JPH06184257A - 光硬化しうるシリコーン組成物 - Google Patents
光硬化しうるシリコーン組成物Info
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- JPH06184257A JPH06184257A JP36170792A JP36170792A JPH06184257A JP H06184257 A JPH06184257 A JP H06184257A JP 36170792 A JP36170792 A JP 36170792A JP 36170792 A JP36170792 A JP 36170792A JP H06184257 A JPH06184257 A JP H06184257A
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Abstract
ティング材等として有効な光硬化しうるシリコーン組成
物を提供する。 【構成】 アミノ基を有するオルガノアルコキシシラン
に末端シラノールオルガノシロキサンを付加してなる末
端アミノ基含有オルガノポリシロキサンにビニル基含有
イソシアネート、アクリル酸無水物、メタクリル酸無水
物、アクリル酸ハライド又はメタクリル酸ハライドを反
応させて得られた光硬化性オルガノポリシロキサンに光
重合触媒を組合せる。
Description
として有用な光硬化しうるシリコーン組成物に関する。
率、強い接着力を有することからハイブリットICのポ
ッティングをはじめ各種の電子部品のポッティング材、
粘着剤として広い範囲で使用されている。このシリコー
ンゲルは、珪素原子に結合した不飽和基と珪素原子に結
合した水素原子とを白金系触媒の存在下で反応させるい
わゆる付加反応型のものとされてきたが、80〜150
℃の硬化温度が必要なことや白金触媒が硬化阻害を受け
易いなどの問題点を有することから、UV硬化型シリコ
ーンゲルも提案されている。例えば、特開昭64−14
226号公報には片末端にアクリレート基又はメタクリ
レート基をもったオルガノシロキサンが開示されてい
る。しかしこれは製造工程が多くコストが高いため、実
用性が低く、ポッティング材としては、高価なものとな
る。また、シリコーン鎖に付けるアクリル基のコントロ
ールが難しく、粘着性にばらつきが生じるなどの問題点
もある。そして、特開昭61−145227号公報にあ
るアクリロ官能性シリコーンは硬化物が硬く、コーティ
ング等には向いているがポッティング、接着剤等の用途
にはむいていない。本願発明の目的は上記した如き従来
技術の問題点を解決することにある。
ーン組成物はアミノ基を有するオルガノアルコキシシラ
ンに末端シラノールオルガノシロキサンを付加してなる
末端アミノ基含有オルガノポリシロキサンにビニル基含
有イソシアネート、アクリル酸無水物、メタクリル酸無
水物、アクリル酸ハライド又はメタクリル酸ハライドを
反応させて得られた光硬化性オルガノポリシロキサンと
光重合触媒とからなることを特徴とする。
して以下(メタ)アクリルと称する。
る光硬化性オルガノポリシロキサンはアミノ基を有する
オルガノアルコキシシランに末端にシラノール基を有す
るオルガノシロキサンを付加して末端にアミノ基を有す
るオルガノポリシロキサンをつくり、次いでこれに光硬
化性官能基であるビニル基を少なくとも1個有するイソ
シアネート化合物を反応させてアミノ基とイソシアネー
ト基とを付加させるか又は(メタ)アクリル酸無水物又
は(メタ)アクリル酸ハライドを反応させてアミノ基に
(メタ)アクリロイル基を付加させることによって製造
される。上記反応は触媒を要することなく極めて容易且
つ定量的に進行する。
適宜選択して用いることができるが、その典型例を記載
すると、アミノ基を有するオルガノアルコキシシランの
典型例は一般式
ましくは炭素数1〜4のアルキレン基又はフェニレン基
等のアリーレン基であり、R3は1価の炭化水素基好ま
しくは炭素数1〜4のアルキル基又はアリール基であ
り、R4は水素又は1価の炭化水素基好ましくはメチル
基等のアルキル基又はベンジル基のアリールアルキル基
であり、R5は水素又は1価の炭化水素基又は置換炭化
水素基好ましくはアリル基、アルキル基、ジもしくはト
リアルコキシシリルアルキル基であり、Xはアルコキシ
基であり、aは0〜2の整数であり、1は0〜4の整数
である、で示される。具体的な化合物としては、(β−
アミノエチル)−β−アミノエチルトリアルコキシシラ
ン、(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリア
ルコキシシラン、(γ−アミノプロピル)−β−アミノ
エチルトリアルコキシシラン、(γ−アミノプロピル)
−γ−アミノプロピルトリアルコキシシラン、アミノプ
ロピルトリアルコキシシラン、アミノプロピルメチルジ
アルコキシシラン、3−[N−アリル−N(2−アミノ
エチル)]アミノプロピルトリメトキシシラン、N,N
−ビス[(メチルジメトキシシリル)プロピル]アミ
ン、N,N−ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピ
ル]エチレンジアミン、さらには一般式
される。
例としては一般式
炭素数1〜4のアルキル基、ビニル基、アリル基等のア
ルキレン基又はフェニル基等のアリール基であり、mは
50〜10000の整数である、で示される。
させることにより典型的には一般式
末端アミノ基含有オルガノシロキサンが得られる。
ては、メタクリロイルイソシアネート、2−イソシアネ
ートエチルメタクリレート、イソプロペニル−2,2−
ジメチルベンジルイソシアネート、さらに2,4−トリ
レンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネ
ート、1,5−ナフタレンジイソシアネートなどのイソ
シアネート基を2つ以上もつものと2−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレ
ートなどの水酸基をもった(メタ)アクリレートの反応
でえられるイソシアネート基含有(メタ)アクリレート
が例示される。これらのイソシアネート化合物の代りに
(メタ)アクリル酸無水物又は(メタ)アクリル酸クロ
ライド等の(メタ)アクリル酸ハライドも用いうる。
ルガノシロキサン1モルに対しビニル基含有イソシアネ
ート等を通常1モル以上添加し50℃程度の若干の加熱
下に混合することによって容易に進行する。
を用いうる。具体例としてはアセトフェノン、プロピオ
フェノン、ベンゾフェノン、キサントール、フルオレイ
ン、ベンズアルデヒド、アンスラキノン、トリフェニル
アミン、カルバゾール、3−メチルアセトフェノン、4
−メチルアセトフェノン、3−ペンチルアセトフェノ
ン、4−メトキシアセトフェノン、3−ブロモアセトフ
ェノン、p−ジアセチルベンゼン、3−メトキシベンゾ
フェノン、4−アリルアセトフェノン、4−メチルベン
ゾフェノン、4−クロロ−4−ベンジルベンゾフェノ
ン、3−クロロキサントーン、3,9−ジクロロキサン
トーン、3−クロロ−8−ノニルキサントーン、ベンゾ
イル、ベンゾイルメチルエーテル、ベンゾインブチルエ
ーテル、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、
ベンジルメトキシケタール、2−クロロチオキサントー
ンなどがあげられる。なお光重合触媒の添加量は系を僅
かに光感応化するだけでよいのでこの組成物に存在する
オリゴマーの総重量を基準にして0.01〜10重量%
の範囲とすればよいが、一般には0.1〜5重量%の範
囲とすることが好ましい。
なるが、必要に応じて各種添加剤を併用しうる。特にヒ
ュームドシリカの併用は硬化物の物性向上の上で好まし
い。また、末端シラノールを利用して湿気硬化させるこ
とやこの末端シラノールが問題ある場合は、トリエチル
クロロシラン等を用いて、活性を無くすこともできる。
だけでなく、熱重合開始剤やレゾックス重合開始剤など
も併用して、熱重合、レゾックス重合などを付与するこ
ともできる。そして、さらに粘度調整のために、ジメチ
ルシリコーンオイルや反応性希釈剤などを添加してもよ
い。
00)2000gにアミノプロピルジメトキシシラン1
6.3gを加えて、窒素置換中にて100℃で2時間攪
拌反応する。その後真空に引き過剰なアミノプロピルト
リメトキシシランを取り除き、粘度10000cpsの
片末端アミノポリジメチルシロキサンを得た。
00)3000gにアミノエチルアミノプロピルトリメ
トキシシラン7.4gを加えて、窒素置換中にて100
℃で2時間攪拌反応する。その後真空に引き過剰なアミ
ノエチルアミノプロピルトリメトキシシランを取り除
き、粘度14500cpsの片末端アミノポリジメチル
シロキサンを得た。
エチルメタクリレート0.77gを加え窒素置換中にて
50℃1時間攪拌反応する。さらに、光硬化触媒として
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン0.5g
を加え紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
ネート0.55gを加え窒素置換中にて室温1時間攪拌
反応する。さらに、100cpsのジメチルシリコンオ
イル40gと光硬化触媒としてジメトキシアセトフェノ
ン0.5gを加え紫外線硬化性シリコーン組成物を得
た。
17gを加え窒素置換中にて室温1時間攪拌反応する。
さらに、光硬化触媒として1−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン0.5gを加え紫外線硬化性シリコー
ン組成物を得た。
0.10gを加え窒素置換中にて50℃1時間攪拌反応
する。さらに、100cpsのジメチルシリコーンオイ
ル40gと光硬化触媒としてジメトキシアセトフェノン
0.5gを加え紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
00)1000gにアミノプロピルトリメトキシシラン
35.9gを加えて、窒素置換中にて100℃2時間攪
拌反応する。その後真空に引き過剰なアミノプロピルト
リメトキシシランを取り除き、粘度15000cpsの
両末端アミノポリジメチルシロキサンを得た。この樹脂
100gに2−イソシアネートエチルメタクリレート
3.0gを加え窒素置換中にて50℃で1時間攪拌反応
する。さらに、光硬化触媒として1−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン1gを加え紫外線硬化性シリコ
ーン組成物を得た。
mm×20mmφの容量に満たし、4kW高圧水銀灯で
150mW/cm2×20秒照射したところゲル状とな
った。得られた硬化物の針入を測定した。結果を表1に
示す。
シリコーンゲルを得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項1】 アミノ基を有するオルガノアルコキシシ
ランに末端シラノールオルガノシロキサンを付加してな
る末端アミノ基含有オルガノポリシロキサンにビニル基
含有イソシアネート、アクリル酸無水物、メタクリル酸
無水物、アクリル酸ハライド又はメタクリル酸ハライド
を反応させて得られた光硬化性オルガノポリシロキサン
と光重合触媒とからなることを特徴とする光硬化しうる
シリコーン組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4361707A JP3010949B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | 光硬化しうるシリコーン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4361707A JP3010949B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | 光硬化しうるシリコーン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06184257A true JPH06184257A (ja) | 1994-07-05 |
JP3010949B2 JP3010949B2 (ja) | 2000-02-21 |
Family
ID=18474611
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4361707A Expired - Lifetime JP3010949B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | 光硬化しうるシリコーン組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3010949B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07145323A (ja) * | 1993-11-22 | 1995-06-06 | Three Bond Co Ltd | 光硬化及び湿気硬化し得るシリコーン組成物 |
EP1063344A2 (en) | 1999-06-25 | 2000-12-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Nitrogen atom-containing polysiloxanes, their preparation, and fiber and fabricfinishing agent compositions |
JP2001261765A (ja) * | 2000-03-17 | 2001-09-26 | Three Bond Co Ltd | シリコーンゲル組成物 |
JP2005015748A (ja) * | 2003-06-24 | 2005-01-20 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd | 繊維用処理剤およびその処理方法 |
JP2009516065A (ja) * | 2005-11-18 | 2009-04-16 | ヘンケル コーポレイション | 高速表面硬化シリコーン組成物 |
JP2011168782A (ja) * | 2010-02-22 | 2011-09-01 | Evonik Goldschmidt Gmbh | アミン−アミド官能性シロキサンの調製方法 |
WO2011136170A1 (ja) | 2010-04-26 | 2011-11-03 | 株式会社スリーボンド | 光硬化性シリコーンゲル組成物及びその用途 |
-
1992
- 1992-12-16 JP JP4361707A patent/JP3010949B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07145323A (ja) * | 1993-11-22 | 1995-06-06 | Three Bond Co Ltd | 光硬化及び湿気硬化し得るシリコーン組成物 |
EP1063344A2 (en) | 1999-06-25 | 2000-12-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Nitrogen atom-containing polysiloxanes, their preparation, and fiber and fabricfinishing agent compositions |
US6515095B1 (en) | 1999-06-25 | 2003-02-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Nitrogen atom-containing polysiloxanes, their preparation, and fiber and fabric finishing agent compositions |
JP2001261765A (ja) * | 2000-03-17 | 2001-09-26 | Three Bond Co Ltd | シリコーンゲル組成物 |
JP2005015748A (ja) * | 2003-06-24 | 2005-01-20 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd | 繊維用処理剤およびその処理方法 |
JP2009516065A (ja) * | 2005-11-18 | 2009-04-16 | ヘンケル コーポレイション | 高速表面硬化シリコーン組成物 |
JP2011168782A (ja) * | 2010-02-22 | 2011-09-01 | Evonik Goldschmidt Gmbh | アミン−アミド官能性シロキサンの調製方法 |
WO2011136170A1 (ja) | 2010-04-26 | 2011-11-03 | 株式会社スリーボンド | 光硬化性シリコーンゲル組成物及びその用途 |
US8865787B2 (en) | 2010-04-26 | 2014-10-21 | Threebond Fine Chemical Co., Ltd. | Photocurable silicone gel composition and application thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3010949B2 (ja) | 2000-02-21 |
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