JPH01100181A - ポリアルコキシシリルアルキレンジシラザン及びその製法 - Google Patents
ポリアルコキシシリルアルキレンジシラザン及びその製法Info
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- JPH01100181A JPH01100181A JP63224837A JP22483788A JPH01100181A JP H01100181 A JPH01100181 A JP H01100181A JP 63224837 A JP63224837 A JP 63224837A JP 22483788 A JP22483788 A JP 22483788A JP H01100181 A JPH01100181 A JP H01100181A
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、ポリアルコキシシリルアルキレンジシラザ
ン及びポリアルコキシシリルアルキレンシリルアミンに
関し、またそれらを用いて、ポリアルコキシシリル基を
末端基としこの末端基がアルキレン結合を介して重合体
に結合しているポリジオルガノシロキサンを製造するこ
とに関する。
ン及びポリアルコキシシリルアルキレンシリルアミンに
関し、またそれらを用いて、ポリアルコキシシリル基を
末端基としこの末端基がアルキレン結合を介して重合体
に結合しているポリジオルガノシロキサンを製造するこ
とに関する。
次の式、すなわち、
のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザン又は次の
式、すなわち、 のポリアルコキシシリルアルキレンシリルアミン（これ
らの式において、ＸはＯ又は１であり、Ｒは独立に飽和
アルキル基もしくはアリール基であり、Ｒ′は独立にア
ルキル基、アリール基、もしくはセロソルブ基であり、
Ｒ／／は独立に水素、アルキル基、アリール基、もしく
はアリールアルキル基であり、Ａは２〜２０個の炭素原
子を有する二価の炭化水素基である）は、白金に触媒さ
れるアルケニル官能性ジシラザン又はシリルアミンへの
アルコキシ官能性水素化ケイ素の付加によって生成され
る。上記のシリルアミンは、５ｉｌｌ官能性シラザン又
はシリルアミンとアルケニルトリアルコキシシランとの
白金に触媒される付加によって生成することもできる。
式、すなわち、 のポリアルコキシシリルアルキレンシリルアミン（これ
らの式において、ＸはＯ又は１であり、Ｒは独立に飽和
アルキル基もしくはアリール基であり、Ｒ′は独立にア
ルキル基、アリール基、もしくはセロソルブ基であり、
Ｒ／／は独立に水素、アルキル基、アリール基、もしく
はアリールアルキル基であり、Ａは２〜２０個の炭素原
子を有する二価の炭化水素基である）は、白金に触媒さ
れるアルケニル官能性ジシラザン又はシリルアミンへの
アルコキシ官能性水素化ケイ素の付加によって生成され
る。上記のシリルアミンは、５ｉｌｌ官能性シラザン又
はシリルアミンとアルケニルトリアルコキシシランとの
白金に触媒される付加によって生成することもできる。
上記のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザン及び
ポリアルコキシシリルアルキレンシリルアミンは、酸性
触媒の存在下でヒドロキシル基により末端をブロックさ
れたポリジオルガノシロキサンと反応させて、ポリアル
コキシシリル基を末端基としこの末端基がアルキレン結
合を介して重合体に結合するポリジオルガノシロキサン
を生じさせることができる。
ポリアルコキシシリルアルキレンシリルアミンは、酸性
触媒の存在下でヒドロキシル基により末端をブロックさ
れたポリジオルガノシロキサンと反応させて、ポリアル
コキシシリル基を末端基としこの末端基がアルキレン結
合を介して重合体に結合するポリジオルガノシロキサン
を生じさせることができる。
この発明は、次の式、すなわち、
のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザンに関する
。この式において、Ｘは０又はＩであり、Ｒは独立に飽
和アルキル基もしくはアリール基であり、Ｒ′は独立に
アルキル基、アリール基、もしくはセロソルブ基であり
、ＲＩＩは独立に水素、アルキル基、アリール基、もし
くはアリールアルキル基であり、そしてＡは炭素原子数
２〜２０個の二価の炭化水素基である。Ｒは、脂肪族不
飽和結合のないどのような一価の炭化水素基でもよく、
例えば、例としてメチル基、エチル基、イソプロピル基
、オクタデシル基、又はミリシル基のようなアルキル基
、例としてシクロペンチル基、シクロヘキシル基、又は
メチルシクロヘキシル基のような脂環式炭化水素基、例
としてフェニル基、キセニル基、トリル基、ナフチル基
、又はアンドランシル基のようなアリール炭化水素基、
例としてベンジル基、２−フェニルエチル基、又は２−
フェニルプロピル基のようなアラルキル基や、そして例
えば３．３．３−）リフルオロプロピル基のような置換
炭化水素基でもよい。Ｒ′には、Ｒの基のほかにセロソ
ルブ基が含められる。ＲＩＩには、Ｒの基のほかに了り
−ルアルキル基及び水素が含められる。Ａは、二価の炭
化水素基、例えば、−（Ｃ１ｈ）ｔ−１−（Ｃｆｈ）Ｃ
Ｌ、 −ＣＨ＊ＣＩＩｔ＠ＣＩＩｔＣＨｚ−−ＣＨｚ（
Ｃ１ｈ）ＣＩＣＨｔ−１−（ＣＨｔ）ｉ−９−（Ｃ１ｈ
）Ｃ１◎（ＣＨｔ３）Ｃ１１−。
。この式において、Ｘは０又はＩであり、Ｒは独立に飽
和アルキル基もしくはアリール基であり、Ｒ′は独立に
アルキル基、アリール基、もしくはセロソルブ基であり
、ＲＩＩは独立に水素、アルキル基、アリール基、もし
くはアリールアルキル基であり、そしてＡは炭素原子数
２〜２０個の二価の炭化水素基である。Ｒは、脂肪族不
飽和結合のないどのような一価の炭化水素基でもよく、
例えば、例としてメチル基、エチル基、イソプロピル基
、オクタデシル基、又はミリシル基のようなアルキル基
、例としてシクロペンチル基、シクロヘキシル基、又は
メチルシクロヘキシル基のような脂環式炭化水素基、例
としてフェニル基、キセニル基、トリル基、ナフチル基
、又はアンドランシル基のようなアリール炭化水素基、
例としてベンジル基、２−フェニルエチル基、又は２−
フェニルプロピル基のようなアラルキル基や、そして例
えば３．３．３−）リフルオロプロピル基のような置換
炭化水素基でもよい。Ｒ′には、Ｒの基のほかにセロソ
ルブ基が含められる。ＲＩＩには、Ｒの基のほかに了り
−ルアルキル基及び水素が含められる。Ａは、二価の炭
化水素基、例えば、−（Ｃ１ｈ）ｔ−１−（Ｃｆｈ）Ｃ
Ｌ、 −ＣＨ＊ＣＩＩｔ＠ＣＩＩｔＣＨｚ−−ＣＨｚ（
Ｃ１ｈ）ＣＩＣＨｔ−１−（ＣＨｔ）ｉ−９−（Ｃ１ｈ
）Ｃ１◎（ＣＨｔ３）Ｃ１１−。
−ＣＨｚＣＨｚ◎−（ＣＨ３）Ｃ１１−である。Ａには
、二価の炭化水素基の変種、例えば、鎖中に酸素又はエ
ーテル基のようなヘテロ基又は原子を有する基であって
、そのヘテロ基又は原子がケイ素原子から少なくとも２
個以上の炭素原子で隔てられている、例えば−Ｃ１１□
ＣＩＩ□Ｃ１１２０Ｃ）１．ＣＩ＋□−や−（Ｃ１１、
） ＣＩＩ Ｃ１１□０ （Ｃ１ｌ ：ｌ） ＣＩＩＣ
Ｈｔ−のようなものも含まれる。
、二価の炭化水素基の変種、例えば、鎖中に酸素又はエ
ーテル基のようなヘテロ基又は原子を有する基であって
、そのヘテロ基又は原子がケイ素原子から少なくとも２
個以上の炭素原子で隔てられている、例えば−Ｃ１１□
ＣＩＩ□Ｃ１１２０Ｃ）１．ＣＩ＋□−や−（Ｃ１１、
） ＣＩＩ Ｃ１１□０ （Ｃ１ｌ ：ｌ） ＣＩＩＣ
Ｈｔ−のようなものも含まれる。
この発明はまた、次の式、すなわち、
のポリアルコキシシリルアルキレンシリルアミンに関す
る。この式において、Ｘは０又は１であり、Ｒは独立に
飽和アルキル基もしくはアリール基であり、Ｒ′は独立
にアルキル基、アリール基、もしくはセロソルブ基であ
り、Ｒ１７は独立に水素、アルキル基、ア・リール基、
もしくはアリールアルキル基であり、そしてＡは炭素原
子数２〜２０個の二価の炭化水素基である。
る。この式において、Ｘは０又は１であり、Ｒは独立に
飽和アルキル基もしくはアリール基であり、Ｒ′は独立
にアルキル基、アリール基、もしくはセロソルブ基であ
り、Ｒ１７は独立に水素、アルキル基、ア・リール基、
もしくはアリールアルキル基であり、そしてＡは炭素原
子数２〜２０個の二価の炭化水素基である。
これらの組成物は、ポリアルコキシシリル基を含有して
いるポリオルガノシロキサンであってポリアルコキシシ
リル基がこの重合体にアルキレン結合を介して結合して
いるものを調製するための方法において使用される。こ
の方法は、（Ａ）湿分を存在させずに、（１）末端をヒ
ドロキシル基でブロックされたポリジオルガノシロキサ
ン、（２）先に説明したポリアルコキシシリルアルキレ
ンジシラザン又はポリアルコキシシリルアルキレンシリ
ルアミン、及び、（３）酸性触媒を、（２）のモル■を
（１）のモル量よりも過剰として混合し、そして、（Ｂ
）この混合物をヒドロキシル基がポリアルコキシシリル
アルキル基で置換されるまで反応させることを含んでな
る。
いるポリオルガノシロキサンであってポリアルコキシシ
リル基がこの重合体にアルキレン結合を介して結合して
いるものを調製するための方法において使用される。こ
の方法は、（Ａ）湿分を存在させずに、（１）末端をヒ
ドロキシル基でブロックされたポリジオルガノシロキサ
ン、（２）先に説明したポリアルコキシシリルアルキレ
ンジシラザン又はポリアルコキシシリルアルキレンシリ
ルアミン、及び、（３）酸性触媒を、（２）のモル■を
（１）のモル量よりも過剰として混合し、そして、（Ｂ
）この混合物をヒドロキシル基がポリアルコキシシリル
アルキル基で置換されるまで反応させることを含んでな
る。
この発明の方法は、必要とされる５ｉＯＨ原子団を含有
しているいずれかの物質にポリアルコキシシリルアルキ
レン基を付加させて反応を完了させるのにも利用するこ
とができる。必要なＯＨｉは、カルボノール官能基の形
でも、又はノボラック樹脂のようなフェノール性基の形
でもよい。
しているいずれかの物質にポリアルコキシシリルアルキ
レン基を付加させて反応を完了させるのにも利用するこ
とができる。必要なＯＨｉは、カルボノール官能基の形
でも、又はノボラック樹脂のようなフェノール性基の形
でもよい。
ポリアルコキシシリル基を末端基とし、この末端基がア
ルキレン結合を介して重合体に結合しているポリジオル
ガノシロキサンを製造する方法は、米国特許第３１７５
９９３号明細書に示されるように公知である。教示され
ている反応は、白金触媒の使用を包含する。白金触媒の
活性は汚染物により容易に毒されることがあるので、実
際問題としては、その結果として適当に反応しておらず
、従ってシーラント配合物に使用した場合適当に硬化し
得ない重合体が容易に得られる。製造を行う立場から言
えば、このことはその配合シーラントが試験されるまで
分らないであろう。
ルキレン結合を介して重合体に結合しているポリジオル
ガノシロキサンを製造する方法は、米国特許第３１７５
９９３号明細書に示されるように公知である。教示され
ている反応は、白金触媒の使用を包含する。白金触媒の
活性は汚染物により容易に毒されることがあるので、実
際問題としては、その結果として適当に反応しておらず
、従ってシーラント配合物に使用した場合適当に硬化し
得ない重合体が容易に得られる。製造を行う立場から言
えば、このことはその配合シーラントが試験されるまで
分らないであろう。
ポリアルコキシシリル基を末端基としこの末端基がアル
キレン結合を介して重合体に結合するポリジオルガノシ
ロキサンを、トリアルコキシアルキルシランとチタン酸
塩触媒とを使用することによりシーラント配合物へ配合
する場合には、この配合物は、使用する重合体がポリア
ルコキシシリル基を末端基としこの末端基が酸素結合を
介して隣のケイ素に結合しているポリジオルガノシロキ
サンである配合物と比較して、顕著な保存寿命を有する
ということが見いだされた。予定された重合体が存在し
ているかどうかは、時には、その時点においてはシーラ
ントが使用者の手にある可能性のある長期間の保管後に
その製品が試験されるまで分らない。シーラントは硬化
しないことによって弱くなるので、そしてその場合には
それを取り替えることができるうちにそれがシールとし
て配置された場所から取り去らなくてはならないので、
この不合格品は特に高くつく。
キレン結合を介して重合体に結合するポリジオルガノシ
ロキサンを、トリアルコキシアルキルシランとチタン酸
塩触媒とを使用することによりシーラント配合物へ配合
する場合には、この配合物は、使用する重合体がポリア
ルコキシシリル基を末端基としこの末端基が酸素結合を
介して隣のケイ素に結合しているポリジオルガノシロキ
サンである配合物と比較して、顕著な保存寿命を有する
ということが見いだされた。予定された重合体が存在し
ているかどうかは、時には、その時点においてはシーラ
ントが使用者の手にある可能性のある長期間の保管後に
その製品が試験されるまで分らない。シーラントは硬化
しないことによって弱くなるので、そしてその場合には
それを取り替えることができるうちにそれがシールとし
て配置された場所から取り去らなくてはならないので、
この不合格品は特に高くつく。
この発明の方法は、白金触媒の存在下でアルコキシ官能
性水素化ケイ素をアルケニル官能性ジシラン又はシリル
アミンと反応させる。この反応は、反応が起こって所望
の生成物が生成されるのを確実にするため標準的ガスク
ロマトグラフィーにより容易に監視される。次いで、酸
触媒の存在下でポリアルコキシシリルアルキレンジシラ
ザン又はポリアルコキシシリルアルキレンシリルアミン
をヒドロキシル基で末端をブロックされたポリジオルガ
ノシロキサンと反応させて、ポリアルコキシシリル基を
末端基としこの末端基がアルキレン結合を介して重合体
に結合したポリジオルガノシロキサンを生成させる。こ
の反応は、白金に触媒される反応よりもはるかに妨害を
受けにくい。
性水素化ケイ素をアルケニル官能性ジシラン又はシリル
アミンと反応させる。この反応は、反応が起こって所望
の生成物が生成されるのを確実にするため標準的ガスク
ロマトグラフィーにより容易に監視される。次いで、酸
触媒の存在下でポリアルコキシシリルアルキレンジシラ
ザン又はポリアルコキシシリルアルキレンシリルアミン
をヒドロキシル基で末端をブロックされたポリジオルガ
ノシロキサンと反応させて、ポリアルコキシシリル基を
末端基としこの末端基がアルキレン結合を介して重合体
に結合したポリジオルガノシロキサンを生成させる。こ
の反応は、白金に触媒される反応よりもはるかに妨害を
受けにくい。
次の式、すなわち、
Ｒ１２Ｍ
Ｒ” Ｎ ［５ｉ−（Ａ）−５ｉ（ＯＲ’ ）＋−１Ｉ
］ｚ■ のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザンは、白金
触媒の存在下において、次の式、すなわち、Ｒ。
］ｚ■ のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザンは、白金
触媒の存在下において、次の式、すなわち、Ｒ。
■
Ｈ−Ｓｉ （ＯＲ’ ） ！−１１
のポリアルコキシシラン２モルを、次の式、すなわち、
おいて、ＸはＯ又は１であり、Ｒは独立に飽和アルキル
基もしくはアリール基であり、Ｒ′は独立にアルキル基
、アリール基、もしくはセロソルブ基であり、Ｒｒｚは
独立に水素、アルキル基、アリール基、もしくはアリー
ルアルキル基であり、そしてＢは炭素原子数２〜２０個
の一価のヒドロカルベニル基、又は、−価のヒドロカル
ベニルエーテル基である。この反応は、上記のジシラザ
ンを白金触媒と混合し、そして７０℃より高い温度に加
熱し、続いて上記のポリアルコキシシランを加えること
によって、最も好ましく行われる。開始期間の後には、
反応の温度はポリアルコキシシランを加える速度により
容易に制御することができる。より好ましい温度は２０
〜１３０℃の範囲であり、７０〜１３０℃の範囲が最も
好ましい。反応生成物はそのまま使用することができ、
あるいはそれを減圧蒸留により精製することができる。
基もしくはアリール基であり、Ｒ′は独立にアルキル基
、アリール基、もしくはセロソルブ基であり、Ｒｒｚは
独立に水素、アルキル基、アリール基、もしくはアリー
ルアルキル基であり、そしてＢは炭素原子数２〜２０個
の一価のヒドロカルベニル基、又は、−価のヒドロカル
ベニルエーテル基である。この反応は、上記のジシラザ
ンを白金触媒と混合し、そして７０℃より高い温度に加
熱し、続いて上記のポリアルコキシシランを加えること
によって、最も好ましく行われる。開始期間の後には、
反応の温度はポリアルコキシシランを加える速度により
容易に制御することができる。より好ましい温度は２０
〜１３０℃の範囲であり、７０〜１３０℃の範囲が最も
好ましい。反応生成物はそのまま使用することができ、
あるいはそれを減圧蒸留により精製することができる。
Ｂは、２〜２０個の炭素原子を存する一価のヒドロカル
ベニル基であって、例えば−ＣＨ＝ＣＩ＋□、−（ＣＨ
：１）Ｃ＝ＣＩＩＺ。
ベニル基であって、例えば−ＣＨ＝ＣＩ＋□、−（ＣＨ
：１）Ｃ＝ＣＩＩＺ。
−ＣＨｚＣＨｔ◎Ｃｌｌ＝ＣＨ２，−ＣＨｚ−（ＣＩｌ
ｉ）Ｃ＝ＣＨｚ。
ｉ）Ｃ＝ＣＨｚ。
−（ＣＩｌ山ＣＩ＝ＣＩ！、 及び−（ＣＩｌ ｉ）
ＣＨ◎Ｃｌｌ＝ＣＨ２のようなものである。Ｂには、
二価のヒドロカルベニル基の変種、例えば、鎖中に酸素
又はエーテル基のようなヘテロ基又は原子を含有してい
る基であって、そのヘテロ基又は原子がケイ素原子から
少な（とも２個以上の炭素原子で隔てられている、例え
ば−ＧＨｚＧＨｚＣ）ｌｚＯｃＨ＝ｃｔｌｚや−（ＣＨ
３）ＣＨＣＨｔＯＣＨ＝ＣＨｚのようなものも含まれる
。
ＣＨ◎Ｃｌｌ＝ＣＨ２のようなものである。Ｂには、
二価のヒドロカルベニル基の変種、例えば、鎖中に酸素
又はエーテル基のようなヘテロ基又は原子を含有してい
る基であって、そのヘテロ基又は原子がケイ素原子から
少な（とも２個以上の炭素原子で隔てられている、例え
ば−ＧＨｚＧＨｚＣ）ｌｚＯｃＨ＝ｃｔｌｚや−（ＣＨ
３）ＣＨＣＨｔＯＣＨ＝ＣＨｚのようなものも含まれる
。
より好ましいアルケニル基はビニル基である。
次の式、すなわち、
ｈ
Ｒ′Ｊ−５ｉ−（Ａ）−Ｓｉ（ＯＲ’ ）３−Ｘのポリ
アルコキシシリルアルキレンシリルアミンは、上記にお
いて使用したジシラザンの代わりに次の式、すなわち、 Ｉ Ｒ”Ｒ のジアルキルアルケニルシラザンを用いて、同じ手順で
生成させることができる。この製法においでは、ポリア
ルコキシシランは１モルのみを使用する。
アルコキシシリルアルキレンシリルアミンは、上記にお
いて使用したジシラザンの代わりに次の式、すなわち、 Ｉ Ｒ”Ｒ のジアルキルアルケニルシラザンを用いて、同じ手順で
生成させることができる。この製法においでは、ポリア
ルコキシシランは１モルのみを使用する。
ポリアルコキシシリル基を含有していてこのポリアルコ
キシシリル基がアルキレン結合を介して重合体に結合し
ているポリオルガノシロキサンは、湿分を存在させずに
、シラノール基含有ポリオルガノシロキサンと、この発
明のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザン又はポ
リアルコキシシリルアルキレンシリルアミンと、そして
酸性触媒とを混合し、この混合物をシラノール基がポリ
アルコキシシリルアルキルシリル基で置換されるまで反
応させて生成させることができる。シラノール類の全て
及び系に存在していることがある全ての水分との反応の
完了を確実にするため、上記のジシラザン又はシリルア
ミンのモル数は重合体中のシラノール基よりやや過剰で
あることが好ましい。
キシシリル基がアルキレン結合を介して重合体に結合し
ているポリオルガノシロキサンは、湿分を存在させずに
、シラノール基含有ポリオルガノシロキサンと、この発
明のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザン又はポ
リアルコキシシリルアルキレンシリルアミンと、そして
酸性触媒とを混合し、この混合物をシラノール基がポリ
アルコキシシリルアルキルシリル基で置換されるまで反
応させて生成させることができる。シラノール類の全て
及び系に存在していることがある全ての水分との反応の
完了を確実にするため、上記のジシラザン又はシリルア
ミンのモル数は重合体中のシラノール基よりやや過剰で
あることが好ましい。
ポリアルコキシ基を末端基としこの末端基がアルキレン
結合を介して重合体に結合しているポリジオルガノシロ
キサンは、湿分を存在させずに、ヒドロキシル基で末端
をブロックされたポリジオルガノシロキサンと、この発
明のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザン又はポ
リアルコキシシリルアルキレンシリルアミンと、そして
酸性触媒とを混合し、この混合物を末端をブロックして
いるヒドロキシル基が末端をブロックするポリアルコキ
シシリルアルキルシリル基で置換されるまで反応させて
生成させることができる。シラノール類の全て及び系に
存在していることがある全ての水分との反応の完了を確
実にするため、上記のジシラザン又はシリルアミンのモ
ル数は重合体中のシラノール基よりわずかに過剰である
ことが好ましい。過剰の未反応ジシラザン又はシリルア
ミンは、結果として得られたシーラント組成物にとって
有害であるとは思われない。反応の起こる速度は、温度
、触媒の種類、及び触媒の濃度に依存する。好ましくは
、温度は１５〜１００℃であるが、これらの限界よ゛り
低い場合又は高い場合にも反応は起こる。あまりにも高
い温度を使用する場合には、ジシラザンからの分解生成
物のため混合物は甚だしく着色されるに至ることがある
。触媒には、酢酸、トリフルオロ酢酸、リン酸、トリフ
ルオロメタンスルホン酸、キシレンスルホン酸、及びド
デシルベンゼンスルホン酸が含まれる。トリフルオロ酢
酸及びドデシルベンゼンスルホン酸は、反応をより低い
温度及び酸濃度で行わせるのに十分なだけ活性であるた
め、より好ましい触媒である。
結合を介して重合体に結合しているポリジオルガノシロ
キサンは、湿分を存在させずに、ヒドロキシル基で末端
をブロックされたポリジオルガノシロキサンと、この発
明のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザン又はポ
リアルコキシシリルアルキレンシリルアミンと、そして
酸性触媒とを混合し、この混合物を末端をブロックして
いるヒドロキシル基が末端をブロックするポリアルコキ
シシリルアルキルシリル基で置換されるまで反応させて
生成させることができる。シラノール類の全て及び系に
存在していることがある全ての水分との反応の完了を確
実にするため、上記のジシラザン又はシリルアミンのモ
ル数は重合体中のシラノール基よりわずかに過剰である
ことが好ましい。過剰の未反応ジシラザン又はシリルア
ミンは、結果として得られたシーラント組成物にとって
有害であるとは思われない。反応の起こる速度は、温度
、触媒の種類、及び触媒の濃度に依存する。好ましくは
、温度は１５〜１００℃であるが、これらの限界よ゛り
低い場合又は高い場合にも反応は起こる。あまりにも高
い温度を使用する場合には、ジシラザンからの分解生成
物のため混合物は甚だしく着色されるに至ることがある
。触媒には、酢酸、トリフルオロ酢酸、リン酸、トリフ
ルオロメタンスルホン酸、キシレンスルホン酸、及びド
デシルベンゼンスルホン酸が含まれる。トリフルオロ酢
酸及びドデシルベンゼンスルホン酸は、反応をより低い
温度及び酸濃度で行わせるのに十分なだけ活性であるた
め、より好ましい触媒である。
トリフルオロメタンスルホン酸は、多分強過ぎて、その
結果いくつかのシロキサンの転位反応が起こる。触媒の
濃度は、広範囲に変えることができ、そして製法につい
て選択された特定の温度及び速度の必要条件によって決
められる。
結果いくつかのシロキサンの転位反応が起こる。触媒の
濃度は、広範囲に変えることができ、そして製法につい
て選択された特定の温度及び速度の必要条件によって決
められる。
湿分への暴露によって硬化しそして腐食性副生物を少し
も生じさせないシーラントを製造するのにこれらの重合
体が有用であることは、そのような配合物を、この発明
の方法により製造された重合体の代わりに末端をヒドロ
キシル基でブロックされた重合体を使って作られた同様
の市販の配合物と比較することによって示された。
も生じさせないシーラントを製造するのにこれらの重合
体が有用であることは、そのような配合物を、この発明
の方法により製造された重合体の代わりに末端をヒドロ
キシル基でブロックされた重合体を使って作られた同様
の市販の配合物と比較することによって示された。
末端をヒドロキシル基でブロックされた重合体、アルキ
ルトリアルコキシシラン架橋剤、充填剤、そしてキレー
ト化チタン触媒から本質的になる組成物を湿分を存在さ
せずに混合する場合には、湿分への暴露によって硬化す
るシーラントが結果として生ずる。上記の組成物を混合
する場合、アルキルトリアルコキシシランは末端をヒド
ロキシル基でブロックされた重合体と反応して、末端を
アルキルジアルコキシシリル基でブロックされた重合体
を生じる。キレート化チタン触媒の存在下では、そのよ
うな混合物は湿分への暴露によって硬化してエラストマ
ーになる。そのような組成物は、室温で密封容器内に標
準的な貯蔵条件下で長期間貯蔵することによって他の反
応を被る、ということが分かった。これらの反応は、よ
り短い期間高温で貯蔵することによって加速されかねな
い。
ルトリアルコキシシラン架橋剤、充填剤、そしてキレー
ト化チタン触媒から本質的になる組成物を湿分を存在さ
せずに混合する場合には、湿分への暴露によって硬化す
るシーラントが結果として生ずる。上記の組成物を混合
する場合、アルキルトリアルコキシシランは末端をヒド
ロキシル基でブロックされた重合体と反応して、末端を
アルキルジアルコキシシリル基でブロックされた重合体
を生じる。キレート化チタン触媒の存在下では、そのよ
うな混合物は湿分への暴露によって硬化してエラストマ
ーになる。そのような組成物は、室温で密封容器内に標
準的な貯蔵条件下で長期間貯蔵することによって他の反
応を被る、ということが分かった。これらの反応は、よ
り短い期間高温で貯蔵することによって加速されかねな
い。
７０℃で２週間という条件は、室温で約１年に相関する
。そのような貯蔵によって、組成物は湿分への暴露によ
り硬化する能力を失う。硬化によるシーラントのジュロ
メータ−硬度は徐々に低下し、また伸びは、もはやシー
ラントが硬化して有用な生成物にならなくなるまで増加
する。この種の欠陥は、シーラントを所定の位置に置い
て硬化させるまで明らかにならないので特に不都合であ
る。
。そのような貯蔵によって、組成物は湿分への暴露によ
り硬化する能力を失う。硬化によるシーラントのジュロ
メータ−硬度は徐々に低下し、また伸びは、もはやシー
ラントが硬化して有用な生成物にならなくなるまで増加
する。この種の欠陥は、シーラントを所定の位置に置い
て硬化させるまで明らかにならないので特に不都合であ
る。
そのような欠陥が発見されてから、未硬化のシーラント
の全てを、それを新しく製造された適切に硬化するシー
ラントと取り替えることができるうちに取除くことが必
要になる。そのような交換は、もちろんのことながら非
常に高価につく。
の全てを、それを新しく製造された適切に硬化するシー
ラントと取り替えることができるうちに取除くことが必
要になる。そのような交換は、もちろんのことながら非
常に高価につく。
アルキレン結合を介して重合体に付いたポリアルコキシ
シリル末端基を有する重合体を代用することを除き、同
様のシーラント組成物を作る場合には、貯蔵による硬化
能力のそのような喪失は起こらない。
シリル末端基を有する重合体を代用することを除き、同
様のシーラント組成物を作る場合には、貯蔵による硬化
能力のそのような喪失は起こらない。
２種類の組成物を比較する試験によって、普通のヒドロ
キシル基で末端をブロックされた重合体を用いて調製さ
れた組成物は７０℃において７日でその硬化能力を失う
が、その一方この発明により教示されるように調製した
重合体を使用する組成物は本質的に変化しない、という
ことが示された。試験結果は次に示すとおりであった。
キシル基で末端をブロックされた重合体を用いて調製さ
れた組成物は７０℃において７日でその硬化能力を失う
が、その一方この発明により教示されるように調製した
重合体を使用する組成物は本質的に変化しない、という
ことが示された。試験結果は次に示すとおりであった。
以下余白
オ溌訓１１助友責 且士ｌ良粗
ジュロメータ−硬度
初期 ４１３８
２日 ４０ ２０
４日 ４０１９
７日 ４３１１
１００％モジュラス
初期 ２０２ ８５２日
２２０ ７０４日 ２３０
６５７日 ２２０ ２５この
発見の方法により製造されるポリアルコキシ基を末端基
どするポリジオルガノシロキサンは、先に例示したよう
にキレート化チタン触媒を使用する硬化性組成物におい
て最も有用であるけれども、このポリジオルガノシロキ
サンは、当業界において公知であるその他の硬化系と共
に、例えばスズ触媒と共に使用することもできる。
２２０ ７０４日 ２３０
６５７日 ２２０ ２５この
発見の方法により製造されるポリアルコキシ基を末端基
どするポリジオルガノシロキサンは、先に例示したよう
にキレート化チタン触媒を使用する硬化性組成物におい
て最も有用であるけれども、このポリジオルガノシロキ
サンは、当業界において公知であるその他の硬化系と共
に、例えばスズ触媒と共に使用することもできる。
以下に掲げる実施例は、例示のみを目的とするものに過
ぎず、本発明を限定するものであると解釈すべきではな
い。本発明は、特許請求の範囲に正確に示されている。
ぎず、本発明を限定するものであると解釈すべきではな
い。本発明は、特許請求の範囲に正確に示されている。
これらの例において使用する「部」は、全て重量による
ものである。またこれらの例において、Ｍｅはメチル基
であり、Ｅｔはエチル基であり、Ｖｉ はビニル基であ
り、Ｃβは塩素であり、Ａｃは酢酸基である。
ものである。またこれらの例において、Ｍｅはメチル基
であり、Ｅｔはエチル基であり、Ｖｉ はビニル基であ
り、Ｃβは塩素であり、Ａｃは酢酸基である。
肛
ジビニルテトラメチルジシロキサンの塩化白金酸錯体を
末端をジメチルビニルシロキシ基でブロックされたポリ
ジメチルシロキサンで希釈して白金濃度を０．７重量％
にしたもの２滴の存在下で、１．８５ｇ （１０ｍｍｏ
ｌ）のジメチルビニルジシラザンに３．２８ｇ （２０
ｍｍｏｌ）のトリエトキシシラン（Ｅｔａ） ５ｓｉＨ
を加えて、ポリアルコキシシリルアルキレンジシラザン
を室温で調製した。この生成物をガスクロマトグラフィ
ーにより分析して、これが主として、ケイ素原子がエチ
レン結合によって結合されている次の式、すなわち、 Ｍｅ 婁 ＨＮ ［５ｉ−Ｃｚｌ１４−Ｓｉ（０［）３］ ｔ■ のトリエトキシシリルエチレン（ジメチル）ジシラザン
であることが分かった。
末端をジメチルビニルシロキシ基でブロックされたポリ
ジメチルシロキサンで希釈して白金濃度を０．７重量％
にしたもの２滴の存在下で、１．８５ｇ （１０ｍｍｏ
ｌ）のジメチルビニルジシラザンに３．２８ｇ （２０
ｍｍｏｌ）のトリエトキシシラン（Ｅｔａ） ５ｓｉＨ
を加えて、ポリアルコキシシリルアルキレンジシラザン
を室温で調製した。この生成物をガスクロマトグラフィ
ーにより分析して、これが主として、ケイ素原子がエチ
レン結合によって結合されている次の式、すなわち、 Ｍｅ 婁 ＨＮ ［５ｉ−Ｃｚｌ１４−Ｓｉ（０［）３］ ｔ■ のトリエトキシシリルエチレン（ジメチル）ジシラザン
であることが分かった。
このジシラザンがシラノール基を末端基とする重合体を
いかによくシリル化するかを測定するため、一端に末端
をブロックするメチル基を有しそして他端には末端をブ
ロックするヒドロキシル基を有するジメチルトリシロキ
サン０．１５９ｇ （０，５１ｍｍｏ １ ）と、上記
のジシラザン０．１３２ｇ （０，２６ｍｍｏｌ）と、
そして微量のトリフルオロ酢酸触媒とを含有する混合物
を調製した。３０分後、反応生成物をガスクロマトグラ
フィーにより分析して、これが本質的に次の式、すなわ
ち、 （式中のＭｅはメチル基である）であることが分かった
。
いかによくシリル化するかを測定するため、一端に末端
をブロックするメチル基を有しそして他端には末端をブ
ロックするヒドロキシル基を有するジメチルトリシロキ
サン０．１５９ｇ （０，５１ｍｍｏ １ ）と、上記
のジシラザン０．１３２ｇ （０，２６ｍｍｏｌ）と、
そして微量のトリフルオロ酢酸触媒とを含有する混合物
を調製した。３０分後、反応生成物をガスクロマトグラ
フィーにより分析して、これが本質的に次の式、すなわ
ち、 （式中のＭｅはメチル基である）であることが分かった
。
孤１
三つ口丸底フラスコに、例１において使用したジメチル
ビニルジシラザン４６．５ ｇ （０，２７ｍｏｌ）と
白金触媒０．７２ｇを一緒に入れた。７０℃に加熱後、
８９．０ ｇ （０，５４ｍｏｌ）のトリエトキシシ
ランを７０〜１００℃で４５分間かけて加えた。次に９
０分間にわたり外部加熱を行って、温度を１００℃に維
持した。生成物を分析して、この生成物の８７％が例１
に示したように末端のケイ素と窒素に付くケイ素との間
にエチレン結合を有する所望のトリエトキシシリル基で
末端をブロックされたジシラザンであることが分かった
。この反応生成物は、生成物を精製するため蒸留を行っ
た。
ビニルジシラザン４６．５ ｇ （０，２７ｍｏｌ）と
白金触媒０．７２ｇを一緒に入れた。７０℃に加熱後、
８９．０ ｇ （０，５４ｍｏｌ）のトリエトキシシ
ランを７０〜１００℃で４５分間かけて加えた。次に９
０分間にわたり外部加熱を行って、温度を１００℃に維
持した。生成物を分析して、この生成物の８７％が例１
に示したように末端のケイ素と窒素に付くケイ素との間
にエチレン結合を有する所望のトリエトキシシリル基で
末端をブロックされたジシラザンであることが分かった
。この反応生成物は、生成物を精製するため蒸留を行っ
た。
班工
分子量が約１５０００である末端をヒドロキシル基でブ
ロックされたポリジメチルシロキサン１０００．０ｇ（
ヒドロキシル基１３１．２＋ｍｓ＋ｏｌ）と例２のジシ
ラザン３１．３０ ｇ （６１，Ｏｎ＋ｍｏｌ）との混
合物を調製した。
ロックされたポリジメチルシロキサン１０００．０ｇ（
ヒドロキシル基１３１．２＋ｍｓ＋ｏｌ）と例２のジシ
ラザン３１．３０ ｇ （６１，Ｏｎ＋ｍｏｌ）との混
合物を調製した。
これに３．３９ ｇ （１０，４ｍｍｏｌ）のドデシル
ベンゼンスルホン酸を加え、次いでこの混合物を室温で
２日間反応させた。シラノール基を末端基とする重合体
の初期の粘度は１４．０００ｃＰであり、そして末端を
キャッピング後これの粘度は１４．０００ｃＰのままで
あった。
ベンゼンスルホン酸を加え、次いでこの混合物を室温で
２日間反応させた。シラノール基を末端基とする重合体
の初期の粘度は１４．０００ｃＰであり、そして末端を
キャッピング後これの粘度は１４．０００ｃＰのままで
あった。
第１表に示した充填剤を上で調製した末端をキャップさ
れた重合体と手動式に混合してシーラント基剤を調製し
、次いでシーラントカートリッジに入れ、そして、第１
表に示すようにメチルトリメトキシシランと有機チタネ
ート触媒との混合物を加え、湿分を存在させずに室温で
５分間混合して触媒反応を行わせた。上記の有機チタネ
ート触媒は２，５−ジイソプロポキシビスエチルアセト
アセテートチタンであった。室温で１週間静置して混合
物を平衡に至らせた後、試験シートを調製し、７０℃及
び相対湿度４５％で１週間硬化させた。シーラントカー
トリッジを７０℃のオーブンに入れて老化させ、オーブ
ンで２日、４日、及び７日の老化後にそれぞれ試験シー
トを調製した。
れた重合体と手動式に混合してシーラント基剤を調製し
、次いでシーラントカートリッジに入れ、そして、第１
表に示すようにメチルトリメトキシシランと有機チタネ
ート触媒との混合物を加え、湿分を存在させずに室温で
５分間混合して触媒反応を行わせた。上記の有機チタネ
ート触媒は２，５−ジイソプロポキシビスエチルアセト
アセテートチタンであった。室温で１週間静置して混合
物を平衡に至らせた後、試験シートを調製し、７０℃及
び相対湿度４５％で１週間硬化させた。シーラントカー
トリッジを７０℃のオーブンに入れて老化させ、オーブ
ンで２日、４日、及び７日の老化後にそれぞれ試験シー
トを調製した。
これらの種々のシートを試験した結果を第１表に示す。
表皮被蔽時間（ｓｋｉｎ ｏｖｅｒ Ｌｉｍｅ）とは、
材料が表面に軽く当てた清浄な指先にもはや付着しない
と言ってもよい程度まで硬化するのに要する時間と定義
される。硬化の条件は、２３℃そして相対湿度５０％で
ある。不粘着時間（ｔａｃｋ ｆｒｅｅ ｔｉｍｅ）と
は、硬化する材料が非粘着性の表面皮膜を形成するのに
要する分単位の時間と定義される。滑らかな清浄表面上
に試料を塗布し、時間測定を開始する。定期的に、ポリ
エチレンフィルムの清浄なストリップを新しい表面に載
せ、これに１オンス（約２８．３ｇ）のおもりを載せる
。４秒後、おもりを取り去り、そしてストリップを静か
に引き剥がす。ストリップが試料からき゛れいに剥がれ
る場合に、その時間を不粘着時間として記録する。
材料が表面に軽く当てた清浄な指先にもはや付着しない
と言ってもよい程度まで硬化するのに要する時間と定義
される。硬化の条件は、２３℃そして相対湿度５０％で
ある。不粘着時間（ｔａｃｋ ｆｒｅｅ ｔｉｍｅ）と
は、硬化する材料が非粘着性の表面皮膜を形成するのに
要する分単位の時間と定義される。滑らかな清浄表面上
に試料を塗布し、時間測定を開始する。定期的に、ポリ
エチレンフィルムの清浄なストリップを新しい表面に載
せ、これに１オンス（約２８．３ｇ）のおもりを載せる
。４秒後、おもりを取り去り、そしてストリップを静か
に引き剥がす。ストリップが試料からき゛れいに剥がれ
る場合に、その時間を不粘着時間として記録する。
ジュロメータ−硬度はＡＳＴＭ Ｄ ２２４０に従って
測定し、引張強さ及び伸びはＡＳＴＭ Ｄ ４１２に従
って測定する。
測定し、引張強さ及び伸びはＡＳＴＭ Ｄ ４１２に従
って測定する。
以下余白
第 １ 表
種々の酸触媒を、それらが末端をヒドロキシル基でブロ
ックされたポリジメチルシロキサンと例２のジシラザン
との反応を触媒する有用性について評価した。
ックされたポリジメチルシロキサンと例２のジシラザン
との反応を触媒する有用性について評価した。
末端をヒドロキシル基でブロックされた分子量９００の
ポリジメチルシロキサン４．５１ｇ （ヒドロキシル基
０．ＩＱｍｏｌ）と例２のジシラザン２．７１ｇ（０，
１０ｍｏｌ）と、第２表に示すように様々な量の種々の
酸触媒との混合物を調製した。この混合物を、第２表に
示すように室温又は１００℃で反応させた。
ポリジメチルシロキサン４．５１ｇ （ヒドロキシル基
０．ＩＱｍｏｌ）と例２のジシラザン２．７１ｇ（０，
１０ｍｏｌ）と、第２表に示すように様々な量の種々の
酸触媒との混合物を調製した。この混合物を、第２表に
示すように室温又は１００℃で反応させた。
試料は、ガスクロマトグラフィーにより定期的に分析し
た。反応の程度は、反応生成物 ＩＯ（ＭｅｚＳｉＯ）Ｊ（ｘＤ４ｘ）及び１１０（Ｍｅ
ｚＳｉＯ） ６Ｈ（ＸＤ６Ｘ）の生成度によって示され
る。結果を第２表に示す。
た。反応の程度は、反応生成物 ＩＯ（ＭｅｚＳｉＯ）Ｊ（ｘＤ４ｘ）及び１１０（Ｍｅ
ｚＳｉＯ） ６Ｈ（ＸＤ６Ｘ）の生成度によって示され
る。結果を第２表に示す。
ｌλ−トＩ慴社」
第 ２ 表
＊ドデシルベンゼンスルホン酸
劃ｊ−
最初に、２５℃における粘度が１２Ｐａ−ｓである末端
をヒドロキシル基でブロックされたポリジメチルシロキ
サン１４８５部を反応器に入れ、そして次の式、すなわ
ち、 ｅ １１Ｎ ［５ｉ−Ｃｚｌ１４−Ｓｉ （ＯＭｅ） ３］
２ｅ のジシラザン４２．５部を２００ｐｐｍのトリフルオロ
酢酸と一緒に加えた。２０分から１２００分までの期間
にわたり反応器より定期的に試料を取り出した。
をヒドロキシル基でブロックされたポリジメチルシロキ
サン１４８５部を反応器に入れ、そして次の式、すなわ
ち、 ｅ １１Ｎ ［５ｉ−Ｃｚｌ１４−Ｓｉ （ＯＭｅ） ３］
２ｅ のジシラザン４２．５部を２００ｐｐｍのトリフルオロ
酢酸と一緒に加えた。２０分から１２００分までの期間
にわたり反応器より定期的に試料を取り出した。
ｔｏｏ ｇの試料をそれぞれ抜き出した時に、メチルト
リメトキシシラン架橋剤２部及びテトライソプロポキシ
チタネート触媒１部を各試料に加えて更に反応するのを
中止させた。各試料の一部分を即座に塗布し、空気中で
湿分に暴露して硬化させた。
リメトキシシラン架橋剤２部及びテトライソプロポキシ
チタネート触媒１部を各試料に加えて更に反応するのを
中止させた。各試料の一部分を即座に塗布し、空気中で
湿分に暴露して硬化させた。
各試料の残りの分を老化を加速する７０℃に加熱したオ
ーブンに２週間入れ、その後これを塗布して硬化させた
。
ーブンに２週間入れ、その後これを塗布して硬化させた
。
各試料を２週間硬化させた後、ＡＳＴＭ Ｄ ９２６の
手順を使用して可塑性を測定した。結果を第３表に示す
。
手順を使用して可塑性を測定した。結果を第３表に示す
。
最初の試料の可塑性が増加することは、ジシラザンが反
応して重合体のヒドロキシル末端基が多官能性トリメト
キシシリル末端基により置換されるにつれて架橋密度が
より大きくなることを示す。
応して重合体のヒドロキシル末端基が多官能性トリメト
キシシリル末端基により置換されるにつれて架橋密度が
より大きくなることを示す。
最初の試料とオーブンで老化を加速した試料との老化に
よる可塑性の喪失を比較すれば、重合体の末端がトリメ
トキシシリルエチレンの末端に変わるにつれて重合体が
オーブンでの老化の影響に対してより抵抗のあるものに
なることが示される。
よる可塑性の喪失を比較すれば、重合体の末端がトリメ
トキシシリルエチレンの末端に変わるにつれて重合体が
オーブンでの老化の影響に対してより抵抗のあるものに
なることが示される。
１２００分間反応させた重合体は、最初の可塑性が維持
されることにより示されるように、オーブンでの老化に
よっては本質的に変化しなかった。
されることにより示されるように、オーブンでの老化に
よっては本質的に変化しなかった。
以下余白
第３表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の式、すなわち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式において、ｘは０又は１であり、Ｒは独立に飽
和アルキル基もしくはアリール基であり、Ｒ′は独立に
アルキル基、アリール基、もしくはセロソロブ基であり
、Ｒ″は水素、アルキル基、アリール基、もしくはアリ
ールアルキル基であり、Ａは炭素原子数２〜２０個の二
価の炭化水素基である）のポリアルコキシシリルアルキ
レンジシラザン。 ２、次の式、すなわち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式において、ｘは０又は１であり、Ｒは独立に飽
和アルキル基もしくはアリール基であり、Ｒ′は独立に
アルキル基、アリール基、もしくはセロソロブ基であり
、Ｒ″は独立に水素、アルキル基、アリール基、もしく
はアリールアルキル基であり、Ａは炭素原子数２〜２０
個の二価の炭化水素基である）のポリアルコキシシリル
アルキレンシリルアミン。 ３、請求項１記載のポリアルコキシシリルアルキレンジ
シラザンを製造する方法であって、次の工程、すなわち
、 （Ａ）（１）上記の式、すなわち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ のポリアルコキシシラン２モル、 （２）下記の式、すなわち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ のジアルキルアルケニルジシラザン１モル、そして、 （３）白金触媒、 を混合する工程（上記の式において、ｘは０又は１であ
り、Ｒは独立に飽和アルキル基もしくはアリール基であ
り、Ｒ′は独立にアルキル基、アリール基、もしくはセ
ロソロブ基であり、Ｒ″は水素、アルキル基、アリール
基、もしくはアリールアルキル基であり、Ｂは炭素原子
数２〜２０個の一価のヒドロカルベニル基である）、及
び、（Ｂ）２０〜１３０℃の温度において反応させて請
求項１記載のポリアルコキシシリルアルキレンジシラザ
ンを生じさせる工程、 を含んでなる上記の方法。 ４、請求項２記載のポリアルコキシシリルアルキレンシ
リルアミンを製造する方法であって、次の工程、すなわ
ち、 （Ａ）下記の式、すなわち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ のポリアルコキシシラン１モル、 （２）下記の式、すなわち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ のジアルキルアルケニルシラザン１モル、そして、（３
）白金触媒、 を混合する工程（上記の式において、ｘは０又は１であ
り、Ｒは独立に飽和アルキル基もしくはアリール基であ
り、Ｒ′は独立にアルキル基、アリール基、もしくはセ
ロソロブ基であり、Ｒ″は独立に水素、アルキル基、ア
リール基、もしくはアリールアルキル基であり、Ｂは炭
素原子数２〜２０個の一価のヒドロカルベニル基である
）、及び、（Ｂ）２０〜１３０℃の温度において反応さ
せて請求項２記載のポリアルコキシシリルアルキレンシ
リルアミンを生じさせる工程、 を含んでなる上記の方法。 ５、ポリアルコキシシリル基を含有しているポリオルガ
ノシロキサンであって該ポリアルコキシシリル基がアル
キレン結合を介して該重合体に結合しているものを調製
する方法であって、次の工程、すなわち、 （Ａ）湿分を存在させずに、 （１）シラノール基含有ポリオルガノシロキサン、（２
）請求項１記載のポリアルコキシシリルアルキレンジシ
ラザン、及び、 （３）酸性触媒、 を、（２）のモル量を（１）のモル量より過剰にして混
合する工程、 （Ｂ）上記シラノール基がポリアルコキシシリルアルキ
ルシリル基で置換されるまでこの混合物を反応させる工
程、 を含んでなる上記の方法。 ６、ポリアルコキシシリル基を含有しているポリオルガ
ノシロキサンであって該ポリアルコキシシリル基がアル
キレン結合を介して該重合体に結合しているものを調製
する方法であって、次の工程、すなわち、 （Ａ）湿分を存在させずに、 （１）シラノール基含有ポリオルガノシロキサン、（２
）請求項２記載のポリアルコキシシリルアルキレンシリ
ルアミン、及び、 （３）酸性触媒、 を、（２）のモル量を（１）のモル量より過剰にして混
合する工程、 （Ｂ）上記シラノール基がポリアルコキシシリルアルキ
ルシリル基で置換されるまでこの混合物を反応させる工
程、 を含んでなる上記の方法。 ７、請求項５記載の方法により製造したポリアルコキシ
基を末端基とするポリジオルガノシロキサンを使用する
ことを特徴とする、アルコキシ官能性ポリジオルガノシ
ロキサンを含有しているタイプの硬化性シリコーンエラ
ストマー組成物。 ８、請求項６記載の方法により製造したポリアルコキシ
基を末端基とするポリジオルガノシロキサンを使用する
ことを特徴とする、アルコキシ官能性ポリジオルガノシ
ロキサンを含有しているタイプの硬化性シリコーンエラ
ストマー組成物。 ９、チタン触媒を含有してなる請求項７記載の硬化性シ
リコーンエラストマー組成物。 １０、チタン触媒を含有してなる請求項８記載の硬化性
シリコーンエラストマー組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US95962 | 1987-09-11 | ||
| US07/095,962 US4847400A (en) | 1987-09-11 | 1987-09-11 | Polyalkoxysilylalkylenedisilazanes and silylamines |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6088572A Division JPH0830149B2 (ja) | 1987-09-11 | 1994-04-26 | ポリオルガノシロキサンの調製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01100181A true JPH01100181A (ja) | 1989-04-18 |
| JPH0751586B2 JPH0751586B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=22254393
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63224837A Expired - Lifetime JPH0751586B2 (ja) | 1987-09-11 | 1988-09-09 | ポリアルコキシシリルアルキレンジシラザン及びその製法 |
| JP6088572A Expired - Lifetime JPH0830149B2 (ja) | 1987-09-11 | 1994-04-26 | ポリオルガノシロキサンの調製方法 |
| JP7263357A Expired - Lifetime JP2744600B2 (ja) | 1987-09-11 | 1995-10-11 | シリコーンエラストマー組成物 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6088572A Expired - Lifetime JPH0830149B2 (ja) | 1987-09-11 | 1994-04-26 | ポリオルガノシロキサンの調製方法 |
| JP7263357A Expired - Lifetime JP2744600B2 (ja) | 1987-09-11 | 1995-10-11 | シリコーンエラストマー組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0307098B1 (ja) |
| JP (3) | JPH0751586B2 (ja) |
| AU (1) | AU603256B2 (ja) |
| CA (1) | CA1331011C (ja) |
| DE (1) | DE3850194T2 (ja) |
| ES (1) | ES2012548A6 (ja) |
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| JP2017529361A (ja) * | 2014-09-23 | 2017-10-05 | レール・リキード−ソシエテ・アノニム・プール・レテュード・エ・レクスプロワタシオン・デ・プロセデ・ジョルジュ・クロード | Ｓｉ含有膜堆積用カルボシラン置換アミン前駆体及びその方法 |
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