JP2647285B2 - アクリル官能性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
アクリル官能性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアクリル官能性オルガノ
ポリシロキサン、特に紫外線硬化型のシリコーンゴム組
成物の主原料として有用であるアクリル官能性オルガノ
ポリシロキサンおよびその製造方法に関するものであ
る。
ポリシロキサン、特に紫外線硬化型のシリコーンゴム組
成物の主原料として有用であるアクリル官能性オルガノ
ポリシロキサンおよびその製造方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】オルガノポリシロキサンが有機過酸化物
の存在下での加熱によって耐熱性、耐寒性、耐候性、電
気特性のすぐれたシリコーンゴム弾性体となることはよ
く知られているが、このオルガノポリシロキサンについ
ては光開始剤の存在下での光照射によって硬化すること
も知られている。そして、この紫外線硬化型のオルガノ
ポリシロキサン組成物については、例えばビニル基含有
ポリシロキサンとメルカプト基含有ポリシロキサンとを
光ラジカル付加反応によって硬化させてなるものが知ら
れている（特公昭５２−４０３３４号公報、特開昭６０
−１０４１５８号公報参照）が、これにはメルカプト基
の臭気と金属の腐蝕性に問題があるためにその用途が限
定されている。
の存在下での加熱によって耐熱性、耐寒性、耐候性、電
気特性のすぐれたシリコーンゴム弾性体となることはよ
く知られているが、このオルガノポリシロキサンについ
ては光開始剤の存在下での光照射によって硬化すること
も知られている。そして、この紫外線硬化型のオルガノ
ポリシロキサン組成物については、例えばビニル基含有
ポリシロキサンとメルカプト基含有ポリシロキサンとを
光ラジカル付加反応によって硬化させてなるものが知ら
れている（特公昭５２−４０３３４号公報、特開昭６０
−１０４１５８号公報参照）が、これにはメルカプト基
の臭気と金属の腐蝕性に問題があるためにその用途が限
定されている。
【０００３】また、この光の照射によって硬化する組成
物についてはアクリル基含有ポリシロキサンと増感剤と
からなる組成物も提案されている（特公昭５３−３６５
１５号公報、特開昭６０−２１５００９号公報参照）
が、ゴム状弾性体を得るためには高分子量の線状ポリマ
ーを用いる必要があるため、末端に位置するアクリル基
量が相対的に非常に少なくなって硬化性のわるいものに
なるし、空気と接している表面部分が酸素による硬化阻
害によって殆んど硬化しないという欠点があり、したが
って比較的アクリル基量の多いレジン状のものしか実用
化されておらず、満足すべきゴム状弾性体は得られてい
ない。
物についてはアクリル基含有ポリシロキサンと増感剤と
からなる組成物も提案されている（特公昭５３−３６５
１５号公報、特開昭６０−２１５００９号公報参照）
が、ゴム状弾性体を得るためには高分子量の線状ポリマ
ーを用いる必要があるため、末端に位置するアクリル基
量が相対的に非常に少なくなって硬化性のわるいものに
なるし、空気と接している表面部分が酸素による硬化阻
害によって殆んど硬化しないという欠点があり、したが
って比較的アクリル基量の多いレジン状のものしか実用
化されておらず、満足すべきゴム状弾性体は得られてい
ない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】さらにこの光硬化性の
オルガノポリシロキサン組成物については、アクリルオ
キシアルキルシラノールを用いて線状ポリマーの末端に
アクリル基を導入したポリシロキサンと増感剤とからな
る組成物も知られている（特開昭６３−１８３９１１号
公報参照）が、これは実用可能なシリコーンゴム弾性体
を与えるものの、コストが高く、また工程数が多いため
に工業化が困難であった。
オルガノポリシロキサン組成物については、アクリルオ
キシアルキルシラノールを用いて線状ポリマーの末端に
アクリル基を導入したポリシロキサンと増感剤とからな
る組成物も知られている（特開昭６３−１８３９１１号
公報参照）が、これは実用可能なシリコーンゴム弾性体
を与えるものの、コストが高く、また工程数が多いため
に工業化が困難であった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明はこのような不利
を解決したアクリル官能性オルガノポリシロキサンおよ
びその製造方法に関するものであり、これは一般式（化
５）
を解決したアクリル官能性オルガノポリシロキサンおよ
びその製造方法に関するものであり、これは一般式（化
５）
【化５】 （ここにＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は同種または異種の非置換ま
たは置換の１価有機基、Ｒ4 は水素原子またはメチル
基、ａ，ｂは１，２または３の整数、ｃは０，１〜３で
両端のｃは同時には０とならない整数、０〜１０，００
０の整数）で示されるアクリル官能性オルガノポリシロ
キサン、および一般式（化６）
たは置換の１価有機基、Ｒ4 は水素原子またはメチル
基、ａ，ｂは１，２または３の整数、ｃは０，１〜３で
両端のｃは同時には０とならない整数、０〜１０，００
０の整数）で示されるアクリル官能性オルガノポリシロ
キサン、および一般式（化６）
【化６】 （Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，ａ，ｂ，ｎは上記に同じ）で示さ
れるアルコキシ官能性オルガノポリシロキサンと、式Ｓ
ｎＸ2 （ここにＸはハロゲン原子、アルコキシ基、カル
ボキシル基）で示される２価のすず系化合物および一般
式（化７）
れるアルコキシ官能性オルガノポリシロキサンと、式Ｓ
ｎＸ2 （ここにＸはハロゲン原子、アルコキシ基、カル
ボキシル基）で示される２価のすず系化合物および一般
式（化７）
【化７】 （Ｒ4 ，ｂは上記と同じ）で示されるアクリルオキシア
ルキルシラノールを混合し、反応させることを特徴とす
る請求項１記載の一般式（化８）で示されるアクリル官
能性オルガノポリシロキサンの製造方法を要旨とするも
のである。
ルキルシラノールを混合し、反応させることを特徴とす
る請求項１記載の一般式（化８）で示されるアクリル官
能性オルガノポリシロキサンの製造方法を要旨とするも
のである。
【化８】 （式中の各アルファベットの定義は化５に同じ）
【０００６】即ち、本発明者らは前記したような不利を
伴なわない紫外線硬化性のオルガノポリシロキサンを開
発すべく種々検討した結果、これについては上記した一
般式（化１）で示されるアクリル官能性オルガノポリシ
ロキサンが分子中にアクリル基を含有することから紫外
線照射によって硬化し、この硬化物はガラス、金属、プ
ラスチックなどに対して良好な接着性を示すゴム弾性体
となること、分子中にアルコキシ基を有することから無
機材料、有機材料の改質剤や表面処理剤、あるいは脱ア
ルコール型で硬化するシリコーン樹脂あるいはシリコー
ンゴムの基本原料として有用なものであることを見出す
と共に、上記アルコキシ官能性オルガノポリシロキサ
ン、すず化合物およびアクリルオキシアルキルシラノー
ルから容易に合成することができることを確認して本発
明を完成させた。以下これをさらに詳述する。
伴なわない紫外線硬化性のオルガノポリシロキサンを開
発すべく種々検討した結果、これについては上記した一
般式（化１）で示されるアクリル官能性オルガノポリシ
ロキサンが分子中にアクリル基を含有することから紫外
線照射によって硬化し、この硬化物はガラス、金属、プ
ラスチックなどに対して良好な接着性を示すゴム弾性体
となること、分子中にアルコキシ基を有することから無
機材料、有機材料の改質剤や表面処理剤、あるいは脱ア
ルコール型で硬化するシリコーン樹脂あるいはシリコー
ンゴムの基本原料として有用なものであることを見出す
と共に、上記アルコキシ官能性オルガノポリシロキサ
ン、すず化合物およびアクリルオキシアルキルシラノー
ルから容易に合成することができることを確認して本発
明を完成させた。以下これをさらに詳述する。
【０００７】
【作用】本発明はまたアクリル官能性オルガノポリシロ
キサンおよびその製造方法に関するものでもあり、この
アクリル官能性オルガノポリシロキサンは上記した一般
式（化１）で示されるものであり、この製造方法は前記
したようにアルコキシ官能性オルガノポリシロキサンと
すず化合物およびアクリルオキシアルキルシラノールと
を反応させることを特徴とするものである。
キサンおよびその製造方法に関するものでもあり、この
アクリル官能性オルガノポリシロキサンは上記した一般
式（化１）で示されるものであり、この製造方法は前記
したようにアルコキシ官能性オルガノポリシロキサンと
すず化合物およびアクリルオキシアルキルシラノールと
を反応させることを特徴とするものである。
【０００８】本発明のアクリル官能性オルガノポリシロ
キサンは前記したように一般式（化１）で示され、Ｒ
1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 はメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基などのア
ルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、
ベンジル基、２−フェニルエチル基などのアラルキル
基、またはこれらの炭素原子に結合している水素原子の
一部または全部をハロゲン原子、各種有機基で置換した
クロロメチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基
などから選択される炭素数１〜１０、特には１〜８の同
種または異種の非置換または置換の１価有機基、Ｒ4 は
水素原子またはメチル基、ａ，ｂは１，２または３の整
数、ｃは０，１〜３で且つ両端のｃは同時には０となら
ない整数、ｎは０〜１０，０００の整数である。
キサンは前記したように一般式（化１）で示され、Ｒ
1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 はメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基などのア
ルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、
ベンジル基、２−フェニルエチル基などのアラルキル
基、またはこれらの炭素原子に結合している水素原子の
一部または全部をハロゲン原子、各種有機基で置換した
クロロメチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基
などから選択される炭素数１〜１０、特には１〜８の同
種または異種の非置換または置換の１価有機基、Ｒ4 は
水素原子またはメチル基、ａ，ｂは１，２または３の整
数、ｃは０，１〜３で且つ両端のｃは同時には０となら
ない整数、ｎは０〜１０，０００の整数である。
【０００９】この一般式（化１）で示される本発明のア
クリル官能性オルガノポリシロキサンは、分子中にアク
リル基を含有しているので紫外線照射で硬化させること
ができ、これによって得られるシリコーンゴム弾性体は
ガラス、金属、プラスチックなどに対して良好な接着性
を示すし、このものはメルカプト基のような悪臭はな
く、金属を腐蝕するおそれもないし、酸素による硬化阻
害を受けることもないので各種用途に広く使用すること
ができるし、これはまた分子中にアルコキシ基を含有し
ているので、脱アルコール型で硬化するシリコーン樹脂
またはゴムの基本原料としても使用できる。
クリル官能性オルガノポリシロキサンは、分子中にアク
リル基を含有しているので紫外線照射で硬化させること
ができ、これによって得られるシリコーンゴム弾性体は
ガラス、金属、プラスチックなどに対して良好な接着性
を示すし、このものはメルカプト基のような悪臭はな
く、金属を腐蝕するおそれもないし、酸素による硬化阻
害を受けることもないので各種用途に広く使用すること
ができるし、これはまた分子中にアルコキシ基を含有し
ているので、脱アルコール型で硬化するシリコーン樹脂
またはゴムの基本原料としても使用できる。
【００１０】なお、この一般式（化１）で示される本発
明のアクリル官能性オルガノポリシロキサンとしては下
記のものが例示される。
明のアクリル官能性オルガノポリシロキサンとしては下
記のものが例示される。
【化９】
【化１０】
【化１１】
【００１１】つぎにこの一般式（化１）で示される本発
明のアクリル官能性オルガノポリシロキサンの製造方法
について述べる。 本発明のアクリル官能性オルガノポ
リシロキサンは前記したようにアルコキシ官能性オルガ
ノポリシロキサンとすず化合物およびアクリルオキシア
ルキルシラノールを反応させることによって得ることが
できる。
明のアクリル官能性オルガノポリシロキサンの製造方法
について述べる。 本発明のアクリル官能性オルガノポ
リシロキサンは前記したようにアルコキシ官能性オルガ
ノポリシロキサンとすず化合物およびアクリルオキシア
ルキルシラノールを反応させることによって得ることが
できる。
【００１２】このアルコキシ官能性オルガノポリシロキ
サンは一般式（化２）で示されるものであるが、これに
は下記のものが例示される（式中のＭｅはメチル基、Ｅ
ｔはエチル基、Ｐｈはフェニル基を示す）。
サンは一般式（化２）で示されるものであるが、これに
は下記のものが例示される（式中のＭｅはメチル基、Ｅ
ｔはエチル基、Ｐｈはフェニル基を示す）。
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【００１３】つぎにここに使用されるすず系化合物は一
般式ＳｎＸ2 で示され、Ｘがハロゲン原子、アルコキシ
基、カルボキシル基であるものとされるが、これにはＳ
ｎＣｌ2 ，ＳｎＢｒ2 ，ＳｎＩ2 ，Ｓｎ（Ｃ2 Ｏ4 ）
2 ，Ｓｎ（ＯＭｅ）2 及び下記のものが例示される。
般式ＳｎＸ2 で示され、Ｘがハロゲン原子、アルコキシ
基、カルボキシル基であるものとされるが、これにはＳ
ｎＣｌ2 ，ＳｎＢｒ2 ，ＳｎＩ2 ，Ｓｎ（Ｃ2 Ｏ4 ）
2 ，Ｓｎ（ＯＭｅ）2 及び下記のものが例示される。
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【００１４】また、ここに使用されるアクリルオキシア
ルキルシラノールは一般式（化３）で示されるものであ
るが、これには下記のものが例示される。
ルキルシラノールは一般式（化３）で示されるものであ
るが、これには下記のものが例示される。
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【００１５】上記したアルコキシ官能性オルガノポリシ
ロキサン、すず化合物、アクリルオキシアルキルシラノ
ールによる反応は、第１成分であるアルコキシ官能性オ
ルガノポリシロキサンに対し第２成分としてのすず化合
物を１０〜１０，０００ｐｐｍ添加、混合し、その後こ
れに第３成分としてのアクリルオキシアルキルシラノー
ルを第１成分としてのアルコキシ官能性オルガノポリシ
ロキサンに対し０．１〜５モル混合し、室温から１２０
℃の温度において数時間〜４８時間反応させればよい
が、この場合には第２成分としてのすず化合物がシラノ
ールの縮合を起さず、シラノールとアルコキシシリル基
との脱メタノール反応を選択的に進行させるので、分子
鎖末端にアクリル基とアルコキシ基の両方を有するオル
ガノポリシロキサンを簡単に、かつ定量的に得ることが
できる。
ロキサン、すず化合物、アクリルオキシアルキルシラノ
ールによる反応は、第１成分であるアルコキシ官能性オ
ルガノポリシロキサンに対し第２成分としてのすず化合
物を１０〜１０，０００ｐｐｍ添加、混合し、その後こ
れに第３成分としてのアクリルオキシアルキルシラノー
ルを第１成分としてのアルコキシ官能性オルガノポリシ
ロキサンに対し０．１〜５モル混合し、室温から１２０
℃の温度において数時間〜４８時間反応させればよい
が、この場合には第２成分としてのすず化合物がシラノ
ールの縮合を起さず、シラノールとアルコキシシリル基
との脱メタノール反応を選択的に進行させるので、分子
鎖末端にアクリル基とアルコキシ基の両方を有するオル
ガノポリシロキサンを簡単に、かつ定量的に得ることが
できる。
【００１６】なお、この反応条件は特に制限されるもの
ではないが、これは第１〜第３成分の混合物を室温から
４０℃の温度範囲で１２〜２４時間反応させればよく、
この場合反応溶媒としてトルエン、ベンゼン、キシレン
などを用いてもよい。また、この反応によって得られる
副生成物としてのメタノールは通常の蒸留によって容易
に除去することができが、用途によってはそのまま残留
させてもよい。
ではないが、これは第１〜第３成分の混合物を室温から
４０℃の温度範囲で１２〜２４時間反応させればよく、
この場合反応溶媒としてトルエン、ベンゼン、キシレン
などを用いてもよい。また、この反応によって得られる
副生成物としてのメタノールは通常の蒸留によって容易
に除去することができが、用途によってはそのまま残留
させてもよい。
【００１７】
【実施例】つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例１ 温度計、冷却管、滴下ロート、撹拌装置を備えた１リッ
トルの四ツ口丸底フラスコに１，３−ジメトキシテトラ
メチルジシロキサン３８８．８ｇを入れ、ついでこれに
ジオクチルすず０．３９ｇ（１，３−ジメトキシテトラ
メチルジシロキサンに対して１，０００ｐｐｍ）を入れ
て混合したのち、これにさらにアクリルオキシメチルシ
ラノール３２０ｇを滴下し、室温で１２時間反応させ、
反応終了後蒸留して沸点１８５℃／７６０ｍｍＨｇ分の
生成物を取り出したところ、この収率は９０％であり、
これについて分析したところ、ＮＭＲスペクトルは図１
に、またＩＲスペクトルは図２に示したとおりで、これ
は式（化３６）で示されることが確認された。
トルの四ツ口丸底フラスコに１，３−ジメトキシテトラ
メチルジシロキサン３８８．８ｇを入れ、ついでこれに
ジオクチルすず０．３９ｇ（１，３−ジメトキシテトラ
メチルジシロキサンに対して１，０００ｐｐｍ）を入れ
て混合したのち、これにさらにアクリルオキシメチルシ
ラノール３２０ｇを滴下し、室温で１２時間反応させ、
反応終了後蒸留して沸点１８５℃／７６０ｍｍＨｇ分の
生成物を取り出したところ、この収率は９０％であり、
これについて分析したところ、ＮＭＲスペクトルは図１
に、またＩＲスペクトルは図２に示したとおりで、これ
は式（化３６）で示されることが確認された。
【化３６】
【００１８】実施例２ 実施例１で使用したものと同じフラスコに粘度が１，３
００ｃＳである式（化３７）で示される両末端トリメト
キシシリルジメチルポリシロキサン（ＯＭｅ基０．００
９モル／１００ｇ）５００ｇとジオクチルすず０．５０
ｇ（末端トリメトキシシリルジメチルポリシロキサンに
対して１，０００ｐｐｍ）を入れて混合したのち、これ
にアクリルオキシメチルシラノール２１．６ｇを滴下
し、室温で４８時間反応させ、反応終了後、４０℃／５
０ｍｍＨｇの条件下で副生成物であるメタノールをスト
リップしたところ、無色透明で粘度が１，６００ｃＳの
液体が得られたので、これについてＩＲスペクトルをと
ったところ図３に示した結果が得られたので、これは式
（化３８）で示されることが確認された。
００ｃＳである式（化３７）で示される両末端トリメト
キシシリルジメチルポリシロキサン（ＯＭｅ基０．００
９モル／１００ｇ）５００ｇとジオクチルすず０．５０
ｇ（末端トリメトキシシリルジメチルポリシロキサンに
対して１，０００ｐｐｍ）を入れて混合したのち、これ
にアクリルオキシメチルシラノール２１．６ｇを滴下
し、室温で４８時間反応させ、反応終了後、４０℃／５
０ｍｍＨｇの条件下で副生成物であるメタノールをスト
リップしたところ、無色透明で粘度が１，６００ｃＳの
液体が得られたので、これについてＩＲスペクトルをと
ったところ図３に示した結果が得られたので、これは式
（化３８）で示されることが確認された。
【化３７】
【化３８】
【００１９】つぎに、この生成物１００ｇに対して、増
感剤・イルガキュア１８４（チバ・ガイギー社製商品
名）３ｇを混合し、紫外線照射したところ、このものは
硬化してゴム状弾性体を与えたが、比較のために上記し
た末端トリメトキシシリルジメチルポリシロキサン１０
０ｇにイルガキュア１８４を３ｇ添加して紫外線照射し
たところ、これは硬化しなかった。
感剤・イルガキュア１８４（チバ・ガイギー社製商品
名）３ｇを混合し、紫外線照射したところ、このものは
硬化してゴム状弾性体を与えたが、比較のために上記し
た末端トリメトキシシリルジメチルポリシロキサン１０
０ｇにイルガキュア１８４を３ｇ添加して紫外線照射し
たところ、これは硬化しなかった。
【００２０】実施例３ 実施例１で使用したものと同じフラスコに粘度が１，３
００ｃＳである式（化３９）で示される末端トリメトキ
シシリルジメチルポリシロキサン（ＯＭｅ基０．００９
モル／１００ｇ）５００ｇとジオクチルすず０．５０ｇ
（末端トリメトキシシリルジメチルポリシロキサンに対
し１，０００ｐｐｍ）を入れて混合し、これにアクリル
オキシメチルシラノール７．２ｇを滴下し、室温で２４
時間反応させ、反応終了後、４０℃／５０ｍｍＨｇの条
件下で副生成物であるメタノールをストリップしたとこ
ろ、無職透明で粘度が１，５００ｃＳである液体が得ら
れたので、これについてＩＲスペクトルをとったとこ
ろ、図４に示した結果が得られたので式（化４０）で示
されるものであることが確認された。
００ｃＳである式（化３９）で示される末端トリメトキ
シシリルジメチルポリシロキサン（ＯＭｅ基０．００９
モル／１００ｇ）５００ｇとジオクチルすず０．５０ｇ
（末端トリメトキシシリルジメチルポリシロキサンに対
し１，０００ｐｐｍ）を入れて混合し、これにアクリル
オキシメチルシラノール７．２ｇを滴下し、室温で２４
時間反応させ、反応終了後、４０℃／５０ｍｍＨｇの条
件下で副生成物であるメタノールをストリップしたとこ
ろ、無職透明で粘度が１，５００ｃＳである液体が得ら
れたので、これについてＩＲスペクトルをとったとこ
ろ、図４に示した結果が得られたので式（化４０）で示
されるものであることが確認された。
【化３９】
【化４０】
【００２１】つぎにこの生成物に対し、実施例２と同様
に紫外線照射によるテストを行なったところ、このもの
は硬化してゴム弾性体を与えたし、これについてはこの
生成物１００ｇに対してジブチルすずジメトキシド１ｇ
を加え、２２℃×５５％ＲＨに３日間放置したところ、
これは硬化してゴム弾性体を与えた。 しかし、比較の
ために上記した末端トリメトキシシリルジメチルポリシ
ロキサン１００ｇに対しジブチルすずジメトキシド１ｇ
を加えたものを２２℃×５５％ＲＨで３日間放置した
が、これは全く硬化しなかった。
に紫外線照射によるテストを行なったところ、このもの
は硬化してゴム弾性体を与えたし、これについてはこの
生成物１００ｇに対してジブチルすずジメトキシド１ｇ
を加え、２２℃×５５％ＲＨに３日間放置したところ、
これは硬化してゴム弾性体を与えた。 しかし、比較の
ために上記した末端トリメトキシシリルジメチルポリシ
ロキサン１００ｇに対しジブチルすずジメトキシド１ｇ
を加えたものを２２℃×５５％ＲＨで３日間放置した
が、これは全く硬化しなかった。
【００２２】
【発明の効果】本発明はアクリル官能性オルガノポリシ
ロキサンおよびその製造方法に関するものであり、一般
式（化１）で示されるアクリル官能性オルガノポリシロ
キサンは分子中にアクリル基が含有されているので紫外
線照射で硬化させることができ、これによって得られる
ゴム弾性体はガラス、金属、プラスチックなどに対して
良好な接着性を示すが、メルカプト基のような悪臭はな
く、金属を腐蝕するおそれもなく、酸素による硬化阻害
を起すこともないので、各種用途に広く使用することが
できる、また分子中にアルコキシ基を含有しているので
脱アルコール型で硬化するシリコーン樹脂、シリコーン
ゴムの基本原料としても使用できる。また容易に合成で
きるので工業的にも安価に入手できる。
ロキサンおよびその製造方法に関するものであり、一般
式（化１）で示されるアクリル官能性オルガノポリシロ
キサンは分子中にアクリル基が含有されているので紫外
線照射で硬化させることができ、これによって得られる
ゴム弾性体はガラス、金属、プラスチックなどに対して
良好な接着性を示すが、メルカプト基のような悪臭はな
く、金属を腐蝕するおそれもなく、酸素による硬化阻害
を起すこともないので、各種用途に広く使用することが
できる、また分子中にアルコキシ基を含有しているので
脱アルコール型で硬化するシリコーン樹脂、シリコーン
ゴムの基本原料としても使用できる。また容易に合成で
きるので工業的にも安価に入手できる。
【図１】実施例１で得られたアクリル官能性オルガノポ
リシロキサンのＮＭＲチャートを示したものである。
リシロキサンのＮＭＲチャートを示したものである。
【図２】実施例１で得られたアクリル官能性オルガノポ
リシロキサンのＩＲチャートを示したものである。
リシロキサンのＩＲチャートを示したものである。
【図３】 実施例２で得られたアクリル官能性オルガノ
ポリシロキサンのＩＲチャートを示したものである。
ポリシロキサンのＩＲチャートを示したものである。
【図４】実施例３で得られたアクリル官能性オルガノポ
リシロキサンのＩＲチャートを示したものである。
リシロキサンのＩＲチャートを示したものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤岡 一俊 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越 化学工業株式会社 シリコーン電子材料 技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭64−1762（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （ここにＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 はそれぞれ同種または異種の
非置換または置換の１価有機基、Ｒ4 は水素原子または
メチル基、ａ，ｂは１，２または３の整数、ｃは０，１
〜３で両端のｃは同時には０とならない整数、ｎは０〜
１０，０００の整数）で示されることを特徴とするアク
リル官能性オルガノポリシロキサン。 - 【請求項２】一般式 【化２】 （ここにＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，ａ，ｂ，ｎは上記と同じ）
で示されるアルコキシ官能性オルガノポリシロキサン
に、式ＳｎＸ2 （ここにＸはハロゲン原子、アルコキシ
基、カルボキシル基）で示される２価のすず系化合物と
一般式 【化３】 （ここにＲ4 およびｂは上記に同じ）で示されるアクリ
ルオキシアルキルシラノールを添加し反応させることを
特徴とする請求項１記載の一般式（化４）で示されるア
クリル官能性オルガノポリシロキサンの製造方法。 【化４】 （式中の各アルファベットの定義は化１に同じ）
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|---|---|---|---|
| JP3206586A JP2647285B2 (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | アクリル官能性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3206586A JP2647285B2 (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | アクリル官能性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
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|---|---|
| JPH0525278A JPH0525278A (ja) | 1993-02-02 |
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|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
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Cited By (2)
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| US8791170B2 (en) | 2011-10-11 | 2014-07-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photocurable organopolysiloxane composition |
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