JP6953339B2 - 撥水剤組成物 - Google Patents
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Description
撥水剤組成物であって、
(A)成分として、
(a)下記一般式(1)で示される、分子鎖の両末端に水酸基又はアルコキシ基を有するオルガノポリシロキサンと、
(R2O)R1 2SiO−(R1 2SiO)m−SiR1 2(OR2) (1)
(式中、R1は非置換又は置換の炭素原子数1から10の1価炭化水素基であり、R2は水素原子又はR1であり、mは5≦m≦2,500の整数である。)
(b)R1 3SiO1/2単位(式中、R1は前記と同様である。)、SiO2単位、及びケイ素原子に結合した水酸基を有するシロキサン単位を含有し、前記R1 3SiO1/2単位/SiO2単位のモル比が0.6〜1.3であり、前記水酸基の含有量が0.1以上2.0質量%未満であるトリアルキルシロキシケイ酸
との縮合反応生成物を含有するものである撥水剤組成物を提供する。
R1 3SiO−(R1 2SiO)n−SiR1 3 (2)
(式中、R1は前記と同様であり、nは5≦n≦1,000の整数である。)
(A)成分として、
(a)下記一般式(1)で示される、分子鎖の両末端に水酸基又はアルコキシ基を有するオルガノポリシロキサンと、
(R2O)R1 2SiO−(R1 2SiO)m−SiR1 2(OR2) (1)
(式中、R1は非置換又は置換の炭素原子数1から10の1価炭化水素基であり、R2は水素原子又はR1であり、mは5≦m≦2,500の整数である。)
(b)R1 3SiO1/2単位(式中、R1は前記と同様である。)、SiO2単位、及びケイ素原子に結合した水酸基を有するシロキサン単位を含有し、前記R1 3SiO1/2単位/SiO2単位のモル比が0.6〜1.3であり、前記水酸基の含有量が0.1以上2.0質量%未満であるトリアルキルシロキシケイ酸
との縮合反応生成物を含有するものである撥水剤組成物である。
[(a)オルガノポリシロキサン]
本発明の撥水剤組成物において、(a)は一般式(1)
(R2O)R1 2SiO−(R1 2SiO)m−SiR1 2(OR2) (1)
で示される分子鎖の両末端に水酸基又はアルコキシ基を有するオルガノポリシロキサンであり、R1は非置換又は置換の炭素原子数1から10の1価炭化水素基であり、R2は水素原子又はR1であり、mは整数で5≦m≦2,500の整数である。
(b)はR1 3SiO1/2単位、SiO2単位、及びケイ素原子に結合した水酸基を有するシロキサン単位を含有し、R1 3SiO1/2単位/SiO2単位(モル比)の値が0.6〜1.3であり、水酸基の含有量が0.1質量%以上2.0質量%未満であるトリアルキルシロキシケイ酸である。R1 3SiO0.5単位/SiO2単位のモル比が0.6未満であると撥水剤組成物の撥水耐久性が悪くなり、1.3を超えると初期撥水性が悪くなる。また(b)はケイ素原子に結合した水酸基を含有しており、含有量は0.1質量%以上2.0質量%未満であればよい。
縮合反応を行うには、(a)、(b)成分の混合物を、アルカリ性触媒を用いて室温又は還流させながら反応させ、必要に応じて中和させればよい。またこの際に溶剤を併用することもできる。
また、本撥水剤組成物には一般式(2)
R1 3SiO−(R1 2SiO)n−SiR1 3 (2)
で表されるオルガノポリシロキサン(B)を含んでもよい。R1は前記と同じ非置換又は置換の炭素原子数1から10の1価炭化水素基、nは整数で5≦n≦1,000である。nが5以上であれば、撥水剤組成物の初期撥水性及び撥水耐久性が良好なものとなる。またnが1,000以下であれば、(A)成分と(B)成分の混合物の粘度が上がりすぎず、ハンドリング性や撥水剤組成物の塗工性が良好なものとなる。より好ましくは、8≦n≦800の範囲を満たすのがよい。また(B)成分は2種以上を併用したものであってもよい。
(C)成分の界面活性剤は(A)成分及び(B)成分を水中に乳化分散できるものであれば特に制限はなく、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等を挙げることができるが、エマルションの安定性の観点から、特にポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンアルキルエーテルが好ましい。
このエマルションは上述した(A)〜(C)成分に、(D)成分の水を配合して混合し、常法に準じて乳化分散させることにより調製することができる。この場合、(D)成分の水の含有量は(A)成分と(B)成分の合計量:100質量部に対して10〜2,000質量部であり、特に50〜1,000質量部であることが好ましい。
上述した(A)〜(D)成分の他にも、本発明の撥水剤組成物に種々の添加剤を配合することができる。
(HO)(CH3)2SiO−[(CH3)2SiO]1500−Si(CH3)2(OH)で示される両末端ヒドロキシジメチルポリシロキサン18質量部、(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]10−Si(CH3)3で示されるジメチルポリシロキサン40質量部、(CH3)3SiO1/2単位及びSiO2単位を含むトリメチルシロキシケイ酸[(CH3)3SiO1/2単位/SiO2単位=0.85(モル比)、ケイ素原子に結合した水酸基の含有量が1.5質量%、ケイ素原子に結合した水酸基は(HO)SiO3/2単位、(HO)2SiO2/2単位、又は(HO)3SiO1/2単位として存在]42質量部を混合し、トルエン18質量部中でアンモニア水0.5質量部を加え、25℃で15時間、両末端ヒドロキシジメチルポリシロキサンとトリメチルシロキシケイ酸を縮合反応させた。その後、常圧でトルエン及び縮合反応によって生成した水を留去し、混合物(A−1)を得た。
*A−1物性:粘度=5,540mPa・s、屈折率=1.406、比重=1.035、揮発分(105℃/3h)=1.9%
(HO)(CH3)2SiO−[(CH3)2SiO]280−Si(CH3)2(OH)で示される両末端ヒドロキシジメチルポリシロキサン18質量部、(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]10−Si(CH3)3で示されるジメチルポリシロキサン40質量部、(CH3)3SiO1/2単位及びSiO2単位を含むトリメチルシロキシケイ酸[(CH3)3SiO1/2単位/SiO2単位=0.85(モル比)、ケイ素原子に結合した水酸基の含有量が1.5質量%、ケイ素原子に結合した水酸基は(HO)SiO3/2単位、(HO)2SiO2/2単位、又は(HO)3SiO1/2単位として存在]42質量部を混合し、トルエン18質量部中でアンモニア水0.5質量部を加え、25℃で15時間、両末端ヒドロキシジメチルポリシロキサンとトリメチルシロキシケイ酸を縮合反応させた。その後、常圧でトルエン及び縮合反応によって生成した水を留去し、混合物(A−2)を得た。
*A−2物性:粘度=2,400mPa・s、屈折率=1.406、比重=1.036、揮発分(105℃/3h)=1.9%
(HO)(CH3)2SiO−[(CH3)2SiO]1500−Si(CH3)2(OH)で示される両末端ヒドロキシジメチルポリシロキサン24質量部、(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]10−Si(CH3)3で示されるジメチルポリシロキサン40質量部、(CH3)3SiO1/2単位及びSiO2単位を含むトリメチルシロキシケイ酸[(CH3)3SiO1/2単位/SiO2単位=0.85(モル比)、ケイ素原子に結合した水酸基の含有量が1.5質量%、ケイ素原子に結合した水酸基は(HO)SiO3/2単位、(HO)2SiO2/2単位、又は(HO)3SiO1/2単位として存在]36質量部を混合し、トルエン15質量部中でアンモニア水0.5質量部を加え、25℃で15時間、両末端ヒドロキシジメチルポリシロキサンとトリメチルシロキシケイ酸を縮合反応させた。その後、常圧でトルエン及び縮合反応によって生成した水を留去し、混合物(A−3)を得た。
*A−3物性:粘度=10,970mPa・s、屈折率=1.406、比重=1.023、揮発分(105℃/3h)=1.9%
(CH3O)(CH3)2SiO−[(CH3)2SiO]1500−Si(CH3)2(OCH3)で示される両末端メトキシジメチルポリシロキサン18質量部、(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]10−Si(CH3)3で示されるジメチルポリシロキサン40質量部、(CH3)3SiO1/2単位及びSiO2単位を含むトリメチルシロキシケイ酸[(CH3)3SiO1/2単位/SiO2単位=0.85(モル比)、ケイ素原子に結合した水酸基の含有量が1.5質量%、ケイ素原子に結合した水酸基は(HO)SiO3/2単位、(HO)2SiO2/2単位、又は(HO)3SiO1/2単位として存在]42質量部を混合し、トルエン18質量部中でアンモニア水0.5質量部を加え、25℃で15時間、両末端メトキシジメチルポリシロキサンとトリメチルシロキシケイ酸を縮合反応させた。その後、常圧でトルエン及び縮合反応によって生成したメタノール及び水を留去し、混合物(A−4)を得た。
*A−4物性:粘度=5,850mPa・s、屈折率=1.406、比重=1.035、揮発分(105℃/3h)=1.5%
(HO)(CH3)2SiO−[(CH3)2SiO]1500−Si(CH3)2(OH)で示される両末端ヒドロキシジメチルポリシロキサン18質量部、(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]10−Si(CH3)3で示されるジメチルポリシロキサン40質量部、(CH3)3SiO1/2単位及びSiO2単位を含むトリメチルシロキシケイ酸[(CH3)3SiO1/2単位/SiO2単位=0.70(モル比)、ケイ素原子に結合した水酸基の含有量が0.5質量%、ケイ素原子に結合した水酸基は(HO)SiO3/2単位、(HO)2SiO2/2単位、又は(HO)3SiO1/2単位として存在]42質量部を混合し、トルエン18質量部中でアンモニア水0.5質量部を加え、25℃で15時間、両末端ヒドロキシジメチルポリシロキサンとトリメチルシロキシケイ酸を縮合反応させた。その後、常圧でトルエン及び縮合反応によって生成した水を留去し、混合物(A−5)を得た。
*A−5物性:粘度=2,780mPa・s、屈折率=1.406、比重=1.036、揮発分(105℃/3h)=2.1%
(HO)(CH3)2SiO−[(CH3)2SiO]1500−Si(CH3)2(OH)で示される両末端ヒドロキシジメチルポリシロキサン18質量部、(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]10−Si(CH3)3で示されるジメチルポリシロキサン40質量部、(CH3)3SiO1/2単位及びSiO2単位を含むトリメチルシロキシケイ酸[(CH3)3SiO1/2単位/SiO2単位=0.70(モル比)、ケイ素原子に結合した水酸基の含有量が1.7質量%、ケイ素原子に結合した水酸基は(HO)SiO3/2単位、(HO)2SiO2/2単位、又は(HO)3SiO1/2単位として存在]42質量部を混合し、トルエン18質量部中でアンモニア水0.5質量部を加え、25℃で15時間、両末端ヒドロキシジメチルポリシロキサンとトリメチルシロキシケイ酸を縮合反応させた。その後、常圧でトルエン及び縮合反応によって生成した水を留去し、混合物(A−6)を得た。
*A−6物性:粘度=7,480mPa・s、屈折率=1.406、比重=1.035、揮発分(105℃/3h)=1.4%
(HO)(CH3)2SiO−[(CH3)2SiO]1500−Si(CH3)2(OH)で示される両末端ヒドロキシジメチルポリシロキサン18質量部、(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]10−Si(CH3)3で示されるジメチルポリシロキサン40質量部、(CH3)3SiO1/2単位及びSiO2単位を含むトリメチルシロキシケイ酸[(CH3)3SiO1/2単位/SiO2単位=0.58(モル比)、ケイ素原子に結合した水酸基の含有量が0.9質量%、ケイ素原子に結合した水酸基は(HO)SiO3/2単位、(HO)2SiO2/2単位、又は(HO)3SiO1/2単位として存在]42質量部を混合し、トルエン18質量部中でアンモニア水0.5質量部を加え、25℃で15時間、両末端ヒドロキシジメチルポリシロキサンとトリメチルシロキシケイ酸を縮合反応させた。その後、常圧でトルエン及び縮合反応によって生成した水を留去し、混合物(A−7)を得た。
*A−7物性:粘度=6,220mPa・s、屈折率=1.406、比重=1.035、揮発分(105℃/3h)=1.6%
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]10−Si(CH3)3で示されるジメチルポリシロキサン40質量部、(CH3)3SiO1/2単位及びSiO2単位を含むトリメチルシロキシケイ酸[(CH3)3SiO1/2単位/SiO2単位=0.85(モル比)、ケイ素原子に結合した水酸基の含有量が1.5質量%、ケイ素原子に結合した水酸基は(HO)SiO3/2単位、(HO)2SiO2/2単位、又は(HO)3SiO1/2単位として存在]60質量部を、トルエン25質量部中で混合した。その後、減圧下でトルエンを留去し、混合物(A−8)を得た。
*A−8物性:粘度=7,400mPa・s、屈折率=1.409、比重=1.088、揮発分(105℃/3h)=1.9%
アミノ変性ポリシロキサン(A−9)を評価に用いた(信越化学工業製KF−867Sとして入手可能)。
*A−9物性:粘度=1,240mPa・s、アミノ基当量=1,700g/mol、屈折率=1.407、比重=0.976、揮発分(105℃/3h)=3.0%
[C−1]ノイゲンXL−40(商品名:第一工業製薬社製、ポリオキシアルキレンデシルエーテル、HLB=10.5)
[C−2]ノイゲンXL−400D(商品名:第一工業製薬社製、ポリオキシアルキレンデシルエーテル、HLB=18.4の65%水溶液)
[C−3]サンノニックSS−120(商品名:三洋化成工業社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB=14.5)
[D]イオン交換水
[E−1]Proxel−BDN(商品名:アーチケミカルズ社製)[防腐剤]
[E−2]乳酸[pH調整剤]
[E−3]IPソルベント1620(商品名:出光興産)[炭化水素系溶剤]
上記[A−1]〜[A−9]をホモミキサーを用いて乳化分散し、表1のエマルション組成物を得た。なお、体積基準の平均粒子径は株式会社堀場製作所製レーザ回折/散乱式粒子径分布測定装置LA−960を用いて測定した。
Claims (5)
- 撥水剤組成物であって、
(A)成分として、
(a)下記一般式(1)で示される、分子鎖の両末端に水酸基又はアルコキシ基を有するオルガノポリシロキサンと、
(R2O)R1 2SiO−(R1 2SiO)m−SiR1 2(OR2) (1)
(式中、R1は非置換又は置換の炭素原子数1から10の1価炭化水素基であり、R2は水素原子又はR1であり、mは5≦m≦2,500の整数である。)
(b)R1 3SiO1/2単位(式中、R1は前記と同様である。)、SiO2単位、及びケイ素原子に結合した水酸基を有するシロキサン単位を含有し、前記R1 3SiO1/2単位/SiO2単位のモル比が0.6〜1.3であり、前記水酸基の含有量が0.1以上2.0質量%未満であるトリアルキルシロキシケイ酸
との縮合反応生成物を含有するものであり、かつ、
前記ケイ素原子に結合した水酸基を有するシロキサン単位が、(HO)SiO 3/2 単位、(HO) 2 SiO 2/2 単位、及び(HO) 3 SiO 1/2 単位であることを特徴とする撥水剤組成物。 - (B)成分として、下記一般式(2)で示されるオルガノポリシロキサンを含有するものであることを特徴とする請求項1に記載の撥水剤組成物。
R1 3SiO−(R1 2SiO)n−SiR1 3 (2)
(式中、R1は前記と同様であり、nは5≦n≦1,000の整数である。) - 前記(A)成分及び前記(B)成分:合計量100質量部を、(C)界面活性剤:2〜50質量部及び(D)水:10〜2,000質量部で乳化したエマルションを含有するものであることを特徴とする請求項2に記載の撥水剤組成物。
- 前記エマルションの平均粒子径が100〜1,000nmのものであることを特徴とする請求項3に記載の撥水剤組成物。
- 自動車の車両表面に用いられるものであることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の撥水剤組成物。
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