JP2952699B2 - 抗菌剤及び抗菌処理方法 - Google Patents
抗菌剤及び抗菌処理方法Info
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- JP2952699B2 JP2952699B2 JP25718890A JP25718890A JP2952699B2 JP 2952699 B2 JP2952699 B2 JP 2952699B2 JP 25718890 A JP25718890 A JP 25718890A JP 25718890 A JP25718890 A JP 25718890A JP 2952699 B2 JP2952699 B2 JP 2952699B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は持続的な抗菌性を有するセルロース系材料に
適用する抗菌剤及び抗菌処理方法に関するものである。
適用する抗菌剤及び抗菌処理方法に関するものである。
［従来の技術］ 社会の成熟化、高齢化が進む中で、健康指向が高まっ
てきた。そのニーズの一つとして、抗菌加工製品が挙げ
られるが、これは我々の生活環境に悪影響を及ぼす微生
物の発生を防ぎ、その生育、繁殖を抑え、衛生的で清潔
な生活環境を維持する一助となるものである。
てきた。そのニーズの一つとして、抗菌加工製品が挙げ
られるが、これは我々の生活環境に悪影響を及ぼす微生
物の発生を防ぎ、その生育、繁殖を抑え、衛生的で清潔
な生活環境を維持する一助となるものである。
従来より天然繊維や合成繊維よりなる布帛に抗菌力を
有する物質を塗布したり、スプレーしたり、あるいは抗
菌力を有する物質の水溶液等を布帛に含浸したりする方
法により、抗菌性を布帛に与えることが行われてきた。
また、布帛に限らず、抗菌性を持つ製品は日常生活等に
おいて広く求められている。
有する物質を塗布したり、スプレーしたり、あるいは抗
菌力を有する物質の水溶液等を布帛に含浸したりする方
法により、抗菌性を布帛に与えることが行われてきた。
また、布帛に限らず、抗菌性を持つ製品は日常生活等に
おいて広く求められている。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、前述のような方法で処理した場合には
抗菌性に持続性がなく、特に繊維製品の場合には付着さ
せた抗菌剤が洗濯等によって容易に脱落してしまうとい
う問題点を有していた。
抗菌性に持続性がなく、特に繊維製品の場合には付着さ
せた抗菌剤が洗濯等によって容易に脱落してしまうとい
う問題点を有していた。
本発明は以上の点に鑑みてなされたものであり、耐久
性の優れた抗菌性を有するセルロース系材料の提供を目
的とするものである。
性の優れた抗菌性を有するセルロース系材料の提供を目
的とするものである。
［課題を解決するための手段］ 本請求項１に記載の発明に係る抗菌剤は、下記の一般
式［II］で表されるカチオン性のセルロース反応性化合
物である。
式［II］で表されるカチオン性のセルロース反応性化合
物である。
（式中、Ａは水酸基で置換された炭素原子数１〜８のア
ルキレン基、Ｘはハロゲンを表し、R1,R2,R3,R4は各々
炭素原子数１〜４のアルキル基、もしくは水酸基または
シアノ基で置換された炭素原子数１〜４のアルキル基を
表し、Q1,Q2は式 を表し、Q1とQ2は同じものでも異なるものでもよい。Ｙ
はハロゲンであり、ＸとＹは同じものでも異なるもので
もよい。） また、本請求項２に記載の発明に係る抗菌処理方法
は、セルロース系の材料を下記の一般式［II］で表され
る抗菌剤で処理して、下記の一般式［Ｉ］で表される化
合物を得るものである。
ルキレン基、Ｘはハロゲンを表し、R1,R2,R3,R4は各々
炭素原子数１〜４のアルキル基、もしくは水酸基または
シアノ基で置換された炭素原子数１〜４のアルキル基を
表し、Q1,Q2は式 を表し、Q1とQ2は同じものでも異なるものでもよい。Ｙ
はハロゲンであり、ＸとＹは同じものでも異なるもので
もよい。） また、本請求項２に記載の発明に係る抗菌処理方法
は、セルロース系の材料を下記の一般式［II］で表され
る抗菌剤で処理して、下記の一般式［Ｉ］で表される化
合物を得るものである。
（式中、Ａは水酸基で置換された炭素原子数１〜８のア
ルキレン基、Ｘはハロゲンを表し、R1,R2,R3,R4は各々
炭素原子数１〜４のアルキル基、もしくは水酸基または
シアノ基で置換された炭素原子数１〜４のアルキル基を
表し、Q1,Q2は式 を表し、Q1とQ2は同じものでも異なるものでもよい。Ｙ
はハロゲンであり、ＸとＹは同じものでも異なるもので
もよい。） ［作用］ 本発明において、式［Ｉ］で表された化合物はセルロ
ースへの親和力が大きく、かつ反応性に富んでいる。こ
のカチオン性化合物とセルロース系材料とを反応させる
と両者は架橋結合するので、耐久性のすぐれたセルロー
ス系材料を得ることができる。
ルキレン基、Ｘはハロゲンを表し、R1,R2,R3,R4は各々
炭素原子数１〜４のアルキル基、もしくは水酸基または
シアノ基で置換された炭素原子数１〜４のアルキル基を
表し、Q1,Q2は式 を表し、Q1とQ2は同じものでも異なるものでもよい。Ｙ
はハロゲンであり、ＸとＹは同じものでも異なるもので
もよい。） ［作用］ 本発明において、式［Ｉ］で表された化合物はセルロ
ースへの親和力が大きく、かつ反応性に富んでいる。こ
のカチオン性化合物とセルロース系材料とを反応させる
と両者は架橋結合するので、耐久性のすぐれたセルロー
ス系材料を得ることができる。
該化合物は、構造的にはカチオン性界面活性材である
第４級アンモニウム塩に由来し、これに対して繊維との
反応性を高めたものである。したがって、この化合物の
抗菌作用は第４級アンモニウム塩に由来するが、より詳
細に説明すれば、以下の通りである。すなわち、第４級
アンモニウム塩は界面活性作用をもつことから、薬剤分
子と菌体細胞との間の疎水的相互作用と静電的相互作用
に基づく吸着と脱着の繰り返しによって細胞表層構造が
破壊される。これにより生体膜が損傷し、菌体内の蛋白
質、ATPなどが菌体外に漏洩する。このような作用によ
って、本発明を適用したセルロース系の材料、例えば繊
維製品において微生物の繁殖が抑制される。
第４級アンモニウム塩に由来し、これに対して繊維との
反応性を高めたものである。したがって、この化合物の
抗菌作用は第４級アンモニウム塩に由来するが、より詳
細に説明すれば、以下の通りである。すなわち、第４級
アンモニウム塩は界面活性作用をもつことから、薬剤分
子と菌体細胞との間の疎水的相互作用と静電的相互作用
に基づく吸着と脱着の繰り返しによって細胞表層構造が
破壊される。これにより生体膜が損傷し、菌体内の蛋白
質、ATPなどが菌体外に漏洩する。このような作用によ
って、本発明を適用したセルロース系の材料、例えば繊
維製品において微生物の繁殖が抑制される。
前記式［Ｉ］で表された化合物を得る例として、例え
ば、式［II］に示したようなカチオン性化合物のうち、
Q1,Q2が であって、R1,R2,R3,R4が−CH3である場合についての反
応式を次に示す。
ば、式［II］に示したようなカチオン性化合物のうち、
Q1,Q2が であって、R1,R2,R3,R4が−CH3である場合についての反
応式を次に示す。
一般式［Ｉ］及び［II］において、Ａが炭素数９以上
のアルキレン基である場合、また、R1,R2,R3,R4が炭素
数５以上のアルキル基である場合には、化合物の水溶性
が低下するので、繊維との反応性が低下してしまう。ま
た、このような場合には、カチオン電荷密度低下による
抗菌作用の低下も起こる。
のアルキレン基である場合、また、R1,R2,R3,R4が炭素
数５以上のアルキル基である場合には、化合物の水溶性
が低下するので、繊維との反応性が低下してしまう。ま
た、このような場合には、カチオン電荷密度低下による
抗菌作用の低下も起こる。
本発明を適用する繊維材料の形態は、織物、編物、レ
ース、網、不織布等の形の何れであってもよい。
ース、網、不織布等の形の何れであってもよい。
また、繊維材料を一般式で表されるカチオン性の繊維
反応性化合物で処理するには、通常の繊維処理方法のい
ずれかを用いてもよい。例えば、浸漬法では室温静置法
や加熱撹拌法等、パッディング法では、パッド・ロール
法、パッド・ドライ法、パッド・ドライ・キューア法、
パッド・スチーム法などが挙げられる。
反応性化合物で処理するには、通常の繊維処理方法のい
ずれかを用いてもよい。例えば、浸漬法では室温静置法
や加熱撹拌法等、パッディング法では、パッド・ロール
法、パッド・ドライ法、パッド・ドライ・キューア法、
パッド・スチーム法などが挙げられる。
さらに、この処理は一般式［II］で表されるカチオン
性の繊維反応性化合物をアルカリの存在化で行うのが好
ましい。アルカリとしては、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭
酸ナトリウム、重炭酸カリウムなどが好ましい。アルカ
リの使用量は、一般式［II］で表されるカチオン性の繊
維反応性化合物に対して重量百分率で１〜100％であ
る。
性の繊維反応性化合物をアルカリの存在化で行うのが好
ましい。アルカリとしては、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭
酸ナトリウム、重炭酸カリウムなどが好ましい。アルカ
リの使用量は、一般式［II］で表されるカチオン性の繊
維反応性化合物に対して重量百分率で１〜100％であ
る。
［実施例］ 以下に、この発明をセルロースからなる繊維について
適用した場合の実施例について説明するが、本発明はこ
れらの実施例の記載によってその範囲を何ら限定される
ものではない。
適用した場合の実施例について説明するが、本発明はこ
れらの実施例の記載によってその範囲を何ら限定される
ものではない。
（実施例１） カチオン性の繊維反応性化合物の合成 フラスコにN,N,N′,N′−テトラメチル−1,3−ジアミ
ノプロパン130g,1,3−ジクロロ−２−プロパノール270
g、水130g、及びイソプロパノール270gを入れ、加熱昇
温し、80℃で５時間反応させトリメチレン−ビス（３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピル・ジメチルアンモニウ
ムクロライド）を得た。
ノプロパン130g,1,3−ジクロロ−２−プロパノール270
g、水130g、及びイソプロパノール270gを入れ、加熱昇
温し、80℃で５時間反応させトリメチレン−ビス（３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピル・ジメチルアンモニウ
ムクロライド）を得た。
カチオン性の繊維反応性化合物による処理 精練された綿布50gを上記のように合成したトリメチ
レン−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル・ジ
メチルアンモニウムクロライド）30g/、と水酸化ナト
リウムフレーク10g/を溶解した溶液300mに加え、ま
ず40℃で５分間、次いで80℃で30分間処理する。
レン−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル・ジ
メチルアンモニウムクロライド）30g/、と水酸化ナト
リウムフレーク10g/を溶解した溶液300mに加え、ま
ず40℃で５分間、次いで80℃で30分間処理する。
この後、処理布を充分に水洗いした。抗菌剤の洗濯耐
久性を検査するため下記の条件下において、処理布の一
部について10回洗濯した後、抗菌性の評価を行った。
久性を検査するため下記の条件下において、処理布の一
部について10回洗濯した後、抗菌性の評価を行った。
洗濯条件 市販小型電気洗濯機使用 中性洗剤 1g/ 浴比 1:100 温度×時間 40℃×５分間 水洗 10分間 乾燥 80℃×20分間 抗菌性評価 評価法 菌数測定法（繊維製品衛生加工協議会評価マ
ニュアルに従う） 菌種 黄色ブドウ状球菌 （実施例２） カチオン性の繊維反応性化合物の合成 フラスコにN,N,N′,N′−テトラジメチル−1,6−ヘキ
サメチレンジアミン232g,1,3ジブロム−２−プロパノー
ル360g、水450g、及びイソプロパノール270gを入れ、加
熱昇温し、90℃で６時間反応させヘキサメチレン−ビス
（３−ブロム−２−ヒドロキシプロピル−N,Nジメチル
−アンモニウムブロマイド）を得た。
ニュアルに従う） 菌種 黄色ブドウ状球菌 （実施例２） カチオン性の繊維反応性化合物の合成 フラスコにN,N,N′,N′−テトラジメチル−1,6−ヘキ
サメチレンジアミン232g,1,3ジブロム−２−プロパノー
ル360g、水450g、及びイソプロパノール270gを入れ、加
熱昇温し、90℃で６時間反応させヘキサメチレン−ビス
（３−ブロム−２−ヒドロキシプロピル−N,Nジメチル
−アンモニウムブロマイド）を得た。
カチオン性の繊維反応性化合物による処理 上記のように合成したヘキサメチレン−ビス（３−ブ
ロム−２−ヒドロキシプロピル−N,N′ジメチル−アン
モニウムブロマイド）30g/を含む水溶液に、水酸化ナ
トリウム10g/を加えて処理液を調整する。
ロム−２−ヒドロキシプロピル−N,N′ジメチル−アン
モニウムブロマイド）30g/を含む水溶液に、水酸化ナ
トリウム10g/を加えて処理液を調整する。
精練された綿布50gを上記処理液に室温で１分間浸漬
し、ロールで80％の絞り率に絞り、直ちに110℃で10分
間処理した。
し、ロールで80％の絞り率に絞り、直ちに110℃で10分
間処理した。
この後、処理布を充分に水洗いした。抗菌剤の洗濯耐
久性を検査するため、実施例１と同様の条件下において
処理布の一部について10回洗濯した後、抗菌性の評価を
行った。
久性を検査するため、実施例１と同様の条件下において
処理布の一部について10回洗濯した後、抗菌性の評価を
行った。
洗濯条件 実施例１に同じ 抗菌性評価 評価法 菌数測定法（繊維製品衛生加工協議会評価マ
ニュアルに従う） 菌種 黄色ブドウ状球菌 （実施例３） カチオン性の繊維反応性化合物の合成 フラスコにN,N,N′,N′−テトラ（シアノエチル）−
1,6−ヘキサメチレンジアミン164g,イソプロピルアルコ
ール100gを入れ、冷却撹拌しながら35％塩酸105gを穏や
かに滴下する。約50℃で１時間保った後、エピクロルヒ
ドリン93gを水冷却下に穏やかに滴下する。約50℃で30
分間保った後、徐々に昇温しイソプロピルアルコールの
還流下で18時間反応を行いヘキサメチレン−ビス−（３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−ジ（シアノエチ
ル）アンモニウムクロライドを得た。
ニュアルに従う） 菌種 黄色ブドウ状球菌 （実施例３） カチオン性の繊維反応性化合物の合成 フラスコにN,N,N′,N′−テトラ（シアノエチル）−
1,6−ヘキサメチレンジアミン164g,イソプロピルアルコ
ール100gを入れ、冷却撹拌しながら35％塩酸105gを穏や
かに滴下する。約50℃で１時間保った後、エピクロルヒ
ドリン93gを水冷却下に穏やかに滴下する。約50℃で30
分間保った後、徐々に昇温しイソプロピルアルコールの
還流下で18時間反応を行いヘキサメチレン−ビス−（３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−ジ（シアノエチ
ル）アンモニウムクロライドを得た。
カチオン性の繊維反応性化合物による処理 上記のように合成したヘキサメチレン−ビス−（３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピル−ジ（シアノエチル）
アンモニウムクロライド50g/を含む水溶液に、炭酸カ
リウム30g/を加えて処理液を調整する。
クロロ−２−ヒドロキシプロピル−ジ（シアノエチル）
アンモニウムクロライド50g/を含む水溶液に、炭酸カ
リウム30g/を加えて処理液を調整する。
精練された綿布50gを上記処理液に室温で１分間浸漬
し、ロールで80％の絞り率に絞り、直ちに110℃で10分
間処理した。
し、ロールで80％の絞り率に絞り、直ちに110℃で10分
間処理した。
この後、処理布を充分に水洗いした。抗菌剤の洗濯耐
久性を検査するため、実施例１と同様の条件下において
処理布の一部について10回洗濯した後、抗菌性の評価を
行った。
久性を検査するため、実施例１と同様の条件下において
処理布の一部について10回洗濯した後、抗菌性の評価を
行った。
洗濯条件 実施例１に同じ 抗菌性評価 評価法 菌数測定法（繊維製品衛生加工協議会評価マ
ニュアルに従う） 菌種 黄色ブドウ状球菌 ［発明の効果］ 以上説明したように、この発明によれば、従来に比べ
て、耐久性の優れた抗菌剤および抗菌処理方法を得るこ
とができた。
ニュアルに従う） 菌種 黄色ブドウ状球菌 ［発明の効果］ 以上説明したように、この発明によれば、従来に比べ
て、耐久性の優れた抗菌剤および抗菌処理方法を得るこ
とができた。
Claims (2)
- 【請求項１】下記の一般式［II］で表されるカチオン性
のセルロース反応性化合物であることを特徴とする抗菌
剤。 （式中、Ａは水酸基で置換された炭素原子数１〜８のア
ルキレン基、Ｘはハロゲンを表し、R1,R2,R3,R4は各々
炭素原子数１〜４のアルキル基、もしくは水酸基または
シアノ基で置換された炭素原子数１〜４のアルキル基を
表し、Q1,Q2は式 を表し、Q1とQ2は同じものでも異なるものでもよい。Ｙ
はハロゲンであり、ＸとＹは同じものでも異なるもので
もよい。） - 【請求項２】セルロース系の材料を下記の一般式［II］
で表される抗菌剤で処理して、下記の一般式［Ｉ］で表
される化合物を得ることを特徴とする抗菌処理方法。 （式中、Ａは水酸基で置換された炭素原子数１〜８のア
ルキレン基、Ｘはハロゲンを表し、R1,R2,R3,R4は各々
炭素原子数１〜４のアルキル基、もしくは水酸基または
シアノ基で置換された炭素原子数１〜４のアルキル基を
表し、Q1,Q2は式 を表し、Q1とQ2は同じものでも異なるものでもよい。Ｙ
はハロゲンであり、ＸとＹは同じものでも異なるもので
もよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25718890A JP2952699B2 (ja) | 1990-09-28 | 1990-09-28 | 抗菌剤及び抗菌処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25718890A JP2952699B2 (ja) | 1990-09-28 | 1990-09-28 | 抗菌剤及び抗菌処理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04136271A JPH04136271A (ja) | 1992-05-11 |
| JP2952699B2 true JP2952699B2 (ja) | 1999-09-27 |
Family
ID=17302903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25718890A Expired - Fee Related JP2952699B2 (ja) | 1990-09-28 | 1990-09-28 | 抗菌剤及び抗菌処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2952699B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5786282A (en) * | 1997-02-25 | 1998-07-28 | Barnhardt Manufacturing Company | Opened wet processed intermediate natural fiber product suitable for formation into end use fiber products with long-lasting antimicrobial properties and method |
| US7067479B2 (en) * | 2002-09-30 | 2006-06-27 | Bausch & Lomb Inc. | Compositions with enhanced antimicrobial efficacy against E. coli |
-
1990
- 1990-09-28 JP JP25718890A patent/JP2952699B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04136271A (ja) | 1992-05-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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