JPS6143660A - 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノシロキサン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は室温硬化性オルガノシロキサン組成物。
特には金属、プラスチックなどに対する接着性およびチ
クソトロピー性の改良された脱酸型の室温硬化性オルガ
ノシロキサン組成物に関するものである。
クソトロピー性の改良された脱酸型の室温硬化性オルガ
ノシロキサン組成物に関するものである。
(従来の技術)
室温で硬化してゴム弾性体となる。いわゆる室m硬化型
のオルガフシ0中ナン組成物については種々の組成から
なるものが知られているが、この室温硬化性オルガノシ
μキサン組成物(以下RTV組成物と略起する)の中で
も酸を放出しつつ室温で硬化する組成物はコーキング材
、シーリング材。
のオルガフシ0中ナン組成物については種々の組成から
なるものが知られているが、この室温硬化性オルガノシ
μキサン組成物(以下RTV組成物と略起する)の中で
も酸を放出しつつ室温で硬化する組成物はコーキング材
、シーリング材。
コーテイング材などとして広く利用されている。
しかし、このRTVil成物はガラスや竜2ミックには
比較的よく接着するが、金属やプラスチック、塗装面な
どにはその表面状態によって接着し難く、またガラスな
どにも長期の浸水状態では接着力が劣るので、このよう
な場合にはその接着面を予じめプライマーで前処理をし
て接着シールを施こすことが必要とされている。しかし
、これには対象とする基材の種類によってプライマーを
選択する必要があるし−その塗布作業の煩雑性からプラ
イマー処理もれが生じやすく、さらには基材の種′1j
AKよってはグライi−処理によって基材表面にクラッ
クが発生して基材の強度低下が招かれるという不利があ
った。
比較的よく接着するが、金属やプラスチック、塗装面な
どにはその表面状態によって接着し難く、またガラスな
どにも長期の浸水状態では接着力が劣るので、このよう
な場合にはその接着面を予じめプライマーで前処理をし
て接着シールを施こすことが必要とされている。しかし
、これには対象とする基材の種類によってプライマーを
選択する必要があるし−その塗布作業の煩雑性からプラ
イマー処理もれが生じやすく、さらには基材の種′1j
AKよってはグライi−処理によって基材表面にクラッ
クが発生して基材の強度低下が招かれるという不利があ
った。
そのため、この種の脱酸型のRTV組成物については、
ジ−t−ブトキシジアセトキシシランやr−グリシドキ
シプロビルトリメトキシシランなどを接着助剤として添
加するという方法も提案されている(%:公昭49−7
578号、特公昭49−30693肴、特公昭55−2
2512号公報参照)が、このようなシラン化合物の添
加は接着性向上には効果があるが、チクソトロピー性を
低下させるために、チクソトロピー付与剤を添加する必
要があり、これを添加すると再び接着性が低下するとい
う欠点があった。
ジ−t−ブトキシジアセトキシシランやr−グリシドキ
シプロビルトリメトキシシランなどを接着助剤として添
加するという方法も提案されている(%:公昭49−7
578号、特公昭49−30693肴、特公昭55−2
2512号公報参照)が、このようなシラン化合物の添
加は接着性向上には効果があるが、チクソトロピー性を
低下させるために、チクソトロピー付与剤を添加する必
要があり、これを添加すると再び接着性が低下するとい
う欠点があった。
(発明の構成)
本発明はこのような不利を解決した脱酸型のRTVM成
物に関するものであり、これはA2分子鎖両末端が水酸
基で封鎖されたジオルガノポリシnキサン100重量部
、B)一般式 R5i(OOOR) (こ\にRは同種または異
種の非置換または置換1価炭素基、Rは炭素数1〜30
の同種または異種の非置換または置換1価炭化水素基、
aは0またはl)で示されるアシロキシシランあるいは
その部分加水分解物1〜25重量部、0)有機すず化合
物0.01〜lO重量部、D)一般式 %式%) 〔こζにR1は同種または異種の非置換または置換1価
炭化水:A基、 R4は2価の炭化水素基または式 (
0,H,,0)、OXH,x−(こ\にXは2〜4−n
は1〜i、oooの整数)で示される基−すは1または
2〕で示されるオルガノシラン0.2〜lO重量部、E
)充填剤5〜300重量部からなることを特徴とするも
のである。
物に関するものであり、これはA2分子鎖両末端が水酸
基で封鎖されたジオルガノポリシnキサン100重量部
、B)一般式 R5i(OOOR) (こ\にRは同種または異
種の非置換または置換1価炭素基、Rは炭素数1〜30
の同種または異種の非置換または置換1価炭化水素基、
aは0またはl)で示されるアシロキシシランあるいは
その部分加水分解物1〜25重量部、0)有機すず化合
物0.01〜lO重量部、D)一般式 %式%) 〔こζにR1は同種または異種の非置換または置換1価
炭化水:A基、 R4は2価の炭化水素基または式 (
0,H,,0)、OXH,x−(こ\にXは2〜4−n
は1〜i、oooの整数)で示される基−すは1または
2〕で示されるオルガノシラン0.2〜lO重量部、E
)充填剤5〜300重量部からなることを特徴とするも
のである。
すなわち1本発明者らは脱+12型のRTV組成物の接
着性およびチクソトロピー性の改良について種々検討し
た結果、上記したジオルガノポリシロキサン、アシロキ
シシランまたはシロキサン、有機すず化合物および充填
剤とからなる従来公知のRTVM成物に上記したような
一般式(1)で示されるオルガノシランを配合するとこ
のRTVM成物の金ffi、プラスチックへの接着性、
ガラス面などに対する耐水接着性が顕著に改良されるほ
か、この組成物のチクソトロピー性も改善されることを
見出し、このオルガノシランの種類、使用量などについ
ての研究を進めて本発明を完成させた。
着性およびチクソトロピー性の改良について種々検討し
た結果、上記したジオルガノポリシロキサン、アシロキ
シシランまたはシロキサン、有機すず化合物および充填
剤とからなる従来公知のRTVM成物に上記したような
一般式(1)で示されるオルガノシランを配合するとこ
のRTVM成物の金ffi、プラスチックへの接着性、
ガラス面などに対する耐水接着性が顕著に改良されるほ
か、この組成物のチクソトロピー性も改善されることを
見出し、このオルガノシランの種類、使用量などについ
ての研究を進めて本発明を完成させた。
本発明のRTV組成物を構成するA)成分としてのジオ
ルガノポリシロキサンは従来からシリコーンゴムの主原
料として公知のものであり、これにはその分子鎖両末端
が水酸基で封止されたものであれば種々のものを使用す
ることができる。このジオルガノポリシロキサンにおけ
るけい素原子忙結合する有機基の種類には特に制限はな
く、これにはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等のアルΦル基、シクロペンチル基、シクなヘキシル
基等のシクロアルキル基、ビニル基、了りル基等のフル
ケニル基、フェニル基、トリル基。
ルガノポリシロキサンは従来からシリコーンゴムの主原
料として公知のものであり、これにはその分子鎖両末端
が水酸基で封止されたものであれば種々のものを使用す
ることができる。このジオルガノポリシロキサンにおけ
るけい素原子忙結合する有機基の種類には特に制限はな
く、これにはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等のアルΦル基、シクロペンチル基、シクなヘキシル
基等のシクロアルキル基、ビニル基、了りル基等のフル
ケニル基、フェニル基、トリル基。
ナフチル基等のアリール基、2−フェニルエチ、A/基
等のアラルキル基、メトキシ基、エトキシ基。
等のアラルキル基、メトキシ基、エトキシ基。
プロポキシ基等のアルコキシ基、あるいはこれらの基の
水素原子の一部もしくは全部が塩素原子等のハロゲン原
子やア建ノ基等で置換された基等を例示することができ
る。このジオルガノポリシロキサンは25℃において1
00〜1,000,00 Qa8.好ましくは1,00
0〜50.000 a Sの粘度を有するような重合度
のものであることがよく。
水素原子の一部もしくは全部が塩素原子等のハロゲン原
子やア建ノ基等で置換された基等を例示することができ
る。このジオルガノポリシロキサンは25℃において1
00〜1,000,00 Qa8.好ましくは1,00
0〜50.000 a Sの粘度を有するような重合度
のものであることがよく。
これは該ジオルガノポリシロキサンがIQOo8(25
℃)以下の粘度を有するものである場合忙は物坦的強度
にすぐれた硬化物を得ることが困難となり、逆にl10
00#000 c 8 (25℃)以上のものである場
合には、これを含む組成物の粘度が高くなりすぎ、結果
として組成物の使用時における作業性が悪くなるからで
ある。
℃)以下の粘度を有するものである場合忙は物坦的強度
にすぐれた硬化物を得ることが困難となり、逆にl10
00#000 c 8 (25℃)以上のものである場
合には、これを含む組成物の粘度が高くなりすぎ、結果
として組成物の使用時における作業性が悪くなるからで
ある。
また、この組成物を構成するB】成分は上記したA)成
分中のシラノール性反応基と反応してこの組成物を硬化
させるための架橋剤として作用するものであり、これは
一般式 %式%) はメチル基、エチル基、プ誼ピル基、ブチル基などのア
ルキ〃基、ビニ〃基、アリル基などのフルケニル基、7
エ=y基などの了り一ル基、スチリル基などのアラルキ
ル基、およびこれらの基の炭素原子忙結合した水素原子
の一部または全部をハロゲン原子やニトリル基などで置
換した基などから選択される好ましくはメチル基、エチ
ル基、フェニル基またはビニル基とされる同種または異
種の非置換または置換1価炭化水素基、R2はこのR1
と同種または異覆の炭素数が1〜30である非置換また
は置換1価炭化水素基、aは0または1とされるアシロ
キシシランまたその部分放水分解物であるが、これにつ
いては下記のものが例示される。
分中のシラノール性反応基と反応してこの組成物を硬化
させるための架橋剤として作用するものであり、これは
一般式 %式%) はメチル基、エチル基、プ誼ピル基、ブチル基などのア
ルキ〃基、ビニ〃基、アリル基などのフルケニル基、7
エ=y基などの了り一ル基、スチリル基などのアラルキ
ル基、およびこれらの基の炭素原子忙結合した水素原子
の一部または全部をハロゲン原子やニトリル基などで置
換した基などから選択される好ましくはメチル基、エチ
ル基、フェニル基またはビニル基とされる同種または異
種の非置換または置換1価炭化水素基、R2はこのR1
と同種または異覆の炭素数が1〜30である非置換また
は置換1価炭化水素基、aは0または1とされるアシロ
キシシランまたその部分放水分解物であるが、これにつ
いては下記のものが例示される。
0H381(0000H,)3 。
0、H,gi(OOOOH,)、。
0H1WOH81(OOOOH,)、。
06H,81(000011,)、。
OF、O,H4Eli(OOOOR,)、。
OH,81(000(OI(z)40H,)、。
81(000(OH,)40Hs)4 。
0、H,81(000(011,)、0Hs)、+H0
02に481(000(OH,)40H,〕、。
02に481(000(OH,)40H,〕、。
OH,81(0000H(02H,)(0!12)30
H,)、 。
H,)、 。
OH−〇H81(OOOOH(0,H,)(OH,)、
CtH,)、 。
CtH,)、 。
OH,81(0000,H,)。
なお、このB)成分の配合量は上記したA)5!分1o
oyr’a部に対し1重量部未満では本発明のRTV組
成物の保存安定性が低下するようになり。
oyr’a部に対し1重量部未満では本発明のRTV組
成物の保存安定性が低下するようになり。
25重量部以上ではこの組成物の硬化時に著しい収縮が
生じるのみならず、硬化物としてのゴム弾性体の物性が
低下してしまうので、1〜25重量部の[囲、好ましく
は2〜15重量部の範囲とされる。
生じるのみならず、硬化物としてのゴム弾性体の物性が
低下してしまうので、1〜25重量部の[囲、好ましく
は2〜15重量部の範囲とされる。
つぎに本発明の組成物の0)成分としての有機すず化合
物は上記したA】成分とB)成分とが空気中の湿分の存
在下で架橋反応する際の縮合触媒として作動するもので
あり、これには当業界で公知のす7テン酸すず、カプリ
ル酸すず、オレイン酸すずのようなすずカルボン酸塩、
ジプチルすずジアセテート、ジプチルすずジオクトエー
トージプチルすずジツウレート、ジプチルすずジオレエ
ート、ジオクチルすずジアセテート、ジフェニルすずジ
アセテート、すずオクトエート、ジプチルすずジベンジ
ルマレエート、ジプチルすずジベンジルマレエート、ビ
ス(メチルマレエートシフチルすず)オキサイド、ジプ
チルすずジオキサイド。
物は上記したA】成分とB)成分とが空気中の湿分の存
在下で架橋反応する際の縮合触媒として作動するもので
あり、これには当業界で公知のす7テン酸すず、カプリ
ル酸すず、オレイン酸すずのようなすずカルボン酸塩、
ジプチルすずジアセテート、ジプチルすずジオクトエー
トージプチルすずジツウレート、ジプチルすずジオレエ
ート、ジオクチルすずジアセテート、ジフェニルすずジ
アセテート、すずオクトエート、ジプチルすずジベンジ
ルマレエート、ジプチルすずジベンジルマレエート、ビ
ス(メチルマレエートシフチルすず)オキサイド、ジプ
チルすずジオキサイド。
ジプチルすずジメトキシド、ジプチルビス(ト、リエト
キシシロキシ)すすなどが例示される。なお。
キシシロキシ)すすなどが例示される。なお。
このO)成分の配合量は上記したA)成分100重量部
に対し0.01重量部未満では触媒効果が充分でな(本
発明の組成物の硬化に長時間が必要となるし、lO′重
量部以上とすると本発明の組成物の保存安定性がわるく
なるので0.01〜lO重量部の範囲、好ましくは0.
1−xJIfU部の範囲とされる。
に対し0.01重量部未満では触媒効果が充分でな(本
発明の組成物の硬化に長時間が必要となるし、lO′重
量部以上とすると本発明の組成物の保存安定性がわるく
なるので0.01〜lO重量部の範囲、好ましくは0.
1−xJIfU部の範囲とされる。
本発明の組成物を講成するD)成分としてのオルガノシ
ランは、この組成物の接着性を向上させると共にこれに
チクソトロピー性を付与するものであり、このものは一
般式 %式%) で示され、 R1は前記したR1 と同様の同種また
は異種の非置換または置換1価炭化水素基、 R4はメ
チレン基、エチレン基、プnピレン基などのアル中しン
基、フェニレン基または式 %式% 〜4−nは1〜1000の整数とされる基、bは1また
は2とされるものであるが、これには下g己のものが例
示される。
ランは、この組成物の接着性を向上させると共にこれに
チクソトロピー性を付与するものであり、このものは一
般式 %式%) で示され、 R1は前記したR1 と同様の同種また
は異種の非置換または置換1価炭化水素基、 R4はメ
チレン基、エチレン基、プnピレン基などのアル中しン
基、フェニレン基または式 %式% 〜4−nは1〜1000の整数とされる基、bは1また
は2とされるものであるが、これには下g己のものが例
示される。
CoaoaH,)、 (OOOOH,)、。
(OOOOH3)、 (00001s)、。
(OOOOH,) (OOOOH,)。
02H,C,H。
(OOOOH,)、 (OOOOH,)、
。
。
(oaoaH,)、 (OOOOH,)、
。
。
(OOOOH,) (OOOOH,) 。
02 HII Cz ”5(0
000,H,)2 (0000,H,)2 +(O
OOOH,)、 (OOOOH,)、 。
000,H,)2 (0000,H,)2 +(O
OOOH,)、 (OOOOH,)、 。
(0000H,)2 (OOOOH,)。
(OOOOH,) (OOOOH,)
。
。
(OOOOH,) (OOOOH,)(0OO
OH,) 、 (0OOOH,) 。
OH,) 、 (0OOOH,) 。
このオルガノシランは例えばテトラアセトキシシラン
(○H,Coo)4Eli 1モルに対して1価アル
コールを1.0〜2.0モル滴下して反応させたのち一
2価アルコールまたは分子鎖両末端に水酸基をもつポリ
エーテルを0,3〜Q、5モル滴下して反応させ、つい
で未反応物をス) IJツブすることによって得ること
ができるが、これは有機溶媒の存在下で行なってもよい
。このオルガノシランの配合量は上記したA】成分10
01ii部に対し0.2重量部未満では本発明の組成物
の接着性向上が充分とならないばかりかチクソトロピー
性付与効果も充分でなくなり、10重量部以上とすると
この組成物の硬化が遅くなり、接着性もより向上するこ
とがなく経済的に不利となるので、0.2〜lO重量部
の範囲、好ましくは0.5〜32it部とされる。
(○H,Coo)4Eli 1モルに対して1価アル
コールを1.0〜2.0モル滴下して反応させたのち一
2価アルコールまたは分子鎖両末端に水酸基をもつポリ
エーテルを0,3〜Q、5モル滴下して反応させ、つい
で未反応物をス) IJツブすることによって得ること
ができるが、これは有機溶媒の存在下で行なってもよい
。このオルガノシランの配合量は上記したA】成分10
01ii部に対し0.2重量部未満では本発明の組成物
の接着性向上が充分とならないばかりかチクソトロピー
性付与効果も充分でなくなり、10重量部以上とすると
この組成物の硬化が遅くなり、接着性もより向上するこ
とがなく経済的に不利となるので、0.2〜lO重量部
の範囲、好ましくは0.5〜32it部とされる。
さらにE)成分としての充填剤としては1例えば煙霧質
シリカ、このシリカの表面をヘキサメチルジシラザンあ
るいは環状ジメチルシロキサン等で処理を施した処理シ
リカ−沈でんシリカ、石英。
シリカ、このシリカの表面をヘキサメチルジシラザンあ
るいは環状ジメチルシロキサン等で処理を施した処理シ
リカ−沈でんシリカ、石英。
げいそう土、rR化チタン−酸化アルミニウム、酸化鉛
、酸化鉄、カーボンブラック、グラファイト。
、酸化鉄、カーボンブラック、グラファイト。
マイカ、クレイ、ガラスピーズ、ガラスマイクロバルー
ン、シラスバルーン、ガラスm維、 ポリ塩化ビニルビ
ーズ、ポリスチレンビーズ、アクリルビーズ等をあげる
ことができる。このE)成分の使用量は前記A)成分1
00重量部に対して、5〜300Ii量部、好ましくは
50−150M量部の範囲とされる。これは該使用量が
5i量部未満ではこの組成物から得られる硬化物が機械
的強度に劣るものとなるほか、前記したD)成分の添加
によるチクソト四ビー性の付加効果が現れず、これをs
ooyrrmm以上とするとこの組成物の七ジュラスが
大きくなってこれから得られる硬化ゴムの破断の際の伸
びが小さくなるからである。
ン、シラスバルーン、ガラスm維、 ポリ塩化ビニルビ
ーズ、ポリスチレンビーズ、アクリルビーズ等をあげる
ことができる。このE)成分の使用量は前記A)成分1
00重量部に対して、5〜300Ii量部、好ましくは
50−150M量部の範囲とされる。これは該使用量が
5i量部未満ではこの組成物から得られる硬化物が機械
的強度に劣るものとなるほか、前記したD)成分の添加
によるチクソト四ビー性の付加効果が現れず、これをs
ooyrrmm以上とするとこの組成物の七ジュラスが
大きくなってこれから得られる硬化ゴムの破断の際の伸
びが小さくなるからである。
本発明のRTV組成物は上記したA〕〜E)成分ン湿気
を遮断した状態で混合することによって得ることができ
る力ζこれには必要に応じて可塑剤、顔料等の着色剤、
難燃性付与剤、チΦソトロピー剤、肪菌、肪パイ剤、耐
熱性向上剤、紫外線吸収剤等の所定量を本発明の目的を
阻害しない範囲で適宜添加配合することは何ら差支えな
い。
を遮断した状態で混合することによって得ることができ
る力ζこれには必要に応じて可塑剤、顔料等の着色剤、
難燃性付与剤、チΦソトロピー剤、肪菌、肪パイ剤、耐
熱性向上剤、紫外線吸収剤等の所定量を本発明の目的を
阻害しない範囲で適宜添加配合することは何ら差支えな
い。
このようにして得られた本発明の組成物は湿気に接触し
ないようにした密閉容器中に保存し、使用時忙空気中の
水分くさらすことによって硬化される。いわゆる−成分
型RTVil成物として用いられ、実用的には建築用の
コーキング材、シーリング材として、また内装、インテ
リアなどのシーリング材として用いられるが、これはま
た炭化水素、ハロゲン化炭化水素などの有機溶媒に希釈
してハケ塗り、0−ラー塗り、スプレー塗りなどの方法
でこれを物体上1c塗布し、lii!!化させる=−テ
ィング材としても有用とされる。
ないようにした密閉容器中に保存し、使用時忙空気中の
水分くさらすことによって硬化される。いわゆる−成分
型RTVil成物として用いられ、実用的には建築用の
コーキング材、シーリング材として、また内装、インテ
リアなどのシーリング材として用いられるが、これはま
た炭化水素、ハロゲン化炭化水素などの有機溶媒に希釈
してハケ塗り、0−ラー塗り、スプレー塗りなどの方法
でこれを物体上1c塗布し、lii!!化させる=−テ
ィング材としても有用とされる。
つぎに本発明の参考例、実施例および比較例をあげるが
一例中の部は重量部を、また粘度は25℃での測定値な
示したものである。
一例中の部は重量部を、また粘度は25℃での測定値な
示したものである。
参考例1 (オルガノシラ/の合成)
テトラアセトキシシラン66.10.25七ル→にメチ
ルエチルケトン100.9を加えて30〜40℃に加熱
し、ζ−にメチルアルコール16.9(0,5モル)を
ゆっくり滴下して反応させ、この反応終了を確認してか
らメチルエチルケトン1ooytcs釈したエチレング
リコール7.8IC0,1254ル)を30分間で滴下
し、40〜50℃で2時間加熱攪拌して反応を完結させ
た。
ルエチルケトン100.9を加えて30〜40℃に加熱
し、ζ−にメチルアルコール16.9(0,5モル)を
ゆっくり滴下して反応させ、この反応終了を確認してか
らメチルエチルケトン1ooytcs釈したエチレング
リコール7.8IC0,1254ル)を30分間で滴下
し、40〜50℃で2時間加熱攪拌して反応を完結させ
た。
ついでこの反応物を減圧ストリップ装置を用いて60℃
、15m1+Hgで3時間ストリップして未反応物を除
去したところ、粘度が31oB、屈折率が11.=1.
410.密度がd=1.12でアセトキシ基を0.54
モル/100Iiを含有する液状物439が得られ、こ
のものは分析の結果、下記の式で示されるオルガノシラ
ン(以下シラノIという)であることが確認された。
、15m1+Hgで3時間ストリップして未反応物を除
去したところ、粘度が31oB、屈折率が11.=1.
410.密度がd=1.12でアセトキシ基を0.54
モル/100Iiを含有する液状物439が得られ、こ
のものは分析の結果、下記の式で示されるオルガノシラ
ン(以下シラノIという)であることが確認された。
(OOOOH) (OOOOH)参考例2
(オルガノシラノの合成) 参考例1におけるメチルアルコールなt−ブチルアルコ
ールとしたほかは参考例1と同様に処理したところ、粘
度が40c8.屈折率がTLD=1.413.密度がd
=1.13でアセトキシ基含量が0.38モルフ100
.9である下記の式%式%) で示されるオルガノシラン(シラノ■という)64.9
が得られた。
(オルガノシラノの合成) 参考例1におけるメチルアルコールなt−ブチルアルコ
ールとしたほかは参考例1と同様に処理したところ、粘
度が40c8.屈折率がTLD=1.413.密度がd
=1.13でアセトキシ基含量が0.38モルフ100
.9である下記の式%式%) で示されるオルガノシラン(シラノ■という)64.9
が得られた。
参考例3 (オルガノシランの合成)
参考例1におけるメチルアルコールなt−プチルアルコ
ールトシ、エチレングリコールヶプ筒ピレングリコール
としたほかは参考例1と同様に処理したところ、粘度が
73 c 8.屈折率がT1g=1.415.密度がd
=1.14で、アセトキシ基含量が0,53モル/10
0.pである下記の式%式%) で示されるオルガノシラン(シラン■とい5)66gが
得られた。
ールトシ、エチレングリコールヶプ筒ピレングリコール
としたほかは参考例1と同様に処理したところ、粘度が
73 c 8.屈折率がT1g=1.415.密度がd
=1.14で、アセトキシ基含量が0,53モル/10
0.pである下記の式%式%) で示されるオルガノシラン(シラン■とい5)66gが
得られた。
参考例4 (オルガノシラノの合成)
参考例1におけるメチルアルコールをt−ブチルアルコ
ールとし、エチレングリコールを平均組成式がHO(O
HO)Hで示されるポリエチレ意 44 ングリコール24pとしたほかは参考例1と同様に処理
したところ、粘度が253 o 8.屈折率がTlo−
1,431,密度がdzL21で7−k)キシ基含量が
0.30モル/1011である下記の式%式%) で示されるオルガノシラン(シラン■という)76.9
が得られた。
ールとし、エチレングリコールを平均組成式がHO(O
HO)Hで示されるポリエチレ意 44 ングリコール24pとしたほかは参考例1と同様に処理
したところ、粘度が253 o 8.屈折率がTlo−
1,431,密度がdzL21で7−k)キシ基含量が
0.30モル/1011である下記の式%式%) で示されるオルガノシラン(シラン■という)76.9
が得られた。
実施例1
分子鎖両末端が水酸基で封鎖された。粘度が20.00
0o8のジメチルボリシはキサン100部に1表面なヘ
キサメチルジシラザンで処理した疎水性煙務質シリカl
O部とジプチルすずジオクトエート0.1部を均一に混
合したのち、これに無水の状態でメチルトリアセトキシ
シラン5部および参考例2で得たシラン11.0部を添
加し脱泡混合してRTV組成物■を作った。
。
0o8のジメチルボリシはキサン100部に1表面なヘ
キサメチルジシラザンで処理した疎水性煙務質シリカl
O部とジプチルすずジオクトエート0.1部を均一に混
合したのち、これに無水の状態でメチルトリアセトキシ
シラン5部および参考例2で得たシラン11.0部を添
加し脱泡混合してRTV組成物■を作った。
。
つぎに予じめエタノールで清浄として巾25絽X長さ1
00mX厚さ1〜5Bの試験片2枚の間を2Bとし、長
さ方向に10ioaオーバーラツプさせ、その間に上記
のRTV組成組成物売填して接着試験体を作り、これを
20℃、55%REの雰囲気中tc7日間放置して硬化
させたのち、50JIl/分の速度で長さ方向に引張っ
て剪断接着力の試験を行なうと共に、この試験体を7日
間富温に放置して硬化させたものを50℃の温水中に7
日間放置して浸水劣化させた後の剪断接着力試験を行な
い−さらにこのRTVM成物■から作った厚さ2uのシ
ートを20℃、55%RHで7日間放置し硬化させたも
のについてのダンベル特性なJIB K−63QIK
準じた方法で測定し。
00mX厚さ1〜5Bの試験片2枚の間を2Bとし、長
さ方向に10ioaオーバーラツプさせ、その間に上記
のRTV組成組成物売填して接着試験体を作り、これを
20℃、55%REの雰囲気中tc7日間放置して硬化
させたのち、50JIl/分の速度で長さ方向に引張っ
て剪断接着力の試験を行なうと共に、この試験体を7日
間富温に放置して硬化させたものを50℃の温水中に7
日間放置して浸水劣化させた後の剪断接着力試験を行な
い−さらにこのRTVM成物■から作った厚さ2uのシ
ートを20℃、55%RHで7日間放置し硬化させたも
のについてのダンベル特性なJIB K−63QIK
準じた方法で測定し。
JIB A −5758によるスランプ試験を行なった
ところ、@1表に示したとおりの結果が得られた。
ところ、@1表に示したとおりの結果が得られた。
なお、比較のために上記において接着助剤としてのシラ
ンIを全く添加しないRTV組成組成物材よび接着助剤
としてジt−プトキシジアセトシ2ン1.0部を添加し
たRTvM成物Bを作り、これについても上記と同様に
してその剪断接着力。
ンIを全く添加しないRTV組成組成物材よび接着助剤
としてジt−プトキシジアセトシ2ン1.0部を添加し
たRTvM成物Bを作り、これについても上記と同様に
してその剪断接着力。
ダンベル特性を測定し、スランプ試験を行なったところ
、第1表に併起したとおりの結果が得られた。
、第1表に併起したとおりの結果が得られた。
実施例2〜5
分子録画末端が水酸基で封鎖された。粘度が30.00
0 a Sのジメチルポリシロキサン100部に1表面
をクロロシランで処理した疎水性PUn質シサシリカ1
2部プチルすずジオクトエート0.15部とを均一に混
合したのち、これに無水の状態でビニルトリス(2−エ
チ、ルーへキンエート)シラン5部と参考例1で得たシ
ラン■を0.5部または0.1部添加してRTV組成組
成物上び■を作り、シランIの代わりに参考例3で得た
シラン■の0.5部または1.0部を添加してRTv組
成組成物上びVを、また参考廼4のシラン■1.0部を
添加してRTVffl成物■を作った。
0 a Sのジメチルポリシロキサン100部に1表面
をクロロシランで処理した疎水性PUn質シサシリカ1
2部プチルすずジオクトエート0.15部とを均一に混
合したのち、これに無水の状態でビニルトリス(2−エ
チ、ルーへキンエート)シラン5部と参考例1で得たシ
ラン■を0.5部または0.1部添加してRTV組成組
成物上び■を作り、シランIの代わりに参考例3で得た
シラン■の0.5部または1.0部を添加してRTv組
成組成物上びVを、また参考廼4のシラン■1.0部を
添加してRTVffl成物■を作った。
つぎにこれらの組成物圧ついて実施例1と同じ方法で剪
断接着力、ダンベル特性を測定し、スランプ試験を行な
うと共に、JIS A−5758の5.2に準拠した
方法でガラスな被着材として■型の硬化試験片を作成し
、この初期および50℃の温水中に7日間浸水劣化させ
たものについて501m/分の速度で引張り接着試験を
行なったところ、第2表に示したとおりの結果が得られ
た。
断接着力、ダンベル特性を測定し、スランプ試験を行な
うと共に、JIS A−5758の5.2に準拠した
方法でガラスな被着材として■型の硬化試験片を作成し
、この初期および50℃の温水中に7日間浸水劣化させ
たものについて501m/分の速度で引張り接着試験を
行なったところ、第2表に示したとおりの結果が得られ
た。
また、比較のために上記において接着助剤を添加しない
でlTV#ji成物Cを作り、これについて上記と同様
の試験を行なったところ、第2表に併記したとおりの結
果が得られた。
でlTV#ji成物Cを作り、これについて上記と同様
の試験を行なったところ、第2表に併記したとおりの結
果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、A)分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガノ
ポリシロキサン100重量部 B)一般式R^1_aSi(OCOR^2)_4_−_
a(こゝにR^1は同種または異種の非置換または置換
1価炭化水素基、R^2は炭素数1〜30の同種または
異種の非置換または置 換1価炭化水素基、aは0または1)で示 されるアシロキシシランあるいはその部分 加水分解物1〜25重量部 C)有機すず化合物0.01〜10重量部 D)一般式 (R^3O)_b(CH_3COO)_3_−_bSi
OR^4OSi(OOOCH_3)_3_−_b(OR
^3)_b〔こゝにR^3は同種または異種の非置換ま
たは置換1価炭化水素基、R^4は2価の炭化水素基ま
たは式 (C_xH_2_xO)_nC_xH_2x−(こゝに
xは2〜4、nは1〜1,000の整数)で示される基
、bは1または2〕で示される オルガノシラン0.2〜10重量部 E)充填剤5〜300重量部 とからなることを特徴とする室温硬化性オルガノシロキ
サン組成物。 2、アシロキシシランが一般式 R^1Si(OCOCH_2)_3で示されるものであ
る特許請求の範囲第1項記載の室温硬化性オルガノシロ
キサン組成物。 3、D)成分としてのオルガノシランが一般式(R^3
O)(CH_3COO)_2SiOCH_2CH_2O
Si(OCOCH_3)_2(OR^3)で示されるも
のである特許請求の範囲第1項記載の室温硬化性オルガ
ノシロキサン組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59165467A JPS6143660A (ja) | 1984-08-07 | 1984-08-07 | 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 |
US06/762,555 US4623693A (en) | 1984-08-07 | 1985-08-05 | Room temperature-curable organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59165467A JPS6143660A (ja) | 1984-08-07 | 1984-08-07 | 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6143660A true JPS6143660A (ja) | 1986-03-03 |
JPS6320865B2 JPS6320865B2 (ja) | 1988-04-30 |
Family
ID=15812966
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59165467A Granted JPS6143660A (ja) | 1984-08-07 | 1984-08-07 | 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4623693A (ja) |
JP (1) | JPS6143660A (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US4904610A (en) * | 1988-01-27 | 1990-02-27 | General Instrument Corporation | Wafer level process for fabricating passivated semiconductor devices |
CA2007304C (en) * | 1989-01-30 | 1999-02-23 | John D. Blizzard | Crosslinkable pressure-sensitive adhesive construction containing an aminoxysilicon compound and an amidosilicon compound |
US5086103A (en) * | 1989-01-30 | 1992-02-04 | Dow Corning Corporation | Pressure-sensitive composition containing an aminoxysilicon compound |
CA2009275C (en) * | 1989-02-13 | 1999-07-13 | John D. Blizzard | Crosslinkable pressure-sensitive adhesive construction containing a diorganopolysiloxane and an acyloxysilane |
DE4021870A1 (de) * | 1990-07-09 | 1992-01-16 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von ditertiaerbutoxydiacetoxysilan |
US5208359A (en) * | 1990-07-09 | 1993-05-04 | Huels Aktiengesellschaft | Process for the preparation of di-tert.butoxydiacetoxysilane |
US5472637A (en) * | 1990-09-17 | 1995-12-05 | Betz Laboratories, Inc. | Control of foam in hydrocarbon fluids |
US5211894A (en) * | 1990-10-09 | 1993-05-18 | Amway Corporation | Skin replication technique |
US5232982A (en) * | 1992-04-07 | 1993-08-03 | General Electric Company | One component room temperature vulcanizing silicone elastomer with improved primerless adhesion to polycarbonate |
US5420196A (en) * | 1994-04-15 | 1995-05-30 | General Electric Company | Primerless one component RTV silicone elastomers |
GB9607897D0 (en) * | 1996-04-17 | 1996-06-19 | Dow Corning Sa | Organosiloxane compositions |
DE10103421A1 (de) * | 2001-01-26 | 2002-08-14 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Polyorganosiloxan-Zusammensetzung |
DE102007038661A1 (de) * | 2007-08-15 | 2009-02-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Silanvernetzender Kleb- oder Dichtstoff mit N-Silylakylamiden und seine Verwendung |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56853A (en) * | 1979-04-30 | 1981-01-07 | Gen Electric | Silicone composition* its manufacture and use |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3109826A (en) | 1963-11-05 | Room temperature curable organo- | ||
DE2929635A1 (de) | 1979-07-21 | 1981-02-12 | Bayer Ag | Polysiloxanformmassen |
US4523001A (en) | 1983-03-17 | 1985-06-11 | General Electric Company | Scavengers for one component alkoxy-functional RTV compositions |
-
1984
- 1984-08-07 JP JP59165467A patent/JPS6143660A/ja active Granted
-
1985
- 1985-08-05 US US06/762,555 patent/US4623693A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56853A (en) * | 1979-04-30 | 1981-01-07 | Gen Electric | Silicone composition* its manufacture and use |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6320865B2 (ja) | 1988-04-30 |
US4623693A (en) | 1986-11-18 |
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