JP3010949B2 - 光硬化しうるシリコーン組成物 - Google Patents
光硬化しうるシリコーン組成物Info
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- JP3010949B2 JP3010949B2 JP4361707A JP36170792A JP3010949B2 JP 3010949 B2 JP3010949 B2 JP 3010949B2 JP 4361707 A JP4361707 A JP 4361707A JP 36170792 A JP36170792 A JP 36170792A JP 3010949 B2 JP3010949 B2 JP 3010949B2
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- Silicon Polymers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポッティング材や粘着剤
として有用な光硬化しうるシリコーン組成物に関する。
として有用な光硬化しうるシリコーン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術とその課題】シリコーンゲルは、低い弾性
率、強い接着力を有することからハイブリットＩＣのポ
ッティングをはじめ各種の電子部品のポッティング材、
粘着剤として広い範囲で使用されている。このシリコー
ンゲルは、珪素原子に結合した不飽和基と珪素原子に結
合した水素原子とを白金系触媒の存在下で反応させるい
わゆる付加反応型のものとされてきたが、８０〜１５０
℃の硬化温度が必要なことや白金触媒が硬化阻害を受け
易いなどの問題点を有することから、ＵＶ硬化型シリコ
ーンゲルも提案されている。例えば、特開昭６４−１４
２２６号公報には片末端にアクリレート基又はメタクリ
レート基をもったオルガノシロキサンが開示されてい
る。しかしこれは製造工程が多くコストが高いため、実
用性が低く、ポッティング材としては、高価なものとな
る。また、シリコーン鎖に付けるアクリル基のコントロ
ールが難しく、粘着性にばらつきが生じるなどの問題点
もある。そして、特開昭６１−１４５２２７号公報にあ
るアクリロ官能性シリコーンは硬化物が硬く、コーティ
ング等には向いているがポッティング、接着剤等の用途
にはむいていない。本願発明の目的は上記した如き従来
技術の問題点を解決することにある。
率、強い接着力を有することからハイブリットＩＣのポ
ッティングをはじめ各種の電子部品のポッティング材、
粘着剤として広い範囲で使用されている。このシリコー
ンゲルは、珪素原子に結合した不飽和基と珪素原子に結
合した水素原子とを白金系触媒の存在下で反応させるい
わゆる付加反応型のものとされてきたが、８０〜１５０
℃の硬化温度が必要なことや白金触媒が硬化阻害を受け
易いなどの問題点を有することから、ＵＶ硬化型シリコ
ーンゲルも提案されている。例えば、特開昭６４−１４
２２６号公報には片末端にアクリレート基又はメタクリ
レート基をもったオルガノシロキサンが開示されてい
る。しかしこれは製造工程が多くコストが高いため、実
用性が低く、ポッティング材としては、高価なものとな
る。また、シリコーン鎖に付けるアクリル基のコントロ
ールが難しく、粘着性にばらつきが生じるなどの問題点
もある。そして、特開昭６１−１４５２２７号公報にあ
るアクリロ官能性シリコーンは硬化物が硬く、コーティ
ング等には向いているがポッティング、接着剤等の用途
にはむいていない。本願発明の目的は上記した如き従来
技術の問題点を解決することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明の光硬化性シリコ
ーン組成物は後記の一般式（３）で示される末端アミノ
基含有オルガノポリシロキサンにビニル基含有イソシア
ネート、アクリル酸無水物、メタクリル酸無水物、アク
リル酸ハライド又はメタクリル酸ハライドを反応させて
得られた光硬化性オルガノポリシロキサンと光重合触媒
とからなることを特徴とする。
ーン組成物は後記の一般式（３）で示される末端アミノ
基含有オルガノポリシロキサンにビニル基含有イソシア
ネート、アクリル酸無水物、メタクリル酸無水物、アク
リル酸ハライド又はメタクリル酸ハライドを反応させて
得られた光硬化性オルガノポリシロキサンと光重合触媒
とからなることを特徴とする。
【０００４】本発明ではアクリル及びメタクリルを総称
して以下（メタ）アクリルと称する。
して以下（メタ）アクリルと称する。
【０００５】本発明の組成物における主要必須成分であ
る光硬化性オルガノポリシロキサンはアミノ基を有する
オルガノアルコキシシランに末端にシラノール基を有す
るオルガノシロキサンを付加して末端にアミノ基を有す
るオルガノポリシロキサンをつくり、次いでこれに光硬
化性官能基であるビニル基を少なくとも１個有するイソ
シアネート化合物を反応させてアミノ基とイソシアネー
ト基とを付加させるか又は（メタ）アクリル酸無水物又
は（メタ）アクリル酸ハライドを反応させてアミノ基に
（メタ）アクリロイル基を付加させることによって製造
される。上記反応は触媒を要することなく極めて容易且
つ定量的に進行する。
る光硬化性オルガノポリシロキサンはアミノ基を有する
オルガノアルコキシシランに末端にシラノール基を有す
るオルガノシロキサンを付加して末端にアミノ基を有す
るオルガノポリシロキサンをつくり、次いでこれに光硬
化性官能基であるビニル基を少なくとも１個有するイソ
シアネート化合物を反応させてアミノ基とイソシアネー
ト基とを付加させるか又は（メタ）アクリル酸無水物又
は（メタ）アクリル酸ハライドを反応させてアミノ基に
（メタ）アクリロイル基を付加させることによって製造
される。上記反応は触媒を要することなく極めて容易且
つ定量的に進行する。
【０００６】各反応成分は当該分野で公知の化合物から
適宜選択して用いることができるが、その典型例を記載
すると、アミノ基を有するオルガノアルコキシシランの
典型例は一般式
適宜選択して用いることができるが、その典型例を記載
すると、アミノ基を有するオルガノアルコキシシランの
典型例は一般式
【０００７】
【化１】
【０００８】但しＲ1 及びＲ2 は２価の炭化水素基、好
ましくは炭素数１〜４のアルキレン基又はフェニレン基
等のアリーレン基であり、Ｒ3 は１価の炭化水素基好ま
しくは炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であ
り、Ｒ4 は水素又は１価の炭化水素基好ましくはメチル
基等のアルキル基又はベンジル基のアリールアルキル基
であり、Ｒ5 は水素又は１価の炭化水素基又は置換炭化
水素基好ましくはアリル基、アルキル基、ジもしくはト
リアルコキシシリルアルキル基であり、Ｘはアルコキシ
基であり、ａは０又は１であり、ｌは０〜４の整数であ
る、で示される。具体的な化合物としては、（β−アミ
ノエチル）−β−アミノエチルトリアルコキシシラン、
（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリアルコ
キシシラン、（γ−アミノプロピル）−β−アミノエチ
ルトリアルコキシシラン、（γ−アミノプロピル）−γ
−アミノプロピルトリアルコキシシラン、アミノプロピ
ルトリアルコキシシラン、アミノプロピルメチルジアル
コキシシラン、３−［Ｎ−アリル−Ｎ（２−アミノエチ
ル）］アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス［（メチルジメトキシシリル）プロピル］アミン、
Ｎ，Ｎ−ビス［３−（トリメトキシシリル）プロピル］
エチレンジアミン、さらには一般式
ましくは炭素数１〜４のアルキレン基又はフェニレン基
等のアリーレン基であり、Ｒ3 は１価の炭化水素基好ま
しくは炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基であ
り、Ｒ4 は水素又は１価の炭化水素基好ましくはメチル
基等のアルキル基又はベンジル基のアリールアルキル基
であり、Ｒ5 は水素又は１価の炭化水素基又は置換炭化
水素基好ましくはアリル基、アルキル基、ジもしくはト
リアルコキシシリルアルキル基であり、Ｘはアルコキシ
基であり、ａは０又は１であり、ｌは０〜４の整数であ
る、で示される。具体的な化合物としては、（β−アミ
ノエチル）−β−アミノエチルトリアルコキシシラン、
（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリアルコ
キシシラン、（γ−アミノプロピル）−β−アミノエチ
ルトリアルコキシシラン、（γ−アミノプロピル）−γ
−アミノプロピルトリアルコキシシラン、アミノプロピ
ルトリアルコキシシラン、アミノプロピルメチルジアル
コキシシラン、３−［Ｎ−アリル−Ｎ（２−アミノエチ
ル）］アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス［（メチルジメトキシシリル）プロピル］アミン、
Ｎ，Ｎ−ビス［３−（トリメトキシシリル）プロピル］
エチレンジアミン、さらには一般式
【０００９】
【化２】
【００１０】で示されるアミノシラン化合物などが例示
される。
される。
【００１１】末端シラノールオルガノシロキサンの典型
例としては一般式
例としては一般式
【００１２】
【化３】
【００１３】但しＲ６は１価の炭化水素基、好ましくは
炭素数１〜４のアルキル基、ビニル基、アリル基等のア
ルキレン基又はフェニル基等のアリール基であり、ｍは
５０〜１００００の整数である、で示される。
炭素数１〜４のアルキル基、ビニル基、アリル基等のア
ルキレン基又はフェニル基等のアリール基であり、ｍは
５０〜１００００の整数である、で示される。
【００１４】一般式（１）及び（２）の反応成分を反応
させることにより一般式
させることにより一般式
【００１５】
【化４】
【００１６】但しｎは２又は３である、で示される末端
アミノ基含有オルガノシロキサンが得られる。
アミノ基含有オルガノシロキサンが得られる。
【００１７】ビニル基含有イソシアネートの具体例とし
ては、メタクリロイルイソシアネート、２−イソシアネ
ートエチルメタクリレート、イソプロペニル−２，２−
ジメチルベンジルイソシアネート、さらに２，４−トリ
レンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネ
ート、１，５−ナフタレンジイソシアネートなどのイソ
シアネート基を２つ以上もつものと２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレ
ートなどの水酸基をもった（メタ）アクリレートの反応
でえられるイソシアネート基含有（メタ）アクリレート
が例示される。これらのイソシアネート化合物の代りに
（メタ）アクリル酸無水物又は（メタ）アクリル酸クロ
ライド等の（メタ）アクリル酸ハライドも用いうる。
ては、メタクリロイルイソシアネート、２−イソシアネ
ートエチルメタクリレート、イソプロペニル−２，２−
ジメチルベンジルイソシアネート、さらに２，４−トリ
レンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネ
ート、１，５−ナフタレンジイソシアネートなどのイソ
シアネート基を２つ以上もつものと２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレ
ートなどの水酸基をもった（メタ）アクリレートの反応
でえられるイソシアネート基含有（メタ）アクリレート
が例示される。これらのイソシアネート化合物の代りに
（メタ）アクリル酸無水物又は（メタ）アクリル酸クロ
ライド等の（メタ）アクリル酸ハライドも用いうる。
【００１８】この反応は一般式（３）のアミノ基含有オ
ルガノシロキサン１モルに対しビニル基含有イソシアネ
ート等を通常１モル以上添加し５０℃程度の若干の加熱
下に混合することによって容易に進行する。
ルガノシロキサン１モルに対しビニル基含有イソシアネ
ート等を通常１モル以上添加し５０℃程度の若干の加熱
下に混合することによって容易に進行する。
【００１９】光重合触媒としては適宜公知の光重合触媒
を用いうる。具体例としてはアセトフェノン、プロピオ
フェノン、ベンゾフェノン、キサントール、フルオレイ
ン、ベンズアルデヒド、アンスラキノン、トリフェニル
アミン、カルバゾール、３−メチルアセトフェノン、４
−メチルアセトフェノン、３−ペンチルアセトフェノ
ン、４−メトキシアセトフェノン、３−ブロモアセトフ
ェノン、ｐ−ジアセチルベンゼン、３−メトキシベンゾ
フェノン、４−アリルアセトフェノン、４−メチルベン
ゾフェノン、４−クロロ−４−ベンジルベンゾフェノ
ン、３−クロロキサントーン、３，９−ジクロロキサン
トーン、３−クロロ−８−ノニルキサントーン、ベンゾ
イル、ベンゾイルメチルエーテル、ベンゾインブチルエ
ーテル、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ケトン、
ベンジルメトキシケタール、２−クロロチオキサントー
ンなどがあげられる。なお光重合触媒の添加量は系を僅
かに光感応化するだけでよいのでこの組成物に存在する
オリゴマーの総重量を基準にして０．０１〜１０重量％
の範囲とすればよいが、一般には０．１〜５重量％の範
囲とすることが好ましい。
を用いうる。具体例としてはアセトフェノン、プロピオ
フェノン、ベンゾフェノン、キサントール、フルオレイ
ン、ベンズアルデヒド、アンスラキノン、トリフェニル
アミン、カルバゾール、３−メチルアセトフェノン、４
−メチルアセトフェノン、３−ペンチルアセトフェノ
ン、４−メトキシアセトフェノン、３−ブロモアセトフ
ェノン、ｐ−ジアセチルベンゼン、３−メトキシベンゾ
フェノン、４−アリルアセトフェノン、４−メチルベン
ゾフェノン、４−クロロ−４−ベンジルベンゾフェノ
ン、３−クロロキサントーン、３，９−ジクロロキサン
トーン、３−クロロ−８−ノニルキサントーン、ベンゾ
イル、ベンゾイルメチルエーテル、ベンゾインブチルエ
ーテル、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ケトン、
ベンジルメトキシケタール、２−クロロチオキサントー
ンなどがあげられる。なお光重合触媒の添加量は系を僅
かに光感応化するだけでよいのでこの組成物に存在する
オリゴマーの総重量を基準にして０．０１〜１０重量％
の範囲とすればよいが、一般には０．１〜５重量％の範
囲とすることが好ましい。
【００２０】本発明の組成物は基本的には上記成分から
なるが、必要に応じて各種添加剤を併用しうる。特にヒ
ュームドシリカの併用は硬化物の物性向上の上で好まし
い。また、末端シラノールを利用して湿気硬化させるこ
とやこの末端シラノールが問題ある場合は、トリエチル
クロロシラン等を用いて、活性を無くすこともできる。
なるが、必要に応じて各種添加剤を併用しうる。特にヒ
ュームドシリカの併用は硬化物の物性向上の上で好まし
い。また、末端シラノールを利用して湿気硬化させるこ
とやこの末端シラノールが問題ある場合は、トリエチル
クロロシラン等を用いて、活性を無くすこともできる。
【００２１】また、ラジカル重合開始剤として光開始剤
だけでなく、熱重合開始剤やレゾックス重合開始剤など
も併用して、熱重合、レゾックス重合などを付与するこ
ともできる。そして、さらに粘度調整のために、ジメチ
ルシリコーンオイルや反応性希釈剤などを添加してもよ
い。
だけでなく、熱重合開始剤やレゾックス重合開始剤など
も併用して、熱重合、レゾックス重合などを付与するこ
ともできる。そして、さらに粘度調整のために、ジメチ
ルシリコーンオイルや反応性希釈剤などを添加してもよ
い。
【００２２】製造例１ 末端シラノールポリジメチルシロキサン（分子量１００
００）２０００ｇにアミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン１６．３ｇを滴加しつつ、窒素置換中にて１００℃
で２時間攪拌反応する。その後真空に引き残存している
可能性のある未反応のアミノプロピルメチルジメトキシ
シランを取り除き、粘度１００００ｃｐｓの片末端にア
ミノ基をもつジ（ポリジメチルシロキサン）を得た。
００）２０００ｇにアミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン１６．３ｇを滴加しつつ、窒素置換中にて１００℃
で２時間攪拌反応する。その後真空に引き残存している
可能性のある未反応のアミノプロピルメチルジメトキシ
シランを取り除き、粘度１００００ｃｐｓの片末端にア
ミノ基をもつジ（ポリジメチルシロキサン）を得た。
【００２３】製造例２ 末端シラノールポリジメチルシロキサン（分子量３００
００）３０００ｇにアミノエチルアミノプロピルトリメ
トキシシラン７．４ｇを滴加しつつ、窒素置換中にて１
００℃で２時間攪拌反応する。その後真空に引き残存し
ている可能性のある未反応のアミノエチルアミノプロピ
ルトリメトキシシランを取り除き、粘度１４５００ｃｐ
ｓの片末端にアミノ基をもつトリ（ポリジメチルシロキ
サン）を得た。
００）３０００ｇにアミノエチルアミノプロピルトリメ
トキシシラン７．４ｇを滴加しつつ、窒素置換中にて１
００℃で２時間攪拌反応する。その後真空に引き残存し
ている可能性のある未反応のアミノエチルアミノプロピ
ルトリメトキシシランを取り除き、粘度１４５００ｃｐ
ｓの片末端にアミノ基をもつトリ（ポリジメチルシロキ
サン）を得た。
【００２４】
実施例１ 製造例１で得られた樹脂１００ｇに２−イソシアネート
エチルメタクリレート０．７７ｇを加え窒素置換中にて
５０℃１時間攪拌反応する。さらに、光硬化触媒として
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン０．５ｇ
を加え紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
エチルメタクリレート０．７７ｇを加え窒素置換中にて
５０℃１時間攪拌反応する。さらに、光硬化触媒として
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン０．５ｇ
を加え紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
【００２５】実施例２ 製造例１で得た樹脂１００ｇにメタクリロイルイソシア
ネート０．５５ｇを加え窒素置換中にて室温１時間攪拌
反応する。さらに、１００ｃｐｓのジメチルシリコンオ
イル４０ｇと光硬化触媒としてジメトキシアセトフェノ
ン０．５ｇを加え紫外線硬化性シリコーン組成物を得
た。
ネート０．５５ｇを加え窒素置換中にて室温１時間攪拌
反応する。さらに、１００ｃｐｓのジメチルシリコンオ
イル４０ｇと光硬化触媒としてジメトキシアセトフェノ
ン０．５ｇを加え紫外線硬化性シリコーン組成物を得
た。
【００２６】実施例３ 製造例２で得た樹脂１００ｇにメタクリル酸無水物０．
１７ｇを加え窒素置換中にて室温１時間攪拌反応する。
さらに、光硬化触媒として１−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン０．５ｇを加え紫外線硬化性シリコー
ン組成物を得た。
１７ｇを加え窒素置換中にて室温１時間攪拌反応する。
さらに、光硬化触媒として１−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン０．５ｇを加え紫外線硬化性シリコー
ン組成物を得た。
【００２７】実施例４ 製造例２で得た樹脂１００ｇにアクリル酸クロライド
０．１０ｇを加え窒素置換中にて５０℃１時間攪拌反応
する。さらに、１００ｃｐｓのジメチルシリコーンオイ
ル４０ｇと光硬化触媒としてジメトキシアセトフェノン
０．５ｇを加え紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
０．１０ｇを加え窒素置換中にて５０℃１時間攪拌反応
する。さらに、１００ｃｐｓのジメチルシリコーンオイ
ル４０ｇと光硬化触媒としてジメトキシアセトフェノン
０．５ｇを加え紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
【００２８】比較例１ 末端シラノールポリジメチルシロキサン（分子量１００
００）１０００ｇにアミノプロピルトリメトキシシラン
３５．９ｇを滴加しつつ、窒素置換中にて１００℃２時
間攪拌反応する。その後真空に引き過剰なアミノプロピ
ルトリメトキシシランを取り除き、粘度１５０００ｃｐ
ｓの両末端にアミノ基をもつポリジメチルシロキサンを
得た。この樹脂１００ｇに２−イソシアネートエチルメ
タクリレート３．０ｇを加え窒素置換中にて５０℃で１
時間攪拌反応する。さらに、光硬化触媒として１−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン１ｇを加え紫外線
硬化性シリコーン組成物を得た。
００）１０００ｇにアミノプロピルトリメトキシシラン
３５．９ｇを滴加しつつ、窒素置換中にて１００℃２時
間攪拌反応する。その後真空に引き過剰なアミノプロピ
ルトリメトキシシランを取り除き、粘度１５０００ｃｐ
ｓの両末端にアミノ基をもつポリジメチルシロキサンを
得た。この樹脂１００ｇに２−イソシアネートエチルメ
タクリレート３．０ｇを加え窒素置換中にて５０℃で１
時間攪拌反応する。さらに、光硬化触媒として１−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン１ｇを加え紫外線
硬化性シリコーン組成物を得た。
【００２９】これら実施例で得た樹脂組成物を深さ２０
ｍｍ×２０ｍｍφの容量に満たし、４ｋＷ高圧水銀灯で
１５０ｍＷ／ｃｍ２×２０秒照射したところゲル状とな
った。得られた硬化物の針入を測定した。結果を表１に
示す。
ｍｍ×２０ｍｍφの容量に満たし、４ｋＷ高圧水銀灯で
１５０ｍＷ／ｃｍ２×２０秒照射したところゲル状とな
った。得られた硬化物の針入を測定した。結果を表１に
示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【発明の効果】製造容易にして粘着性のばらつきのない
シリコーンゲルを得ることができる。
シリコーンゲルを得ることができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−63200（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−88029（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−184256（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−145227（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−17577（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−190427（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−180931（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−295271（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 290/00 - 290/14 C08F 299/00 - 299/08 C08F 2/00 - 2/60 C08G 77/388 C09J 1/00 - 201/10
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 但しＲ1 及びＲ2 は２価の炭化水素基であり、Ｒ3 は１
価の炭化水素基であり、Ｒ4 は水素又は１価の炭化水素
基であり、Ｒ5 は水素又は１価の炭化水素基もしくは置
換炭化水素基であり、Ｒ6 は１価の炭化水素基であり、
ｌは０〜４の整数であり、ｍは５０〜１００００の整数
であり、ｎは２又は３である、で示される末端アミノ基
含有オルガノポリシロキサンにビニル基含有イソシアネ
ート、アクリル酸無水物、メタクリル酸無水物、アクリ
ル酸ハライド又はメタクリル酸ハライドを反応させて得
られた光硬化性オルガノポリシロキサンと光重合触媒と
からなることを特徴とする光硬化しうるシリコーン組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4361707A JP3010949B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | 光硬化しうるシリコーン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4361707A JP3010949B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | 光硬化しうるシリコーン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184257A JPH06184257A (ja) | 1994-07-05 |
| JP3010949B2 true JP3010949B2 (ja) | 2000-02-21 |
Family
ID=18474611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4361707A Expired - Lifetime JP3010949B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | 光硬化しうるシリコーン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3010949B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3569937B2 (ja) * | 1993-11-22 | 2004-09-29 | 株式会社スリーボンド | 光硬化及び湿気硬化し得るシリコーン組成物 |
| TW538096B (en) | 1999-06-25 | 2003-06-21 | Shinetsu Chemical Co | Nitrogen atom-containing polysiloxanes, their preparation, and fiber and fabric finishing agent compositions |
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