JP7415466B2 - 撥水処理剤、撥水構造体、及び撥水構造体の製造方法 - Google Patents
撥水処理剤、撥水構造体、及び撥水構造体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7415466B2 JP7415466B2 JP2019206175A JP2019206175A JP7415466B2 JP 7415466 B2 JP7415466 B2 JP 7415466B2 JP 2019206175 A JP2019206175 A JP 2019206175A JP 2019206175 A JP2019206175 A JP 2019206175A JP 7415466 B2 JP7415466 B2 JP 7415466B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- repellent
- water repellent
- treatment agent
- organosilicon compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000005871 repellent Substances 0.000 title claims description 121
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 93
- 230000002940 repellent Effects 0.000 title claims description 56
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 53
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- -1 guanidine compound Chemical class 0.000 claims description 47
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical group 0.000 claims description 44
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 23
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 16
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 13
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N anhydrous guanidine Natural products NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 10
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 7
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N TMG Natural products CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 5
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- FUPAJKKAHDLPAZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=NC=1C=CC=CC=1)NC1=CC=CC=C1 FUPAJKKAHDLPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylphenyl)guanidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N\C(N)=N\C1=CC=CC=C1C OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N Biguanide Chemical compound NC(N)=NC(N)=N XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001335 Galvanized steel Inorganic materials 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005354 aluminosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077239 chlorous acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000008397 galvanized steel Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002648 laminated material Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- GVALZJMUIHGIMD-UHFFFAOYSA-H magnesium phosphate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O GVALZJMUIHGIMD-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000004137 magnesium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229960002261 magnesium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000157 magnesium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010994 magnesium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical group 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Description
本明細書において、「~」を用いて示された数値範囲は、「~」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。本明細書に段階的に記載されている数値範囲において、ある段階の数値範囲の上限値又は下限値は、他の段階の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。本明細書に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。「A又はB」とは、A及びBのどちらか一方を含んでいればよく、両方とも含んでいてもよい。本明細書に例示する材料は、特に断らない限り、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。本明細書において、組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する複数の物質の合計量を意味する。
撥水処理剤は、加水分解性基を有する有機ケイ素化合物の加水分解生成物を含む有機ケイ素化合物群と、グアニジン化合物を含む塩基触媒と、液状媒体と、を含む。
有機ケイ素化合物が有する加水分解性基としては、アルコキシ基が挙げられる。アルコキシ基は、有機ケイ素化合物中のケイ素原子に結合したアルコキシ基であってよい。
アルキルケイ素アルコキシドの含有量は、10~90質量%とすることができ、50~85質量%であってよい。また、ポリシロキサン化合物の含有量は、10~90質量%とすることができ、15~50質量%であってよい。
塩基触媒は、撥水部中の未反応の加水分解性基を低減することができ、結果的に撥水構造体の耐候性を向上することができる。そのような塩基触媒の中でも、特に揮発性が高く撥水部内に残存し難いグアニジン化合物を用いる。グアニジン化合物としては、グアニジン、ビグアニド、1,1,2,2-テトラメチルグアニジン、1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、1,2,3-トリフェニルグアニジン、1,3-ジ-o-トリルグアニジン、1,3-ジフェニルグアニジン等が挙げられる。これらのうち、縮合反応を促進させる反応性の観点からは、グアニジン化合物は、1,1,3,3-テトラメチルグアニジンであってよい。
液状媒体としては、例えば、水、又は、水及びアルコール類の混合液を用いることができる。アルコール類としては、メタノール、エタノール、n-プロパノール、2-プロパノール、n-ブタノール、2-ブタノール、t-ブタノール等が挙げられる。これらのうち、ポリシロキサン化合物との相溶性の観点から、液状媒体は2-プロパノールであってよい。
撥水処理剤は、例えば、有機ケイ素化合物、グアニジン化合物を含む塩基触媒、及び液状媒体を混合することで調製することができる。本工程にて、有機ケイ素化合物の加水分解反応を行うことができる。なお、加水分解反応を促進させるため、液状媒体に更に酸触媒を添加してよい。
図1は、一実施形態に係る撥水構造体を模式的に表す図である。同図に示すとおり、撥水構造体10は、基材1と、基材上に(基材の被処理面上に)撥水部2と、を備えている。撥水部は上記撥水処理剤の乾燥物を含む。なお、基材上にて撥水処理剤に含まれる成分が縮合反応するという観点からは、撥水部が上記撥水処理剤の反応物を含むということもできる。
撥水構造体は、上記の撥水処理剤を用いて基材を処理する工程を備える、撥水構造体の製造方法により得られる。より具体的には、当該製造方法は以下の工程を備えることができるが、例えば塗布工程及び乾燥工程の実施により撥水部が得られるため、その後の工程が必ずしも実施されなくてよい。
塗布工程は、例えば、上記撥水処理剤を基材に塗布する工程である。撥水処理剤は、基材全体に塗布してもよく、一部に選択的に塗布してもよい。
本工程では、撥水処理剤を塗布した後、処理剤から液状媒体を揮発させる。液状媒体は、例えば常温で放置することで揮発させることができる。ただし、より高温で本工程を実施することで、基材と撥水部の密着性を更に向上させることができる。この際の乾燥温度は、特に制限されず、基材の耐熱温度によっても異なるが、例えば、60~250℃であってもよく、120~180℃であってもよい。上記温度を60℃以上とすることにより、より優れた密着性を達成することができ、250℃以下とすることにより、熱による劣化を抑制することができる。乾燥時間は3~60分間とすることができる。本工程により、基材表面に、上記有機ケイ素化合物の加水分解縮合物を含む撥水部が形成される。
洗浄工程は、上記のようにして得られた構造体を洗浄する工程である。本工程を施すことにより、撥水部中の未反応物、副生成物等の不純物を低減し、より純度の高い撥水部を得ることができる。
エージング工程に先立ち、洗浄工程により洗浄された構造体を予備乾燥させてよい。
エージング工程は、上記のようにして得られた構造体をエージング(加熱エージング等)する工程である。エージング工程を施すことにより、撥水部の撥水性と、撥水部及び基材の密着性とが更に向上する。なお、洗浄工程及び予備乾燥工程を行わずにエージング工程をおこなってよい。エージングをすることにより、撥水部中の親水基が減少し、撥水性が更に向上すると考えられる。
(実施例1)
メチルトリメトキシシランKBM-13(製品名、信越化学工業株式会社製)を45質量部、ジメチルジメトキシシランKBM-22(製品名、信越化学工業株式会社製)を15質量部、及びポリシロキサン化合物Aを15質量部、それぞれ酢酸IPA溶液1500質量部(酢酸濃度:0.5質量%)に添加し、25℃で1時間攪拌した。これに塩基触媒として1,1,3,3-テトラメチルグアニジン22.4質量部を加え、さらに70℃で3時間攪拌し、撥水処理剤を得た。なお、ポリシロキサン化合物Aは以下のとおり調製した。
(ポリシロキサン化合物Aの調製)
攪拌機、温度計及びジムロート冷却管を備えた1リットルの3つ口フラスコにて、ヒドロキシ末端ジメチルポリシロキサン「XC96-723」(モメンティブ社製、製品名)を100.0質量部、メチルトリメトキシシランを181.3質量部及びt-ブチルアミンを0.50質量部混合し、30℃で5時間反応させた。その後、この反応液を、1.3kPaの減圧下、140℃で2時間加熱し、揮発分を除去することで、両末端2官能アルコキシ変性ポリシロキサン化合物(ポリシロキサン化合物A)を得た。
1,1,3,3-テトラメチルグアニジンを用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして撥水処理剤を得た。
1,1,3,3-テトラメチルグアニジンに代えて炭酸ナトリウムを用いたこと以外は、実施例1と同様にして撥水処理剤を得た。
1,1,3,3-テトラメチルグアニジンに代えてアンモニア水(アンモニア濃度:35質量%)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして撥水処理剤を得た。
1,1,3,3-テトラメチルグアニジンに代えてトリエチルアミンを用いたこと以外は、実施例1と同様にして撥水処理剤を得た。
液温を25℃とした各例の撥水処理剤に、スライドグラスS7213(製品名、松浪硝子工業株式会社製)を1分間ディップして撥水処理をした。その後、120℃で30分間乾燥することで、各例の撥水構造体を得た。
各例の撥水構造体の撥水性について、以下の条件に従って測定又は評価をした。結果を表1に示す。
接触角計DMs-401(製品名、協和界面科学株式会社製)を使用して、超純水の液滴1μLを、各例の撥水構造体の撥水部に滴下し、5秒後の接触角を室温で測定した。測定は10回行い、その平均値を水接触角(試験前)とした。
各例の撥水構造体を、高温高湿環境(温湿度:85℃/85%)に96時間放置した。その後、撥水構造体を室温にて30分間放置し、上記(1)と同様にして水接触角(試験後)を測定した。
Claims (8)
- 加水分解性基を有する有機ケイ素化合物の加水分解生成物を含む有機ケイ素化合物群と、グアニジン化合物を含む塩基触媒と、液状媒体と、を含み、
前記有機ケイ素化合物が、アルキルケイ素アルコキシド及びポリシロキサン化合物を含む、撥水処理剤。 - 前記アルキルケイ素アルコキシドが、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン及びジメチルジメトキシシランからなる群より選択される少なくとも一種である、請求項1に記載の撥水処理剤。
- 前記アルキルケイ素アルコキシドの含有量が、前記有機ケイ素化合物の全量を基準として10~90質量%であり、前記ポリシロキサン化合物の含有量が、前記有機ケイ素化合物の全量を基準として10~90質量%である、請求項1又は2に記載の撥水処理剤。
- 前記有機ケイ素化合物群の含有量が、前記撥水処理剤の全量を基準として0.04~20質量%である、請求項1~3のいずれか一項に記載の撥水処理剤。
- 前記塩基触媒の含有量が、有機ケイ素化合物群100質量部に対し5~40質量部である、請求項1~4のいずれか一項に記載の撥水処理剤。
- 繊維処理用である、請求項1~5のいずれか一項に記載の撥水処理剤。
- 基材と、前記基材上に撥水部と、を備え、前記撥水部が請求項1~6のいずれか一項に記載の処理剤の乾燥物を含む、撥水構造体。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の処理剤を用いて基材を処理する工程を備える、撥水構造体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019206175A JP7415466B2 (ja) | 2019-11-14 | 2019-11-14 | 撥水処理剤、撥水構造体、及び撥水構造体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019206175A JP7415466B2 (ja) | 2019-11-14 | 2019-11-14 | 撥水処理剤、撥水構造体、及び撥水構造体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021080314A JP2021080314A (ja) | 2021-05-27 |
JP7415466B2 true JP7415466B2 (ja) | 2024-01-17 |
Family
ID=75964181
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019206175A Active JP7415466B2 (ja) | 2019-11-14 | 2019-11-14 | 撥水処理剤、撥水構造体、及び撥水構造体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7415466B2 (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003012927A (ja) | 2001-06-28 | 2003-01-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2011524821A (ja) | 2008-04-30 | 2011-09-08 | ブルースター・シリコーンズ・フランス | 防汚特性を有し、水中用途、特に海洋用途に用いるための物品 |
JP2015527436A (ja) | 2012-06-27 | 2015-09-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 水分硬化性ポリシロキサンコーティング組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5962663A (ja) * | 1982-10-04 | 1984-04-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPS59176349A (ja) * | 1983-03-28 | 1984-10-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPS61209266A (ja) * | 1985-03-13 | 1986-09-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP3267032B2 (ja) * | 1994-02-23 | 2002-03-18 | 三菱マテリアル株式会社 | 抗菌防黴処理液 |
-
2019
- 2019-11-14 JP JP2019206175A patent/JP7415466B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003012927A (ja) | 2001-06-28 | 2003-01-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2011524821A (ja) | 2008-04-30 | 2011-09-08 | ブルースター・シリコーンズ・フランス | 防汚特性を有し、水中用途、特に海洋用途に用いるための物品 |
JP2015527436A (ja) | 2012-06-27 | 2015-09-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 水分硬化性ポリシロキサンコーティング組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2021080314A (ja) | 2021-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101679598B (zh) | 制备涂层材料的方法 | |
US20060246221A1 (en) | Use of polysilazane for the production of hydrophobically and oleophobically modified surfaces | |
CN103889596B (zh) | 带被膜的基板的制造方法 | |
WO2018061211A1 (ja) | エアロゲル複合体の製造方法、エアロゲル複合体及び被断熱体 | |
CN113372814B (zh) | 一种基于笼状聚倍半硅氧烷的超亲水功能涂层及其制备方法 | |
JP5299627B2 (ja) | フッ素含有ナノコンポジット粒子およびその製造方法 | |
US20220228029A1 (en) | Water-repellent agent, water-repellent structure, and production method for said structure | |
JP5730012B2 (ja) | 皮膜形成用無溶媒塗布液、その塗布液及び皮膜の製造方法 | |
JP7415466B2 (ja) | 撥水処理剤、撥水構造体、及び撥水構造体の製造方法 | |
JP2001207162A (ja) | 撥水撥油防汚処理液、および撥水撥油防汚処理方法 | |
US9587142B2 (en) | Process for preparing an optically clear superhydrophobic coating solution | |
KR101772549B1 (ko) | 고투명성 유기-무기 복합 코팅제 제조방법 | |
WO2019070035A1 (ja) | エアロゲル複合体パウダー及び撥水材 | |
JP3245521B2 (ja) | 塗料組成物 | |
JP2016020462A (ja) | 親水処理塗料組成物及び親水化処理方法 | |
JP2019119945A (ja) | マスク | |
JP3189373B2 (ja) | ポリシロキサン複合重合体の製造法 | |
JP2013136684A (ja) | ケイ素含有処理剤及び撥水膜 | |
JP6661410B2 (ja) | コーティング剤、コーティング剤の製造方法及びコーティング膜の形成方法 | |
JP2005255720A (ja) | 撥水・撥油性による防汚性と親水性による高洗浄性をもつガラスの表面組成物及び処理方法 | |
JPH1111983A (ja) | 撥水性ガラスコートの製造方法 | |
US20160194519A1 (en) | Methods of material hydrophilization by siloxanes containing nitrilopoly (methylenephosphonic acid) or derivatives thereof | |
KR102290634B1 (ko) | 전분계 개질 친유성 입자 조성물 | |
WO2020031300A1 (ja) | 着雪氷防止剤、着雪氷防止構造体、着雪氷防止構造体の製造方法 | |
JP2015083689A (ja) | 皮膜形成用無溶媒塗布液、その塗布液及び皮膜の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220922 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230620 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230627 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230828 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230831 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231218 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7415466 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |