JP6812607B1 - 水系コーティング剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)25℃における粘度が50〜100,000,000mPa・sで両末端が水酸基で封鎖されたポリジオルガノシロキサンと、
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を3個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
(C)硬化触媒として亜鉛化合物と、
(D)1級アミノ基と2級アミノ基の少なくとも一方を有する、有機化合物および/またはポリオルガノシロキサンと、
(E)密着性向上成分と、
(F)平均粒径0.1〜100μmの球状微粒子と、
をそれぞれ含有することを特徴とする。
そして、本発明の水系コーティング剤組成物によれば、ゴム、プラスチックから成る基材、特に発泡または非発泡のEPDMから成る基材に対して、極めて接着性に優れ、かつ良好な滑り性、非粘着性、撥水性などを有する被膜を形成することができる。また、この被膜は、摩擦係数が低く耐摩耗性に優れている。
実施形態の水系コーティング剤組成物は、
(A)25℃における粘度が50〜100,000,000mPa・sで両末端が水酸基で封鎖されたポリジオルガノシロキサンと、
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を3個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
(C)硬化触媒として亜鉛化合物と、
(D)1級アミノ基および/または2級アミノ基を有する有機化合物および/またはポリオルガノシロキサンと、
(E)密着性向上成分と、
(F)球状微粒子と、をそれぞれ含有する。
以下、実施形態の水系コーティング剤組成物に含有される各成分について説明する。
実施形態に使用される(A)成分のポリジオルガノシロキサンは、分子の両末端にそれぞれケイ素原子に結合した水酸基を有し、その反応性によって硬化反応に関与するシロキサン化合物である。
実施形態に使用される(B)成分のポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、1分子中にケイ素原子に結合した水素原子(Si−H基)を少なくとも3個有するものであり、後述する(C)硬化触媒の存在下に、Si−H基が(A)成分のシラノール基(Si−OH)と脱水素縮合反応を行って、3次元網目状の硬化物を形成し、実用上必要な物理的強度を有するコーティング被膜を形成させるものである。
実施形態に使用される(C)亜鉛化合物は、後述する(D)成分と併用することで、前記(A)両末端水酸基封鎖ポリジオルガノシロキサンのシラノール基と、前記(B)ポリオルガノハイドロジェンシロキサンのSi−H基との間の脱水素縮合反応を促進する触媒である。このような亜鉛化合物としては、金属原子である亜鉛に直接結合した炭化水素基を持たない化合物が例示される。具体的には、酢酸亜鉛、硫酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、ネオデカン酸亜鉛などが挙げられる。使いやすさと効果の点から、オクチル酸亜鉛および/または酢酸亜鉛の使用が好ましい。これらの亜鉛化合物は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて使用することができる。
(D)成分は、実施形態の水系コーティング剤組成物において、前記した亜鉛化合物の触媒としての働きを発揮させる成分である。(D)成分としては、1級アミノ基および/または2級アミノ基を有する有機化合物と、1級アミノ基および/または2級アミノ基を有するポリオルガノシロキサンが挙げられる。この1級アミノ基および/または2級アミノ基を有する、有機化合物とポリオルガノシロキサンの中から、1種以上を選択して使用する。
なお、1級アミノ基は、アンモニアから水素原子を除去した1価の官能基(−NH2)を示す。また、2級アミノ基は、1級アミンから水素原子を除去した1価の官能基であり、モノアルキルアミノ基やモノヒドロキシアミノ基(−N(R)H;Rはアルキル基または水酸基)、さらにモノアルキルアミノ基のアルキル基中の水素の一部が水酸基に置換されたアミノ基、が例示される。なお、上記説明の通り、1級アミノ基は無置換のアミノ基(−NH2)、2級アミノ基は1置換のアミノ基とも言うことができる。
例えば、一般式:[R1 aSi(OR2)bO(4−a−b)/2]n(ただし、R1は水素原子および1価の置換または非置換の炭化水素基から選ばれる少なくとも2種の炭化水素基を示し、1分子中の全R1のうち少なくとも2個は、1個以上の炭素原子を介してケイ素原子に結合した置換または非置換のアミノ基(1級アミノ基または2級アミノ基)で置換された1価の炭化水素基である。R2は水素原子および1価の置換または非置換の炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の炭化水素基を示す。aおよびbは、1≦a≦2.5、1≦a+b≦2.5、0≦b≦0.5の関係を満たす数であり、nは4〜5,000の数を示す。)で示されるアミノ基含有ポリオルガノシロキサンが挙げられる。
このアミノ基含有ポリオルガノシロキサンは水を分散媒とするエマルジョンとして配合することができる。エマルジョンとして配合する場合、このアミノ基含有ポリオルガノシロキサンの含有割合は、10〜70質量%の範囲が好ましい。
このような1級アミノ基および/または2級アミノ基を有するポリオルガノシロキサン(アミノシリコーン)の含有量は、合計で前記(A)ポリジオルガノシロキサン100質量部に対して1〜100質量部とすることが好ましく、10〜50質量部がより好ましい。
(E)成分は、実施形態の水系コーティング剤組成物から得られる被膜に、ゴム基材などに対する優れた密着性(接着性)を付与し、被膜の耐摩耗性を向上させる。
アミノシリコーンとしては、例えば、平均式:(CH3)3SiO[{H2N(CH2)2NH(CH2)3}CH3SiO]100(CH3)3で表されるポリオルガノシロキサンを挙げることができる。
アミノ基を有するシラン化合物としては、少なくとも1個の炭素原子を介してケイ素原子に結合した置換または非置換アミノ基を有するアルコキシシランであり、置換または非置換アミノ基としては、アミノメチル基、β−アミノエチル基、γ−アミノプロピル基、δ−アミノブチル基、γ−(メチルアミノ)プロピル基、γ−(エチルアミノ)プロピル基、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピル基、N−(β−ジメチルアミノエチル)−γ−アミノプロピル基などが例示される。さらに、基材への密着性を増すために、ケイ素原子に結合したアルコキシ基を有する。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが例示されるが、合成のしやすさから、メトキシ基およびエトキシ基が一般的である。このようなアルコキシ基は、良好な密着性を得るためには、1分子中に少なくとも2個存在することが好ましい。他の残りのケイ素原子に結合する基は炭素数が1〜6個の1価のアルキル基である。
エポキシ基を有するシラン化合物としては、ケイ素原子に結合したエポキシ基含有基で置換された1価の炭化水素基と、ケイ素原子に結合したアルコキシ基を有するアルコキシシランである。エポキシ基含有基としては、グリシドキシ基、エポキシシクロヘキシル基などが例示される。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが例示されるが、合成のしやすさから、メトキシ基およびエトキシ基が一般的である。このようなアルコキシ基は、良好な密着性を得るためには、1分子中に少なくとも2個存在することが好ましい。他の残りのケイ素原子に結合する基は炭素数が1〜6個の1価のアルキル基である。
なお、(E)密着性向上成分として、これらアミノ基またはエポキシ基を有するシラン化合物の部分加水分解物も使用することができる。
(F)成分である球状微粒子は、実施形態の水系コーティング剤組成物から得られる被膜の摩擦係数を下げ、良好な滑り性を付与するとともに、優れた耐摩耗性を付与する。また、コーティングが施された成形体が、水濡れ状態のガラス表面を擦る際の鳴き音の発生を防止することができる。
実施形態の水系コーティング剤組成物においては、前記球状微粒子の水系への分散性を助けるために、界面活性剤を添加することができる。使用可能な界面活性剤としては、アルキルアミンオキサイドが挙げられる。アルキルアミンオキサイドはエマルジョンまたは水溶液(固形分比10〜50質量%)の形態で球状微粒子と事前に混合して添加することができる。アルキルアミンオキサイドとしては、ジメチルアルキルアミンオキサイドを挙げることができる。アルキル基としては、ラウリル基、ミリスチル基、ヤシ油等の天然油脂変性基などが例示される。
これらの界面活性剤の使用量は、オクチル酸亜鉛に対して5〜50質量%の割合が好ましい。
表1〜表3に示す各成分を同表に示す組成で配合し、水系コーティング剤組成物を調製した。なお、実施例1および実施例6では、オクチル酸亜鉛をそのまま添加するのではなく、予め界面活性剤と混合したものを添加した。また、特に説明をしている場合を除き、エマルジョンは水を分散媒とした。
<(A)成分>
・ポリジメチルシロキサンエマルジョン-1
粘度1,400,000mPa・sの末端水酸基封鎖のポリジメチルシロキサンを50%の割合で含有する乳化重合エマルジョン
・ポリジメチルシロキサンエマルジョン-2
粘度10,000,000mPa・sの末端水酸基封鎖のポリジメチルシロキサンを50%の割合で含有する機械乳化エマルジョン
・メチルハイドロジェンシロキサンエマルジョン
平均式:(CH3)3SiO(CH3HSiO)50Si(CH3)3で表されるポリメチルハイドロジェンシロキサンを、30%の割合で含有する機械乳化エマルジョン
・オクチル酸亜鉛-1(日本化学産業株式会社製、商品名:ニッカオクチックス亜鉛8%)
・オクチル酸亜鉛-2(King Industries, Inc製、商品名:K−KAT XK−661)
・酢酸亜鉛:酢酸亜鉛(米山化学工業株式会社製)を20%固形分になるように水で希釈した溶液
・アミノプロパノール(東京化成工業株式会社製、商品名:3-Amino-1-propanol)
・ジエタノールアミン(東京化成工業株式会社製、商品名:Diethanolamine )
・トリエチルアミン(東京化成工業株式会社製、商品名:Triethylamine)
・アミノ基含有ポリシロキサンエマルジョン-1
平均式:{H2N(CH2)2NH(CH2)3}SiO[{(CH3)2SiO}15OH]3で表されるアミノ基含有ポリシロキサンを30%の割合で含有する乳化重合エマルジョン
・アミノ基含有ポリシロキサンエマルジョン-2
平均式:(CH3)3SiO{(CH3)2SiO}400[{H2N(CH2)2NH(CH2)3}CH3SiO]4Si(CH3)3で表されるアミノ基含有ポリシロキサンを40%の割合で含有する機械乳化エマルジョン
・塩素化ポリオレフィンエマルジョン
塩素含有量15%、分子量約100,000の無水マレイン酸変性塩素化ポリプロピレンを30%含有するエマルジョン
・ポリオレフィンエマルジョン
無水マレイン酸含有量1.6%、アクリル酸含有量3%、分子量約68,000の無水マレイン酸・アクリル変性ポリオレフィン(プロピレン97.5モル%−エチレン2.5モル%のエチレン−プロピレン共重合体)を30%含有するエマルジョン
・水溶性アミノシリコーン
平均式:(CH3)3SiO[{H2N(CH2)2NH(CH2)3}CH3SiO]100Si(CH3)3で表されるポリオルガノシロキサン
・γ−アミノプロピルトリエトキシシラン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、商品名:Silquest A-1100* Silane)
・グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、商品名:Silquest A-187* Silane)
・球状微粒子-1
JIS K 6253に拠りデュロメータタイプA型で測定された硬度(以下、単にJIS A硬度と示す。)が74である架橋ウレタンソフトパウダー(平均粒径6μm)
・球状微粒子-2
ポリメチルシルセスキオキサンのパウダー(平均粒径6μm)
・球状微粒子-3
JIS A硬度が78である架橋ポリアクリル酸エステルのパウダー(平均粒径15μm)
・球状微粒子-4
JIS A硬度が75であるジメチルシリコーン架橋弾性体のパウダー(平均粒径5μm)
・30%ジメチルラウリルアミンオキサイド水溶液(花王株式会社製、商品名:アンヒトール 20N)
・界面活性剤
ポリオキシエチレンラウリルエーテル(花王株式会社製、商品名;エマルゲン104P)
・酢酸(昭和電工株式会社製、商品名:酢酸)
・カーボンブラック分散体
Micropigmo WMBK-5(オリエント化学工業株式会社の商品名)
[配合安定性]
配合直後のコーティング剤組成物の増粘およびゲル化の有無を調べた。そして、増粘およびゲル化が無い場合を○、有る場合を×とした。
[硬化性]
コーティング剤組成物1gをアルミシャーレに入れ、150℃で30分間加熱乾燥した後、被膜形成の有無を調べた。そして、被膜形成が有るものを○、無いものを×と評価した。
被膜表面に1mm間隔で縦横に各11本の平行線を入れて100個のマス目をクロスカットし、その上に粘着テープを付着させた。その後粘着テープを剥離し、剥離しないマス目の数を測定した。なお、粘着テープとしては、ポリエステルテープ上にシリコーン粘着剤YR3340(モメンティブ社製)を40μmの厚さにコーティングした後、恒温高湿室に48時間放置したものを使用した。
厚さ2mm、幅20mmで接触面が曲面加工された図1に示すガラス板を摩耗子として用い、この摩耗子を被膜表面に400gの荷重で押し付け、15cmの距離を60回/min.の速度で往復させる摩耗性試験を行なった。耐摩耗性は、発泡EPDMゴムシートの表面が摩耗により擦り切れた時の往復回数により評価した。
被膜の表面に幅10mm、長さ100mmのガラス板を置き、200gの荷重をかけてガラス板を900mm/min.の速度で移動させた。そして、得られる引っ張り応力から動摩擦係数を求めた。なお、最大静止摩擦係数はガラス板が動き出すときの値である。
コーティング剤組成物の調製後、室温(25℃)において液にゲルが生成するまでの時間を調べた。
なお、比較例の特性を示す表3の下欄においては、「−」は、硬化被膜が得られないため、接着性、耐摩耗性、摩擦係数および可使時間などの特性が評価できないことを示す。
Claims (7)
- (A)25℃における粘度が50〜100,000,000mPa・sで両末端が水酸基で封鎖されたポリジオルガノシロキサンと、
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を3個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
(C)硬化触媒として、オクチル酸亜鉛と酢酸亜鉛から選ばれる少なくとも1種の亜鉛化合物と、
(D)1級アミノ基と2級アミノ基の少なくとも一方を有する、有機化合物および/またはポリオルガノシロキサンと、
(E)密着性向上成分と、
(F)平均粒径0.1〜100μmの球状微粒子と、
をそれぞれ含有することを特徴とする水系コーティング剤組成物。 - 前記(D)成分が、アミノプロパノールであることを特徴とする請求項1記載の水系コーティング剤組成物。
- (A)25℃における粘度が50〜100,000,000mPa・sで両末端が水酸基で封鎖されたポリジオルガノシロキサンと、
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を3個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
(C)硬化触媒として亜鉛化合物と、
(D)アミノプロパノールと、
(E)密着性向上成分と、
(F)平均粒径0.1〜100μmの球状微粒子と、
をそれぞれ含有することを特徴とする水系コーティング剤組成物。 - 前記密着性向上成分が、塩素化ポリオレフィンである請求項1〜3のいずれか1項記載の水系コーティング材組成物。
- (A)25℃における粘度が50〜100,000,000mPa・sで両末端が水酸基で封鎖されたポリジオルガノシロキサンと、
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を3個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、
(C)硬化触媒として亜鉛化合物と、
(D)1級アミノ基と2級アミノ基の少なくとも一方を有する、有機化合物および/またはポリオルガノシロキサンと、
(E)密着性向上成分として塩素化ポリオレフィンと、
(F)平均粒径0.1〜100μmの球状微粒子と、
をそれぞれ含有することを特徴とする水系コーティング剤組成物。 - さらに(G)アルキルアミンオキサイドを含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の水系コーティング剤組成物。
- 発泡あるいは非発泡のエチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体から成る成形体の上に塗布されることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項記載の水系コーティング剤組成物。
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