JP4410452B2 - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、特には、低分子シロキサンが発生すると不具合が生じる、クリーンルーム、特に半導体クリーンルームに用いられる材料として使用される、脱ケトン型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
クリーンルーム建築・設備工事で使用する目地シール、ダクト・配管気密シール、フィルター周辺部のシールや半導体製造装置等の半導体施設に設置する装置のシール、装置に供給される電気・ガス等のユーティリティ配管のシールや電気・電子部品、クリーンルームの目地シールやフィルター周辺部のシール、電気・電子部品の接着・シール等には、耐候性、耐熱性、電気特性及び作業性の面から、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が多用されている。しかしながら、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物(シリコーンゴム)からは、組成物を形成する主ポリマーであるオルガノポリシロキサン中に含まれている揮発性の低分子シロキサンや、硬化剤、添加剤として含まれている低沸点のシラン化合物等の未反応物や硬化したポリマーのクラッキングにより生成する低分子シロキサンが、硬化後経時で発生するため、上記使用に関して種々の問題があった。具体的には、クリーンルーム内の機器に悪影響を与えたり、電気・電子部品に使用した場合は、接点部のように蓄熱される場所において、低分子シロキサン又は低沸点シラン化合物が揮発し、これらが接点で発生するスパークによって燃焼して二酸化珪素になり、接点に付着するため、接点部分が絶縁状態となり、モーター回路、リレー回路等が正常な機能を果たさなくなるという接点障害を起こすことがあった。
【0003】
従来、10-2mmHg以上の蒸気圧を有する低分子オルガノポリシロキサンの含有量が0.3重量%以下の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物(特開昭61−209266号公報)や、10-3mmHg以上の蒸気圧を有する低分子オルガノポリシロキサンの含有量が0.7重量%以下の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物(特許第2565333号公報)が提案されているが、クリーンルームの目地シールなど上述した用途に対しては、なお不十分であった。
【0004】
この対策については種々講じられており、近年では、主ポリマーに関しては、ストリップ法、溶剤洗浄法などの技術の向上などにより、低分子オルガノポリシロキサンの含有量が極力低減されたものが生産されるようになり、上述した用途に必要な、10-12mmHg以上の蒸気圧を有する低分子オルガノポリシロキサンの含有量が0.1重量%以下という、極めて厳しい管理が達成できるようになった。
【0005】
また、硬化剤に関しては、高沸点のα−シリルエステル化合物を用いることで、接点障害を起こすことのない組成物が提案された(特開平7−331076号公報)。更に、添加剤としては、本発明者らにより、金属と配位できることが可能な有機化合物を添加する方法が提案された(特開平3−56564号公報)。
【0006】
しかしながら、クリーンルーム、特には、半導体クリーンルームに使用されるシーリング材の選定方法である、「基板表面吸着−加熱脱着法」(シリコンウエハーに対する吸着試験)(JACA.No34)においては、このような主ポリマーや硬化剤、添加剤について対策を施したシリコーン系シーリング材でも、十分な性能は得られず、問題となる低分子シロキサンが検出されていた。なお、この試験は、シーリング材を硬化させた後、シリコンウエハーに低分子シロキサン及び有機化合物が付着するかどうかを確認するためのものであり、近年、KrFエキシマレーザー等が使用されるクリーンルームにおいては、材料選定において非常に重要な試験となっている。
【0007】
即ち、硬化後経時により低分子シロキサン及び有機物質が発生するかどうかは、
▲1▼硬化物の揮発成分の分析(パージ&トラップ分析)方法
▲2▼半導体クリーンルームに使用されるシーリング材の選定方法である、「基板表面吸着−加熱脱着法」(シリコンウエハーに対する吸着試験)(JACA、No34)の2つの方法により確認を行ったところ、▲1▼の分析方法により、硬化前は含有していない低分子シロキサンが、硬化後、経時もしくは加熱により、量的には少ないが生成することが判明した。また、▲2▼の分析方法により、既存のシリコーン系シーリング材では、低分子シロキサン及び有機物質が検出されない材料はなかったことを確認したものである。
【0008】
本発明は、上記の問題に鑑みなされたものであり、硬化後、経時により硬化物から低分子シロキサンが実質的に生成せず、クリーンルームに用いられる材料として好適な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供することを目的とする。
【0009】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、低分子オルガノポリシロキサン含有量を顕著に低減したジオルガノポリシロキサンをベースポリマーとし、アルケノキシシラン類を架橋剤として用いた脱ケトン型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、上記分析方法において、硬化後も経時により、低分子シロキサン及び有機物質が実質的に生成せず、このためクルーンルーム、特に半導体クリーンルーム用のシーリング材として非常に好適であることを知見し、本発明をなすに至ったものである。
【0010】
従って、本発明は、
(A)20℃において10-12mmHg以上の蒸気圧を有する低分子オルガノポリシロキサンの含有量が0.1重量%以下である、分子鎖末端が水酸基、アルコキシ基又はアルケノキシ基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン:100重量部
(B)下記一般式(3)
【化3】
(式中、R1 は水素原子又は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、R 2 は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、R 6 は炭素数1〜10の一価炭化水素基、xは3又は4である。)
で示されるシラン化合物又はその部分加水分解物:0.5〜30重量部
(C)下記一般式(4)
【化13】
(式中、R 3 ,R 4 はそれぞれ水素原子又は一価炭化水素基、Qは炭素数1〜6のアルキレン基又はオキシアルキレン基、R 8 は水素原子、炭素数1〜10の一価炭化水素基又は−OSiR 8 a (OR 9 ) 3-a 、aは0,1又は2、R 9 は水素原子又は炭素数1〜8の一価炭化水素基、yは0〜5の整数、zは0,1又は2である。)
で示される一価の基を有する有機珪素化合物又はその部分加水分解物:0.01〜10重量部
を含有し、基板表面吸着−加熱脱着法(シリコンウエハーに対する吸着試験)(JACA,No34)による測定で、硬化物より生成する低分子シロキサン及び有機物質の量が、1.0[ngC16(n−C16H34)相当値/cm2計算]以下であることを特徴とするクリーンルーム用シーリング材用の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供する。
【0012】
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物において、(A)成分としてのジオルガノポリシロキサンは、この組成物の主ポリマーとして使用されるものである。ジオルガノポリシロキサンとしては、分子鎖末端が水酸基、炭素数1〜6のアルコキシ基又は炭素数2〜6のアルケノキシ基で封鎖されたものであれば、いずれのものでもよいが、平均組成式:R5SiO(4-c)/2(ここで、R5は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、cは1.90〜2.05である。)で示され、分子鎖末端が水酸基、アルコキシ基又はアルケノキシ基で封鎖されたものが好ましい。R5としては炭素数1〜10、特に1〜8のものが好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、2−フェニルエチル基等のアラルキル基、あるいはこれらの水素原子の一部又は全部をハロゲン原子などで置換したクロロメチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等が挙げられる。このようなジオルガノポリシロキサンとしては下記式
【化5】
で示されるものが好ましく、具体的には、
【化6】
(式中、m,nは正の整数であり、25℃における粘度が25〜1,000,000cStとなる数である。Meはメチル基、Phはフェニル基、Viはビニル基を示す。)
などを例示することができる。
【0013】
なお、組成物の硬化物を良好なゴム弾性体を示し、機械的強度の優れたものとするためには、この(A)成分は25℃における粘度が100cSt以上であることが好ましく、より好ましくは200〜300,000cSt、更に好ましくは300〜100,000cStである。
【0014】
本発明においては、上記ジオルガノポリシロキサンとして、20℃において10-12mmHg以上の蒸気圧を有する低分子オルガノポリシロキサン(典型的には、重合度20以下の直鎖状オルガノポリシロキサン、重合度3〜20の環状オルガノポリシロキサン)の全含有量が0.1重量%以下、特に0.05重量%以下の低分子オルガノポリシロキサン低含有量のものを使用する。なお、低分子オルガノポリシロキサン量を減らすには、ストリップ法や溶剤洗浄法等を用いればよい。
【0015】
次に、(B)成分は、下記一般式(1)
【化7】
で示される基を有するシラン化合物又はその部分加水分解物である。
【0016】
ここで、R1 は水素原子又は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、R 2 は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、一価炭化水素基としては、炭素数1〜10、特に1〜8のものが好ましく、上記R5と同様のものを例示することができる。
【0017】
この(B)成分のシラン化合物又はその部分加水分解物は、本発明の1つの目的である「基板表面吸着−加熱脱着法」(シリコンウエハーに対する吸着試験)(JACA,No.34)による分析方法において、低分子オルガノポリシロキサン及び有機物質が検出されないものとするのに必要な成分である。
【0018】
(B)成分のシラン化合物又はその部分加水分解物としては、下記一般式(3)
【化8】
(R1、R2は上記の通り、R6はR5と同様の炭素数1〜10、特に1〜8の一価炭化水素基、xは3又は4)
で示されるシラン化合物又はその部分加水分解物が好ましく、例えばテトライソプロペノキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン、フェニルトリイソプロペノキシシラン、ジメチルジイソプロペノキシシラン又はその部分加水分解物が挙げられる。
【0019】
上記(B)成分の量は、(A)成分100重量部あたり、0.5〜30重量部であり、好ましくは1〜15重量部である。(A)成分100重量部に対し0.5重量部未満では、硬化物が十分な機械的強度を示さないものとなり、30重量部を超えて配合すると、硬化後のゴム強度が低下して目的のゴム弾性体が得難くなり、経済的にも不利になる。
【0020】
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、更に(C)成分として、下記一般式(2)
【化9】
(式中、R3,R4はそれぞれ水素原子又は一価炭化水素基)
で示される一価の基を有する有機珪素化合物又はその部分加水分解物を含有することが好ましい。
【0021】
この場合、R3、R4の一価炭化水素基としては、炭素数1〜10、特に1〜8のものが好ましく、R5と同様のものが例示される。また一般式(2)の基は、どのような基を介して珪素原子に結合してもよいが、一般にはアルキレン基又はオキシアルキレン基を介して珪素原子に結合されるのがよい。
【0022】
(C)成分の有機珪素化合物としては、例えば下記一般式(4)で示されるものが挙げられる。
【化10】
(R3、R4は上記の通り、Qは炭素数1〜6のアルキレン基又はオキシアルキレン基、R8は水素原子、炭素数1〜10、特に炭素数1〜8の一価炭化水素基又は−OSiR8 a(OR9)3-a(aは0、1又は2)、R9は水素原子又は炭素数1〜10、特に1〜8の一価炭化水素基、yは0〜5の整数、zは0,1又は2である。)
具体的には、下記式で示されるものが挙げられる。なお、下記式において、Meはメチル基、Etはエチル基、Prはプロピル基、Phはフェニル基を示す。
【0023】
【化11】
これらの中では、合成が容易であることから、下記一般式で示される有機珪素化合物が好ましい。
【化12】
【0024】
(C)成分の配合量は、(A)成分100重量部に対し、0.01〜10重量部が好ましく、特に0.1〜5重量部の範囲が好ましい。(C)成分が多すぎると反応生成物が変色し、経済的にも不利になるおそれがある。
【0025】
本発明の組成物には、シリコーンゴム弾性体の機械的性質を向上させるためにフュームドシリカ、特に表面を有機珪素化合物で疎水化処理したシリカを添加することが好ましい。フュームドシリカの配合量は(A)成分100重量部に対して1〜100重量部であり、特に3〜50重量部であることが好ましい。
【0026】
また、上記以外の充填剤を配合してもよく、充填剤は、例えば、沈降シリカ、けいそう土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタンなどの金属酸化物、あるいはこれらの表面をシラン処理したもの、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、ガラスウール、カーボンブラック、微粉マイカ、溶融粉末、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレンなどの合成樹脂粉末が挙げられる。更には、その物性を調節する目的においてチクソトロピー付与剤、耐熱性向上剤、着色剤、接着性付与剤などを添加することも任意である。これらの中でも接着性付与剤を添加することが好ましく、接着性付与剤としては、アミノ基含有シランカップリング剤等のシランカップリング剤が例示される。接着性付与剤は(A)成分100重量部に対して0.1〜10重量部が好ましく、特に0.5〜5重量部であることが好ましい。
【0027】
また、従来からこの種の組成物に使用されている縮合反応触媒として、有機錫化合物、例えば、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオレート、ジフェニル錫ジアセテート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジメトキサイド、ジブチルビス(トリエトキシシロキシ)錫、ジブチル錫ベンジルマレート等、有機チタン化合物、テトライソプロポキシチタン、テトラブトキシチタン、チタンビスアセチルアセトナート等を有効量、好ましくは(A)成分100重量部に対して0.01〜10重量部、特に0.05〜5重量部添加することも任意である。
【0028】
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、上記した(A)〜(C)成分をニーダーミキサーやプラネタリーミキサー等で混合すればよく、混合は一度に混合しても数回に分けて混合してもよく、また(A)〜(C)成分を密閉・減圧下で混合してもよい。この場合の混合温度は、室温〜100℃の範囲がよい。
【0029】
このようにして得られた本発明の組成物は、湿気により硬化してシリコーンゴムとなる。このゴム弾性体はシリコーンゴムの特徴である優れた耐熱性、耐候性、低温特性を有するため幅広い範囲で実用化可能である。更に、このゴム弾性体は、硬化後経時により低分子シロキサン及び有機物質が実質的に生成しないものであり、「基板表面吸着−加熱脱着法」(シリコンウエハーに対する吸着試験)(JACA,No34)による測定で、硬化物より生成する低分子シロキサン及び有機物質の量が、1.0[ngC16(n−CI6H34)相当値/cm2計算]以下である。
【0030】
従って、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、クリーンルーム用シーリング材に適しており、特に半導体クリーンルーム用シーリング材として最適である。また、クリーンルーム建設工事で使用するシール(目地シール、パネルシール等)、クリーンルーム設備工事で使用するシール(ダクトの気密シール、配管類の気密シール等)、クリーンルーム建設・設備工事で使用する部材のシール(部材として持ち込まれる外部で製作したパネル・フィルター等のシール)としても適している。
【0031】
【実施例】
以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。なお、例中の部は重量部を、また粘度は25℃での測定値を示す。
【0032】
[実施例1]
両末端がヒドロキシ基で封鎖され、10-12mmHg以上の蒸気圧を有する低分子オルガノポリシロキサンの含有量が0.05重量%で、粘度が5,000cStのジメチルポリシロキサン(1)を85部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ15部を均一に混合してべースコンパウンドを製造した。次いで、該ベースコンパウンド100部に、フェニルトリイソプロペノキシシラン6部、γ−テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5部、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン1部を配合して、湿分遮断、減圧下で完全に混合し、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
【0033】
[実施例2]
両末端がヒドロキシ基で封鎖され、10-12mmHg以上の蒸気圧を有する低分子オルガノポリシロキサンの含有量が0.05重量%で、粘度が5,000cStのジメチルポリシロキサン(1)を85部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ15部を均一に混合してベースコンパウンドを製造した。次いで、該ベースコンパウンド100部に、ビニルトリイソプロペノキシシラン6部、γ−テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5部、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン1部を配合して、湿分遮断、減圧下で完全に混合し、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
【0034】
[比較例1]
両末端がヒドロキシ基で封鎖され、10-12mmHg以上の蒸気圧を有する低分子オルガノポリシロキサンの含有量が0.05重量%で、粘度が5,000cStのジメチルポリシロキサン(1)を85部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ15部を均一に混合してベースコンパウンドを製造した。次いで、該ベースコンパウンド100部に、ビニルトリブタノオキシムシラン6部、ジブチル錫ジオクテート0.1部、γ−アミノプロピルトリエトキシラン1部を配合し、湿分遮断、減圧下で完全に混合し、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
【0035】
[比較例2]
両末端がヒドロキシ基で封鎖され、10-12mmHg以上の蒸気圧を有する低分子オルガノポリシロキサンの含有量が0.05重量%で、粘度が5,000cStのジメチルポリシロキサン(1)を85部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ15部を均一に混合してべースコンパウンドを製造した。次いで、該べースコンパウンド100部に、ビニルトリメトキシシラン6部、テトラブトキシチタネート1部、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン1部を配合して、湿分遮断、減圧下で完全に混合し、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
【0036】
[比較例3]
両末端がヒドロキシ基で封鎖され、10-3mmHg以上の蒸気圧を有する低分子オルガノポリシロキサンの含有量が0.5重量%で、粘度が5,000cStのジメチルポリシロキサン(2)を85部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ15部を均一に混合してべースコンパウンドを製造した。次いで、該ベースコンパウンド100部に、フェニルトリイソプロペノキシシラン6部、γ−テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5部、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン1部を配合して、湿分遮断、減圧下で完全に混合し、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
【0037】
上記実施例及び比較例における各室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を2mm厚のシートに成形し、23±2℃、50±5%RHの雰囲気で7日間硬化させた後、物性測定(硬さ・切断時伸び・引張り強さ:JIS K 6249に準ずる)と、基板表面吸着−加熱脱着法(シリコンウエハーに対する吸着試験:JACA,No34に準ずる)による、低分子シロキサン及び有機物質の測定を行った。結果を表1に示す。なお、表中の組成の数値は重量部を示す。
【0038】
【表1】
*「基板表面吸着−加熱脱着法」(JACA,No34)
単位:1.0[ngC16(n−CI6H34)相当値/cm2計算]
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、極めて低分子シロキサン及び有機化合物を生成にくいことが実証された。
【0039】
【発明の効果】
本発明によれば、低分子シロキサン及び有機化合物を生成しにくい室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得ることができ、クリーンルームのシーリング材として最適である。
Claims (2)
- (A)20℃において10-12mmHg以上の蒸気圧を有する低分子オルガノポリシロキサンの含有量が0.1重量%以下である、分子鎖末端が水酸基、アルコキシ基又はアルケノキシ基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン:100重量部
(B)下記一般式(3)
で示されるシラン化合物又はその部分加水分解物:0.5〜30重量部
(C)下記一般式(4)
で示される一価の基を有する有機珪素化合物又はその部分加水分解物:0.01〜10重量部
を含有し、基板表面吸着−加熱脱着法(シリコンウエハーに対する吸着試験)(JACA,No34)による測定で、硬化物より生成する低分子シロキサン及び有機物質の量が、1.0[ngC16(n−C16H34)相当値/cm2計算]以下であることを特徴とするクリーンルーム用シーリング材用の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 更に、表面が疎水化処理されたフュームドシリカを1〜100重量部含有することを特徴とする請求項1記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
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