JPH0339552B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0339552B2 JPH0339552B2 JP60049546A JP4954685A JPH0339552B2 JP H0339552 B2 JPH0339552 B2 JP H0339552B2 JP 60049546 A JP60049546 A JP 60049546A JP 4954685 A JP4954685 A JP 4954685A JP H0339552 B2 JPH0339552 B2 JP H0339552B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- silane
- composition
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 48
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 18
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 6
- CPBHJGWJMLDUNB-UHFFFAOYSA-N ethenoxysilane Chemical class [SiH3]OC=C CPBHJGWJMLDUNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 8
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 8
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 8
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- XGIZTLFJCDBRDD-UHFFFAOYSA-N phenyl-tris(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](OC(C)=C)(OC(C)=C)C1=CC=CC=C1 XGIZTLFJCDBRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 description 6
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- LJDGUWKQRLXXLT-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-tris(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](OC(C)=C)(OC(C)=C)CCCCl LJDGUWKQRLXXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 2
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHYFYQKMYMKPKD-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[SiH2]CCCN AHYFYQKMYMKPKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- GPZPKBCHLPEUIU-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-yloxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound FC(CC[SiH2]OC(=C)C)(F)F GPZPKBCHLPEUIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- XNDVYJMKIJRDPF-UHFFFAOYSA-N tetrakis(prop-1-en-2-yl) silicate Chemical compound CC(=C)O[Si](OC(C)=C)(OC(C)=C)OC(C)=C XNDVYJMKIJRDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKHOOJYKZVOUSJ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexyloxy(methyl)silane Chemical compound C1CCCCC1O[Si](OC1CCCCC1)(C)OC1CCCCC1 FKHOOJYKZVOUSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGOVRFWYEYOQPL-UHFFFAOYSA-N tricyclopentyloxy(ethenyl)silane Chemical compound C1CCCC1O[Si](OC1CCCC1)(C=C)OC1CCCC1 OGOVRFWYEYOQPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- KIAROUCMYONWIW-UHFFFAOYSA-N tris(prop-1-en-2-yloxy)-(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](OC(C)=C)(OC(C)=C)CCC(F)(F)F KIAROUCMYONWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSKKGSGEANZMGY-UHFFFAOYSA-N tris(prop-1-en-2-yloxy)-propylsilane Chemical compound CCC[Si](OC(C)=C)(OC(C)=C)OC(C)=C LSKKGSGEANZMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5465—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one C=N bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物、特には電気、電子用接点部材周辺の絶縁材
として好適とされる、接点障害を起こすことのな
い室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
するものである。 （従来の技術） 電気、電子用接点部材周辺の絶縁材としては各
種のオルガノポリシロキサン組成物が使用されて
いるが、使用時の利便性から空気中の湿分の作用
で硬化する室温硬化性のオルガノポリシロキサン
組成物が汎用されている。 この室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
については各種のものが知られており、硬化時に
発生するガスから分類して脱アセトンタイプ、脱
アルコールタイプ、脱オキシムタイプ、脱酢酸タ
イプ、脱アミンタイプがあり、この中の脱オキシ
ムタイプ、脱酢酸タイプ、脱アミンタイプのもの
は硬化時に発生するガスが金属に対して腐蝕性で
あるために、接点部材周辺の絶縁材として使用す
るとモーター回路、リレー回路などでの接点障害
を起こすという不利がある。また、脱アセトンタ
イプ、脱アルコールタイプのものは腐蝕性ガスを
発生するという問題点はないが、組成物を形成す
るベースポリマーの中に揮発性の低分子シロキサ
ンが含まれているし、また架橋剤として低分子の
シラン例を用いるために、これらのシランまたは
シロキサンが揮発し、これが接点でのスパークで
焼結して二酸化けい素となつて接点部分が絶縁状
態となり、モーター回路、リレー回路などが正常
な機能をはたさなくなるという接点障害を与える
という欠点がある。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を伴なわない接点部材
周辺用の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物に関するものであり、これは(1)20℃での蒸気圧
が0.01mmHg以上の低分子シロキサンの含有率が
0.3重量％以下である、分子鎖末端が水酸基で封
鎖されたオルガノポリシロキサン100重量部、(2)
20℃での蒸気圧が0.3mmHg以下である、一般式 （こゝにR1は同一または異種の非置換または置
換１価炭化水素基、R2およびR3は水素原子ある
いは同一または異種の非置換または置換１価炭化
水素基、ｎは３または４）で示されるα，β−置
換ビニロキシシランまたはその部分加水分解物１
〜25重量部、(3)20℃での蒸気圧が0.3mmHg以下で
ある。一般式 （こゝにR4、R5、R6およびR7は水素原子あるい
は同一または異種の非置換または置換１価炭化水
素基）で示される１価の基を１分子中に少なくと
も１個有するシランまたはシロキサン0.01〜10重
量部、とからなることを特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは特に電気、電子用接点
部材周辺の絶縁材としたときに接点障害を起こす
ことのない室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物について種々検討した結果、この組成物を上
記した第１〜第３成分とからなるものとすれば空
気中の湿分と接したときにケトンを放出して硬化
する脱ケトンタイプのものであり、このケトンが
金属に対する腐蝕性をもたないものであること、
またこの第１成分が20℃における蒸気圧が0.01mm
Hg以上であるような低分子シロキサンを0.3重量
％以下しか含有しないものであり、第２、第３成
分も20℃における蒸気圧が0.3mmHg以下のものと
されるので、硬化後も低分子シロキサンが殆んど
発生することがなく、したがつてこのような低分
子シロキサンがスパークによつて燃焼し、これに
よつて生成する二酸化けい素の発生も殆んどなく
すことができ、接点部分における接点障害の発生
を防止することができるということを見出し、こ
れら各成分の特定、これらの配合量などについて
の研究を進めて本発明を完成させた。 本発明の組成物を構成する第１成分としてのオ
ルガノポリシロキサンは一般式RaSiO4-a/2で示さ
れ、このＲはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基
などのアルケニル基、フエニル基、トリル基など
のアリール基、シクロヘキシル基、シクロペンチ
ル基などのシクロアルキル基、ベンジル基、フエ
ニルエチル基などのアラルキル基、またはこれら
の基の炭素原子に結合した水素原子の一部または
全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換したク
ロロメチル基、トリフルオロプロピル基、プロモ
フエニル基、２−シアノエチル基、３−シアノプ
ロピル基などから選択される同一または異種の非
置換または置換１価炭化水素基、ａは1.90〜2.05
であり、分子鎖末端が水酸基で封鎖されたジオル
ガノポリシロキサンとされるが、このものはこれ
に含まれる20℃における蒸気圧が0.01mmHg以上
の低分子シロキサンが0.3重量％以上であるとこ
の組成物の硬化反応時に発生する低分子シロキサ
ンによつてこの組成物を使用した週辺にある接点
部材に障害が発生するおそれがあるので、この低
分子シロキサン量は0.3重量％以下とする必要が
ある。また、このオルガノポリシロキサンはこの
組成物の主成分とされるものであり、粘度が低す
ぎるとこの組成物から得られる硬化物が良好なゴ
ム弾性を示さず、機械的強度も低いものとなるの
で、25℃における粘度が25cS以上、好ましくは
500〜100000cSの範囲とすればよい。 なお、このオルガノポリシロキサンは分子鎖末
端が水酸基以外の基、例えばトリメチルシリル基
で封鎖されたジオルガノポリシロキサンなどとの
混合物であつてもよいが、この場合であつても上
記した分子鎖末端が水酸基で封鎖されたジオチル
ガノポリシロキサンは全体の50重量％以上とする
ことが必要であり、これに併用されるジオルガノ
ポリシロキサンも20℃での蒸気圧が0.01mmHg以
上の低分子シロキサン含有率が0.3重量％以下の
ものとすることが必要とされる。 また、本発明の組成物を構成する第２成分とし
てのビニロキシシランまたはその部分加水分解物
は、本発明の組成物において硬化剤として作動す
るものであるが、このものは一般式 で示され、このR1は前記したＲと同様の同一ま
たは異種の非置換または置換１価炭化水素基、
R2、R3は水素原子またはR1と同様の同一または
異種の非置換または置換１価炭化水素基で、ｎは
３または４とされる。このビニロキシシランまた
はその加水分解物としてはフエニルトリ（イソプ
ロペノキシ）シラン、プロピルトリ（イソプロペ
ノキシ）シラン、テトラ（イソプロペノキシ）シ
ラン、３，３，３−トリフルオロプロピル（イソ
プロペノキシ）シラン、３−クロロプロピルトリ
（イソプロペノキシ）シラン、メチルトリ（１−
フエニルエチニロキシ）シラン、メチルトリ（１
−イソブテニロキシ）シラシ、メチルトリ（１−
メチル−１−プロペノキシ）シラン、ビニルトリ
（シクロペンタキシ）シラシ、メチルトリ（シク
ロヘキサノキシ）シランならびにこれらの部分加
水分解物などが例示されるが、これらは該当する
各種ケトンとハロゲン化シランとをトリエチルア
ミン、ジメチルアニリンなどの有機アミンまたは
金属ナトリウムなどを酸受容体とし、必要に応じ
て塩化亜鉛などを触媒として脱塩酸反応させるこ
とによつて得ることができる。 なお、この第２成分の第１成分に対する配合量
は、上記した第１成分100重量部に対し１重量部
以下ではこの組成物の製造時あるいは保存中にゲ
ル化を起したり、得られる弾性体が目的とする物
性を示さなくなり、25重量部以上とするとこの組
成物の硬化時における収縮率が大きくなり、この
硬化物の弾性も低下するので、０〜25重量部の範
囲とする必要がある。 つぎに本発明の組成物を構成する第３成分とし
てのシランまたはシロキサンは本発明の組成物に
おいて硬化助剤として作動するものであるが、こ
のものは一般式 で示され、R4、R5、R6、R7が前記したR2、R3と
同様の水素原子あるいは同一または異種の非置換
または置換１価炭化水素とされる１価の基を１分
子中に少なくとも１個有するシランまたはシロキ
サンとされるが、上記の式で示される１価の基は
どのような２価の基を介してけい素原子に結合し
ていてもよく、この２価の基としてはアルキレン
基またはオキシアルキレン基が例示される。この
シランまたはシロキサンとしては下記のもの が例示されるが、これらのうちではその合成が容
易であるなどの理由から式 で示されるものが好ましいものとされる。 このシランまたはシロキサンは例えばグアニジ
ンまたはグアニジン誘導体とハロゲン置換アルキ
ル基を有するシランまたはシロキサンとを適当な
酸受容体の存在下で反応させることによつて合成
することができる。なお、このものの配合量はこ
れを第１成分100重量部に対して0.01重量部以下
とするとこの組成物を空気中に曝した場合にタツ
クフリーの皮膜形成に長時間を要するし、その内
部硬化性がわるくなり、10重量部以上とすると皮
膜形成時間が数秒間と極めて短くなつて作業性に
劣るようになるほか加熱時に変色などが起るの
で、0.01〜10重量部の範囲とする必要があるが、
好ましい範囲は0.1〜１重量部とされる。 なお、この第２〜第３成分についてはこれを20
℃での蒸気圧が0.3mmHg以上のものとするとこれ
らが本発明の組成物の硬化反応に作用する前にそ
の１部が揮散するという現象が起こり、この組成
物を使用した周辺にある接点部材に障害の発生す
るおそれがあるので、これらは20℃での蒸気圧が
0.3mmHg以下のものとする必要がある。 本発明の組成物は上記した第１〜第３成分の所
定量を乾燥雰囲気下に均一に混合することによつ
て得られるが、これには必要に応じ各種の充填剤
を配合してもよく、この充填剤としてはヒユーム
ドシリカ、沈降シリカなどの微粉末シリカ、けい
そう土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタンなどの金
属酸化物あるいはそれらの表面をシラン処理した
もの、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸
亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、ガラスウー
ル、カーボンブラツク、微粉マイカ、溶融シリカ
粉末、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロ
ピレンなどの合成樹脂粉末などが例示され、これ
らは使用に当つては予じめ乾燥処理で水分を除去
しておくことが好ましいが、この配合量は本発明
の目的を損なわない限り任意とされる。また、本
発明の組成物にはさらに顔料、染料、老化防止
剤、酸化防止剤、帯電防止剤、酸化アンチモン、
塩化パラフインなどの難燃剤、窒化ほう素などの
熱伝導性改良剤などを添加することは任意であ
り、さらにはアミノ基、エポキシ基、チオール基
などを有する、いわゆるカーボンフアンクシヨナ
ルシランを接着助剤として、またカルボン酸の金
属塩、金属アルコラートなどのような従来公知の
添加剤を混合してもよいが、このカーボンフアン
クシヨナルシランは20℃での蒸気圧が0.3mmHg以
下のものとする必要がある。 本発明の組成物は必要に応じトルエン、石油エ
ーテルなどの炭化水素系溶剤、ケトン、エステル
などに希釈して使用されるが、このものは密封下
では安定で空気中に曝したときにはその湿分によ
つてすみやかに硬化して弾性体となり、このもの
は各種基材、特に金属面によく接着するが、硬化
時に毒性あるいは腐蝕性のガスを放出せず、また
接着面に錆を生ぜしめることもないので、このも
のは特にモーター、リレーなどの電気、電子用接
点部材周辺の絶縁被覆剤として使用しても接点障
害を起こすというおそれがないという有用性をも
つものであるが、これはまた各種基板に対する接
着剤、被覆剤、シール剤、コーキング剤、撥水
剤、繊維処理剤、離型用処理剤としても広く使用
することができる。 つぎに本発明の参考例および実施例をあげる
が、例中の部は重量部を、粘度は25℃での測定値
を示したものである。 参考例 １ フエニルトリ（イソプロペノキシ）シランの合
成 撹拌棒、滴下ロート、温度計および還流冷却器
を付した２の四ツ口フラスコに、アセトン
376.0ｇ、トリエチルアミン404.0ｇ、Ｎ，N′−ジ
メチルホルムアミド75.0ｇおよび塩化第１銅1.3
ｇを仕込み、この混合物中にフエニルトリクロロ
シラン211.6ｇを１時間かけて滴下し、滴下後12
時間還流撹拌してから反応混合物を過してトリ
エチルアミン塩酸塩を除去し、液を減圧蒸留し
たところ、沸点117〜119℃／５mmHg、屈折率
1.486（25℃）の留分163.0ｇ（収率59.0％）が得ら
れたので、これを赤外吸収スペクトル、元素分析
およびマススペクトル分析したところ下記の結果
が得られ、このものはフエニルトリ（イソプロペ
ノキシ）シランであることが確認された。 赤外スペクトル：νc＝ｃ：1.640cm-1、 マススペクトル（親ピーク）：276（分子量
276.41）、 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Si％ 計算値 65.18 7.29 10.16 実測値 65.3 7.1 10.0 参考例 ２ １，１，３，３−テトラメチルグアニジルプロ
ピルトリメトキシシランの合成 撹拌棒、温度計、還流冷却器および窒素ガス導
入管を付した１の四ツ口フラスコに、１，１，
３，３−テトラメチルグアニジン345ｇ（３モル）
と３−クロロプロピルトリメトキシシラン208ｇ
（１モル）を仕込み、120〜130℃で４時間加熱撹
拌したのち室温まで冷却し、こゝに生成した１，
１，３，３−テトラメチルグアニジン塩酸塩145
ｇを別してから液を減圧蒸留したところ、沸
点135〜137℃／10mmHgの留分166ｇ（収率58％）
が得られた。 この化合物は無色透明の液体で比重が1.073（25
℃）、屈折率が1.4540（25℃）、赤外吸収スペクト
ル分析では1045cm-1にSi−Ｏ−CH3の吸収、
1200cm-1に−Ｎ（CH3）2の吸収、1620cm-1に＞Ｃ
＝Ｎ−の吸収があり、＝Ｎ−Ｈの吸収がないこと
から、分子式 で示されるシランであることが確認された。 実施例 １ 20℃での蒸気圧が0.01mmHg以上の低分子シロ
キサン含有率が0.10重量％で粘度が5100cSであ
る、分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチル
ポリシロキサン100部に、表面をトリメチルクロ
ロシランで処理した比表面積が200m2／ｇのヒユ
ームドシリカ12部を混合し、三本ロールに１回通
してから、これに上記参考例１で得たフエニルト
リ（イソプロペノキシ）シラン６部と上記参考例
２で得た１，１，３，３−テトラメチルグアニジ
ルプロピルトリメトキシシラン0.5部を無水の状
態で混合し、ついで脱泡処理を行なつて組成物Ｉ
−１を作つた。 この組成分Ｉ−１は密封状態では６ヶ月以上安
定であり、この６ヶ月経過後のものを厚さ２mmの
シートに成形し、温度23℃、相対湿度が55％の雰
囲気中に７日間放置したところ、このシートは硬
化してゴム弾性体となり、この初期物性および
150℃および200℃の雰囲気中に５日間放置後の物
性をJIS−Ｃ−2123の方法に準じて測定したとこ
ろ、下記の第１表に示したとおりの結果が得られ
た。
成物、特には電気、電子用接点部材周辺の絶縁材
として好適とされる、接点障害を起こすことのな
い室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
するものである。 （従来の技術） 電気、電子用接点部材周辺の絶縁材としては各
種のオルガノポリシロキサン組成物が使用されて
いるが、使用時の利便性から空気中の湿分の作用
で硬化する室温硬化性のオルガノポリシロキサン
組成物が汎用されている。 この室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
については各種のものが知られており、硬化時に
発生するガスから分類して脱アセトンタイプ、脱
アルコールタイプ、脱オキシムタイプ、脱酢酸タ
イプ、脱アミンタイプがあり、この中の脱オキシ
ムタイプ、脱酢酸タイプ、脱アミンタイプのもの
は硬化時に発生するガスが金属に対して腐蝕性で
あるために、接点部材周辺の絶縁材として使用す
るとモーター回路、リレー回路などでの接点障害
を起こすという不利がある。また、脱アセトンタ
イプ、脱アルコールタイプのものは腐蝕性ガスを
発生するという問題点はないが、組成物を形成す
るベースポリマーの中に揮発性の低分子シロキサ
ンが含まれているし、また架橋剤として低分子の
シラン例を用いるために、これらのシランまたは
シロキサンが揮発し、これが接点でのスパークで
焼結して二酸化けい素となつて接点部分が絶縁状
態となり、モーター回路、リレー回路などが正常
な機能をはたさなくなるという接点障害を与える
という欠点がある。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を伴なわない接点部材
周辺用の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物に関するものであり、これは(1)20℃での蒸気圧
が0.01mmHg以上の低分子シロキサンの含有率が
0.3重量％以下である、分子鎖末端が水酸基で封
鎖されたオルガノポリシロキサン100重量部、(2)
20℃での蒸気圧が0.3mmHg以下である、一般式 （こゝにR1は同一または異種の非置換または置
換１価炭化水素基、R2およびR3は水素原子ある
いは同一または異種の非置換または置換１価炭化
水素基、ｎは３または４）で示されるα，β−置
換ビニロキシシランまたはその部分加水分解物１
〜25重量部、(3)20℃での蒸気圧が0.3mmHg以下で
ある。一般式 （こゝにR4、R5、R6およびR7は水素原子あるい
は同一または異種の非置換または置換１価炭化水
素基）で示される１価の基を１分子中に少なくと
も１個有するシランまたはシロキサン0.01〜10重
量部、とからなることを特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは特に電気、電子用接点
部材周辺の絶縁材としたときに接点障害を起こす
ことのない室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物について種々検討した結果、この組成物を上
記した第１〜第３成分とからなるものとすれば空
気中の湿分と接したときにケトンを放出して硬化
する脱ケトンタイプのものであり、このケトンが
金属に対する腐蝕性をもたないものであること、
またこの第１成分が20℃における蒸気圧が0.01mm
Hg以上であるような低分子シロキサンを0.3重量
％以下しか含有しないものであり、第２、第３成
分も20℃における蒸気圧が0.3mmHg以下のものと
されるので、硬化後も低分子シロキサンが殆んど
発生することがなく、したがつてこのような低分
子シロキサンがスパークによつて燃焼し、これに
よつて生成する二酸化けい素の発生も殆んどなく
すことができ、接点部分における接点障害の発生
を防止することができるということを見出し、こ
れら各成分の特定、これらの配合量などについて
の研究を進めて本発明を完成させた。 本発明の組成物を構成する第１成分としてのオ
ルガノポリシロキサンは一般式RaSiO4-a/2で示さ
れ、このＲはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基
などのアルケニル基、フエニル基、トリル基など
のアリール基、シクロヘキシル基、シクロペンチ
ル基などのシクロアルキル基、ベンジル基、フエ
ニルエチル基などのアラルキル基、またはこれら
の基の炭素原子に結合した水素原子の一部または
全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換したク
ロロメチル基、トリフルオロプロピル基、プロモ
フエニル基、２−シアノエチル基、３−シアノプ
ロピル基などから選択される同一または異種の非
置換または置換１価炭化水素基、ａは1.90〜2.05
であり、分子鎖末端が水酸基で封鎖されたジオル
ガノポリシロキサンとされるが、このものはこれ
に含まれる20℃における蒸気圧が0.01mmHg以上
の低分子シロキサンが0.3重量％以上であるとこ
の組成物の硬化反応時に発生する低分子シロキサ
ンによつてこの組成物を使用した週辺にある接点
部材に障害が発生するおそれがあるので、この低
分子シロキサン量は0.3重量％以下とする必要が
ある。また、このオルガノポリシロキサンはこの
組成物の主成分とされるものであり、粘度が低す
ぎるとこの組成物から得られる硬化物が良好なゴ
ム弾性を示さず、機械的強度も低いものとなるの
で、25℃における粘度が25cS以上、好ましくは
500〜100000cSの範囲とすればよい。 なお、このオルガノポリシロキサンは分子鎖末
端が水酸基以外の基、例えばトリメチルシリル基
で封鎖されたジオルガノポリシロキサンなどとの
混合物であつてもよいが、この場合であつても上
記した分子鎖末端が水酸基で封鎖されたジオチル
ガノポリシロキサンは全体の50重量％以上とする
ことが必要であり、これに併用されるジオルガノ
ポリシロキサンも20℃での蒸気圧が0.01mmHg以
上の低分子シロキサン含有率が0.3重量％以下の
ものとすることが必要とされる。 また、本発明の組成物を構成する第２成分とし
てのビニロキシシランまたはその部分加水分解物
は、本発明の組成物において硬化剤として作動す
るものであるが、このものは一般式 で示され、このR1は前記したＲと同様の同一ま
たは異種の非置換または置換１価炭化水素基、
R2、R3は水素原子またはR1と同様の同一または
異種の非置換または置換１価炭化水素基で、ｎは
３または４とされる。このビニロキシシランまた
はその加水分解物としてはフエニルトリ（イソプ
ロペノキシ）シラン、プロピルトリ（イソプロペ
ノキシ）シラン、テトラ（イソプロペノキシ）シ
ラン、３，３，３−トリフルオロプロピル（イソ
プロペノキシ）シラン、３−クロロプロピルトリ
（イソプロペノキシ）シラン、メチルトリ（１−
フエニルエチニロキシ）シラン、メチルトリ（１
−イソブテニロキシ）シラシ、メチルトリ（１−
メチル−１−プロペノキシ）シラン、ビニルトリ
（シクロペンタキシ）シラシ、メチルトリ（シク
ロヘキサノキシ）シランならびにこれらの部分加
水分解物などが例示されるが、これらは該当する
各種ケトンとハロゲン化シランとをトリエチルア
ミン、ジメチルアニリンなどの有機アミンまたは
金属ナトリウムなどを酸受容体とし、必要に応じ
て塩化亜鉛などを触媒として脱塩酸反応させるこ
とによつて得ることができる。 なお、この第２成分の第１成分に対する配合量
は、上記した第１成分100重量部に対し１重量部
以下ではこの組成物の製造時あるいは保存中にゲ
ル化を起したり、得られる弾性体が目的とする物
性を示さなくなり、25重量部以上とするとこの組
成物の硬化時における収縮率が大きくなり、この
硬化物の弾性も低下するので、０〜25重量部の範
囲とする必要がある。 つぎに本発明の組成物を構成する第３成分とし
てのシランまたはシロキサンは本発明の組成物に
おいて硬化助剤として作動するものであるが、こ
のものは一般式 で示され、R4、R5、R6、R7が前記したR2、R3と
同様の水素原子あるいは同一または異種の非置換
または置換１価炭化水素とされる１価の基を１分
子中に少なくとも１個有するシランまたはシロキ
サンとされるが、上記の式で示される１価の基は
どのような２価の基を介してけい素原子に結合し
ていてもよく、この２価の基としてはアルキレン
基またはオキシアルキレン基が例示される。この
シランまたはシロキサンとしては下記のもの が例示されるが、これらのうちではその合成が容
易であるなどの理由から式 で示されるものが好ましいものとされる。 このシランまたはシロキサンは例えばグアニジ
ンまたはグアニジン誘導体とハロゲン置換アルキ
ル基を有するシランまたはシロキサンとを適当な
酸受容体の存在下で反応させることによつて合成
することができる。なお、このものの配合量はこ
れを第１成分100重量部に対して0.01重量部以下
とするとこの組成物を空気中に曝した場合にタツ
クフリーの皮膜形成に長時間を要するし、その内
部硬化性がわるくなり、10重量部以上とすると皮
膜形成時間が数秒間と極めて短くなつて作業性に
劣るようになるほか加熱時に変色などが起るの
で、0.01〜10重量部の範囲とする必要があるが、
好ましい範囲は0.1〜１重量部とされる。 なお、この第２〜第３成分についてはこれを20
℃での蒸気圧が0.3mmHg以上のものとするとこれ
らが本発明の組成物の硬化反応に作用する前にそ
の１部が揮散するという現象が起こり、この組成
物を使用した周辺にある接点部材に障害の発生す
るおそれがあるので、これらは20℃での蒸気圧が
0.3mmHg以下のものとする必要がある。 本発明の組成物は上記した第１〜第３成分の所
定量を乾燥雰囲気下に均一に混合することによつ
て得られるが、これには必要に応じ各種の充填剤
を配合してもよく、この充填剤としてはヒユーム
ドシリカ、沈降シリカなどの微粉末シリカ、けい
そう土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタンなどの金
属酸化物あるいはそれらの表面をシラン処理した
もの、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸
亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、ガラスウー
ル、カーボンブラツク、微粉マイカ、溶融シリカ
粉末、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロ
ピレンなどの合成樹脂粉末などが例示され、これ
らは使用に当つては予じめ乾燥処理で水分を除去
しておくことが好ましいが、この配合量は本発明
の目的を損なわない限り任意とされる。また、本
発明の組成物にはさらに顔料、染料、老化防止
剤、酸化防止剤、帯電防止剤、酸化アンチモン、
塩化パラフインなどの難燃剤、窒化ほう素などの
熱伝導性改良剤などを添加することは任意であ
り、さらにはアミノ基、エポキシ基、チオール基
などを有する、いわゆるカーボンフアンクシヨナ
ルシランを接着助剤として、またカルボン酸の金
属塩、金属アルコラートなどのような従来公知の
添加剤を混合してもよいが、このカーボンフアン
クシヨナルシランは20℃での蒸気圧が0.3mmHg以
下のものとする必要がある。 本発明の組成物は必要に応じトルエン、石油エ
ーテルなどの炭化水素系溶剤、ケトン、エステル
などに希釈して使用されるが、このものは密封下
では安定で空気中に曝したときにはその湿分によ
つてすみやかに硬化して弾性体となり、このもの
は各種基材、特に金属面によく接着するが、硬化
時に毒性あるいは腐蝕性のガスを放出せず、また
接着面に錆を生ぜしめることもないので、このも
のは特にモーター、リレーなどの電気、電子用接
点部材周辺の絶縁被覆剤として使用しても接点障
害を起こすというおそれがないという有用性をも
つものであるが、これはまた各種基板に対する接
着剤、被覆剤、シール剤、コーキング剤、撥水
剤、繊維処理剤、離型用処理剤としても広く使用
することができる。 つぎに本発明の参考例および実施例をあげる
が、例中の部は重量部を、粘度は25℃での測定値
を示したものである。 参考例 １ フエニルトリ（イソプロペノキシ）シランの合
成 撹拌棒、滴下ロート、温度計および還流冷却器
を付した２の四ツ口フラスコに、アセトン
376.0ｇ、トリエチルアミン404.0ｇ、Ｎ，N′−ジ
メチルホルムアミド75.0ｇおよび塩化第１銅1.3
ｇを仕込み、この混合物中にフエニルトリクロロ
シラン211.6ｇを１時間かけて滴下し、滴下後12
時間還流撹拌してから反応混合物を過してトリ
エチルアミン塩酸塩を除去し、液を減圧蒸留し
たところ、沸点117〜119℃／５mmHg、屈折率
1.486（25℃）の留分163.0ｇ（収率59.0％）が得ら
れたので、これを赤外吸収スペクトル、元素分析
およびマススペクトル分析したところ下記の結果
が得られ、このものはフエニルトリ（イソプロペ
ノキシ）シランであることが確認された。 赤外スペクトル：νc＝ｃ：1.640cm-1、 マススペクトル（親ピーク）：276（分子量
276.41）、 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Si％ 計算値 65.18 7.29 10.16 実測値 65.3 7.1 10.0 参考例 ２ １，１，３，３−テトラメチルグアニジルプロ
ピルトリメトキシシランの合成 撹拌棒、温度計、還流冷却器および窒素ガス導
入管を付した１の四ツ口フラスコに、１，１，
３，３−テトラメチルグアニジン345ｇ（３モル）
と３−クロロプロピルトリメトキシシラン208ｇ
（１モル）を仕込み、120〜130℃で４時間加熱撹
拌したのち室温まで冷却し、こゝに生成した１，
１，３，３−テトラメチルグアニジン塩酸塩145
ｇを別してから液を減圧蒸留したところ、沸
点135〜137℃／10mmHgの留分166ｇ（収率58％）
が得られた。 この化合物は無色透明の液体で比重が1.073（25
℃）、屈折率が1.4540（25℃）、赤外吸収スペクト
ル分析では1045cm-1にSi−Ｏ−CH3の吸収、
1200cm-1に−Ｎ（CH3）2の吸収、1620cm-1に＞Ｃ
＝Ｎ−の吸収があり、＝Ｎ−Ｈの吸収がないこと
から、分子式 で示されるシランであることが確認された。 実施例 １ 20℃での蒸気圧が0.01mmHg以上の低分子シロ
キサン含有率が0.10重量％で粘度が5100cSであ
る、分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチル
ポリシロキサン100部に、表面をトリメチルクロ
ロシランで処理した比表面積が200m2／ｇのヒユ
ームドシリカ12部を混合し、三本ロールに１回通
してから、これに上記参考例１で得たフエニルト
リ（イソプロペノキシ）シラン６部と上記参考例
２で得た１，１，３，３−テトラメチルグアニジ
ルプロピルトリメトキシシラン0.5部を無水の状
態で混合し、ついで脱泡処理を行なつて組成物Ｉ
−１を作つた。 この組成分Ｉ−１は密封状態では６ヶ月以上安
定であり、この６ヶ月経過後のものを厚さ２mmの
シートに成形し、温度23℃、相対湿度が55％の雰
囲気中に７日間放置したところ、このシートは硬
化してゴム弾性体となり、この初期物性および
150℃および200℃の雰囲気中に５日間放置後の物
性をJIS−Ｃ−2123の方法に準じて測定したとこ
ろ、下記の第１表に示したとおりの結果が得られ
た。
【表】
ついで、比較のために上記におけるジメチルポ
リシロキサンを20℃での蒸気圧が0.01mmHg以上
の低分子シロキサン含有率が0.32％、0.62％、
0.98％であるものとし、これに上記と同じように
フエニルトリ（イソプロペノキシ）シランと１，
１，３，３−テトラメチルグアニジルプロピルト
リメトキシシランを加えて組成物１−２〜４を作
つた。 つぎにこれらの組成物１−１〜４を用いて第１
図に示した可変定電圧電源（2.0V−150ｍＡ）に
よるマイクロモーター（Ｍ）の実装試験を行な
い、このモーターの波形をシンクロスコープを用
いて観察し、モーター波形が異常になつた時点で
接点不良になつたものとして、これらの組成物に
ついての接点不良発生をしらべたところ、第２表
に示したとおりの結果が得られた。
リシロキサンを20℃での蒸気圧が0.01mmHg以上
の低分子シロキサン含有率が0.32％、0.62％、
0.98％であるものとし、これに上記と同じように
フエニルトリ（イソプロペノキシ）シランと１，
１，３，３−テトラメチルグアニジルプロピルト
リメトキシシランを加えて組成物１−２〜４を作
つた。 つぎにこれらの組成物１−１〜４を用いて第１
図に示した可変定電圧電源（2.0V−150ｍＡ）に
よるマイクロモーター（Ｍ）の実装試験を行な
い、このモーターの波形をシンクロスコープを用
いて観察し、モーター波形が異常になつた時点で
接点不良になつたものとして、これらの組成物に
ついての接点不良発生をしらべたところ、第２表
に示したとおりの結果が得られた。
【表】
実施例 ２
実施例１で使用したものと同じ分子鎖末端が水
酸基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部
に、表面をトリメチルクロロシランで処理した比
表面積が130m2／ｇのヒユームドシリカ12部を加
えて混合し、三本ロールに１回通してから、これ
に上記参考例１で得たフエニルトリ（イソプロペ
ノキシ）シラン６部、３−アミノプロピルエトキ
シシラン１部および上記参考例２で得た１，１，
３，３−テトラメチルグアニジルプロピルトリメ
トキシシラン0.5部を無水の状態で混合し、つい
で脱泡処理をして組成物−１を作つた。 この組成物−１は密封状態では６ヶ月以上も
安定に保存することができ、この期間に変色ある
いは着色することがなく、これを厚さ２mmのシー
トに成形し、温度23℃、相対湿度55％の雰囲気中
に放置したところ、このシートは３分間でその表
面に硬化皮膜が形成され、２〜３mm／日の硬化速
度で硬化してゴム弾性体となつた。また、上記で
成形した厚さ２mmのシートを温度23℃、相対湿度
55％の雰囲気中に７日間放置して得たゴム弾性体
の初期物性およびこれを温度150℃または200℃の
雰囲気中で５日間放置したものの物性は、つぎの
第３表に示したとおりであり、このものの腐蝕性
をMIL−Ａ−46146の方法に準じてしらべたとこ
ろ、これには腐蝕性は全く認められなかつた。
酸基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部
に、表面をトリメチルクロロシランで処理した比
表面積が130m2／ｇのヒユームドシリカ12部を加
えて混合し、三本ロールに１回通してから、これ
に上記参考例１で得たフエニルトリ（イソプロペ
ノキシ）シラン６部、３−アミノプロピルエトキ
シシラン１部および上記参考例２で得た１，１，
３，３−テトラメチルグアニジルプロピルトリメ
トキシシラン0.5部を無水の状態で混合し、つい
で脱泡処理をして組成物−１を作つた。 この組成物−１は密封状態では６ヶ月以上も
安定に保存することができ、この期間に変色ある
いは着色することがなく、これを厚さ２mmのシー
トに成形し、温度23℃、相対湿度55％の雰囲気中
に放置したところ、このシートは３分間でその表
面に硬化皮膜が形成され、２〜３mm／日の硬化速
度で硬化してゴム弾性体となつた。また、上記で
成形した厚さ２mmのシートを温度23℃、相対湿度
55％の雰囲気中に７日間放置して得たゴム弾性体
の初期物性およびこれを温度150℃または200℃の
雰囲気中で５日間放置したものの物性は、つぎの
第３表に示したとおりであり、このものの腐蝕性
をMIL−Ａ−46146の方法に準じてしらべたとこ
ろ、これには腐蝕性は全く認められなかつた。
【表】
【表】
つぎに、比較のために第４表に示した第２成分
として20℃における蒸気圧の相異する各種のシラ
ン、および第３成分としての各種の化合物を上記
と同様の量で添加して組成物−２〜５を作り、
この組成物−１〜５を用いて実施例１と同様の
マイクロモーター（Ｍ）の実装試験を行なつたと
ころ、第４表に併記したとおりの結果が得られ
た。
として20℃における蒸気圧の相異する各種のシラ
ン、および第３成分としての各種の化合物を上記
と同様の量で添加して組成物−２〜５を作り、
この組成物−１〜５を用いて実施例１と同様の
マイクロモーター（Ｍ）の実装試験を行なつたと
ころ、第４表に併記したとおりの結果が得られ
た。
【表】
実施例 ３
20℃での蒸気圧が0.01mmHg以上の低分子シロ
キサン含有率が0.18重量％で粘度が20800cSであ
る、分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチル
ポリシロキサン90部、20℃での蒸気圧が0.01mm
Hg以上の低分子シロキサン含有率が0.05重量％
で粘度が500cSである、分子鎖両末端がトリメチ
ルシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン
10部に、表面をジメチルポリシロキサンで処理し
た比表面積180m2／ｇのヒユームドシリカ15部を
混合し、三本ロールに１回通してから、これに上
記参考例１で得たフエニルトリ（イソプロペノキ
シ）シラン６部とＮ−β−（アミノエチル）γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン0.5部および
上記参考例の方法に準じて合成した式 で示されるシラン0.6部を無水の状態で混合し、
ついで脱泡処理をして組成物を作つた。 この組成物は密封状態では６ヶ月以上安定で、
これから作つた２mmのシートを23℃で相対湿度55
％の雰囲気中に７日間放置して得たゴム弾性体の
物性はつぎの第５表に示したとおりであり、この
組成物について実施例１と同様のマイクロモータ
ーの実装試験を行なつたところ、このものは20℃
×500時間後および90℃×120時間後においても使
用した３個のモーター波形に異常は認められなか
つた。
キサン含有率が0.18重量％で粘度が20800cSであ
る、分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチル
ポリシロキサン90部、20℃での蒸気圧が0.01mm
Hg以上の低分子シロキサン含有率が0.05重量％
で粘度が500cSである、分子鎖両末端がトリメチ
ルシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン
10部に、表面をジメチルポリシロキサンで処理し
た比表面積180m2／ｇのヒユームドシリカ15部を
混合し、三本ロールに１回通してから、これに上
記参考例１で得たフエニルトリ（イソプロペノキ
シ）シラン６部とＮ−β−（アミノエチル）γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン0.5部および
上記参考例の方法に準じて合成した式 で示されるシラン0.6部を無水の状態で混合し、
ついで脱泡処理をして組成物を作つた。 この組成物は密封状態では６ヶ月以上安定で、
これから作つた２mmのシートを23℃で相対湿度55
％の雰囲気中に７日間放置して得たゴム弾性体の
物性はつぎの第５表に示したとおりであり、この
組成物について実施例１と同様のマイクロモータ
ーの実装試験を行なつたところ、このものは20℃
×500時間後および90℃×120時間後においても使
用した３個のモーター波形に異常は認められなか
つた。
【表】
【表】
実施例 ４
実施例３で使用した分子鎖両末端が水酸基で封
鎖されたジメチルポリシロキサン100部に、粒子
径が約5μｍの石英粉末100部を混合し三本ロール
に１回通してから、これに上記参考例の方法に準
じて合成した３，３，３−トリフルオロプロピル
トリ（イソプロペノキシ）シラン６部と上記参考
例２の方法に準じて合成した式 で示されるシラン0.7部を無水の状態で混合し、
ついで脱泡処理をして組成物を作つた。 この組成物は密封状態では６ヶ月以上も安定
で、これから作つた厚２mmのシートを23℃で相対
湿度が55％の雰囲気中で７日間放置して得たゴム
弾性体の物性はつぎの第６表に示したとおりであ
り、この組成物について実施例１と同様のマイク
ロモーターの実装試験を行なつたところ、このも
のは20℃×500時間後においても使用した３個の
モーター波形に異常は認められなかつた。
鎖されたジメチルポリシロキサン100部に、粒子
径が約5μｍの石英粉末100部を混合し三本ロール
に１回通してから、これに上記参考例の方法に準
じて合成した３，３，３−トリフルオロプロピル
トリ（イソプロペノキシ）シラン６部と上記参考
例２の方法に準じて合成した式 で示されるシラン0.7部を無水の状態で混合し、
ついで脱泡処理をして組成物を作つた。 この組成物は密封状態では６ヶ月以上も安定
で、これから作つた厚２mmのシートを23℃で相対
湿度が55％の雰囲気中で７日間放置して得たゴム
弾性体の物性はつぎの第６表に示したとおりであ
り、この組成物について実施例１と同様のマイク
ロモーターの実装試験を行なつたところ、このも
のは20℃×500時間後においても使用した３個の
モーター波形に異常は認められなかつた。
【表】
実施例 ５
20℃の蒸気圧が0.01mmHg以上の低分子シロキ
サン含有率が0.15重量％で粘度が9800cSである、
分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン100部に、カーボン粉末・デンカブラ
ツク〔電気化学工業(株)製商品各〕10部を混合し、
三本ロールに１回通してから、これに上記参考例
１の方法に準じて合成した３−クロロプロピルト
リ（イソプロペノキシ）シラン６部、３−アミノ
プロピルトリメトキシシラン0.5部および上記参
考例２の方法に準じて合成した式 で示されるシラン0.5部を無水の状態で混合し、
ついで脱泡処理して組成物Ｖを作つた。 この組成物は密封状態では６ケ月以上も安定で
あり、これから作つた厚さ２mmのシートを23℃で
相対湿度が55％の雰囲気中に７日間放置して得た
ゴム弾性体の物性は第７表に示したとおりであ
り、この組成物について実施例１と同様のマイク
ロモーターの実験試験を行なつたところ、このも
のは20℃×500時間後においても使用した３個の
モーター波形に異常は認められなかつた。
サン含有率が0.15重量％で粘度が9800cSである、
分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン100部に、カーボン粉末・デンカブラ
ツク〔電気化学工業(株)製商品各〕10部を混合し、
三本ロールに１回通してから、これに上記参考例
１の方法に準じて合成した３−クロロプロピルト
リ（イソプロペノキシ）シラン６部、３−アミノ
プロピルトリメトキシシラン0.5部および上記参
考例２の方法に準じて合成した式 で示されるシラン0.5部を無水の状態で混合し、
ついで脱泡処理して組成物Ｖを作つた。 この組成物は密封状態では６ケ月以上も安定で
あり、これから作つた厚さ２mmのシートを23℃で
相対湿度が55％の雰囲気中に７日間放置して得た
ゴム弾性体の物性は第７表に示したとおりであ
り、この組成物について実施例１と同様のマイク
ロモーターの実験試験を行なつたところ、このも
のは20℃×500時間後においても使用した３個の
モーター波形に異常は認められなかつた。
第１図は実施例におけるマイクロモーターの実
装試験装置の回路図を示したものである。
装試験装置の回路図を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (1) 20℃での蒸気圧が0.01mmHg以上の低分
子シロキサンの含有率が0.3重量％以下である。
分子鎖末端が水酸基で封鎖されたオルガノポリ
シロキサン100重量部。 (2) 20℃での蒸気圧が0.3mmHg以下である、一般
式 （こゝにR1は同一または異種の非置換または
置換１価炭化水素基、R2およびR3は水素原子
あるいは同一または異種の非置換または置換１
価炭化水素基、ｎは３または４）で示される
α，β−置換ビニロキシシランまたはその部分
加水分解物１〜25重量部。 (3) 20℃での蒸気圧が0.3mmHg以下である、一般
式 （こゝにR4、R5、R6およびR7は水素原子ある
いは同一または異種の非置換または置換１価炭
化水素基）で示される一価の基を１分子中に少
なくとも１個有するシランまたはシロキサン
0.01〜10重量部 とからなることを特徴とする室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60049546A JPS61209266A (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US06/837,588 US4695617A (en) | 1985-03-13 | 1986-03-07 | Room temperature-curable organopolysiloxane composition |
| KR1019860001760A KR910000059B1 (ko) | 1985-03-13 | 1986-03-12 | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60049546A JPS61209266A (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61209266A JPS61209266A (ja) | 1986-09-17 |
| JPH0339552B2 true JPH0339552B2 (ja) | 1991-06-14 |
Family
ID=12834188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60049546A Granted JPS61209266A (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4695617A (ja) |
| JP (1) | JPS61209266A (ja) |
| KR (1) | KR910000059B1 (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6241264A (ja) * | 1985-08-16 | 1987-02-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS62162319A (ja) * | 1986-01-13 | 1987-07-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電子機器 |
| JPH01165663A (ja) * | 1987-12-21 | 1989-06-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
| FR2637606B1 (fr) * | 1988-10-11 | 1990-12-14 | Rhone Poulenc Chimie | Dispersion aqueuse de silicone a base d'alcenyloxysilane reticulant en un elastomere par elimination de l'eau |
| JP2854889B2 (ja) * | 1989-08-31 | 1999-02-10 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 電気接点の導電障害非招来性シリコーン組成物及び導電障害防止方法 |
| JP2632607B2 (ja) * | 1991-04-10 | 1997-07-23 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| EP0532286A1 (en) * | 1991-09-09 | 1993-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone-containing oils, and their use for reducing electric contact failure |
| JP3748054B2 (ja) * | 2001-06-28 | 2006-02-22 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP4410452B2 (ja) | 2001-10-12 | 2010-02-03 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| EP1519993B1 (en) * | 2002-08-29 | 2007-04-18 | Amber Chemical Company Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane compositions |
| JP4821958B2 (ja) | 2005-05-13 | 2011-11-24 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| WO2009047580A1 (en) * | 2007-10-11 | 2009-04-16 | Amber Chemical Company Ltd. | Thixotropic/non-slump room temperature curable organopolysiloxane compositions |
| EP2297253B1 (fr) * | 2008-05-29 | 2014-08-27 | Bluestar Silicones France | Article présentant des propriétés antisalissures et destiné à être utilisé dans des applications aquatiques en particulier marines |
| CN101698670B (zh) * | 2009-10-29 | 2012-06-20 | 张家港市华盛化学有限公司 | 苯基异丙烯氧基硅烷的制备方法 |
| JP7415466B2 (ja) * | 2019-11-14 | 2024-01-17 | 株式会社レゾナック | 撥水処理剤、撥水構造体、及び撥水構造体の製造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4248993A (en) * | 1977-06-29 | 1981-02-03 | Shin-Etsu Chemical Co. Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane |
| JPS5411953A (en) * | 1977-06-29 | 1979-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Cold-curable organopolysiloxane composition |
| JPS55123648A (en) * | 1979-03-16 | 1980-09-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Cold-setting composition |
| JPS5980463A (ja) * | 1982-10-29 | 1984-05-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 耐油性室温硬化性オルガノシロキサン組成物 |
| US4587354A (en) * | 1983-03-28 | 1986-05-06 | Shin-Etsu Chemical, Co., Ltd. | Novel organosilicon compound and a room temperature curable organopolysiloxane composition containing the same |
| US4579963A (en) * | 1984-03-12 | 1986-04-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilicon compound and a room temperature curable organopolysiloxane composition formulated therewith |
-
1985
- 1985-03-13 JP JP60049546A patent/JPS61209266A/ja active Granted
-
1986
- 1986-03-07 US US06/837,588 patent/US4695617A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-12 KR KR1019860001760A patent/KR910000059B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4695617A (en) | 1987-09-22 |
| KR910000059B1 (ko) | 1991-01-19 |
| JPS61209266A (ja) | 1986-09-17 |
| KR860007272A (ko) | 1986-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4569765B2 (ja) | 電気・電子部品保護用室温硬化型シリコーンゴム組成物、並びに実装回路板、銀電極及び銀チップ抵抗器 | |
| JP2522721B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物 | |
| JP6497390B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び該室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物である成形物 | |
| JPS62240361A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH0339552B2 (ja) | ||
| JPWO2014097574A1 (ja) | 新規アルコキシシリル−エチレン基末端ケイ素含有化合物、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び該組成物を硬化して得られる成形物 | |
| KR100844253B1 (ko) | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 | |
| JPS59152955A (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物 | |
| JP2744600B2 (ja) | シリコーンエラストマー組成物 | |
| JPH0649825B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2508891B2 (ja) | シリコ―ンゴム組成物及びその硬化物 | |
| JPS63270762A (ja) | 電気・電子機器用室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPS60101146A (ja) | 接着性を有するポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JPH08269331A (ja) | シリコーンゲル組成物及びポッティング材 | |
| JPH04293962A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| EP0492828A1 (en) | Mixture of adhesion additives useful in UV curable compositions and compositions containing same | |
| JPH11315084A (ja) | 二元機能シロキサン化合物 | |
| JPH04214764A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP4283009B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JPH07331076A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH0528738B2 (ja) | ||
| JPH0617435B2 (ja) | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPS6241264A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2632614B2 (ja) | フルオロシリコーン組成物及びそのゲル状硬化物 | |
| JPH07252420A (ja) | コンフォーマルコーティング剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |