JP6661410B2 - コーティング剤、コーティング剤の製造方法及びコーティング膜の形成方法 - Google Patents
コーティング剤、コーティング剤の製造方法及びコーティング膜の形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6661410B2 JP6661410B2 JP2016039184A JP2016039184A JP6661410B2 JP 6661410 B2 JP6661410 B2 JP 6661410B2 JP 2016039184 A JP2016039184 A JP 2016039184A JP 2016039184 A JP2016039184 A JP 2016039184A JP 6661410 B2 JP6661410 B2 JP 6661410B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenyltrimethoxysilane
- coating agent
- coating
- coating film
- film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 91
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 43
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 70
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical group CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 38
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 29
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 21
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 20
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 19
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 16
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 13
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 9
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 22
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 18
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 18
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 16
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 15
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 9
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 6
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical group NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- HQFUDJAIEHGNIX-UHFFFAOYSA-M dibutyltin(1+);acetate Chemical compound CCCC[Sn](OC(C)=O)CCCC HQFUDJAIEHGNIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Other Surface Treatments For Metallic Materials (AREA)
Description
本実施形態に係るコーティング剤は、シリカ粒子表面をフェニルトリメトキシシランで修飾したシリカ微粒子、フェニルトリメトキシシランの加水分解縮合物、フェニルトリメトキシシランとジフェニルジメトキシシランとの共加水分解縮合物、そして、これら3成分を反応させたブロック的ポリシロキサンと硬化促進剤とを含んでいる。
本実施形態において、表面処理に供するシリカ粒子は、所定のナノサイズの平均粒子径、具体的には1〜50nm、好適には1〜35nm、最も好ましくは5〜25nmの平均粒子径を有するものであり、湿式法により得られたものであればよい。
本実施形態においては、シランカップリング剤と、前述した微細なシリカ粒子が分散した分散液とを混合することにより、該粒子の表面修飾が行われる。上記混合は、一般に、シリカ粒子が分散した分散液にシランカップリング剤を滴下して行なう方法が推奨される。
式中、Aは、表面修飾すべきシリカ粒子の重量(g)であり、
Bは、上記シリカ粒子の比表面積(m2/g)であり、
Cは、カップリング剤の最小被覆面積(m2/g)である。
最小被覆面積C
=(6.02×1023×13×10-20)/(シランカップリング剤の分子量)
(表面修飾シリカ粒子)
本実施形態の表面修飾シリカ粒子は、前述したシリカ粒子と同様、極めて微細なナノオーダーの粒径を有しており、電子顕微鏡で測定して平均粒子径が1〜50nm、好ましくは1〜35nmの範囲、最も好ましくは5〜25nmの範囲にあり、凝集しておらず、前述したシランカップリング剤によって個々の粒子が被覆されている。
本実施形態のコーティング剤の成分であるフェニルトリメトキシシランの加水分解縮合物とフェニルトリメトキシシランとジフェニルジメトキシシランとの共加水分解縮合物はともに、それぞれのシランカップリング剤を有機溶媒に溶解し、水および酸触媒を加えて加水分解縮合反応を行うことにより得られる。
上記原料シランカップリング剤の加水分解縮合反応に用いられる水の量は、原料シランカップリング剤が有する総メトキシシリル基のモル量の半分〜同量とすることが好ましい。
本実施形態のもう一つの成分である硬化促進剤は、コーティング膜の硬化を促進するために用いられる。シラノール基間及びシラノール基とアルコキシシリル基間の縮合反応促進が期待される化合物としては、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレート、ビス(アセトキシジブチルスズ)オキサイド及びビス(ラウロキシジブチルスズ)オキサイドなどが挙げられる。
本実施形態のコーティング剤は、フェニルトリメトキシシランで表面修飾したシリカ粒子に、フェニルトリメトキシシランにより得られたシロキサンオリゴマーを反応させ、さらに、その反応物にフェニルトリメトキシシランとジフェニルジメトキシシランにより得られたシロキサンオリゴマーを反応させて得られたブロック的ポリシロキサンに硬化促進剤を添加したものである。その硬化促進剤の含有量は、上記ポリシロキサンの固形分に対して、0.1以上10%以下であることが好ましい。0.1%未満であると、硬化が不十分となり、期待されるコーティング膜の物性が得られないおそれがある。また、10%を超えてもそれに見合うだけのさらなる効果が期待できない。
本実施形態のコーティング剤の製造方法は、シリカ粒子表面をフェニルトリメトキシシランで修飾したシリカ微粒子を得る工程、フェニルトリメトキシシランの加水分解縮合反応によりそのシロキサンオリゴマーを得る工程、フェニルトリメトキシシランとジフェニルジメトキシシランとの共加水分解縮合反応によりそのシロキサンオリゴマーを得る工程、そして、各工程で得られた成分を反応させ重合物を得、その得られたポリシロキサンに硬化促進剤を添加する工程を含んでいる。詳細については、すでに説明した内容がそれぞれ適用される。
コーティング膜の形成は、室温で30分放置して溶媒を除去したコーティング剤をアルミニウム合金上に乾燥膜厚0.5〜5μmになるように塗装を行い、250℃で6時間加熱することでポリシロキサンの脱水縮合反応を行い、硬化膜を形成する。
塗装には、スピンコーター、スリットコーター、スプレー、ディップコーター、バーコーター等が使用される。
平均粒子径は、走査型電子顕微鏡または透過型電子顕微鏡の撮影像を用いて100個以上の粒子のデータを解析することにより求めた。
表面処理したシリカ系粒子を、質量比1:1のトルエンとn−ヘキサンの混合溶媒にSiO2としての濃度が2質量%になるように分散した。該分散液を光路長1cmの石英セルに入れて分光光度計にセットし、波長593nmの透過率を測定して、可視光透過率とした。なお、光路長1cmの空の石英セルを参照セルとして用いた。
ゾルゲル法により製造されたシリカ粒子として、シリカ分散液(SiO2濃度30質量%、平均粒径12nm、粒子密度2.0g/cm3、最大含水量3質量%、イソプロパノール溶媒)を用いた。そのシリカ粒子分散液40g(SiO2として12g)をトリアルコキシシリル系のシランカップリング剤、フェニルトリメトキシシランにより均一に被覆するための理論使用量は、0.0383 molと計算される。
フェニルトリメトキシシラン59.5gをイソプロピルアルコール20gとトルエン40gの混合液に溶解した。ここに、メトキシシリル基のモル数と同じモル数となる水16.2gと酸触媒として塩酸0.1gとを添加して、40℃で1時間攪拌し、さらに75℃で1時間攪拌を行った後、濃縮、真空乾燥してフェニルトリメトキシシランの加水分解縮合体を得た。これを50質量%のトルエン溶液とした。
フェニルトリメトキシシラン69.4gとジフェニルジメトキシシラン36.7gをイソプロピルアルコール33gとトルエン67gの混合液に溶解した。ここに、メトキシシリル基のモル数と同じモル数となる水24.3gと酸触媒として塩酸0.15gとを添加して、40℃で1時間攪拌し、さらに75℃で1時間攪拌を行った後、濃縮、真空乾燥してフェニルトリメトキシシランとジフェニルジメトキシシランの共加水分解縮合体を得た。これを25質量%のトルエン溶液とした。
フェニルトリメトキシシランで表面修飾したシリカ微粒子のトルエン分散液3.33 g(SiO2として1.00 g)、フェニルトリメトキシシランの加水分解縮合体の50質量%トルエン溶液16.00g、テトラヒドロフラン32g、0.075規定塩酸1.00gを順に添加し、65℃で2時間加熱、反応させた。その後、フェニルトリメトキシシランとジフェニルジメトキシシランの共加水分解縮合体の25質量%のトルエン溶液48.00g、テトラヒドロフラン25g、0.075規定塩酸1.00gを順に添加し、さらに、65℃で2時間加熱反応させた。減圧濃縮後、真空乾燥して高粘度のポリシロキサン(20.79g)を得た。
得られたポリシロキサン1.00gをトルエン19.00gに溶解し、ジブチルスズジラウレート0.04g添加してコーティング剤(A)を得た。
実施例1において、フェニルトリメトキシシランとジフェニルジメトキシシランの共加水分解縮合体の25質量%のトルエン溶液48.00gを24.00gに変更すること以外は同様にして、コーティング剤(B)を得た。
実施例1において、フェニルトリメトキシシランで表面修飾したシリカ微粒子のトルエン分散液3.33g(SiO2として1.00g)を6.67gに変更すること以外は同様にして、コーティング剤(C)を得た。
製造例1で得られたフェニルトリメトキシシランで表面修飾したシリカ微粒子のトルエン分散液3.33g(SiO2として1.00g)、製造例2で得られたフェニルトリメトキシシランの加水分解縮合体の50質量%トルエン溶液16.00g、テトラヒドロフラン32g、0.075規定塩酸1.00gを順に添加し、65℃で2時間加熱し反応させた。この反応液を減圧濃縮後、真空乾燥して粘度の高いポリシロキサン(8.88g)を得た。得られたポリシロキサン1.00gをトルエン19.00gに溶解し、ジブチルスズジラウレート0.04g添加してコーティング剤(D)を得た。
製造例2で得られたフェニルトリメトキシシランの加水分解縮合体の50質量%のトルエン溶液2.00gにトルエン18.00gを加え、さらに、ジブチルスズジラウレート0.04g添加して比較用コーティング剤(E)を得た。
製造例3で得られたフェニルトリメトキシシランとジフェニルジメトキシシランの共加水分解縮合体の25質量%のトルエン溶液4.00gにトルエン6.00gと酢酸ブチル10.00gを加え、さらに、ジブチルスズジラウレート0.04g添加して比較用コーティング剤を得た。
Claims (3)
- シリカ粒子表面をフェニルトリメトキシシランで修飾されたシリカ粒子と、
フェニルトリメトキシシランの加水分解縮合物と、
フェニルトリメトキシシランとジフェニルジメトキシシランとの共加水分解縮合物と、
コーティング膜の硬化を促進する硬化促進剤と、
からなるポリシロキサンを含むコーティング剤。 - シリカ粒子表面をフェニルトリメトキシシランで修飾されたシリカ粒子を得る工程と、
フェニルトリメトキシシランの加水分解縮合反応によりそのシロキサンオリゴマーを得る工程と、
フェニルトリメトキシシランとジフェニルジメトキシシランとの共加水分解縮合反応によりそのシロキサンオリゴマーを得る工程と、を有し、
前記各工程で得られた成分を反応させて得られたポリシロキサンに硬化促進剤を添加する工程を含むコーティング剤の製造方法。 - 請求項1に記載のコーティング剤の有機溶媒を除去し、基材上に膜状に配した後に、ポリシロキサンの脱水縮合反応を行って硬化膜を形成することを特徴とするコーティング膜の形成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016039184A JP6661410B2 (ja) | 2016-03-01 | 2016-03-01 | コーティング剤、コーティング剤の製造方法及びコーティング膜の形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016039184A JP6661410B2 (ja) | 2016-03-01 | 2016-03-01 | コーティング剤、コーティング剤の製造方法及びコーティング膜の形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017155123A JP2017155123A (ja) | 2017-09-07 |
JP6661410B2 true JP6661410B2 (ja) | 2020-03-11 |
Family
ID=59809337
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016039184A Active JP6661410B2 (ja) | 2016-03-01 | 2016-03-01 | コーティング剤、コーティング剤の製造方法及びコーティング膜の形成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6661410B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7221581B2 (ja) * | 2016-10-13 | 2023-02-14 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | 皮膜形成用塗布液の粘度調整方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2574061B2 (ja) * | 1989-11-27 | 1997-01-22 | 松下電工株式会社 | 有機溶液型コーティング用組成物、塗装された無機質硬化体およびその製造方法 |
BR0108765A (pt) * | 2000-02-28 | 2003-09-30 | Adsil Lc | Composição de revestimento não aquosa útil para revestir substratos de concreto, metálicos e não metálicos |
WO2011087073A1 (ja) * | 2010-01-18 | 2011-07-21 | 日本ジッコウ株式会社 | シリコーンレジン組成物およびシリコーンレジン組成物を用いた保護被覆工法 |
JP6139374B2 (ja) * | 2013-10-24 | 2017-05-31 | セイコーインスツル株式会社 | コーティング剤、コーティング膜、およびコーティング剤の製造方法 |
JP6139373B2 (ja) * | 2013-10-24 | 2017-05-31 | セイコーインスツル株式会社 | アルミニウム合金用プライマー組成物、および接着部材 |
-
2016
- 2016-03-01 JP JP2016039184A patent/JP6661410B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2017155123A (ja) | 2017-09-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8535761B2 (en) | Silsesquioxane derived hard, hydrophobic and thermally stable thin films and coatings for tailorable protective and multi-structured surfaces and interfaces | |
Manca et al. | Durable superhydrophobic and antireflective surfaces by trimethylsilanized silica nanoparticles-based sol− gel processing | |
Rao et al. | Preparation of MTMS based transparent superhydrophobic silica films by sol–gel method | |
CN101165099B (zh) | 热稳定的芳基聚硅氧烷组合物 | |
Su et al. | Preparation of superhydrophobic surface with a novel sol–gel system | |
CN101600755B (zh) | 可固化液体组合物、涂覆方法、无机基材和半导体器件 | |
US8968459B1 (en) | Self-healing superhydrophobic coating composition and method of preparation | |
RU2674057C2 (ru) | Покрывная композиция, способ ее получения и ее применение | |
WO2014098169A1 (ja) | ケイ素酸化物ナノ粒子とシルセスキオキサンポリマーとの複合体およびその製造方法、ならびにその複合体を用いて製造した複合材料 | |
WO1995017349A1 (fr) | Particules de silice reactive ultra-fines, suspension les contenant et composition de revetement dur | |
Shi et al. | Bioinspired lotus-like self-illuminous coating | |
JP2007111645A5 (ja) | ||
CN107903734B (zh) | 具有自修复性能的耐水长效防雾抗霜的高透光率涂层的制备方法 | |
Yu et al. | Synthesis and properties of a green and self-cleaning hard protective coating | |
US20190309421A1 (en) | Self-curing mixed-metal oxides | |
Maeda et al. | Antifogging hybrid materials based on amino-functionalized polysilsesquioxanes | |
JP2010209280A (ja) | フッ素含有ナノコンポジット粒子およびその製造方法 | |
Zou et al. | Characterization and properties of a novel organic–inorganic hybrid based on hyperbranched aliphatic polyester prepared via sol-gel process | |
JP6661410B2 (ja) | コーティング剤、コーティング剤の製造方法及びコーティング膜の形成方法 | |
JP4772858B2 (ja) | シリコーン樹脂組成物 | |
JP7317203B2 (ja) | 自己修復又は繰返し使用可能な製品、その製造方法及び適用 | |
KR20200069685A (ko) | 양친성 고분자 사슬을 가지는 다리걸친 유기 실리카 전구체를 이용한 불소 함유 유-무기 하이브리드형 발수 코팅용 조성물 및 이의 제조 방법 | |
US9587142B2 (en) | Process for preparing an optically clear superhydrophobic coating solution | |
Arslan et al. | Siliconcarbide embedded hybrid nanocomposites as abrasion resistant coating | |
JP3681582B2 (ja) | エポキシ基含有シリコーン樹脂 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20170913 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190108 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20191113 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191217 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200121 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200204 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200212 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6661410 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |