JP2778755B2 - シリコーンシーラント製造方法 - Google Patents
シリコーンシーラント製造方法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1018—Macromolecular compounds having one or more carbon-to-silicon linkages
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
Description
【発明の詳細な説明】 この発明は、末端をアルコキシシルエチレン基でブロ
ックされたポリジオルガノシロキサン、アルコキシ官能
性架橋剤及びチタン触媒を含んでなる、湿分への暴露に
よって硬化するシリコーンシーラントに関する。
ックされたポリジオルガノシロキサン、アルコキシ官能
性架橋剤及びチタン触媒を含んでなる、湿分への暴露に
よって硬化するシリコーンシーラントに関する。
アルコキシシルアルキレン基を末端基とするポリジオ
ルガノシロキサン、アルコキシ架橋剤及びチタン触媒を
有するシリコーンシーラントのモジュラスは、標準のト
リアルコキシシルエチレン末端ブロック基の代りにトリ
アルコキシシルアルキレン基とビニル基との組み合わせ
を末端ブロック基として有するポリジオルガノシロキサ
ンを使用して低下させることができる。
ルガノシロキサン、アルコキシ架橋剤及びチタン触媒を
有するシリコーンシーラントのモジュラスは、標準のト
リアルコキシシルエチレン末端ブロック基の代りにトリ
アルコキシシルアルキレン基とビニル基との組み合わせ
を末端ブロック基として有するポリジオルガノシロキサ
ンを使用して低下させることができる。
この発明は、アルコキシ末端ブロック基を有するポリ
ジオルガノシロキサンと、アルコキシ官能性架橋剤及び
／又は連鎖延長剤と、そしてチタン触媒とを含有してな
るシリコーンシーラントを製造する方法であって、
（Ａ）湿分の不存在下に、（１）次式の重合体、すなわ
ち、 （この式中、各Ｒは脂肪族不飽和がなく且つ、炭素原子
数１〜18個の一価炭化水素基、一価ハロ炭化水素基及び
一価シアノアルキル基からなる群より選択された少なく
とも１種の基であり、各Ｄはビニル基と次式、すなわ
ち、 なる式の基（式中、各Ｒ″はメチル基、エチル基、プロ
ピル基及びブチル基からなる群より選択された少なくと
も１種の基であり、Ｚは二価の炭化水素基又は二価の炭
化水素基とシロキサン基との組み合わせであり、ｍは０
又は１である）からなる群より選択され、Ｄのビニル基
の量は末端ブロック基Ｄの総量の３〜40％であり、そし
てｘは当該重合体の粘度が25℃において0.5〜3000Pa・
ｓになるような値である）なる式の重合体100重量部
と、（２）次式、すなわち、 Ｒ′aSi（OR″）4-a （式中、Ｒ′はメチル基、エチル基、プロピル基、フ
ェニル基及びビニル基からなる群より選択され、Ｒ″は
上で定義されているとおりであり、ａは0,1又は２であ
る）の架橋剤0.1〜14重量部と、（３）チタン触媒0.2〜
６重量部と、そして（４）任意的な充填剤とを混合し、
（Ｂ）この混合物を湿分の不存在下に貯蔵して、湿分の
不存在下において安定であって且つ調節可能なモジュラ
スを有するシーラントを得ることを包含している方法に
関する。
ジオルガノシロキサンと、アルコキシ官能性架橋剤及び
／又は連鎖延長剤と、そしてチタン触媒とを含有してな
るシリコーンシーラントを製造する方法であって、
（Ａ）湿分の不存在下に、（１）次式の重合体、すなわ
ち、 （この式中、各Ｒは脂肪族不飽和がなく且つ、炭素原子
数１〜18個の一価炭化水素基、一価ハロ炭化水素基及び
一価シアノアルキル基からなる群より選択された少なく
とも１種の基であり、各Ｄはビニル基と次式、すなわ
ち、 なる式の基（式中、各Ｒ″はメチル基、エチル基、プロ
ピル基及びブチル基からなる群より選択された少なくと
も１種の基であり、Ｚは二価の炭化水素基又は二価の炭
化水素基とシロキサン基との組み合わせであり、ｍは０
又は１である）からなる群より選択され、Ｄのビニル基
の量は末端ブロック基Ｄの総量の３〜40％であり、そし
てｘは当該重合体の粘度が25℃において0.5〜3000Pa・
ｓになるような値である）なる式の重合体100重量部
と、（２）次式、すなわち、 Ｒ′aSi（OR″）4-a （式中、Ｒ′はメチル基、エチル基、プロピル基、フ
ェニル基及びビニル基からなる群より選択され、Ｒ″は
上で定義されているとおりであり、ａは0,1又は２であ
る）の架橋剤0.1〜14重量部と、（３）チタン触媒0.2〜
６重量部と、そして（４）任意的な充填剤とを混合し、
（Ｂ）この混合物を湿分の不存在下に貯蔵して、湿分の
不存在下において安定であって且つ調節可能なモジュラ
スを有するシーラントを得ることを包含している方法に
関する。
この発明の方法は、貯蔵寿命が長く且つ様々なモジュ
ラス値を与えるように配合することのできる湿分硬化性
シリコーンシーラントの製造を可能にする。モジュラス
は、上記（１）の重合体のアルコキシシルアルキレン末
端ブロック基とビニル末端ブロック基との比率を調節し
て調節される。重合体（１）を生成するのに使用される
アルコキシシルアルキレン末端キャップ用組成物の量が
減少するにつれて、総末端ブロック基に対するビニル基
の比率は上昇し、製造されたシーラントのモジュラスは
低下する。
ラス値を与えるように配合することのできる湿分硬化性
シリコーンシーラントの製造を可能にする。モジュラス
は、上記（１）の重合体のアルコキシシルアルキレン末
端ブロック基とビニル末端ブロック基との比率を調節し
て調節される。重合体（１）を生成するのに使用される
アルコキシシルアルキレン末端キャップ用組成物の量が
減少するにつれて、総末端ブロック基に対するビニル基
の比率は上昇し、製造されたシーラントのモジュラスは
低下する。
この発明の方法は、次式の重合体、すなわち、 （この式中、各Ｒは脂肪族不飽和がなく且つ、炭素原子
数１〜18個の一価炭化水素基、一価ハロ炭化水素基及び
一価シアノアルキル基の群の基であり、各Ｄはビニル基
と次式、すなわち、 なる式の基（式中、各Ｒ″はメチル基、エチル基、プロ
ピル基及びブチル基からなる群より選択された少なくと
も１種の基であり、Ｚは二価の炭化水素基又は二価の炭
化水素基とシロキサン基との組み合わせであり、ｍは０
又は１である）からなる群より選択され、Ｄのビニル基
の量は末端ブロック基Ｄの総量の３〜40％であり、そし
てｘは当該重合体の粘度が25℃において0.5〜3000Pa・
ｓになるような値である）なる式の重合体を使用する。
Ｒは、シリコーンシーラント材料で有用であることが知
られている炭素原子数１〜18個の一価炭化水素基、一価
ハロ炭化水素基又は一価シアノアルキル基のうちのいず
れでもよい。好ましい基は、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、フェニル基及びトリフルオロプロピル基であ
る。Ｚは、二価の炭化水素基、又は二価の炭化水素基と
シロキサン基との組み合わせである。二価の炭化水素基
は、二価のアルキレン基又はアリーレン基の形の炭素原
子数２〜15個の基、例えばエチレン基、プロピレン基、
ヘキシレン基、フェニレン基及び のようなもの、でよい。
数１〜18個の一価炭化水素基、一価ハロ炭化水素基及び
一価シアノアルキル基の群の基であり、各Ｄはビニル基
と次式、すなわち、 なる式の基（式中、各Ｒ″はメチル基、エチル基、プロ
ピル基及びブチル基からなる群より選択された少なくと
も１種の基であり、Ｚは二価の炭化水素基又は二価の炭
化水素基とシロキサン基との組み合わせであり、ｍは０
又は１である）からなる群より選択され、Ｄのビニル基
の量は末端ブロック基Ｄの総量の３〜40％であり、そし
てｘは当該重合体の粘度が25℃において0.5〜3000Pa・
ｓになるような値である）なる式の重合体を使用する。
Ｒは、シリコーンシーラント材料で有用であることが知
られている炭素原子数１〜18個の一価炭化水素基、一価
ハロ炭化水素基又は一価シアノアルキル基のうちのいず
れでもよい。好ましい基は、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、フェニル基及びトリフルオロプロピル基であ
る。Ｚは、二価の炭化水素基、又は二価の炭化水素基と
シロキサン基との組み合わせである。二価の炭化水素基
は、二価のアルキレン基又はアリーレン基の形の炭素原
子数２〜15個の基、例えばエチレン基、プロピレン基、
ヘキシレン基、フェニレン基及び のようなもの、でよい。
好ましいＺは、次式、すなわち、 （式中、Ｒは上で定義されているとおりであり、ｂは０
又は１、ｃは１〜６である）により表すことができる。
又は１、ｃは１〜６である）により表すことができる。
上記（１）の重合体は、次式、すなわち、 のビニル基で末端をブロックされたポリジオルガノシロ
キサン（この式中、各Ｒは上で定義されたとおりであ
り、Viはビニル基であり、ｘは上で定義されているとお
りである）を、次式、すなわち、 の末端キャップ用組成物（この式中、Ｒ″及びｍは上で
定義されているとおりであり、ｃは１〜６である）と反
応させて調製することができる。この末端キャップ用組
成物は、（Ａ）次式、すなわち、 の組成物（ａ）（式中、R,R″及びｍは上で定義された
とおりである）１モルを、２モルより多くの、次式、す
なわち、 の組成物（ｂ）（式中、Ｒ及びｃは上で定義されたとお
りである）と、白金触媒の存在下で混合しそして反応さ
せ、次いで、（Ｂ）生成物から過剰の組成物（ｂ）を任
意的にストリッピングして、上に示された式の末端キャ
ップ用組成物を得ることを包含している方法によって製
造することができる。好ましい末端キャップ用組成物
は、ｃが１に等しくそしてｍが０に等しい場合に得られ
る組成物である。上記の末端キャップ用組成物、その製
造方法及びそれをアルコキシ官能性シラン架橋剤とチタ
ン触媒とを有するシリコーンシーラントの製造に用いる
ことは、本願の譲受人に譲受された1988年１月28日提出
の米国特許出願第148196号明細書に教示されている。末
端をビニル基でブロックされたポリジオルガノシロキサ
ン（Ｉ）と末端キャップ用組成物（II）との上記の反応
から製造された重合体は、次式により表すことができ
る。
キサン（この式中、各Ｒは上で定義されたとおりであ
り、Viはビニル基であり、ｘは上で定義されているとお
りである）を、次式、すなわち、 の末端キャップ用組成物（この式中、Ｒ″及びｍは上で
定義されているとおりであり、ｃは１〜６である）と反
応させて調製することができる。この末端キャップ用組
成物は、（Ａ）次式、すなわち、 の組成物（ａ）（式中、R,R″及びｍは上で定義された
とおりである）１モルを、２モルより多くの、次式、す
なわち、 の組成物（ｂ）（式中、Ｒ及びｃは上で定義されたとお
りである）と、白金触媒の存在下で混合しそして反応さ
せ、次いで、（Ｂ）生成物から過剰の組成物（ｂ）を任
意的にストリッピングして、上に示された式の末端キャ
ップ用組成物を得ることを包含している方法によって製
造することができる。好ましい末端キャップ用組成物
は、ｃが１に等しくそしてｍが０に等しい場合に得られ
る組成物である。上記の末端キャップ用組成物、その製
造方法及びそれをアルコキシ官能性シラン架橋剤とチタ
ン触媒とを有するシリコーンシーラントの製造に用いる
ことは、本願の譲受人に譲受された1988年１月28日提出
の米国特許出願第148196号明細書に教示されている。末
端をビニル基でブロックされたポリジオルガノシロキサ
ン（Ｉ）と末端キャップ用組成物（II）との上記の反応
から製造された重合体は、次式により表すことができ
る。
この式中、各R,R″,Vi,m,c及びｘは上で定義されている
とおりであり、ｄ及びｅは、ｄが平均してｄとｅとの合
計の３〜40％になるように選ばれる。
とおりであり、ｄ及びｅは、ｄが平均してｄとｅとの合
計の３〜40％になるように選ばれる。
末端をビニル基にブロックされたポリジオルガノシロ
キサン（Ｉ）と反応させるために使用される末端キャッ
プ用組成物（II）の量は、モル基準で所望の数のビニル
末端ブロック基が組成物（II）からのアルコキシシルエ
チレン末端ブロック原子団で置換されるように選ばれ
る。一例として、末端キャップ用組成物（II）が次式、
すなわち、 の組成物（この式中、Meはメチル基である）であり、そ
して末端をビニル基にブロックされたポリジオルガノシ
ロキサン（Ｉ）が25℃において約55Pa・ｓの粘度を有す
るポリジメチルシロキサンである場合には、使用する末
端ブロック剤の量に対する末端ブロックの度合は次の関
係から推定することができる。
キサン（Ｉ）と反応させるために使用される末端キャッ
プ用組成物（II）の量は、モル基準で所望の数のビニル
末端ブロック基が組成物（II）からのアルコキシシルエ
チレン末端ブロック原子団で置換されるように選ばれ
る。一例として、末端キャップ用組成物（II）が次式、
すなわち、 の組成物（この式中、Meはメチル基である）であり、そ
して末端をビニル基にブロックされたポリジオルガノシ
ロキサン（Ｉ）が25℃において約55Pa・ｓの粘度を有す
るポリジメチルシロキサンである場合には、使用する末
端ブロック剤の量に対する末端ブロックの度合は次の関
係から推定することができる。
上記の重合体は、一緒に反応する水素原子及びビニル
基の位置が逆になっている同様のシロキサン及びシラン
を使用して製造することもできる。
基の位置が逆になっている同様のシロキサン及びシラン
を使用して製造することもできる。
式Ｒ′aSi（OR″）4-aの架橋剤（２）（式中、Ｒ′は
メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基及びビニ
ル基からなる群より選択された少なくとも１種の基であ
り、Ｒ″は上で定義されているとおりであり、ａは0,1
又は２である）は、湿分スキャベンジャーとして且つモ
ジュラス調節剤として加えられる。これらのアルコキシ
シラン及びそれらの製造方法は周知である。架橋剤の量
は、好ましくは0.1〜14重量部であり、２〜８重量部が
最も好ましい。ａが２である場合にはこのシランは連鎖
延長剤であり、この場合、重合体（１）は架橋も連鎖の
延長も起こるように末端をトリアルコキシ基でブロック
されていることが好ましい。この発明の重合体は存在し
ている場合にはその重合体自身の官能性のために架橋剤
を使用せずに有用なシーラントを製造することが可能で
あるが、実用上の観点からは、架橋剤はシーラントの優
れた保存寿命に寄与するという点で有用である。それは
また、硬化したエラストマーシーラントにおける架橋の
度合を調節するのにも有用であって、三官能性架橋剤が
より多くなるとより硬質のより伸びの少ないエラストマ
ーになり、その一方、二官能性架橋剤がより多くなると
連鎖延長剤として作用して、より軟質のより伸びの多い
エラストマーが得られる。
メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基及びビニ
ル基からなる群より選択された少なくとも１種の基であ
り、Ｒ″は上で定義されているとおりであり、ａは0,1
又は２である）は、湿分スキャベンジャーとして且つモ
ジュラス調節剤として加えられる。これらのアルコキシ
シラン及びそれらの製造方法は周知である。架橋剤の量
は、好ましくは0.1〜14重量部であり、２〜８重量部が
最も好ましい。ａが２である場合にはこのシランは連鎖
延長剤であり、この場合、重合体（１）は架橋も連鎖の
延長も起こるように末端をトリアルコキシ基でブロック
されていることが好ましい。この発明の重合体は存在し
ている場合にはその重合体自身の官能性のために架橋剤
を使用せずに有用なシーラントを製造することが可能で
あるが、実用上の観点からは、架橋剤はシーラントの優
れた保存寿命に寄与するという点で有用である。それは
また、硬化したエラストマーシーラントにおける架橋の
度合を調節するのにも有用であって、三官能性架橋剤が
より多くなるとより硬質のより伸びの少ないエラストマ
ーになり、その一方、二官能性架橋剤がより多くなると
連鎖延長剤として作用して、より軟質のより伸びの多い
エラストマーが得られる。
この発明のシーラントは、チタン触媒（３）を使用す
ることによって硬化させられる。チタン触媒は、アルコ
キシ基含有シロキサン又はシランの湿分に誘発させる反
応を触媒するのに有用であることが知られている触媒の
うちのいずれでもよい。好ましいものは、例えば、ナフ
テン酸チタンや、テトラブチルチタネート、テトラ−２
−エチルヘキシルチタネート、テトラフェニルチタネー
ト、トリエタノールアミンチタネートのようなチタンエ
ステルや、米国特許第3294739号明細書に記載された化
合物の如きオルガノシロキシチタン化合物や、米国特許
第3334067号明細書に記載されているようなβ−ジカル
ボニルチタン化合物、といったようなチタン触媒であ
る。好ましい触媒には、テトラブチルチタネート、テト
ライソプロピルチタネート、ビス（アセチルアセトニ
ル）ジイソプロピルチタネート及び2,5−ジイソプロポ
キシ−ビスエチルアセトアセテートチタンが含まれる。
触媒の量は、重合体（１）100重量部につき、0.2〜6.0
の重量部である。好ましいのは、0.5〜3.0重量部であ
る。
ることによって硬化させられる。チタン触媒は、アルコ
キシ基含有シロキサン又はシランの湿分に誘発させる反
応を触媒するのに有用であることが知られている触媒の
うちのいずれでもよい。好ましいものは、例えば、ナフ
テン酸チタンや、テトラブチルチタネート、テトラ−２
−エチルヘキシルチタネート、テトラフェニルチタネー
ト、トリエタノールアミンチタネートのようなチタンエ
ステルや、米国特許第3294739号明細書に記載された化
合物の如きオルガノシロキシチタン化合物や、米国特許
第3334067号明細書に記載されているようなβ−ジカル
ボニルチタン化合物、といったようなチタン触媒であ
る。好ましい触媒には、テトラブチルチタネート、テト
ライソプロピルチタネート、ビス（アセチルアセトニ
ル）ジイソプロピルチタネート及び2,5−ジイソプロポ
キシ−ビスエチルアセトアセテートチタンが含まれる。
触媒の量は、重合体（１）100重量部につき、0.2〜6.0
の重量部である。好ましいのは、0.5〜3.0重量部であ
る。
有用なシリコーンエラストマーシーラントは、標準的
には、成分の一つとして充填剤を使って製造される。こ
れらの充填剤は当該産業において周知である。それらは
混合物に加えられて、硬化後のシーラントの物理的性質
を調節するように重合体を強化する。強化用充填剤（成
分（４））、例えばフュームドシリカ、沈降シリカ及び
ケイソウ土のようなものは、シーラントに最高の物理的
強度を与えるために用いられる。強化用充填剤は一般に
は、約50〜700m2/gの表面積を有する非常に細かい粒子
であると認められている。これらの充填剤は、充填剤表
面を処理せずに使用してもあるいは充填剤表面を処理し
て使用してもよく、表面処理は、充填剤表面がシーラン
ト中の重合体及び他の成分と適当に反応するようにそれ
を改質するために用いられる。やはり強化効果を与える
沈降により製造されそして約20m2/gの表面積を有する炭
酸カルシウム充填剤が、現在入手可能である。増量用充
填剤、例えば二酸化チタン、ケイ酸ジルコニウム、炭酸
カルシウム、酸化鉄、粉末石英及びカーボンブラックの
如きものを使用してもよい。充填剤の使用量は、明らか
に、意図する用途に従って広い範囲内で変えることがで
きる。例えば、場合によってはシーラントを充填剤なし
に使用することができるが、その物理的性質は非常に小
さくなろう。強化用充填剤は、一般には約５〜60重量部
の量で使用されて、引張強さのような物理的性質を最大
にする。増量用充填剤は、平均の粒度が約１〜10μｍの
範囲になるように細かく粉砕される。増量用充填剤は、
シーラントの性質を変えるために、また場合によっては
不透明にするために使用される。
には、成分の一つとして充填剤を使って製造される。こ
れらの充填剤は当該産業において周知である。それらは
混合物に加えられて、硬化後のシーラントの物理的性質
を調節するように重合体を強化する。強化用充填剤（成
分（４））、例えばフュームドシリカ、沈降シリカ及び
ケイソウ土のようなものは、シーラントに最高の物理的
強度を与えるために用いられる。強化用充填剤は一般に
は、約50〜700m2/gの表面積を有する非常に細かい粒子
であると認められている。これらの充填剤は、充填剤表
面を処理せずに使用してもあるいは充填剤表面を処理し
て使用してもよく、表面処理は、充填剤表面がシーラン
ト中の重合体及び他の成分と適当に反応するようにそれ
を改質するために用いられる。やはり強化効果を与える
沈降により製造されそして約20m2/gの表面積を有する炭
酸カルシウム充填剤が、現在入手可能である。増量用充
填剤、例えば二酸化チタン、ケイ酸ジルコニウム、炭酸
カルシウム、酸化鉄、粉末石英及びカーボンブラックの
如きものを使用してもよい。充填剤の使用量は、明らか
に、意図する用途に従って広い範囲内で変えることがで
きる。例えば、場合によってはシーラントを充填剤なし
に使用することができるが、その物理的性質は非常に小
さくなろう。強化用充填剤は、一般には約５〜60重量部
の量で使用されて、引張強さのような物理的性質を最大
にする。増量用充填剤は、平均の粒度が約１〜10μｍの
範囲になるように細かく粉砕される。増量用充填剤は、
シーラントの性質を変えるために、また場合によっては
不透明にするために使用される。
この発明の方法は、調節可能なモジュラスと良好な貯
蔵安定性とを有する改良されたシリコーンエラストマー
シーラントを製造するのに利用される。好ましい方法で
は、ビニル末端ブロック基とアルコキシシルエチレン末
端ブロック基の両方を有する重合体（１）を、所望され
る場合には充填剤（４）と混合し、脱気して、そして架
橋剤（２）とチタン触媒（３）との脱気された混合物
を、湿分へ暴露することなしに加える。架橋剤（２）及
びチタン触媒（３）は別々に加えることができ、あるい
はそれらを一緒に混合してから混合物として加えること
ができる。それらは、均一混合物を得るために徹底的に
かき混ぜられる。この均一混合物は、次いで好ましくは
脱気され、それから貯蔵容器、例えばシーラントチュー
ブ内に封入されて、使用されるまで貯蔵される。もう一
つの方法では、末端をブロックされた重合体（Ｉ）を末
端キャップ用組成物（II）と混ぜ合わせ、次いで充填
剤、架橋剤及び触媒を加える。この混合物は貯蔵前に脱
気される。
蔵安定性とを有する改良されたシリコーンエラストマー
シーラントを製造するのに利用される。好ましい方法で
は、ビニル末端ブロック基とアルコキシシルエチレン末
端ブロック基の両方を有する重合体（１）を、所望され
る場合には充填剤（４）と混合し、脱気して、そして架
橋剤（２）とチタン触媒（３）との脱気された混合物
を、湿分へ暴露することなしに加える。架橋剤（２）及
びチタン触媒（３）は別々に加えることができ、あるい
はそれらを一緒に混合してから混合物として加えること
ができる。それらは、均一混合物を得るために徹底的に
かき混ぜられる。この均一混合物は、次いで好ましくは
脱気され、それから貯蔵容器、例えばシーラントチュー
ブ内に封入されて、使用されるまで貯蔵される。もう一
つの方法では、末端をブロックされた重合体（Ｉ）を末
端キャップ用組成物（II）と混ぜ合わせ、次いで充填
剤、架橋剤及び触媒を加える。この混合物は貯蔵前に脱
気される。
この発明の方法により製造された組成物は、従来のア
ルコキシ基で末端をブロックされた重合体を用いて製造
された混合物と比べて改良された保存寿命を有する。こ
の発明の方法により製造された組成物は、使用された重
合体中の末端をブロックしているビニル基とアルコキシ
シルアルキレン基との比率を調整することによって所望
の水準に調節することができるモジュラスを有する。こ
の発明の方法により製造された組成物を湿分にさらす
と、それは硬化してエラストマーのシリコーンを与え
る。当該組成物は、充填剤を含有している場合、特にシ
ーラントのモジュラスが重要である建築物の封止を行う
際のように空隙や隙間に充填するためのシーラント材料
として有用である。
ルコキシ基で末端をブロックされた重合体を用いて製造
された混合物と比べて改良された保存寿命を有する。こ
の発明の方法により製造された組成物は、使用された重
合体中の末端をブロックしているビニル基とアルコキシ
シルアルキレン基との比率を調整することによって所望
の水準に調節することができるモジュラスを有する。こ
の発明の方法により製造された組成物を湿分にさらす
と、それは硬化してエラストマーのシリコーンを与え
る。当該組成物は、充填剤を含有している場合、特にシ
ーラントのモジュラスが重要である建築物の封止を行う
際のように空隙や隙間に充填するためのシーラント材料
として有用である。
以下に掲げる例は例示のみを目的として提示するもの
であって、特許請求の範囲に正確に示された本発明を限
定するものと解すべきではない。部数は重量部数であ
る。
であって、特許請求の範囲に正確に示された本発明を限
定するものと解すべきではない。部数は重量部数であ
る。
例１ 25℃における粘度が約55Pa・ｓである末端をジメチル
ビニルシロキシ基でブロックされたポリジメチルシロキ
サン100部を、第１表に示した部数の末端キャッピング
剤と反応させて、一連の重合体を調製した。この末端キ
ャッピング剤は、一端にトリメトキシシルエチレン基を
有し且つ他端に水素原子を有するテトラメチルジシロキ
サンであった。反応は、触媒としてのジビニルテトラメ
チルジシロキサンの塩化白金酸錯体をジメチルビニルシ
ロキサン基で末端をブロックされたポリジメチルシロキ
サンで希釈して白金を0.7重量％にしたもの0.01部の存
在下で行わせた。反応混合物は２時間かき混ぜて、次い
で一晩熟成させた。
ビニルシロキシ基でブロックされたポリジメチルシロキ
サン100部を、第１表に示した部数の末端キャッピング
剤と反応させて、一連の重合体を調製した。この末端キ
ャッピング剤は、一端にトリメトキシシルエチレン基を
有し且つ他端に水素原子を有するテトラメチルジシロキ
サンであった。反応は、触媒としてのジビニルテトラメ
チルジシロキサンの塩化白金酸錯体をジメチルビニルシ
ロキサン基で末端をブロックされたポリジメチルシロキ
サンで希釈して白金を0.7重量％にしたもの0.01部の存
在下で行わせた。反応混合物は２時間かき混ぜて、次い
で一晩熟成させた。
次に、重合体92部を約250m2/gの表面積を有するフュ
ームドシリカ８部及び充填剤処理剤として25℃における
粘度が約0.1Pa・ｓであり且つ６重量％のヒドロキシ基
を有する末端をヒドロキシル基でブロックされたメチル
（トリフルオロプロピル）ポリシロキサン１部と混ぜ合
わせて、上記の重合体のおのおのからシーラントを調製
した。この基剤を、次いで湿分の不存在下に３部のトチ
ルトリメトキシシラン及び１部のテトラブチルチタネー
トと混ぜ合わせた。この混合物を真空にさらして揮発分
を除去し、次いで貯蔵チューブに入れた。
ームドシリカ８部及び充填剤処理剤として25℃における
粘度が約0.1Pa・ｓであり且つ６重量％のヒドロキシ基
を有する末端をヒドロキシル基でブロックされたメチル
（トリフルオロプロピル）ポリシロキサン１部と混ぜ合
わせて、上記の重合体のおのおのからシーラントを調製
した。この基剤を、次いで湿分の不存在下に３部のトチ
ルトリメトキシシラン及び１部のテトラブチルチタネー
トと混ぜ合わせた。この混合物を真空にさらして揮発分
を除去し、次いで貯蔵チューブに入れた。
貯蔵後、シーラントの試料をチューブのから押出しそ
して成形してテストシートを作り、そしてそれらを室温
で１週間大気にさらして硬化させた。次に、硬化したシ
ートから試験片を切取って試験を行った。その結果を第
１表に示す。ジュロメーター硬度はASTM D 2240に従っ
て試験し、そして引張強さ及び伸びはASTM D 412に従っ
て試験した。引張強さ／伸びは、極限の引張強さを破断
点の伸びで除した比率である。
して成形してテストシートを作り、そしてそれらを室温
で１週間大気にさらして硬化させた。次に、硬化したシ
ートから試験片を切取って試験を行った。その結果を第
１表に示す。ジュロメーター硬度はASTM D 2240に従っ
て試験し、そして引張強さ及び伸びはASTM D 412に従っ
て試験した。引張強さ／伸びは、極限の引張強さを破断
点の伸びで除した比率である。
例２ 全ての末端ブロック基がトリメトキシシルエチレン基
である重合体から調製されたシーラントを、約89％のト
リメトキシシルエチレン末端キャップ基及び11％のビニ
ル基末端キャップ基を有する重合体から調製されたもの
と比較した。
である重合体から調製されたシーラントを、約89％のト
リメトキシシルエチレン末端キャップ基及び11％のビニ
ル基末端キャップ基を有する重合体から調製されたもの
と比較した。
末端をビニル基でブロックされたポリジメチルシロキ
サン100部につき1.1部の末端キャッピング剤を使用し
て、100％がトリメトキシシルエチレン末端キャップ基
である重合体Ａを例１のとおりに調製した。ポリジメチ
ルシロキサン100部につき0.8部の末端キャッピング剤を
使用して、89％がトリメトキシシルエチレン末端ブロッ
ク基である重合体Ｂを例１のとおりに調製した。
サン100部につき1.1部の末端キャッピング剤を使用し
て、100％がトリメトキシシルエチレン末端キャップ基
である重合体Ａを例１のとおりに調製した。ポリジメチ
ルシロキサン100部につき0.8部の末端キャッピング剤を
使用して、89％がトリメトキシシルエチレン末端ブロッ
ク基である重合体Ｂを例１のとおりに調製した。
次に、末端をブロックされた重合体100部、表面積約1
50m2/gのフュームドシリカ10部、ジメチルジメトキシシ
ラン９部及びテトラブチルチタネート1.6部を例１と同
じやり方で混合して、末端をブロックされた各重合体か
らシーラントを調製した。次に各シーラントを一連の試
験にかけ、第２表に示した結果を得た。第２表は、100
％がトリメトキシシルエチレン末端ブロック基である重
合体を用いて製造された従来技術のシーラントを、約89
％がトリメトキシシルエチレン末端ブロック基である重
合体を用いて製造されたこの発明のシーラントと比較す
る。
50m2/gのフュームドシリカ10部、ジメチルジメトキシシ
ラン９部及びテトラブチルチタネート1.6部を例１と同
じやり方で混合して、末端をブロックされた各重合体か
らシーラントを調製した。次に各シーラントを一連の試
験にかけ、第２表に示した結果を得た。第２表は、100
％がトリメトキシシルエチレン末端ブロック基である重
合体を用いて製造された従来技術のシーラントを、約89
％がトリメトキシシルエチレン末端ブロック基である重
合体を用いて製造されたこの発明のシーラントと比較す
る。
押出し速度は、シーラントが90psi（6.33kg/cm2）の
圧力を受けている時に1/8インチ（3.175mm）のオリフィ
スを通して１分で押出されるシーラントの重量である。
圧力を受けている時に1/8インチ（3.175mm）のオリフィ
スを通して１分で押出されるシーラントの重量である。
スキンオーバー時間は、表面に軽く当てた清浄な指先
に材料がもはや付着しない点まで硬化するのに要する時
間と定義される。硬化条件は23℃及び50％相対湿度であ
る。
に材料がもはや付着しない点まで硬化するのに要する時
間と定義される。硬化条件は23℃及び50％相対湿度であ
る。
不粘着時間は、硬化材料が不粘着性表面のフィルムを
形成するのに要する時間を分単位で表したものと定義さ
れる。試料は清浄な滑らかな表面へ広げられ、そして時
間測定が開始される。定期的に、新しい表面へポリエチ
レンフィルムの清浄なストリップを載せ、そしてそれに
１オンス（28.3g）の重量をかける。４秒後、おもりを
取除き、ストリップを静かに引き剥す。ストリップが試
料からきれいに引き剥れる場合の時間を不粘着時間とし
て記録する。
形成するのに要する時間を分単位で表したものと定義さ
れる。試料は清浄な滑らかな表面へ広げられ、そして時
間測定が開始される。定期的に、新しい表面へポリエチ
レンフィルムの清浄なストリップを載せ、そしてそれに
１オンス（28.3g）の重量をかける。４秒後、おもりを
取除き、ストリップを静かに引き剥す。ストリップが試
料からきれいに引き剥れる場合の時間を不粘着時間とし
て記録する。
付着力試験は、指定された基材の表面からシーラント
の１インチ（25.4mm）幅のストリップを剥すのに要する
力を測定する180°剥離試験である。シーラントは清浄
にされた基材へ約0.075インチ（1.905mm）の厚さの層で
適用され、１枚の下塗りされたアルミニウムスクリーン
が補強材として加えられ、そしてシーラントのもう一つ
の層が加えられる。シーラントの硬化後、１インチ（2
5.4mm）幅のストリップを切取って試料とし、そして一
端を基材とシーラントとの界面で基材から切離す。でき
たタブを引張試験機に取付け、そしてストリップを基材
から剥す。凝集破壊の割合は、剥離した面積のうちの破
壊が接着剤で起こり且つ界面の接着剤と基材との間では
起こらなかった割合（％）である。
の１インチ（25.4mm）幅のストリップを剥すのに要する
力を測定する180°剥離試験である。シーラントは清浄
にされた基材へ約0.075インチ（1.905mm）の厚さの層で
適用され、１枚の下塗りされたアルミニウムスクリーン
が補強材として加えられ、そしてシーラントのもう一つ
の層が加えられる。シーラントの硬化後、１インチ（2
5.4mm）幅のストリップを切取って試料とし、そして一
端を基材とシーラントとの界面で基材から切離す。でき
たタブを引張試験機に取付け、そしてストリップを基材
から剥す。凝集破壊の割合は、剥離した面積のうちの破
壊が接着剤で起こり且つ界面の接着剤と基材との間では
起こらなかった割合（％）である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−133492（ＪＰ，Ａ) 米国特許4772675（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 3/10
Claims (2)
- 【請求項１】アルコキシ末端ブロック基を有するポリオ
ルガノシロキサンと、アルコキシ官能性架橋剤及び／又
は連鎖延長剤と、そしてチタン触媒とを含有してなるシ
リコーンシーラントを製造する方法であって、（Ａ）湿
分の不存在下に、（１）次式の重合体、すなわち、 （この式中、各Ｒは脂肪族不飽和がなく且つ、炭素原子
数１〜18個の一価炭化水素基、一価ハロ炭化水素基及び
一価シアノアルキル基からなる群より選択された少なく
とも１種の基であり、各Ｄはビニル基と次式、すなわ
ち、 なる式の基（式中、各Ｒ″はメチル基、エチル基、プロ
ピル基及びブチル基からなる群より選択された少なくと
も１種の基であり、Ｚは二価の炭化水素基又は二価の炭
化水素基とシロキサン基との組み合わせであり、ｍは０
又は１である）からなる群より選択され、Ｄのビニル基
の量は末端ブロック基Ｄの総量の３〜40％であり、そし
てｘは当該重合体の粘度が25℃において0.5〜3000Pa・
ｓになるような値である）なる式の重合体100重量部
と、（２）次式、すなわち、 Ｒ′aSi（OR″）4-a （式中、Ｒ′はメチル基、エチル基、プロピル基、フェ
ニル基及びビニル基からなる群より選択され、Ｒ″は上
で定義されているとおりであり、ａは0,1又は２であ
る）の架橋剤0.1〜14重量部と、（３）チタン触媒0.2〜
６重量部と、そして（４）任意的な充填剤とを混合し、
（Ｂ）この混合物を湿分の不存在下に貯蔵して、湿分の
不存在下において安定であって且つ調節可能なモジュラ
スを有するシーラントを得ることを包含している、上記
の方法。 - 【請求項２】請求項１記載の方法により製造されたシー
ラント。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US249731 | 1988-09-26 | ||
| US07/249,731 US4898910A (en) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | Modulus control in silicone sealant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02133490A JPH02133490A (ja) | 1990-05-22 |
| JP2778755B2 true JP2778755B2 (ja) | 1998-07-23 |
Family
ID=22944750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1246582A Expired - Lifetime JP2778755B2 (ja) | 1988-09-26 | 1989-09-25 | シリコーンシーラント製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4898910A (ja) |
| EP (1) | EP0368455B1 (ja) |
| JP (1) | JP2778755B2 (ja) |
| KR (1) | KR0135283B1 (ja) |
| CA (1) | CA1330679C (ja) |
| DE (1) | DE68912276T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3831479A1 (de) * | 1988-09-16 | 1990-03-29 | Wacker Chemie Gmbh | Zum beschichten der oberflaeche von elektrischen hochspannungsisolatoren geeignete massen |
| JP2550749B2 (ja) * | 1990-05-07 | 1996-11-06 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーン組成物及び硬化物 |
| DE69127667T2 (de) * | 1990-07-10 | 1998-04-09 | Shinetsu Chemical Co | Bei Raumtemperatur härtende Zusammensetzung |
| US5145918A (en) * | 1991-01-18 | 1992-09-08 | Dow Corning Corporation | Bonding polysulphide sealant to silicone |
| JPH0781082B2 (ja) * | 1991-06-03 | 1995-08-30 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性シリコーン組成物 |
| GB9124833D0 (en) * | 1991-11-22 | 1992-01-15 | Dow Corning Sa | Curable filled polysiloxane compositions |
| TW216432B (ja) * | 1992-01-10 | 1993-11-21 | Shinetsu Chem Ind Co | |
| US5264603A (en) * | 1992-08-25 | 1993-11-23 | Dow Corning Corporation | Polydimethylsiloxanes for modulus reduction and method for their preparation |
| US5373079A (en) * | 1993-10-19 | 1994-12-13 | Dow Corning Corporation | Method for the preparation of polydimethylsiloxanes having low reactivity endgroups and high reactivity endgroups and polydimethylsiloxanes made thereby |
| US5340899A (en) * | 1993-11-22 | 1994-08-23 | Dow Corning Corporation | Method for the preparation of polydimethylsiloxanes having low reactivity endgroups and high reactivity endgroups wherein the polydimethylsiloxanes contain ethylene chain linkages |
| US5679726A (en) | 1995-11-29 | 1997-10-21 | Dow Corning Corporation | Method of making a foundation polydiorganosiloxane-silica mixture, the resulting mixture and a room temperature curing sealant made from the foundation mixture |
| EP0802222A1 (en) | 1996-04-18 | 1997-10-22 | Dow Corning Corporation | Method of adhesion improvement for silicone compositions |
| GB2327425B (en) * | 1996-08-15 | 2000-03-15 | Simson B V | Adhesive composition |
| EP0819749B8 (en) * | 1996-07-18 | 2008-02-13 | Bostik B.V. | Adhesive composition |
| GB2315491B (en) * | 1996-07-18 | 2000-06-28 | Simson B V | Container containing an adhesive composition |
| GB9721831D0 (en) * | 1997-10-15 | 1997-12-17 | Dow Corning Sa | A method for preparing alkoxysilethylene end-blocked polydiorganosiloxanes |
| GB9724055D0 (en) * | 1997-11-15 | 1998-01-14 | Dow Corning Sa | Curable polysiloxane compositions |
| JP4494543B2 (ja) * | 1998-11-20 | 2010-06-30 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 |
| EP1008613A3 (en) * | 1998-12-10 | 2001-03-28 | Dow Corning Corporation | Process for preparing room temperature vulcanizing silicone compositions |
| US6303811B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-10-16 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation |
| US6265518B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-07-24 | Dow Corning Corporation | Organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
| US6160150A (en) * | 1998-12-21 | 2000-12-12 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
| US6013753A (en) * | 1998-12-21 | 2000-01-11 | Dow Corning Corporation | Organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation |
| US6235832B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-05-22 | Dow Corning Corporation | RTV silicone compositions with rapid development of green strength |
| US6127502A (en) * | 1998-12-21 | 2000-10-03 | Dow Corning Corporation | Polyorganosiloxanes having at least one organofunctional group with multiple hydrolyzable groups |
| US6512072B1 (en) | 2000-06-12 | 2003-01-28 | Dow Corning Corporation | Fast cure film forming formulation |
| US20030113461A1 (en) * | 2001-12-14 | 2003-06-19 | Farooq Ahmed | Coated composite high voltage electrical insulator |
| US7144937B2 (en) * | 2002-05-09 | 2006-12-05 | Cph Innovations Corp. | Adhesion promoters for sealants |
| WO2004094503A1 (en) * | 2003-04-03 | 2004-11-04 | Dow Corning Corporation | Moisture curable organosiloxane compositions |
| US7422791B2 (en) * | 2003-11-19 | 2008-09-09 | Hallstar Innovations Corp. | Joint assemblies, methods for installing joint assemblies, and jointing compositions |
| EP1656883A1 (fr) | 2004-11-10 | 2006-05-17 | Universite Libre De Bruxelles | Appareil de mesure portable d'un signal EMG |
| JP2006328164A (ja) * | 2005-05-25 | 2006-12-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱伝導性シリコーン組成物 |
| FR2910301B1 (fr) * | 2006-12-20 | 2009-04-03 | Oreal | Procede de traitement des fibres capillaires avec des compositions contenant des silicones reactives |
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| FR2910345A1 (fr) | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Particules coeur/ecorce a base de composes silicones |
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| FR2910300B1 (fr) * | 2006-12-20 | 2009-04-10 | Oreal | Procede de traitement de la peau par application de composes silicones |
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| FR2910314B1 (fr) | 2006-12-20 | 2009-05-08 | Oreal | Traitement de fibres capillaires a partir d'une composition comprenant des composes silicones reactifs avant ou apres un procede de coloration |
| FR2924939B1 (fr) | 2007-12-13 | 2010-02-26 | Oreal | Procede de coloration des cheveux a partir d'une composition comprenant un polymere filmogene hydrophobe, un pigment et un solvant volatil |
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| FR2984089B1 (fr) | 2011-12-20 | 2014-01-10 | Oreal | Dispositif d'application comprenant une composition a base de polymere filmogene hydrophobe et un solvant volatil, procede de traitement des fibres keratiniques le mettant en oeuvre |
| FR2984132B1 (fr) | 2011-12-20 | 2014-08-01 | Oreal | Composition de coloration pigmentaire a base de polymere acrylique particulier et de copolymere silicone, procede de coloration |
| FR2984143B1 (fr) | 2011-12-20 | 2014-07-11 | Oreal | Procede d'application d'une composition de coloration pigmentaire a base de polymere acrylique particulier et de copolymere silicone, et dispositif approprie |
| FR2984142B1 (fr) | 2011-12-20 | 2013-12-20 | Oreal | Composition comprenant un polymere acrylique particulier et copolymere silicone, procede de traitement des fibres keratiniques le mettant en oeuvre |
| FR2992558B1 (fr) | 2012-06-29 | 2014-06-20 | Oreal | Procede pour former un motif colore sur les fibres keratiniques avec une composition comprenant un polymere filmogene hydrophobe, au moins un solvant volatil et au moins un pigment. |
| FR2992559B1 (fr) | 2012-06-29 | 2014-06-20 | Oreal | Procede bicouche de coloration des fibres keratiniques |
| DE202014100402U1 (de) | 2013-05-17 | 2014-02-14 | Tde - Trans Data Elektronik Gmbh | Vorrichtung zur ortsfesten Anordnung von Kabelzuführungen |
| WO2015098118A1 (en) * | 2013-12-27 | 2015-07-02 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Room-temperature-curable silicone rubber composition, the use thereof, and method for repairing electronic device |
| EP3087144B1 (en) * | 2013-12-27 | 2018-09-19 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Room-temperature-curable silicone rubber composition, and the use thereof |
| CN106414612A (zh) * | 2014-04-09 | 2017-02-15 | 道康宁东丽株式会社 | 固化性有机聚硅氧烷组合物以及电气电子元件的保护剂或粘接剂组合物 |
| KR102470706B1 (ko) * | 2014-12-19 | 2022-11-28 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 축합 가교결합 입자의 제조 방법 |
| KR101898579B1 (ko) * | 2016-12-08 | 2018-09-13 | 광운대학교 산학협력단 | 건식 흡착 패드 |
| US10883028B2 (en) | 2017-12-26 | 2021-01-05 | Nano And Advanced Materials Institute Limited | Room temperature curable polyoranopolysloxane silicone sealant composition, the silicone sealant and method for preparing thereof |
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| CN111057520B (zh) * | 2019-12-31 | 2021-10-22 | 兆舜科技(广东)有限公司 | 一种双组份加成型灌封胶及其制备方法和应用 |
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| DE1745171A1 (de) * | 1967-02-22 | 1971-09-23 | Midland Silicones Ltd | Verfahren zur Herstellung von Elastomere bildenden Siloxanmassen |
| US4772675A (en) * | 1986-03-03 | 1988-09-20 | Dow Corning Corporation | Methods of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
| US4711928A (en) * | 1986-03-03 | 1987-12-08 | Dow Corning Corporation | Moisture cured one-part RTV silicone sealant |
| US4687829A (en) * | 1986-03-03 | 1987-08-18 | Dow Corning Corporation | Method of adjusting physical properties in silicone elastomeric sealant |
| US4652624A (en) * | 1986-03-03 | 1987-03-24 | Dow Corning Corporation | Room-temperature-curing silicone sealants |
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