KR101335906B1 - 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 그것을 포함하는 평판디스플레이용 시일제, 및 평판 디스플레이 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 실온 및 자외선 조사하에서 경화하고, 우수한 밀착성 및 이형성을 갖는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공한다.
(A) 하기 (I) 성분 100 질량부와 (II) 성분 1 내지 200 질량부와의 축합 반응 생성물인 오르가노폴리실록산 100 질량부, (B) 하기 화학식 1로 표시되는 (메트)아크릴 관능성 알콕시실란 1 내지 50 질량부, (C) 축합 반응용 촉매 0.01 내지 10 질량부, 및 (D) 광 개시제 0.01 내지 10 질량부를 포함한다.
<화학식 1>
오르가노폴리실록산 조성물, 평판 디스플레이
Description
도 1은 본 발명의 평판 디스플레이용 시일제를 평판 디스플레이 소자에 이용하는 양태를 예시하는 도면이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 간단한 설명>
2: 유리 기판
4: 전극
8: 필름 회로
20: 시일 영역
[특허 문헌 1] 일본 특허 공고 (소)53-36515호 공보
[특허 문헌 2] 일본 특허 제2639286호 공보
본 발명은 실온 및 자외선으로 경화하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이고, 특히 전기·전자 부품 및 이들의 회로의 코팅제나, 평판 디스플레이용 시일제의 용도에 바람직한 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 그것을 포함하는 평판 디스플레이용 시일제, 및 평판 디스플레이 소자에 관한 것이다.
종래부터 실온에서 고무상 탄성체를 제공하는 실온 경화성 실리콘 고무 조성물(이하, "RTV"라 함)로서 여러 가지가 알려져 있다. RTV로부터 얻어지는 경화 고무는 다른 유기계 고무에 비해 우수한 내후성, 내구성, 내열성, 내한성 등을 구비하기 때문에 여러 가지 분야에서 사용되고, 특히 건축 분야에서 유리끼리의 접착, 금속과 유리와의 접착, 및 콘크리트 이음매의 시일 등의 용도에 많이 이용되고 있다.
또한, 전기·전자 부품용의 접착·코팅제로서 에폭시 수지 등의 피착체에 대한 접착성 등의 점에서 탈알코올 타입 RTV가 다용되는 경향이 있다. 최근 급속히 증산되고 있는 평판 디스플레이의 시일제로서도 마찬가지로 탈알코올 타입 RTV가 다용되고 있다.
그런데 전기, 전자 공업의 생산 라인의 속도 향상에 따라 이들 라인에서 시일제 등으로서 사용되는 경화성 조성물에 대해서 경화 속도의 향상이 요구되고 있다. 따라서, 종래부터의 축합형, 가열 경화형, 및 백금 부가 반응형 등의 실리콘 고무 경화성 조성물에 비해 경화 속도가 빠른 자외선 경화형의 오르가노폴리실록산 조성물이 개발되고 있다. 예를 들면, 이 자외선 경화형의 조성물로서 아크릴기 함유 폴리실록산과 증감제를 포함하는 조성물이 제안되어 있다(특허 문헌 1 참조).
그러나 이 조성물의 경우, 고무상 탄성체의 경화물을 얻기 위해서 베이스 중합체로서 고분자량의 선상 중합체를 이용할 필요가 있다. 이 때문에 오르가노폴리실록산의 말단에 위치하는 아크릴기의 양이 상대적으로 매우 적어지고, 경화성이 저하될 뿐만 아니라, 조성물 중 공기와 접하고 있는 표면 부분이 산소의 경화 저해에 의해서 거의 경화하지 않는다는 결점이 있다. 따라서, 이 종류의 광경화형 조성물로는, 비교적 아크릴기의 양이 많은 레진상만 실용화되어 있고, 얻어지는 경화물은 인장 강도가 떨어지며, 조성물 자체도 보존성이 부족하다는 문제가 있었다.
이 결점을 개선하기 위해서, 본 발명자들은 먼저 알콕시-α-실릴에스테르라는 신규한 화합물을 (메트)아크릴 관능성 알콕시실란, 2가의 주석계 화합물, 광중합 개시제, 및 경화 촉매와 조합한 조성물을 제안하고 있다(특허 문헌 2 참조).
그러나 특허 문헌 2에 기재된 조성물의 경우, 실용 가능한 실리콘 탄성체를 경화물로서 제공한다는 이점은 있지만, 이 경화물의 유리나 금속에의 밀착성이 불충분하다는 문제가 있어, 각종 접착 용도나 시일 용도에 부적합하다는 것이 판명되었다.
한편, 최근 평판 디스플레이 패널의 유리 기판 상의 전극과 이 전극 상에 접속되는 필름 회로를 포함하는 영역의 시일에서는 완성된 패널의 수리나 보수를 위해 시일에 이용한 경화물을 패널 기재로부터 제거할 필요가 있고, 이 때 기재 표면으로부터 경화물을 계면 박리할 수 있어, 표면에 잔존하지 않는 것이 요구된다.
그러나 종래의 기술에서, 기재 표면으로부터 계면 박리하여 표면에 잔존하지 않는 경화물은 개발되지 않았다. 예를 들면, 특허 문헌 2에 기재된 조성물의 유리나 금속에의 밀착성을 개선하기 위해서, 아미노기 또는 아크릴기를 갖는 유기 규소 화합물을 첨가하는 것이 상정되지만, 이와 같이 하면 조성물이 기재에 접착되어 박리시에 기재 표면에 경화물이 잔존한다.
따라서 본 발명의 목적은 실온 및 자외선 조사하에서 경화하여 보존 안정성이 양호하고, 유리, 금속, 플라스틱 등에 대하여 우수한 밀착성 및 이형성을 갖는 경화물을 형성할 수 있는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 그것을 포함하는 평판 디스플레이용 시일제, 및 평판 디스플레이 소자를 제공하는 것에 있다.
즉, 상기한 목적을 달성하기 위해서, 본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 (A) 하기 (I) 성분 100 질량부와 (II) 성분 1 내지 200 질량부와의 축합 반응 생성물인 오르가노폴리실록산 100 질량부 [단 (I) 성분은 R3SiO1 /2 단위(식 중, R은 각각 독립적으로 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄화수소기를 나타냄) 및 SiO4 /2 단위를 반복 단위로 하고, SiO4 /2 단위 1 몰에 대한 R3SiO1 /2 단위의 비율이 0.5 내지 1.2 몰이고, 또한 SiO4 /2 단위 1 몰에 대하여 R2SiO2 /2 단위 및 RSiO3/2 단위(각 식 중, R은 각각 독립적으로 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄화수소기를 나타냄) 중 하나 이상을 각 단위가 각각 1.0 몰 이하이고 각 단위의 합계가 1.0 몰 이하가 되도록 가질 수도 있으며, 규소 원자에 결합한 히드록시기를 6.0 질량％ 미만 갖는 오르가노폴리실록산이고, (II) 성분은 관능기 함 유 실릴기로 분자쇄 말단이 봉쇄된 디오르가노폴리실록산임], (B) 하기 화학식 1로 표시되는 (메트)아크릴 관능성 알콕시실란 1 내지 50 질량부, (C) 축합 반응용 촉매 0.01 내지 10 질량부, 및 (D) 광 개시제 0.01 내지 10 질량부를 포함한다.
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기, R2는 2가의 유기기, R3 및 R4는 각각 동일하거나 상이한 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기, a는 0 내지 2의 정수이다.)
상기 (II) 성분은 하기 화학식 2로 표시되는 디오르가노폴리실록산인 것이 바람직하다.
(식 중, R5는 각각 독립적으로 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기, X는 각각 독립의 관능기, a는 1 내지 3의 정수, n은 10 이상의 정수이다.)
본 발명의 평판 디스플레이용 시일제는 상기 경화성 오르가노폴리실록산 조 성물을 포함한다.
본 발명의 평판 디스플레이 소자는 상기 평판 디스플레이용 시일제를 상기 디스플레이의 유리 기판 상의 전극과 이 전극 상에 접속되는 필름 회로를 포함하는 영역의 시일에 이용한 것이다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
이하, 본 발명의 실시 형태에 관한 발수제 조성물에 대해서 설명한다. 본 발명의 발수제 조성물은 이하의 (A) 내지 (D) 성분을 필수로서 포함한다.
[(A) 성분]
(A) 성분은 피착체에의 밀착성이나 경화물의 강도를 향상시키고, 하기 (I) 성분 100 질량부와 (II) 성분 1 내지 200 질량부와의 축합 반응 생성물인 오르가노폴리실록산으로 이루어진다.
(I) 성분은 R3SiO1 /2 단위(식 중, R은 각각 독립적으로 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄화수소기를 나타냄) 및 SiO4 /2 단위를 반복 단위로 한다.
R로는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기: 페닐기 등의 아릴기: 클로로메틸기, 3-클로로프로필기, 1-클로로-2-메틸프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기 등의 할로겐화알킬기 등을 들 수 있으며, 특히 메틸기, 비닐기, 페닐기가 바람직하고, 메틸기가 가장 바람직하다. R은 각각 별도의 기이거나, 동일한 기일 수도 있다.
(I) 성분 중 SiO4 /2 단위 1 몰에 대한 R3SiO1 /2 단위의 비율은 0.5 내지 1.2 몰인 것이 필요하고, 바람직하게는 0.65 내지 1.15 몰의 범위이다. R3SiO1 /2 단위의 비율이 0.6 몰 미만이면 얻어진 경화물의 강도가 불충분해지고, 1.2 몰을 초과하면 경화물의 투명성이 떨어지게 된다. 경화물의 투명성이 떨어지면 UV 광이 경화물의 심부까지 도달하기 어려워져, 심부 경화성이 저하된다.
또한, (I) 성분에서 SiO4 /2 단위 1 몰에 대하여 R2SiO2 /2 단위 및 RSiO3 /2 단위(각 식 중, R은 각각 독립적으로 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄화수소기를 나타냄) 중 1개 이상을 각 단위가 각각 1.0 몰 이하이고 각 단위의 합계가 1.0 몰 이하가 되도록 가질 수도 있다. 더욱 바람직하게는 R2SiO2 /2 단위 및 RSiO3/2 단위의 각 단위가 0.2 내지 0.8 몰이고 각 단위의 합계는 1.0 몰 이하로 한다.
이러한 배합 비율로는, SiO4 /2 단위 1 몰에 대하여 R2SiO2 /2 단위 0.2 몰과 RSiO3/2 단위 0.7 몰의 조합이 예시된다.
(I) 성분에서, R2SiO2 /2 단위와 RSiO3 /2 단위 중 하나 이상이 함유되어 있지 않으면 조성물이 수지가 되어, 경화 전에 용액상이 되지 않고 작업성이 저하되는 경향이 있다. 한편, R2SiO2 /2 단위와 RSiO3 /2 단위의 각 단위의 함유량이 1.0 몰을 초과하거나, 각 단위의 합계량이 1.0 몰을 초과하면 조성물의 투명성이 떨어지는 경향이 있다.
(I) 성분에서는, 상기 각 단위의 규소 원자에 결합한 히드록시기를 6.0 질량％ 미만 갖는다. 히드록시기는 상기 (I) 성분을 공가수분해·축합 반응에 의해 제조할 때에 생성되어 규소 원자에 결합한다. 히드록시기는 (I) 성분과 이하의 (II) 성분과의 축합 반응을 위해 필요하고, 그 하한은 0.1 중량％ 이상인 것이 바람직하다. 바람직하게는 히드록시기의 함유량은 0.2 내지 3.0 중량％이다. 히드록시기의 함유량이 6.0 중량％ 이상이면 얻어진 경화물의 경도가 지나치게 높아져 밀착성이 저하된다. 또한, 함유량이 0.1 중량％ 미만이면 얻어진 경화물의 강도가 불충분해지는 경우가 있다.
(I) 성분은 공지된 방법에 의해 얻을 수 있고, 예를 들면 상기 각 단위에 대응하는 알콕시기 함유 실란 화합물을 유기 용매 중에서 공가수분해하여 축합시켜, 실질적으로 휘발 성분을 포함하지 않는 것을 얻을 수 있다.
(I) 성분을 얻기 위한 구체적인 방법으로는, 예를 들면 R3SiOMe와 Si(OMe)4를 소망에 의해 R2Si(OMe)2 및/또는 RSi(OMe)3과 함께 유기 용매 중에서 공가수분해하여 축합시킬 수 있다(각 식 중, R은 각각 독립적으로 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄화수소기를 나타내고, Me는 메틸기를 나타냄).
상기 유기 용매로는 공가수분해·축합 반응에 의해 생성되는 오르가노폴리실 록산을 용해시킬 수 있는 것이 바람직하고, 전형적으로는 톨루엔, 크실렌, 염화메틸렌, 나프타 미네랄 스피리트(mineral spirit) 등을 들 수 있다. 또한, 상기 유기 용매를 사용하지 않고, 그 대신에 이하의 (II) 성분으로서 23 ℃에서의 점도가 20 내지 2,000 ㎟/s인 디오르가노폴리실록산을 이용할 수도 있다.
(I) 성분에 관한 각 단위의 함유 몰비에 대해서는, 예를 들면 각 단위에 대응하는 메톡시실란 화합물의 주입 몰비를 조정함으로써 적절하게 설정할 수 있다.
또한, (I) 성분에서의 상기 히드록시기의 함유량은 공가수분해·축합 반응의 조건을 조정함으로써 변화시킬 수 있다.
(II) 성분은 관능기 함유 실릴기로 분자쇄 말단이 봉쇄된 디오르가노폴리실록산이고, (II) 성분은 (I) 성분과 축합 반응한다.
상기 관능기로는 상기 (I) 성분의 규소 원자에 결합한 히드록시기와 축합 반응하는 것이면 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 히드록시기: 및 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 등의 알콕시기; 메톡시에톡시기, 에톡시에톡시기, 메톡시프로폭시기 등의 알콕시알콕시기; 비닐옥시기, 이소프로페닐옥시기, 이소부테닐옥시기 등의 알케닐옥시기; 디메틸케톡심기, 메틸에틸케톡심기, 디에틸케톡심기, 시클로헥산옥심 등의 케톡심기; 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 부티릴옥시기, 옥타노일옥시기, 벤조일옥시기 등의 아실옥시기; N,N-디메틸아미노옥시기, N,N-디에틸아미노옥시기 등의 아미노옥시기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 부틸아미노기, 시클로헥실아미노기 등의 아미노기; N-메틸아세토아미드기, N-에틸아세토아미드기, N-메틸벤즈아미드기 등의 아미드기 등의 가수분해성기를 들 수 있고, 바람직 하게는 히드록시기, 알콕시기이며, 특히 바람직하게는 히드록시기이다.
(II) 성분은 하기 화학식 2로 표시되는 디오르가노폴리실록산인 것이 바람직하다.
<화학식 2>
(식 중, R5는 각각 독립적으로 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기, X는 각각 독립의 관능기, a는 1 내지 3의 정수, n은 10 이상의 정수이다.)
R5로는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 페네틸기, 페닐프로필기 등의 아랄킬기; 클로로메틸기, 3-클로로프로필기, 1-클로로-2-메틸프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기 등의 할로겐화알킬기 등을 들 수 있으며, 이들 중에서도 메틸기가 바람직하다.
X로는, 예를 들면 상기한 관능기를 사용할 수 있다.
화학식 2 중 n은 10 이상의 정수이지만, 상기 디오르가노폴리실록산((II) 성분)의 23 ℃에서의 점도가 300,000 ㎟/s 이하, 바람직하게는 100 내지 100,000 ㎟ /s의 범위의 유체가 되는 수인 것이 바람직하다.
상기 화학식 2로 표시되는 디오르가노폴리실록산의 구체예로는, 예를 들면 분자쇄 양쪽 말단 실라놀기 봉쇄 폴리디메틸실록산, 분자쇄 양쪽 말단 실라놀기 봉쇄 디메틸실록산·메틸페닐실록산 공중합체, 분자쇄 양쪽 말단 트리메톡시실록시기 봉쇄 폴리디메틸실록산, 분자쇄 양쪽 말단 트리메톡시실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸페닐실록산 공중합체, 분자쇄 양쪽 말단 메틸디메톡시실록시기 봉쇄 폴리디메틸실록산, 분자쇄 양쪽 말단 트리에톡시실록시기 봉쇄 폴리디메틸실록산 등을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로도 2종 이상 조합하여 사용할 수도 있다.
<(I) 성분과 (II) 성분과의 축합 반응>
(A) 성분은 (I) 성분 100 질량부에 대하여 (II) 성분을 1 내지 200 질량부, 바람직하게는 (II) 성분을 5 내지 150 질량부, 특히 바람직하게는 (II) 성분을 70 내지 120 질량부 배합하여 축합 반응시킴으로써 얻을 수 있다. (II) 성분의 배합량이 1 질량부 미만인 경우, 및 200 질량부를 초과한 경우 얻어진 경화물의 밀착성이 손상된다.
또한, 상기한 바와 같이 (I) 성분을 제조할 때에 유기 용매를 이용하는 대신에 상기 (II) 성분을 이용한 경우, (I) 성분과 (II) 성분과의 축합 반응도 그 때에 종료한다. 따라서, 이 경우 (I) 성분 제조시의 (II) 성분의 배합량이 상기한 범위에 있으면, 제조 후의 (I) 성분에 별도의 (II) 성분을 첨가할 필요는 없다.
(I) 성분과 (II) 성분과의 축합 반응에서는 축합 반응 촉매를 이용하는 것이 바람직하다. 축합 반응 촉매로는 티탄 화합물, 주석 화합물, 아민 화합물, 알칼리 금속 화합물 등을 들 수 있지만, 아민 화합물을 이용하는 것이 바람직하다. 아민 화합물로서 구체적으로는 에틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 부틸아민, 디에틸아민, 디부틸아민, 트리에틸아민, 암모니아수 등이 예시된다.
축합 반응 촉매의 배합량은 촉매로서의 유효량으로 할 수 있고, 특별히 제한되지 않지만, (I) 성분과 (II) 성분의 합계 100 질량부에 대하여 통상 0.05 내지 3.0 질량부 정도로 하면 된다.
축합 반응 온도는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 통상 1 내지 120 ℃, 바람직하게는 10 내지 80 ℃의 범위로 하면 된다. 반응 시간도 특별히 한정되지 않지만, 0.5 내지 12 시간 정도이다.
축합 반응 종료 후에는, 필요에 따라서 용매 및/또는 미반응의 오르가노폴리실록산, 디오르가노폴리실록산, 축합 반응 촉매 등을 증류 제거하여도 관계없다. 또한, 축합 반응 생성물의 점도를 조정하기 위해서 말단이 트리메틸실록시기나 비닐기 등으로 봉쇄된 오르가노폴리실록산 또는 옥타메틸시클로테트라실록산 등의 저분자 환상 실록산; 지방족 탄화수소; 방향족 탄화수소; 유동 파라핀: 이소파라핀; 아크릴산에스테르 등의 광 반응성 희석제 등을 첨가할 수도 있다. 이러한 점도 조정 성분으로는 23 ℃에서의 점도가 5 내지 1,000 ㎟/s 정도인 것을 사용하는 것이 유효하다.
[(B) 성분]
(B) 성분은 본 발명의 조성물에 자외선 경화성을 부여하는 것이고, 예를 들면 축합 반응에 의해 베이스가 되는 오르가노폴리실록산 중에 편입되어 안정적인 자외선 경화성을 제공한다.
(B) 성분은, 하기 화학식 1로 표시되는 (메트)아크릴 관능성 알콕시실란이다.
<화학식 1>
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기, R2는 2가의 유기기, R3 및 R4는 각각 동일하거나 상이한 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기, a는 0 내지 2의 정수이다.)
R2로는, 예를 들면 알킬렌기를 예시할 수 있고, 특히 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기가 바람직하다. 또한 R3 및 R4의 구체예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기; 페닐기 등의 아릴기를 들 수 있고, 이들 기 중 탄소 원자수가 1 내지 8인 것이 바람직하다. 또한, R3은 필수적인 기가 아니다.
(B) 성분의 구체적인 예로는, 이하의 각 화학식으로 표시되는 화합물을 예시할 수 있지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
또한, (B) 성분은 화학식 1에 해당하는 것이면 1종 단독으로도 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 조성물에서의 (B) 성분의 배합 비율은 (A) 성분 100 질량부당 1 내지 50 질량부로 하고, 5 내지 30 질량부로 하는 것이 바람직하다. (B) 성분의 배합 비율이 1 질량부 미만이면 조성물의 자외선 경화성이 저하되고, 50 질량부를 초과하면 (B) 성분만 경화하여 밀착성이 손상되는 등의 문제점이 발생한다.
[(C) 성분]
(C) 성분은 (A) 성분의 실라놀과 (B) 성분의 알콕시기와의 축합 반응을 선택적으로 진행시키는 축합 반응용 촉매이다.
(C) 성분으로는 유기 주석 에스테르 화합물, 유기 주석 킬레이트 화합물, 알콕시티탄 화합물, 티탄 킬레이트 화합물, 유기 알루미늄 화합물, 유기 지르코늄 화합물, 구아니딜기를 갖는 규소 화합물, 아민 화합물 등의 공지된 촉매를 들 수 있다.
(C) 성분의 구체적인 예로는, 주석옥토에이트, 디메틸주석디버사테이트, 디메틸주석디옥토에이트, 디부틸주석디옥토에이트, 디부틸주석디라우레이트, 디옥틸주석디옥토에이트, 디옥틸주석디라우레이트테트라부틸티타네이트, 테트라이소프로필티타네이트, 디이소프로폭시비스(아세틸아세토네이트)티탄, 디이소프로폭시비스(에틸아세토아세테이트)티탄, 알루미늄트리스(아세틸아세토네이트), 알루미늄트리스(에틸아세토아세테이트), 지르코늄테트라(아세틸아세토네이트), 지르코늄테트라부틸레이트, 헥실아민, 인산도데실아민, 테트라메틸구아니딘프로필트리메톡시실란을 예시할 수 있지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
또한, (C) 성분은 1종 단독으로도 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 조성물에서의 (C) 성분의 배합 비율은 (A) 성분 100 질량부당 0.01 내지 10 질량부로 하고, 바람직하게는 0.1 내지 5 질량부이다. (C) 성분의 배합 비율이 0.01 질량부 미만이면 촉매로서의 능력이 충분히 발휘되지 않고, 10 질량부를 초과하면 조성물의 보존 안정성이 나빠지는 등의 문제점이 발생한다.
[(D) 성분]
(D) 성분은 조성물을 자외선 경화시키기 위해서 필요한 광 개시제이다. (D) 성분으로는, 예를 들면 벤조인 및 그의 유도체, 벤조인아크릴에테르 등의 벤조인에테르류, 벤질 및 그의 유도체, 방향족 디아조늄염, 안트라퀴논 및 그의 유도체, 아세토페논 및 그의 유도체, 디페닐디술피드 등의 황 화합물, 벤조페논 및 그의 유도체를 들 수 있지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
또한, (C) 성분은 1종 단독으로도 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 조성물에서의 (D) 성분의 배합 비율은 (A) 성분 100 질량부당 0.01 내지 10 질량부로 하고, 바람직하게는 0.1 내지 5 질량부이다. (D) 성분의 배합 비율이 0.01 질량부 미만이면 광 개시제로서의 능력이 충분히 발휘되지 않고, 10 질량부를 초과하면 조성물의 밀착성이 저하되는 등의 문제점이 발생한다.
[그 밖의 성분]
본 발명의 조성물에는 상기 (A) 내지 (D) 성분 이외에, 필요에 따라 일반적으로 공지된 충전제, 첨가제 등을 배합할 수도 있다. 충전제로는 분쇄 실리카, 연무상 실리카, 탄산칼슘, 탄산아연, 습식 실리카 등을 들 수 있다. 그 밖에 폴리에테르류 등의 요변성 향상제, 방균제, 항균제 등을 배합할 수도 있다.
[조성물의 제조]
본 발명의 조성물은 상기 (A) 성분을 조정한 후, (B) 내지 (D) 성분을 첨가하고, 바람직하게는 무수물의 상태로 이들을 혼합하여 제조할 수 있다.
<본 발명의 조성물의 적용>
본 발명의 조성물은 평판 디스플레이용 시일제로서 바람직하게 사용할 수 있고, 특히 도 1에 도시한 바와 같은 평판 디스플레이 소자의 시일에 이용하는 것이 바람직하다.
도 1에서, 평판 디스플레이 소자는 유리 기판 (2)와 필름 회로(TCP: Tape Carrier Package) (8)을 이방 도전성 접착제(ACF) (10)으로 접착하여 구성되어 있다. 유리 기판 (2)의 한쪽면의 중앙부에는 표시 화상부(예를 들면 액정 디스플레이의 경우는 액정의 화소) (6)이 형성되고, 표시 화상부 (6)으로부터 유리 기판의 끝을 향해서 스트립상으로 전극 (4)가 연장되어 있다. 전극 (4)는 통상 ITO(인듐주석옥시드) 등의 투명 전극으로 이루어지며, 구동 회로의 제어에 의해서 각 화소에 전압을 부하하여 각 화소를 온오프시킨다. 유리 기판으로는 무알칼리 유리나 석영 유리를 바람직하게 사용할 수 있다.
필름 회로 (8)은 투명 전극 (4)와 도시하지 않는 구동 회로나 외부 전원을 접속하고, 예를 들면 동박 회로나 IC를 폴리이미드 필름이나 다른 수지로 덮은 연성 회로이다.
본 발명의 평판 디스플레이용 시일제는 상기한 바와 같은 유리 기판 (2), (투명) 전극 (4), 및 필름 회로 (8)을 시일 영역 (20)으로 하는 부분을 유효하게 시일할 수 있고, 이들 소재(유리, (투명) 전극, 및 필름 회로의 필름)에 대하여 밀착성과 이형성이 모두 우수하다.
<실시예>
이하에 본 발명을 실시예를 들어 설명하지만, 본 발명이 이들 예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예에서 나타내는 "부" 및 "％"는 특별히 명시하지 않는 한, 질량부 및 질량％를 나타낸다.
<실시예 1>
(A) 성분의 제조: 온도계, 교반 막대, 환류 냉각관 및 질소 도입관을 구비한 4구 분리 플라스크를 질소 치환하였다. 이어서, (I) 성분으로서 (CH3)3SiO1 /2 단위 및 SiO4 /2 단위로 이루어지고, {(CH3)3SiO1 /2 단위/SiO4 /2 단위}로 표시되는 몰비가 0.74이며, 규소 원자에 결합한 히드록시기 함유량이 1.62 중량％인 오르가노폴리실록산을 준비하였다. (I) 성분의 고형분이 50 중량％가 되도록 톨루엔에 용해시켰다. (I) 성분 100부(톨루엔 용액 전체적으로 100부이고, 톨루엔 중 (I) 성분 단독은 50부)에 대하여 (II) 성분으로서 23 ℃에서의 점도가 20000 ㎟/s인 양쪽 말단 실라놀기 봉쇄 디메틸폴리실록산을 50부 첨가하고, 균일하게 교반 혼합한 후, 암모니아수 0.5부를 적하하여 20 ℃에서 3 시간 동안 축합 반응을 행하였다. 이어서, 이것을 120 ℃로 가열하면서 톨루엔 및 저분자량 부생성물을 제거하고, 고형분이 50 중량％가 되도록 조정하여 (A) 성분을 얻었다.
조성물의 제조: 상기 (A) 성분 150부에 대하여 (B) 성분(메타크릴옥시프로필트리메톡시실란) 20부, (C) 성분(주석옥토에이트) 0.5부, (D) 성분(디에톡시아세토페논) 2부를 배합하여 조성물을 제조하였다.
<실시예 2>
(C) 성분으로서, 주석옥토에이트 대신에 디옥틸주석디라우레이트 0.1부를 배합한 것 이외에는 실시예 1과 완전히 동일하게 하여 조성물을 얻었다.
<실시예 3>
(A) 성분의 제조: (II) 성분으로서 23 ℃에서의 점도가 700 ㎟/s인 양쪽 말단 실라놀기 봉쇄 디메틸폴리실록산을 50부 첨가한 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 동일하게 하여 (A) 성분을 얻었다.
조성물의 제조: 이 (A) 성분을 이용하고, 또한 (B) 성분으로서 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 대신에 아크릴옥시프로필트리메톡시실란 20부를 배합한 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 동일하게 하여 조성물을 얻었다.
<실시예 4>
(A) 성분의 제조: (I) 성분의 배합량을 60부로 변경하고, (lI) 성분의 배합량을 70부로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 완전히 동일하게 하여 (A) 성분을 얻었다.
조성물의 제조: 실시예 1의 (A) 성분 대신에 이 (A) 성분을 130부 배합한 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 마찬가지로 (B) 내지 (D) 성분을 배합하여 조성물을 얻었다.
<실시예 5>
(B) 성분(메타크릴옥시프로필트리메톡시실란)의 배합량을 10부로 변경하고, (C) 성분으로서 주석옥토에이트 대신에 디옥틸주석디라우레이트 0.3부 및 테트라이소프로필티타네이트 3부의 조합물을 배합한 것 이외에는 실시예 1과 완전히 동일하게 하여 조성물을 얻었다.
<비교예 1>
(A) 성분의 제조: (I) 성분을 배합하지 않고, (II) 성분의 배합량을 100부로 변경하고 암모니아수를 적하하지 않은 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 동일하게 하여 (A) 성분을 얻었다.
조성물의 제조: 실시예 1의 (A) 성분 대신에 이 (A) 성분을 100부 배합한 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 마찬가지로 (B) 내지 (D) 성분을 배합하여 조성물을 얻었다.
<비교예 2>
(A) 성분의 제조: (I) 성분과 (II) 성분을 균일 교반 혼합한 후, 암모니아수를 적하하지 않고, 120 ℃로 가열하여 톨루엔을 제거한 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 동일하게 하여 (A) 성분을 얻었다. 실시예 1의 (A) 성분 대신에, 이 (A) 성분을 150부 배합한 이 (A) 성분을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 완전히 마찬가지로 (B) 내지 (D) 성분을 배합하여 조성물을 얻었다.
<비교예 3>
(C) 성분을 배합하지 않은 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 동일하게 하여 조성물을 얻었다.
<비교예 4>
(A) 성분의 제조: (I) 성분을 배합하지 않고, (II) 성분의 배합량을 100부로 변경하고 암모니아수를 적하하지 않은 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 동일하게 하여 (A) 성분을 얻었다.
조성물의 제조: 실시예 1의 (A) 성분 대신에 이 (A) 성분 100부와, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 1부(접착 보조제)를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 완전히 마찬가지로 (B) 내지 (D) 성분을 배합하여 조성물을 얻었다.
<평가>
얻어진 각 조성물을 3 mm 두께의 시트로 성형하고, 23±2 ℃에서 50±5 ％ RH의 환경하에서 1일간 경화시킨 후, UV 조사 장치(닛본덴시사 제조 컨베이어 타입)에 의해 고압 수은등(80 W/cm)을 거리 10 cm, 속도 1 m/분으로 3회 자외선 조사 하여 경화시켰다. 이것의 고무 물성(경도 및 인장 강도)을 측정하였다.
또한, 이것과는 별도로 얻어진 각 조성물을 유리 상에 1 mm 두께로 도포하고, 상기와 마찬가지의 조건으로 경화시킨 것의 유리에 대한 이형성 및 밀착성을 평가하였다.
(1) 경도
JIS K-6253에 준거하여 경화물의 듀로미터 경도 A(Duro.A)를 측정하였다.
(2) 인장 강도
JIS K-6251에 준거하여 경화물의 인장 강도(MPa)를 측정하였다.
(3) 이형성 및 밀착성
이하의 기준으로 판정하였다.
밀착성 있음: 유리로부터 경화물을 간단히 박리할 수 없는 것
밀착성 없음: 유리로부터 경화물을 간단히 박리할 수 있는 것
이형성 있음: 유리 표면에 경화물이 남지 않는 것
이형성 없음: 유리 표면에 경화물이 남는 것
얻어진 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
표 1로부터 명백한 바와 같이, 각 실시예의 경우, 조성물을 경화한 것의 고무 물성(경도 및 인장 강도), 이형성 및 밀착성은 모두 우수하였다.
한편, (A) 성분에서 (I) 성분을 배합하지 않은 비교예 1의 경우, 경화물의 경도, 인장 강도 및 밀착성이 모두 떨어졌다.
(A) 성분에서 (I) 성분과 (II) 성분을 축합시키지 않고 단순히 혼합한 비교예 2의 경우, 경화물의 경도는 높지만, 인장 강도 및 밀착성이 모두 떨어졌다.
(C) 성분을 배합하지 않은 비교예 3의 경우, 조성물 중의 각 성분이 축합하지 않고, 경화물의 경도, 인장 강도 및 밀착성이 모두 떨어졌다.
시일제로서 접착제를 이용한 비교예 4의 경우, 경화물의 경도, 인장 강도 및 이형성이 모두 떨어졌다.
<실시예 6>
도 1에 도시한 액정 디스플레이의 실제의 제품에 대하여, 실시예 1의 조성물을 시일 영역 (20)에 시일하여 경화시켰다. 그 후, 상기와 마찬가지인 방법으로 이형성 및 밀착성을 평가한 바, 모두 우수하였다.
본 발명에 따르면, 실온 및 자외선 조사하에서 경화하여 보존 안정성이 양호하고, 유리, 금속, 플라스틱 등에 대하여 우수한 밀착성 및 이형성을 갖는 경화물을 형성할 수 있는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물이 얻어진다. 본 발명은 특히 전기·전자 부품 내지 회로의 코팅제, 평판 시일제에 바람직하다.
Claims (7)
- (A) 하기 (I) 성분 100 질량부와 (II) 성분 1 내지 200 질량부와의 축합 반응 생성물인 오르가노폴리실록산 100 질량부 [단,(I) 성분은 R3SiO1/2 단위(식 중, R은 각각 독립적으로 비치환 또는 할로겐 원자 치환의 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄화수소기를 나타냄) 및 SiO4/2 단위를 반복 단위로 하고, SiO4/2 단위 1 몰에 대한 R3SiO1/2 단위의 비율이 0.5 내지 1.2 몰이고, 규소 원자에 결합한 히드록시기를 6.0 질량％ 미만 갖는 오르가노폴리실록산이고,(II) 성분은 관능기 함유 실릴기로 분자쇄 말단이 봉쇄된 디오르가노폴리실록산임],(B) 하기 화학식 1로 표시되는 (메트)아크릴 관능성 알콕시실란 1 내지 50 질량부,(C) 축합 반응용 촉매 0.01 내지 10 질량부, 및(D) 광 개시제 0.01 내지 10 질량부를 포함하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.<화학식 1>
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기, R2는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기, R3 및 R4는 각각 동일하거나 상이한 비치환의 탄소 원자수 1 내지 8의 1가 탄화수소기, a는 0 내지 2의 정수임) - 제1항에 있어서, (I) 성분이 SiO4/2 단위 1 몰에 대하여 R2SiO2/2 단위 및 RSiO3/2 단위(각 식 중, R은 각각 독립적으로 비치환 또는 할로겐 원자 치환의 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄화수소기를 나타냄) 중 1개 이상을 각 단위가 각각 1.0 몰 이하이고 각 단위의 합계가 1.0 몰 이하가 되도록 가지는 것인, 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 (II) 성분이 하기 화학식 2로 표시되는 디오르가노폴리실록산인 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.<화학식 2>
(식 중, R5는 각각 독립적으로 비치환 또는 할로겐 원자 치환의 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기, X는 각각 히드록시기, 알콕시기, 알콕시알콕시기, 알케닐옥시기, 케톡심기, 아실옥시기, 아미노옥시기, 아미노기 및 아미드기로부터 선택되는 독립의 관능기, a는 1 내지 3의 정수, n은 10 이상의 정수임) - 제1항 또는 제2항에 기재된 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 포함하는 평판 디스플레이용 시일제.
- 제3항에 기재된 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 포함하는 평판 디스플레이용 시일제.
- 제4항에 기재된 평판 디스플레이용 시일제를 상기 디스플레이의 유리 기판 상의 전극과 이 전극 상에 접속되는 필름 회로를 포함하는 영역의 시일에 이용한 평판 디스플레이 소자.
- 제5항에 기재된 평판 디스플레이용 시일제를 상기 디스플레이의 유리 기판 상의 전극과 이 전극 상에 접속되는 필름 회로를 포함하는 영역의 시일에 이용한 평판 디스플레이 소자.
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Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPH08325552A (ja) * | 1995-03-31 | 1996-12-10 | Dow Corning Corp | 湿分硬化性シリコーン感圧接着剤組成物 |
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| JPH08325552A (ja) * | 1995-03-31 | 1996-12-10 | Dow Corning Corp | 湿分硬化性シリコーン感圧接着剤組成物 |
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