結構正確，為式I所示化合物5-d。
按照與上完全相同的方法，僅將反應物按照目標產物的取代基進行替換，分別得到如下結構式的式I所示化合物：
該實施例製備所得式I所示化合物的液晶性能測試與前述實施例1所得液晶化合物1-e的測試結果無實質性差別，此處不再贅述。

Claims (8)

  1. 一種式I所示化合物， 所述式I中，選自1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種；選自1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種；L選自-CH2和O中的至少一種，且(L)m中至多含有一個O；m為0-6的整數；o為0或1或2；p為0或1；X1、X2、X3和X4均選自H和F中的任意一種；Y選自H、F、Cl、-CHF2、-OCF3和-OCHF2中的任意一種。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述式I所示化合物為式II所示化合物， 所述式II中，、和p的定義與申請專利範圍第1項相同；o為1或2，-(F)表示F或H。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的化合物，其中所述式II所示化合物係選自式Ⅱ2至式Ⅱ13中的任意一種：
  4. 一種製備如申請專利範圍第1至3項中任一項所述化合物的方法，為下述方法一至方法四中的任意一種； 所述方法一為製備所述式I中為1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種、o為1或2且m為0時的式I化合物的方法，包括如下步驟：1)將與丁基鋰混勻進行反應，反應完畢得到後，再將所得與混勻進行反應，所得產物於對甲苯磺酸的催化作用下脫水得到2)將步驟1)所得與、碳酸鹽、四三苯基膦合鈀混勻進行回流反應，反應完畢得到3)將步驟2)所得在雷尼鎳催化劑的作用下與氫氣進行加氫反應，反應完畢得到4)將所述步驟3)所得與丁基鋰和二氟二溴甲烷進行反應，反應完畢得到5)將所述步驟4)所得、碳酸鹽進行反應，反應完畢得到所述為1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種、o為1或2且m為0時的式I化合物；所述方法二為製備所述式I中m為1-6整數、o為0-2的整數、與(L)m相連的為1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種的式I所示化合物的方法，包括如下步驟：1)將與氫化鈉混勻進行反應，反應完畢得到 2)將所述步驟1)所得與丁基鋰和二氟二溴甲烷混勻進行反應，反應完畢得到3)將所述步驟2)所得、碳酸鹽混勻進行反應，反應完畢得到所述m為1-6整數、o為0-2的整數、與(L)m相連的為1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種的式I所示化合物；所述方法三為製備所述式I中m為2-6的整數、與(L)m相連的選自1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種、o為0-2的整數、且L為-CH2的式I所示化合物的方法，包括如下步驟：1)將與叔丁醇鉀混勻進行反應，反應完畢得到葉立德試劑，將所得含有葉立德試劑的反應體系與混勻進行反應，反應完畢得到 2)將步驟1)所得在雷尼鎳催化劑的作用 下與氫氣進行加氫反應，反應完畢得到3)將步驟2)所得與丁基鋰和二氟二溴甲烷進行反應，反應完畢得到4)將所述步驟3)所得與、碳酸鹽進行反應，反應完畢得到所述m為2-6的整數、與(L)m相連的選自1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種、o為0-2的整數、且L為-CH2的式I所示化合物；所述方法四為製備所述式I中m為1、與(L)m相連的選自1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種、o為0-2的整數且L為-CH2的式I所示化合物的方法，包括如下步驟：1)將、叔丁醇鉀混勻進行反應，反應完畢得到 2)將所述步驟1)所得在雷尼鎳催化劑的作用下與氫氣進行加氫反應，反應完畢得到3)將步驟2)所得與丁基鋰和二氟二溴甲烷進行反應，反應完畢得到 4)將所述步驟3)所得與、碳酸鹽進行反應，反應完畢得到所述m為1、與(L)m相連的選自1，4-亞苯基和氟代1，4-亞苯基中的至少一種、o為0-2的整數且L為-CH2的式I所示化合物；上述方法中，所述、o、p、L、m、X1、X2、X3、X4和Y的定義均與申請專利範圍第1項中的定義相同；所述Z1和Z2均選自溴和碘中的至少一種；W均選自0-4的整數，R均選自0-4的整數，且W+R=m-1。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的方法，其中所述方法一的步驟1)中，所述、丁基鋰、的投料摩爾用量比為1：0.9-1.2：0.9-1.4；所述與丁基鋰混勻進行反應步驟中，溫度為-60℃至-100℃，時間為0.1-1小時；所述與混勻進行反應步驟中，溫度為-100℃至-60℃，時間為0.5-4小時；所述方法一的步驟2)中，所述碳酸鹽選自碳酸鈉和碳酸鉀中的至少一種；所述、碳酸鹽、四三苯基膦合鈀的投料摩爾用量比為1：1-1.3：1-2：0.002-0.02；所述回流反應步驟中，時間為3-8小時；所述方法一的步驟3)中，與所述雷尼鎳催化劑的重量比為100：5-35；所述加氫反應步驟中，溫度為0-100℃，時間為1-10小時； 所述方法一的步驟4)中，所述步驟3)所得與丁基鋰和二氟二溴甲烷的的投料摩爾用量比為1：1-1.3：1-1.6；所述反應步驟中，溫度為-100至-50℃，時間為0.5-4小時；所述方法一的步驟5)中，所述碳酸鹽選自碳酸鈉和碳酸鉀中的至少一種；所述與的投料摩爾用量比為1：1-1.5；所述與碳酸鹽的投料摩爾用量比為1：1-3；所述反應步驟中，溫度為30-100℃，時間為2-4小時；所述方法二的步驟1)中，所述與氫化鈉的投料摩爾用量比為1：1-1.3：1-1.6；所述反應步驟中，溫度為0-60℃，時間為18-22小時；所述方法二的步驟2)中，所述步驟1)所得與丁基鋰和二氟二溴甲烷的投料摩爾用量比為1：1-1.3：1-1.6；所述反應步驟中，溫度為-50至-100℃，時間為0.5-4小時；所述方法二的步驟3)中，所述碳酸鹽選自碳酸鈉和碳酸鉀中的至少一種；所述步驟2)所得與的投料摩爾用量比為1：1-1.5；所述與碳酸鹽的投料摩爾用量比為1：1-2，所述反應 步驟中，溫度為30-100℃，時間為2-4小時；所述方法三的步驟1)中，、叔丁醇鉀與的投料摩爾用量比為1.1-1.3：1.1-1.3：1；所述與叔丁醇鉀混勻進行反應步驟中，溫度為-20至10℃，時間為0.25-1小時；所述所得含有葉立德試劑的反應體系與混勻進行反應步驟中，溫度為-10至5℃，時間為2-4小時；所述方法三的步驟2)中，所述步驟1)所得與所述雷尼鎳催化劑的重量比為100：5-35；所述加氫反應步驟中，溫度為0-100℃，時間為1-10小時；所述方法三的步驟3)中，所述步驟2)所得與丁基鋰和二氟二溴甲烷的投料摩爾用量比為1：1-1.3：1-1.6；所述反應步驟中，溫度為-50至-100℃，時間為0.5-4小時；所述方法三的步驟4)中，所述碳酸鹽選自碳酸鈉和碳酸鉀中的至少一種；所述步驟3)所得與的投料摩爾用量比為1：1-1.5；所述與碳酸鹽的投料摩爾用量比為1：1-2，所述反應步驟中，溫度為30-100℃，時間為2-4小時； 所述方法四的步驟1)中，與叔丁醇鉀的投料摩爾用量比為1.1-1.3：1.1-1.3：1；所述反應步驟中，溫度為-10至5℃，時間為2-4小時；所述方法四的步驟2)中，與所述雷尼鎳催化劑的重量比為100：5-35；所述加氫反應步驟中，溫度為0-100℃，時間為1-10小時；所述方法四的步驟3)中，、丁基鋰和二氟二溴甲烷的投料摩爾用量比為1：1-1.3：1-1.6；所述反應步驟中，溫度為-50至-100℃，時間為0.5-4小時；所述方法四的步驟4)中，所述步驟3)所得與的投料摩爾用量比為1：1-1.5；所述與碳酸鹽的投料摩爾用量比為1：1-2，所述反應步驟中，溫度為30-100℃，時間為2-4小時；上述所有方法的所有步驟的反應均在溶劑中進行；所述溶劑均選自四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、乙醇和甲苯中的至少一種。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的方法，其中所述方法一的步驟1)中，所述、丁基鋰、的投料摩爾用量比為1：1：1；所述與丁基鋰混勻進行反應步驟中，溫度為-80℃，時間為0.5小時；所述與混勻進行反應步驟中，溫度為-80℃，時間為2小時； 所述方法一的步驟2)中，所述碳酸鹽選自碳酸鈉和碳酸鉀中的至少一種；所述、碳酸鹽、四三苯基膦合鈀的投料摩爾用量比為1：1.1：1.2：0.0075；所述回流反應步驟中，時間為5小時；所述方法一的步驟3)中，與所述雷尼鎳催化劑的重量比為100：20；所述加氫反應步驟中，溫度為30℃，時間為6小時；所述方法一的步驟4)中，所述步驟3)所得與丁基鋰和二氟二溴甲烷的的投料摩爾用量比為1：1.1：1.2；所述反應步驟中，溫度為-60℃，時間為2小時；所述方法一的步驟5)中，所述碳酸鹽選自碳酸鈉和碳酸鉀中的至少一種；所述與的投料摩爾用量比為1：1.2；所述與碳酸鹽的投料摩爾用量比為1：2；所述反應步驟中，溫度為60℃，時間為3小時；所述方法二的步驟1)中，所述與氫化鈉的投料摩爾用量比為1：1：1.2；所述反應步驟中，溫度為30℃，時間為20小時；所述方法二的步驟2)中，所述步驟1)所得與丁基鋰和二氟二溴甲烷的投料摩爾用量比為1：1.1：1.2；所述反應步驟中，溫度為-60℃，時間為2小時； 所述方法二的步驟3)中，所述碳酸鹽選自碳酸鈉和碳酸鉀中的至少一種；所述步驟2)所得與的投料摩爾用量比為1：1.2；所述與碳酸鹽的投料摩爾用量比為1：1-2，所述反應步驟中，溫度為60℃，時間為3小時；所述方法三的步驟1)中，、叔丁醇鉀與的投料摩爾用量比為1.2：1.2：1：所述與叔丁醇鉀混勻進行反應步驟中，溫度為-5℃，時間為0.5小時；所述所得含有葉立德試劑的反應體系與混勻進行反應步驟中，溫度為-5℃，時間為3小時；所述方法三的步驟2)中，所述步驟1)所得與所述雷尼鎳催化劑的重量比為100：20；所述加氫反應步驟中，溫度為30℃，時間為6小時；所述方法三的步驟3)中，所述步驟2)所得與丁基鋰和二氟二溴甲烷的投料摩爾用量比為1：1.1：1.2；所述反應步驟中，溫度為-60℃，時間為2小時；所述方法三的步驟4)中，所述碳酸鹽選自碳酸鈉和碳酸鉀中的至少一種； 所述步驟3)所得與的投料摩爾用量比為1：1.2；所述與碳酸鹽的投料摩爾用量比為1：1-2，所述反應步驟中，溫度為60℃，時間為3小時；所述方法四的步驟1)中，與叔丁醇鉀的投料摩爾用量比為1.2：1.2：1；所述反應步驟中，溫度為-5℃，時間為3小時；所述方法四的步驟2)中，與所述雷尼鎳催化劑的重量比為100：20；所述加氫反應步驟中，溫度為30℃，時間為6小時；所述方法四的步驟3)中，、丁基鋰和二氟二溴甲烷的投料摩爾用量比為1：1.1：1.2；所述反應步驟中，溫度為-60℃，時間為2小時；所述方法四的步驟4)中，所述步驟3)所得與的投料摩爾用量比為1：1.2；所述與碳酸鹽的投料摩爾用量比為1：1-2，所述反應步驟中，溫度為60℃，時間為3小時；上述所有方法的所有步驟的反應均在溶劑中進行；所述溶劑均選自四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、乙醇和甲苯中的至少一種。
  7. 一種如申請專利範圍第1-3項任一所述化合物在製備液晶混合物、液晶顯示器件材料或電光學顯示器件材料中的用途。
  8. 一種包含如申請專利範圍第1-3項任一所述化合物的液晶混合物、液晶顯示器件材料或電光學顯示器件材料。
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