JPH05295272A - 湿気硬化及び光硬化しうるシリコーン組成物 - Google Patents
湿気硬化及び光硬化しうるシリコーン組成物Info
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- JPH05295272A JPH05295272A JP4143102A JP14310292A JPH05295272A JP H05295272 A JPH05295272 A JP H05295272A JP 4143102 A JP4143102 A JP 4143102A JP 14310292 A JP14310292 A JP 14310292A JP H05295272 A JPH05295272 A JP H05295272A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた光硬化性と湿気硬化性を持ち、製造容
易なシリコーン組成物を提供する。 【構成】 両末端に１級アミノ基、（メタ）アクリル基
又はエポキシ基を持つポリオルガノシロキサンに２〜３
個の加水分解性基と前記末端基が、１級アミノ基の場合
は（メタ）アクリル基又はエポキシ基、前記末端基が
（メタ）アクリル基又はエポキシ基の場合は、１級アミ
ノ基を持つ化合物と反応させ、次いでこの反応生成物を
ビニル基と（メタ）アクリル基、エポキシ基又はイソシ
アネート基を持つ化合物と反応させて、加水分解基とビ
ニル基を持つポリシロキサンをつくり、これを光重合触
媒及び湿気硬化触媒と組合せる。
易なシリコーン組成物を提供する。 【構成】 両末端に１級アミノ基、（メタ）アクリル基
又はエポキシ基を持つポリオルガノシロキサンに２〜３
個の加水分解性基と前記末端基が、１級アミノ基の場合
は（メタ）アクリル基又はエポキシ基、前記末端基が
（メタ）アクリル基又はエポキシ基の場合は、１級アミ
ノ基を持つ化合物と反応させ、次いでこの反応生成物を
ビニル基と（メタ）アクリル基、エポキシ基又はイソシ
アネート基を持つ化合物と反応させて、加水分解基とビ
ニル基を持つポリシロキサンをつくり、これを光重合触
媒及び湿気硬化触媒と組合せる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、湿気硬化及び光硬化の
両硬化機構によって硬化しうるシリコーン組成物に関す
る。
両硬化機構によって硬化しうるシリコーン組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術とその課題】シリコーンは、柔軟な硬化物
とその弾性に富んだ性能を活かし、耐衝撃性、耐振動
性、耐熱応力性等産業的利用価値の高い物質である。し
かし、従来の一液のシリコーンは湿気により縮合反応し
て硬化するため、完全硬化するのにかなりの時間を要す
る。そのため、近年では光照射にて硬化するシリコーン
が開発されている。例えば、末端シラノールオルガノポ
リシロキサンをアミノアルコキシシランで処理し、末端
をアミノ基に変えてグリシジル（メタ）アクリレートを
付加させ、光硬化可能にしたものがある（特開昭５５−
１１２２６２）。しかし、この反応は限られた官能基同
士の反応であり、また、アルコキシシランを付加反応に
使用するため、加水分解基が減少し、湿気硬化性が悪く
なる。また、特開平１−３１８０２８では、アクリル基
とアルコキシシリル基を有する化合物と末端水酸基変性
シリコーンオイルをイソシアネート結合させることで、
光及び湿気硬化組成物を得ているが、粘度が高く、取扱
い性が非常に悪い等の問題がある。
とその弾性に富んだ性能を活かし、耐衝撃性、耐振動
性、耐熱応力性等産業的利用価値の高い物質である。し
かし、従来の一液のシリコーンは湿気により縮合反応し
て硬化するため、完全硬化するのにかなりの時間を要す
る。そのため、近年では光照射にて硬化するシリコーン
が開発されている。例えば、末端シラノールオルガノポ
リシロキサンをアミノアルコキシシランで処理し、末端
をアミノ基に変えてグリシジル（メタ）アクリレートを
付加させ、光硬化可能にしたものがある（特開昭５５−
１１２２６２）。しかし、この反応は限られた官能基同
士の反応であり、また、アルコキシシランを付加反応に
使用するため、加水分解基が減少し、湿気硬化性が悪く
なる。また、特開平１−３１８０２８では、アクリル基
とアルコキシシリル基を有する化合物と末端水酸基変性
シリコーンオイルをイソシアネート結合させることで、
光及び湿気硬化組成物を得ているが、粘度が高く、取扱
い性が非常に悪い等の問題がある。
【０００３】本発明の目的は、かかる従来技術の欠点を
解決することにあり、特に優れた光硬化性と湿気硬化性
を持ち、製造容易なシリコーン組成物を提供することに
ある。
解決することにあり、特に優れた光硬化性と湿気硬化性
を持ち、製造容易なシリコーン組成物を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、特定の反
応性ポリオルガノシロキサンに加水分解基を持つ化合
物、及び光硬化官能基を持つ化合物を一級アミンと二級
アミンの反応速度の違い等を利用して付加させることに
より、湿気硬化反応でも光硬化反応でも硬化物をつくる
ことができることを知見し、本発明に到達した。
応性ポリオルガノシロキサンに加水分解基を持つ化合
物、及び光硬化官能基を持つ化合物を一級アミンと二級
アミンの反応速度の違い等を利用して付加させることに
より、湿気硬化反応でも光硬化反応でも硬化物をつくる
ことができることを知見し、本発明に到達した。
【０００５】本発明は、次のａ〜ｃのいずれかの構成か
らなる。 ａ）一般式
らなる。 ａ）一般式
【化４】 （式中、ｍ＝２〜５、ｎ＝５０〜１００００）で示され
る反応性ポリシロキサンに、１分子中に２個又は３個の
加水分解基と（メタ）アクリル基、もしくはエポキシ基
のいずれかとを持つ反応姓シラン化合物を当量未満の量
関係で付加反応させ、次いで付加反応生成物に１分子中
に少なくとも１個のビニル基と（メタ）アクリル基、エ
ポキシ基もしくはイソシアネート基のいずれかとを持つ
化合物を、付加反応させて得られる反応生成物、光重合
触媒及び湿気硬化触媒からなることを特徴とする湿気硬
化及び光硬化しうるシリコーン組成物。
る反応性ポリシロキサンに、１分子中に２個又は３個の
加水分解基と（メタ）アクリル基、もしくはエポキシ基
のいずれかとを持つ反応姓シラン化合物を当量未満の量
関係で付加反応させ、次いで付加反応生成物に１分子中
に少なくとも１個のビニル基と（メタ）アクリル基、エ
ポキシ基もしくはイソシアネート基のいずれかとを持つ
化合物を、付加反応させて得られる反応生成物、光重合
触媒及び湿気硬化触媒からなることを特徴とする湿気硬
化及び光硬化しうるシリコーン組成物。
【０００６】ｂ）一般式
【化５】 （式中、ＲはＨ又はＣＨ３、ｎ＝５０〜１００００）で
示される反応性ポリシロキサンに、１分子中に２個又は
３個の加水分解基と１級アミノ基を持つ反応性シラン化
合物を当量未満の量関係で付加反応させ、次いで付加反
応生成物に、１分子中に少なくとも１個のビニル基と
（メタ）アクリル基、エポキシ基もしくはイソシアネー
ト基のいずれかとを持つ化合物を付加反応させて得られ
る反応生成物、光重合触媒及び湿気硬化触媒からなるこ
とを特徴とする湿気硬化及び光硬化しうるシリコーン組
成物。
示される反応性ポリシロキサンに、１分子中に２個又は
３個の加水分解基と１級アミノ基を持つ反応性シラン化
合物を当量未満の量関係で付加反応させ、次いで付加反
応生成物に、１分子中に少なくとも１個のビニル基と
（メタ）アクリル基、エポキシ基もしくはイソシアネー
ト基のいずれかとを持つ化合物を付加反応させて得られ
る反応生成物、光重合触媒及び湿気硬化触媒からなるこ
とを特徴とする湿気硬化及び光硬化しうるシリコーン組
成物。
【０００７】ｃ）一般式
【化６】 （式中、ｍ＝２〜５、ｎ＝５０〜１００００）で示され
る反応性ポリシロキサンに、１分子中に２個又は３個の
加水分解基と１級アミノ基を持つ反応性シラン化合物を
当量未満の量関係で付加反応させ、次いで付加反応生成
物に、１分子中に少なくとも１個のビニル基と（メタ）
アクリル基、エポキシ基もしくはイソシアネート基のい
ずれかとを持つ化合物を付加反応させて得られる反応生
成物、光重合触媒及び湿気硬化触媒からなることを特徴
とする湿気硬化及び光硬化しうるシリコーン組成物。
る反応性ポリシロキサンに、１分子中に２個又は３個の
加水分解基と１級アミノ基を持つ反応性シラン化合物を
当量未満の量関係で付加反応させ、次いで付加反応生成
物に、１分子中に少なくとも１個のビニル基と（メタ）
アクリル基、エポキシ基もしくはイソシアネート基のい
ずれかとを持つ化合物を付加反応させて得られる反応生
成物、光重合触媒及び湿気硬化触媒からなることを特徴
とする湿気硬化及び光硬化しうるシリコーン組成物。
【０００８】ａにおいて、１分子中に２個又は３個の加
水分解基と（メタ）アクリル基、もしくはエポキシ基の
いずれかとを持つ反応性シラン化合物としては、γ−メ
タクリロキシプロピルトリアルコキシシラン、γ−メタ
クリロキシプロピルメチルジアルコキシシラン、γ−ア
クリロキシプロピルトリアルコキシシラン、γ−アクリ
ロキシプロピルメチルジアルコキシシラン、β−クリシ
ドキシエチルトリアルコキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルトリアルコキシシラン、δ−グリシドキシブチ
ルトリアルコキシシラン、β−グリシドキシエチルトリ
アルコキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリアル
コキシシラン等が挙げられる。
水分解基と（メタ）アクリル基、もしくはエポキシ基の
いずれかとを持つ反応性シラン化合物としては、γ−メ
タクリロキシプロピルトリアルコキシシラン、γ−メタ
クリロキシプロピルメチルジアルコキシシラン、γ−ア
クリロキシプロピルトリアルコキシシラン、γ−アクリ
ロキシプロピルメチルジアルコキシシラン、β−クリシ
ドキシエチルトリアルコキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルトリアルコキシシラン、δ−グリシドキシブチ
ルトリアルコキシシラン、β−グリシドキシエチルトリ
アルコキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリアル
コキシシラン等が挙げられる。
【０００９】また、光硬化官能基として、１分子中に少
なくとも１個のビニル基を持ち、さらにアミノ基と反応
（重合）可能な基として、（メタ）アクリル基、エポキ
シ基、もしくはイソシアネート基のいずれかとを持つ化
合物としては、２−イソシアネートエチルメタクリレー
ト、メタクリロイルイソシアネート、イソプロペニル−
２，２−ジメチルベンジルイソシアネート、トリエチレ
ングリコールジアクリレート、ビスフェノールＡジメタ
クリレート、グリシジルメタクリレート等が挙げられ
る。
なくとも１個のビニル基を持ち、さらにアミノ基と反応
（重合）可能な基として、（メタ）アクリル基、エポキ
シ基、もしくはイソシアネート基のいずれかとを持つ化
合物としては、２−イソシアネートエチルメタクリレー
ト、メタクリロイルイソシアネート、イソプロペニル−
２，２−ジメチルベンジルイソシアネート、トリエチレ
ングリコールジアクリレート、ビスフェノールＡジメタ
クリレート、グリシジルメタクリレート等が挙げられ
る。
【００１０】ｂ及びｃにおいては、それぞれの反応性ポ
リシロキサンの末端がアミノ基でないかわりに、それと
付加反応させる化合物は、アミノ基（１級アミン）を持
つことが必要である。これらの１分子中に２個又は３個
の加水分解基と１級アミノ基を持つ反応性シラン化合物
としては、（β−アミノエチル）−β−アミノエチルト
リアルコキシシラン、アミノプロピルトリアルコキシシ
ラン、アミノプロピルメチルジアルコキシシラン等が挙
げられる。
リシロキサンの末端がアミノ基でないかわりに、それと
付加反応させる化合物は、アミノ基（１級アミン）を持
つことが必要である。これらの１分子中に２個又は３個
の加水分解基と１級アミノ基を持つ反応性シラン化合物
としては、（β−アミノエチル）−β−アミノエチルト
リアルコキシシラン、アミノプロピルトリアルコキシシ
ラン、アミノプロピルメチルジアルコキシシラン等が挙
げられる。
【００１１】一段階目の付加反応では、反応性シラン化
合物の加水分解基は反応に関与せず、その付加反応生成
物は加水分解基と反応で生じた２級アミノ基とを有する
（０．５モル当量用いた場合には、両者が１：１とな
る）。反応性シラン化合物の量は、通常０．２〜０．８
当量、特に好ましくは約０．５当量である。
合物の加水分解基は反応に関与せず、その付加反応生成
物は加水分解基と反応で生じた２級アミノ基とを有する
（０．５モル当量用いた場合には、両者が１：１とな
る）。反応性シラン化合物の量は、通常０．２〜０．８
当量、特に好ましくは約０．５当量である。
【００１２】二段階目の付加反応では、かくして得られ
た加水分解基と２級アミノ基を持つ生成物を１分子中に
光硬化官能基のビニル基を少なくとも１個以上持ち、他
の官能基として（メタ）アクリル基、エポキシ基、イソ
シアネート基のいずれかを持つ化合物の当量未満と反応
させ、２級アミノ基と（メタ）アクリル基、エポキシ基
又はイソシアネート基との付加反応を行い、ビニル基と
加水分解基とを持つ付加反応生成物を得る。これらの化
合物の量も前記同様、通常０．８〜０．２当量、特に好
ましくは約０．５当量である。
た加水分解基と２級アミノ基を持つ生成物を１分子中に
光硬化官能基のビニル基を少なくとも１個以上持ち、他
の官能基として（メタ）アクリル基、エポキシ基、イソ
シアネート基のいずれかを持つ化合物の当量未満と反応
させ、２級アミノ基と（メタ）アクリル基、エポキシ基
又はイソシアネート基との付加反応を行い、ビニル基と
加水分解基とを持つ付加反応生成物を得る。これらの化
合物の量も前記同様、通常０．８〜０．２当量、特に好
ましくは約０．５当量である。
【００１３】二段階目の反応に用いる化合物としては、
メタクリロイルイソシアネート、２−イソシアネートエ
チルメタクリレート、イソプロペニル−２，２−ジメチ
ルベンジルイソシアネート、さらには２，４−トリレン
ジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネー
ト、１，５−ナフタレンジイソシアネート等のイソシア
ネート基を２つ以上持つものと２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
等の水酸基を持った（メタ）アクリレートの反応で得ら
れるイソシアネート基含有（メタ）アクリレート、グリ
シジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、１，
６−ヘキサンジアクリレート等が挙げられる。
メタクリロイルイソシアネート、２−イソシアネートエ
チルメタクリレート、イソプロペニル−２，２−ジメチ
ルベンジルイソシアネート、さらには２，４−トリレン
ジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネー
ト、１，５−ナフタレンジイソシアネート等のイソシア
ネート基を２つ以上持つものと２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
等の水酸基を持った（メタ）アクリレートの反応で得ら
れるイソシアネート基含有（メタ）アクリレート、グリ
シジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、１，
６−ヘキサンジアクリレート等が挙げられる。
【００１４】かくして得られた光硬化性官能基（ビニル
基）と、加水分解基を両末端に持つポリシロキサンに光
重合触媒、及び湿気硬化触媒を組合せ、本発明の組成物
とする。
基）と、加水分解基を両末端に持つポリシロキサンに光
重合触媒、及び湿気硬化触媒を組合せ、本発明の組成物
とする。
【００１５】光重合触媒及び湿気硬化触媒は、それぞれ
公知のものを用いることができる。光重合触媒として
は、アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノ
ン、キサントール、フルオレイン、ベンズアルデヒド、
アンスラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、
３−メチルアセトフェノン、４−メチルアセトフェノ
ン、３−ペンチルアセトフェノン、４−メトキシアセト
フェノン、３−ブロモアセトフェノン、ｐ−ジアセチル
ベンゼン、３−メトキシベンゾフェノン、４−アリルア
セトフェノン、４−メチルベンゾフェノン、４−クロロ
−４−ベンジルベンゾフェノン、３−クロロキサントー
ン、３，９−ジクロロキサントーン、３−クロロ−８−
ノニルキサントーン、ベンゾイル、ベンゾインメチルエ
ーテル、ベンゾインブチルエーテル、ビス（４−ジメチ
ルアミノフェニル）ケトン、ベンジルメトキシケター
ル、２−クロロチオキサトーン等が挙げられる。尚、光
重合触媒の添加量は、系を僅かに光感応化するだけでよ
いので、組成物に存在するオリゴマーの総重量を基準に
して、０．０１〜１０重量％の範囲でよいが、一般には
０．１〜５重量％の範囲とすることが好ましい。
公知のものを用いることができる。光重合触媒として
は、アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノ
ン、キサントール、フルオレイン、ベンズアルデヒド、
アンスラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、
３−メチルアセトフェノン、４−メチルアセトフェノ
ン、３−ペンチルアセトフェノン、４−メトキシアセト
フェノン、３−ブロモアセトフェノン、ｐ−ジアセチル
ベンゼン、３−メトキシベンゾフェノン、４−アリルア
セトフェノン、４−メチルベンゾフェノン、４−クロロ
−４−ベンジルベンゾフェノン、３−クロロキサントー
ン、３，９−ジクロロキサントーン、３−クロロ−８−
ノニルキサントーン、ベンゾイル、ベンゾインメチルエ
ーテル、ベンゾインブチルエーテル、ビス（４−ジメチ
ルアミノフェニル）ケトン、ベンジルメトキシケター
ル、２−クロロチオキサトーン等が挙げられる。尚、光
重合触媒の添加量は、系を僅かに光感応化するだけでよ
いので、組成物に存在するオリゴマーの総重量を基準に
して、０．０１〜１０重量％の範囲でよいが、一般には
０．１〜５重量％の範囲とすることが好ましい。
【００１６】湿気硬化触媒としては、鉛−２−エチルオ
クトエート、ジブチルすずアセテート、ジブチルすずジ
ラウレート、ブチルすずトリ−２−エチルヘキソエー
ト、鉄−２−エチルヘキソエート、コバルト−２−エチ
ルヘキソエート、マンガン−２−エチルヘキソエート、
亜鉛−２−エチルヘキソエート、カプリル酸第１すず、
ナフテン酸すず、オレイン酸すず、ブチル酸すず、ナフ
テン酸すず、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ス
テアリン酸亜鉛等の有機酸カルボン酸の金属鉛；テトラ
ブチルチタネート、テトラ−２−エチルヘキシルチタネ
ート、トリエタノールアミンチタネート、テトラ（イソ
プロペニルオキシ）チタネート等の有機チタン酸エステ
ル；オルガノシロキシチタン、β−カルボニルチタン等
の有機チタン化合物；アルコキシアルミニウム化合物；
ベンジルトリエチルアンモニウムアセテート等の第４級
アンモニウム塩；酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、しゅ
う酸リチウム等のアルカリ金属の低級脂肪酸；ジメチル
ヒドロキシアミン、ジエチルヒドロキシアミン等のジア
ルキルヒドロキシルアミン；等が挙げられる。この湿気
硬化触媒の使用量は、オリゴマー総重量に対して０．０
１〜１０重量部、特に０．１〜５重量部が好ましい。
クトエート、ジブチルすずアセテート、ジブチルすずジ
ラウレート、ブチルすずトリ−２−エチルヘキソエー
ト、鉄−２−エチルヘキソエート、コバルト−２−エチ
ルヘキソエート、マンガン−２−エチルヘキソエート、
亜鉛−２−エチルヘキソエート、カプリル酸第１すず、
ナフテン酸すず、オレイン酸すず、ブチル酸すず、ナフ
テン酸すず、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ス
テアリン酸亜鉛等の有機酸カルボン酸の金属鉛；テトラ
ブチルチタネート、テトラ−２−エチルヘキシルチタネ
ート、トリエタノールアミンチタネート、テトラ（イソ
プロペニルオキシ）チタネート等の有機チタン酸エステ
ル；オルガノシロキシチタン、β−カルボニルチタン等
の有機チタン化合物；アルコキシアルミニウム化合物；
ベンジルトリエチルアンモニウムアセテート等の第４級
アンモニウム塩；酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、しゅ
う酸リチウム等のアルカリ金属の低級脂肪酸；ジメチル
ヒドロキシアミン、ジエチルヒドロキシアミン等のジア
ルキルヒドロキシルアミン；等が挙げられる。この湿気
硬化触媒の使用量は、オリゴマー総重量に対して０．０
１〜１０重量部、特に０．１〜５重量部が好ましい。
【００１７】本発明の組成物は、基本的には上記成分か
らなるが、必要に応じて各種添加剤を併用しうる。特に
ヒュームドシリカの併用は、硬化物の物性向上の上で好
ましい。
らなるが、必要に応じて各種添加剤を併用しうる。特に
ヒュームドシリカの併用は、硬化物の物性向上の上で好
ましい。
【００１８】また、ラジカル重合開始剤として、光開始
剤だけでなく、熱重合開始剤やレゾックス重合開始剤等
も併用して、熱重合、レゾックス重合等を付与すること
もできる。そして、さらに粘度調整のために、ジメチル
シリコーンオイルや反応姓希釈剤等を添加してもよい。
剤だけでなく、熱重合開始剤やレゾックス重合開始剤等
も併用して、熱重合、レゾックス重合等を付与すること
もできる。そして、さらに粘度調整のために、ジメチル
シリコーンオイルや反応姓希釈剤等を添加してもよい。
【００１９】実施例１ 反応性ポリオルガノシロキサンの反応基Ｘが、アミノ基
のものとして市販されているチッソ（株）のサイラプレ
ーンＦＭ３３２５（分子量１００００）１００ｇに対し
て、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランを
５．１ｇ加え、窒素置換中にて８０℃２時間攪拌反応さ
せる。その後、温度を５０℃まで下げて、２−イソシア
ネートエチルメタクリレートを３．５ｇ加えて、１時間
攪拌反応する。さらに光硬化触媒として、１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン１ｇ及び湿気硬化触媒
ジブチルスズジラウレート０．５ｇ加え、湿気及び紫外
線硬化性シリコーン組成物を得た。
のものとして市販されているチッソ（株）のサイラプレ
ーンＦＭ３３２５（分子量１００００）１００ｇに対し
て、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランを
５．１ｇ加え、窒素置換中にて８０℃２時間攪拌反応さ
せる。その後、温度を５０℃まで下げて、２−イソシア
ネートエチルメタクリレートを３．５ｇ加えて、１時間
攪拌反応する。さらに光硬化触媒として、１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン１ｇ及び湿気硬化触媒
ジブチルスズジラウレート０．５ｇ加え、湿気及び紫外
線硬化性シリコーン組成物を得た。
【００２０】実施例２ 反応性ポリオルガノシロキサンの反応基Ｘが、アミノ基
のものとして市販されているチッソ（株）のサイラプレ
ーンＦＭ３３２５（分子量１００００）１００ｇに対し
て、グリシジルプロピルトリメトキシシランを５．３ｇ
加え、窒素置換中にて１３０℃４時間攪拌反応させる。
その後、温度を５０℃まで下げて、２−イソシアネート
エチルメタクリレートを３．５ｇ加えて、１時間攪拌反
応する。さらに光硬化触媒として、ジメトキシアセトフ
ェノン１．０ｇ及び湿気硬化触媒ジメチルスズジメトシ
シド０．５ｇ加え、湿気及び紫外線硬化姓シリコーン組
成物を得た。
のものとして市販されているチッソ（株）のサイラプレ
ーンＦＭ３３２５（分子量１００００）１００ｇに対し
て、グリシジルプロピルトリメトキシシランを５．３ｇ
加え、窒素置換中にて１３０℃４時間攪拌反応させる。
その後、温度を５０℃まで下げて、２−イソシアネート
エチルメタクリレートを３．５ｇ加えて、１時間攪拌反
応する。さらに光硬化触媒として、ジメトキシアセトフ
ェノン１．０ｇ及び湿気硬化触媒ジメチルスズジメトシ
シド０．５ｇ加え、湿気及び紫外線硬化姓シリコーン組
成物を得た。
【００２１】実施例３ 実施例１で使用した反応性ポリオルガノシロキサン１０
０ｇに対して、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン５．３ｇを、窒素置換中に８０℃２時間反応さ
せ、その後に１，６−ヘキサンジアクリレート５．１ｇ
を加え、室温で１時間攪拌反応させる。さらに光硬化触
媒として、ジメトキシアセトフェノン１ｇと湿気硬化触
媒オクチル酸すずを加え、湿気硬化及び紫外線硬化性シ
リコーン組成物を得た。
０ｇに対して、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン５．３ｇを、窒素置換中に８０℃２時間反応さ
せ、その後に１，６−ヘキサンジアクリレート５．１ｇ
を加え、室温で１時間攪拌反応させる。さらに光硬化触
媒として、ジメトキシアセトフェノン１ｇと湿気硬化触
媒オクチル酸すずを加え、湿気硬化及び紫外線硬化性シ
リコーン組成物を得た。
【００２２】実施例４ 実施例１で使用した反応性ポリオルガノシロキサン１０
０ｇに対して、グリシジルプロピルトリメトキシシラン
５．３ｇを、窒素置換中、１３０℃４時間反応させる。
その後に、１，６−ヘキサンジアクリレート５．１ｇ
を、窒素置換中にて８０℃２時間攪拌反応する。さらに
光硬化触媒として、ジメトキシアセトフェノン１ｇと湿
気硬化触媒ジブチルスズジメトキシド０．５ｇを加え、
湿気硬化及び紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
０ｇに対して、グリシジルプロピルトリメトキシシラン
５．３ｇを、窒素置換中、１３０℃４時間反応させる。
その後に、１，６−ヘキサンジアクリレート５．１ｇ
を、窒素置換中にて８０℃２時間攪拌反応する。さらに
光硬化触媒として、ジメトキシアセトフェノン１ｇと湿
気硬化触媒ジブチルスズジメトキシド０．５ｇを加え、
湿気硬化及び紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
【００２３】実施例５ 反応性ポリオルガノシロキサンの反応基Ｘが、メタクリ
ル基のものとして市販されている、チッソ（株）のサイ
ラプレーンＦＭ７７２５（分子量１００００）１００ｇ
に対して、３−アミノプロピルトリメトキシシラン５．
０ｇを、窒素置換中、８０℃２時間反応させる。その後
に、２−イソシアネートエチルメタクリレート３．５ｇ
を加え、室温で１時間攪拌反応する。さらに光硬化触媒
として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン１
ｇと湿気硬化触媒オクチル酸すず０．５ｇを加え、湿気
及び紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
ル基のものとして市販されている、チッソ（株）のサイ
ラプレーンＦＭ７７２５（分子量１００００）１００ｇ
に対して、３−アミノプロピルトリメトキシシラン５．
０ｇを、窒素置換中、８０℃２時間反応させる。その後
に、２−イソシアネートエチルメタクリレート３．５ｇ
を加え、室温で１時間攪拌反応する。さらに光硬化触媒
として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン１
ｇと湿気硬化触媒オクチル酸すず０．５ｇを加え、湿気
及び紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
【００２４】実施例６ 反応性ポリオルガスシロキサンの反応基Ｘが、エポキシ
基のものとして市販されているチッソ（株）のサイラプ
レーンＦＭ５５２１（分子量５０００）１００ｇに対し
て、３−アミノプロピルトリメトキシシラン２．５ｇ窒
素置換中、８０℃２時間反応させる。その後に、２−イ
ソシアネートエチルメタクリレート１．７５ｇを加えて
攪拌する。さらに光硬化触媒として、１−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン１ｇと湿気硬化触媒ジメチ
ルスズジメトキシド０．５ｇを加え、湿気及び紫外線硬
化性シリコーン組成物を得た。
基のものとして市販されているチッソ（株）のサイラプ
レーンＦＭ５５２１（分子量５０００）１００ｇに対し
て、３−アミノプロピルトリメトキシシラン２．５ｇ窒
素置換中、８０℃２時間反応させる。その後に、２−イ
ソシアネートエチルメタクリレート１．７５ｇを加えて
攪拌する。さらに光硬化触媒として、１−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン１ｇと湿気硬化触媒ジメチ
ルスズジメトキシド０．５ｇを加え、湿気及び紫外線硬
化性シリコーン組成物を得た。
【００２５】これら実施例で得られた樹脂組成物を、深
さ５ｍｍ×１５０ｍｍ×１５０ｍｍの容量に満たし、４
ＫＷ高圧水銀灯で１５０ｍＷ／ｃｍ２×２０秒照射した
ところ、硬化が起こった。得られた硬化物の硬度（ＪＩ
Ｓ硬度Ａタイプ）と引っ張り強度、伸び率を測定した。
また、紫外線未照射の湿気硬化物は、温度２５℃、湿度
６０％の雰囲気下に放置したところ、２４時間後に表面
が硬化し、タックが全くない状態となった。７日後の硬
度（ＪＩＳ硬度Ａタイプ）、引っ張り強度、伸び率を測
定した。結果を表１に示す。
さ５ｍｍ×１５０ｍｍ×１５０ｍｍの容量に満たし、４
ＫＷ高圧水銀灯で１５０ｍＷ／ｃｍ２×２０秒照射した
ところ、硬化が起こった。得られた硬化物の硬度（ＪＩ
Ｓ硬度Ａタイプ）と引っ張り強度、伸び率を測定した。
また、紫外線未照射の湿気硬化物は、温度２５℃、湿度
６０％の雰囲気下に放置したところ、２４時間後に表面
が硬化し、タックが全くない状態となった。７日後の硬
度（ＪＩＳ硬度Ａタイプ）、引っ張り強度、伸び率を測
定した。結果を表１に示す。
【００２６】
【表１】
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、ｍ＝２〜５、ｎ＝５０〜１００００）で示され
る反応性ポリシロキサンに、１分子中に２個又は３個の
加水分解基と（メタ）アクリル基、もしくはエポキシ基
のいずれかとを持つ反応性シラン化合物を当量未満の量
関係で付加反応させ、次いで付加反応生成物に１分子中
に少なくとも１個のビニル基と（メタ）アクリル基、エ
ポキシ基もしくはイソシアネート基のいずれかとを持つ
化合物を、付加反応させて得られる反応生成物、光重合
触媒及び湿気硬化触媒からなることを特徴とする湿気硬
化及び光硬化しうるシリコーン組成物。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中、ＲはＨ又はＣＨ３、ｎ＝５０〜１００００）で
示される反応性ポリシロキサンに、１分子中に２個又は
３個の加水分解基と１級アミノ基を持つ反応性シラン化
合物を当量未満の量関係で付加反応させ、次いで付加反
応生成物に、１分子中に少なくとも１個のビニル基と
（メタ）アクリル基、エポキシ基もしくはイソシアネー
ト基のいずれかとを持つ化合物を付加反応させて得られ
る反応生成物、光重合触媒及び湿気硬化触媒からなるこ
とを特徴とする湿気硬化及び光硬化しうるシリコーン組
成物。 - 【請求項３】 一般式 【化３】 （式中、ｍ＝２〜５、ｎ＝５０〜１００００）で示され
る反応性ポリシロキサンに、１分子中に２個又は３個の
加水分解基と１級アミノ基を持つ反応性シラン化合物を
当量未満の量関係で付加反応させ、次いで付加反応生成
物に、１分子中に少なくとも１個のビニル基と（メタ）
アクリル基、エポキシ基もしくはイソシアネート基のい
ずれかとを持つ化合物を付加反応させて得られる反応生
成物、光重合触媒及び湿気硬化触媒からなることを特徴
とする湿気硬化及び光硬化しうるシリコーン組成物。
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05295272A true JPH05295272A (ja) | 1993-11-09 |
| JP3261592B2 JP3261592B2 (ja) | 2002-03-04 |
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ID=15330958
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|---|---|---|---|
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| JPH09132714A (ja) * | 1995-11-08 | 1997-05-20 | Three Bond Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び製造方法 |
| EP0776943A1 (en) | 1995-11-30 | 1997-06-04 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Curing catalyst for organopolysiloxane compositions and curable organopolysiloxane compositions |
| EP0781813A2 (en) | 1995-12-28 | 1997-07-02 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Curable organopolysiloxane composition and method for bonding objects using said composition |
| EP0781814A2 (en) | 1995-12-28 | 1997-07-02 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition and method for bonding objects using said composition |
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| JP2013112750A (ja) * | 2011-11-29 | 2013-06-10 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノポリシロキサン化合物の製造方法並びにその化合物を用いた硬化性組成物 |
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| WO2001083568A1 (en) * | 2000-05-02 | 2001-11-08 | Henkel Loctite Corporation | Curable silicone compositions having enhanced cure-through-volume |
| US6699551B2 (en) | 2001-02-09 | 2004-03-02 | Ncr Corporation | Printable form with removable label and method for producing same |
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1993
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