KR0142146B1 - 유기 실란기 함유 4급 암모늄염 및 그의 제조방법 - Google Patents
유기 실란기 함유 4급 암모늄염 및 그의 제조방법Info
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Abstract
본 발명은 일반식(Ⅰ)으로 표시되는, 유기 실란 4급 암모늄염 및 그의 제조방법을 제공한다.
상기식에서 R1은 (RO)3Si 또는 (MeO)3SiCH2［(MeO)3Si］CH이고, R2는 H 또는 (RO)3Si이며, Me는 메틸기이고 R은 탄소수 1-4개인 알킬기를 나타낸다.
본 발명의 유기 실란은 섬유류의 위생 처리제로서 유용하다.
Description
본 발명은 다음 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 유기실란기를 함유하는 새로운 4급 암모늄염 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서 R1은 (RO)3Si 또는 (MeO)3SiCH2［(MeO)3Si］CH이고, R2는 H 또는 (RO)3Si이며, Me는 메틸기이고 R은 탄소수 1-4개의 알킬기를 나타낸다.
4급 암모늄염은 살균성이 있기 때문에 살균제로 사용되어 왔으며, 일반적으로 탄소수가 18개 정도로 긴 알킬기가 쓰이고 있다. 이러한 4급 암모늄염은 물에 잘 녹기 때문에 수용액을 만들거나 여러가지 첨가물들을 배합하여 조제할 수 있으므로 많은 목적에 사용하기 좋다. 또한 4급 암모늄염 계통의 살균제는 광범위한 균, 곰팡이, 바이러스에 대한 활성이 강하지만 인체에는 안전하다는 특성을 갖고 있다. 그러나 유기 실란기가 없는 4급 암모늄염은 섬유에 위생 처리제로 사용하였을 경우 세척시 4급 암모늄염이 씻겨져 나가 살균력이 사라지는 단점이 있다.
유기 실란기를 함유하는 4급 암모늄염은 섬유와 같이 수산기를 가지고 있는 물질에 처리하였을때 유기 규소 부분이 수산기와 화학적으로 결합하기 때문에 세탁을 하여도 씻겨 내려가지 않는다. 따라서 반영구적으로 살균 효과가 지속되며, 위생 처리가공 공정도 단순화할 수 있다.
유기 실란기를 함유하는 4급 암모늄염의 일반적인 분자 구조를 보면 Y(R)Si(OR')3로 표시되며, 여기서 Y는 4급 암모늄염기를 나타내고, R은 4급 암모늄기와 규소를 연결하는 유기기로 대부분 메틸렌이나 에틸렌, 또는 프로필렌기이다.
상기식의 -Si(OR')3부분은 가수분해되면 -Si(OH)3로 표시되는 실란올이 되는데, 이 실란올은 불안정하여 자기끼리 축합하거나 수산기와 반응하여 화학적으로 결합한다. 이러한 반응의 일예를 제시하면 다음 반응식과 같다:
미국의 Dow Corning사에서는 클로로프로필트리메톡시실란과 디메틸옥타데실아민을 메탄올 용매에서 가열 반응시켜 얻어진 트리메톡시실릴프로필옥타데실디메틸암모늄 클로라이드를 SYLGARD란 상품명으로 판매하고 있다.
Pepe와 공동 연구자들은 미국 특허 3,661,963호에서 클로로메틸알릴실란 또는 클로로메틸알킬실란을 3급 아민과 반응시켜 합성한 4급 암모늄염이 정전기 방지제로서 유용하다고 보고한 바 있다.
D.C. Heckert와 D.M. Watt, Jr.는 미국 특허 4,005,119호에서 감마할로프로필트리스(폴리알킬렌옥시)실란과 3급 암모늄염을 반응시켜 합성한 4급 암모늄염은 금속이나 유리의 표면에 처리하여 얼룩 방지제로서 사용할 수 있다고 보고하였다.
그러나 상기에 언급된 트리알콕시실란 말단을 가지고 있는 화합물은 섬유류의 표면과 결합할 때 분자당 한개의 실란기가 표면과 결합하게 되므로, 실란기와 결합력이 좋지 않은 표면에 처리할 경우 결합력이 낮아 결국 살균력의 지속성이 떨어지게 된다.
이러한 종래 기술에서의 단점을 보완하기 위하여, 연구하던차 4급 암모늄염에서 새로운 유기 실란기를 도입함으로서 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서 본 발명의 목적은 새로운 유기 실란기를 함유하는 4급 암모늄염을 제공하는 것이다.
본 발명에 따른 유기 실란기를 함유하는 4급 암모늄염은 합성방법이 간단하며 분자당 섬유류의 표면과 결합할 수 있는 실란기를 두개 또는 세개 제공함으로서 표면과 화학적 결합을 더욱 강력히 할 수 있어 세탁과 같은 물리적 처리에도 제품의 살균력이 저하되지 않는다.
본 발명에 의해 제조되는 바와 같은, 유기 실란기를 함유하는 4급 암모늄염은 섬유와 같은 유기 표면 뿐만아니라 유리와 같은 무기 표면에도 화학 결합을 형성하여 지속적인 살균력을 나타낸다. A.J. Isquith와 공동 연구자들의 보고에 의하면(A.J. Isquith, E.A. Abbott, P.A. Walters, Appl. Micro. 1972, 24, 859), 유리에 실란기가 없는 4급 암모늄을 처리한 것과 유기 실란기를 함유하는 4급 암모늄염을 처리한 것을 S. faecalis에 노출시켰을 때 4급 암모늄염을 처리한 유리는 25%의 살균 효과를 나타냈으나 유기 실란기를 함유하는 4급 암모늄염을 처리한 유리는 99.9%의 살균 효과를 나타냈다. 그러나 4분간 세척후에는 4급 암모늄을 처리한 것은 살균 효과를 나타내지 못하였으나 유기 실란기를 함유하는 4급 암모늄염을 처리한 것은 지속적인 살균 효과를 보였으며, 50회 세척후에도 95%의 살균효과를 나타냈다.
본 발명의 유기 실란기를 함유하는 4급 암모늄염은 면에 처리하여 Aspergillus flavus에 대한 항균성을 실험하였을때 좋은 항균성을 나타냈다. 본 발명의 유기 실란기를 함유하는 4급 암모늄염으로 처리하여 살균 효과를 볼 수 있는 물질은 유리, 유리섬유, 모래, 세라믹과 같은 규산질 표면, 면, 울, 린넨과 같은 천연 섬유, 아크릴, 폴리에스테르, 레이온과 같은 합성 섬유, 알루미늄, 스텐레스스틸과 같은 금속류와 고무나 가죽 등이다.
본 발명의 유기 실란기를 함유하는 4급 암모늄염으로 처리하여 살균 효과를 볼 수 있는 미생물은 그램 양성 박테리아류, 그램 음성 박테리아류, 이스트류, 알개류와 곰팡이류 등이다.
본 발명의 유기 실란기를 함유하는 4급 암모늄염을 40 내지 50%의 메탄올 용액으로 만들고 그것을 다시 물에 희석하여 4급 암모늄염의 농도가 0.1 내지 1.0%가 되게 만들어 처리할 물질을 담그거나 처리할 물질의 표면에 분사하고 실란기가 표면의 수산기와 결합하도록 실온 내지 160℃의 온도에서 건조시킨다. 그러나 최적 온도와 시간은 처리할 물질에 따라 달라지므로 반복되는 실험으로 최적 조건을 찾는 것이 필요하다.
또한 본 발명의 목적은 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 제조방법은 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물과 디메틸옥타데실아민을 알코올 용매에서 가열 교반시키는 것으로 이루어진다.
상기식에서 R1은 (RO)3Si 또는 (MeO)3SiCH2［(MeO)3Si］CH이며, R2는 H 또는 (RO)3Si이고 R은 탄소수가 1-4개인 알킬기를 나타낸다.
본 발명의 제조방법에서 출발물질로 사용된 일반식(Ⅱ)의 화합물은 본 발명자들의 특허 및 특허출원된 방법에 의해 제조될 수 있다. 즉, 본 발명자들은 메틸렌클로라이드와 염화수소의 혼합물을 규소와 반응시켜 Si-H 결합을 갖는 비스실릴메탄을 합성할 수 있음을 보고하였으며(정일남 외, 미국 특허 5,233,069호(1993.8.3)), 이 특허에 의한 화합물에 불포화 결합을 가지는 유기물을 수소규소화 반응으로 부가시키고 알코올화 반응시킴에 의해 R1이 (RO)3Si이고 R2가 H인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 합성할 수 있음을 보고하였다(정일남 외, 한국 특허출원 제92-12998호, 1992.7.21). 또한 본 발명자들은 동일한 방법으로 클로로포름과 염화수소의 혼합물을 규소와 반응시켜 Si-H 결합을 갖는 트리스실릴메탄을 합성할 수 있음을 보고하였으며(정일남외, 한국 특허출원 제92-10293호). 이 화합물에 불포화 결합을 가지는 유기물을 수소규소화 반응으로 부가시키고 알코올화 반응을 시킴에 의해 R1이 (RO)3Si이고 R2가 (RO)3Si인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 합성할 수 있음을 보고하였다(정일남 외, 한국 특허출원 제92-16148호). 위의 방법들과 유사하게 알릴 클로라이드와 염화수소의 혼합물을 규소와 반응시키면 1,1,1,5,5-펜타클로로-3-트리클로로실릴-1,5-디실라펜탄을 합성할 수 있으며(정일남 외, 한국 특허출원 제92-10292호), 이 화합물에 불포화 결합을 가진 유기물을 수소규소화 반응으로 부가시키고 알코올화 반응을 시키면 R1이 (RO)3Si이고 R2가 (MeO)3SiCH2［(MeO)3Si］CH인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 합성할 수 있다.
본 발명의 제조방법에서 사용되는 알코올은 실란의 알콕시기와 교환 반응을 일으키지 않도록 하기 위하여 일반식(Ⅱ)의 화합물의 R과 같은 탄소를 갖는 알코올을 사용하는 것이 바람직하다. 반응 온도는 20℃ 내지 150℃까지 가능하나, 낮은 온도에서는 반응 속도가 매우 느리므로 140℃ 내지 150℃의 온도에서 반응시키는 것이 바람직하다. 다만, 메틸 알코올 또는 에틸 알코올과 같은 저급 알코올을 사용할 경우 가압 반응기를 사용하여야 한다.
이하 실시예에 의해 본 발명을 더욱 자세히 설명할 것이나 본 발명이 이에 국한하지는 않는다.
[실시예 1]
R1이 (RO)3Si이고 R2가 H인 일반식(Ⅱ)의 화합물의 합성
25ml 가압 반응기에 2.54g(8.40mmol)의 클로로프로필디메톡시(트리메톡시실릴)메탄과 2.41g(8.11mmol)의 N,N-디메틸옥타데실아민을 넣고 3.49g의 메틸 알코올을 넣은뒤 질소 분위기로 치환시켰다. 140℃로 유지시킨 기름조에서 잘 교반하면서 9시간 동안 반응시켰다. 단순 증류로 메틸 알코올을 제거한뒤 130℃에서 1시간 동안 진공으로 건조시켜, 실온에서 흰색의 왁스와 같은 상태인 4.78g의 4급 암모늄염을 얻었다.
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ 0.00(s,2H,SiCH2Si), 0.71(t,2H,SiCH2), 0.88(t,3H,Me), 1.26(s,32H,CH2), 3.40(s,6H,MNe), 3.53(s,6H,MeO), 3.57(s,9H,MeO).
[실시예 2]
R1이 (RO)3Si이고 R2가 (RO)3Si인 일반식(Ⅱ)의 화합물의 합성
25ml 가압 반응기에 1.35g(3.19mmol)의 비스(트리메톡시실릴)클로로프로필디메톡시실릴메탄과 0.95g(3.19mmol)의 N,N-디메틸옥타데실아민을 넣고 2.75g의 메틸 알코올을 넣은뒤 질소 분위기로 치환시켰다. 130℃로 유지시킨 기름조에서 잘 교반하면서 15시간 동안 반응시켰다. 단순 증류로 메틸 알코올을 제거한뒤 130℃에서 1시간 동안 진공으로 건조시켜, 실온에서 흰색의 왁스와 같은 상태인 2.65g의 4급 암모늄염을 얻었다.
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ -0.04(s,1H,SiCH), 0.74(t,2H,SiCH2), 0.87(t,3H,Me), 1.24(s,32H,CH2), 3.40(s,6H,NMe), 3.53(s,6H,MeO), 3.58(s,18H,MeO).
[실시예 3]
R1이 (RO)3Si이고 R2가 (MeO)3SiCH2［(MeO)3Si］CH인 일반식(Ⅱ)의 화합물의 합성
25ml 가압 반응기에 1.09g(2.41mmol)의 1,2-비스(트리메톡시실릴)-3-클로로프로필디메톡시실릴프로판과 0.72g(2.41mmol)의 N,N-디메틸옥타데실아민을 넣고 3.24g의 메틸 알코올을 넣은뒤 질소 분위기로 치환시켰다. 130℃로 유지시킨 기름조에서 잘 교반하면서 15시간 동안 반응시켰다. 단순 증류로 메틸 알코올을 제거한뒤 130도시에서 1시간 동안 진공으로 건조시켜, 실온에서 흰색의 왁스와 같은 상태인 2.46g의 4급 암모늄염을 얻었다.
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ 0.71-1.03(m,9H,SiCH2,Me), 1.25(s,32H,CH2), 3.40(s,6H,NMe), 3.52-3.60(m,24H,MeO).
[실시예 4]
항균성 실험
본 발명에서 제조한 4급 암모늄염의 항균성을 실험하기 위하여 실시예 1에서 제조한 4급 암모늄염 0.66g을 0.99g의 메틸 알코올에 녹여 40% 용액을 만들고 11.55g의 증류수에 다시 녹여 유효성분 5% 용액을 만들었다. 이 용액을 다시 증류수로 희석하여 유효성분 1%와 0.5% 용액을 제조하였다. 증류수로 세척하고 건조시킨 3cm×3cm천(100% 백색면)을 각각의 용액에 20분간 담근후 꺼내어 실온에서 20시간 동안 건조시키고 100℃에서 10분간 건조시켜서 항곰팡이 성능 실험을 하였다. 항곰팡이 성능 실험은 4급 암모늄염이 처리된 천들과 처리하지 않은 천을 펩톤-덱스트로스 한천(덱스트로스; 40g, 펩톤; 10g, 한천 15g, 1L로 증류수)에 적신후 Aspergillus flavus가 접종된 한천 배지에 부착시켜 30℃에서 7일간 배양하면서 시료의 주위 및 표면에 균사 및 포자의 번식 유무를 관찰하였다. 7일후 5%와 1% 용액에 처리한 천에는 곰팡이가 전혀 번식되지 않았으며, 0.5% 처리한 천에는 어느 정도 곰팡이가 번식하였으나 처리하지 않은 천과 비교해 볼 때 곰팡이의 성장이 상당히 저해되었음을 알 수 있었다.
이와같이, 본 발명에 따른 유기실란기를 함유하는 4급 암모늄염은 섬유에 처리하였을 경우 강한 살균력을 나타내므로 섬유류의 위생처리제로서 유용하다. 특히 본 발명의 4급 암모늄염은 가수분해되어 섬유류와 결합할 수 있는 실란기가 한 분자내에 두개 또는 세개 있으므로 결합 강도가 더욱 증가될 수 있어서 빈번한 세척 과정에서도 살륜력이 저하되지 않는다.
Claims (5)
- 다음 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 유기 실란기 함유 4급 암모늄염:상기식에서 R1은 (RO)3Si 또는 (MeO)3SiCH2［(MeO)3Si］CH이고, R2는 H 또는 (RO)3Si이며, Me는 메틸기이고, R은 탄소수가 1-4개인 알킬기를 나타낸다.
- 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물과 N,N-디메틸옥타데실아민을 알코올 용매에서 반응시키는 것으로 이루어진 제1항의 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법:상기식에서 R1은 (RO)3Si 또는 (MeO)3SiCH2［(MeO)3Si］CH이고, R2는 H 또는 (RO)3Si이며, R은 탄소수가 1-4개인 알킬기를 나타낸다.
- 제2항에 있어서, 상기 알코올 용매에서 알코올이 일반식(Ⅱ)의 화합물의 R기와 동일한 탄소수를 가진 알코올인 것이 특징인 제조방법.
- 제2항에 있어서, 반응 온도가 20 내지 150℃인 것이 특징인 제조방법.
- 제1항의 유기 실란기 함유 4급 암모늄염으로 이루어진 섬유용 살균제.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1019940015933A KR0142146B1 (ko) | 1994-07-04 | 1994-07-04 | 유기 실란기 함유 4급 암모늄염 및 그의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
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| KR1019940015933A KR0142146B1 (ko) | 1994-07-04 | 1994-07-04 | 유기 실란기 함유 4급 암모늄염 및 그의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| KR960004355A KR960004355A (ko) | 1996-02-23 |
| KR0142146B1 true KR0142146B1 (ko) | 1998-07-01 |
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ID=19387223
Family Applications (1)
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| KR1019940015933A KR0142146B1 (ko) | 1994-07-04 | 1994-07-04 | 유기 실란기 함유 4급 암모늄염 및 그의 제조방법 |
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1994
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| KR960004355A (ko) | 1996-02-23 |
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