CN103351877B - 一种正介电快速响应液晶组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种正介电快速响应液晶组合物，包含通式I所示的介电正性化合物、通式II所示的介电正性化合物、通式III所示的介电正性化合物、通式IV所示的低旋转粘度介电正性或中性化合物、通式V所示的介电正性化合物、通式VI所示的介电正性或中性化合物、通式VII所示的介电正性或中性化合物。本发明正介电快速响应液晶组合物具有适当高的正介电各向异性和光学各向异性、高的电阻率和电荷保持率、低的驱动电压和旋转粘度、快的响应时间，适用于有源矩阵寻址的光电学显示器中，可用于制造快速响应的TN-TFT、IPS-TFT液晶显示元件和液晶显示器。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶组合物，尤其涉及一种正介电快速响应液晶组合物。
背景技术
显示是把电信号（数据信息）转变为可视光（视觉信息）的过程，完成显示的设备即人机界面（Man-Machine Interface，MMI）。平板显示器（Flat PanelDisplay，FPD）是目前最为流行的一类显示设备，而液晶显示器（Liquid CrystalDisplay，LCD）是FPD中最早被开发出来，并被商品化的产品。
随着九十年代初TFT技术的成熟，彩色液晶平板显示器迅速发展，薄膜晶体管液晶显示器（Thin Film Transistor Liquid Crystal，TFT-LCD）已经成为LCD应用中的主流产品。
液晶显示装置所使用的液晶的电学和光学特性直接影响到显示的效果。不同种类的液晶，电学和光学特性不同，显示模式不同。TFT-LCD所用的液晶材料在动作温度范围（相的稳定性）、驱动电压（介电常数各向异性、弹性系数）、响应速度（粘度、弹性系数）、对比度、色调（相位差、折射率各向异性）、阶调、视野角等方面具有很高的要求。通常所用的含氰基液晶化合物无法满足这些特性要求，只有含氟的液晶材料才能适用于制作TFT-LCD。此外，单独的一种液晶分子也不能满足这种要求，必须要对多种液晶分子进行混合，通过混合液晶分子可以实现液晶材料的各种物理特性要求。
具体来讲，上述要求主要包括以下几项：
1）高稳定性：包括紫外光稳定性、热稳定性和化学稳定性。在TFT-LCD中，液晶材料与配向膜、Seal、Spacer等高分子材料接触。在TFT-LCD制造过程中，要求液晶材料在高温下依然保持高的电压保持率，降低环境带来的影响。此外，用紫外光照射进行Seal硬化时，如果不用UV-MASK，液晶材料要耐得住紫外光的高能量破坏作用，避免液晶材料性质的恶化；
2）适度的双折射率：不同的液晶显示模式对双折射率Δn值的要求是不一样的，Δn变小可以获得较宽的视角；
3）低粘度：这是高响应速度的要求，粘度越低，响应时间越小，响应速度越快；
4）较大的介电各向异性：介电各向异性Δε越大，液晶的阈值电压越小，但液晶材料中的离子越容易析出，成为自由离子导致电阻率降低；
5）宽的温度范围：理想的保存温度范围为-40℃～100℃，一般有特殊应用的例如车载显示，该温度可能扩宽到-40℃～110℃。
为了获得稳定的液晶状态，达到上述要求，需要设计好液晶分子间的作用力及液晶分子排列的规则性。不断开发新的性能优异的液晶材料对液晶显示发展具有重要的意义。
由上所述，TFT-LCD对所用的液晶材料品质特性提出了更高的要求，液晶组合物本身除应具有高电荷保持率、高电阻率、低离子浓度、低功耗、高稳定性；还需要低旋转粘度、合适的光学各向异性、大的介电各向异性、宽的温度适应范围等性能外，还应具有快速响应、低驱动电压的特性。
发明内容
本发明需要解决的技术问题是提供一种介电正性、向列相范围宽、电荷保持率高、功耗和旋转粘度低、响应速度快的液晶组合物。
为解决上述技术问题，本发明所采取的技术方案是：
一种正介电快速响应液晶组合物，包含按通式I、通式II、通式III所示的介电正性化合物，另外添加按质量百分比计为0～70%的通式IV所示的低旋转粘度介电中性或中性化合物、按质量百分比计为0～60%的通式V所示的介电正性化合物、按质量百分比计为0～40%的通式VI所示的介电正性或中性化合物、按质量百分比计为0～40%的通式VII所示的介电正性或中性化合物，所述正介电快速响应液晶组合物中通式I～通式VII所示的化合物的质量百分比之和为100%；另外添加按质量百分比计为0～2.0%的所述通式I～通式VII所示的化合物的质量之和的旋光性化合物，
其中，
R1、R2、R4、R10、X6、X9是下述①～④所列基团中的任意一种：
①：-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5，
②：碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为1～15的烷氧基、碳原子数为2～15的烯基或碳原子数为2～15的烯氧基，
③：上述②中所述的基团中的一个或多个-CH2-被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、环丁烷、环戊烷、-O-、-S-取代所形成的氧原子不直接相连的基团，
④：上述③中所述的基团中的一个或多个氢被氟、氯取代所形成的基团，或者上述②中所述的基团中的一个或多个氢被氟、氯取代所形成的基团；
R3、R5、R6、R7、R8、R9是-H、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基的其中一种，或者碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基中的一个或多个氢被氟取代所形成的基团的其中一种；
X1、X2、X3、X4、X5、X7、X8是-H或-F的其中一种；
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6为单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-的其中一种；
为单键或以下基团的其中一种：
a、b、d、e、g、h、j、k、l、m、n、o是0、1、2或3的其中任一数值，c、f、i为1或2的其中任一数值，且a+b+c≤5，d+e+f≤5，g+h+i≤5。
本发明的液晶组合物可采用常规方法将两种或多种液晶化合物混合进行生产，如采用在高温下混合不同组分并彼此溶解的方法制备该液晶组合物，具体为：首先将液晶化合物溶解在用于该化合物的溶剂中，然后将溶解后的多种液晶化合物溶液混合，最后在减压下蒸馏出溶剂；或者本发明的液晶组合物可按照常规的制备方法制备。
由于采用了上述技术方案，本发明所取得的技术进步在于：
本发明的正介电快速响应液晶组合物具有非常短的总响应时间、较低的驱动电压、高的电阻率及电压保持率、宽的温度适应范围、低的旋转粘度、适当的光学各向异性和正介电各向异性。
本发明的正介电快速响应液晶组合物可以具有不同的阀值电压和双折射率，适用于各种液晶体系，可在不同液晶盒厚和不同驱动电压下使用。此外，本发明的液晶组合物在高温后仍具有高的电阻率，即该液晶组合物具有优异的高温和紫外稳定性能。
本发明的正介电快速响应液晶组合物中通式I、通式II和通式III所示的介电正性化合物不但具有液晶单体化合物所必需的一般物理性质，即对光、热稳定，较宽的向列相，与其他化合物相溶性好等；还具有低的旋转粘度（γ1）和大介电各向异性（△ε>0）的特性。通式I、通式II和通式III所示的介电正性化合物搭配使用可有效改善本发明液晶组合物的低温互溶性，有效地降低液晶组合物的阈值电压，同时加快液晶组合物的响应时间。
本发明的正介电快速响应液晶组合物适用于具有有源矩阵寻址的光电显示器，特别是通过TFT的矩阵寻址显示器，特别适用于制造快速响应的有源矩阵TN-TFT、IPS-TFT液晶显示元件和液晶显示器。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细描述。
本说明书中的百分比均为质量百分比；温度为摄氏度（℃）；其他符号的具体意义及测试条件如下：
c.p.（℃）表示液晶的清亮点，DSC定量法测试；S-N表示液晶的晶态到向列相的熔点（℃）；△n为光学各向异性，△n=ne-no，其中no为寻常光的折射率，ne为非寻常光的折射率，测试条件为：589nm，25℃；△ε为介电各向异性，△ε=ε∥-ε⊥，其中，ε∥为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件为：25±0.5℃，20微米平行盒，测试仪器为INSTEC:ALCT-IR1；τ为响应时间（ms），测试仪器为DMS-501，测试条件为：25±0.5℃，测试盒4.0微米TN左旋盒；V10为液晶的光学阈值电压（v），V90为液晶的饱和电压值（v），测试条件为：25℃，4.0微米TN左旋盒；γ1为旋转粘度（mPa·s），测试条件为：25±0.5℃，20微米平行盒，测试仪器为INSTEC:ALCT-IR1；ρ为电阻率（Ω·cm），测试条件为：25±2℃，测试仪器为TOYO SR6517高阻仪和LE-21液体电极；VHR为电压保持率，测试条件为：20±2℃、电压为±5V、脉冲宽度为10ms、电压保持时间16.7ms，测试设备为TOYOModel6254液晶性能综合测试仪。
一种正介电快速响应液晶组合物，包含通式I、通式II、通式III所示的介电正性化合物，另外添加通式IV所示的低旋转粘度介电正性或中性化合物、通式V所示的介电正性化合物、通式VI所示的介电正性或中性化合物、通式VII所示的介电正性或中性化合物，所述正介电快速响应液晶组合物中通式I～通式VII所示的化合物的质量百分比之和为100%；另外添加按质量百分比计为0～2.0%的所述通式I～通式VII所示的化合物的质量之和的旋光性化合物，
其中，
R1、R2、R4、R10、X6、X9是下述①～④所列基团中的任意一种：
①：-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5，
②：碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为1～15的烷氧基、碳原子数为2～15的烯基或碳原子数为2～15的烯氧基，
③：上述②中所述的基团中的一个或多个-CH2-被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、环丁烷、环戊烷、-O-、-S-取代所形成的氧原子不直接相连的基团，
④：上述③中所述的基团中的一个或多个氢被氟、氯取代所形成的基团，或者上述②中所述的基团中的一个或多个氢被氟、氯取代所形成的基团；
R3、R5、R6、R7、R8、R9是-H、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基的其中一种，或者碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基中的一个或多个氢被氟取代所形成的基团的其中一种；
X1、X2、X3、X4、X5、X7、X8是-H或-F的其中一种；
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6为单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-的其中一种；
为单键或以下基团的其中一种：
a、b、d、e、g、h、j、k、l、m、n、o是0、1、2或3的其中任一数值，c、f、i为1或2的其中任一数值，且a+b+c≤5，d+e+f≤5，g+h+i≤5。
配制正介电快速响应液晶组合物时，是将质量百分比为1%～50%的通式I所示的介电正性化合物、质量百分比为1%～50%的通式II所示的介电正性化合物、1%～50%的通式III所示的介电正性化合物、质量百分比为0～70%的通式IV所示的低旋转粘度介电中性或正性化合物、质量百分比为0～60%的通式V所示的介电正性化合物、质量百分比为0～40%的通式VI所示的介电正性或中性化合物和质量百分比为0～40%的通式VII所示的介电正性或中性化合物混合，并最终使所述正介电快速响应液晶组合物中通式I～通式VII所示的化合物的质量百分比之和为100%；另外添加0～2.0%的所述通式I～通式VII所示的化合物的质量之和的的旋光性化合物。
上述配比中正介电快速响应液晶组合物的通式I、通式II、通式III所示的介电正性化合物优选配比为：通式I、通式II、通式III所示的介电正性化合物的质量百分含量之和为3%～90%。
所述正介电快速响应液晶组合物的最优选配比为：通式I所示的介电正性化合物的含量按质量百分比计为3%～40%，通式II所示的介电正性化合物的含量按质量百分比计为3%～40%，通式III所示的介电正性化合物的含量按质量百分比计为3%～40%，通式IV所示的低旋转粘度介电中性或正性化合物的含量按质量百分比计为10%～60%，通式V所示的介电正性化合物的含量按质量百分比计为3%～50%，通式VI所示的介电正性或中性化合物的含量按质量百分比计为0～35%，通式VII所示的介电正性或中性化合物的含量按质量百分比计为0～35%；并且所述正介电快速响应液晶组合物中通式I～通式VII所示的化合物的质量百分比之和为100%；另外添加0～1.0%的所述通式I～通式VII所示的化合物的质量之和的旋光性化合物。最优选添加0～0.8%的所述通式I～通式VII所示的化合物的质量之和的旋光性化合物。
上述的正介电快速响应液晶组合物中通式I、通式II、通式III、通式IV、通式V、通式VI、通式VII所示的化合物可以优选下列化合物中的一种或几种，结构式中，(F)是-F或-H的其中一种，其它符号所代表的意义与上述相同，下式中优选的R1、R2、R4为-F、-OCF3或-CF3的其中一种；R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10为碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为1～10的烷氧基；X6、X10为-F、-OCF3、-CF3、碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为1～15的烷氧基、碳原子数为2～15的烯基、碳原子数为2～15的烯氧基的其中一种；下式中最优选的R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10为碳原子数为1～5的烷基或碳原子数为1～5的烷氧基；X6、X10为-F、-OCF3、-CF3、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为2～5的烯基的其中一种；
下面的实施例1～15分别取通式I、通式II、通式III、通式IV、通式V、通式VI、通式VII所示的化合物，并按比例配制成正介电快速响应液晶组合物，在此基础上再加入旋光性化合物。将配制好快速响应液晶组合物填充于液晶显示器两基板间进行性能测试。具体化合物的单体结构、用量（质量百分比）、所得的正介电快速响应液晶组合物的性能参数测试结果均列于表中。表1～15对应实施例1～15。
表1实施例1的正介电快速响应液晶组合物配方及其测试性能参数
表2实施例2的正介电快速响应液晶组合物配方及其测试性能参数
表3实施例3的正介电快速响应液晶组合物配方及其测试性能参数
表4实施例4的正介电快速响应液晶组合物配方及其测试性能参数
表5实施例5的正介电快速响应液晶组合物配方及其测试性能参数
表6实施例6的正介电快速响应液晶组合物配方及其测试性能参数
表7实施例7的正介电快速响应液晶组合物配方及其测试性能参数
表8实施例8的正介电快速响应液晶组合物配方及其测试性能参数
表9实施例9的正介电快速响应液晶组合物配方及其测试性能参数
表10实施例10的正介电快速响应液晶组合物配方及其测试性能参数
表11实施例11的正介电快速响应液晶组合物配方及其测试性能参数
表12实施例12的正介电快速响应液晶组合物配方及其测试性能参数
表13实施例13的正介电快速响应液晶组合物配方及其测试性能参数
表14实施例14的正介电快速响应液晶组合物配方及其测试性能参数
表15实施例15的正介电快速响应液晶组合物配方及其测试性能参数
由实施例1～实施例15的性能参数可知，本快速响应液晶组合物具有绝对值很大的介电各向异性、较高的清亮点、很好的低温稳定性，非常适用于低电压驱动、快速响应的TFT-LCD显示器。
本发明虽然仅仅列举了上述15个实施例的具体物质和配比质量百分比，并对组成的液晶组合物的性能进行了测试，但是本发明的液晶组合物可以在上述实施例的基础上，利用本发明所涉及的通式I、II、III、IV、V、VI、VII所代表的化合物、以及通式I、II、III、IV、V、VI、VII的优选的化合物进行进一步拓展和修改，均能达到本发明的目的。
Claims (2)
1.一种正介电快速响应液晶组合物，其特征在于：包含按质量百分比计为3％～40％的通式I、按质量百分比计为3％～40％的通式II和按质量百分比计为3％～40％通式III所示的介电正性化合物，通式I、通式II、通式III所示的介电正性化合物的质量百分含量之和为3％～90％；另外添加按质量百分比计为10％～60％的通式IV所示的低旋转粘度介电正性或中性化合物、按质量百分比计为3％～50％的通式V所示的介电正性化合物、按质量百分比计为0％～35％的通式VI所示的介电正性或中性化合物、按质量百分比计为0％～35％的通式VII所示的介电正性或中性化合物，所述正介电快速响应液晶组合物中通式I～通式VII所示的化合物的质量百分比之和为100％；另外添加按质量百分比计为0％～0.8％的所述通式I～通式VII所示的化合物的质量之和的旋光性化合物，
其中，
R1、R2、R4、R10、X6、X9是下述①～④所列基团中的任意一种：
①：-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2，
②：碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为1～15的烷氧基、碳原子数为2～15的烯基或碳原子数为2～15的烯氧基；
R3、R5、R6、R7、R8、R9是-H、碳原子数为1～10的链烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基的其中一种，或者碳原子数为1～10的链烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基中的一个或多个氢被氟取代所形成的基团的其中一种；
X1、X2、X3、X4、X5、X7、X8是-H或-F的其中一种；
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6为单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF＝CF-的其中一种；
为单键或以下基团的其中一种：
a、b、d、e、g、h、j、k、l、m、n、o是0、1、2或3的其中任一数值，c、f、i为1或2的其中任一数值，且a+b+c≤5，d+e+f≤5，g+h+i≤5；
所述通式I所示的化合物为通式I-a～I-v所示的化合物中的一种或几种，
所述通式II所示的化合物为通式II-a～II-v所示的化合物中的一种或几种，
所述通式III所示的化合物为通式III-a～III-k所示的化合物中的一种或几种，
所述通式IV所示的化合物为通式IV-a～IV-i所示的化合物中的一种或几种，
所述通式V所示的化合物为通式V-a～V-l所示的化合物中的一种或几种：
所述通式VI所示的化合物为通式VI-a～VI-e所示的化合物中的一种或几种：
所述通式VII所示的化合物为通式VII-a～VII-q所示的化合物中的一种或几种：
其中，(F)为-H或-F。
2.根据权利要求1所述的一种正介电快速响应液晶组合物，其特征在于：R1、R2、R4为-F、-OCF3或-CF3的其中一种；R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10为碳原子数为1～5的链烷基或碳原子数为1～5的烷氧基；X6、X10为-F、-OCF3、-CF3、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为2～5的烯基的其中一种。
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