JP2003012927A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Abstract
ラン化合物、或いはそれらの部分加水分解物、 (c)一分子中に式(III) 【化3】 で示される一価の基を少なくとも1個、ケイ素原子を少
なくとも2個、アルキル基、アルコキシ基又はアルケノ
キシ基から選ばれる基を少なくとも3個有するシロキサ
ン、又はその部分加水分解物を含有する室温硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物。 【効果】 本発明によれば、高温高湿下で電圧を印加し
た場合でも絶縁抵抗値が低下しない、耐電蝕性に優れた
硬化物を与える一液型室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物が得られる。
Description
電蝕性に優れた一液型室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物に関するものである。
一液型室温硬化性オルガノポリシロキサンを電気電子用
の回路基板上に塗布し、防湿、防汚コートとして使用し
た場合、高温高湿下で電圧を印加した条件下では、絶縁
抵抗値が低下してしまうという問題があった。
であり、従来の欠点を改良し、特に高温高湿下で電圧を
印加した場合でも絶縁抵抗値が低下しない、耐電蝕性に
優れた硬化物を与える一液型室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を提供することを目的とする。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、特定構造の(a)オルガノポリシロキサン、(b)
アルケノキシシラン又は置換アルケノキシシラン化合
物、或いはそれらの部分加水分解物、及び(c)シロキ
サン又はその部分加水分解物を含有する室温硬化性オル
ガノポシリロキサン組成物が、高温高湿下で電圧を印加
した場合でも絶縁抵抗値が低下しない、耐電蝕性に優れ
た硬化物を与えることを知見し、本発明をなすに至っ
た。
(I)
ル基、又は置換若しくは非置換のアルケニル基、R2は
同一又は異種の置換又は非置換の一価炭化水素基、Xは
酸素原子又は二価炭化水素基であり、aは0、1又は
2、nは10以上の整数である。)で示されるオルガノ
ポリシロキサン:100重量部 (b)下記一般式(II)
びR5は水素原子又は置換若しくは非置換の一価炭化水
素基であり、R4及びR5の各々は同一であっても異種で
あってもよく、xは3又は4である。)で示されるアル
ケノキシシラン又は置換アルケノキシシラン化合物、或
いはそれらの部分加水分解物:1〜30重量部 (c)一分子中に下記一般式(III)
水素基であり、yは1〜6の整数である。)で示される
一価の基を少なくとも1個、ケイ素原子を少なくとも2
個、アルキル基、アルコキシ基又はアルケノキシ基から
選ばれる基を少なくとも3個有するシロキサン、又はそ
の部分加水分解物:0.01〜10重量部を含有するこ
とを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を提供する。
の組成物において主剤となる(a)成分は下記一般式
(I)
くは炭素数1〜10、特に1〜8のアルキル基、又は置
換若しくは非置換の好ましくは炭素数2〜10、特に2
〜8のアルケニル基、R2は同一又は異種の置換又は非
置換の好ましくは炭素数1〜10の一価炭化水素基、X
は酸素原子又は好ましくは炭素数1〜10の二価炭化水
素基であり、aは0、1又は2、nは10以上の整数で
ある。)で示されるオルガノポリシロキサンである。
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル
基、又はこれらの基の水素原子の一部又は全部がハロゲ
ン原子又はシアノ基等で置換されたクロロメチル基、ト
リクロロプロピル基、トリフロロプロピル基等のハロゲ
ン化アルキル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロ
ピル基、2−シアノブチル基等のシアノアルキル基等が
挙げられ、メチル基、エチル基が好ましい。アルケニル
基としては例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル
基等のアルケニル基、又はこれらの基の水素原子の一部
又は全部がフェニル基等のアリール基等で置換されたフ
ェニルエテニル基等が挙げられ、イソプロペニル基、ビ
ニル基が好ましい。R1が水素原子である場合は、aは
2であることが好ましく、アルキル基又はアルケニル基
である場合は、aは0又は1であることが好ましい。
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−
エチルブチル基、オクチル基等のアルキル基、シクロヘ
キシル基、シクロペンチル基等のシクロアルキル基、ビ
ニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナ
ントリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチ
ル基等のアラルキル基、又はこれらの基の水素原子の一
部または全部がハロゲン原子、シアノ基等で置換された
クロロメチル基、トリクロロプロピル基、トリフロロプ
ロピル基、ブロモフェニル基、クロロシクロヘキシル基
等のハロゲン化炭化水素基、2−シアノエチル基、3−
シアノプロピル基、2−シアノブチル基等のシアノ化炭
化水素基が例示され、メチル基が好ましい。
基、エチレン基、プロチレン基等のアルキレン基が例示
され、酸素原子、エチレン基が好ましい。
子鎖両末端が水酸基で封止されたものが好ましく、特に
分子鎖両末端が1個ずつの水酸基で封止されたものが好
ましい。
数であり、オルガノポリシロキサンの25℃における粘
度が25〜1,000,000cSt、特に500〜5
00,000cStの範囲であることが好ましい。
化剤としての作用を示す成分であり、下記一般式(I
I)
10の一価炭化水素基、R4及びR5は水素原子又は置換
若しくは非置換の好ましくは炭素数1〜10の一価炭化
水素基であり、R4及びR5の各々は同一であっても異種
であってもよく、xは3又は4である。)で示されるア
ルケノキシシラン又は置換アルケノキシシラン化合物、
或いはそれらの部分加水分解物である。
ニル基、アリール基等の上記R2で例示した基が挙げら
れ、またR4及びR5の一価炭化水素基としては、同様に
アルキル基、アルケニル基等の上記R2で例示した基が
挙げられる。
トリビニロキシシラン、メチルトリ(イソプロペニルオ
キシ)シラン、ビニルトリ(イソプロペニルオキシ)シ
ラン、フェニルトリ(イソプロペニルオキシ)シラン、
プロピルトリ(イソプロペニルオキシ)シラン、テトラ
(イソプロペニルオキシ)シラン、メチルトリ(1−フ
ェニルエテニルオキシ)シラン、メチルトリ(1−ブテ
ニルオキシ)シラン、メチルトリ(1−メチル−1−プ
ロペニルオキシ)シラン、メチルトリ(1,4−ジメチ
ル−1,3−ペンタジエニルオキシ)シラン、又はこれ
らの部分加水分解物が挙げられる。
ノポリシロキサン100重量部に対して1〜30重量
部、好ましくは3〜20重量部、更に好ましくは3〜1
0重量部の範囲で添加される。1重量部未満では十分な
架橋が得られず、目的とするゴム弾性を有する硬化物と
ならず、30重量部を超えると硬化時の収縮率が大き
く、機械特性に劣るものになる。
化触媒としての作用を示す成分であり、一分子中に下記
一般式(III)
は炭素数1〜10の一価炭化水素基であり、yは1〜6
の整数である。)で示される一価の基を少なくとも1
個、ケイ素原子を少なくとも2個、アルキル基、アルコ
キシ基又はアルケノキシ基から選ばれる基を少なくとも
3個有するシロキサン、又はその部分加水分解物であ
る。
しては、例えば上記R2で例示した基が挙げられる。
式(IV)
と同様の意味を示す。R 10は水素原子、好ましくは炭素
数1〜10の一価炭化水素基、又は
置換の一価炭化水素基、R12は好ましくは炭素数1〜1
0の一価炭化水素基、bは0、1又は2を示す。)であ
り、同一であっても異なっていてもよい。zは1〜5の
整数である。)で示されるものが好ましい。上記R10、
R11、R12としては、例えば上記R2で例示した基が挙
げられるが、R12はアルキル基、アルケニル基が好まし
い。
ピル基、Phはフェニル基を表す。zは1〜5の整数で
ある。)で示されるシロキサンが好ましく、なかでも下
記式
で示されるものが、その合成が容易であり、皮膜形成
(タックフリー)が早い等の理由から好ましい。
ノポリシロキサン100重量部に対して0.01〜10
重量部、好ましくは0.1〜5重量部、更に好ましくは
0.5〜4重量部の範囲で添加される。0.01重量部
未満では皮膜形成(タックフリー)に長時間を要し、1
0重量部を超えると逆に皮膜形成(タックフリー)が極
めて短くなり作業性に劣る。
填剤を配合してもよい。この充填剤としては、微粉末シ
リカ、シリカエアロゲル、沈降シリカ、珪藻土、酸化
鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アルミニウム等の金属
酸化物質、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜
鉛等の金属炭酸塩、アスベスト、ガラスウール、カーボ
ンブラック、微粉マイカ、溶融シリカ粉末、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン等の合成樹脂粉末
が例示される。これらの充填剤の配合量は本発明の効果
を損なわない限り任意量とされ、これらは使用に当たり
予め乾燥処理をして水分を除去しておくことが好まし
い。また、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電
防止剤、酸化アンチモン、塩化パラフィン等の難燃剤、
窒化ホウ素等の熱伝導性改良剤を添加することも任意で
ある。
てポリエーテル、防かび剤、防菌剤、接着助剤としてγ
−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−(2−アミ
ノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン等のアミ
ノシラン類、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル
トリメトキシシラン等のエポキシシラン類等を添加して
もよい。特にアミノシランを(a)成分のオルガノポリ
シロキサン100重量部に対して、0.1〜10重量
部、特に0.2〜5重量部添加することが好ましい。
テル等の炭化水素系溶剤、ケトン、エステル等を希釈剤
として添加してもよい。
分、更に必要に応じて充填剤、各種添加剤、希釈剤等
を、乾燥雰囲気中において均一に混合することにより得
られる。
が、空気中に曝したときにはその湿気によって速やかに
硬化し、各種基材によく接着するため、シール剤、コー
ティング剤、接着剤、被覆剤、撥水剤、繊維処理剤、離
型用処理剤等として各種用途に広く使用することができ
る。
体的に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるも
のではない。なお、実施例及び比較例で使用したシロキ
サンは、下記参考例で示した方法で製造したものを用い
た。
ガス導入管及びガス流出管を備えた内容積1Lの四つ口
フラスコに、1,1,3,3−テトラメチル−2−[3
−(トリメトキシシリル)プロピル]グアニジン278
g(1モル)と、テトラメトキシシラン459g(3モ
ル)を仕込み、室温で攪拌混合を行った後、水27g
(1.5モル)を滴下しながら攪拌混合した。次いで9
0〜100℃に加熱し2時間熟成を行った後、120〜
130℃、20mmHgで窒素バブリング下でストリッ
プを行い、生成物を442g得た(収率60%)。
3℃)=16mPa・s、比重d(23℃)=1.0
6、屈折率nD(25℃)=1.435であった。29S
i核磁気共鳴スペクトル分析では−49ppmに−(C
H2)3−SiO1/2(−OMe)2に起因するピーク、−
58ppmに−(CH2)3−SiO2/2(−OMe)に
起因するピークがあり、また、−41ppmには−(C
H2)3−Si(−OMe)3に起因するピークがないこ
とから、この化合物は下記式
で示されるシロキサンであることが確認された。
の分子鎖両末端が水酸基で封止されたジメチルポリシロ
キサン100重量部にフェニルトリ(イソプロペニルオ
キシ)シラン8重量部、3−アミノプロピルトリエトキ
シシラン1重量部、及び上記参考例で得たシロキサン
1.5重量部を無水の状態で混合し、次いで脱泡混合処
理を行って組成物を調製した。
果を下記に示す。 タックフリータイム*1 4分 硬さ(デュロメータタイプA)*1 27 切断時伸び*1 50% 耐電蝕性*2 表1に示す *1:JIS K 6249に準じて測定した。 *2:組成物をJIS−Bくし形電極に1ml塗布して
電極面を覆い、23℃/50%RHで1日間硬化させ
る。次いで、80℃/95%RHの恒温恒湿器に入れ、
電極に直流12Vの電圧を印加し、所定時間ごとに絶縁
抵抗値を測定した。
5℃)の分子鎖両末端がトリメトキシシリル基で封止さ
れたジメチルポリシロキサン100重量部にビニルトリ
(イソプロペニルオキシ)シラン8重量部、3−アミノ
プロピルトリエトキシシラン1重量部、及び上記参考例
で得たシロキサン1.5重量部を無水の状態で混合し、
次いで脱泡混合処理を行って組成物を調製した。
同様の方法で調べた。結果を下記に示す。 タックフリータイム 8分 硬さ(デュロメータタイプA) 20 切断時伸び 300% 耐電蝕性 表1に示す [実施例3]粘度20,000cSt(25℃)の分子
鎖両末端がジイソプロペノキシビニルシリル基で封止さ
れたジメチルポリシロキサン100重量部にビニルトリ
(イソプロペニルオキシ)シラン4重量部、3−アミノ
プロピルトリエトキシシラン1重量部、及び上記参考例
で得たシロキサン1.5重量部を無水の状態で混合し、
次いで脱泡混合処理を行って組成物を調製した。
同様の方法で調べた。結果を下記に示す。 タックフリータイム 8分 硬さ(デュロメータタイプA) 20 切断時伸び 150% 耐電蝕性 表1に示す [実施例4]粘度5,000cSt(25℃)の分子鎖
両末端が水酸基で封止されたジメチルポリシロキサン1
00重量部に煙霧状シリカ5重量部を混合した後、15
0℃で2時間、減圧下で攪拌混合した。次に結晶性シリ
カを60重量部配合し、更に室温で30分減圧下で攪拌
混合した。次いでフェニルトリ(イソプロペニルオキ
シ)シラン8重量部、3−(2−アミノエチルアミノ)
プロピルトリエトキシシラン1重量部、及び上記参考例
で得たシロキサン2重量部を無水の状態で混合し、次い
で脱泡混合処理を行って組成物を調製した。
同様の方法で調べた。結果を下記に示す。 タックフリータイム 5分 硬さ(デュロメータタイプA) 50 切断時伸び 200% 耐電蝕性 表1に示す
5重量部の代わりに1,1,3,3−テトラメチル−2
−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]グアニジン
1重量部を用いた以外は実施例1と同様の方法で組成物
を調製し、各種の物性を調べた。結果を下記に示す。 タックフリータイム 4分 硬さ(デュロメータタイプA) 28 切断時伸び 50% 耐電蝕性 表1に示す
5重量部の代わりに1,1,3,3−テトラメチル−2
−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]グアニジン
1重量部を用いた以外は実施例2と同様の方法で組成物
を調製し、各種の物性を調べた。結果を下記に示す。 タックフリータイム 8分 硬さ(デュロメータタイプA) 22 切断時伸び 280% 耐電蝕性 表1に示す
5重量部の代わりに1,1,3,3−テトラメチル−2
−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]グアニジン
1重量部を用いた以外は実施例3と同様の方法で組成物
を調製し、各種の物性を調べた。結果を下記に示す。 タックフリータイム 9分 硬さ(デュロメータタイプA) 21 切断時伸び 160% 耐電蝕性 表1に示す [比較例4]参考例で得たシロキサン1.5重量部の代
わりに1,1,3,3−テトラメチル−2−[3−(ト
リメトキシシリル)プロピル]グアニジン2重量部を用
いた以外は実施例4と同様の方法で組成物を調製し、各
種の物性を調べた。結果を下記に示す。 タックフリータイム 6分 硬さ(デュロメータタイプA) 55 切断時伸び 180% 耐電蝕性 表1に示す
加した場合でも絶縁抵抗値が低下しない、耐電蝕性に優
れた硬化物を与える一液型室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物が得られる。
Claims (3)
- 【請求項1】 (a)下記一般式(I) 【化1】 (式中、R1は水素原子、置換若しくは非置換のアルキ
ル基、又は置換若しくは非置換のアルケニル基、R2は
同一又は異種の置換又は非置換の一価炭化水素基、Xは
酸素原子又は二価炭化水素基であり、aは0、1又は
2、nは10以上の整数である。)で示されるオルガノ
ポリシロキサン:100重量部 (b)下記一般式(II) 【化2】 (式中、R3は置換又は非置換の一価炭化水素基、R4及
びR5は水素原子又は置換若しくは非置換の一価炭化水
素基であり、R4及びR5の各々は同一であっても異種で
あってもよく、xは3又は4である。)で示されるアル
ケノキシシラン又は置換アルケノキシシラン化合物、或
いはそれらの部分加水分解物:1〜30重量部 (c)一分子中に下記一般式(III) 【化3】 (式中、R6、R7、R8及びR9は水素原子又は一価炭化
水素基であり、yは1〜6の整数である。)で示される
一価の基を少なくとも1個、ケイ素原子を少なくとも2
個、アルキル基、アルコキシ基又はアルケノキシ基から
選ばれる基を少なくとも3個有するシロキサン、又はそ
の部分加水分解物:0.01〜10重量部 を含有することを特徴とする室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物。 - 【請求項2】(a)成分のオルガノポリシロキサンが、
分子鎖両末端が水酸基で封止されたものであることを特
徴とする請求項1記載の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物。 - 【請求項3】 (c)成分のシロキサンが、下記一般式
(IV) 【化4】 (式中、R6、R7、R8、R9及びyは請求項1と同様の
意味を示す。R10は水素原子、一価炭化水素基又は 【化5】 (式中、R11は置換又は非置換の一価炭化水素基、R12
は一価炭化水素基、bは0、1又は2を示す。)であ
り、同一であっても異なっていてもよい。zは1〜5の
整数である。)で示されるものであることを特徴とする
請求項1又は2記載の室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物。
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