JP2021510762A - 縮合硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
a)1分子当たり少なくとも2つの−OH基又は加水分解性基を有するポリジオルガノシロキサンと、
b)ポリジオルガノシロキサン(a)を架橋する架橋剤と、
c)炭酸カルシウムを含む充填剤成分と、
d)1つ以上のカルボキシル化液体有機ポリマーを含む充填剤処理剤と、
e)縮合硬化性触媒と、任意選択的に
f)1つ以上の添加剤と、を含み、
硬化時に、本明細書に記載の試験方法を使用して2×1015Ω.cm以上の体積抵抗率を有するシリコーンエラストマーを提供する、シリコーンエラストマー組成物を提供する。
a)1分子当たり少なくとも2つの−OH基又は加水分解性基を有するポリジオルガノシロキサンと、
b)ポリジオルガノシロキサン(a)を架橋する架橋剤と、
c)炭酸カルシウムを含む充填剤成分と、
d)1つ以上のカルボキシル化液体有機ポリマーを含む充填剤処理剤と、
e)縮合硬化性触媒と、任意選択的に
f)1つ以上の添加剤と、を含み、
本明細書に記載の試験方法を使用して2×1015Ω.cm以上の体積抵抗率を有する、シリコーンエラストマーを提供する。
X3−nRnSi−(Z)d−(O)q−(R1 ySiO(4−y)/2)z−(SiR1 2−Z)d−Si−RnX3−n (1)
式中、dは0又は1であり、qは0又は1であり、d及びqの合計は1であり;
nは0、1、2、又は3であり、zは200〜5000の整数であり、yは0、1、又は2、好ましくは2である。
R1 ySiO(4−y)/2の少なくとも97%は、yが2であることで特徴付けられる。
Xはヒドロキシル基若しくはアルコキシ基又は任意の縮合性基若しくは任意の加水分解性基であり、Rは脂肪族のアルキル基、アミノアルキル基、ポリアミノアルキル基、エポキシアルキル基、アルケニル基、又は芳香族アリール基からなる群から個々に選択され、R1はX、脂肪族アルキル基、脂肪族アルケニル基、及び芳香族基からなる群から個々に選択される。
Mwを介した、DPとポリマーの粘度との数学的関係は、典型的には、13000〜70000のMw値について、Log(粘度)=3.70log(Mw)−16.3であると理解されたい。(Mills,E.,European Polymer Journal,1969,675−695、特にページ682及び683,図4及び方程式14を参照されたい)。
R3 3−tSi(X)t−Rv−Si(X)fR3 3−f
[式中、各R3は同じでも異なっていてもよく、脂肪族アルキル基、脂肪族アルケニル基、及び芳香族基から選択され、あるいは、R3は、1〜6個の炭素を有するアルキル基であり;Xは上記のように個々に選択されてもよく、t及びfは、独立して、1、2、又は3、あるいは2又は3の整数である]によって表されるポリマーでもよい。Rvは、アルキレン(二価炭化水素基)、あるいは1〜10個の炭素原子を有するアルキレン基、若しくは更にあるいは1〜6個の炭素原子を有するアルキレン基、又は当該二価炭化水素基と二価シロキサン基との組み合わせである。好ましいジシリル官能性ポリマー架橋剤では、tは2又は3であり、XはOMeであり、Rvは4〜6個の炭素を有するアルキレン基である。
組成物中に存在する架橋剤の量は、架橋剤の性質、及び選択される分子の分子量に依存する。
R3 3−Si−O−((R2)2SiO)w−Si−RmX3−m (2)
R及びR3は、上記のとおりである。好ましくは、更なるポリジアルキルシロキサン(f)の場合、Rはアルキル基、典型的にはメチル基であり、mは2又は3である。ただし各R3は同じでも異なっていてもよく、上記と同じであってもよく、好ましくは、各R3はメチル基であり、各R2基は例えば、メチル基、ビニル基、又はフェニル基である。このような使用されるポリジメチルシロキサン(f)は、概して、25 ℃で約5〜約100,000mPa.s、あるいは25℃で約5〜約75,000mPa.s、あるいは25℃で約5〜約50,000mPa.sの粘度を有し、wはこの粘度範囲をもたらす整数である。典型的には、ポリジアルキルシロキサン(f)は直鎖状であるが、ある程度の分枝を有してもよい。ポリジオルガノシロキサン(f)の重合度については、上記のように測定することができる。典型的には、それが存在する場合、このポリジオルガノシロキサン(f)は、以下に記載される2パーツ組成物の硬化剤におけるポリマーとして使用される。
本発明による湿気(moisture)硬化性組成物中に組み込まれてもよいレオロジー調整剤としては、シリコーン有機コポリマー、例えばポリエーテル又はポリエステルのポリオールに基づく欧州特許第0802233号に記載されているものなど;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、エトキシル化ヒマシ油、オレイン酸エトキシレート、アルキルフェノールエトキシレート、コポリマー若しくはエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド、及びシリコーンポリエーテルコポリマーからなる群から選択されるノニオン性界面活性剤;並びにシリコーングリコールが挙げられる。いくつかの系について、これらのレオロジー調整剤、特に、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのコポリマー、及びシリコーンポリエーテルコポリマーにより、シーラントの、基材に対する接着性、特に可塑性基材に対する接着性を増強することができる。
(i)参照により本明細書に組み込まれる国際公開第2007/037552(A2)号パンフレットに記載されているようなカルバシラトラン誘導体、例えば、国際公開第2007/037552(A2)号パンフレットの段落[0026]及び[0027]に記載されているような構成成分B−2などのメトキシ基含有カルバシラトラン、並びに/又は国際公開第2007/037552(A2)号パンフレットの段落[0047]に記載されているような接着促進剤A;又は
(ii)次の式のアミノアルキルメトキシシランを挙げることができる。
R7−N(H)−Rv−Si−(OR5)3−jR6 j
[式中、R7はH、又は種別NH2−CdH2dx−−のアミン基であり;Rvは上記のとおりであり、R5はCgH2g+1であり、R6は不飽和であってもよい、1〜4個の炭素原子を包括的に有する、炭化水素であり、jは0又は1である]。好ましくは、dは1〜6であり、Rvは、CeH2e[式中、eは2〜7である]であり、gは1〜3、好ましくは3である。上記接着促進剤の混合物もまた含まれる。
いずれの場合でも、それが存在する場合、接着促進剤をその使用前に蒸留することができる。
組成物の40重量%〜75重量%、あるいは組成物の40重量%〜65重量%の量での、また、それが存在する場合にはポリジオルガノシロキサン(a)の量での、シロキサンポリマー(a)と、
主剤組成物の35重量%〜55重量%の量の補強充填剤(b)と、
主剤組成物の0重量%〜20重量%の量の非補強充填剤(c)と、
満足のいく疎水性コーティングを付与する量で存在する必要があるが、主剤組成物の0.05重量%〜3重量%、あるいは主剤組成物の0.1〜2重量%、あるいは主剤組成物の0.1重量%〜1.5重量%、あるいは主剤組成物の0.1重量%〜1重量%の量のカルボキシル化液体有機ポリマー(d)と、を含む。
ポリジオルガノシロキサン(a)及び架橋剤(b)の両方と非反応性であってもよい、次の一般式を有する、1つ以上のポリジアルキルシロキサン(f)を含有してもよい。
R3 3−Si−O−((R2)2SiO)w−Si−RmX3−m (2)
式中、R及びR3は上記のとおりであり、mは0、1、2、又は3である。好ましくは、更なるポリジアルキルシロキサン(f)の場合、Rはアルキル基、典型的にはメチル基であり、mは、2又は3である。ただし各R3は同じでも異なっていてもよく、上記と同じであってもよく、好ましくは、各R3はメチル基であり、各R2基は例えば、メチル基、ビニル基、又はフェニル基であり、好ましくは、各R2基はメチル基である。このような使用されるポリジメチルシロキサン(f)は、概して、25℃で約5〜約100,000mPa.s、あるいは25℃で約5〜約75,000mPa.s、あるいは25℃で約5〜約60,000mPa.sの粘度を有し、wは、この粘度範囲をもたらす整数であり、
ただし、これは、触媒パッケージの総重量%を100重量%とした場合に、触媒パッケージの0重量%〜80重量%の量である。
ポリジオルガノシロキサン(シロキサンポリマー)(a)、
充填剤処理剤(d)、
充填剤(c)、
そして、これに伴って、補強充填剤(c)をそのまま処理する。
硬化剤成分の最良の添加順序は以下のとおりであると判断した:
シロキサンポリマー
粒子状充填剤
接着促進剤
架橋剤及び最終的に
触媒。
添加及び混合後、硬化剤組成物を、典型的には、任意の意図しない尚早硬化の可能性を最小とするために、脱気する。
脱気工程は、任意の好適な圧力で、例えば、例として、−500mBar(−50kPa)で、行うことができる。
異なる平均重合度(DP)のポリジオルガノシロキサン(a)のポリマーを、以下の表に示すとおり使用した。特に教示しない限り、これらは、概して、ジメチルヒドロキシ末端基を有するポリジメチルシロキサンであった。使用するポリマーのDPは、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって約10%〜15%の精度で測定される。上記のように、この技術は標準的であり、Mw(重量平均分子量)、Mn(数平均分子量)及び多分散指数(PI)が得られる。上記のように、PIはMwをMnで除した値である。DPはポリマーの粘度に関連し、DPが高くなるほど粘度が高くなる。典型的には、粘度とMwとの間の関係性は、13000〜70000のMwについて、Log(粘度)=3.70log(Mw)−16.3である。
2mm厚のシートを、以下の方法で調製した。主剤及び硬化剤を適切な比で混合し、2つのテフロン加工箔の間に置いた。次いで、23±1℃の室温で作動させた油圧プレスを使用して、箔を互いに押し付けた。結果として得られた保護シートを、制御条件(25℃及び相対湿度50%)に3週間置いて硬化させた。次いで箔を除去し、体積抵抗率測定のために、シートの正方形片を硬化シートから切り取った。
以下で、上記の主剤材料を作製するのに最も効率的な添加順序であることが示されたと判断した。
ポリジオルガノシロキサン(シロキサンポリマー)(a)、
充填剤処理剤(d)
充填剤(c)。
硬化剤組成物で使用するAerosil(登録商標)R974は、Evonik industries製のジメチルジクロロシランで後処理した疎水性ヒュームドシリカである。
比表面積は、技術データシートにしたがうと200m2/gである。
硬化剤成分の最良の添加順序は以下のとおりであると判断した。
シロキサンポリマー
粒子状充填剤
接着促進剤
アミノエチル−アミノプロピル−トリメトキシシラン(蒸留したもの)
1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン
DMTDN、続いて−500mBar(−50kPa)での脱気。
硬化剤については概して、Hauschieldミキサ モデルDAC400.1FVZを使用して調製したが、代替的に遊星ミキサを使用することも可能である。
接着剤の実施における実行可能性には、耐久接着性を示す材料が必要とされる。これをモデル化する方法は、1つ以上の加速耐候試験を行うことである。
接着の耐久性試験片(種別H試験片(Hバー)とも呼ばれる)を、別個に保管された組成物の複数成分室温硬化性シリコーンゴム組成物を2つのアルミニウム4cm×5cmプレートの間で混合して調製した混合物を充填することによって、作製した。Hバーの寸法については、EOTA−ETAG002(2012年5月)文書(p32)にしたがった。硬化試験片について、引張牽引試験を使用して機械的に試験した。接着の耐久性試験片については、EOTA−ETAG002(2012年5月)文書に記載されている方法論にしたがって、片を破断するのに必要な引張強度、及び破断点伸びの両方を測定することによって評価した。目視観察によって破壊モードを評価した。より具体的には、凝集破壊に相当する表面の割合(%CF)を評価した。シリコーンゴムの表面全体が凝集破壊を受けた場合、CF率を100%とみなした。表面全体に剥離が生じた場合、CF率を0%とみなした。
(A)硬化Hバーを23℃の水にて7日間保管し、次いで24時間置いて乾燥させた後、機械的試験を行った。
(B)硬化Hバーを100℃のオーブンにて7日間保管し、次いで24時間置いて乾燥させた後、機械的試験を行った。
3つのHバーを硬化時に直ちに試験した。
(例えば、表3中の7日間のRT硬化後)
3つのHバーを23℃の水にて7日間保管し、次いで24時間置いて乾燥させて試験した。
(表3中の7日間RT硬化+7日間23℃の水)
3つのHバーを100℃のオーブンにて7日間保管し、次いで24時間置いて戻した後、試験した。
(表3中の7日間RT硬化+7日間100℃のオーブン)。
本明細書の全ての上記実施例が接着試験に合格し、2×1015Ω.cmより高い体積抵抗率を示すことが見出された。データを表3にまとめる。
i)破断点引張強度は常に0.7MPa超であったこと;
ii)伸びは常に50%超であったこと;及び
iii)全ての試験済試験片は、100%凝集破壊を示したこと。
シートを人工気候室から取り出す時と、それを張力にかける時との間の経過時間を正確に制御し、かつ48秒とした。体積抵抗率の読み取りを、500Vで5分の後に行った。
Claims (16)
- シリコーンエラストマー組成物であって、
a)1分子当たり少なくとも2つの−OH基又は加水分解性基を有するポリジオルガノシロキサンと、
b)ポリジオルガノシロキサン(a)を架橋する架橋剤と、
c)炭酸カルシウムを含む充填剤成分と、
d)1つ以上のカルボキシル化液体有機ポリマーを含む充填剤処理剤と、
e)縮合硬化性触媒と、任意選択的に
f)1つ以上の添加剤と、を含み、
硬化時に、本明細書に記載の試験方法を使用して2×1015Ω.cm以上の体積抵抗率を有するシリコーンエラストマーを提供する、シリコーンエラストマー組成物。 - ポリジオルガノシロキサン(a)が、以下の式によって表される、請求項1に記載のシリコーンエラストマー組成物
X3−nRnSi−(Z)d−(O)q−(R1 ySiO(4−y)/2)z−(SiR1 2−Z)d−Si−RnX3−n (1)
[式中、dは0又は1であり、qは0又は1であり、d及びqの合計は1であり、
nは0、1、2又は3であり、zは200以上5000以下の整数であり、yは0、1、又は2であり、各Xはヒドロキシル基若しくはアルコキシ基又は任意の縮合性基若しくは任意の加水分解性基であり、Rは脂肪族のアルキル基、アミノアルキル基、ポリアミノアルキル基、エポキシアルキル基、アルケニル基、又は芳香族アリール基からなる群から個々に選択され、R1はX、脂肪族アルキル基、脂肪族アルケニル基、及び芳香族基からなる群から個々に選択される]。 - 少なくとも1つのカルボキシル化液体有機ポリマーが、カルボキシル化液体ポリアルカジエンである、請求項1又は2に記載のシリコーンエラストマー組成物。
- 前記カルボキシル化液体ポリアルカジエンが、カルボキシル化液体ポリブタジエンである、請求項3に記載のシリコーンエラストマー組成物。
- 前記充填剤処理剤が、前記組成物の0.05〜3重量%の量で存在する、請求項1〜4のいずれか一項に記載のシリコーンエラストマー組成物。
- 使用前に少なくとも2パーツで保管されている、請求項1〜5のいずれか一項に記載のシリコーンエラストマー組成物。
- 第1のパーツがポリマー(a)と充填剤(c)と充填剤処理剤とを含む主剤組成物であり、第2のパーツが硬化剤である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のシリコーンエラストマー組成物。
- 前記主剤組成物に含まれる前記主剤成分が、
前記主剤組成物の50重量%〜75重量%の量のシロキサンポリマー(a)と、
前記主剤組成物の25重量%〜50重量%の量の補強充填剤(b)と、
前記主剤組成物の0重量%〜20重量%の量の非補強充填剤(c)と、
前記主剤組成物の0.05重量%〜3重量%の量のカルボキシル化液体有機ポリマー(d)と、
を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載のシリコーンエラストマー組成物。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物を硬化させることによって得ることができる、又は硬化することによって得られた、2×1015Ω.cm以上の体積抵抗率を有する、シリコーンエラストマー。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物を硬化させることによって、シリコーンエラストマーを調製する方法。
- 充填剤を、前記充填剤処理剤を使用してそのまま処理する、請求項10に記載の方法。
- 前記組成物が、使用前に少なくとも2パーツで保管されている、請求項10又は11に記載のシリコーンエラストマーを調製する方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物における充填剤処理剤としての、カルボキシル化液体有機ポリマーの使用。
- 前記カルボキシル化液体有機ポリマーが、カルボキシル化液体ポリアルカジエンを含む、請求項13に記載の使用。
- 前記カルボキシル化液体有機ポリマーが、カルボキシル化液体ポリイソプレン、カルボキシル化液体ポリプロパジエン、カルボキシル化液体ポリブタジエン、カルボキシル化液体ポリヘキサジエン、及び/又はカルボキシル化液体ポリアルカジエンコポリマーから選択される、請求項13又は14に記載の使用。
- シーラント及び/又は接着剤としての、請求項9に記載のシリコーンエラストマーの使用。
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