JP2005534737A - 改良されたバイオ医療品組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明は共重合体主鎖の末端基に架橋性基を含み、そして主鎖からのペンダンには少なくとも2個の架橋性基を含むシロキサン単量体単位からのポリシロキサン共重合体を包含するマクロモノマーを提供するものである。このマクロモノマーは生体内で紫外線又は可視光線によって硬化され、眼内レンズを生成することができる。
Description
Zはエチレン性不飽和遊離重合性基、
yは≧2
xは≧5
そしてここではエチレン性不飽和基は(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミド成分である。結合基Lはスペーサー基として機能し、エチレン性不飽和基Zを共重合体の主鎖に結合させている。これは線状、枝分れした又は環状炭化水素鎖であっても良い。またカルボニル及び他の置換原子と同様の異節原子を含んでいても良い。この明細書(WO01/08603として発行済)の全内容は文献としてここに示す。
一般式−R1R2SiO−の置換又は未置換のアリールシロキサン、アリールアルキルシロキサン、アルキル(アルキル)シロキサンから誘導される主鎖構造を有するポリシロキサン共重合体であって、ここでこの共重合体主鎖の末端基は架橋性基を含み、このポリシロキサン共重合体を包含したマクロモノマーを提供する。
好ましいエチレン性不飽和基は(メタ)アクリル基である。好ましい(メタ)アクリル基は(メタ)アクリルアミド基である。
Lはスペーサー基であり、
Zはエチレン性不飽和遊離重合性基の如き架橋性基であり、
いづれのR1は独立してC1〜C6のアルキル基又はC1〜C6のペルフルオロアルキル基であり、
いづれのR2は独立してR1であるか又はL−Z基であり、
モル%については
nは0から100%、
mは0から10%、
oは0から50%、
pは0から2%、
qは0から2%、そして
sは0から2%のモル%である。
好ましくは、nは50より多くしかし100%となることはない。
好ましくは、mは0から5%である。
好ましくは、oは0から25%である。
R1は好ましくはメチル基である。R1がペルフルオロC1〜C6アルキル基である場合には、一般的にはC3〜C6のペルフルオロアルキル基である。
多くの有用な態様としては、p,q及びsは0%であり、そしてoは0から10%である。
好ましくは、両者の末端Si残基は同一又は異なったL−Z基に結合している。
本発明のマクロモノマーは、好ましくはランダム共重合体である。しかしながら、ブロックタイプの共重合体及び交互共重合体も本願発明の範囲に属するものである。
スペーサー基又は結合基、Lは所要のエチレン性不飽和基、Zは共重合体の主鎖に結合させる基として機能する。これは線状、枝分れ又は環状の炭化水素鎖であっても良い。また、カルボニル及び他の置換原子と同様ヘテロ原子を含んでいても良い。
本発明のマクロモノマーは、必要なことではないが、1より小さい比重のものが得られる。或る種の適用においては、1より大きい比重は、例えばその場で眼内レンズを作成する如きに、実質水から成る溶液で用いる時に浮くことになるのを防止するので望ましいことである。眼内レンズで用いた場合のマクロモノマーの浮動の問題は、眼にマクロモノマーを注入するときに、MCバルブ(mini−capsulorhexis valve)を用いることによって、解決することができる。このMCバルブはしなやかな固定装置についている屈伸自在の円盤状のフラップバルブであって、眼の治療の間に生ずる被膜ヘキセス(capsulorhexis)の開口を封ずるためのデバイスである。
本発明のマクロモノマーは、従来公知の重合体よりも重合体鎖においてより多くの架橋性基又は反応性基を含むという利点があり、また特に眼内レンズの注入用先駆物質として使用した時に所望の機械的そして光学的性質を示す。このマクロモノマーは、胸部インプラント、軟質の組織代替え品、軟質の組織充填剤又はガラス質/水性の体液代替品を含めた他の分野にも適用できる。これらの適用は硬化前に容易に取扱えるという利点があって、体内で硬化できるという他に抽出物(extractables)の生成を最小限にし、そして弾性又はモジュラス(E)を事前に設定できまた変えることもできる。
本発明のマクロモノマーは遊離基重合によって重合され、架橋した又は硬化した重合体を形成する。この重合体の機械的及び光学的性質は、自然の生物学的物質のそれと良好に適合している。眼科での眼の物質の場合、屈折率は1.41に極めて近い。機械的性質の一つは弾性率(E モジュラスを測定)として測定される如きの重合体の柔軟性である。重合体の剪断弾性率はそれと関連した性質を表わし、この値もまた測定できる。両者は歪に対する応力を測定することによって、重合体でのレンズの如き製品を変形させるに要する力として測定することができる。
光源として赤外線ランプを用いて通常使用される好ましい光開始剤は、2,2−ジアルコキシベンゾフェノン及びヒドロキシフェニルケトンの如きアセトフェノン類であって、IRGACURE(登録商標)651及びIRGACURE(登録商標)184という商品名で知られている開始剤である。特に好ましい光開始剤はIRGACURE(登録商標)819である。
またモノマー単位は構造式(I)に概要を示したように、2個の架橋性基を有していても良い。
原料溶液の準備:
8.00gのテトラメチルジシロキサンを353.08gのオクタメチルシクロテトラシロキサンに溶解してテトラメチルジシロキサン(TMDS)の原料溶液を準備した。
3.618gの1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを46.2367gのオクタメチルシクロテトラシロキサンに溶解して1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン(TMCTS)の原料溶液を準備した。
共重合体先駆物質の製造:
5gのテトラメチルジシロキサン原料溶液、5gの1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン原料溶液及び40.00gのオクタデシルシクロテトラシロキサンを不活性雰囲気下、丸底フラスコの中で混合した。この混合物の中に、500mlの乾燥したトルエン、次いで0.125gのトリフルオロメタンスルホン酸を加えた。この反応混合物を室温で3日間撹拌した。10.0gの無水炭酸ナトリウムを加え、そしてこの混合物を一晩撹拌した後炭酸ナトリウムを濾過して除いた。このトルエン溶液を過剰のエタノールに注いでシロキサン共重合体を沈殿させ、次いでKugelrohr蒸留装置に移し、そして低分子量のものを除いて無色透明の油としてのポリ−メチル水素シロキサン−ジメチルシロキサン共重合を得た(粘度は3200cS、分子量は83,000AMUs、RIは1.4048)。
このようにして得られた19.06gのポリ−メチル水素シロキサン−ジメチルシロキサン共重合体を、3.26gのアリルメタクリレートと共に107mlの乾燥トルエンに溶解した。イソプロパノール中の0.02MのH2PtCl6の溶液200μlを加えて反応させ、そして室温で4日間撹拌を行った。活性炭を加え、3時間この混合物を撹拌し次いで活性炭を濾過して除き、次にこの溶液を0.2μmテフロンフィルターを通した。IRGACURE 819光開始剤(30.5mg)を加え、次いで減圧下溶剤を除き、そしてシロキサン生成物を減圧下一晩Kugelrohr装置で40℃に加熱すると黄色透明の油が得られた(粘度は24000cS、分子量は64,000AMUs、RIは1.40668)。
実施例1で行ったような反応及び処理条件に従い処理すると、無色透明の油としてポリ−メチル水素シロキサン−ジメチルシロキサン共重合体が得られた(粘度は46000cS、RIは1.40485)。
19.5210gの0.22モル%−ポリ−メチル水素シロキサン−ジメチルシロキサン共重合体を、0.3360gのアリルメタクリレートと共に109.6mlの乾燥したトルエンに溶解した。イソプロパノール中0.02MのH2PtCl6の201.1μlの溶液を加えて反応を開始させ、そして室温で4日間撹拌をした。活性炭を加え、3時間撹拌した後活性炭を濾過して除き、そして得られた溶液を0.2μmテフロンフィルターを通した。可視光開始剤(IGACURE819、58.6mg)を加え、減圧下で溶剤を除き、そして得られたシロキサン生成物をKugelrohr装置で減圧下一晩40℃に加熱すると、無色透明の油が得られた(粘度は73500cS、分子量は115000AMUs、RIは1.4057、比重は0.941gml-1)。
得られた18.6742gの0.31モル%−ポリ−メチル水素シロキサン−ジメチルシロキサン共重合体を、3.1913gのアリルメタクリレート及びイソプロパノール中の193.3μlの0.02M H2PtCl6溶液と共に104.8mlの乾燥トルエンに溶解し、そして実施例5で行ったような反応及び処理を行った。次いでIRGACURE 651光開始剤(56.0mg)を加え、減圧下溶剤を除去し、そしてこのシロキサン生成物をKugelrohr装置で一晩減圧下40℃に加熱すると、無色透明の油が得られた(粘度は26500cS、分子量は110000AMUs、RIは1.4049、比重は0.962ml-1)。
得られた18.41gの1.0モル%−ポリ−メチル水素シロキサン−ジメチルシロキサン共重合体を3.15gのアリルメタクリレート及びイソプロパノール中の190μlの0.02M H2PtCl6溶液と共に100mlの乾燥したトルエンに溶解し、そして実施例5に記載されたようにして反応及び処理を行った。次いで、IRGACURE 651光開始剤(55mg)を加え、減圧下溶剤を取り除きそしてこのシロキサン生成物をKugelrohr装置で一晩減圧下で40℃に加熱すると無色透明の油が得られた(粘度は110000cS、分子量は200000AMUs、RIは1.4080、比重は0.937ml-1)。
得られた17.7312gのポリ−メチル水素シロキサン−ジメチルシロキサン−ジフェニルシロキサンジビニル末端共重合体を、6.0603gのアリルメタクリレートと共に99.5mlの乾燥トルエンに溶解した。イソプロパノール中の183.5μlの0.0M H2PtCl6溶液を加えて反応を開始させ、そして室温で4日間撹拌した。活性炭素を加え、この混合物を3時間撹拌し、この炭素を濾過して除き、そしてこの溶液を0.2μmテフロンフィルターに通した。次いで、IRGACURE 819光開始剤(28.4mg)を加え、減圧下溶剤を除き、そして得られたシロキサンをKugelrohr装置を用い減圧下一晩40℃に加熱すると透明な油が得られた(粘度は75000cS、分子量は220000AMUs、RIは1.43)。
Claims (32)
- 一般式−R1R2SiO−(R1はC1〜C6のアルキル基又はC1〜C6のペルフルオロアルキル基、R2はR1又はL−Z基であって、Lはスペーサー基でありZは架橋性基である)を有する置換又は未置換のアリールシロキサン、アリールアルキルシロキサン、アルキル(アルキル)シロキサンから誘導される主鎖構造を有するポリシロキサン共重合体であって、ここでこの共重合体主鎖の末端基の少なくとも一つは架橋性基でありまたこの主鎖からのペンダントは少なくとも二つの架橋性基であるこのポリシロキサン共重合体を含むランダム又はブロックマクロモノマーであって、ここでのマクロモノマーは3,000より多い分子量を有するマクロモノマー。
- 架橋性基はエチレン性不飽和基である請求項1記載のマクロモノマー。
- 架橋性基は(メタ)アクリル基である請求項2記載のマクロモノマー。
- (メタ)アクリル基は(メタ)アクリルアミド基又は(メタ)アクリレート基である請求項3記載のマクロモノマー。
- いづれのR1は独立してC1〜C6アルキル基又はC1〜C6ペルフルオロアルキル基である請求項5又は6記載のいづれかのマクロモノマー。
- 両方の末端Si残基は同じ又は異なったL−Z基を結合している請求項5記載のマクロモノマー。
- ランダム共重合体である請求項5乃至8記載のいづれかのマクロモノマー。
- Zはエチレン性不飽和遊離重合性基である請求項5乃至9記載のいづれかのマクロモノマー。
- Zはアクリル基、置換アクリル基、メタクリル基又は光重合開始剤と共に架橋反応をすることのできる(メタ)アクリル基と同効の官能基である請求項10記載のマクロモノマー。
- Zは(メタ)アクリル基である請求項11記載のマクロモノマー。
- Zはアクリルアミドアルキル基、メタクリルアミドアルキル基、アクリルオキシアルキル基及びメタクリルオキシアルキル基から成る群から選ばれる請求項11記載のマクロモノマー。
- Zはイソシアネート基又はエポキシ基である請求項5乃至9記載のいづれかのマクロモノマー。
- Lは線状、枝分れ又は環状炭化水素鎖であって、任意にはヘテロ原子、カルボニル又は他の置換原子を含んでも良い請求項5乃至14記載のいづれかのマクロモノマー。
- Lは水素化珪素残基とアリル基とが反応するこの珪素原子に結合している請求項5乃至15記載のいづれかのマクロモノマー。
- nは50%より多いがしかし100%ではない請求項5乃至16記載のいづれかのマクロモノマー。
- mは0から5%でありそしてoは0から25%である請求項5乃至17記載のいづれかのマクロモノマー。
- m+p+q+sの全モル%は3%より少ない請求項5乃至18記載のいづれかのマクロモノマー。
- 比重は1より小さい請求項1乃至19記載のいづれかのマクロモノマー。
- 少なくとも1個の末端モノマーは2個以上の架橋性基を有している請求項1乃至20記載のいづれかのマクロモノマー。
- 主鎖に二芳香族置換を含み又は主鎖がペルフルオロアルキル置換基を有している請求項1乃至21記載のいづれかのマクロモノマー。
- 分子量が50,000から300,000の間である請求項5乃至22記載のいづれかのマクロモノマー。
- 分子量が60,000から160,000の間であって、弾性率(E)が0.1から5kPaの間である請求項23記載のマクロモノマー。
- 水素化末端基、好ましくはメチルジシロキサンが中間反応体として環状オリゴマーと使用される請求項1乃至24記載のいづれかのマクロモノマーの製造方法。
- 請求項25記載の方法によって得られたマクロモノマー。
- 硬化により眼内レンズを供給できる請求項1乃至24記載のいづれかのマクロモノマーを含む組成物。
- 生体内で硬化できる請求項27記載の組成物。
- 紫外線又は可視光線によって硬化できる請求項27記載の組成物。
- 請求項27乃至29記載のいづれかの組成物を硬化して形成した眼内レンズ。
- 請求項27乃至29記載のいづれかの組成物を被膜バッグ(capsular bag)に導入し、次いでこの組成物を硬化することを含む眼内レンズをインプラントする方法。
- 請求項1乃至24及び26記載のいづれかのマクロモノマーから形成された眼内レンズ。
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