JP3267032B2 - 抗菌防黴処理液 - Google Patents
抗菌防黴処理液Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗菌防黴処理液に関
し、例えば繊維、織物などの繊維製品、あるいは紙、木
材等に、浸漬法やスプレー法等の簡単な方法で処理する
ことによって優れた抗菌防黴性を付与することができる
処理液である。
し、例えば繊維、織物などの繊維製品、あるいは紙、木
材等に、浸漬法やスプレー法等の簡単な方法で処理する
ことによって優れた抗菌防黴性を付与することができる
処理液である。
【０００２】
【従来の技術】ポリシロキサン化合物はシリコーンオイ
ルとして、例えば繊維処理剤、撥水剤、潤滑剤、樹脂改
質剤、塗料添加剤等の広範な分野において使用されてい
る。これらの用途は、ポリシロキサン化合物の有する艶
出し、撥水性、柔軟性付与などの特異な性質を利用する
ものである。用途によっては、これらの性質に加え抗菌
防黴性を併せもつことによりさらに有用性が増すことが
期待できるが、ポリシロキサン化合物を含む処理液にお
いて、これまで、材料に優れた抗菌防黴性を付与でき、
しかも材料への密着性がよいため抗菌防黴効果を持続で
きる処理液はなかった。
ルとして、例えば繊維処理剤、撥水剤、潤滑剤、樹脂改
質剤、塗料添加剤等の広範な分野において使用されてい
る。これらの用途は、ポリシロキサン化合物の有する艶
出し、撥水性、柔軟性付与などの特異な性質を利用する
ものである。用途によっては、これらの性質に加え抗菌
防黴性を併せもつことによりさらに有用性が増すことが
期待できるが、ポリシロキサン化合物を含む処理液にお
いて、これまで、材料に優れた抗菌防黴性を付与でき、
しかも材料への密着性がよいため抗菌防黴効果を持続で
きる処理液はなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、繊維製品や
紙、木材製品等の材料を処理することにより、ポリシロ
キサン化合物が本来付与しうる艶出しや撥水性等の特性
と共に抗菌防黴効果を付与でき、それらの効果の持続性
が良好な処理液が望まれる。
紙、木材製品等の材料を処理することにより、ポリシロ
キサン化合物が本来付与しうる艶出しや撥水性等の特性
と共に抗菌防黴効果を付与でき、それらの効果の持続性
が良好な処理液が望まれる。
【０００４】従って、本発明の目的は、種々の材料にポ
リシロキサン化合物の本来の特性と共に、優れた抗菌防
黴性を付与し、それらの効果を長期間持続することがで
きる抗菌防黴処理液を提供することにある。
リシロキサン化合物の本来の特性と共に、優れた抗菌防
黴性を付与し、それらの効果を長期間持続することがで
きる抗菌防黴処理液を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、先に、グ
アニジル基を導入して抗菌防黴性を付与したポリシロキ
サン化合物を提案した。そして、さらに検討した結果、
グアニジル基を有するポリシロキサンからなる処理液に
アミン類を添加すれば、この抗菌防黴効果の持続性を高
められることを見出し、本発明を完成した。
アニジル基を導入して抗菌防黴性を付与したポリシロキ
サン化合物を提案した。そして、さらに検討した結果、
グアニジル基を有するポリシロキサンからなる処理液に
アミン類を添加すれば、この抗菌防黴効果の持続性を高
められることを見出し、本発明を完成した。
【０００６】本発明は、グアニジル基を有するポリシロ
キサン化合物、 (ポリシロキサンの硬化剤として添加す
るアミンを除く) アミンおよび溶媒からなり、該ポリシ
ロキサン化合物１重量部に対して、アミン0.001 〜0.5
重量部、溶媒２〜1000重量部の割合で構成される抗菌防
黴処理液を要旨とする。
キサン化合物、 (ポリシロキサンの硬化剤として添加す
るアミンを除く) アミンおよび溶媒からなり、該ポリシ
ロキサン化合物１重量部に対して、アミン0.001 〜0.5
重量部、溶媒２〜1000重量部の割合で構成される抗菌防
黴処理液を要旨とする。
【０００７】上記処理液において、溶媒が水の場合、水
溶性アミンを添加したエマルジョン型処理液となり、溶
媒が有機溶媒の場合は、水溶性または非水溶性アミンの
いずれも添加できる。
溶性アミンを添加したエマルジョン型処理液となり、溶
媒が有機溶媒の場合は、水溶性または非水溶性アミンの
いずれも添加できる。
【０００８】本発明抗菌防黴処理液は、グアニジル基含
有ポリシロキサン化合物とアミン類を水や有機溶媒に溶
解させることにより作製でき、浸漬やスプレー等の簡単
な方法で種々の材料を処理することにより、抗菌防黴性
と共にポリシロキサン化合物の本来の特性を材料に付与
できる。この処理液を用いれば、処理した材料の品質や
風合いを損なうことなく抗菌防黴効果を良好に持続で
き、また人体や環境に対して安全性が高い等の多くの利
点を有する。
有ポリシロキサン化合物とアミン類を水や有機溶媒に溶
解させることにより作製でき、浸漬やスプレー等の簡単
な方法で種々の材料を処理することにより、抗菌防黴性
と共にポリシロキサン化合物の本来の特性を材料に付与
できる。この処理液を用いれば、処理した材料の品質や
風合いを損なうことなく抗菌防黴効果を良好に持続で
き、また人体や環境に対して安全性が高い等の多くの利
点を有する。
【０００９】本発明において使用されるグアニジル基を
有するポリシロキサン化合物は、ポリシロキサン化合物
の分子末端あるいは側鎖に、グアニジル基を含有する１
価の基をＣ１〜Ｃ30アルキレン基等の結合部分を介して
結合させた化合物であり、以下に示す一般式(1) で示さ
れる構成単位を含むものである。
有するポリシロキサン化合物は、ポリシロキサン化合物
の分子末端あるいは側鎖に、グアニジル基を含有する１
価の基をＣ１〜Ｃ30アルキレン基等の結合部分を介して
結合させた化合物であり、以下に示す一般式(1) で示さ
れる構成単位を含むものである。
【００１０】 −ＸＹＳｉＯ− (1) 式中、ＸはＣ１〜Ｃ５の直鎖または分岐のアルキル基を
示すが、特にメチル基、エチル基が好ましい。Ｙはグア
ニジル基を含む１価の基であり、具体的には式、−Ｙ1
−ＨＮ−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ−Ｚ1 を示す。Ｙ1 は、Ｃ１
〜Ｃ30のアルキレン基（オキシ基、アゾ基、チオ基、ヒ
ドロキシルメチレン基、オキシカルボニル基およびフェ
ニレン基から選択される基を含んでいてもよい) であ
り、Ｚ1 は−ＣＮ、または−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ−Ｚ2 で
示される基であり、ここでＺ2 は、水素、Ｃ１〜Ｃ20の
アルキル基、またはフェニル基であり、フェニル基は、
フッ素や塩素、臭素等のハロゲン、またはトリフロロメ
チル基等で置換されていてもよい。合成的な見地および
抗菌活性の面からは、Ｚ2 としてはハロゲンで置換され
たフェニル基が好ましい。
示すが、特にメチル基、エチル基が好ましい。Ｙはグア
ニジル基を含む１価の基であり、具体的には式、−Ｙ1
−ＨＮ−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ−Ｚ1 を示す。Ｙ1 は、Ｃ１
〜Ｃ30のアルキレン基（オキシ基、アゾ基、チオ基、ヒ
ドロキシルメチレン基、オキシカルボニル基およびフェ
ニレン基から選択される基を含んでいてもよい) であ
り、Ｚ1 は−ＣＮ、または−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ−Ｚ2 で
示される基であり、ここでＺ2 は、水素、Ｃ１〜Ｃ20の
アルキル基、またはフェニル基であり、フェニル基は、
フッ素や塩素、臭素等のハロゲン、またはトリフロロメ
チル基等で置換されていてもよい。合成的な見地および
抗菌活性の面からは、Ｚ2 としてはハロゲンで置換され
たフェニル基が好ましい。
【００１１】グアニジル基含有ポリシロキサン化合物
は、グアニジル基に無機酸、または有機酸が付加した酸
付加塩であってもよい。無機酸としては塩酸、硫酸等
が、有機酸としては酢酸、クエン酸、グルコン酸等があ
る。
は、グアニジル基に無機酸、または有機酸が付加した酸
付加塩であってもよい。無機酸としては塩酸、硫酸等
が、有機酸としては酢酸、クエン酸、グルコン酸等があ
る。
【００１２】本発明処理液では、グアニジル基含有ポリ
シロキサン化合物として、通常、液状で、その粘度が0.
1 〜100 万ＣＳ（25℃）の範囲のものが使用可能である
が、好ましくは５〜５万ＣＳ (25℃) の範囲のものを用
いる。
シロキサン化合物として、通常、液状で、その粘度が0.
1 〜100 万ＣＳ（25℃）の範囲のものが使用可能である
が、好ましくは５〜５万ＣＳ (25℃) の範囲のものを用
いる。
【００１３】本発明で使用できるグアニジル基含有ポリ
シロキサンには、例えば以下に示すように、ポリシロキ
サン化合物の分子末端あるいは側鎖にシアノグアニジル
基、アルキルビグアニジル基または置換もしくは非置換
フェニルビグアニジル基を有する化合物が挙げられる。
含有されるグアニジル基の割合は製造条件により異なる
が、処理する材料に抗菌防黴性を付与しうる量であれば
特に限定されない。例えば、アミノ基を含有する（官能
基当量で 100〜50000 g/mol)ポリシロキサン化合物のア
ミノ基をグアニジル基を含む基に変換することにより製
造する場合、アミノ基に対するグアニジル基の割合が0.
01〜100 の範囲となるように変換すればよい。下記式
(2) においては、便宜上Ａ（アミノ基）：Ｂ（グアニジ
ル基を含む基）は１：１として構造式を記載してある
が、上記の範囲の比率が可能である。式(3) において
は、便宜上各反復単位のブロックで示したが、実際には
各反復単位はランダムに存在しうる。ｌ，ｍ，ｎはいず
れも１以上の整数である。
シロキサンには、例えば以下に示すように、ポリシロキ
サン化合物の分子末端あるいは側鎖にシアノグアニジル
基、アルキルビグアニジル基または置換もしくは非置換
フェニルビグアニジル基を有する化合物が挙げられる。
含有されるグアニジル基の割合は製造条件により異なる
が、処理する材料に抗菌防黴性を付与しうる量であれば
特に限定されない。例えば、アミノ基を含有する（官能
基当量で 100〜50000 g/mol)ポリシロキサン化合物のア
ミノ基をグアニジル基を含む基に変換することにより製
造する場合、アミノ基に対するグアニジル基の割合が0.
01〜100 の範囲となるように変換すればよい。下記式
(2) においては、便宜上Ａ（アミノ基）：Ｂ（グアニジ
ル基を含む基）は１：１として構造式を記載してある
が、上記の範囲の比率が可能である。式(3) において
は、便宜上各反復単位のブロックで示したが、実際には
各反復単位はランダムに存在しうる。ｌ，ｍ，ｎはいず
れも１以上の整数である。
【００１４】
【化１】
【００１５】グアニジル基含有ポリシロキサン化合物の
製造方法について説明する。一般式(1) のＹにおいてＺ
1 が−ＣＮである構成単位を含むもの、すなわちシアノ
グアニジル基を含有するポリシロキサン化合物は、例え
ば、アミノ基を含有するポリシロキサン化合物に、ＮＣ
−Ｎ＝Ｃ（ＳＣＨ3)ＮＨ2 またはＮａＮ（ＣＮ)2 を反
応させることによって製造することができる。
製造方法について説明する。一般式(1) のＹにおいてＺ
1 が−ＣＮである構成単位を含むもの、すなわちシアノ
グアニジル基を含有するポリシロキサン化合物は、例え
ば、アミノ基を含有するポリシロキサン化合物に、ＮＣ
−Ｎ＝Ｃ（ＳＣＨ3)ＮＨ2 またはＮａＮ（ＣＮ)2 を反
応させることによって製造することができる。
【００１６】このシアノグアニジル基を含有するポリシ
ロキサン化合物にアミン類を反応させることにより、ビ
グアニジル基含有ポリシロキサン化合物〔一般式(1) の
ＹにおいてＺ1 が−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ−Ｚ2 である構成
単位を含むもの〕を合成できる。アミン類としては酸の
塩を使用することもでき、例えばアニリン塩酸塩、クロ
ロアニリン塩酸塩、n-ヘキシルアミン塩酸塩等が例示で
きる。
ロキサン化合物にアミン類を反応させることにより、ビ
グアニジル基含有ポリシロキサン化合物〔一般式(1) の
ＹにおいてＺ1 が−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ−Ｚ2 である構成
単位を含むもの〕を合成できる。アミン類としては酸の
塩を使用することもでき、例えばアニリン塩酸塩、クロ
ロアニリン塩酸塩、n-ヘキシルアミン塩酸塩等が例示で
きる。
【００１７】本発明の抗菌防黴処理液は、グアニジル基
を有するポリシロキサン化合物をアミンと共に、水また
は有機溶媒に溶解させて製造すればよい。添加するアミ
ンとしては、使用する溶媒が水である場合には水溶性の
アミンを用い、溶媒が有機系である場合には水溶性また
は非水溶性のアミンを用いる。アミン類の添加量は、ポ
リシロキサン化合物１重量部に対して、通常0.001 〜0.
5 重量部である。使用できる水溶性および非水溶性のア
ミン類をそれぞれ以下に例示する。
を有するポリシロキサン化合物をアミンと共に、水また
は有機溶媒に溶解させて製造すればよい。添加するアミ
ンとしては、使用する溶媒が水である場合には水溶性の
アミンを用い、溶媒が有機系である場合には水溶性また
は非水溶性のアミンを用いる。アミン類の添加量は、ポ
リシロキサン化合物１重量部に対して、通常0.001 〜0.
5 重量部である。使用できる水溶性および非水溶性のア
ミン類をそれぞれ以下に例示する。
【００１８】水溶性アミン：エチルアミン類 (モノエチ
ルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン) 、イミ
ノビスプロピルアミン、3-エトキシプロピルアミン、プ
ロピルアミン、メチルアミノプロピルアミン類 非水溶性アミン：2-エチルヘキシルアミン、ジイソブチ
ルアミン、ジ-2- エチルヘキシルアミン 本発明処理液においては、アミンを添加することによ
り、ポリシロキサン化合物と材料との親和性および密着
性を高めることができる。処理する材料、例えば繊維の
表面とアミンが密着性を有するため、このアミンを介し
てグアニジル基含有ポリシロキサン化合物を繊維表面へ
積極的に結合させるためである。従って、ポリシロキサ
ン化合物が本来有する撥水性等の効果と共に抗菌防黴効
果を持続させることができる。
ルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン) 、イミ
ノビスプロピルアミン、3-エトキシプロピルアミン、プ
ロピルアミン、メチルアミノプロピルアミン類 非水溶性アミン：2-エチルヘキシルアミン、ジイソブチ
ルアミン、ジ-2- エチルヘキシルアミン 本発明処理液においては、アミンを添加することによ
り、ポリシロキサン化合物と材料との親和性および密着
性を高めることができる。処理する材料、例えば繊維の
表面とアミンが密着性を有するため、このアミンを介し
てグアニジル基含有ポリシロキサン化合物を繊維表面へ
積極的に結合させるためである。従って、ポリシロキサ
ン化合物が本来有する撥水性等の効果と共に抗菌防黴効
果を持続させることができる。
【００１９】処理液中の水または有機溶媒の割合は、処
理方法や対象となる材料によって異なるが、ポリシロキ
サン化合物１重量部に対して溶媒２〜1000重量部であ
る。この範囲であれば適当な材料に、スプレー法や浸漬
法等で容易に処理でき、この処理により十分な抗菌防黴
性を材料に付与することができる。なお、溶媒の割合が
上記範囲を超えると所望の抗菌防黴効果が得られず、ま
た、上記範囲未満では処理した材料の柔軟性の低下がみ
られることがあり、また抗菌処理操作等に悪影響をおこ
す場合もある。また、本発明処理剤には上記成分以外
に、界面活性剤等の他の適当な添加剤を加えてもよい。
理方法や対象となる材料によって異なるが、ポリシロキ
サン化合物１重量部に対して溶媒２〜1000重量部であ
る。この範囲であれば適当な材料に、スプレー法や浸漬
法等で容易に処理でき、この処理により十分な抗菌防黴
性を材料に付与することができる。なお、溶媒の割合が
上記範囲を超えると所望の抗菌防黴効果が得られず、ま
た、上記範囲未満では処理した材料の柔軟性の低下がみ
られることがあり、また抗菌処理操作等に悪影響をおこ
す場合もある。また、本発明処理剤には上記成分以外
に、界面活性剤等の他の適当な添加剤を加えてもよい。
【００２０】本発明処理液で繊維製品や紙、木材製品等
の材料を処理する方法としては、材料を処理液に浸漬す
る、あるいは材料にスプレーする等の方法が使用でき
る。このようにして処理した材料は、ポリシロキサン化
合物本来の艶出し、撥水性、柔軟性付与はもちろん、十
分な抗菌防黴効果を有し、防臭性も期待できる。そし
て、上述したように処理液中のアミン類の作用により、
材料とグアニジル基含有ポリシロキサン化合物との親和
性および密着性が向上するため、これらの効果の持続性
にも優れている。
の材料を処理する方法としては、材料を処理液に浸漬す
る、あるいは材料にスプレーする等の方法が使用でき
る。このようにして処理した材料は、ポリシロキサン化
合物本来の艶出し、撥水性、柔軟性付与はもちろん、十
分な抗菌防黴効果を有し、防臭性も期待できる。そし
て、上述したように処理液中のアミン類の作用により、
材料とグアニジル基含有ポリシロキサン化合物との親和
性および密着性が向上するため、これらの効果の持続性
にも優れている。
【００２１】本発明処理液において溶媒が水である場
合、処理液はエマルジョンを形成し、必要に応じて界面
活性剤を添加することにより、エマルジョンをより安定
化することができる。エマルジョン型処理液では、スプ
レー法や浸漬法により安全に材料を処理することができ
る。特に家庭内で使用する場合、安全性は重要な要素で
あり、本発明のエマルジョン型抗菌防黴処理液はこの意
味で有用である。また、エマルジョンとすることによっ
て、耐溶剤性および耐薬品性の悪い材料にも、素材を傷
めることなく処理できるという利点がある。
合、処理液はエマルジョンを形成し、必要に応じて界面
活性剤を添加することにより、エマルジョンをより安定
化することができる。エマルジョン型処理液では、スプ
レー法や浸漬法により安全に材料を処理することができ
る。特に家庭内で使用する場合、安全性は重要な要素で
あり、本発明のエマルジョン型抗菌防黴処理液はこの意
味で有用である。また、エマルジョンとすることによっ
て、耐溶剤性および耐薬品性の悪い材料にも、素材を傷
めることなく処理できるという利点がある。
【００２２】また、本発明の処理液において、グアニジ
ル基含有ポリシロキサン化合物を溶解させる溶媒として
は、アルコール類、またはエーテル類、エステル類、ケ
トン類、炭化水素等の有機系溶媒を使用することもでき
る。使用できる溶媒の具体例としては、Ｃ１〜Ｃ６のア
ルコール、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ア
セトン、メチルエチルケトン、トルエン、キシレン、ペ
ンタン、ヘキサン、オクタン等がある。
ル基含有ポリシロキサン化合物を溶解させる溶媒として
は、アルコール類、またはエーテル類、エステル類、ケ
トン類、炭化水素等の有機系溶媒を使用することもでき
る。使用できる溶媒の具体例としては、Ｃ１〜Ｃ６のア
ルコール、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ア
セトン、メチルエチルケトン、トルエン、キシレン、ペ
ンタン、ヘキサン、オクタン等がある。
【００２３】有機系溶媒を用いて製造した抗菌防黴処理
液は、グアニジル基含有ポリシロキサン化合物が希釈さ
れることで、抗菌剤の付着量のコントロールが可能であ
ると共に、粘度が下がるので浸透性にも優れ、また、水
が使えない材料に対しても抗菌防黴性を付与することが
できる。さらには、有機系溶媒は水に比べて揮発性が高
いので、処理後の乾燥工程が簡略化でき、加工が容易で
ある。また、処理液の安定性も良好である。
液は、グアニジル基含有ポリシロキサン化合物が希釈さ
れることで、抗菌剤の付着量のコントロールが可能であ
ると共に、粘度が下がるので浸透性にも優れ、また、水
が使えない材料に対しても抗菌防黴性を付与することが
できる。さらには、有機系溶媒は水に比べて揮発性が高
いので、処理後の乾燥工程が簡略化でき、加工が容易で
ある。また、処理液の安定性も良好である。
【００２４】以下に実施例を示すが、これらはこの発明
を限定するものではない。なお、実施例において使用し
たグアニジル基含有ポリシロキサン化合物 (化合物ａ）
は、前述の式(2) において、
を限定するものではない。なお、実施例において使用し
たグアニジル基含有ポリシロキサン化合物 (化合物ａ）
は、前述の式(2) において、
【００２５】
【化２】
【００２６】であり、各実施例に記載したＡ (アミノ
基) ：Ｂ (グアニジル基を含む基) の比率を有するポリ
シロキサン化合物である。また、実施例において、水
（精製水）を用いた処理液はエマルジョン型のものであ
る。
基) ：Ｂ (グアニジル基を含む基) の比率を有するポリ
シロキサン化合物である。また、実施例において、水
（精製水）を用いた処理液はエマルジョン型のものであ
る。
【００２７】
(実施例１)化合物ａ (アミノ基：グアニジル基＝１：
５) 10重量部、２−エチルヘキシルアミン１重量部およ
びメチルエチルケトン40重量部を用いて抗菌防黴処理液
を調製し、スプレー法により、綿布へこの処理液を噴霧
し、加熱乾燥後試験布を得た。得られた試験布を用い
て、JIS C 9606規格に準じて繰り返し洗濯した後、洗濯
１回及び５回の試験布を大きさ４cm×４cmに作成し、ポ
テトデキストロース寒天培地上に置き、下記の４種のか
びをそれぞれ接種して、２週間後の発育状態を観察し
た。結果を表１に示す。
５) 10重量部、２−エチルヘキシルアミン１重量部およ
びメチルエチルケトン40重量部を用いて抗菌防黴処理液
を調製し、スプレー法により、綿布へこの処理液を噴霧
し、加熱乾燥後試験布を得た。得られた試験布を用い
て、JIS C 9606規格に準じて繰り返し洗濯した後、洗濯
１回及び５回の試験布を大きさ４cm×４cmに作成し、ポ
テトデキストロース寒天培地上に置き、下記の４種のか
びをそれぞれ接種して、２週間後の発育状態を観察し
た。結果を表１に示す。
【００２８】(実施例２)化合物ａ (アミノ基：グアニジ
ル基＝１：25) 10重量部、プロピルアミン 0.1重量部お
よびジエチルエーテル 500重量部を用いて処理液を調製
し、浸漬法により、綿布へ抗菌性の付与を行った他は、
実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
ル基＝１：25) 10重量部、プロピルアミン 0.1重量部お
よびジエチルエーテル 500重量部を用いて処理液を調製
し、浸漬法により、綿布へ抗菌性の付与を行った他は、
実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
【００２９】(比較例１)実施例１の化合物ａ10重量部、
メチルエチルケトン40重量部を用いて抗菌防黴処理液を
調製した他は、実施例１と同様に行った。結果を表１に
示す。
メチルエチルケトン40重量部を用いて抗菌防黴処理液を
調製した他は、実施例１と同様に行った。結果を表１に
示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】(実施例３)化合物ａ (アミノ基：グアニジ
ル基＝１：１) 10重量部、トリエチルアミン３重量部、
精製水 100重量部から処理液を調製し、綿布をこの処理
液に80℃で30分間浸漬後、脱水、乾燥し、抗菌性綿布を
得た。
ル基＝１：１) 10重量部、トリエチルアミン３重量部、
精製水 100重量部から処理液を調製し、綿布をこの処理
液に80℃で30分間浸漬後、脱水、乾燥し、抗菌性綿布を
得た。
【００３２】得られた試験布を用いて、JIS C 9606規格
に準じて繰り返し洗濯し、洗濯０回、10回及び20回の綿
布から作成した１cm角の綿片0.75ｇを滅菌済みの燐酸緩
衝液75mlの入った300 mlの三角フラスコに挿入し、菌液
(Klebsiella pneumoniae)１ml (菌数 : 8.3×106 菌数
／ml) を加えて、30℃、150 rpm で１時間振盪培養した
後、生菌数を測定した。この結果を表２に示す。
に準じて繰り返し洗濯し、洗濯０回、10回及び20回の綿
布から作成した１cm角の綿片0.75ｇを滅菌済みの燐酸緩
衝液75mlの入った300 mlの三角フラスコに挿入し、菌液
(Klebsiella pneumoniae)１ml (菌数 : 8.3×106 菌数
／ml) を加えて、30℃、150 rpm で１時間振盪培養した
後、生菌数を測定した。この結果を表２に示す。
【００３３】(比較例２)実施例３で用いた化合物ａ10重
量部、精製水100 重量部を用いて処理液を調製した他
は、実施例３と同様に行った。結果を表２に示す。
量部、精製水100 重量部を用いて処理液を調製した他
は、実施例３と同様に行った。結果を表２に示す。
【００３４】
【表２】
【００３５】表１及び２の結果より、アミンを添加する
ことによって、材料と抗菌剤との親和性および密着性が
高まり、抗菌効果が長期にわたって持続することがわか
る。
ことによって、材料と抗菌剤との親和性および密着性が
高まり、抗菌効果が長期にわたって持続することがわか
る。
【００３６】(実施例４)化合物ａ (アミノ基：グアニジ
ル基＝５：１) 10重量部、ジイソブチルアミン0.001 重
量部およびメタノール 200重量部から処理液を調製し、
この処理液を用いて、スプレー法によりアクリル繊維へ
噴霧し、試験布を得た。得られた試験布を用いて、JIS
C 9606規格に準じて繰り返し洗濯をし、洗濯５回及び10
回のものについて菌数測定法による抗菌性の評価を行っ
た。菌数測定法は、上記で得られた試験布を２cm×２cm
の大きさに作成し、30ml容の滅菌済の容器に入れ、菌懸
濁液 (Klebsiella pneumoniae) 0.1 ml ( 菌数 : 5.7×
105 菌数／ml) を接種し、35℃で18時間静置培養した。
次にこの容器に滅菌水10mlを加え振盪し、集菌後生菌数
を測定した。この結果を表３に示す。
ル基＝５：１) 10重量部、ジイソブチルアミン0.001 重
量部およびメタノール 200重量部から処理液を調製し、
この処理液を用いて、スプレー法によりアクリル繊維へ
噴霧し、試験布を得た。得られた試験布を用いて、JIS
C 9606規格に準じて繰り返し洗濯をし、洗濯５回及び10
回のものについて菌数測定法による抗菌性の評価を行っ
た。菌数測定法は、上記で得られた試験布を２cm×２cm
の大きさに作成し、30ml容の滅菌済の容器に入れ、菌懸
濁液 (Klebsiella pneumoniae) 0.1 ml ( 菌数 : 5.7×
105 菌数／ml) を接種し、35℃で18時間静置培養した。
次にこの容器に滅菌水10mlを加え振盪し、集菌後生菌数
を測定した。この結果を表３に示す。
【００３７】(実施例５)化合物ａ (アミノ基：グアニジ
ル基＝１：50) 10重量部、ジエチルアミン0.5重量部、
精製水2000重量部より処理液を調製し、この処理液を用
いて浸漬法によりセルロース系繊維へ処理を行った他
は、実施例４と同様に抗菌性の評価を行った。結果を表
３に示す。
ル基＝１：50) 10重量部、ジエチルアミン0.5重量部、
精製水2000重量部より処理液を調製し、この処理液を用
いて浸漬法によりセルロース系繊維へ処理を行った他
は、実施例４と同様に抗菌性の評価を行った。結果を表
３に示す。
【００３８】(実施例６)化合物ａ (アミノ基：グアニジ
ル基＝１：99) 10重量部、２−エチルヘキシルアミン５
重量部、エーテル1000重量部より処理液を調製し、この
処理液を用いてスプレー法により綿布へ噴霧した他は、
実施例４と同様に抗菌性の評価を行った。結果を表３に
示す。
ル基＝１：99) 10重量部、２−エチルヘキシルアミン５
重量部、エーテル1000重量部より処理液を調製し、この
処理液を用いてスプレー法により綿布へ噴霧した他は、
実施例４と同様に抗菌性の評価を行った。結果を表３に
示す。
【００３９】(比較例３)実施例４の化合物ａ10重量部、
メタノール 200重量部を用いて処理液を調製した他は、
実施例４と同様に行った。結果を表３に示す。
メタノール 200重量部を用いて処理液を調製した他は、
実施例４と同様に行った。結果を表３に示す。
【００４０】(比較例４)実施例５の化合物ａ10重量部、
精製水2000重量部より処理液を調製し、この処理液を用
いて浸漬法によりセルロース系繊維へ処理を行った他
は、実施例４と同様に行った。
精製水2000重量部より処理液を調製し、この処理液を用
いて浸漬法によりセルロース系繊維へ処理を行った他
は、実施例４と同様に行った。
【００４１】(比較例５)実施例６の化合物ａ10重量部、
エーテル1000重量部より処理液を調製し、この処理液を
用いてスプレー法により綿布へ噴霧した他は、実施例４
と同様に行った。
エーテル1000重量部より処理液を調製し、この処理液を
用いてスプレー法により綿布へ噴霧した他は、実施例４
と同様に行った。
【００４２】
【表３】
【００４３】(実施例７)実施例４の化合物ａ10重量部、
ジイソブチルアミン0.001 重量部、およびメタノール20
0 重量部から処理液を調製し、この処理液を用いて、ス
プレー法によりアクリル繊維へ噴霧し、試験布を得た。
この試験布を用いて、撥水性の持続試験のため、50℃の
温水に１時間浸漬し、水洗した。撥水性の試験は、試験
布について水洗前と水洗後の、水に対する表面接触角を
測定することにより行った。結果を表４に示す。
ジイソブチルアミン0.001 重量部、およびメタノール20
0 重量部から処理液を調製し、この処理液を用いて、ス
プレー法によりアクリル繊維へ噴霧し、試験布を得た。
この試験布を用いて、撥水性の持続試験のため、50℃の
温水に１時間浸漬し、水洗した。撥水性の試験は、試験
布について水洗前と水洗後の、水に対する表面接触角を
測定することにより行った。結果を表４に示す。
【００４４】(実施例８)実施例５の化合物ａ10重量部、
ジエチルアミン0.5 重量部、精製水2000重量部より処理
液を調製し、この処理液を用いて浸漬法によりセルロー
ス系繊維へ処理を行い、試験布を得た。この試験布を用
いて、撥水性の持続試験のため、50℃の温水に１時間浸
漬し、水洗した。撥水性の試験は実施例７と同様に行
い、その結果を表４に示す。
ジエチルアミン0.5 重量部、精製水2000重量部より処理
液を調製し、この処理液を用いて浸漬法によりセルロー
ス系繊維へ処理を行い、試験布を得た。この試験布を用
いて、撥水性の持続試験のため、50℃の温水に１時間浸
漬し、水洗した。撥水性の試験は実施例７と同様に行
い、その結果を表４に示す。
【００４５】(実施例９)実施例６の化合物ａ10重量部、
２−エチルヘキシルアミン５重量部、エーテル1000重量
部より処理液を調製し、この処理液を用いてスプレー法
により綿布へ噴霧し試験布を得た。この試験布を用い
て、撥水性の持続試験のため、50℃の温水に１時間浸漬
し、水洗した。撥水性の試験は実施例７と同様に行い、
その結果を表４に示す。
２−エチルヘキシルアミン５重量部、エーテル1000重量
部より処理液を調製し、この処理液を用いてスプレー法
により綿布へ噴霧し試験布を得た。この試験布を用い
て、撥水性の持続試験のため、50℃の温水に１時間浸漬
し、水洗した。撥水性の試験は実施例７と同様に行い、
その結果を表４に示す。
【００４６】(比較例６)実施例４の化合物ａ10重量部、
メタノール 200重量部より処理液を調製した他は、実施
例７と同様に行った。結果を表４に示す。
メタノール 200重量部より処理液を調製した他は、実施
例７と同様に行った。結果を表４に示す。
【００４７】(比較例７)実施例５の化合物ａ10重量部、
精製水2000重量部より処理液を調製した他は、実施例８
と同様に行った。結果を表４に示す。
精製水2000重量部より処理液を調製した他は、実施例８
と同様に行った。結果を表４に示す。
【００４８】(比較例８)実施例６の化合物ａ10重量部、
エーテル1000重量部より処理液を調製した他は、実施例
９と同様に行った。結果を表４に示す。
エーテル1000重量部より処理液を調製した他は、実施例
９と同様に行った。結果を表４に示す。
【００４９】
【表４】
【００５０】表４の結果より、アミンを添加することに
より撥水効果の持続性が高まることが分かる。
より撥水効果の持続性が高まることが分かる。
【００５１】
【発明の効果】本発明の抗菌防黴処理液は、ポリシロキ
サン化合物が本来付与しうる艶出し、撥水性、柔軟性等
の特性と共に、優れた抗菌防黴性を種々の材料に付与す
ることができ、しかもこれらの効果の持続性に優れ、耐
久性が良好である。
サン化合物が本来付与しうる艶出し、撥水性、柔軟性等
の特性と共に、優れた抗菌防黴性を種々の材料に付与す
ることができ、しかもこれらの効果の持続性に優れ、耐
久性が良好である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−18758（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−201377（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−49211（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−26172（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−33615（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−33613（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 55/00 A01N 47/44 D06M 15/643 D21H 17/59 C09D 5/14 C09D 5/16 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 グアニジル基を有するポリシロキサン化
合物、 (ポリシロキサンの硬化剤として添加するアミン
を除く) アミンおよび溶媒からなり、該ポリシロキサン
化合物１重量部に対して、アミン0.001 〜0.5 重量部、
溶媒２〜1000重量部の割合で構成される抗菌防黴処理
液。 - 【請求項２】 アミンが水溶性アミンであり、溶媒が水
であるエマルジョン型の請求項１記載の抗菌防黴処理
液。 - 【請求項３】 アミンが水溶性または非水溶性アミンで
あり、溶媒が有機系溶媒である請求項１記載の抗菌防黴
処理液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02517394A JP3267032B2 (ja) | 1994-02-23 | 1994-02-23 | 抗菌防黴処理液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02517394A JP3267032B2 (ja) | 1994-02-23 | 1994-02-23 | 抗菌防黴処理液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07233016A JPH07233016A (ja) | 1995-09-05 |
| JP3267032B2 true JP3267032B2 (ja) | 2002-03-18 |
Family
ID=12158624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02517394A Expired - Fee Related JP3267032B2 (ja) | 1994-02-23 | 1994-02-23 | 抗菌防黴処理液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3267032B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7882593B2 (en) | 2007-01-19 | 2011-02-08 | Ab Electrolux | Dirt separator system for a vacuum cleaner |
| US7958597B2 (en) | 2006-03-24 | 2011-06-14 | Ab Electrolux | Handheld vacuum cleaner |
| US8151411B2 (en) | 2006-04-10 | 2012-04-10 | Ab Electrolux | Vacuum cleaner |
| US8225456B2 (en) | 2003-02-10 | 2012-07-24 | Ab Electrolux | Hand held vacuum cleaner |
| US8424154B2 (en) | 2006-04-10 | 2013-04-23 | Ab Electrolux | Vacuum cleaner with filter cleaning means |
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|---|---|---|---|---|
| KR100445248B1 (ko) * | 1996-05-10 | 2004-10-28 | 주식회사 엘지생활건강 | 발수성을갖는새로운항균성화합물 |
| US6136753A (en) * | 1998-03-05 | 2000-10-24 | Wilson; Richard | Method for treating fungus in plants |
| CN103059305B (zh) * | 2013-01-25 | 2015-04-08 | 杭州贝斯特化纤有限公司 | 一种聚酯纤维用抗菌疏水复合剂的制备方法 |
| JP5961872B2 (ja) * | 2013-03-22 | 2016-08-02 | ライオン株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
| JP7415466B2 (ja) * | 2019-11-14 | 2024-01-17 | 株式会社レゾナック | 撥水処理剤、撥水構造体、及び撥水構造体の製造方法 |
-
1994
- 1994-02-23 JP JP02517394A patent/JP3267032B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8225456B2 (en) | 2003-02-10 | 2012-07-24 | Ab Electrolux | Hand held vacuum cleaner |
| US8607406B2 (en) | 2003-02-10 | 2013-12-17 | Ab Electrolux | Hand held vacuum cleaner |
| US7958597B2 (en) | 2006-03-24 | 2011-06-14 | Ab Electrolux | Handheld vacuum cleaner |
| US8151411B2 (en) | 2006-04-10 | 2012-04-10 | Ab Electrolux | Vacuum cleaner |
| US8424154B2 (en) | 2006-04-10 | 2013-04-23 | Ab Electrolux | Vacuum cleaner with filter cleaning means |
| US7882593B2 (en) | 2007-01-19 | 2011-02-08 | Ab Electrolux | Dirt separator system for a vacuum cleaner |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07233016A (ja) | 1995-09-05 |
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