WO2011136170A1 - 光硬化性シリコーンゲル組成物及びその用途 - Google Patents
光硬化性シリコーンゲル組成物及びその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2011136170A1 WO2011136170A1 PCT/JP2011/060051 JP2011060051W WO2011136170A1 WO 2011136170 A1 WO2011136170 A1 WO 2011136170A1 JP 2011060051 W JP2011060051 W JP 2011060051W WO 2011136170 A1 WO2011136170 A1 WO 2011136170A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- silicone gel
- gel composition
- photocurable silicone
- parts
- mass
- Prior art date
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 82
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 5
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims description 52
- 238000013016 damping Methods 0.000 claims description 26
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 18
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 14
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 10
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 5
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 4
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 3
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 3
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 2
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWPIOULNZLJZHU-UHFFFAOYSA-N (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN1C(C)(C)CC(OC(=O)C(C)=C)CC1(C)C NWPIOULNZLJZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(CC)C(CC)=CC=C3SC2=C1 GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinol Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1O VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGCSUUSPRCDKBQ-UHFFFAOYSA-N 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OCOCC21COCOC2 BGCSUUSPRCDKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCRZWYDXIGCFKO-UHFFFAOYSA-N 2-butylpropanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)C(O)=O MCRZWYDXIGCFKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(1h-imidazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(CC=2NC=NC=2)=C1O RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAAQJFLUOUQAOG-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 ZAAQJFLUOUQAOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKVAWSVTEWXJGJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylsulfanylthieno[3,2-d]pyrimidine Chemical compound CSC1=NC(Cl)=C2SC=CC2=N1 YKVAWSVTEWXJGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCBBOXGEDQONFF-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-5-tridecoxypentane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O QCBBOXGEDQONFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- STLNAGPZTHBPQG-UHFFFAOYSA-N C(CCC)(C1=C(C=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C)C1(CC(=CC=C1C(C)(C)C)C)O Chemical compound C(CCC)(C1=C(C=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C)C1(CC(=CC=C1C(C)(C)C)C)O STLNAGPZTHBPQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(*)(*C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)*C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 Chemical compound CC(*)(*C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)*C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000156978 Erebia Species 0.000 description 1
- 229910000640 Fe alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 229910001297 Zn alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNDUPGQMECPWKD-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)S[N+]([O-])=O Chemical compound [O-][N+](=O)S[N+]([O-])=O YNDUPGQMECPWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVHVYKVRGKLNK-UHFFFAOYSA-N bis(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 RFVHVYKVRGKLNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- NAJAZZSIKSSBGH-UHFFFAOYSA-N butane-1,1,1,2-tetracarboxylic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O NAJAZZSIKSSBGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N dimethoxysilane Chemical compound CO[SiH2]OC YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOJYIOOVPHLXBQ-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](C)(C)OC(C)=C JOJYIOOVPHLXBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUFVQEIPPHHQCK-UHFFFAOYSA-N ethenyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)C=C NUFVQEIPPHHQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- NYMPGSQKHIOWIO-UHFFFAOYSA-N hydroxy(diphenyl)silicon Chemical group C=1C=CC=CC=1[Si](O)C1=CC=CC=C1 NYMPGSQKHIOWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N m-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N melamine cyanurate Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N methoxy(trimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)C POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICCDZMWNLNRHGP-UHFFFAOYSA-N methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]-bis(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](C)(OC(C)=C)CCCOCC1CO1 ICCDZMWNLNRHGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- MBAUOPQYSQVYJV-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]propanoate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1C(C)C)CCC(=O)OCCCCCCCC)C(C)C MBAUOPQYSQVYJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001367 organochlorosilanes Chemical class 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- LTURHSAEWJPFAA-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OS(O)(=O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 LTURHSAEWJPFAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1018—Macromolecular compounds having one or more carbon-to-silicon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/28—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
- C09J2301/416—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components use of irradiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2483/00—Presence of polysiloxane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2003/1034—Materials or components characterised by specific properties
- C09K2003/1062—UV-curable materials
Definitions
- the present invention relates to a photocurable silicone gel composition and a cured product that can be cured by light irradiation, and more specifically, an excellent photocurable silicone gel composition that exhibits little change in physical properties even when left at high temperature and high humidity for a long time. And a cured product thereof and use thereof.
- Silicone gel is excellent in low elastic modulus, mechanical strength, heat resistance, cold resistance, etc., so it can be used for adhesives, sealants, potting materials, coating materials, and optical pickup devices for various electrical and electronic parts. It is used in a wide range of fields.
- Patent Document 3 proposes a photocurable organopolysiloxane obtained by reacting a terminal amino group-containing organopolysiloxane with a (meth) acryl group-containing isocyanate. There was a problem of doing.
- Patent Document 4 discloses a sealing agent using a photocurable gel which is a photocurable organopolysiloxane obtained by reacting a terminal amino group-containing organopolysiloxane with a vinyl group-containing isocyanate. It is disclosed that it was used as a sealing agent for small switches, waterproof small resistors, hard disk covers, and the like.
- the composition disclosed herein is not suitable for sealing applications used under high temperature and high humidity. This composition has a problem that the composition deteriorates softly under high temperature and high humidity and the sealing performance is lowered.
- the present invention is used as a damping material for optical pickups, a sealing agent, and the like because it is rapidly cured by light irradiation, and the cured product after curing has a small change in physical properties even when left for a long time under high temperature and high humidity.
- An object of the present invention is to provide a photocurable silicone composition that can be used and its use.
- the first embodiment of the present invention is: (A) Organopolysiloxane having at least one group represented by the following general formula (1): 100 parts by mass
- R 3 to R 6 represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
- R 7 in the formula represents hydrogen or —CH 2 —R 8
- R 8 represents hydrogen or A hindered amine compound having a group represented by the following formula:
- a photocurable silicone gel composition comprising 0.001 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component is provided.
- the second embodiment of the present invention provides the photocurable silicone gel composition of the first embodiment, wherein the viscosity of component (A) at 25 ° C. is 10 to 100,000 cps or less.
- the component (B) is composed of (CH 3 ) 3 SiO 1/2 units, (CH 3 ) (HS (CH 2 ) n) SiO 2/2 units (n is 2 to 20) An integer) and a photocurable silicone gel composition according to the first or second embodiment, which is a mercaptoalkyl group-containing organopolysiloxane composed of (CH 3 ) 2 SiO 2/2 units.
- the fourth embodiment of the present invention provides the photocurable silicone gel composition according to any one of the first to third embodiments, which is used as a damping material for an optical pickup.
- the fifth embodiment of the present invention provides the photocurable silicone gel composition of any one of the first to third embodiments used as a sealant.
- the sixth embodiment of the present invention provides the photocurable silicone gel composition of the fifth embodiment used as a sealant for in-vehicle electronic devices.
- the seventh embodiment of the present invention provides an optical pickup damping material comprising a cured product obtained by curing the photocurable silicone gel composition of any of the first to third embodiments under light irradiation. Is done.
- the eighth embodiment of the present invention is obtained by applying the photocurable silicone gel composition of the first or second embodiment to an article to be sealed and curing the photocurable silicone gel composition under light irradiation. There is provided a sealing method in which a cured product to be bonded is joined with an opposed article to be sealed and pressed.
- the present invention described above is excellent in photocurability, and does not deteriorate softly even when the cured product after curing is left for a long time under high temperature and high humidity. That is, when used for a damping material used in an optical pickup, it is excellent in productivity and has little change in physical properties even when left at high temperature and high humidity for a long time, so that stable damping performance can be maintained. In addition, even when used as a sealing agent, even if it is left for a long time under high temperature and high humidity, there is little change in physical properties, so that stable sealing performance can be obtained.
- the organopolysiloxane (A) is a main component of the photocurable silicone gel composition of the present invention, and has at least one group represented by the following general formula (1).
- bonding position of group shown by General formula (1) in a component is not limited, For example, a molecular chain terminal and a molecular chain side chain are mentioned. Further, the silicon-bonded organic group other than the group represented by the general formula (1) in the component (A) is substituted with a methyl group or a phenyl group.
- the molecular structure of the component (A) is substantially linear, but a part of it may have a branched structure.
- Such component (A) examples include molecular chain terminal dimethylvinylsiloxy group-capped dimethylsiloxane, molecular chain terminal dimethylvinylsiloxy group-capped dimethylsiloxane / diphenylsiloxane copolymer, molecular chain terminal dimethylvinylsiloxy group-capped dimethylsiloxane, Methyl vinyl siloxane / diphenyl siloxane copolymer, one end of molecular chain blocked with dimethylvinylsiloxy group, the other end of molecular chain blocked with trimethylsiloxy group, one end of molecular chain with dimethylvinylsiloxy group Dimethylsiloxane, methylvinylsiloxane / diphenylsiloxane, and trimethylsiloxy group-blocked dimethylsiloxane / methylvinylsiloxane blocked at the other end of the molecular chain with a trimethylsiloxy group.
- Emissions copolymer both molecular chain terminals blocked with trimethylsiloxy groups dimethylsiloxane-methylvinylsiloxane-diphenylsiloxane copolymer. These may be used alone or in combination of two or more.
- Component organopolysiloxane has a viscosity at 25 ° C. of 10 to 100,000 cps, preferably 100 to 50,000 cps. If it is less than 10 cps, there is a problem in the self-holding property of the cured product. If it exceeds 100,000 cps, handling of the photocurable silicone gel composition of the present invention becomes difficult and workability is poor.
- the molecular weight of the organopolysiloxane (A) is preferably 1000 to 500,000, more preferably 10,000 to 100,000. If the molecular weight is less than 1000, there is a problem in the self-holding property of the cured product. If the molecular weight exceeds 500,000, handling of the photocurable silicone gel composition of the present invention becomes difficult and workability is poor, and the damping property is affected. Will appear.
- “molecular weight” refers to a weight average molecular weight (Mw) in terms of polystyrene measured by gel permeation chromatography (GPC).
- the component (B) is an organopolysiloxane containing a mercaptoalkyl group, such as an organopolysiloxane in which a mercaptoalkyl group is substituted at the end of a molecular chain or a side chain.
- HS (CH 2 ) n (n is an integer of 2 to 20) groups are present in an average of more than 3 in one molecule. Sexuality gets worse.
- mercaptoalkyl groups include mercaptoethyl, mercaptopropyl, and mercaptohexyl groups.
- the molecular weight of the component (B) is preferably 1,000 or more, and more preferably 5,000 or more. When it is less than 1,000, the physical strength of the cured product is lowered.
- Component (B) has a ratio of (CH 3 ) (HS (CH 2 ) n) SiO 2/2 (n is an integer of 2 to 20) and (CH 3 ) 2 SiO 2/2 units of 1:99 to 50 :
- the range of 50 is desirable. If the ratio of (CH 3 ) (HS (CH 2) n) SiO 2/2 (n is an integer of 2 to 20) unit falls below this range, the curability is extremely lowered. If the ratio of (CH 3 ) (HS (CH 2 ) n) SiO 2/2 (n is an integer of 2 to 20) unit is exceeded from this range, long-term durability cannot be maintained.
- the blending amount of the component (B) is such that the number of moles of the mercaptoalkyl group in the component (B) is 0.01 to 1.0 mole with respect to 1 mole of the group represented by the general formula (1) of (A).
- the amount is preferably 0.1 to 1.0 mol. When the amount is less than 0.01 mol, the curability is lowered. When the amount is more than 1.0 mol, the hardness is increased, and the cured product is not a gel, so that the object of the present invention is not satisfied.
- the photopolymerization initiator of the component (C) known ones can be used, and the photopolymerization initiator as the component (C) used in the present invention is the vinyl group in the component (A) and the component (B).
- 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, which are well known in the art , Xanthone, fluorenone, benzaldehyde, fluorene, anthraquinone, triphenylamine, carbazole, 3-methylacetophenone, 4-chlorobenzophenone, 4,4'-dimethoxybenzophenone, 4,4'-diaminobenzophenone, Michler's ketone, benzoin propyl ether, benzoin Ethyl ether, benzyl dimethyl ketone 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl
- the blending amount of the component (C) is an effective amount for initiating the photoreaction, and is generally 0.01 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A).
- the hindered amine compound as component (D) is a main component of the present invention that suppresses soft deterioration due to high temperature and high humidity, which is a problem, and is important to be a hindered amine compound having a group represented by the general formula (2). It is.
- R 3 to R 6 represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and R 7 in the formula represents hydrogen or —CH 2 —R 8 (R 8 represents hydrogen or monovalent)
- the organic group is hydroxy, linear or branched alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy, halogen, ester, carboxy, aldehyde, amino, imino, imide, nitrile, amide, imide, cyano, sulfo, Non-limiting examples include nitro, sulfide, thiol, isocyanate and nitro.
- hindered amine compounds include TINUVIN 765 (bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate and methyl 1,2,2,6,6-pentamethyl).
- -4-piperidyl sebacate TINUVIN111FDL (polymer of dimethyl succinate and 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidineethanol, N ′, N ′′, N ′′) '-Tetrakis- (4,6-bis- (butyl- (N-methyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) amino) -triazin-2-yl) -4,7-diazadecane -1,10-diamine), TINUVIN 144 (bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) [[3,5-bis 1,1-dimethylethyl) -4-hydroxyphenyl] methyl] butyl malonate) (both
- Component (D) is blended in an amount of 0.001 to 10 parts, preferably 0.01 to 7 parts, more preferably 0.05 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of component (A). . If it is less than 0.001 part by mass, the effect of suppressing soft deterioration due to high temperature and high humidity is small, and if it is more than 10 parts by mass, the curability is poor and bleeding occurs.
- the photocurable silicone gel composition of the present invention is optionally filled with various fillers, heat stabilizers, flame retardants, anti-gelling agents, Physical property modifiers, organic solvents and the like can also be added.
- fillers examples include fumed silica, rubber particles, silicone resins, inorganic fillers such as glass beads and quartz powder, and conductive or thermally conductive fillers such as metals or metal compounds.
- Fumed silica filler is blended for the purpose of improving the mechanical strength of the cured product.
- those hydrophobized with organochlorosilanes, polyorganosiloxane, hexamethyldisilazane, etc. are used.
- fumed silica examples include, for example, trade names Aerosil R974, R972, R972V, R972CF, R805, R812, R812S, R816, R8200, RY200, RX200, RY200S, # 130, # 200 manufactured by Nippon Aerosil. , # 300, R202, etc., and commercial products such as Nippon Silica's trade name Nippon Sil SS series.
- the blending amount of the filler is preferably about 0.1 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A).
- the amount is less than 0.1 parts by mass, the effect is small, and when the amount is more than 20 parts by mass, the fluidity of the photocurable silicone gel composition of the present invention becomes poor and the workability decreases.
- heat-resistant stabilizers examples include phenolic antioxidants, thioether antioxidants, and phosphorus antioxidants.
- phenolic antioxidants examples include 2,6-di-t-butyl-p-cresol, 2-t-butyl-4-methoxyphenol, 3-t-butyl-4-methoxyphenol, and 2,6-t-butyl.
- Monophenols such as -4-ethylphenol, 2,2′-methylene-bis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-thiobis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 4 Bisphenols such as 1,4′-butylidene-bis (3-methyl-6-tert-butylphenol); and 1,1,3-tris (2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl) butane; , 3,5-trimethyl-2,4,6-1-lis (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, tetrakis [methylene-3- (3 ′, 5′-di- -Butyl-4'-hydroxyphenyl) propionate] methan
- thioether-based antioxidant examples include thioether-based antioxidants such as MARK PEP-36 and MARKAO-23 (all of which are manufactured by Adeka Argus Chemical), but are not particularly limited.
- Examples of phosphorus antioxidants include Irgafos 38, Irgafos 168, and Irgafos P-EPQ (all of which are manufactured by Ciba Geigy Japan), but are not particularly limited.
- Flame retardants include magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, ammonium polyphosphate, phosphorous such as red phosphorus, nitrogen such as melamine cyanurate and melamine sulfate, silicone powder, silicone such as organopolysiloxane, zinc borate, etc. However, it is not particularly limited.
- a dark reaction inhibitor examples thereof include hydroquinone, p-methoxyphenol, t-butylcatechol, and phenothiazine.
- Examples of the physical property adjusting agent include various silane coupling agents, for example, alkylalkoxysilanes such as methyltrimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, trimethylmethoxysilane, and n-propyltrimethoxysilane; dimethyldiisopropenoxysilane, methyltriisopro Alkyl isopropenoxy silane such as penoxy silane, ⁇ -glycidoxy propyl methyl diisopropenoxy silane, ⁇ -glycidoxy propyl methyl dimethoxy silane, ⁇ -glycidoxy propyl trimethoxy silane, vinyl trimethoxy silane, vinyl Dimethylmethoxysilane, ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane, N- ( ⁇ -aminoethyl) aminopropylmethyldimethoxysilane, ⁇ -mercaptopropyltrimethoxysilane, ⁇ -mercaptopropy
- organic solvent examples include hexane, heptane, toluene, xylene and the like, but are not particularly limited.
- the method for producing the photocurable silicone gel composition of the present invention is not particularly limited, and a known method can be applied. For example, kneading each component and optionally used additive components using a kneader capable of adjusting the temperature, such as a single screw extruder, twin screw extruder, planetary mixer, twin screw mixer, high shear mixer, etc. Can be manufactured.
- a kneader capable of adjusting the temperature such as a single screw extruder, twin screw extruder, planetary mixer, twin screw mixer, high shear mixer, etc.
- Application of the photocurable silicone gel composition to a member such as an adherend is performed by any method using a coating liquid in which the temperature of the photocurable silicone gel composition is adjusted as necessary and adjusted to a constant viscosity.
- a method such as gravure coating, roll coating, spin coating, screen coating, blade coating, dipping, dispensing, and ink jet can be used.
- the light source for curing the photocurable silicone gel composition of the present invention by irradiating with light is not particularly limited. Examples include mercury lamps, metal halide lamps, sodium lamps, halogen lamps, xenon lamps, LEDs, fluorescent lamps, sunlight, and electron beam irradiation devices.
- the irradiation amount of light irradiation is preferably 10 kJ / m 2 or more, more preferably 15 kJ / m 2 or more from the viewpoint of the properties of the cured product.
- the photocurable silicone gel composition of the present invention can be used as a damping material for an optical pickup using the following method.
- damping characteristics are required.
- the damping characteristic is determined from tan ⁇ (loss coefficient) and G * (complex elastic modulus) that can be measured by a rheometer.
- tan ⁇ of a silicone gel is low in form retention in the case of a gel of a composition whose value increases after a high temperature and high humidity condition (85 ° C., 85% RH) as compared with the initial value.
- the shape changes during strong vibration or impact.
- the required value of G * of the silicone gel is selected depending on each specific product. Therefore, it is generally not determined whether the value is high or low. % RH), it is determined that there should be no change compared to the initial value.
- the optical pickup damping material comprising a cured product obtained by curing the photocurable silicone gel composition of the present invention under light irradiation is left in a high temperature and high humidity environment such as 85 ° C. and 85% RH for a long time. It is suitably used for pick-up of in-vehicle disk devices.
- the in-vehicle disk device may be used for reproducing information recorded on a disk medium such as DVD, BD (Blu-ray Disc), CD, or MD, but is not limited thereto.
- the photocurable silicone gel composition of the present invention can be used as a sealant using the following method. That is, the photocurable silicone gel composition is cured by applying to a flange which is an article to be sealed and irradiating the photocurable silicone gel composition with light. The sealant of the cured product is joined to the flange portion of the opposite article to be sealed and pressed.
- the cured product of the photocurable silicone gel composition of the present invention can maintain stable sealing performance because the initial sealing property and the amount of change in sealing property after high temperature and high humidity conditions (85 ° C., 85% RH) are small.
- the compressibility of the sealing agent is 10% or more in order to exhibit reliable sealing performance, and more preferable.
- the compression ratio is 10 to 90%. In sealing applications that are left for a long time under high temperature and high humidity, the sealing performance is impaired when the compression is less than 10%.
- the flange portion of the article to be sealed examples include resin and metal.
- the resin is not particularly limited, and polyolefin resins such as polyethylene and polypropylene, EPDM (ethylene-propylene-diene copolymer), PPS (polyphenylene sulfide), polyimide resin, fluororesin, PEEK (polyetheretherketone), PES (polyester) Ether sulfone), PBT (polybutylene terephthalate), PPS (polyphenylene sulfide), PA (polyamide) and the like.
- the metal is not particularly limited, and examples thereof include, but are not limited to, iron, aluminum / zinc alloy plated steel, stainless steel, aluminum, aluminum alloy, magnesium, magnesium alloy and the like.
- the photocurable silicone gel composition of the present invention is preferably used.
- a case for mounting an in-vehicle electronic device excellent in waterproofness, sealing performance, and safety can be obtained.
- Organopolysiloxane base 1 Molecular chain terminal dimethylvinylsiloxy group-blocked dimethylsiloxane (molecular weight 43,000, viscosity 3,500 cps)
- Organopolysiloxane base 2 Molecular chain terminal dimethylvinylsiloxy group-capped dimethylsiloxane / diphenylsiloxane copolymer (molecular weight 62,000, viscosity 10,000 cps)
- Organopolysiloxane base 3 Molecular chain terminal dimethylvinylsiloxy group-blocked dimethylsiloxane (molecular weight 72,000, viscosity 20,000 cps) ⁇ Comparison component of component A>
- Organopolysiloxane base 4 Stirring at 100 ° C.
- a terminal (meth) acryl group-containing organopolysiloxane obtained by adding 1.54 g of 2-isocyanatoethyl methacrylate to 200 g of the di (polydimethylsiloxane) and carrying out a stirring reaction at 50 ° C. for 1 hour under nitrogen substitution was obtained.
- Component (B) (b1) Mercaptopropyl group-containing organopolysiloxane: dimethylsiloxane / mercaptopropylmethylsiloxane copolymer (molecular weight 10,000, viscosity 170 cps) whose molecular weight ends are blocked with trimethylsiloxy groups
- Component (C) (c1) 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one: DAROCURE 1173 (manufactured by BASF) (C2) 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone: IRGACURE 184 (manufactured by BASF) (D) component (d1) hindered amine 1: TINUVIN 765 (manufactured by BASF) ...
- Fumed silica Aerosil R972 (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.) (average primary particle size: 16 nm, BET specific surface area: 130 m 2 / g)
- ⁇ Sealability test> In the sealability test, a bead diameter width of 3 mm is applied to a square pressure-resistant flange having a flange width of 10 mm made of aluminum and a flange frame size (inside) of 80 ⁇ 80 mm using a dispenser. The film was applied to a height of 1.5 mm and cured by irradiating ultraviolet rays of 60 kJ / m 2 from above. Thereafter, a flat aluminum plate of the same size was used from above, and was tightened at a compression rate of 60%, submerged, and the pressure inside the flange was gradually increased to conduct an air leak pressure test. At this time, the pressurizing condition was 0.01 MPa / 15 sec, and the maximum pressure at which air did not leak was summarized in Tables 3 to 4 as pressure resistance.
- the photocurable silicone gel composition of the present invention is cured by light irradiation, and the cured product has little change in penetration even when exposed to high temperature and high humidity, and further has shape retention, vibration absorption, and sealing properties. Since it is excellent, it can be applied to a wide range of fields such as adhesives, sealants, potting materials, coating materials, and damping materials used in optical pickup devices for various electric and electronic parts.
- the damping material can be applied to an optical pickup device that requires high reliability
- the sealing agent can be applied to a vehicle-mounted component that is exposed to high temperature and high humidity. Since it can be applied to a wider field, it is industrially useful.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
本発明は、（Ａ）下記一般式（１）に示される基を少なくとも１個以上有するオルガノポリシロキサン：１００質量部（式中のＲ１～Ｒ２は、水素又は、炭素数１～２０のアルキル基を示す）、（Ｂ）メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロキサン：メルカプトアルキル基のモル数が前記（Ａ）の一般式（１）に示される基１モルに対し、０．０１～１．０モルとなる質量部、（Ｃ）光重合開始剤：（Ａ）成分１００質量部に対し、０．０１～２０質量部、および（Ｄ）下記一般式（２）（式中のＲ３～Ｒ６は、水素又は炭素数１～２０のアルキル基を示し、式中のＲ７は、水素又は－ＣＨ２－Ｒ８を示す。（Ｒ８は、水素又は一価の有機基を示す））で示される基を有するヒンダードアミン系化合物：（Ａ）成分１００質量部に対し、０．００１～１０質量部からなる光硬化性シリコーンゲル組成物に関する。
Description
本発明は、光照射により硬化可能な光硬化性のシリコーンゲル組成物および硬化物に関し、詳しくは、高温高湿下に長時間放置されても物性変化が小さい優れた光硬化性シリコーンゲル組成物およびその硬化物及びその用途に関する。
シリコーンゲルは、低い弾性率、機械的強度に優れ、耐熱性、耐寒性などに優れる為、各種電気・電子部品の接着剤、シール剤、ポッティング材、コーティング材、光ピックアップ装置に用いられるダンピング材など広い分野で使用されている。
前記光ピックアップに用いられるダンピング材としては、特許文献１のような特定の付加反応硬化型シリコーンゲルが提案されている。しかしながら、加熱反応のため生産性に乏しいという欠点があった。また、特許文献２に記載されているメルカプトアルキル基含有ポリオルガノシロキサンを使用すると光照射により迅速に硬化するが、硬化物を高温高湿下に長時間さらすと軟質劣化する、即ち針入度の値が大きくなりダンピング性能が悪化するあるいは硬化物が流れ出すという問題がある。特許文献３においては、末端アミノ基含有オルガノポリシロキサンに（メタ）アクリル基含有イソシアネートを反応させて得られる光硬化性オルガノポリシロキサンが提案されているが、同様に高温高湿下放置で軟質劣化していくという問題があった。
前記シール剤として特許文献４に末端アミノ基含有オルガノポリシロキサンにビニル基含有イソシアネートを反応させて得られる光硬化性オルガノポリシロキサンである光硬化性ゲルを用いたものを携帯電話、防水時計、防水小型スイッチ、防水小型抵抗器、ハードディスクのカバーなどのシール剤として用いた旨、開示されている。しかしながら、ここで開示された組成物は高温高湿下で用いられるシール用途には適さない。なぜならば、この組成物は高温高湿下で軟質劣化し、シール性能が低下するという問題があった。
本発明は光照射により迅速に硬化し、且つ、硬化後の硬化物が高温高湿下に長時間放置されても物性変化が小さいことにより、光ピックアップ用ダンピング材及びシール剤等として用いることができる光硬化性シリコーン組成物及びその用途の提供を目的とする。
本発明は鋭意検討した結果、特定のシリコーンゲル組成物により上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明の要旨を次に説明する。本発明の第一の実施態様は、
（Ａ）下記一般式（１）に示される基を少なくとも１個以上有するオルガノポリシロキサン： １００質量部
（Ａ）下記一般式（１）に示される基を少なくとも１個以上有するオルガノポリシロキサン： １００質量部
（式中のＲ１～Ｒ２は、水素又は、炭素数１～２０のアルキル基を示す）、
（Ｂ）メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロキサン：メルカプトアルキル基のモル数が前記（Ａ）の一般式（１）に示される基１モルに対し、０．０１～１．０モルとなる質量部
（Ｃ）光重合開始剤： （Ａ）成分１００質量部に対し、０．０１～２０質量部、および
（Ｄ）下記一般式（２）
（Ｂ）メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロキサン：メルカプトアルキル基のモル数が前記（Ａ）の一般式（１）に示される基１モルに対し、０．０１～１．０モルとなる質量部
（Ｃ）光重合開始剤： （Ａ）成分１００質量部に対し、０．０１～２０質量部、および
（Ｄ）下記一般式（２）
（式中のＲ３～Ｒ６は、水素又は炭素数１～２０のアルキル基を示し、式中のＲ７は、水素又は－ＣＨ２－Ｒ８を示す。（Ｒ８は、水素又は一価の有機基を示す））で示される基を有するヒンダードアミン系化合物： （Ａ）成分１００質量部に対し、０．００１～１０質量部
からなる光硬化性シリコーンゲル組成物が提供される。
からなる光硬化性シリコーンゲル組成物が提供される。
本発明の第二の実施態様は、（Ａ）成分の２５℃における粘度が１０～１００，０００ｃｐｓ以下である第一の実施態様の光硬化性シリコーンゲル組成物が提供される。
本発明の第三の実施態様は、（Ｂ）成分が（ＣＨ３）３ＳｉＯ１／２単位、（ＣＨ３）（ＨＳ（ＣＨ２）ｎ）ＳｉＯ２／２単位（ｎは２～２０の整数）、および（ＣＨ３）２ＳｉＯ２／２単位からなるメルカプトアルキル基含有オルガノポリシロキサンである第一又は第二の実施態様の光硬化性シリコーンゲル組成物が提供される。
本発明の第四の実施態様は、光ピックアップのダンピング材として用いられる第一～第三のいずれかの実施態様の光硬化性シリコーンゲル組成物が提供される。
本発明の第五の実施態様は、シール剤として用いられる第一～第三のいずれかの実施態様の光硬化性シリコーンゲル組成物が提供される。
本発明の第六の実施態様は、車載電子機器のシール剤として用いられる第五の実施態様の光硬化性シリコーンゲル組成物が提供される。
本発明の第七の実施態様は、第一～第三の実施態様のいずれかの光硬化性シリコーンゲル組成物を光照射下で硬化させて得られる硬化物からなる光ピックアップ用ダンピング材が提供される。
本発明の第八の実施態様は、第一又は第二の実施態様の光硬化性シリコーンゲル組成物を被シール物品に塗布し、光硬化性シリコーンゲル組成物を光照射下で硬化させて得られる硬化物を対向する被シール物品で接合し、圧接するシール方法が提供される。
以上、述べてきた本発明は光硬化性に優れ、且つ硬化後の硬化物が高温高湿下に長時間放置されても軟質劣化しない。即ち光ピックアップに使用されるダンピング材に用いた場合、生産性に優れ、且つ高温高湿下に長時間放置されても物性変化が少ない為、安定したダンピング性能を維持することが可能となる。またシール剤として使用した場合にも高温高湿下に長時間放置されても物性変化が少ない為、安定したシール性能が得られる。
以下に本発明の詳細を説明する。
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物の主成分であり、下記一般式（１）に示される基を少なくとも１個以上有する。
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物の主成分であり、下記一般式（１）に示される基を少なくとも１個以上有する。
（Ａ）成分中の一般式（１）に示される基の結合位置は限定されず、例えば、分子鎖末端、分子鎖側鎖が挙げられる。また、（Ａ）成分中の一般式（１）に示される基以外の珪素原子結合有機基としてはメチル基あるいはフェニル基で置換されたものである。
（Ａ）成分の分子構造は実質的に直線状であるが、一部に分岐構造があってもよい。このような（Ａ）成分としては、例えば分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン、分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体、分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体、分子鎖片末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖され、もう一方の分子鎖片末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン、分子鎖片末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖され、もう一方の分子鎖片末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン、メチルビニルシロキサン・ジフェニルシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体が挙げられる。これらは単独で１種のみで用いられてもよく、または２種以上併用されてもよい、
（Ａ）成分の分子構造は実質的に直線状であるが、一部に分岐構造があってもよい。このような（Ａ）成分としては、例えば分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン、分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体、分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体、分子鎖片末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖され、もう一方の分子鎖片末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン、分子鎖片末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖され、もう一方の分子鎖片末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン、メチルビニルシロキサン・ジフェニルシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体が挙げられる。これらは単独で１種のみで用いられてもよく、または２種以上併用されてもよい、
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは２５℃における粘度が１０～１００，０００ｃｐｓであり、好ましくは１００～５０，０００ｃｐｓである。１０ｃｐｓ未満では、硬化物の自己保持性に問題がある、１００，０００ｃｐｓを超えると、本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物の取り扱いが困難になり作業性が悪い。
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンの分子量が、１０００～５００，０００が好ましく、より好ましくは１０，０００～１００，０００である。分子量が１０００未満では硬化物の自己保持性に問題がある、分子量が５００，０００を超えると本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物の取り扱いが困難になり作業性が悪い、かつダンピング特性に影響がでてしまう。なお、本明細書において、「分子量」とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）をいう。
（Ｂ）成分は、メルカプトアルキル基を含有するオルガノポリシロキサンであり、例えばメルカプトアルキル基が分子鎖の末端又は側鎖に置換したオルガノポリシロキサンである。好ましくは、（ＣＨ３）３ＳｉＯ１／２単位、（ＣＨ３）（ＨＳ（ＣＨ２）ｎ）ＳｉＯ２／２単位（ｎは２～２０の整数）および（ＣＨ３）２ＳｉＯ２／２単位からなるメルカプトアルキル基含有オルガノポリシロキサンであり、ＨＳ（ＣＨ２）ｎ（ｎは２～２０の整数）基は１分子中に平均３を超える数存在することが望ましく、それより少ないと硬化性が悪くなる。メルカプトアルキル基としてはメルカプトエチル、メルカプトプロピル、メルカプトヘキシル基などが例示される。
（Ｂ）成分の分子量は、１，０００以上であることが好ましく、より好ましくは、５，０００以上である。１，０００未満であると、硬化物の物理的強度が低くなる。
（Ｂ）成分は、（ＣＨ３）（ＨＳ（ＣＨ２）ｎ）ＳｉＯ２／２（ｎは２～２０の整数）と（ＣＨ３）２ＳｉＯ２／２単位の比率が１：９９～５０：５０の範囲が望ましい。この範囲から（ＣＨ３）（ＨＳ（ＣＨ２）ｎ）ＳｉＯ２／２（ｎは２～２０の整数）単位の比率が下回ると硬化性が極端に低下する。またこの範囲から（ＣＨ３）（ＨＳ（ＣＨ２）ｎ）ＳｉＯ２／２（ｎは２～２０の整数）単位の比率が上回ると、長期耐久性が保持できなくなってしまう。
（Ｂ）成分の配合量は、（Ｂ）成分中のメルカプトアルキル基のモル数が（Ａ）の一般式（１）に示される基１モルに対し０．０１～１．０モルとなるような量であり、好ましくは０．１～１．０モルである。０．０１モルより少ないと硬化性が低下し、１．０モルより多いと高硬度化してしまい、硬化物がゲルではなくなってしまい、本発明の目的を満たさない。
（Ｃ）成分の光重合開始剤としては公知のものを使用でき、本発明に使用される（Ｃ）成分としての光重合開始剤は前記した（Ａ）成分中のビニル基と（Ｂ）成分のメルカプトアルキル基との光照射下における反応を促進させるためのもので、これには当業界でよく知られている１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、キサントン、フルオレノン、ベンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、３－メチルアセトフェノン、４－クロロベンゾフェノン、４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、４，４’－ジアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、チオキサントン、ジエチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルホリノ－プロパン－１－オン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス－（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルフォフフィンオキシド；ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４、３６９、６５１、５００、９０７、ＤＡＲＯＣＵＲ１１７３（以上、ＢＡＳＦ社製）；ＬＵＣＩＲＩＮ ＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）等が挙げられる。特に反応性の面からアセトフェノン系が望ましい。（Ｃ）成分は単独で１種のみで用いられてもよく、または２種以上併用されてもよい、
（Ｃ）成分の配合量は光反応開始に有効な量であり、一般的には（Ａ）成分１００質量部に対し、０．０１～２０質量部である。
（Ｄ）成分であるヒンダードアミン系化合物は課題である高温高湿による軟質劣化を抑制する本発明の主要な成分であり、一般式（２）で示される基を有するヒンダードアミン系化合物であることが重要である。
（式中のＲ３～Ｒ６は、水素又は炭素数１～２０のアルキル基を示し、式中のＲ７は、水素又は－ＣＨ２－Ｒ８を示す（Ｒ８は、水素又は一価の有機基を示す））。ここで有機基とは、ヒドロキシ、直鎖状又は分枝状のアルキル、シクロアルキル、アリール、アルコキシ、ハロゲン、エステル、カルボキシ、アルデヒド、アミノ、イミノ、イミド、ニトリル、アミド、イミド、シアノ、スルホ、ニトロ、スルフィド、チオール、イソシアネートおよびニトロなど挙げられるが、この限りではない。
分子内に一般式（２）で示される基を有しないヒンダードアミン系化合物を用いる場合には、高温高湿下に長時間放置すると軟質劣化が生じることから、ダンピング材やシール剤として適用できない。
市販されているヒンダードアミン系化合物（Ｄ）の具体例としては、ＴＩＮＵＶＩＮ７６５（ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケートとメチル１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルセバケートの混合物）、ＴＩＮＵＶＩＮ１１１ＦＤＬ（コハク酸ジメチルと４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジンエタノールの重合物と，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’’－テトラキス－（４，６－ビス－（ブチル－（Ｎ－メチル－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）アミノ）－トリアジン－２－イル）－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミンとの混合物）、ＴＩＮＵＶＩＮ１４４（ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）［［３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル］メチル］ブチルマロネート）（いずれもチバスペシャルティーケミカルズ社製）、アデカスタブＬＡ－５２（テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート）、アデカスタブＬＡ－５７（テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）ブタン－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート）、アデカスタブＬＡ－６２（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル、及びトリデシル－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート）、アデカスタブＬＡ－６７（２，２，６，６－テトラメチル－ピペリジノールとトリデシルアルコールと１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸との縮合物）、アデカスタブＬＡ－６８ＬＤ（１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸と２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノールとβ，β，β，β－テトラメチル－３，９－（２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン）－ジエタノールとの縮合物）、アデカスタブＬＡ－８２（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルメタクリレート）、アデカスタブＬＡ－８７（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルメタクリレート）（いずれも旭電化工業株式会社製）、が挙げられる。中でもＴＩＮＵＶＩＮ７６５、ＴＩＮＵＶＩＮ１１１ＦＤＬ、ＴＩＮＵＶＩＮ１４４が好ましい。これらは単独で１種のみで用いられてもよく、または２種以上併用されてもよい。
（Ｄ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対し、０．００１～１０質量であり、好ましくは０．０１～７重量部、より好ましくは０．０５～５重量部である。０．００１質量部より少ないと高温高湿による軟質劣化を抑制する効果が小さく、１０質量部より大きいと硬化性が悪く、ブリードアウトしてくる。
なお、本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物には必要に応じて、本発明の目的を損なわない限り、その他任意の成分として、各種充填剤、耐熱安定剤、難燃剤、ゲル化防止剤、物性調整剤、有機溶媒等を添加することもできる。
充填剤としては、フュームドシリカ、ゴム粒子、シリコーンレジン、ガラスビーズや石英粉末等の無機質充填剤、金属もしくは金属化合物等の導電性又は熱伝導性充填剤などが挙げられる。
フュームドシリカ系充填剤は、硬化物の機械的強度を向上させる目的で配合される。好ましくは、オルガノクロロシラン類、ポリオルガノシロキサン、ヘキサメチルジシラザンなどで疎水化処理したものなどが用いられる。
フュームドシリカの具体例としては、例えば、日本アエロジル製の商品名アエロジル（Ａｅｒｏｓｉｌ）Ｒ９７４、Ｒ９７２、Ｒ９７２Ｖ、Ｒ９７２ＣＦ、Ｒ８０５、Ｒ８１２、Ｒ８１２Ｓ、Ｒ８１６、Ｒ８２００、ＲＹ２００、ＲＸ２００、ＲＹ２００Ｓ、＃１３０、＃２００、＃３００、Ｒ２０２等や、日本シリカ製の商品名Ｎｉｐｓｉｌ ＳＳシリーズ、等の市販品が挙げられる。
充填剤の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対し、０．１～２０質量部程度が好ましい。０．１質量部より少ないと効果が小さく、２０質量部より大きいと本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物の流動性が乏しくなり、作業性が低下する。
耐熱安定剤としては、フェノール系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、リン系酸化防止剤などが挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、２，６－ジーｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、２－ｔ－ブチル－４－メトキシフェノール、３－ｔ－ブチル－４－メトキシフェノール、２，６－ｔ－ブチル－４－エチルフェノールなどのモノフェノール類、２，２’－メチレン－ビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデン－ビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）などのビスフェノール類；及びｌ，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）ブタン、１，３，５－トリメチル－２，４，６－１－リス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス［メチレン－３－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、ビス［３，３’－ビス（４’－ヒドロキシ－３－t－ブチルフェニル）ブチリックアシッドグリコールエステル、トコフェロール（ビタミンＥ）などの高分子型フェノール類などが挙げられるが、特に限定されるものではない。
チオエーテル系酸化防止剤としては、ＭＡＲＫ ＰＥＰ－３６、ＭＡＲＫＡＯ－２３等のチオエーテル系酸化防止剤（以上いずれもアデカアーガス化学製）などが挙げられるが、特に限定されるものではない。
リン系酸化防止剤としては、Ｉｒｇａｆｏｓ３８、Ｉｒｇａｆｏｓ１６８、ＩｒｇａｆｏｓＰ－ＥＰＱ（以上いずれも日本チバガイギー製）などが挙げられるが、特に限定されるものではない。
難燃剤としては、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ポリリン酸アンモニウム、赤リン等のリン系、メラミンシアヌレート、硫酸メラミン等の窒素系、シリコーンパウダー、オルガノポリシロキサン等のシリコーン系、ホウ酸亜鉛などが挙げられるが、特に限定されるものではない。
ゲル化防止剤としては、暗反応防止剤が使用でき、ハイドロキノン、ｐ－メトキシフェノール、ｔ－ブチルカテコール、フェノチアジンなどが例示される。
物性調製剤としては、各種シランカップリング剤、例えば、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、ｎ－プロピルトリメトキシシラン等のアルキルアルコキシシラン類；ジメチルジイソプロペノキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン等のアルキルイソプロペノキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等の官能基を有するアルコキシシラン類；シリコーンワニス類；ポリシロキサン類等が必要に応じて添加される。前記物性調製剤を用いることにより、本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物の硬化性や接着性及びシール性などを調製することができる。
有機溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレン等などが挙げられるが、特に限定されるものではない。
本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物の製造方法は、特に限定されず、公知の方法を適用することができる。例えば、各成分及び所望により用いられる添加剤成分を温度調節可能な混練機、例えば、一軸押出機，二軸押出機，プラネリーミキサー、二軸ミキサー、高剪断型ミキサー等を用いて混練することにより、製造することができる。
上記光硬化性シリコーンゲル組成物の被着体等の部材への塗布は、該光硬化性シリコーンゲル組成物を必要に応じて温度調節し、一定粘度に調整した塗液を用いて任意の方法で行うことができ、例えばグラビアコート、ロールコート、スピンコート、スクリーンコート、ブレードコート、ディッピング、ディスペンシング、インクジェット等の方法を用いることができる。
本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物を光照射することにより硬化させるに際しての光源は特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、ＬＥＤ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。光照射の照射量は硬化物の特性の観点で１０ｋＪ／ｍ２以上であることが好ましく、より好ましくは１５ｋＪ／ｍ２以上である。
（光ピックアップ用ダンピング材）
本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物は、以下の方法を用いて光ピックアップ用ダンピング材として使用することができる。
本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物は、以下の方法を用いて光ピックアップ用ダンピング材として使用することができる。
本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物を光照射下で硬化した硬化物を光ピックアップ用ダンピング材に用いる為にはダンピング特性が求められる。ダンピング特性とはレオメーターにより測定できるｔａｎδ（損失係数）、Ｇ＊（複素弾性率）から判断される。一般的にシリコーンゲルのｔａｎδは、初期値と比較して高温高湿条件（８５℃、８５％ＲＨ）後において値が増加してしまうような組成物のゲルの場合、形態保持性が低いため強い振動や衝撃時に形態が変化してしまう。また一般的にシリコーンゲルのＧ＊は個々の具体的な製品により、要求される値が選択されるので、一概には値の高低で良否が判断されないが、高温高湿条件（８５℃、８５％ＲＨ）後においても初期値と比較して変化がないことが良いと判断される。
本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物の硬化物の初期値のダンピング特性と高温高湿条件（８５℃、８５％ＲＨ）後のダンピング特性の変化量は小さいので安定したダンピング特性を保持できる。
本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物を光照射下で硬化させて得られる硬化物からなる光ピックアップ用ダンピング材は、特に８５℃、８５％ＲＨなどの高温高湿下に長時間放置される車載用ディスク装置のピックアップに好適に使用される。
前記車載用ディスク装置はＤＶＤ、ＢＤ（ブルーレイディスク）、ＣＤ、或いはＭＤ等のディスク媒体に記録された情報を再生する用途などが挙げられるがこれらに限定されない。
（シール剤）
本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物は、以下の方法を用いてシール剤として使用することができる。すなわち、被シール物品であるフランジに塗布し、光硬化性シリコーンゲル組成物に光を照射することにより、光硬化性シリコーンゲル組成物を硬化させる。硬化物のシール剤は対向する被シール物品のフランジ部と接合し、圧接される。
本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物は、以下の方法を用いてシール剤として使用することができる。すなわち、被シール物品であるフランジに塗布し、光硬化性シリコーンゲル組成物に光を照射することにより、光硬化性シリコーンゲル組成物を硬化させる。硬化物のシール剤は対向する被シール物品のフランジ部と接合し、圧接される。
本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物の硬化物は、初期のシール性と高温高湿条件（８５℃、８５％ＲＨ）後のシール性の変化量が小さいので安定したシール性能を保持できる。
さらに長時間、高温高湿条件下で使用されるようなシール用途おいては、確実なシール性能を発揮するためシール剤の圧縮率が１０％以上である力で圧接することが好ましく、さらに好ましいのは、圧縮率は１０～９０％である。高温高湿下に長時間放置されるようなシール用途おいては、１０％未満の圧縮であるとシール性が損なわれる。
被シール物品のフランジ部としては、例えば、樹脂や金属が挙げられる。樹脂として特に制限なく、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ＥＰＤＭ（エチレン－プロピレン－ジエン共重合体）、ＰＰＳ（ポリフェニレンスルフィド）、ポリイミド樹脂、フッ素樹脂、ＰＥＥＫ（ポリエーテルエーテルケトン）、ＰＥＳ（ポリエーテルスルホン）、 ＰＢＴ（ポリブチレンテレフタレート）、ＰＰＳ（ポリフェニレンサルファイド）、ＰＡ（ポリアミド）などが挙げられる。金属としては特に制限はなく、例えば、鉄、アルミニウム／亜鉛合金めっき鋼、ステンレス、アルミニウム、アルミニウム合金、マグネシウム、マグネシウム合金等が挙げられるがこれらに限定されない。
本発明の具体的な用途としては、特に車載電子機器のケースシール、各種液状ガスケット等が用いられる自動車用部品接着・シール、家電及びモバイル機器等の電気電子機器部品の接着シール等に好適である。
車載電子機器は１２０℃を超える高温又は８５℃、８５％ＲＨなどの条件化での高温高湿下に長時間放置されるため、本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物が好適に使用される用途であり、本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物の硬化物によりシールすることで、防水性、密封性、安全性に優れた車載電子機器を搭載するケースを得ることができる。
家電及びモバイル機器等では給湯器、炊飯器、電子レンジ、スチームオーブンレンジ等の高温高湿に晒される用途や、携帯電話、防水時計、防水小型スイッチ、防水小型抵抗器、ハードディスクのカバーなど防水性が求められる用途などが挙げられ、本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物の硬化物によりシールすることで、耐久性、防水性、気密性に優れた家電機器及びモバイル機器を得ることができる。
以下に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例及び比較例において使用した成分は下記の通りである。
（Ａ）成分
（ａ１）オルガノポリシロキサンベース１：分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン（分子量４３，０００、粘度３，５００ｃｐｓ）
（ａ２）オルガノポリシロキサンベース２：分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体（分子量６２，０００、粘度１０，０００ｃｐｓ）
（ａ３）オルガノポリシロキサンベース３：分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン（分子量７２，０００、粘度２０，０００ｃｐｓ）
〈Ａ成分の比較成分〉
（ａ’１）オルガノポリシロキサンベース４：分子鎖末端シラノールポリジメチルシロキサン（分子量１０，０００）２０００ｇにアミノプロピルメチルジメトキシシラン１６．３ｇを滴下しつつ、窒素置換中にて１００℃で２時間撹拌する。その後真空に引き残存している可能性のある未反応のアミノプロピルメチルジメトキシランを取り除き、粘度１０，０００ｃｐｓの片末端にアミノ基をもつジ（ポリジメチルシロキサン）を得た。前記ジ（ポリジメチルシロキサン）２００ｇに２－イソシアネートエチルメタクリレート１．５４ｇを加え窒素置換中にて５０℃で１時間撹拌反応させて得られる末端（メタ）アクリル基含有オルガノポリシロキサンを得た。
（Ｂ）成分
（ｂ１）メルカプトプロピル基含有オルガノポリシロキサン：分子量末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン・メルカプトプロピルメチルシロキサン共重合体（分子量１０，０００、粘度１７０ｃｐｓ）
（Ｃ）成分
（ｃ１）２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン：ＤＡＲＯＣＵＲＥ１１７３（ＢＡＳＦ社製）
（ｃ２）１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン：ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４（ＢＡＳＦ社製）
（Ｄ）成分
（ｄ１）ヒンダードアミン１：ＴＩＮＵＶＩＮ ７６５（ＢＡＳＦ社製）・・・一般式（３）及び（４）の混合物
（ｄ２）ヒンダードアミン２：ＴＩＮＵＶＩＮ １１１ＦＤＬ（ＢＡＳＦ社製）・・・一般式（５）及び（６）の混合物
（ｄ３）ヒンダードアミン３：ＴＩＮＵＶＩＮ １４４（ＢＡＳＦ社製）・・・一般式（７）
〈Ｄ成分の比較成分〉
（ｄ’１）ヒンダードアミン４：ＴＩＮＵＶＩＮ１２３（ＢＡＳＦ社製）・・・一般式（８）
（ｄ’２）ヒンダードフェノール１：ＩＲＧＡＮＯＸ １１３５（ＢＡＳＦ社製）・・・一般式（９）
（ｄ’３）ヒンダードフェノール２：ＩＲＧＡＮＯＸ １０１０（ＢＡＳＦ社製）・・・一般式（１０）
（ｄ’４）ヒンダードフェノール３：ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５（ＢＡＳＦ社製）・・・一般式（１１）
（Ａ）成分
（ａ１）オルガノポリシロキサンベース１：分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン（分子量４３，０００、粘度３，５００ｃｐｓ）
（ａ２）オルガノポリシロキサンベース２：分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体（分子量６２，０００、粘度１０，０００ｃｐｓ）
（ａ３）オルガノポリシロキサンベース３：分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン（分子量７２，０００、粘度２０，０００ｃｐｓ）
〈Ａ成分の比較成分〉
（ａ’１）オルガノポリシロキサンベース４：分子鎖末端シラノールポリジメチルシロキサン（分子量１０，０００）２０００ｇにアミノプロピルメチルジメトキシシラン１６．３ｇを滴下しつつ、窒素置換中にて１００℃で２時間撹拌する。その後真空に引き残存している可能性のある未反応のアミノプロピルメチルジメトキシランを取り除き、粘度１０，０００ｃｐｓの片末端にアミノ基をもつジ（ポリジメチルシロキサン）を得た。前記ジ（ポリジメチルシロキサン）２００ｇに２－イソシアネートエチルメタクリレート１．５４ｇを加え窒素置換中にて５０℃で１時間撹拌反応させて得られる末端（メタ）アクリル基含有オルガノポリシロキサンを得た。
（Ｂ）成分
（ｂ１）メルカプトプロピル基含有オルガノポリシロキサン：分子量末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン・メルカプトプロピルメチルシロキサン共重合体（分子量１０，０００、粘度１７０ｃｐｓ）
（Ｃ）成分
（ｃ１）２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン：ＤＡＲＯＣＵＲＥ１１７３（ＢＡＳＦ社製）
（ｃ２）１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン：ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４（ＢＡＳＦ社製）
（Ｄ）成分
（ｄ１）ヒンダードアミン１：ＴＩＮＵＶＩＮ ７６５（ＢＡＳＦ社製）・・・一般式（３）及び（４）の混合物
（ｄ２）ヒンダードアミン２：ＴＩＮＵＶＩＮ １１１ＦＤＬ（ＢＡＳＦ社製）・・・一般式（５）及び（６）の混合物
（ｄ３）ヒンダードアミン３：ＴＩＮＵＶＩＮ １４４（ＢＡＳＦ社製）・・・一般式（７）
〈Ｄ成分の比較成分〉
（ｄ’１）ヒンダードアミン４：ＴＩＮＵＶＩＮ１２３（ＢＡＳＦ社製）・・・一般式（８）
（ｄ’２）ヒンダードフェノール１：ＩＲＧＡＮＯＸ １１３５（ＢＡＳＦ社製）・・・一般式（９）
（ｄ’３）ヒンダードフェノール２：ＩＲＧＡＮＯＸ １０１０（ＢＡＳＦ社製）・・・一般式（１０）
（ｄ’４）ヒンダードフェノール３：ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５（ＢＡＳＦ社製）・・・一般式（１１）
〈その他任意成分〉
・フュームドシリカ：アエロジルＲ９７２（日本アエロジル（株）社製）（平均一次粒径：１６ｎｍ、ＢＥＴ比表面積：１３０ｍ２／ｇ）
・フュームドシリカ：アエロジルＲ９７２（日本アエロジル（株）社製）（平均一次粒径：１６ｎｍ、ＢＥＴ比表面積：１３０ｍ２／ｇ）
実施例及び比較例において使用した試験法は下記の通りである。
＜光硬化性シリコーンゲル組成物の調製＞
各成分を表１～４に示す質量部で採取し、常温にてプラネタリーミキサーで混合し、光硬化性シリコーンゲル組成物を調製し、各種物性に関して次のようにして測定した。
＜光硬化性シリコーンゲル組成物の調製＞
各成分を表１～４に示す質量部で採取し、常温にてプラネタリーミキサーで混合し、光硬化性シリコーンゲル組成物を調製し、各種物性に関して次のようにして測定した。
〈針入度試験〉
上記光硬化性シリコーンゲル組成物に高圧水銀ランプで積算光量３０ｋＪ／ｍ２の紫外線を照射し、約５ｇの硬化物を作製しＪＩＳＫ２２２０（２００３年）に準じ、１／４コーン（９．３８ｇ）を使用し、針入度を測定した。その結果を表１～４に示す。
上記光硬化性シリコーンゲル組成物に高圧水銀ランプで積算光量３０ｋＪ／ｍ２の紫外線を照射し、約５ｇの硬化物を作製しＪＩＳＫ２２２０（２００３年）に準じ、１／４コーン（９．３８ｇ）を使用し、針入度を測定した。その結果を表１～４に示す。
〈８５℃、８５％ＲＨ（湿度）、５００時間後の針入度試験〉
上記の針入度試験と同様に硬化物を作製しＪＩＳＫ２２２０（２００３年）に準じ、１／４コーン（９．３８ｇ）を使用し、温度８５℃、湿度８５％ＲＨに５００時間放置したものを測定用試料として、針入度を測定した。その結果を表１～４に示す。
上記の針入度試験と同様に硬化物を作製しＪＩＳＫ２２２０（２００３年）に準じ、１／４コーン（９．３８ｇ）を使用し、温度８５℃、湿度８５％ＲＨに５００時間放置したものを測定用試料として、針入度を測定した。その結果を表１～４に示す。
〈ダンピング特性試験〉
積算光量３０ｋＪ／ｍ２の紫外線を照射し、２ｇの硬化物を作製し、レオメーターによりダンピング性を測定した。レオメーターにより２５℃で１Ｈｚの時のｔａｎδとＧ＊を測定した。その結果を表１～２に示す。
積算光量３０ｋＪ／ｍ２の紫外線を照射し、２ｇの硬化物を作製し、レオメーターによりダンピング性を測定した。レオメーターにより２５℃で１Ｈｚの時のｔａｎδとＧ＊を測定した。その結果を表１～２に示す。
〈８５℃、８５％ＲＨ（湿度）、５００時間後のダンピング特性試験〉
上記のダンピング特性試験と同様に硬化物を作製し、温度８５℃、湿度８５％ＲＨに５００時間放置したものを測定用試料として、レオメーターによりダンピング性を測定した。その結果を表１～２に示す。
上記のダンピング特性試験と同様に硬化物を作製し、温度８５℃、湿度８５％ＲＨに５００時間放置したものを測定用試料として、レオメーターによりダンピング性を測定した。その結果を表１～２に示す。
〈シール性試験〉
シール性試験に際しては、アルミでできたフランジ幅１０ｍｍ、フランジ枠の大きさ（内側）８０×８０ｍｍの四角形の耐圧性フランジに、表中の光硬化性シリコーンゲル組成物をディスペンサーによりビード径幅３．０ｍｍ高さ１．５ｍｍに塗布し、上から６０ｋＪ／ｍ２の紫外線を照射し硬化させた。その後、上から同じ大きさの平らなアルミ板を用い圧縮率６０％で締め付けて、水没させ、フランジ内圧を徐々に挙げていきエアーリーク耐圧試験を行った。このとき昇圧条件は０．０１ＭＰａ／１５ｓｅｃとし、エアーが漏れない最大圧力を耐圧性として表３～４にまとめた。
シール性試験に際しては、アルミでできたフランジ幅１０ｍｍ、フランジ枠の大きさ（内側）８０×８０ｍｍの四角形の耐圧性フランジに、表中の光硬化性シリコーンゲル組成物をディスペンサーによりビード径幅３．０ｍｍ高さ１．５ｍｍに塗布し、上から６０ｋＪ／ｍ２の紫外線を照射し硬化させた。その後、上から同じ大きさの平らなアルミ板を用い圧縮率６０％で締め付けて、水没させ、フランジ内圧を徐々に挙げていきエアーリーク耐圧試験を行った。このとき昇圧条件は０．０１ＭＰａ／１５ｓｅｃとし、エアーが漏れない最大圧力を耐圧性として表３～４にまとめた。
〈８５℃、８５％ＲＨ（湿度）、５００時間後のシール性試験〉
上記のシール性試験と同様に測定試料を作製し、その後温度８５℃、湿度８５％ＲＨに５００時間放置したものを測定用試料として、水没させ、フランジ内圧を徐々に挙げていきエアーリーク耐圧試験を行った。このとき昇圧条件は０．０１ＭＰａ／１５ｓｅｃとし、エアーが漏れない最大圧力を耐圧性として、表３～４にまとめた。
上記のシール性試験と同様に測定試料を作製し、その後温度８５℃、湿度８５％ＲＨに５００時間放置したものを測定用試料として、水没させ、フランジ内圧を徐々に挙げていきエアーリーク耐圧試験を行った。このとき昇圧条件は０．０１ＭＰａ／１５ｓｅｃとし、エアーが漏れない最大圧力を耐圧性として、表３～４にまとめた。
本発明を詳細に、また特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の範囲と精神を逸脱することなく、様々な修正や変更を加えることができることは、当業者にとって明らかである。
本出願は、２０１０年４月２６日出願の日本特許出願２０１０－１０１２４９に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
本出願は、２０１０年４月２６日出願の日本特許出願２０１０－１０１２４９に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
本発明の光硬化性シリコーンゲル組成物は、光照射により硬化し、その硬化物は高温高湿下にさらされても針入度変化が小さく、さらに形状保持性、振動吸収性、シール性に優れる為、各種電気・電子部品の接着剤、シール剤、ポッティング材、コーティング材、光ピックアップ装置に用いられるダンピング材など広い分野に適用可能である。特にダンピング材としては高信頼性が要求されるような光ピックアップ装置に適用可能であり、シール剤としては高温高湿下にさらされるような車載用部品で適用可能である。以上より広い分野に適用可能であることから産業上有用である。
Claims (8)
- （Ａ）下記一般式（１）に示される基を少なくとも１個以上有するオルガノポリシロキサン： １００質量部
（Ｂ）メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロキサン：メルカプトアルキル基のモル数が前記（Ａ）の一般式（１）に示される基１モルに対し、０．０１～１．０モルとなる質量部、
（Ｃ）光重合開始剤： （Ａ）成分１００質量部に対し、０．０１～２０質量部、および
（Ｄ）下記一般式（２）
からなる光硬化性シリコーンゲル組成物。 - （Ａ）成分の２５℃における粘度が１０～１００，０００ｃｐｓ以下である請求項１に記載の光硬化性シリコーンゲル組成物。
- （Ｂ）成分が（ＣＨ３）３ＳｉＯ１／２単位、（ＣＨ３）（ＨＳ（ＣＨ２）ｎ）ＳｉＯ２／２単位（ｎは２～２０の整数）、および（ＣＨ３）２ＳｉＯ２／２単位からなるメルカプトアルキル基含有オルガノポリシロキサンである請求項１又は２に記載の光硬化性シリコーンゲル組成物。
- 光ピックアップのダンピング材として用いられる請求項１～３のいずれか１項に記載の光硬化性シリコーンゲル組成物。
- シール剤として用いられる請求項１～３のいずれか１項に記載の光硬化性シリコーンゲル組成物。
- 車載電子機器のシール剤として用いられる請求項５に記載の光硬化性シリコーンゲル組成物。
- 請求項１～３のいずれか１項に記載の光硬化性シリコーンゲル組成物を光照射下で硬化させて得られる硬化物からなる光ピックアップ用ダンピング材。
- 請求項１又は２に記載の光硬化性シリコーンゲル組成物を被シール物品に塗布し、光硬化性シリコーンゲル組成物を光照射下で硬化させて得られる硬化物を対向する被シール物品で接合し、圧接するシール方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13/643,141 US8865787B2 (en) | 2010-04-26 | 2011-04-25 | Photocurable silicone gel composition and application thereof |
| KR1020127028075A KR101762990B1 (ko) | 2010-04-26 | 2011-04-25 | 광경화성 실리콘겔 조성물 및 그의 용도 |
| CN201180021118.7A CN102869727B (zh) | 2010-04-26 | 2011-04-25 | 光固化性硅凝胶组合物及其用途 |
| JP2012512829A JP5794229B2 (ja) | 2010-04-26 | 2011-04-25 | 光硬化性シリコーンゲル組成物及びその用途 |
| EP11774951.5A EP2565235B1 (en) | 2010-04-26 | 2011-04-25 | Photocurable silicone gel composition and application thereof |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010101249 | 2010-04-26 | ||
| JP2010-101249 | 2010-04-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2011136170A1 true WO2011136170A1 (ja) | 2011-11-03 |
Family
ID=44861469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2011/060051 WO2011136170A1 (ja) | 2010-04-26 | 2011-04-25 | 光硬化性シリコーンゲル組成物及びその用途 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8865787B2 (ja) |
| EP (1) | EP2565235B1 (ja) |
| JP (1) | JP5794229B2 (ja) |
| KR (1) | KR101762990B1 (ja) |
| CN (1) | CN102869727B (ja) |
| WO (1) | WO2011136170A1 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013157643A1 (ja) * | 2012-04-20 | 2013-10-24 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | ラジカル架橋性基を有するポリシロキサン組成物 |
| WO2013160252A3 (en) * | 2012-04-25 | 2014-06-26 | Tyco Electronics Raychem Bvba | Dry silicone gels and their methods of making using thiol-ene chemistry |
| JP2014218582A (ja) * | 2013-05-08 | 2014-11-20 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
| JP2017502102A (ja) * | 2013-11-11 | 2017-01-19 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | Ｕｖ硬化性シリコーン組成物、その硬化生成物、及びその使用方法 |
| JP2019143047A (ja) * | 2018-02-21 | 2019-08-29 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム |
| JP2020172581A (ja) * | 2019-04-09 | 2020-10-22 | 株式会社タイカ | 紫外線硬化性シリコーンゲル組成物及びダンピング材 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5587520B1 (ja) * | 2013-05-08 | 2014-09-10 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
| US9834679B2 (en) * | 2014-08-01 | 2017-12-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Thermally stable, high refractive index curable silicone compositions |
| WO2016101129A1 (en) * | 2014-12-23 | 2016-06-30 | Henkel (China) Company Limited | 1k high temperature debondable adhesive |
| KR102639332B1 (ko) * | 2015-11-13 | 2024-02-23 | 듀폰 도레이 스페셜티 머티리얼즈 가부시키가이샤 | 경화성 유기폴리실록산 조성물 및 그의 경화물 |
| CN105778105B (zh) * | 2016-03-24 | 2018-11-20 | 山东大学 | 一种同时含腈基和乙烯基的硅氧烷的合成及室温加成型腈硅橡胶的制备方法 |
| WO2018056297A1 (ja) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化反応性シリコーンゲルおよびその用途 |
| WO2018056298A1 (ja) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 積層体、その製造方法および電子部品の製造方法 |
| JP7107628B2 (ja) | 2016-10-31 | 2022-07-27 | ダウ・東レ株式会社 | 積層体および電子部品の製造方法 |
| CN110446766A (zh) | 2017-04-06 | 2019-11-12 | 陶氏东丽株式会社 | 液态固化性有机硅粘接剂组合物、其固化物和其用途 |
| WO2018190188A1 (ja) * | 2017-04-13 | 2018-10-18 | 信越化学工業株式会社 | 剥離性放射線硬化性シリコーン組成物及び剥離シート |
| WO2019049950A1 (ja) | 2017-09-11 | 2019-03-14 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ラジカル反応性を有するシリコーンエラストマー硬化物およびその用途 |
| US11267968B2 (en) * | 2018-02-05 | 2022-03-08 | 3M Innovative Properties Company | Radiation-curable composition containing mercapto-functional polyorganosiloxanes for additive-manufacturing technology |
| CN108624061A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-10-09 | 中山大学 | 一种用于3d打印的光固化有机硅及其制备方法和应用 |
| CN114806184B (zh) * | 2022-05-12 | 2023-10-20 | 安徽壹石通材料科学研究院有限公司 | 一种导热组合物、热界面材料及其应用 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62161856A (ja) | 1986-01-09 | 1987-07-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH0374463A (ja) * | 1989-08-17 | 1991-03-29 | Toshiba Silicone Co Ltd | 光ファイバー一次被覆用紫外線硬化型シリコーン組成物 |
| JPH06184257A (ja) | 1992-12-16 | 1994-07-05 | Three Bond Co Ltd | 光硬化しうるシリコーン組成物 |
| JPH0788430A (ja) | 1993-09-21 | 1995-04-04 | Three Bond Co Ltd | 光硬化性シリコーンゲルを用いたシール方法 |
| JPH08225743A (ja) | 1995-02-20 | 1996-09-03 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シリコーンゲル組成物 |
| JP2002327799A (ja) * | 2001-04-27 | 2002-11-15 | Geltec Co Ltd | 紫外線硬化型シリコーンダンピング材並びにこれを用いた光ピックアップにおける対物レンズ駆動機構 |
| JP2006002087A (ja) * | 2004-06-18 | 2006-01-05 | Cmet Inc | 光学的立体造形用樹脂組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2620303B2 (ja) * | 1988-05-12 | 1997-06-11 | 東芝シリコーン株式会社 | 光ファイバー被覆用紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物 |
| KR20030014587A (ko) * | 2001-08-10 | 2003-02-19 | 미쓰비시 가가꾸 폴리에스테르 필름 가부시키가이샤 | 폴리에스테르 필름 |
| JP2005272697A (ja) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性シリコーン樹脂組成物、光半導体用封止材および光半導体装置 |
| JP2008069210A (ja) | 2006-09-12 | 2008-03-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 多環式炭化水素基含有シリコーン系硬化性組成物 |
| TW200927771A (en) | 2007-08-31 | 2009-07-01 | Dow Corning Toray Co Ltd | Light curing resin composition |
-
2011
- 2011-04-25 WO PCT/JP2011/060051 patent/WO2011136170A1/ja active Application Filing
- 2011-04-25 JP JP2012512829A patent/JP5794229B2/ja active Active
- 2011-04-25 EP EP11774951.5A patent/EP2565235B1/en active Active
- 2011-04-25 KR KR1020127028075A patent/KR101762990B1/ko active IP Right Grant
- 2011-04-25 CN CN201180021118.7A patent/CN102869727B/zh active Active
- 2011-04-25 US US13/643,141 patent/US8865787B2/en active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62161856A (ja) | 1986-01-09 | 1987-07-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH0374463A (ja) * | 1989-08-17 | 1991-03-29 | Toshiba Silicone Co Ltd | 光ファイバー一次被覆用紫外線硬化型シリコーン組成物 |
| JPH06184257A (ja) | 1992-12-16 | 1994-07-05 | Three Bond Co Ltd | 光硬化しうるシリコーン組成物 |
| JPH0788430A (ja) | 1993-09-21 | 1995-04-04 | Three Bond Co Ltd | 光硬化性シリコーンゲルを用いたシール方法 |
| JPH08225743A (ja) | 1995-02-20 | 1996-09-03 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シリコーンゲル組成物 |
| JP2002327799A (ja) * | 2001-04-27 | 2002-11-15 | Geltec Co Ltd | 紫外線硬化型シリコーンダンピング材並びにこれを用いた光ピックアップにおける対物レンズ駆動機構 |
| JP2006002087A (ja) * | 2004-06-18 | 2006-01-05 | Cmet Inc | 光学的立体造形用樹脂組成物 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| See also references of EP2565235A4 |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013157643A1 (ja) * | 2012-04-20 | 2013-10-24 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | ラジカル架橋性基を有するポリシロキサン組成物 |
| TWI491675B (zh) * | 2012-04-20 | 2015-07-11 | Asahi Kasei E Materials Corp | Polyoxometallic compositions containing free crosslinking groups |
| KR101566138B1 (ko) | 2012-04-20 | 2015-11-04 | 아사히 가세이 이-매터리얼즈 가부시키가이샤 | 라디칼 가교성기를 갖는 폴리실록산 조성물 |
| JPWO2013157643A1 (ja) * | 2012-04-20 | 2015-12-21 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | ラジカル架橋性基を有するポリシロキサン組成物 |
| WO2013160252A3 (en) * | 2012-04-25 | 2014-06-26 | Tyco Electronics Raychem Bvba | Dry silicone gels and their methods of making using thiol-ene chemistry |
| US8967888B2 (en) | 2012-04-25 | 2015-03-03 | Tyco Electronics Raychem Bvba | Dry silicone gels and their methods of making using thiol-ene chemistry |
| JP2014218582A (ja) * | 2013-05-08 | 2014-11-20 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
| JP2017502102A (ja) * | 2013-11-11 | 2017-01-19 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | Ｕｖ硬化性シリコーン組成物、その硬化生成物、及びその使用方法 |
| JP2019143047A (ja) * | 2018-02-21 | 2019-08-29 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム |
| JP2020172581A (ja) * | 2019-04-09 | 2020-10-22 | 株式会社タイカ | 紫外線硬化性シリコーンゲル組成物及びダンピング材 |
| JP7034431B2 (ja) | 2019-04-09 | 2022-03-14 | 株式会社タイカ | 紫外線硬化性シリコーンゲル組成物及びダンピング材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2565235A4 (en) | 2013-11-06 |
| JPWO2011136170A1 (ja) | 2013-07-18 |
| US8865787B2 (en) | 2014-10-21 |
| EP2565235B1 (en) | 2014-11-19 |
| CN102869727A (zh) | 2013-01-09 |
| JP5794229B2 (ja) | 2015-10-14 |
| CN102869727B (zh) | 2014-10-08 |
| EP2565235A1 (en) | 2013-03-06 |
| US20130042973A1 (en) | 2013-02-21 |
| KR101762990B1 (ko) | 2017-07-28 |
| KR20130064736A (ko) | 2013-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5794229B2 (ja) | 光硬化性シリコーンゲル組成物及びその用途 | |
| JP6870196B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、燃料電池およびシール方法 | |
| JP6828230B2 (ja) | 燃料電池用光硬化性シール剤、燃料電池およびシール方法 | |
| JP6960078B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、それを用いた燃料電池およびシール方法 | |
| JP6909965B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、燃料電池およびシール方法 | |
| CN106715499B (zh) | 固化性树脂组合物 | |
| JP6718176B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、燃料電池およびシール方法 | |
| JP7076102B2 (ja) | 自動車用防水ケース | |
| WO2014181609A1 (ja) | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
| KR20020047050A (ko) | 난연성 ｕｖ 및 ｕｖ/수분 경화성 실리콘 조성물 | |
| JP6938840B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、燃料電池およびシール方法 | |
| WO2019124252A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、それを用いた燃料電池およびシール方法 | |
| KR20190013091A (ko) | 이중 경화성 수지 조성물, 그로부터 형성된 경화물, 및 그러한 경화물을 포함하는 전자 장치 | |
| JPWO2018190421A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、それを用いた燃料電池およびシール方法 | |
| TW201903056A (zh) | Uv可固化聚矽氧端子密封劑 | |
| WO2020137111A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、燃料電池およびシール方法 | |
| WO2008032851A1 (fr) | Composition d'agent d'étanchéité photodurcissable et élément comportant une couche de scellement étanche | |
| JPWO2018008580A1 (ja) | 硬化性組成物、及び製品 | |
| JP7149479B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、それを用いた燃料電池およびシール方法 | |
| JP6451165B2 (ja) | 紫外線硬化型オルガノポリシロキサン組成物及びシリコーンゲル硬化物並びに圧力センサー | |
| EP3281985A1 (en) | Resin composition for electrical/electronic components | |
| JP6884979B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、燃料電池およびシール方法 | |
| JP6791712B2 (ja) | 電気・電子部品用樹脂組成物 | |
| JP2009197165A (ja) | 光硬化型接着剤、光学用部品及び液晶表示装置 | |
| JP2022522100A (ja) | 付加硬化性シリコーン接着剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 201180021118.7 Country of ref document: CN |
|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 11774951 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2012512829 Country of ref document: JP |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 13643141 Country of ref document: US |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2011774951 Country of ref document: EP |
|
| ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 20127028075 Country of ref document: KR Kind code of ref document: A |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |