JPS6320865B2 - - Google Patents
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- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
(産業上の利用分野)
本発明は室温硬化性オルガノシロキサン組成
物、特には金属、プラスチツクなどに対する接着
性およびチクソトロピー性の改良された脱酸型の
室温硬化性オルガノシロキサン組成物に関するも
のである。 (従来の技術) 室温で硬化してゴム弾性体となる、いわゆる室
温硬化型のオルガノシロキサン組成物については
種々の組成からなるものが知られているが、この
室温硬化性オルガノシロキサン組成物(以下
RTV組成物と略記する)の中でも酸を放出しつ
つ室温で硬化する組成物はコーキング材、シーリ
ング材、コーテイング材どとして広く利用されて
いる。 しかし、このRTV組成物はガラスやセラミツ
クには比較的よく接着するが、金属やプラスチツ
ク、塗装面などにはその表面状態によつて接着し
難く、またガラスなども長期の浸水状態では接着
力が劣るので、このような場合にはその接着面を
予めプライマーで前処理をして接着シールを施こ
すことが必要とされている。しかし、これには対
象とする基材の種類によつてプライマーを選択す
る必要があるし、その塗布作業の煩雑性からプラ
イマー処理もれが生じやすく、さらには基材の種
類によつてはプライマー処理によつて基材表面に
クラツクが発生して基材の強度低下が招かれると
いう不利があつた。 そのため、この種の脱酸型RTV組成物につい
ては、ジ―t―ブトキシジアセトキシシランやγ
―グリシドキシプロピルトリメトキシシランなど
を接着助剤として添加するという方法も提案され
ている(特公昭49−7578号、特公昭49−30693号、
特公昭55−22512号公報参照)が、このようなシ
ラン化合物の添加は接着性向上には効果がある
が、チクソトロピー性を低下させるために、チク
ソトロピー付与剤を添加する必要があり、これを
添加すると再び接着性が低下するという欠点があ
つた。 (発明の構成) 本発明はこのような不利を解決した脱酸型の
RTV組成物に関するものであり、これはA)分
子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリ
シロキサン100重量部、B)一般式 R1 aSi(OCOR2)4-a(こゝにR1は同種または異種
の非置換または置換1価炭素基、R2は炭素数1
〜30の同種または異種の非置換または置換1価炭
化水素基、aは0または1)で示されるアシロキ
シシランあるいはその部分加水分解物1〜25重量
部、C)有機すず化合物0.01〜10重量部、D)一
般式 (R3O)b(CH3COO)3-bSi―O―R4―O―Si
(OCOCH3)3-b(OR3)b ……(1) 〔ここにR3は同種または異種の非置換または
置換1価炭化水素基、R4は2価の炭化水素基ま
たは式(CXH2XO)oCXH2H− (こゝにXは2〜
4、nは1〜1000の整数)で示される基、bは1
または2〕で示されるオルガノシラン0.2〜10重
量部、E)充填剤5〜300重量部からなることを
特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは脱酸型のRTV組成物
の接着性およびチクソトロピー性の改良について
種々検討した結果、上記したジオルガノポリシロ
キサン、アシロキシシランまたはシロキサン、有
機すず化合物および充填剤とからなる従来公知の
RTV組成物に上記したような一般式(1)で示され
るオルガノシランを配合するとこのRTV組成物
の金属、プラスチツクへの接着性、ガラス面など
に対する耐水接着性が顕著に改良されるほか、こ
の組成物のチクソトロピー性も改善されることを
見出し、このオルガノシランの種類、使用量など
についての研究を進めて本発明を完成させた。 本発明のRTV組成物を構成するA)成分とし
てのジオルガノポリシロキサンは従来からシリコ
ーンゴムの主原料として公知のものであり、これ
にはその分子鎖両末端が水酸基で封止されたもの
であれば種々のものを使用することができる。こ
のジオルガノポリシロキサンにおけるけい素原子
に結合する有機基の種類には特に制限はなく、こ
れにはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリ
ル基等のアルケニル基、フエニル基、トリル基、
ナフチル基等のアリール基、2―フエニルエチル
基等のアラルキル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基等のアルコキシ基、あるいはこれら
の基の水素原子の一部もしくは全部が塩素原子等
のハロゲン原子やアミノ基等で置換された基等を
例示することができる。このジオルガノポリシロ
キサンは25℃におて100〜1000000cS、好ましく
は1000〜50000cSの粘度を有するような重合度の
ものであることがよく、これは該ジオルガノポリ
シロキサンが100cS(25℃)以下の粘度を有する
ものである場合には物理的強度にすぐれた硬化物
を得ることが困難となり、逆に1000000cS(25℃)
以上のものである場合には、これを含む組成物の
粘度が高くなりすぎ、結果として組成物の使用時
における作業性が悪くなるからである。 また、この組成物を構成するB)成分は上記し
たA)成分中のシラノール性反応基と反応してこ
の組成物を硬化させるための架橋剤として作用す
るものであり、これは一般式 R1 aSi(OCOR2)3-a で示され、このR1はメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル
基、フエニル基などのアリール基、スチリル基な
どのアラルキル基、およびこれらの基の炭素原子
に結合した水素原子の一部または全部をハロゲン
原子やニトリル基などで置換した基などから選択
される好ましくはメチル基、エチル基、フエニル
基またはビニル基とされる同種または異種の非置
換または置換1価炭化水素基、R2はこのR1と同
種または異種の炭素数が1〜30である非置換また
は置換1価炭化水素基、aは0または1とされる
アシロキシシランまたはその部分加水分解物であ
るが、これについては下記のものが例示される。 CH3Si(OCOCH3)3、 C2H5Si(OCOCH3)3、 CH2=CHSi(OCOCH3)3、 C6H5Si(OCOCH3)3、 CF3C2H4Si(OCOCH3)3、 CH3Si〔OCO(CH2)4CH3〕3、 Si〔OCO(CH2)4CH3〕4、 C6H5Si〔OCO(CH2)4CH3〕3、 NCC2H4Si〔OCO(CH2)4CH3〕3、 CH3Si〔OCOCH(C2H5)(CH2)3CH3〕3、 CH2=CHSi〔OCOCH(C2H5)(CH2)3CH3〕3、 CH3Si(OCOC6H5)3 なお、このB)成分の配合量は上記したA)成
分100重量部に対し1重量部未満では本発明の
RTV組成物の保存安定性が低下するようになり、
25重量部以上ではこの組成物の硬化時に著しい収
縮が生じるのみならず、硬化物としてのゴム弾性
体の物性が低下してしまうので、1〜25重量部の
範囲、好ましくは2〜15重量部の範囲とされる。 つぎに本発明の組成物のC)成分としての有機
すず化合物は上記したA)成分とB)成分とが空
気中の湿分の存在下で架橋反応する際の縮合触媒
として作動するものであり、これには当業界で公
知のナフテン酸すず、カプリル酸すず、オレイン
酸すずのようなすずカルボン酸塩、ジブチルすず
ジアセテート、ジブチルすずジオクトエート、ジ
ブチルすずジラウレート、ジブチルすずジオレエ
ート、ジオクチルすずジアセテート、ジフエニル
すずジアセテート、すずオクトエート、ジブチル
すずジベンジルマレエート、ジブチルすずジヘキ
シルマレエート、ビス(メチルマレエートジブチ
ルすず)オキサイド、ジブチルすずジオキサイ
ド、ジブチルすずジメトキシド、ジブチルビス
(トリエトキシシロキシ)すずなどが例示される。
なお、このC)成分の配合量は上記したA)成分
100重量部に対し0.01重量部未満では触媒効果が
充分でなく本発明の組成物の硬化に長時間が必要
となるし、10重量部以上とすると本発明の組成物
の保存安定性がわるくなるので0.01〜10重量部の
範囲、好ましくは0.1〜1重量部の範囲とされる。 本発明の組成物を構成するD)成分としてのオ
ルガノシランは、この組成物の接着性を向上させ
ると共にこれにチクソトロピー性を付与するもの
であり、このものは一般式 (R3O)b(CH3COO)3-bSiOR4OSi(OCOCH3)3
−b(OR3)bで示され、R3は前記したR1と同様の同
種または異種の非置換または置換1価炭化水素
基、R4はメチレン基、エチレン基、プロピレン
基などのアルキレン基、フエニレン基または式 ―(CXH2XO)oCXH2X−で示され、このXは2〜
4、nは1〜1000の整数とされる基、bは1また
は2とされるものであるが、これには下記のもの
が例示される。 このオルガノシランは例えばテトラアセトキシ
シラン(CH3COO)4Si 1モルに対して1価アル
コールを1.0〜2.0モル滴下して反応させたのち、
2価アルコールまたは分子鎖両末端に水酸基をも
つポリエーテルを0.3〜0.5モル滴下して反応さ
せ、ついで未反応物をストリツプすることによつ
て得ることができるが、これは有機溶媒の存在下
で行なつてもよい。このオルガノシランの配合量
は上記したA)成分100重量部に対し0.2重量部未
満では本発明の組成物の接着性向上が充分となら
ないばかりかチクソトロピー性付与効果も充分で
なくなり、10重量部以上とするとこの組成物の硬
化が遅くなり、接着性もより向上することがなく
経済的に不利となるので、0.2〜10重量部の範囲、
好ましくは0.5〜3重量部とされる。 さらにE)成分としての充填剤としては、例え
ば煙霧質シリカ、このシリカの表面をヘキサメチ
ルジシラザンあるいは環状ジメチルシロキサン等
で処理を施した処理シリカ、沈でんシリカ、石
英、けいそう土、酸化チタン、酸化アルミニウ
ム、酸化鉛、酸化鉄、カーボンブラツク、グラフ
アイト、マイカ、クレイ、ガラスビーズ、ガラス
マイクロバルーン、シラスバルーン、ガラス繊
維、ポリ塩化ビニルビーズ、ポリスチレンビー
ズ、アクリルビーズ等をあげることができる。こ
のE)成分の使用量は前記A)成分100重量部に
対して、5〜300重量部、好ましくは50〜150重量
部の範囲とされる。これは該使用量が5重量部未
満ではこの組成物から得られる硬化物が機械的強
度に劣るものとなるほか、前記したD)成分の添
加によるチクソトロピー性の付加効果が現れず、
これを300重量部以上とするとこの組成物のモジ
ユラスが大きくなつてこれから得られる硬化ゴム
の破断の際の伸びが小さくなるからである。 本発明のRTV組成物は上感記したA)〜E)
成分を湿気を遮断した状態で混合することによつ
て得ることができるが、これには必要に応じて可
塑剤、顔料等の着色剤、難燃性付与剤、チキソト
ロピー剤、防菌、防バイ剤、耐熱性向上剤、紫外
線吸収剤等の所定量を本発明の目的を阻害しない
範囲で適宜添加配合することは何ら差支えない。 このようにして得られた本発明の組成物は湿気
に接触しないようにした密閉容器中に保存し、使
用時に空気中の水分にさらすことによつて硬化さ
れる、いわゆる一成分型RTV組成物として用い
られ、実用的には建築用のコーキング材、シーリ
ング材として、また内装、インテリアなどのシー
リング材として用いられるが、これはまた炭化水
素、ハロゲン化炭化水素などの有機溶媒に希釈し
てハケ塗り、ローラー塗り、スプレー塗りなどの
方法でこれを物体上に塗布し、硬化させるコーテ
イング材としても有用とされる。 つぎに本発明の参考例、実施例および比較例を
あげるが、例中の部は重量部を、また粘度は25℃
で測定値を示したものである。 参考例1 (オルガノシランの合成) テトラアセトキシシラン66g(0.25モル)にメ
チルエチルケトン100gを加えて30〜40℃に加熱
し、こゝにメチルアルコール16g(0.5モル)を
ゆつくり滴下して反応させ、この反応終了を確認
してからメチルエチルケトン100gに希釈したエ
チレングリコール7.8g(0.125モル)を30分間で
滴下し、40〜50℃で2時間加熱撹拌して反応を完
結させた。 ついでこの反応物を減圧ストリツプ装置を用い
て60℃、5mmHgで3時間ストリツプして未反応
物を除去したところ、粘度が31cS、屈折率がηD
1.410、密度がd=1.12でアセトキシ基を0.54モ
ル/100gを含有する液状物43gが得られ、この
ものは分析の結果、下記の式で示されるオルガノ
シラン(以下シランという)であることが確認
された。 参考例2 (オルガノシランの合成) 参考例1におけるメチルアルコールをt―ブチ
ルアルコールとしたほかは参考例1と同様に処理
したところ、粘度が40cS、屈折率がηD=1.413、
密度がd=1.13でアセトキシ基含量が0.38モル/
100gである下記の式 で示されるオルガノシラン(シランという)64
gが得られた。 参考例3 (オルガノシランの合成) 参考例1におるメチルアルコールをt―ブチル
アルコールとし、エチレングリコールをプロピレ
ングリコールとしたほかは参考例1と同様に処理
したところ、粘度が73cS、屈折率がηD=1.415、
密度がd=1.14で、アセトキシ基含量が0.53モ
ル/100gである下記の式 で示されるオルガノシラン(シランという)66
gが得られた。 参考例4 (オルガノシランの合成) 参考例1におけるメチルアルコールをt―ブチ
ルアルコールとし、エチレングリコールを平均組
成式がHO(C2H4O)4Hで示されるポリエチレング
リコール24gとしたほかは参考例1と同様に処理
したところ、粘度が253cS、屈折率がηD=1.431、
密度がd=1.21でアセトキシ基含量が0.30モル/
100gである下記の式 で示されるオルガノシラン(シランという)76
gが得られた。 実施例 1 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された、粘度が
20000cSのジメチルポリシロキサン100部に、表
面をヘキサメチルジシラザンで処理した疎水性煙
務質シリカ10部とジブチルすずジオクトエート
0.1部を均一に混合したのち、これに無水の状態
でメチルトリアセトキシシラン5部および参考例
2で得たシラン1.0部を添加し脱泡混合して
RTV組成物を作つた。 つぎに予じめエタノールで清浄として巾25mm×
長さ100mm×厚さ1〜5mmの試験片2枚の間を2
mmとし、長さ方向に10mmオーバーラツプさせ、そ
の間に上記のRTV組成物を充填して接着試験
体を作り、これを20℃、55%RHの雰囲気中に7
日間放置して硬化させたのち、50mm/分の速度で
長さ方向に引張つて剪断接着力の試験を行なうと
共に、この試験体を7日間室温に放置して硬化さ
せたものを50℃の温水中に7日間放置して浸水劣
化させた後の剪断接着試験を行ない、さらにこの
RTV組成物から作つた厚さ2mmのシートを20
℃、55%RHで7日間放置し硬化させたものにつ
いてのダンベル特性をJIS K―6301に準じた方法
で測定し、JIS A―5758によるスランプ試験を行
なつたところ、第1表に示したとおりの結果が得
られた。 なお、比較のために上記において接着助剤とし
てのシランを全く添加しないRTV組成物A、
および接着助剤としてジt―ブトキシジアセトシ
ラン1.0部を添加したRTV組成物Bを作り、これ
についても上記と同様にしてその剪断接着力、ダ
ンベル特性を測定し、スランプ試験を行なつたと
ころ、第1表に併記したとおりの結果が得られ
た。
物、特には金属、プラスチツクなどに対する接着
性およびチクソトロピー性の改良された脱酸型の
室温硬化性オルガノシロキサン組成物に関するも
のである。 (従来の技術) 室温で硬化してゴム弾性体となる、いわゆる室
温硬化型のオルガノシロキサン組成物については
種々の組成からなるものが知られているが、この
室温硬化性オルガノシロキサン組成物(以下
RTV組成物と略記する)の中でも酸を放出しつ
つ室温で硬化する組成物はコーキング材、シーリ
ング材、コーテイング材どとして広く利用されて
いる。 しかし、このRTV組成物はガラスやセラミツ
クには比較的よく接着するが、金属やプラスチツ
ク、塗装面などにはその表面状態によつて接着し
難く、またガラスなども長期の浸水状態では接着
力が劣るので、このような場合にはその接着面を
予めプライマーで前処理をして接着シールを施こ
すことが必要とされている。しかし、これには対
象とする基材の種類によつてプライマーを選択す
る必要があるし、その塗布作業の煩雑性からプラ
イマー処理もれが生じやすく、さらには基材の種
類によつてはプライマー処理によつて基材表面に
クラツクが発生して基材の強度低下が招かれると
いう不利があつた。 そのため、この種の脱酸型RTV組成物につい
ては、ジ―t―ブトキシジアセトキシシランやγ
―グリシドキシプロピルトリメトキシシランなど
を接着助剤として添加するという方法も提案され
ている(特公昭49−7578号、特公昭49−30693号、
特公昭55−22512号公報参照)が、このようなシ
ラン化合物の添加は接着性向上には効果がある
が、チクソトロピー性を低下させるために、チク
ソトロピー付与剤を添加する必要があり、これを
添加すると再び接着性が低下するという欠点があ
つた。 (発明の構成) 本発明はこのような不利を解決した脱酸型の
RTV組成物に関するものであり、これはA)分
子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリ
シロキサン100重量部、B)一般式 R1 aSi(OCOR2)4-a(こゝにR1は同種または異種
の非置換または置換1価炭素基、R2は炭素数1
〜30の同種または異種の非置換または置換1価炭
化水素基、aは0または1)で示されるアシロキ
シシランあるいはその部分加水分解物1〜25重量
部、C)有機すず化合物0.01〜10重量部、D)一
般式 (R3O)b(CH3COO)3-bSi―O―R4―O―Si
(OCOCH3)3-b(OR3)b ……(1) 〔ここにR3は同種または異種の非置換または
置換1価炭化水素基、R4は2価の炭化水素基ま
たは式(CXH2XO)oCXH2H− (こゝにXは2〜
4、nは1〜1000の整数)で示される基、bは1
または2〕で示されるオルガノシラン0.2〜10重
量部、E)充填剤5〜300重量部からなることを
特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは脱酸型のRTV組成物
の接着性およびチクソトロピー性の改良について
種々検討した結果、上記したジオルガノポリシロ
キサン、アシロキシシランまたはシロキサン、有
機すず化合物および充填剤とからなる従来公知の
RTV組成物に上記したような一般式(1)で示され
るオルガノシランを配合するとこのRTV組成物
の金属、プラスチツクへの接着性、ガラス面など
に対する耐水接着性が顕著に改良されるほか、こ
の組成物のチクソトロピー性も改善されることを
見出し、このオルガノシランの種類、使用量など
についての研究を進めて本発明を完成させた。 本発明のRTV組成物を構成するA)成分とし
てのジオルガノポリシロキサンは従来からシリコ
ーンゴムの主原料として公知のものであり、これ
にはその分子鎖両末端が水酸基で封止されたもの
であれば種々のものを使用することができる。こ
のジオルガノポリシロキサンにおけるけい素原子
に結合する有機基の種類には特に制限はなく、こ
れにはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリ
ル基等のアルケニル基、フエニル基、トリル基、
ナフチル基等のアリール基、2―フエニルエチル
基等のアラルキル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基等のアルコキシ基、あるいはこれら
の基の水素原子の一部もしくは全部が塩素原子等
のハロゲン原子やアミノ基等で置換された基等を
例示することができる。このジオルガノポリシロ
キサンは25℃におて100〜1000000cS、好ましく
は1000〜50000cSの粘度を有するような重合度の
ものであることがよく、これは該ジオルガノポリ
シロキサンが100cS(25℃)以下の粘度を有する
ものである場合には物理的強度にすぐれた硬化物
を得ることが困難となり、逆に1000000cS(25℃)
以上のものである場合には、これを含む組成物の
粘度が高くなりすぎ、結果として組成物の使用時
における作業性が悪くなるからである。 また、この組成物を構成するB)成分は上記し
たA)成分中のシラノール性反応基と反応してこ
の組成物を硬化させるための架橋剤として作用す
るものであり、これは一般式 R1 aSi(OCOR2)3-a で示され、このR1はメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル
基、フエニル基などのアリール基、スチリル基な
どのアラルキル基、およびこれらの基の炭素原子
に結合した水素原子の一部または全部をハロゲン
原子やニトリル基などで置換した基などから選択
される好ましくはメチル基、エチル基、フエニル
基またはビニル基とされる同種または異種の非置
換または置換1価炭化水素基、R2はこのR1と同
種または異種の炭素数が1〜30である非置換また
は置換1価炭化水素基、aは0または1とされる
アシロキシシランまたはその部分加水分解物であ
るが、これについては下記のものが例示される。 CH3Si(OCOCH3)3、 C2H5Si(OCOCH3)3、 CH2=CHSi(OCOCH3)3、 C6H5Si(OCOCH3)3、 CF3C2H4Si(OCOCH3)3、 CH3Si〔OCO(CH2)4CH3〕3、 Si〔OCO(CH2)4CH3〕4、 C6H5Si〔OCO(CH2)4CH3〕3、 NCC2H4Si〔OCO(CH2)4CH3〕3、 CH3Si〔OCOCH(C2H5)(CH2)3CH3〕3、 CH2=CHSi〔OCOCH(C2H5)(CH2)3CH3〕3、 CH3Si(OCOC6H5)3 なお、このB)成分の配合量は上記したA)成
分100重量部に対し1重量部未満では本発明の
RTV組成物の保存安定性が低下するようになり、
25重量部以上ではこの組成物の硬化時に著しい収
縮が生じるのみならず、硬化物としてのゴム弾性
体の物性が低下してしまうので、1〜25重量部の
範囲、好ましくは2〜15重量部の範囲とされる。 つぎに本発明の組成物のC)成分としての有機
すず化合物は上記したA)成分とB)成分とが空
気中の湿分の存在下で架橋反応する際の縮合触媒
として作動するものであり、これには当業界で公
知のナフテン酸すず、カプリル酸すず、オレイン
酸すずのようなすずカルボン酸塩、ジブチルすず
ジアセテート、ジブチルすずジオクトエート、ジ
ブチルすずジラウレート、ジブチルすずジオレエ
ート、ジオクチルすずジアセテート、ジフエニル
すずジアセテート、すずオクトエート、ジブチル
すずジベンジルマレエート、ジブチルすずジヘキ
シルマレエート、ビス(メチルマレエートジブチ
ルすず)オキサイド、ジブチルすずジオキサイ
ド、ジブチルすずジメトキシド、ジブチルビス
(トリエトキシシロキシ)すずなどが例示される。
なお、このC)成分の配合量は上記したA)成分
100重量部に対し0.01重量部未満では触媒効果が
充分でなく本発明の組成物の硬化に長時間が必要
となるし、10重量部以上とすると本発明の組成物
の保存安定性がわるくなるので0.01〜10重量部の
範囲、好ましくは0.1〜1重量部の範囲とされる。 本発明の組成物を構成するD)成分としてのオ
ルガノシランは、この組成物の接着性を向上させ
ると共にこれにチクソトロピー性を付与するもの
であり、このものは一般式 (R3O)b(CH3COO)3-bSiOR4OSi(OCOCH3)3
−b(OR3)bで示され、R3は前記したR1と同様の同
種または異種の非置換または置換1価炭化水素
基、R4はメチレン基、エチレン基、プロピレン
基などのアルキレン基、フエニレン基または式 ―(CXH2XO)oCXH2X−で示され、このXは2〜
4、nは1〜1000の整数とされる基、bは1また
は2とされるものであるが、これには下記のもの
が例示される。 このオルガノシランは例えばテトラアセトキシ
シラン(CH3COO)4Si 1モルに対して1価アル
コールを1.0〜2.0モル滴下して反応させたのち、
2価アルコールまたは分子鎖両末端に水酸基をも
つポリエーテルを0.3〜0.5モル滴下して反応さ
せ、ついで未反応物をストリツプすることによつ
て得ることができるが、これは有機溶媒の存在下
で行なつてもよい。このオルガノシランの配合量
は上記したA)成分100重量部に対し0.2重量部未
満では本発明の組成物の接着性向上が充分となら
ないばかりかチクソトロピー性付与効果も充分で
なくなり、10重量部以上とするとこの組成物の硬
化が遅くなり、接着性もより向上することがなく
経済的に不利となるので、0.2〜10重量部の範囲、
好ましくは0.5〜3重量部とされる。 さらにE)成分としての充填剤としては、例え
ば煙霧質シリカ、このシリカの表面をヘキサメチ
ルジシラザンあるいは環状ジメチルシロキサン等
で処理を施した処理シリカ、沈でんシリカ、石
英、けいそう土、酸化チタン、酸化アルミニウ
ム、酸化鉛、酸化鉄、カーボンブラツク、グラフ
アイト、マイカ、クレイ、ガラスビーズ、ガラス
マイクロバルーン、シラスバルーン、ガラス繊
維、ポリ塩化ビニルビーズ、ポリスチレンビー
ズ、アクリルビーズ等をあげることができる。こ
のE)成分の使用量は前記A)成分100重量部に
対して、5〜300重量部、好ましくは50〜150重量
部の範囲とされる。これは該使用量が5重量部未
満ではこの組成物から得られる硬化物が機械的強
度に劣るものとなるほか、前記したD)成分の添
加によるチクソトロピー性の付加効果が現れず、
これを300重量部以上とするとこの組成物のモジ
ユラスが大きくなつてこれから得られる硬化ゴム
の破断の際の伸びが小さくなるからである。 本発明のRTV組成物は上感記したA)〜E)
成分を湿気を遮断した状態で混合することによつ
て得ることができるが、これには必要に応じて可
塑剤、顔料等の着色剤、難燃性付与剤、チキソト
ロピー剤、防菌、防バイ剤、耐熱性向上剤、紫外
線吸収剤等の所定量を本発明の目的を阻害しない
範囲で適宜添加配合することは何ら差支えない。 このようにして得られた本発明の組成物は湿気
に接触しないようにした密閉容器中に保存し、使
用時に空気中の水分にさらすことによつて硬化さ
れる、いわゆる一成分型RTV組成物として用い
られ、実用的には建築用のコーキング材、シーリ
ング材として、また内装、インテリアなどのシー
リング材として用いられるが、これはまた炭化水
素、ハロゲン化炭化水素などの有機溶媒に希釈し
てハケ塗り、ローラー塗り、スプレー塗りなどの
方法でこれを物体上に塗布し、硬化させるコーテ
イング材としても有用とされる。 つぎに本発明の参考例、実施例および比較例を
あげるが、例中の部は重量部を、また粘度は25℃
で測定値を示したものである。 参考例1 (オルガノシランの合成) テトラアセトキシシラン66g(0.25モル)にメ
チルエチルケトン100gを加えて30〜40℃に加熱
し、こゝにメチルアルコール16g(0.5モル)を
ゆつくり滴下して反応させ、この反応終了を確認
してからメチルエチルケトン100gに希釈したエ
チレングリコール7.8g(0.125モル)を30分間で
滴下し、40〜50℃で2時間加熱撹拌して反応を完
結させた。 ついでこの反応物を減圧ストリツプ装置を用い
て60℃、5mmHgで3時間ストリツプして未反応
物を除去したところ、粘度が31cS、屈折率がηD
1.410、密度がd=1.12でアセトキシ基を0.54モ
ル/100gを含有する液状物43gが得られ、この
ものは分析の結果、下記の式で示されるオルガノ
シラン(以下シランという)であることが確認
された。 参考例2 (オルガノシランの合成) 参考例1におけるメチルアルコールをt―ブチ
ルアルコールとしたほかは参考例1と同様に処理
したところ、粘度が40cS、屈折率がηD=1.413、
密度がd=1.13でアセトキシ基含量が0.38モル/
100gである下記の式 で示されるオルガノシラン(シランという)64
gが得られた。 参考例3 (オルガノシランの合成) 参考例1におるメチルアルコールをt―ブチル
アルコールとし、エチレングリコールをプロピレ
ングリコールとしたほかは参考例1と同様に処理
したところ、粘度が73cS、屈折率がηD=1.415、
密度がd=1.14で、アセトキシ基含量が0.53モ
ル/100gである下記の式 で示されるオルガノシラン(シランという)66
gが得られた。 参考例4 (オルガノシランの合成) 参考例1におけるメチルアルコールをt―ブチ
ルアルコールとし、エチレングリコールを平均組
成式がHO(C2H4O)4Hで示されるポリエチレング
リコール24gとしたほかは参考例1と同様に処理
したところ、粘度が253cS、屈折率がηD=1.431、
密度がd=1.21でアセトキシ基含量が0.30モル/
100gである下記の式 で示されるオルガノシラン(シランという)76
gが得られた。 実施例 1 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された、粘度が
20000cSのジメチルポリシロキサン100部に、表
面をヘキサメチルジシラザンで処理した疎水性煙
務質シリカ10部とジブチルすずジオクトエート
0.1部を均一に混合したのち、これに無水の状態
でメチルトリアセトキシシラン5部および参考例
2で得たシラン1.0部を添加し脱泡混合して
RTV組成物を作つた。 つぎに予じめエタノールで清浄として巾25mm×
長さ100mm×厚さ1〜5mmの試験片2枚の間を2
mmとし、長さ方向に10mmオーバーラツプさせ、そ
の間に上記のRTV組成物を充填して接着試験
体を作り、これを20℃、55%RHの雰囲気中に7
日間放置して硬化させたのち、50mm/分の速度で
長さ方向に引張つて剪断接着力の試験を行なうと
共に、この試験体を7日間室温に放置して硬化さ
せたものを50℃の温水中に7日間放置して浸水劣
化させた後の剪断接着試験を行ない、さらにこの
RTV組成物から作つた厚さ2mmのシートを20
℃、55%RHで7日間放置し硬化させたものにつ
いてのダンベル特性をJIS K―6301に準じた方法
で測定し、JIS A―5758によるスランプ試験を行
なつたところ、第1表に示したとおりの結果が得
られた。 なお、比較のために上記において接着助剤とし
てのシランを全く添加しないRTV組成物A、
および接着助剤としてジt―ブトキシジアセトシ
ラン1.0部を添加したRTV組成物Bを作り、これ
についても上記と同様にしてその剪断接着力、ダ
ンベル特性を測定し、スランプ試験を行なつたと
ころ、第1表に併記したとおりの結果が得られ
た。
【表】
【表】
実施例 2〜5
分子鎖両末端が水酸基で封鎖された、粘度が
30000cSのジメチルポリシロキサン100部に、表
面をクロロシランで処理した疎水性煙霧質シリカ
12部とジブチルすずジオクトエート0.15部とを均
一に混合したのち、これに無水の状態でビニルト
リス(2―エチルヘキソエート)シラン5部と参
考例1で得たシランを0.5部または0.1部添加し
てRTV組成物およびを作り、シランの代
わりに参考例3で得たシランの0.5または1.0部
を添加してRTV組成物およびを、また参考
例4のシラン1.0部を添加してRTV組成物を
作つた。 つぎにこれらの組成物について実施例1と同じ
方法で剪断接着力、ダンベル特性を測定し、スラ
ンプ試験を行なうと共に、JIS A―5758の5.2に
準拠した方法でガラスを被着材としてI型の硬化
試験片を作成し、この初期および50℃の温水中に
7日間浸水劣化させたものについて50mm/分の速
度で引張り接着試験を行なつたところ、第2表に
示したとおりの結果が得られた。 また、比較のために上記において接着助剤を添
加しないでRTV組成物Cを作り、これについて
上記と同様の試験を行なつたところ、第2表に併
記したとおりの結果が得られた。
30000cSのジメチルポリシロキサン100部に、表
面をクロロシランで処理した疎水性煙霧質シリカ
12部とジブチルすずジオクトエート0.15部とを均
一に混合したのち、これに無水の状態でビニルト
リス(2―エチルヘキソエート)シラン5部と参
考例1で得たシランを0.5部または0.1部添加し
てRTV組成物およびを作り、シランの代
わりに参考例3で得たシランの0.5または1.0部
を添加してRTV組成物およびを、また参考
例4のシラン1.0部を添加してRTV組成物を
作つた。 つぎにこれらの組成物について実施例1と同じ
方法で剪断接着力、ダンベル特性を測定し、スラ
ンプ試験を行なうと共に、JIS A―5758の5.2に
準拠した方法でガラスを被着材としてI型の硬化
試験片を作成し、この初期および50℃の温水中に
7日間浸水劣化させたものについて50mm/分の速
度で引張り接着試験を行なつたところ、第2表に
示したとおりの結果が得られた。 また、比較のために上記において接着助剤を添
加しないでRTV組成物Cを作り、これについて
上記と同様の試験を行なつたところ、第2表に併
記したとおりの結果が得られた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 A 分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオ
ルガノポリシロキサン 100重量部 B 一般式 R1 aSi(OCOR2)4-a (こゝにR1は同種または異種の非置換また
は置換1価炭化水素基、R2は炭素数1〜30の
同種または異種の非置換または置換1価炭化水
素基、aは0または1)で示されるアシロキシ
シランあるいはその部分加水分解物
1〜25重量部 C 有機すず化合物 0.01〜10重量部 D 一般式 (R3O)b(CH3COO)3-bSiOR4OSi(OCOCH3)3
−b(OR3)b 〔こゝにR3は同種または異種の非置換また
は置換1価炭化水素基、R4は2価の炭化水素
基または式 (CXH2XO)oCXH2X− (こゝにXは2〜4、nは1〜1000の整数)
で示される基、bは1または2〕で示されるオ
ルガノシラン 0.2〜10重量部 E 充填剤 5〜300重量部 とからなることを特徴とする室温硬化性オルガノ
シロキサン組成物。 2 アシロキシシランが一般式 R1Si(OCOCH3)3で示されるものである特許請
求の範囲第1項記載の室温硬化性オルガノシロキ
サン組成物。 3 D)成分としてのオルガノシランが一般式 (R3O)(CH3COO)2SiOCH2CH2OSi
(OCOCH3)2(OR3)で示されるものである特許請
求の範囲第1項記載の室温硬化性オルガノシロキ
サン組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59165467A JPS6143660A (ja) | 1984-08-07 | 1984-08-07 | 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 |
US06/762,555 US4623693A (en) | 1984-08-07 | 1985-08-05 | Room temperature-curable organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59165467A JPS6143660A (ja) | 1984-08-07 | 1984-08-07 | 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6143660A JPS6143660A (ja) | 1986-03-03 |
JPS6320865B2 true JPS6320865B2 (ja) | 1988-04-30 |
Family
ID=15812966
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59165467A Granted JPS6143660A (ja) | 1984-08-07 | 1984-08-07 | 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4623693A (ja) |
JP (1) | JPS6143660A (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5290847A (en) * | 1986-10-09 | 1994-03-01 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Curable composition |
US4904610A (en) * | 1988-01-27 | 1990-02-27 | General Instrument Corporation | Wafer level process for fabricating passivated semiconductor devices |
CA2007304C (en) * | 1989-01-30 | 1999-02-23 | John D. Blizzard | Crosslinkable pressure-sensitive adhesive construction containing an aminoxysilicon compound and an amidosilicon compound |
US5086103A (en) * | 1989-01-30 | 1992-02-04 | Dow Corning Corporation | Pressure-sensitive composition containing an aminoxysilicon compound |
CA2009275C (en) * | 1989-02-13 | 1999-07-13 | John D. Blizzard | Crosslinkable pressure-sensitive adhesive construction containing a diorganopolysiloxane and an acyloxysilane |
US5208359A (en) * | 1990-07-09 | 1993-05-04 | Huels Aktiengesellschaft | Process for the preparation of di-tert.butoxydiacetoxysilane |
DE4021870A1 (de) * | 1990-07-09 | 1992-01-16 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von ditertiaerbutoxydiacetoxysilan |
US5472637A (en) * | 1990-09-17 | 1995-12-05 | Betz Laboratories, Inc. | Control of foam in hydrocarbon fluids |
US5211894A (en) * | 1990-10-09 | 1993-05-18 | Amway Corporation | Skin replication technique |
US5232982A (en) * | 1992-04-07 | 1993-08-03 | General Electric Company | One component room temperature vulcanizing silicone elastomer with improved primerless adhesion to polycarbonate |
US5420196A (en) * | 1994-04-15 | 1995-05-30 | General Electric Company | Primerless one component RTV silicone elastomers |
GB9607897D0 (en) * | 1996-04-17 | 1996-06-19 | Dow Corning Sa | Organosiloxane compositions |
DE10103421A1 (de) * | 2001-01-26 | 2002-08-14 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Polyorganosiloxan-Zusammensetzung |
DE102007038661A1 (de) * | 2007-08-15 | 2009-02-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Silanvernetzender Kleb- oder Dichtstoff mit N-Silylakylamiden und seine Verwendung |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56853A (en) * | 1979-04-30 | 1981-01-07 | Gen Electric | Silicone composition* its manufacture and use |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3109826A (en) | 1963-11-05 | Room temperature curable organo- | ||
DE2929635A1 (de) | 1979-07-21 | 1981-02-12 | Bayer Ag | Polysiloxanformmassen |
US4523001A (en) | 1983-03-17 | 1985-06-11 | General Electric Company | Scavengers for one component alkoxy-functional RTV compositions |
-
1984
- 1984-08-07 JP JP59165467A patent/JPS6143660A/ja active Granted
-
1985
- 1985-08-05 US US06/762,555 patent/US4623693A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56853A (en) * | 1979-04-30 | 1981-01-07 | Gen Electric | Silicone composition* its manufacture and use |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4623693A (en) | 1986-11-18 |
JPS6143660A (ja) | 1986-03-03 |
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