KR101856788B1 - 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 - Google Patents

경화성 오르가노폴리실록산 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR101856788B1
KR101856788B1 KR1020120112269A KR20120112269A KR101856788B1 KR 101856788 B1 KR101856788 B1 KR 101856788B1 KR 1020120112269 A KR1020120112269 A KR 1020120112269A KR 20120112269 A KR20120112269 A KR 20120112269A KR 101856788 B1 KR101856788 B1 KR 101856788B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
organopolysiloxane composition
curable organopolysiloxane
mass
parts
Prior art date
Application number
KR1020120112269A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20130039304A (ko
Inventor
다카후미 사카모토
다다시 아라키
마사유키 이케노
Original Assignee
신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 filed Critical 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
Publication of KR20130039304A publication Critical patent/KR20130039304A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101856788B1 publication Critical patent/KR101856788B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F30/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F30/08—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y10/00—Nanotechnology for information processing, storage or transmission, e.g. quantum computing or single electron logic
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/04—Polysiloxanes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0002—Lithographic processes using patterning methods other than those involving the exposure to radiation, e.g. by stamping
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0042—Photosensitive materials with inorganic or organometallic light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. inorganic resists
    • G03F7/0043—Chalcogenides; Silicon, germanium, arsenic or derivatives thereof; Metals, oxides or alloys thereof
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/075—Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

본 발명은 (A) 수산기 및/또는 가수분해성기가 결합한 규소 원자를 1분자 중에 적어도 2개 갖는 디오르가노폴리실록산: 100질량부,
(B) 티탄-(메트)아크릴레이트-트리알콕사이드와 β-디케톤의 착체 화합물: 0.1 내지 30질량부
를 함유하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 실링제, 접착제, 코팅제 등으로서 유용하고, 양호한 경화성을 가짐과 동시에 경화 수축이 거의 없기 때문에 미소 부품이나 치수 성형성이 요구되는 용도에 특히 적합하다.

Description

경화성 오르가노폴리실록산 조성물 {CURABLE ORGANOPOLYSILOXANE COMPOSITION}
본 발명은 실링제, 접착제, 코팅제 등으로서 유용한, 광경화성이 우수하고, 실온에서 경화 가능한 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것으로, 상세하게는 특별한 광관능성 오르가노폴리실록산을 필요로 하지 않는 광경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
오르가노폴리실록산이 유기 과산화물의 존재하나 히드로실릴화 반응을 이용하여 가열에 의해 내열성, 내한성, 내후성, 전기 특성이 우수한 실리콘 고무가 되는 것은 잘 알려져 있다. 또한, 축합 반응을 이용하여 실온에서 경화하여, 실리콘 고무가 되는 것도 잘 알려져 있다. 한편, 광개시제의 존재하에 광 조사에 의해 경화하는 오르가노폴리실록산도 알려져 있다.
예를 들면 일본 특허 공고 (소)52-40334호 공보 및 일본 특허 공개 (소)60-104158호 공보(특허문헌 1,2)에는, 비닐기 함유 폴리실록산과 메르캅토기 함유 폴리실록산을 함유하여 이루어지고, 광 라디칼 부가 반응에 의해 경화물을 형성하는 자외선 경화형의 오르가노폴리실록산 조성물이 개시되어 있다. 또한, 일본 특허 공고 (소)53-36515호 공보, 일본 특허 공개 (소)60-215009호 공보, 일본 특허 제2647285호 공보(특허문헌 3 내지 5)에는, 아크릴기 함유 폴리실록산과 증감제를 함유하여 이루어지고, 광 조사에 의해 경화물을 형성하는 광경화형 오르가노폴리실록산 조성물이 개시되어 있다.
그러나, 비닐기 함유 폴리실록산과 메르캅토기 함유 폴리실록산을 함유하고 있는 상기 조성물에 있어서는, 메르캅토기의 악취와 금속의 부식성에 문제가 있기 때문에 그의 용도가 한정된다는 불리함이 있다.
또한, 아크릴기 함유 폴리실록산과 증감제를 함유하고 있는 상기 조성물에 있어서는, 고무상 탄성체를 얻기 위해서는 아크릴기 함유 폴리실록산으로서 고분자량의 선상 폴리실록산을 이용할 필요가 있다. 이 때문에, 상기 폴리실록산에 있어서는 말단에 위치하는 아크릴기 양이 상대적으로 매우 적어지고, 이와 관련하여 경화성이 저하된다. 또한, 공기와 접하고 있는 표면 부분이 산소에 의한 경화 저해에 의해 거의 경화하지 않는다는 결점도 있다. 따라서, 이러한 종류의 조성물은 비교적 아크릴기 양이 많은 폴리실록산을 사용하여 수지상의 경화물을 얻는 것만 실용화되어 있고, 고무상 탄성체를 얻는 것에 대해서는 실용화되어 있지 않은 것이 현상이다.
또한, 메르캅토기 함유 폴리실록산 및 아크릴기 함유 폴리실록산은 특별한 합성 경로에 의해 제조할 필요가 있기 때문에, 신규 화합물이 되는 경우가 많고, 법규제적인 제한이나 비용면에서 불리하다.
상술한 광경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 자외선 조사에 의해 단시간에 경화하기 위해서, 작업성에 관해서는 종래 공지의 축합형, 가열 경화형, 백금 부가 반응형의 것에 비하여 유리하다는 이점은 있지만, 이와 같이 하여 얻어진 실리콘 고무 탄성체는 인장 강도가 떨어지고, 또한 보존성이 부족하기 때문에, 그의 응용에 제한이 있다는 불리함을 갖고 있다.
또한, 문헌 [Chemistry Letters Vol.35, No.10(2006), pp1130-1131](비특허문헌 1)에는, 더블데커형의 다관능화 실세스퀴옥산을 포함하는 감광 졸-겔계를 이용한 유기-무기 하이브리드 박막의 마이크로 패턴화에 티탄-(메트)아크릴레이트-트리알콕사이드와 β-디케톤의 착체 화합물을 적용하는 것이 서술되어 있다.
일본 특허 공개 제2001-240620호 공보(특허문헌 6)에는, 이 화합물을 하이솔리드 아크릴 수지 조성물에 배합함으로써 도막과의 접착성을 향상시키는 접착 향상제로서 유용한 것이 개시되어 있지만, 경화 촉매로서의 응용을 시사하는 바와 같은 기술은 없다.
일본 특허 공고 (소)52-40334호 공보 일본 특허 공개 (소)60-104158호 공보 일본 특허 공고 (소)53-36515호 공보 일본 특허 공개 (소)60-215009호 공보 일본 특허 제2647285호 공보 일본 특허 공개 제2001-240620호 공보
Chemistry Letters Vol.35, No.10(2006), pp1130-1131
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 종래의 광경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 상술한 여러 가지 결점이 해소되고, 특별한 광관능성 오르가노폴리실록산을 원료로서 이용하지 않더라도 자외선 조사에 의해 경화가 행해짐과 동시에 고무 특성이 우수한 경화물이 형성되는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 검토한 결과, 티탄-(메트)아크릴레이트-트리알콕사이드와 β-디케톤의 착체 화합물을 적용함으로써, 자외선 조사에 의해 촉매 활성이 발현되고, 양호한 경화성이 얻어지는 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 하기에 나타내는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공하는 것이다.
[1] (A) 수산기 및/또는 가수분해성기가 결합한 규소 원자를 1분자 중에 적어도 2개 갖는 디오르가노폴리실록산: 100질량부,
(B) 티탄-(메트)아크릴레이트-트리알콕사이드와 β-디케톤의 착체 화합물: 0.1 내지 30질량부
를 함유하고, 자외선 조사함으로써 경화하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
[2] (B) 성분의 티탄-(메트)아크릴레이트-트리알콕사이드와 β-디케톤의 착체 화합물이 하기 화학식 (3)으로 표시되는 착체 화합물인, [1]에 기재된 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
Figure 112012082148842-pat00001
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기, R2, R3은 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기, R4는 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기임)
[3] (B) 성분의 티탄-(메트)아크릴레이트-트리알콕사이드와 β-디케톤의 착체 화합물이 티탄-(메트)아크릴레이트-트리이소프로폭사이드와 벤조일아세톤의 착체 화합물인 것을 특징으로 하는, [2]에 기재된 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
[4] (A) 성분이, 분자쇄 양 말단이 수산기 및/또는 가수분해성기로 봉쇄된 디오르가노폴리실록산인 것을 특징으로 하는, [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
[5] (C) 1분자 중에 가수분해성기를 2개 이상 갖는 실란 및/또는 그의 부분 가수분해 축합물을 더 함유하는 것을 특징으로 하는, [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
[6] (D) 광개시제를 더 함유하는 것을 특징으로 하는, [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은, 실링제, 접착제, 코팅제 등으로서 유용하고, 양호한 경화성을 가짐과 동시에 경화 수축이 거의 없기 때문에 미소 부품이나 치수 성형성이 요구되는 용도에 특히 적합하다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명에 관한 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은
(A) 수산기 및/또는 가수분해성기가 결합한 규소 원자를 1분자 중에 적어도 2개 갖는 디오르가노폴리실록산: 100질량부,
(B) 티탄-(메트)아크릴레이트-트리알콕사이드와 β-디케톤의 착체 화합물: 0.1 내지 30질량부,
필요에 따라
(C) 1분자 중에 가수분해성기를 2개 이상 갖는 실란 및/또는 그의 부분 가수분해 축합물: 및/또는
(D) 광개시제
를 더 함유한다.
[(A) 성분]
(A) 수산기 및/또는 가수분해성기가 결합한 규소 원자를 1분자 중에 적어도 2개 갖는 디오르가노폴리실록산은 본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 주제(베이스 폴리머)이고, 분자 중에 적어도 2개의 규소 원자에 결합한 수산기 또는 가수분해성기를 갖는 것이다. 직쇄상, 분지쇄상, 수지상 중 어느 것이어도 되지만, 직쇄상이 바람직하다. 이와 같은 디오르가노폴리실록산으로서, 구체적으로는 하기 화학식 (1) 또는 (2)로 표시되는 분자쇄 말단이 수산기 또는 가수분해성기로 봉쇄된 디오르가노폴리실록산이 예시된다.
Figure 112012082148842-pat00002
(식 중, R은 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이고, X는 산소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 2가 탄화수소기이고, Y는 가수분해성기이고, b는 2 또는 3이고, m은 상기 디오르가노폴리실록산의 25℃에서의 점도를 100 내지 1,000,000mPa·s로 하는 수임)
상기 식 중, R의 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 옥타데실기 등의 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기, 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, α-, β-나프틸기 등의 아릴기, 벤질기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기 등의 아르알킬기, 또한 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 F, Cl, Br 등의 할로겐 원자나 시아노기 등으로 치환된 기, 예를 들면 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2-시아노에틸기 등을 예시할 수 있다. 이들 중에서도 메틸기, 에틸기, 페닐기가 바람직하고, 메틸기가 특히 바람직하다.
X는 산소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 2가 탄화수소기이고, 2가 탄화수소기로서는 -(CH2)p-(p는 1 내지 8을 나타냄)로 표시된다. 이들 중에서도 산소 원자, -CH2CH2-가 바람직하다.
Y는 상기 디오르가노폴리실록산의 분자쇄 말단에 있어서의 가수분해성기이고, 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등의 알콕시기, 메톡시에톡시기, 에톡시에톡시기, 메톡시프로폭시기 등의 알콕시알콕시기, 아세톡시기, 옥타노일옥시기, 벤조일옥시기 등의 아실옥시기, 비닐옥시기, 이소프로페닐옥시기, 1-에틸-2-메틸비닐옥시기 등의 알케닐옥시기, 디메틸케토옥심기, 메틸에틸케토옥심기, 디에틸케토옥심기 등의 케토옥심기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 부틸아미노기, 시클로헥실아미노기 등의 아미노기, 디메틸아미녹시기, 디에틸아미녹시기 등의 아미녹시기, N-메틸아세트아미드기, N-에틸아세트아미드기, N-메틸벤즈아미드기 등의 아미드기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 알콕시기가 바람직하고, 메톡시기, 에톡시기가 보다 바람직하고, 메톡시기가 특히 바람직하다.
(A) 성분의 디오르가노폴리실록산은 25℃에 있어서의 점도가 100 내지 1,000,000mPa·s가 바람직하고, 보다 바람직하게는 300 내지 500,000mPa·s, 특히 바람직하게는 500 내지 100,000mPa·s, 특히 1,000 내지 80,000mPa·s이다. 상기 디오르가노폴리실록산의 점도가 지나치게 낮으면, 물리적·기계적 강도가 우수한 경화물을 얻기가 어려워지는 경우가 있고, 지나치게 높으면 조성물의 점도가 지나치게 높아져서 사용시에 있어서의 작업성이 나빠지는 경우가 있다. 여기서, 점도는 회전 점도계에 의한 수치이다.
(A) 성분의 디오르가노폴리실록산의 구체예로서는, 예를 들면 하기의 것을 들 수 있다.
Figure 112012082148842-pat00003
(식 중, m, R, Y는 상기와 마찬가지이고, b'는 0 또는 1임)
(A) 성분의 디오르가노폴리실록산은 1종 단독이어도, 구조나 분자량이 상이한 2종 이상을 조합하여도 사용할 수 있다.
[(B) 성분]
(B) 성분인 티탄-(메트)아크릴레이트-트리알콕사이드와 β-디케톤의 착체 화합물은 본 발명의 조성물에 경화성을 부여하는 필수 성분이고, 하기 화학식 (3)으로 표시된다.
Figure 112012082148842-pat00004
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기, R2, R3은 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기, R4는 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기임)
R2 내지 R4는 상기 R과 마찬가지의 치환기를 나타내고, R2는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, t-부틸기, 2-에틸헥실기가 바람직하다. R3은 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, t-부틸기, 2-에틸헥실기, 벤질기가 바람직하다. R4는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, t-부틸기, 2-에틸헥실기, 메톡시기, 에톡시기가 바람직하다.
특별히 한정되는 것은 아니지만, 이하의 경로에 의해 합성할 수 있다.
Figure 112012082148842-pat00005
예를 들면, 티탄-메타크릴레이트-트리이소프로폭사이드(THF(테트라히드로푸란) 용액)에 벤조일아세톤(THF 용액)을 실온에서 혼합함으로써, 빠르게 착체가 형성되어, 원하는 화합물이 얻어진다.
또한, 구체적으로는 하기의 화합물이 예시된다. 또한, iPr은 이소프로필기, Ph는 페닐기를 나타낸다.
Figure 112012082148842-pat00006
(B) 성분의 배합량은 상기 (A) 성분 100질량부에 대하여 0.1 내지 30질량부, 바람직하게는 0.5 내지 20질량부, 보다 바람직하게는 1 내지 15질량부이다. (B) 성분이 0.1질량부 미만에서는 충분한 경화성이 얻어지지 않고, 반대로 30질량부보다 많게 하면 이 조성물의 경화성이 저하되고, 또한 이 경화물의 탄성도 낮아지기 때문에, 0.1 내지 30질량부의 범위로 할 필요가 있다.
본 발명의 조성물에는 (C) 1분자 중에 가수분해성기를 2개 이상 갖는 실란 및/또는 그의 부분 가수분해 축합물을 배합하는 것이 바람직하다. (C) 성분은 본 발명의 조성물의 경화성을 향상시키기 위해서 유용한 성분으로서, 1분자 중에 규소 원자에 결합하는 가수분해 가능한 기를 적어도 2개 갖는 것이 필요해진다. 이와 같은 유기 규소 화합물로서는 하기 식으로 표시되는 실란 또는 그의 부분 가수분해 축합물을 예시할 수 있다.
RaSiZ4-a
(식 중, R은 상기와 마찬가지이고, Z는 독립적으로 가수분해성기이고, a는 0 내지 2의 정수임)
상기 가수분해성기(Z)로서는, 상기 (A) 성분의 디오르가노폴리실록산의 분자쇄 말단에 있어서의 수산기 이외의 가수분해성기(Y)로서 든 것이 마찬가지로 예시되는데, 알콕시기, 케토옥심기, 이소프로페녹시기가 바람직하고, 특히 케토옥심기가 바람직하다.
상기 (C) 성분인 실란 또는 그의 부분 가수분해 축합물은 분자 중에 상기한 바와 같은 가수분해 가능한 기를 적어도 2개 갖는 것이 필수적인 것 외에는 특별히 제한은 없지만, 바람직하게는 3개 이상 갖는 것이 바람직하고, 또한 규소 원자에는 가수분해 가능한 기 이외의 기가 결합하고 있을 수도 있고, 또한 그의 분자 구조는 실란 또는 실록산 구조 중 어느 것일 수도 있다. 특히, 실록산 구조의 것에 있어서는 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상 중 어느 것일 수도 있다.
상기 가수분해 가능한 기 이외의 기(R)는 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 12, 특히 1 내지 8의 1가 탄화수소기이고, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등의 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 벤질기, 2-페닐에틸기 등의 아르알킬기, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 3-클로로프로필기 등의 할로겐화 알킬기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 메틸기, 에틸기, 프로필기, 페닐기, 비닐기가 바람직하다.
본 발명의 (C) 성분인 유기 규소 화합물의 구체예로서는, 예를 들면 에틸실리케이트, 프로필실리케이트, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 메틸트리스(메톡시에톡시)실란, 비닐트리스(메톡시에톡시)실란, 메틸트리프로페녹시실란, 메틸트리아세톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 메틸트리(메틸에틸케토옥심)실란, 비닐트리(메틸에틸케토옥심)실란, 페닐트리(메틸에틸케토옥심)실란, 프로필트리(메틸에틸케토옥심)실란, 테트라(메틸에틸케토옥심)실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리(메틸에틸케토옥심)실란, 3-클로로프로필트리(메틸에틸케토옥심)실란, 메틸트리(디메틸케토옥심)실란, 메틸트리(디에틸케토옥심)실란, 메틸트리(메틸이소프로필케토옥심)실란, 트리(시클로헥사녹심)실란 등, 및 이들의 부분 가수분해 축합물을 들 수 있고, 특히 메틸트리(메틸에틸케토옥심)실란, 비닐트리(메틸에틸케토옥심)실란, 페닐트리(메틸에틸케토옥심)실란, 프로필트리(메틸에틸케토옥심)실란, 테트라(메틸에틸케토옥심)실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리(메틸에틸케토옥심)실란, 메틸트리(디메틸케토옥심)실란, 메틸트리(디에틸케토옥심)실란, 메틸트리(메틸이소프로필케토옥심)실란, 트리(시클로헥사녹심)실란이 바람직하다.
이들은 1종 단독이어도, 2종 이상 조합하여도 사용할 수 있다.
(C) 성분의 배합량은, 상기 (A) 성분 100질량부에 대하여 바람직하게는 0.1 내지 30질량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 20질량부, 특히 바람직하게는 1 내지 15질량부이다. (C) 성분이 0.1질량부 미만에서는, 이 조성물에의 배합 효과가 불충분해지는 경우가 있고, 반대로 30질량부보다 많게 하면 이 조성물의 경화시에 있어서의 수축률이 커지고, 이 경화물의 탄성도 낮아지는 경우가 있다.
또한, 본 발명의 조성물에는 (D) 광개시제를 배합하는 것이 바람직하다.
(D) 성분으로서는 당업계에 공지된 아세토페논, 프로피오페논, 벤조페논, 크산톨, 플루오렌, 벤즈알데히드, 안트라퀴논, 트리페닐아민, 카르바졸, 3-메틸아세토페논, 4-메틸아세토페논, 3-펜틸아세토페논, 4-메톡시아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 3-브로모아세토페논, 4-알릴아세토페논, p-디아세틸벤젠, 3-메톡시벤조페논, 4-메틸벤조페논, 4-클로로벤조페논, 4,4-디메톡시벤조페논, 4-클로로-4-벤질벤조페논, 3-클로로크산톤, 3,9-디클로로크산톤, 3-클로로-8-노닐크산톤, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인부틸에테르, 비스(4-디메틸아미노페놀)케톤, 벤질메톡시케탈, 2-클로로티오크산톤 등이 예시된다. 그의 배합량은 (A) 성분 100질량부에 대하여 0.01 내지 5질량부인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물에는 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위에서 공지의 첨가제나 충전제를 배합할 수 있다.
[경화 촉진제]
본 발명에 있어서는 종래 공지의 축합 반응 촉매를 사용하는 것도 유효하고, 이들은 1종을 단독으로 사용할 수도, 2종 이상의 혼합물로서 사용할 수도 있다.
구체예로서는 주석디옥토에이트, 디메틸주석디바사테이트, 디부틸디메톡시주석, 디부틸주석디아세테이트, 디부틸주석디옥토에이트, 디부틸주석디라우레이트, 디부틸주석디벤질말레이트, 디옥틸주석디라우레이트, 주석킬레이트 등의 주석 촉매, 구아니딘, DBU(1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센) 등의 강염기 화합물 및 그들의 기를 갖는 알콕시실란, 테트라이소프로폭시티탄, 테트라-n-부톡시티탄, 테트라키스(2-에틸헥속시)티탄, 디프로폭시비스(아세틸아세토나토)티탄, 티타늄이소프로폭시옥틸렌글리콜 등의 티탄산에스테르 또는 티탄킬레이트 화합물 등이 예시된다. 그의 배합량은 (A) 성분 100질량부에 대하여 0.001 내지 20질량부, 특히 0.01 내지 10질량부가 바람직하다.
[접착 부여제]
당업계에 공지된 아민계 실란 커플링제도 바람직하게 사용된다. 구체예로서는 γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 에틸렌디아미노프로필트리메톡시실란, 에틸렌디아미노프로필트리에톡시실란, 에틸렌디아미노프로필메틸디메톡시실란, 에틸렌디아미노프로필메틸디에톡시실란, α-아미노프로필트리메톡시실란 등이 예시된다.
1급 아미노기를 갖는 유기 화합물로서 유기 아민도 적용 가능하지만, 그의 부식성, 악취 등의 점으로부터 1급 아미노기를 갖는 폴리머, 올리고머, 1급 아미노기를 관능기로서 갖는 실란 커플링제 또는 그의 부분 가수분해물 등인 것이 바람직하다. 그의 배합량은 (A) 성분 100질량부에 대하여 0.1 내지 20질량부인 것이 바람직하다.
[그 외의 성분]
본 발명의 조성물에 있어서, 상기 성분 이외에 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 첨가제로서 공지의 첨가제를 첨가할 수도 있다. 예를 들면, 충전제로서는 연무질 실리카, 습식 실리카, 침강성 실리카, 탄산칼슘 등의 보강성 충전제, 산화알루미늄, 산화아연 등의 금속 산화물, 금속 수산화물, 카본 블랙, 유리 비드, 유리 벌룬, 수지 비드, 수지 벌룬 등을 들 수 있다. 이들 충전제는 표면 처리되어 있지 않을 수도, 공지의 처리제로 표면 처리되어 있을 수도 있다. 또한, 틱소트로피 향상제로서의 폴리에테르, 가소제로서 이소파라핀, 가교 밀도 향상제로서의 트리메틸실록시 단위와 SiO2 단위를 포함하는 망상 폴리실록산 등도 들 수 있다. 또한, 필요에 따라 안료, 염료, 형광 증백제 등의 착색제, 방곰팡이제, 항균제, 바퀴 기피제, 해양 생물 기피제 등의 생리 활성 첨가제, 실리콘과 비상용의 유기 액체 등의 표면 개질제를 첨가할 수도 있다.
또한, 필요에 따라 도포성을 향상시키기 위한 톨루엔, 크실렌, 용제 휘발유, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 저비점 이소파라핀 등의 유기 용제, 휘발성 실란, 휘발성 실록산 등의 희석제도 동시에 혼합할 수 있다.
[경화법]
본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 자외선 조사함으로써 경화시킬 수 있다. 이 경우, 자외선 파장으로서는 특별히 제한되지 않지만, 근자외선이 바람직하고, 10 내지 400nm, 특히 200 내지 380nm인 것이 바람직하며, 공지의 고압 수은등을 이용할 수 있다. 조사량은 적절하게 선정할 수 있지만, 통상 고압 수은등 메탈 할라이드 램프에서 100 내지 10,000mJ/cm2로 하는 것이 바람직하다.
또한, 경화는 실온에서 행할 수 있고, 경화 시간은 보통 수초 내지 1주일 정도이다.
[조성물의 용도]
본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 실링제, 접착제, 코팅제 등에 적절하게 이용되고, 특히 기재를 양호하게 접착할 수 있다.
<실시예>
이하, 합성예, 실시예 및 비교예를 나타내며 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예에 제한되는 것이 아니다. 또한, 하기의 예에 있어서 점도는 회전 점도계에 의해 측정한 25℃에 있어서의 값을 나타낸다.
[합성예]
티탄-메타크릴레이트-트리이소프로폭사이드 3.02g을 테트라히드로푸란(THF) 2g에 용해시키고(담황색 투명 액체), 이어서 벤조일아세톤 1.63g을 THF 2.5g에 용해시킨 용액을 실온에서 혼합하였다. 빠르게 착체가 형성되고, 등황색 투명 액체의 하기 화합물 A가 얻어졌다.
Figure 112012082148842-pat00007
[실시예 1]
양 말단이 수산기로 봉쇄된 점도 700mPa·s의 디메틸폴리실록산 100질량부, 화합물 A(THF 용액) 4질량부를 균일해질 때까지 혼합하여 조성물을 제조하였다.
[실시예 2]
실시예 1에 메틸트리메톡시실란 3질량부를 추가하고, 균일해질 때까지 혼합하여 조성물을 제조하였다.
[실시예 3]
실시예 1에 2,2-디에톡시아세토페논 0.3질량부를 추가하고, 균일해질 때까지 혼합하여 조성물을 제조하였다.
[비교예 1]
실시예 1로부터 화합물 A를 제외한 조성물을 제조하였다.
[비교예 2]
실시예 1의 화합물 A를 제외하고, 대신에 벤조일아세톤 1.6질량부를 추가하고, 균일해질 때까지 혼합하여 조성물을 제조하였다.
[비교예 3]
실시예 1의 화합물 A를 제외하고, 대신에 티탄-메타크릴레이트-트리이소프로폭사이드 3.02g을 추가하고, 균일해질 때까지 혼합하여 조성물을 제조하였다.
[평가 방법]
원통형 유리 샤알레(사이즈, 내경 약 30mm, 깊이 약 20mm)에 조성물을 충전하고, 자외선 조사 직후의 경화 상태를 확인하였다.
자외선 조사 조건: 고압 수은등(80W/cm) 1등, 거리 10cm, 반송 속도 1m/min×3회, 1,500mJ/cm2
전체를 100으로 하고, 경화되어 있는 부분의 체적을 표시하였다.
Figure 112012082148842-pat00008

Claims (9)

  1. (A) 수산기 및/또는 가수분해성기가 결합한 규소 원자를 1분자 중에 적어도 2개 갖는 디오르가노폴리실록산: 100질량부,
    (B) 하기 화학식 (3)으로 표시되는 티탄-(메트)아크릴레이트-트리알콕사이드와 β-디케톤의 착체 화합물: 0.1 내지 30질량부
    를 함유하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
    Figure 112017112852157-pat00010

    (식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기, R2는 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기, R3은 페닐기, R4는 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기임)
  2. 제1항에 있어서, (B) 성분의 티탄-(메트)아크릴레이트-트리알콕사이드와 β-디케톤의 착체 화합물이 티탄-(메트)아크릴레이트-트리이소프로폭사이드와 벤조일아세톤의 착체 화합물인 것을 특징으로 하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, (A) 성분이, 분자쇄 양 말단이 수산기 및/또는 가수분해성기로 봉쇄된 디오르가노폴리실록산인 것을 특징으로 하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, (C) 1분자 중에 가수분해성기를 2개 이상 갖는 실란 및/또는 그의 부분 가수분해 축합물을 더 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, (D) 광개시제를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  6. 제3항에 있어서, (C) 1분자 중에 가수분해성기를 2개 이상 갖는 실란 및/또는 그의 부분 가수분해 축합물을 더 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  7. 제3항에 있어서, (D) 광개시제를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  8. 제1항 또는 제2항에 기재된 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 자외선을 조사하여 경화하는 것을 포함하는 실리콘 고무 경화물의 제조 방법.
  9. 제8항에 있어서, 조사되는 자외선의 파장이 10 내지 400nm이며, 조사량이 100 내지 10,000mJ/cm2인 실리콘 고무 경화물의 제조 방법.
KR1020120112269A 2011-10-11 2012-10-10 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 KR101856788B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2011-223842 2011-10-11
JP2011223842A JP5640944B2 (ja) 2011-10-11 2011-10-11 硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20130039304A KR20130039304A (ko) 2013-04-19
KR101856788B1 true KR101856788B1 (ko) 2018-05-10

Family

ID=47018867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020120112269A KR101856788B1 (ko) 2011-10-11 2012-10-10 경화성 오르가노폴리실록산 조성물

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8791170B2 (ko)
EP (1) EP2581416B1 (ko)
JP (1) JP5640944B2 (ko)
KR (1) KR101856788B1 (ko)
CN (1) CN103044921B (ko)
TW (1) TWI534206B (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5981577B2 (ja) 2014-12-08 2016-08-31 古河電気工業株式会社 電子デバイス封止用樹脂組成物および電子デバイス

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010535923A (ja) * 2007-08-10 2010-11-25 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン ２つの加水分解基を有するシランを含有する硬化性組成物

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3619255A (en) * 1969-11-10 1971-11-09 Stauffer Wacker Silicone Corp Substrate coated with an organopolysiloxane employing a primer comprising a titanate and an organopolysilicate
JPS5336515B1 (ko) 1971-07-19 1978-10-03
DE2153860C2 (de) 1970-10-29 1982-06-09 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Verwendung von photopolymerisierbaren Gemischen zur Herstellung ätzmittelbeständiger Masken
US4064027A (en) 1973-09-28 1977-12-20 Dow Corning Corporation UV curable composition
JPS5240334A (en) 1975-09-27 1977-03-29 Mitsubishi Paper Mills Ltd Method of processing color photographic elements
US4098155A (en) 1976-09-17 1978-07-04 The Fletcher-Terry Company Self-compensating scoring head
US4675346A (en) 1983-06-20 1987-06-23 Loctite Corporation UV curable silicone rubber compositions
JPS60104158A (ja) 1983-11-09 1985-06-08 Shin Etsu Chem Co Ltd 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US4921880A (en) * 1988-08-15 1990-05-01 Dow Corning Corporation Adhesion promoter for UV curable siloxane compositions and compositions containing same
JP2647285B2 (ja) 1991-07-23 1997-08-27 信越化学工業株式会社 アクリル官能性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法
US5391677A (en) 1991-07-23 1995-02-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Acrylic-functional organopolysiloxane and method for the preparation thereof
JPH05125284A (ja) 1991-10-23 1993-05-21 Three Bond Co Ltd 硬化性シリコーン組成物
JP2782405B2 (ja) 1992-12-14 1998-07-30 信越化学工業株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH09255782A (ja) * 1996-03-25 1997-09-30 Nippon Steel Corp 光硬化型無機・有機ハイブリッド材料とそれより成る三次元光導波路
JP3539167B2 (ja) * 1996-12-05 2004-07-07 信越化学工業株式会社 プライマー組成物
KR100335395B1 (ko) 2000-02-25 2002-05-06 김장연 하이솔리드 아크릴수지 조성물 및 그 조성물을 함유하는도료
US20030031958A1 (en) 2001-04-27 2003-02-13 Noboru Tohge Photosensitive composition and process for producing articles covered with a patterned film
US6512037B1 (en) * 2001-06-06 2003-01-28 Dow Corning Corporation Silicone composition and cured silicone product
JP4864421B2 (ja) * 2005-11-08 2012-02-01 マツモトファインケミカル株式会社 硬化性組成物
JP2010037507A (ja) 2008-08-08 2010-02-18 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 油面接着性室温硬化型オルガノポリシロキサン組成物及びシール

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010535923A (ja) * 2007-08-10 2010-11-25 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン ２つの加水分解基を有するシランを含有する硬化性組成物

Also Published As

Publication number Publication date
TWI534206B (zh) 2016-05-21
KR20130039304A (ko) 2013-04-19
EP2581416A1 (en) 2013-04-17
TW201331297A (zh) 2013-08-01
US8791170B2 (en) 2014-07-29
CN103044921A (zh) 2013-04-17
US20130090408A1 (en) 2013-04-11
CN103044921B (zh) 2017-03-01
EP2581416B1 (en) 2014-06-11
JP5640944B2 (ja) 2014-12-17
JP2013082815A (ja) 2013-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6314993B2 (ja) 多成分系室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物及び該硬化物からなる成型物
KR102326223B1 (ko) 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 해당 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화물인 성형물
WO2014097574A1 (ja) 新規アルコキシシリル－エチレン基末端ケイ素含有化合物、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び該組成物を硬化して得られる成形物
JP2010215715A (ja) 接着促進剤及び硬化性樹脂組成物
KR20170106404A (ko) 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물
JP2004323764A (ja) 接着性ポリオルガノシロキサン組成物
JP6760223B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、およびこれを含有するシール剤、コーティング剤、接着剤、成形物
JP4522816B2 (ja) 難燃性を有する接着性ポリオルガノシロキサン組成物
JP2006131824A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP6319168B2 (ja) 縮合反応生成物の製造方法、該縮合反応生成物を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法
JP5527263B2 (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン化合物の製造方法及びその化合物を用いた組成物
KR101856788B1 (ko) 경화성 오르가노폴리실록산 조성물
WO2014185276A1 (ja) アルミニウムキレート化合物及びこれを含有する室温硬化性樹脂組成物
KR102429694B1 (ko) 신규 유기 티타늄 화합물, 해당 유기 티타늄 화합물의 제조 방법 및 실온 경화성 수지 조성물
JP6490367B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP6816681B2 (ja) 硬化触媒、湿気硬化型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び成形体
JP2017095603A (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
WO2023234084A1 (ja) 二成分型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び該組成物を含有する各種物品
JP5915599B2 (ja) 室温硬化性樹脂組成物
JP2023037984A (ja) 付加型シリコーン組成物
JPWO2018116662A1 (ja) 新規アリーレン基含有オルガノポリシロキサン及びこれを用いた硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2004315731A (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物およびその調製方法

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant