KR20190120270A - 오르가닐옥시기를 포함하는 오르가노폴리실록산을 기초로 하는 가교 가능한 물질 - Google Patents

오르가닐옥시기를 포함하는 오르가노폴리실록산을 기초로 하는 가교 가능한 물질 Download PDF

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Abstract

본 발명은 오르가닐옥시기를 함유하고 개선된 가교 거동, 특히 개선된 조기 저항성(early resistance)을 특징으로 하는 오르가노폴리실록산에 관한 것이며, 이러한 오르가노폴리실록산은 (A) 식 (I) RaR1 b(OR2)cSiO(4-a-b-c)/2 (I)의 단위의 오르가닐옥시기를 갖는 오르가노폴리실록산, (B) 식 (II) (R4O)dSiR3 (4-d) (II)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물, 및 C) 식 (III) (R6O)eSiR5 (4-e) (III)의 염기성(basic) 질소-함유 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물을 함유하고, 여기서, 라디칼 및 지수(indices)는 청구항 제1항에서 명시된 의미를 가진다. 나아가, 본 발명은 이의 제조 방법 및 이의 용도에 관한 것이다.

Description

오르가닐옥시기를 포함하는 오르가노폴리실록산을 기초로 하는 가교 가능한 물질
본 발명은 오르가닐옥시기를 함유하고, 개선된 습윤 거동(wetting behavior), 특히 개선된 조기 안정성(early stability)을 특징으로 하는 오르가노폴리실록산을 기초로 한 가교 가능한 조성물, 이들 조성물을 제조하는 방법, 및 이들의 용도에 관한 것이다.
물의 배제 시 저장 가능하지만 물이 허용될 때 탄성중합체로 가황(vulcanization)을 겪는 1-구성성분(RTV-1) 밀봉제가 오랫동안 공지되어 왔다. 이들 생성물은 예를 들어 건축 산업에서 연결 조인트 또는 정면(facade) 조인트용 밀봉제로서 다량으로 이용되거나, 탄성 코팅으로서 적용될 수 있다. 이들 혼합물은 반응성 치환기, 예컨대 OH 기 또는 가수분해 가능한 기, 예컨대 알콕시기를 운반하는 실릴기를 이용하여 종결화된 중합체를 기초로 한다. 더욱이, 이들 밀봉제는 충전제, 가소제, 가교제, 촉매 및 첨가제를 포함할 수 있다. 이러한 측면에서 예를 들어 EP-A 327847, EP-A 1865029, EP-A 1479720 및 EP-A 1042400을 참조할 수 있다. 알콕시-RTV-1 조성물은 다른 중성 시스템에 비해, 이들의 중성의 무취 가교 및 상이한 기판으로의 매우 양호한 접착성 때문에 바람직하다. 이들 제제는 이들의 부피를 통해 불균일한 경화를 제공하며, 이때 특히 조인트가 또한 여전히 이동성이라면, 특히 경화의 조기 단계에서 균열 또는 발포(blistering)의 결과가 가능하다. 이는 조기 안정성의 결여로서 지칭되고, 불리한 조건, 예컨대 저온 또는 저 분위기 습도 하에 밀봉 기능의 실패를 초래할 수 있다.
그 후에, 목적은 오르가닐옥시기를 함유하며 증강된 조기 안정성을 포함하여 개선된 습윤 거동을 나타내는 오르가노폴리실록산을 기초로 하는 가교 가능한 조성물을 제공하는 것이었다.
본 발명의 주제는 가교 가능한 조성물로서,
상기 가교 가능한 조성물은
(A) 오르가닐옥시기를 함유하고 식 (I)의 단위를 포함하는 오르가노폴리실록산으로서:
RaR1 b(OR2)cSiO(4-a-b-c)/2 (I),
상기 식 (I)에서,
R은 동일하거나 상이할 수 있고, 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없는 1가, SiC-결합된, 선택적으로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
R1은 동일하거나 상이할 수 있고, 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 갖는 1가, SiC-결합된, 선택적으로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 1가, 선택적으로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
a는 0, 1, 2 또는 3이며,
b는 0 또는 1이고,
c는 0, 1, 2 또는 3이되,
단, 식 (I)에서, a+b+c의 합계는 3 이하이고, b와 c는 적어도 하나의 단위에서 0이 아닌 것인, 식 (I)의 단위를 포함하는 오르가노폴리실록산;
(B) 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물로서:
(R4O)dSiR3 (4-d) (II),
상기 식 (II)에서,
R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 1가, SiC-결합된, 선택적으로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 1가, 선택적으로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내고,
d는 2, 3 또는 4, 바람직하게는 3 또는 4, 보다 바람직하게는 3이되,
단, 오르가노실리콘 화합물 (B)에, 적어도 2개의 탄소 원자를 갖는 적어도 하나의 라디칼 R4가 존재하는, 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물,
및/또는 이들의 부분 가수분해물;
및
(C) 염기성(basic) 질소를 함유하고 식 (III)의 오르가노실리콘 화합물로서:
(R6O)eSiR5 (4-e) (III),
상기 식 (III)에서,
R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 염기성 질소를 함유하는 1가, SiC-결합된 라디칼을 나타내며,
R6은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 1가, 선택적으로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내고,
e는 2 또는 3, 바람직하게는 3인, 식 (III)의 오르가노실리콘 화합물,
및/또는 이들의 부분 가수분해물
을 포함한다.
본 발명의 맥락에서, 용어 "오르가노폴리실록산"은 중합체성, 올리고머성 및 이량체성 실록산을 포괄하고자 한다.
가교 가능한 조성물은 바람직하게는, 축합 반응에 의해 가교될 수 있는 조성물이다.
본 발명의 맥락에서, 용어 "축합 반응"은 또한, 임의의 선행 가수분해 단계를 포괄하고자 한다.
라디칼 R의 예는 알킬 라디칼, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸 라디칼; 헥실 라디칼, 예컨대 n-헥실 라디칼; 헵틸 라디칼, 예컨대 n-헵틸 라디칼; 옥틸 라디칼, 예컨대 n-옥틸 라디칼 및 이소옥틸 라디칼, 예컨대 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼; 노닐 라디칼, 예컨대 n-노닐 라디칼; 데실 라디칼, 예컨대 n-데실 라디칼; 도데실 라디칼, 예컨대 n-도데실 라디칼; 옥타데실 라디칼, 예컨대 n-옥타데실 라디칼; 사이클로알킬 라디칼, 예컨대 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 라디칼 및 메틸사이클로헥실 라디칼; 아릴 라디칼, 예컨대 페닐, 나프틸, 안트릴 및 페난트릴 라디칼; 알카릴 라디칼, 예컨대 o-, m- 및 p-톨릴 라디칼; 크실릴 라디칼 및 에틸페닐 라디칼; 및 아랄킬 라디칼, 예컨대 벤질 라디칼, α- 및 β-페닐에틸 라디칼이다.
치환된 라디칼 R의 예는 메톡시에틸, 에톡시에틸, 에톡시에톡시에틸 라디칼 또는 폴리옥시알킬 라디칼, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜 라디칼이다.
라디칼 R은 바람직하게는 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없고 할로겐 원자, 아미노기, 에테르기, 에스테르기, 에폭시기, 머캅토기, 시아노기 또는 (폴리)글리콜 라디칼에 의해 선택적으로 치환되는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카르빌 라디칼을 포함하고, 보다 바람직하게는 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카르빌 라디칼, 보다 특히 메틸 라디칼을 포함한다.
라디칼 R1의 예는, 알케닐 라디칼, 예컨대 선형 또는 분지형 1-알케닐 라디칼, 예컨대 비닐 라디칼 및 1-프로페닐 라디칼 및 또한 2-프로페닐 라디칼이다.
라디칼 R1은 바람직하게는 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 갖고 할로겐 원자, 아미노기, 에테르기, 에스테르기, 에폭시기, 머캅토기, 시아노기 또는 (폴리)글리콜 라디칼에 의해 선택적으로 치환되는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카르빌 라디칼을 포함하며, 보다 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖고 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 갖는 1가 하이드로카르빌 라디칼, 보다 특히 비닐 라디칼을 포함한다.
라디칼 R2의 예는 R 및 R1에 대해 언급된 1가 라디칼이다.
라디칼 R2는 바람직하게는 산소 원자에 의해 개재(interrupted)될 수 있는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가, 선택적으로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 포함하며, 보다 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 보다 특히 메틸 또는 에틸 라디칼, 매우 바람직하게는 메틸 라디칼을 포함한다.
본 발명에 따라 사용되는 오르가노폴리실록산 (A)은 바람직하게는 실질적으로 선형, 오르가닐옥시-종결화된 오르가노폴리실록산, 보다 바람직하게는 식 (IV)의 오르가노폴리실록산:
(OR2)3-fR1 fSi-(SiR2-O)g-SiR1 f(OR2)3-f (IV),
상기 식 (IV)에서,
R, R1 및 R2는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 언급된 정의 중 하나를 가지며,
g는 30 내지 5000이고,
f는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 1이되,
단, 식 (IV)에서, f는 적어도 하나의 단위에서 0이 아니다.
식 (IV)에서 명시되지 않더라도, 본 발명에 따라 사용될 수 있는 식 (IV)의 오르가노폴리실록산 (A)는 이들의 제조로 인해, 작은 비율의 분지화(branching), 바람직하게는 최대 500 ppm 이하의 모든 Si 단위를 함유할 수 있고, 보다 특히 함유하지 않을 수 있다.
식 (I) 및 (IV)에서 명시되지 않더라도, 본 발명에 따라 사용되는 오르가노폴리실록산 (A)는 이들의 제조로 인해, 작은 비율의 하이드록실기, 바람직하게는 5% 이하의 모든 Si-결합된 라디칼을 함유할 수 있다.
오르가노폴리실록산 (A)의 바람직한 예는
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe),
(MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe) 또는
(MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2이며, 여기서,
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2 또는
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2가 특히 바람직하고,
보다 특히 (MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2이다.
본 발명에 따라 사용되는 오르가노폴리실록산 (A)는 각각의 경우 25℃에서 바람직하게는 104 내지 106 mPas, 보다 바람직하게는 50,000 내지 500,000 mPas의 점도를 가진다.
오르가노폴리실록산 (A)는 상업적으로 통상적인 제품이며 및/또는 배합 전에 실리콘 화학 내에서 흔한 방법에 의해 제조되고 단리될 수 있다.
라디칼 R3의 예는 R 및 R1에 대해 언급된 1가 라디칼이다.
라디칼 R3은 바람직하게는 에테르기, 에스테르기, (폴리)글리콜 라디칼 또는 트리오르가닐옥시실릴기에 의해 선택적으로 치환되는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카르빌 라디칼을 포함하며, 보다 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 라디칼을 포함하고, 보다 특히 메틸 라디칼 및 비닐 라디칼을 포함한다.
라디칼 R4의 예는 수소 원자, 및 R 및 R1에 대해 언급된 1가 라디칼이다.
라디칼 R4는 바람직하게는 산소 원자에 의해 개재될 수 있는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가, 선택적으로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 포함하며, 보다 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 보다 특히 메틸 또는 에틸 라디칼, 매우 바람직하게는 에틸 라디칼을 포함한다.
본 발명의 조성물에 사용되는 오르가노실리콘 화합물 (B)는 바람직하게는 적어도 하나의 에톡시 라디칼을 갖는 실란 또는 이들의 부분 가수분해물, 보다 바람직하게는 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐메틸디에톡시실란 or 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 또는 이들의 부분 가수분해물, 보다 특히 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란 또는 비닐트리에톡시실란 또는 이들의 부분 가수분해물, 매우 바람직하게는 메틸트리에톡시실란 또는 비닐트리에톡시실란 또는 이들의 부분 가수분해물, 특히 바람직하게는 비닐트리에톡시실란 또는 이의 부분 가수분해물이다.
부분 가수분해물 (B)는 부분 단독가수분해물(homohydrolysate), 즉, 식 (II)의 1가지 종류의 오르가노실리콘 화합물의 부분 가수분해물, 및 또한 부분 공동가수분해물(cohydrolysate), 즉, 식 (II)의 적어도 2가지 상이한 종류의 오르가노실리콘 화합물의 부분 가수분해물이다.
본 발명의 조성물에 사용되는 화합물 (B)가 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물의 부분 가수분해물인 경우, 10개 이하의 실리콘 원자를 갖는 것들이 바람직하다.
본 발명의 조성물에서 선택적으로 사용되는 가교제 (B)는 상업적으로 통상적인 제품이며 및/또는 실리콘 화학에서 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은 각각의 경우 오르가노폴리실록산 (A) 100 중량부를 기준으로, 구성성분 (B)를 바람직하게는 0.5 내지 15.0 중량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 10.0 중량부, 보다 특히 1.0 내지 3.5 중량부의 양으로 포함한다.
라디칼 R5의 예는 식 H2NCH2-, H2N(CH2)2-, H2N(CH2)3-, H2N(CH2)2NH(CH2)2-, H2N(CH2)2NH(CH2)3-, H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)3-, H3CNH(CH2)3-, C2H5NH(CH2)3-, H3CNH(CH2)2-, C2H5NH(CH2)2-, H2N(CH2)4-, H2N(CH2)5-, H(NHCH2CH2)3-, C4H9NH(CH2)2NH(CH2)2-, 사이클로-C6H11NH(CH2)3-, 사이클로-C6H11NH(CH2)2-, (CH3)2N(CH2)3-, (CH3)2N(CH2)2-, (C2H5)2N(CH2)3- 및 (C2H5)2N(CH2)2-의 라디칼이다.
라디칼 R5는 바람직하게는 H2N(CH2)3-, H2N(CH2)2NH(CH2)3-, H3CNH(CH2)3-, C2H5NH(CH2)3- 또는 사이클로-C6H11NH(CH2)3- 라디칼, 보다 특히 H2N(CH2)2NH(CH2)3- 라디칼을 포함한다.
라디칼 R6의 예는 수소 원자 및 또한 라디칼 R2에 대해 언급된 예이다.
라디칼 R6은 바람직하게는 산소 원자에 의해 개재될 수 있는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가, 선택적으로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 포함하며, 보다 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 보다 특히 메틸 또는 에틸 라디칼을 포함한다.
오르가노실리콘 화합물 (C)는 바람직하게는 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란 또는 N-페닐-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, 또는 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란 또는 3-아미노프로필메틸디에톡시실란의 추가의 N-알킬 또는 N,N-디알킬 유도체 또는 이들의 부분 가수분해물이며, 여기서, 언급된 N-알킬 라디칼은 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 사이클로헥실 또는 다양한 분지형 또는 비분지형 펜틸 또는 헥실 라디칼이다.
화합물 (C)는 보다 바람직하게는 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 또는 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, 보다 특히 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 또는 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란이다.
본 발명의 조성물에 사용되는 화합물 (C)는 상업적으로 통상적인 제품이며 및/또는 실리콘 화학에서 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은 각각의 경우 오르가노폴리실록산 (A) 100 중량부를 기준으로, 구성성분 (C)를 바람직하게는 0.5 내지 15.0 중량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 5.0 중량부, 보다 특히 0.5 내지 3.0 중량부의 양으로 포함한다.
구성성분 (B) : 구성성분 (C)의 중량비는 바람직하게는 2:1 내지 1:2의 범위, 보다 바람직하게는 3:2 내지 2:3의 범위이다.
구성성분 (A), (B) 및 (C)에 부가적으로, 본 발명의 조성물은 이제, 축합 반응에 의해 가교될 수 있는 조성물에서 현재까지 이용되어 온 모든 추가의 성분을 포함할 수 있으며: 이러한 추가의 성분의 예는 (D) 가소제, (E) 충전제, (F) 촉매, (G) 안정화제 및 (H) 첨가제를 포함한다.
선택적으로 이용되는 가소제 (D)의 예는, 실온에서 1013 hPa의 압력 하에 액체이고 트리메틸실록시기로 종결화되며, 특히 25℃에서 20 내지 5000 mPas 범위의 점도를 갖는 디메틸폴리실록산; 실온에서 1013 hPa의 압력 하에 액체이고 T, D 및 M 단위로서 지칭되는 SiO3 /2, SiO2 /2 및 SiO1 / 2 단위로 실질적으로 구성되는 오르가노폴리실록산; 및 또한 고-비점 탄화수소, 예컨대 실질적으로 나프텐계 및 파라핀계 단위로 구성된 파라핀 오일 또는 미네랄 오일이다.
선택적으로 이용되는 가소제 (D)는 바람직하게는 트리메틸실릴 말단기를 갖는 선형 폴리디메틸실록산을 포함한다.
본 발명의 조성물이 가소제 (D)를 포함한다면, 관련된 양은 각각의 경우 오르가노폴리실록산 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 10 내지 300 중량부, 보다 바람직하게는 10 내지 200 중량부, 보다 특히 20 내지 100 중량부이다. 바람직하게는, 본 발명의 조성물은 구성성분 (D)를 포함한다.
충전제 (E)의 예는 비보강 충전제이며, 이들 비보강 충전제는 50 m2/g 이하의 BET 표면적을 갖는 충전제, 예컨대 비코팅된 칼슘 카르보네이트, 코팅된 칼슘 카르보네이트, 석영, 규조토, 칼슘 실리케이트, 지르코늄 실리케이트, 제올라이트, 금속 옥사이드 분말, 예컨대 알루미늄, 티타늄, 철 또는 아연 옥사이드 및/또는 이들의 혼합된 옥사이드, 바륨 설페이트, 석고, 실리콘 니트라이드, 실리콘 카바이드, 보론(boron) 니트라이드, 또는 유리 분말 및 중합체성 분말, 예컨대 폴리아크릴로니트릴 분말이다. 보강 충전제의 예는 발열적으로 제조된 실리카, 침전 실리카, 카본 블랙, 예컨대 퍼너스 블랙 및 아세틸렌 블랙, 및 높은 BET 표면적을 가진 혼합된 실리콘-알루미늄 옥사이드이며, 이들 보강 충전제는 50 m2/g 초과의 BET 표면적으로 갖는 충전제이다. 더욱이, 섬유성 충전제, 예컨대 석면, 또는 중합체성 섬유를 사용하는 것이 또한, 가능하다. 언급된 충전제는 예를 들어 오르가노실란 및/또는 오르가노실록산, 스테아르산 유도체를 이용한 처리에 의해, 또는 알콕시기로의 하이드록실기의 에테르화에 의해 소수성화되었을 수 있다.
충전제 (E)가 사용된다면, 이들 충전제는 바람직하게는 비처리된 칼슘 카르보네이트, 친수성, 발열적으로 제조된 실리카, 또는 소수성, 발열적으로 제조된 실리카이다.
본 발명의 조성물이 충전제 (E)를 포함한다면, 관련된 양은 각각의 경우 오르가노폴리실록산 (A) 100 중량부를, 기준으로 바람직하게는 10 내지 500 중량부, 보다 바람직하게는 10 내지 200 중량부, 매우 바람직하게는 50 내지 200 중량부이다.
촉매 (F)로서, 축합 반응에 의해 가교될 수 있는 조성물에서 현재까지 또한 이용되어 온 모든 경화 가속화제를 사용하는 것이 가능하다. 선택적으로 이용되는 촉매 (F)의 예는 오르가노틴(organotin) 화합물, 예컨대 디-n-부틸틴 디라우레이트 및 디-n-부틸틴 디아세테이트, 디-n-부틸틴 옥사이드, 디옥틸틴 디아세테이트, 디옥틸틴 디라우레이트, 디옥틸-틴 옥사이드, 및 또한 이들 화합물과 알콕시실란의 반응 생성물, 및 오르가노-작용성 알콕시실란, 예컨대 테트라에톡시실란 및 아미노프로필트리에톡시실란이며; 디-n-부틸틴 디라우레이트, 디옥틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 옥사이드 및 디옥틸틴 옥사이드와 테트라에틸 실리케이트 가수분해물 또는 아미노프로필실란을 이용한 혼합된 가수분해물의 반응 생성물이 바람직하며, 특히 바람직하게는 테트라에틸 실리케이트 가수분해물 중 디-n-부틸틴 옥사이드이다.
본 발명의 조성물이 촉매 (F)를 포함하며 이것이 바람직하다면, 관련된 양은 각각의 경우 오르가노폴리실록산 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.01 내지 3 중량부, 보다 바람직하게는 0.05 내지 2 중량부이다.
안정화제 (G)의 바람직한 예는 인산, 포스폰산, 포스폰산 알킬 에스레트 및 인산 알킬 에스테르이다.
본 발명의 조성물이 안정화제 (G)를 포함하며 이것이 바람직하다면, 관련된 양은 각각의 경우 오르가노폴리실록산 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.01 내지 100 중량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 30 중량부, 보다 특히 0.3 내지 10 중량부이다.
첨가제 (H)의 예는 안료, 염료, 착취제(odorant), 산화 저해제, 전기적 특성에 영향을 주는 작용제, 예컨대 전도성 카본 블랙, 난연제, 광 안정화제, 살진균제, 열 안정화제, 스캐빈저, 예컨대 Si-N-함유 실란 또는 실릴아미드, 공촉매, 요변제(thixotropic agent), 예컨대 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 이의 공중합체, 유기 용매, 예컨대 알킬 방향족 화합물, 파라핀 오일, 및 또한 구성성분 (A)와 상이한 임의의 요망되는 실록산이다.
본 발명의 조성물이 첨가제 (H)를 포함한다면, 관련된 양은 각각의 경우 오르가노폴리실록산 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.01 내지 100 중량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 30 중량부, 보다 특히 0.3 내지 10 중량부이다.
본 발명의 조성물은 바람직하게는,
(A) 식 (I)의 단위를 포함하는 오르가노폴리실록산,
(B) 적어도 하나의 에틸 라디칼 R4를 갖는 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
(C) 염기성 질소를 함유하고 식 (III)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
선택적으로
(D) 가소제,
선택적으로
(E) 충전제,
선택적으로
(F) 촉매,
선택적으로
(G) 안정화제, 및
선택적으로
(H) 첨가제
를 포함하는 조성물이다.
본 발명의 조성물은 보다 바람직하게는,
(A) R1이 비닐 라디칼인 식 (IV)의 오르가노폴리실록산,
(B) 적어도 하나의 에틸 라디칼 R4를 갖는 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
(C) 염기성 질소를 함유하고 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터 선택되는 식 (III)의 오르가노실리콘 화합물, 및 이들의 부분 가수분해물,
(D) 가소제,
선택적으로
(E) 충전제,
선택적으로
(F) 촉매,
(G) 안정화제, 및
선택적으로
(H) 첨가제
를 포함하는 조성물이되,
단, 구성성분 (B) : 구성성분 (C)의 중량비는 바람직하게는 2:1 내지 1:2의 범위이다.
본 발명의 조성물은 보다 특히,
(A) 화합물 (MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe),
(MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe) 및
(MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2로부터 선택되는 오르가노폴리실록산,
(B) 화합물 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐메틸디에톡시실란, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 또는 이들의 부분 가수분해물, 보다 특히 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란 및 비닐트리에톡시실란으로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물, 및 이들의 부분 가수분해물,
(C) 염기성 질소를 함유하고 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물, 및 이들의 부분 가수분해물,
(D) 가소제,
선택적으로
(E) 충전제,
(F) 촉매,
(G) 안정화제, 및
선택적으로
(H) 첨가제
를 포함하는 조성물이되,
단, 구성성분 (B) : 구성성분 (C)의 중량비는 바람직하게는 2:1 내지 1:2의 범위이다.
추가의 보다 특히 바람직한 구현예에서, 본 발명의 조성물은
(A) 화합물 (MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2 및
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2로부터 선택되는 오르가노폴리실록산,
(B) 화합물 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란 및 비닐트리에톡시실란으로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물, 및 또한 이들의 부분 가수분해물,
(C) 염기성 질소를 함유하고 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물, 및 이들의 부분 가수분해물,
(D) 가소제,
선택적으로
(E) 충전제,
(F) 촉매,
(G) 안정화제, 및
선택적으로
(H) 첨가제
를 포함하는 조성물이되,
단, 구성성분 (B) : 구성성분 (C)의 중량비는 바람직하게는 2:1 내지 1:2의 범위이다.
또 다른 보다 특히 바람직한 구현예에서, 본 발명의 조성물은
(A) (MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2 및
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(B) 화합물 메틸트리에톡시실란 및 비닐트리에톡시실란으로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물, 및 이들의 부분 가수분해물,
(C) 염기성 질소를 함유하고 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물, 및 이들의 부분 가수분해물,
(D) 가소제,
선택적으로
(E) 충전제,
(F) 촉매,
(G) 안정화제, 및
선택적으로
(H) 첨가제
를 포함하는 조성물이되,
단, 구성성분 (B) : 구성성분 (C)의 중량비는 바람직하게는 2:1 내지 1:2의 범위이다.
또 다른 보다 특히 바람직한 구현예에서, 본 발명의 조성물은
(A) (MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(B) 비닐트리에톡시실란 및/또는 이의 부분 가수분해물,
(C) 염기성 질소를 함유하고 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물, 및 이들의 부분 가수분해물,
(D) 가소제,
선택적으로
(E) 충전제,
(F) 촉매,
(G) 안정화제, 및
선택적으로
(H) 첨가제
를 포함하는 조성물이되,
단, 구성성분 (B) : 구성성분 (C)의 중량비는 바람직하게는 3:2 내지 2:3의 범위이다.
본 발명의 조성물은 바람직하게는 구성성분 (A) 내지 (H) 이외의 추가의 구성분을 함유하지 않는다.
본 발명의 조성물의 개별 구성분은 각각의 경우, 1가지 종류의 이러한 구성분, 또는 심지어 적어도 2개의 상이한 종류의 이러한 구성분들의 혼합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 액체 또는 점성 혼합물을 포함하고, 바람직하게는 페이스티(pasty) 조성물에 점성(viscid)이다.
본 발명의 조성물은 모든 구성분을 서로 임의의 순서로 혼합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 추가의 주제는 개별 구성성분을 임의의 순서로 혼합함으로써 본 발명의 조성물을 제조하는 방법이다.
이러한 혼합은 주변 분위기, 다시 말해 약 900 내지 1100 hPa의 압력 하에 실온에서 수행될 수 있다. 그러나, 요망된다면 이러한 혼합은 또한, 더 높은 온도, 예를 들어 35℃ 내지 100℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다. 더욱이, 감압, 예컨대 30 내지 500 hPa의 절대 압력 하에 혼합을 간헐적으로 또는 연속적으로 수행하여 예를 들어 휘발성 화합물 또는 공기를 제거하는 것이 가능하다.
바람직하게는, 구성성분 (A), (B), (C) 및 선택적으로 가소제 (D), 바람직하게는 트리메틸실릴-종결화된 오르가노폴리실록산이 혼합된다. 이러한 혼합은 대기압 또는 심지어 감압 하에 발생할 수 있다. 후속적으로, 충전제 (E)에서 혼합하고, 혼합기에서 상대적으로 높은 회전 속도(rotary speed)에서 상대적으로 강한 전단을 이용하여 분산을 수행하는 것이 가능하다. 이는 일반적으로, 휘발성 화합물, 공기, 및 충전제의 수분과 구성성분 (B) 및 (C)의 반응 생성물을 제거하기 위해 감압 하에 수행된다. 추가의 구성분, 예컨대 안정화제 (G) 또는 첨가제 (H)는 충전제 (E) 전에 또는 함께 첨가될 수 있다. 촉매 (F)가 사용된다면, 이는 종료 시 균질하게 교반된다. 이는 일반적으로, 페이스티 조성물을 버블-프리(free)로 만들기 위해 감압 하에 수행된다.
공기의 통상적인 물 함량은 본 발명의 조성물을 가교시키기에 충분하다. 본 발명의 조성물의 가교는 바람직하게는 실온에서 달성된다. 요망된다면, 이러한 가교는 실온보다 높거나 낮은 온도, 예를 들어 -5℃ 내지 15℃, 또는 30℃ 내지 50℃에서, 및/또는 공기의 정상 물 함량을 초과하는 물의 농도에 의해 수행될 수 있다. 물 또는 함수(hydrous) 성분의 직접적인 혼합이 또한, 가능하다.
가교는 바람직하게는 100 내지 1100 hPa의 압력에서, 보다 특히 주변 분위기의 압력 하에, 다시 말해 약 900 내지 1100 hPa에서 수행된다.
본 발명의 추가의 주제는 본 발명의 조성물을 가교시킴으로써 제조되는 성형물(molding)이다.
본 발명의 조성물은 임의의 목적을 위해 사용될 수 있으며, 이를 위해 물의 배제 시 저장 가능하고 물이 허용되는 경우 실온에서 탄성중합체로 가교되는 조성물을 사용하는 것이 가능하다.
본 발명의 조성물은 - 예를 들어 - 빌딩 및 땅, 물 및 에어 비히클에서 예를 들어 수직형 조인트를 포함하여 조인트 및 예를 들어 명확한 폭에서 10 내지 40 mm의 유사한 갭에 대한 밀봉 화합물로서, 또는 윈도우 건축 또는 유리 캐비넷의 제작에서 접착제 또는 시멘팅 화합물로서, 예를 들어 또한 태양광, 빗물, 담수 또는 염수에 계속적으로 노출되는 표면에 대한 탄성 보호용 코팅을 포함하여 탄성 보호용 코팅, 또는 미끄럼-방지 커버링 또는 고무-탄성 성형물의 제조를 위해, 및 또한 전기적 또는 전자적 장치의 절연을 위해 특히 적합하다. 더욱이, 본 발명의 조성물은 또한, 브러쉬 또는 롤러에 의해 적용되거나 심지어 분무에 의해 적용될 수 있는 표면 상에서 코팅을 제조하는 데 적합하다.
본 발명의 조성물은, 이들 조성물이 제조하기 용이하고 매우 높은 저장 안정성에 의해 구별된다는 이점을 가진다.
더욱이, 본 발명의 조성물은, 이들 조성물이 적용 동안 매우 양호한 취급 품질을 갖고 많은 적용에 걸쳐 우수한 가공 특성을 나타내는 이점을 가진다.
더욱이, 본 발명의 조성물은, 이들 조성물이 가교 시 증강된 조기 안정성을 나타내는 이점을 가진다.
본 발명의 조성물은, 이들 조성물이 상이한 기후 조건 하에서도 효과적으로 경화하는 이점을 가진다. 이에, 가교는 주위 온도 및 주위 습도에 보다 독립적이다. 동시에, 충분한 신속성(rapidity)을 갖는 본 발명의 조성물은, 부분적으로 가황된 조성물이 예를 들어 수축 또는 기판 내에서의 이동의 결과 파열 또는 발포되지 않도록 방지하는 내부 강도(응집력)를 발달시키며, 상기 파열 또는 발포는 이들 조성물이 이들의 밀봉 기능을 상실하도록 유발할 것이다.
다르게 언급되지 않는 한, 후속하는 실시예는 주변 분위기의 압력, 다시 말해 약 1000 hPa에서, 실온, 다시 말해 약 23℃에서 및/또는 구성성분들이 부가적인 가열 또는 냉각 없이 실온에서, 및 또한 약 50%의 상대 분위기 습도에서 조합될 때 유발되는 온도에서 수행된다. 더욱이, 다르게 언급되지 않는 한, 퍼센트의 부(par)에 대한 모든 수치는 중량에 의한 것이다.
스킨-형성 시간(skin-forming time)은 1 cm 두께의 압출된 밀봉제 비드 상에서, 경도 HB의 새로 깎은 연필을 사용하여 규칙적인 간격으로 완만한 각도(shallow angle)에서 표면에 접촉시킴으로써 결정된다. 이러한 경우, 연필을 서서히 상승시키고 미세한 스킨을 들어올릴 때 연필의 끝부분(tip)으로부터 어떠한 물질도 더 이상 매달려서 남아 있지 않다면, 그 시간을 기록한다. 1일 후, 표면의 점착성 및 밀봉제 비드의 인열 강도(tear strength)를 기초로 가황의 품질을 부가적으로 검사한다(핑거네일 시험(fingernail test)).
부피를 통한 경화를, 소위 ?지 방법(wedge method)을 사용하여 결정한다. 이러한 방법에서, 물질을 0 내지 10 mm의 깊이까지 밀링된(milled) 테플론(Teflon) 블록 내로 균일하게 도입하고, 얕은 말단으로부터 비드의 들어올림에 의해 매일 시험한다. 비드가 여전히 기부(base)에 점착되어 매달려 있는 깊이를 기록한다.
경화된 조성물의 기계적 특성을 조사하기 위해, 페이스트를 얇은 층에서 나이프 또는 닥터 블레이드에 의해 불량하게 접착하고 있는 기판에 적용하고, 23℃ 및 50% 상대 분위기 습도에서 14일에 걸쳐 경화시킨다. 이러한 목적에 바람직하게 사용되는 것은 테플론 몰드(mold)이고, 상기 몰드를 2 mm의 깊이까지 절단하고 상기 조성물로 완전히 충전시키며, 경화 전에 표면을 닥터 블레이드에 의해 균일하게 매끄럽게 만든다.
기계적 값을 S2 표본 상에서 ISO 37에 따라 결정하였다.
쇼어 A 경도를 ISO 868에 따라 결정하였다.
페이스티 조성물의 조기 안정성을 비드 폴드 시험(bead fold test)으로 공지된 시험에 의해 결정한다.
얇은 판지 스트립 상에, 직경 10 mm 및 길이 10 cm의 비드를 적용하고, 닥터 블레이드를 이용하여 6 mm의 층 두께까지 연신(drawn off)시킨다. 시험 표본을 23℃ 및 50% 상대 분위기 습도에서 조건화된 공간 내에 저장하고 시험한다. 양성 평가가 가능할 때까지, 비드를 30-분 간격으로 시험한다. 시험을 위해, 아직까지 폴딩되지 않은 위치에서 스트립을 우선 테이블 엣지에 걸쳐 90°에 의해 뒤로(backward) 구부려지고, 예를 들어 평가한다. 비드가 10초 동안 인열 없이 손상되지 않은 채로 있다면, 스트립을 180°에 의해 완전히 폴딩하고, 추가의 10초 동안 다시 평가한다. 스킨이 표면 상에서 파열되면, 시험은 음성(neg.)이다. 스킨이 표면 상에서 유지된다면, 시험은 양성(pos.)이다.
평가를 위해, 스킨-형성 시간을 마찬가지로 고려하는 것이 필수적이다. 시기의 측면에서, 스킨-형성이 존재한 지 훨씬 후에 조기 안정성은 측정될 수 없다.
실시예 1
디메톡시비닐실릴 말단기를 가지며 100,000 mPa·s의 점도를 갖는 360 g의 폴리디메틸실록산, 1000 mPa·s의 점도를 갖는 168 g의 트리메틸실릴-말단-종결화된 폴리디메틸실록산, 25% 트리메톡시메틸실란과 75% 옥틸포스폰산을 포함하는 1.8 g의 옥틸포스폰산 혼합물, 6.0 g의 비닐트리에톡시실란 및 9.0 g의 N-아미노에틸아미노프로필트리메톡시실란을 실험실 플래너터리 혼합기(planetary mixer)에서 약 300 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 3분의 기간 동안 균질화한다. 그 후에, 150 m2/g의 비표면적을 갖는 54 g의 친수성 발열성 실리카를 900 내지 1100　hPa의 압력에서 서서히 혼합하고, 800 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 8분 동안 분산시킨다. 마지막으로, 생성된 페이스트를, 300 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 3분 동안 디-n-부틸틴 옥사이드와 테트라에톡시실란의 반응에 의해 제조된 1.5 g의 주석 촉매를 이용하여 활성화시키고, 교반시켜 버블을 제거한다.
이렇게 해서 제조된 조성물을 유지시키기 위해 수분-밀착(tight) 용기 내로 배분하고, 추가의 시험 전에 23℃ 및 50% 상대 분위기 습도에서 24시간 동안 저장하였다.
그 후에, 생성된 조성물을 기재된 바와 같이 조사하거나, 23℃ 및 50% 상대 분위기 습도에서 14일 동안 가교시키며, 이때 기계적 특성 및 쇼어 경도를 각각 ISO 37 및 ISO 868에 따라 결정한다. 그 결과를 표 1에서 확인한다.
실시예 2
6.0 g의 비닐트리에톡시실란 대신에, 12.0　g의 비닐트리에톡시실란을 사용하는 변형을 주면서 실시예 1에 기재된 절차를 반복한다.
그 결과를 표 1에서 확인한다.
실시예 3
9.0 g의 N-아미노에틸아미노프로필트리메톡시실란 대신에, 9.0 g의 N-아미노에틸아미노프로필트리에톡시실란을 사용하는 변형을 주면서 실시예 2에 기재된 절차를 반복한다.
그 결과를 표 1에서 확인한다.
실시예 4
디-n-부틸틴 옥사이드와 테트라에톡시실란의 반응에 의해 제조된 1.5 g의 주석 촉매 대신에, 디옥틸틴 옥사이드와 테트라에톡시실란 및 아미노프로필트리메톡시실란의 반응에 의해 제조된 3.6 g의 주석 촉매를 촉매로서 사용하는 변형을 주면서 실시예 2에 기재된 절차를 반복한다.
그 결과를 표 1에서 확인한다.
표 1: 실시예 1 내지 4
실시예 1 2 3 4
페이스트 특성
스킨-형성 시간 [분] 16 18 20 15
점착성 양성 양성 양성 양성
조기 안정성
30분 음성 음성 음성 음성
60분 음성 양성 양성 양성
90분 양성 　 　 　
120분 　 　 　 　
150분 　 　 　 　
부피 경화 (?지 방법)　
1일 [mm] 3.3 3.2 3 3
2일 [mm] 4.9 4.6 4.5 4.8
3일 [mm] 6.2 5.6 6 5.8
ISO 37-S2에 따른 호일의 기계적 특성
100% 모듈러스(modulus) [MPa] 0.28 0.28 0.34 0.35
인장 강도 [MPa] 1.54 1.33 1.35 1.32
파단 신율 [%] 615 534 497 508
ISO 868에 따른 쇼어 A 경도　
쇼어 A 상부 19.4 20.9 20.9 21.7
쇼어 A 하부 14.3 13.9 14.0 14.3
비교예 C1 내지 C4
비닐트리에톡시실란 대신에, 비닐트리메톡시실란을 사용하는 변형을 주면서 실시예 1 내지 4에 기재된 절차를 반복한다.
그 결과를 표 2에서 확인한다.
표 2: 비교예 C1 내지 C4
비교예 C1 C2 C3 C4
페이스트 특성　
스킨-형성 시간 [분] 9 8 11 11
점착성 양성 양성 양성 양성
조기 안정성　
30분 음성 음성 음성 음성
60분 음성 음성 음성 음성
90분 음성 음성 음성 음성
120분 음성 음성 음성 음성
150분 음성 음성 양성 음성
부피 경화 (?지 방법)　
1일 [mm] 3.2 2.9 2.5 2.5
2일 [mm] 4.7 4.2 4 4
3일 [mm] 5.8 5.4 5.1 5.1
ISO 37-S2에 따른 호일의 기계적 특성　
100% 모듈러스 [MPa] 0.31 0.34 0.33 0.30
인장 강도 [MPa] 0.79 1.39 1.27 1.23
파단 신율 [%] 353 579 537 507
ISO 868에 따른 쇼어 A 경도　
쇼어 A 상부 21.0 21.9 19.4 23.4
쇼어 A 하부 14.1 14.4 9.8 15.0
실시예 5 내지 8
비닐트리에톡시실란 대신에, 메틸트리에톡시실란을 사용하는 변형을 주면서 실시예 1 내지 4에 기재된 절차를 반복한다.
그 결과를 표 3에서 확인한다.
표 3: 실시예 5 내지 8
실시예 5 6 7 8
페이스트 특성　
스킨-형성 시간 [분] 9 7 7 12
점착성 양성 양성 양성 양성
조기 안정성　
30분 음성 음성 양성 음성
60분 음성 양성 　 양성
90분 양성 　 　 　
120분 　 　 　 　
150분 　 　 　 　
부피 경화 (?지 방법)　
1일 [mm] 3.8 3.6 4.2 3.7
2일 [mm] 5.4 5.1 5.7 5.1
3일 [mm] 6.4 6.0 6.8 6.1
ISO 37-S2에 따른 호일의 기계적 특성　
100% 모듈러스 [MPa] 0.30 0.34 0.33 0.32
인장 강도 [MPa] 1.43 1.29 1.29 1.29
파단 신율 [%] 670 545 534 536
ISO 868에 따른 쇼어 A 경도　
쇼어 A 상부 19.1 20.4 19.7 21.0
쇼어 A 하부 14.3 15.2 14.8 14.6
비교예 C5 내지 C8
메틸트리에톡시실란 대신에, 메틸트리메톡시실란을 사용하는 변형을 주면서 실시예 5 내지 8에 기재된 절차를 반복한다.
그 결과를 표 4에서 확인한다.
표 4: 비교예 C5 내지 C8
비교예 C5 C6 C7 C8
페이스트 특성　
스킨-형성 시간 [분] 11 8 12 12
점착성 양성 양성 양성 양성
조기 안정성　
30분 음성 음성 음성 음성
60분 음성 음성 음성 음성
90분 음성 음성 양성 양성
120분 음성 양성 　 　
150분 음성 　 　 　
부피 경화 (?지 방법)　
1일 [mm] 3.0 3.5 3.7 2.5
2일 [mm] 5.1 4.8 5.3 3.8
3일 [mm] 6.0 6.0 6.2 5.8
ISO 37-S2에 따른 호일의 기계적 특성　
100% 모듈러스 [MPa] 0.23 0.33 0.29 0.27
인장 강도 [MPa] 1.14 1.35 1.24 1.40
파단 신율 [%] 540 559 545 557
ISO 868에 따른 쇼어 A 경도　
쇼어 A 상부 20.1 21.4 20.8 22.5
쇼어 A 하부 13.6 12.9 13.0 14.7
실시예 9
디메톡시비닐실릴 말단기를 가지며 100,000 mPa·s의 점도를 갖는 247 g의 폴리디메틸실록산, 1000 mPa·s의 점도를 갖는 164 g의 트리메틸실릴-말단-종결화된 폴리디메틸실록산, 25% 트리메톡시메틸실란과 75% 옥틸포스폰산을 포함하는 2.1 g의 옥틸포스폰산 혼합물, 14.0 g의 비닐트리에톡시실란 및 10.5 g의 N-아미노에틸아미노프로필트리메톡시실란을 실험실 플래너터리 혼합기에서 약 300 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 3분의 기간 동안 균질화한다. 그 후에, 2　μm의 평균 입자 크기를 갖는 228 g의 분쇄된, 비코팅된 대리석 가루 및 150 m2/g의 비표면적을 갖는 31.5 g의 친수성 발열성 실리카를 900 내지 1100　hPa의 압력에서 서서히 혼합하고, 800 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 8분 동안 분산시킨다. 마지막으로, 생성된 페이스트를, 300 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 3분 동안 디-n-옥틸틴 옥사이드, 테트라에톡시실란 및 아미노프로필트리에톡시실란의 반응에 의해 제조된 3.5 g의 주석 촉매를 이용하여 활성화시키고, 교반시켜 버블을 제거한다.
이렇게 해서 제조된 조성물을 유지시키기 위해 수분-밀착 용기 내로 배분하고, 추가의 시험 전에 23℃ 및 50% 상대 분위기 습도에서 24시간 동안 저장하였다.
그 후에, 생성된 조성물을 기재된 바와 같이 조사하거나, 23℃ 및 50% 상대 분위기 습도에서 14일 동안 가교시키며, 이때 기계적 특성 및 쇼어 경도를 각각 ISO 37 및 ISO 868에 따라 결정한다. 그 결과를 표 5에서 확인한다.
실시예 10
디메톡시비닐실릴 말단기를 갖는 폴리디메틸실록산 대신에, 디메톡시비닐실릴 말단기 및 디메톡시메틸실릴 말단기를 갖는 폴리디메틸실록산을 사용하는 변형을 주면서, 실시예 9에 기재된 절차를 반복한다.
그 결과를 표 5에서 확인한다.
비교예 C11
디메톡시비닐실릴 말단기를 갖는 폴리디메틸실록산 대신에, 디메톡시비닐실릴 말단기를 갖는 폴리디메틸실록산을 사용하는 변형을 주면서, 실시예 9에 기재된 절차를 반복한다.
그 결과를 표 5에서 확인한다.
표 5: 실시예 9 내지 10 및 C11
실시예 9 10 C11
페이스트 특성
스킨-형성 시간 [분] 10 19 14
점착성 양성 양성 양성
조기 안정성
30분 양성 양성 음성
60분 양성
부피 경화 (?지 방법)
1일 [mm] 2.9 2.8 2.7
2일 [mm] 4.1 4.1 3.9
3일 [mm] 5.1 5.0 4.7
ISO 37-S2에 따른 호일의 기계적 특성
100% 모듈러스 [MPa] 0.46 0.44 0.49
인장 강도 [MPa] 1.47 1.38 1.44
파단 신율 [%] 398 372 349
ISO 868에 따른 쇼어 A 경도
쇼어 A 상부 25.0 26.1 29.9
쇼어 A 하부 18.3 16.9 20.3

Claims (10)

  1. 가교 가능한 조성물로서,
    상기 가교 가능한 조성물은
    (A) 오르가닐옥시기를 함유하고 식 (I)의 단위를 포함하는 오르가노폴리실록산으로서:
    RaR1 b(OR2)cSiO(4-a-b-c)/2 (I),
    상기 식 (I)에서,
    R은 동일하거나 상이할 수 있고, 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없는 1가, SiC-결합된, 선택적으로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
    R1은 동일하거나 상이할 수 있고, 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 갖는 1가, SiC-결합된, 선택적으로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
    R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 1가, 선택적으로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
    a는 0, 1, 2 또는 3이며,
    b는 0 또는 1이고,
    c는 0, 1, 2 또는 3이되,
    단, 식 (I)에서, a+b+c의 합계는 3 이하이고, b와 c는 적어도 하나의 단위에서 0이 아닌 것인, 식 (I)의 단위를 포함하는 오르가노폴리실록산;
    (B) 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물로서:
    (R4O)dSiR3 (4-d) (II),
    상기 식 (II)에서,
    R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 1가, SiC-결합된, 선택적으로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내며,
    R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 1가, 선택적으로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내고,
    d는 2, 3 또는 4이되,
    단, 오르가노실리콘 화합물 (B)에, 적어도 2개의 탄소 원자를 갖는 적어도 하나의 라디칼 R4가 존재하는, 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물,
    및/또는 이들의 부분 가수분해물;
    및
    (C) 염기성(basic) 질소를 함유하고 식 (III)의 오르가노실리콘 화합물로서:
    (R6O)eSiR5 (4-e) (III),
    상기 식 (III)에서,
    R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 염기성 질소를 함유하는 1가, SiC-결합된 라디칼을 나타내며,
    R6은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 1가, 선택적으로 치환된 하이드로카르빌 라디칼을 나타내고,
    e는 2 또는 3인, 식 (III)의 오르가노실리콘 화합물,
    및/또는 이들의 부분 가수분해물
    을 포함하는, 가교 가능한 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 오르가노폴리실록산 (A)이 식 (IV)의 실질적으로 선형, 오르가닐옥시-종결화된(terminated) 오르가노폴리실록산이며:
    (OR2)3-fR1 fSi-(SiR2-O)g-SiR1 f(OR2)3-f (IV)
    상기 식 (IV)에서,
    R, R1 및 R2는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 제1항에서 언급된 정의 중 하나를 가지며,
    g는 30 내지 5000이고,
    f는 0, 1 또는 2이되,
    단, 식 (IV)에서, f는 적어도 하나의 단위에서 0이 아닌 것인, 가교 가능한 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 오르가노폴리실록산 (A)가
    (MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2
    (MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
    (MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe),
    (MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe) 또는
    (MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2인, 가교 가능한 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 오르가노실리콘 화합물 (B)가 적어도 하나의 에톡시 라디칼 또는 이들의 부분 가수분해물을 갖는 실란인, 가교 가능한 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 오르가노실리콘 화합물 (B)가 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐메틸디에톡시실란 또는 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 또는 이들의 부분 가수분해물인, 가교 가능한 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 오르가노실리콘 화합물 (C)가 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란 또는 N-페닐-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, 또는 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란 또는 3-아미노프로필메틸디에톡시실란의 N-알킬 또는 N,N-디알킬 유도체 또는 이들의 부분 가수분해물이며, 여기서, 언급된 N-알킬 라디칼이 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 사이클로헥실 또는 다양한 분지형 또는 비분지형 펜틸 또는 헥실 라디칼인, 가교 가능한 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 구성성분 (B) : 상기 구성성분 (C)의 중량비가 2:1 내지 1:2의 범위인, 가교 가능한 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 가교 가능한 조성물이
    (A) 식 (I)의 단위를 포함하는 오르가노폴리실록산,
    (B) 적어도 하나의 에틸 라디칼 R4를 갖는 식 (II)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
    (C) 염기성 질소를 함유하고 식 (III)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이들의 부분 가수분해물,
    선택적으로
    (D) 가소제,
    선택적으로
    (E) 충전제,
    선택적으로
    (F) 촉매,
    선택적으로
    (G) 안정화제, 및
    선택적으로
    (H) 첨가제
    를 포함하는, 가교 가능한 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 가교 가능한 조성물을 제조하는 방법으로서,
    상기 방법은 모든 구성분을 서로 임의의 순서로 혼합하는 단계를 포함하는, 방법.
  10. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 가교시킴으로써 제조되는 성형물.
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