JPH0761357B2 - 眼内レンズ - Google Patents

眼内レンズ

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JPH0761357B2
JPH0761357B2 JP63073559A JP7355988A JPH0761357B2 JP H0761357 B2 JPH0761357 B2 JP H0761357B2 JP 63073559 A JP63073559 A JP 63073559A JP 7355988 A JP7355988 A JP 7355988A JP H0761357 B2 JPH0761357 B2 JP H0761357B2
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intraocular lens
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真弓 影山
健之 澤本
二郎 ▲樽▼見
裕司 酒井
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ホーヤ株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、眼内レンズに係り、更に詳しくは高屈折率を
有する軟質シリコーン眼内レンズに関するものである。
[従来技術] 従来の眼内レンズとしては、例えば特開昭53−59444号
公報に示される、ポリメチルメタクリレート(以下PMMA
と略す)が主に用いられてきた。PMMAは、眼内レンズと
しての実績も長く、眼内での安定性、光学特性、加工性
に優れた材料である。しかしながらPMMAは硬質なため、
周囲眼組織に対する機械的刺激が強いという欠点を有す
る。さらには、レンズ挿入の際に光学部直径(通常6〜
7mm)以上の術創を設けなくてはならず、回復が遅れた
り、術後乱視をひき起こす原因となったりする。
そこで、周囲眼組織に対する物理的刺激が少なく、かつ
光学部径より小さい術創からの挿入が可能な軟質眼内レ
ンズの研究が進められ、まずシリコーンラバーによる眼
内レンズが、次いでハイドロゲル(例えばポリ−2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、以下PHEMAと略す)に
よる眼内レンズが登場した。
例えば米国特許第4573998号に示されるシリコーン眼内
レンズは、柔軟で可撓性に富み、医用材料としての実績
もあり、耐熱性が良好なためオートクレーブ滅菌が可能
で、さらに安全性に優れているなどの特長を有する。PH
EMA眼内レンズは、含水後のハイドロゲル状態ではシリ
コーンラバーと同様、柔軟で可撓性に富み、オートクレ
ーブ滅菌が可能であり、またタンパクなどの吸着が比較
的少ないなどの特長を有している。
一方、近年人間の水晶体により近い機能を持たせるとい
う目的で、眼内レンズに紫外線吸収能を持たせる試みが
なされてきており、例えば特開昭60−38411号公報に示
されるようにPMMA等の硬質な紫外線吸収性の眼内レンズ
が登場している。
[発明が解決しようとする課題] しかし、硬質なPMMAの問題点を解決すべく開発された前
記軟質材料も、それぞれに欠点を有する。まずシリコー
ンラバーの場合、主成分となるポリジメチルシロキサン
の比重がPMMAに比較してかなり小さく、眼内でのレンズ
の偏位、回転さらには脱臼が起こりやすいと言われてい
る。また屈折率が1.405と低いため、所望の屈折力を得
るための曲率半径が小さくなり、その結果、レンズの肉
厚が増大してしまい、眼内に挿入しずらくなったり、折
り曲げるとシワが残ったりし易くなる。また光学的に見
て収差が大きいことも問題である。PHEMAの場合は、強
度が低く術中破損するケースがある。また、含水ゲルの
ためレンズ内部にまで眼房水が取り込まれ、付着沈着物
による劣化、汚れ、黄変などが起こる可能性があり、眼
内での長期的な安定性に問題がある。
一方、紫外線吸収能を持った眼内レンズの場合は、紫外
線吸収剤の添加量が多いと、眼組織に対して有害な溶出
物が増加する危険性がある。
本発明は、従来の眼内レンズの有する上記問題点を解決
することを目的としている。すなわち、本発明の第1の
目的は実質的に軟質で、眼内での安定性が良好で、光学
的性能が高く、生体適合性にも優れたシリコーン眼内レ
ンズを提供することにある。
また本発明の第2の目的は、上記第1の目的を達成する
眼内レンズにおいてさらにその機械物性を向上させ、か
つ眼内での安定性をより高めたシリコーン眼内レンズを
提供することにある。
さらに本発明の第3の目的は、上記第1の目的を達成す
る眼内レンズにおいて、さらに紫外線吸収能を持たせた
シリコーン眼内レンズを提供することにある。
さらにまた本発明の第4の目的は、上記第1、第2及び
第3の目的の全てを達成するシリコーン眼内レンズを提
供することにある。
[課題を解決するための手段] 本発明の第1の目的は、光学部または光学部と支持部
が、 (a) 分子鎖両末端にビニル基を有するジメチルシロ
キサン−フェニルシロキサン共重合体 (b) 1分子中にヒドロシリル基を3個以上有するポ
リジオルガノシロキサン を含む組成物を硬化させることにより得られる、実質的
に軟質の重合体からなることを特徴とする眼内レンズに
よって達成された。
また本発明の第2の目的は、光学部または光学部と支持
部が、 (a) 分子鎖両末端にビニル基を有するジメチルシロ
キサン−フェニルシロキサン共重合体 (b) 1分子中にヒドロシリル基を3個以上有するポ
リジオルガノシロキサン (c) 充填剤 を含む組成物を硬化させることにより得られる、実質的
に軟質の重合体からなることを特徴とする眼内レンズに
よって達成された。
さらに本発明の第3の目的は、光学部または光学部と支
持部が、 (a) 分子鎖両末端にビニル基を有するジメチルシロ
キサン−フェニルシロキサン共重合体 (b) 1分子中にヒドロシリル基を3個以上有するポ
リジオルガノシロキサン (d) 紫外線吸収剤 を含む組成物を硬化させることにより得られる、実質的
に軟質の重合体からなることを特徴とする眼内レンズに
よって達成された。
さらにまた本発明の第4の目的は、光学部または光学部
と支持部が、 (a) 分子鎖両末端にビニル基を有するジメチルシロ
キサン−フェニルシロキサン共重合体 (b) 1分子中にヒドロシリル基を3個以上有するポ
リジオルガノシロキサン (c) 充填剤 (d) 紫外線吸収剤 を含む組成物を硬化させることにより得られる、実質的
に軟質の重合体からなることを特徴とする眼内レンズに
よって達成された。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に使用される(a)成分は、硬化後に軟質なシリ
コーンラバーの主体となるもので、分子鎖両末端にビニ
ル基を有するジメチルシロキサン−フェニルシロキサン
共重合体である。その構造は、例えば下記一般式 または、下記一般式 により表される化合物である。
(a)成分の粘度は、100〜100000センチポイズ(25
℃)であるのが好ましい。これは、100センチポイズよ
り低粘度であると、重合度が低すぎて眼内レンズとして
必要なだけの強度が得られなくなる可能性があり、逆に
100000センチポイズを超える高粘度であると、成形作業
が困難となるためである。但し、低粘度の(a)成分と
併用すれば、粘度が100000センチポイズを超える(a)
成分の使用も可能となる。
本発明においては、(a)成分のフェニル基含有量が全
オルガノ基の4%以上であるのが好ましい。これは、フ
ェニル基含有量が4%より少なくなると屈折率が低すぎ
て、必要な屈折力を得るためには光学部を両凸形状にし
なくてはならず、従って収差の大きい、肉厚の厚いレン
ズになってしまうからである。例えば、フェニル基含有
量3%の(a)成分を用いた場合、光学部径が6mmで度
数が30ディオプトリーのレンズを求められたとすると、
従来技術によるPMMA製レンズの約2倍の肉厚となってし
まい、実用には不適当である。
また(a)成分のフェニル基含有量は全オルガノ基の40
%以下であるのが好ましい。これは、フェニル基含有量
が40%を超えると目的とする軟質の重合体が得られにく
くなるからである。例えば、フェニル基含有量75%の
(a)成分は固体であり、これを(b)成分と反応させ
ても軟質の重合体は得れない。
次に、(b)成分としてのヒドロシリル基を有するポリ
ジオルガノシロキサンは、該(b)成分中のヒドロシリ
ル基が前記(a)成分中のビニル基と反応して結合、架
橋し、シリコーンラバーを形成するための必須成分であ
る。架橋剤としての機能を十分に発揮するためには、1
分子中にヒドロシリル基を3個以上有することが必要と
される。1分子中のヒドロシリル基の数が同一であって
も(b)成分の分子量によって1分子中のヒドロシリル
基の含有量は相違するが、1分子中のヒドロキシリル基
の含有量は全オルガノ基の80%以下であるのが望まし
い。
(b)成分は特に分子構造に制限はないが、例えば下記
構造式 (但し、l、m≧0、n≧3) で表される化合物が挙げられる。好ましくは、粘度が10
〜100センチポイズ(25℃)で、(a)成分と同じフェ
ニル含有量を持つ化合物が良い。
配合の際には、前記(a)成分中のビニル基と(b)成
分中のヒドロシリル基との比が1:2〜1:10、特に1:3〜1:
8の範囲にあることが好ましい。これは、ヒドロシリル
基がビニル基の2倍より少ない量であると、硬化が十分
に行われずべとつきが残り、逆に10倍より多い量である
と、もろくなって機械物性が低下するためである。
(a)成分及び(b)成分を含む組成物を硬化させるこ
とにより得られた重合体は、実質的に軟質で、眼内での
安定性が良好で、光学的性質が高く、生体適合性にも優
れているので眼内レンズとして好適に使用される。
また本発明では、さらに機械物性を向上させることと、
眼内での安定性をより高めることを目的とする場合に
は、(c)成分として充填剤を添加することが可能であ
る。充填剤としては例えば煙霧状シリカが用いられる。
充填剤の平均粒径は50〜500Å、特に70〜200Åであるの
が好ましい。これは、平均粒径が50Åより小さくなる
と、主成分への均一な分散が困難になり、逆に500Åよ
り大きくなると濁りを生ずるためである。充填剤の量
は、全体の3〜30重量%、特に8〜20重量%であるのが
好ましい。これは、3重量%より少ないと機械物性向上
の効果が得られず、逆に30重量%より多いと加工性が著
しく低下し、眼組織への影響も心配されるためである。
さらに本発明では、(a)成分がフェニル基を含有して
いるため、280nm以下の紫外線はカットされているが、
更に人眼の水晶体の機能に近づけることを目的とする場
合には、(d)成分として紫外線吸収剤を添加すること
が可能である。本発明で用いられる紫外線吸収剤として
は、例えばベンゾトリアゾール系の2(2′−ヒドロキ
シ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2
(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−tert−ブチルフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、2(2′−ヒドロキシ−
3′−tert−ブチル−5′−メチルフェニル)−5−ク
ロルベンゾトリアゾール、2(2′−ヒドキシ−3′,
5′−ジ−tert−ブチルフェニル)−5−クロルベンゾ
トリアゾール、2(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−
tert−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2(2′
−ヒドロキシ−5′−tert−ブチルフェニル)ベンゾト
リアゾール、2(2′−ヒドロキシ−5′−tert−オク
チルフェニル)ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン
系の2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキ
シ−4−アセトキシエトキシベンゾフェノン、2−ヒド
ロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒド
ロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒド
ロキシ−4,4′−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロ
キシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロ
キシ−4−iso−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒド
ロキシ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン、2−ヒド
ロキシ−4−オクタデシルオキシベンゾフェノン、2,
2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−5,5′−ジス
ルホベンゾフェノン−ジソジウム、2−ヒドロキシ−4
−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロキシ)プロポキシ
ベンゾフェノンより選ばれた少なくとも1種の化合物が
挙げられる。添加量は0.01〜1.0重量%、特に0.05〜0.7
重量%であるのが好ましい。これは、0.01重量%より少
ないと紫外線吸収が充分でなく、逆に1.0重量%より多
いと溶出物が増すためである。好適例としてはベンゾト
リアゾール系の紫外線吸収剤が挙げられ、これらを用い
ることにより、従来より少ない添加量で充分な効果が得
られる。
さらにまた本発明は、(a)成分、(b)成分、(c)
成分及び(d)成分を組み合わせて使用することによ
り、上記すべての目的を達成し得るシリコーン眼内レン
ズを提供することが可能である。
本発明の眼内レンズの製造に採用される硬化方法を以下
に説明する。まず(a)成分、例えばジメチルシロキサ
ン−ジフェニルシロキサン共重合体を計量する。目的に
応じて(c)成分や(d)成分を必要量添加し、混合す
る。混合は手で行っても機械を用いても良い。さらに
(b)成分と触媒を計量して添加する。触媒は、この種
の化合物の硬化に通常用いられている触媒を用いる。具
体的にはパラジウム化合物や白金化合物などで、最も良
く用いられる触媒は塩化白金酸である。触媒量は作業時
間、硬化時間を考慮した上で適宜調整すれば良い。
(b)成分と触媒を添加した後、硬化は短時間の内に終
了することが可能である。必要に応じて、ポットライフ
を長くしたい場合は、通常使用する重合抑制剤の添加が
効果的である。混合の後、真空脱泡を行うが、粘度の低
い場合は自然脱泡で充分である。適当な眼内レンズ型に
注型し、室温にてあるいは加熱して硬化させる。加熱す
ることにより、短時間での成形硬化が可能になる。硬化
後離型して、所望の眼内レンズが得られる。
眼内レンズの形状としては、光学部と支持部の材質が異
なる2ピース型でも光学部と支持部が一体となったディ
スク状あるいはプレート状の1ピース型でも良い。
[実施例] 以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1 (a)成分として、分子鎖両末端にビニル基を有し、フ
ェニル基含有量が全オルガノ基の5%である粘度500セ
ンチポイズ(25℃)のジメチルシロキサン−ジフェニル
シロキサン共重合体を92重量部、(b)成分として、1
分子中にヒドロシリル基を6〜7個有する粘度10センチ
ポイズ(25℃)のジメチルシロキサン−メチルヒドロシ
ロキサン共重合体を8重量部((a)成分のビニル基と
(b)成分のヒドロシリル基の比=1:5)、及び触媒と
して、塩化白金酸を白金量で全体の1ppmとなる量それぞ
れ計量し、配合して均一になるまで混合した。真空脱泡
の後、適当な眼内レンズ型に流し込んで、150℃で30分
間加熱硬化した。
組成比を表1に、物性値を表2に示す。表2より、本実
施例の眼内レンズは、フェニル基を含有することによ
り、フェニル基を含有しない、後記比較例1の眼内レン
ズに比べ、屈折率、破断強度とも向上し、また、276nm
以下の紫外線を吸収する効果をも有していた。
実施例2〜3 表1に示す各成分及び塩化白金酸(白金量で全体の1ppm
となる量)を実施例1の方法に従って配合、硬化させ
た。得られた眼内レンズの物性値を表2に示す。いずれ
も、実施例1と同等、またはそれ以上の効果が得られ
た。
実施例4 (a)成分として、分子鎖両末端にビニル基を有し、フ
ェニル基含有量が全オルガノ基の10%である粘度10000
センチポイズ(25℃)のジメチルシロキサン−ジフェニ
ルシロキサン共重合体を87重量部、(b)成分として、
1分子中にヒドロシリル基を8〜10個有する粘度25セン
チポイズ(25℃)のジメチルシロキサン−メチルヒドロ
シロキサン共重合体を3重量部((a)成分のビニル基
と(b)成分のヒドロシリル基の比=1:5)、(c)成
分として、平均粒径160Åの煙霧状シリカを10重量部、
及び触媒として塩化白金酸を白金量で全体の1ppmとなる
量それぞれ計量し、先ず(a)成分に(c)成分を充分
混合し、これらにさらに(b)成分と触媒を配合して均
一になるまで混合した。真空脱泡の後、適当な眼内レン
ズ型に流し込んで、150℃で30分間加熱硬化した。
組成比を表1に、物性値を表2に示す。本実施例の眼内
レンズは、フェニル基を含有することにより、屈折率が
向上し、また充填剤を添加することにより、破断強度が
さらに著しく向上した。
実施例5〜6 表1に示す各成分及び塩化白金酸(白金量で全体の1ppm
となる量)を実施例4の方法に従って配合、硬化させ
た。得られた眼内レンズの物性値を表2に示す。いずれ
も実施例4と同等、またはそれ以上の硬化が得られた。
実施例7 (a)成分として、分子鎖両末端にビニル基を有し、フ
ェニル基含有量が全オルガノ基の5%である粘度500セ
ンチポイズ(25℃)のジメチルシロキサン−ジフェニル
シロキサン共重合体を95重量部、(b)成分として、1
分子中にヒドロシリル基を6〜7個有する粘度10センチ
ポイズ(25℃)のジメチルシロキサン−メチルヒドロシ
ロキサン共重合体を5重量部((a)成分のビニル基と
(b)成分のヒドロシリル基の比=1:3)、(d)成分
として、2(2′−ヒドロキシ−3′−tert−ブチル−
5′−メチルフェニル)−5−クロルベンゾトリアゾー
ルを0.10重量部、及び触媒として塩化白金酸を白金量で
全体の1ppmとなる量それぞれ計量し、まず(a)成分に
(d)成分を充分混合し、これらにさらに(b)成分と
触媒を配合して均一になるまで混合した。真空脱泡の
後、適当な眼内レンズ型に流し込んで、150℃で30分間
加熱硬化した。
組成比を表1に、物性値を表2に示す。本実施例の眼内
レンズは、フェニル基を含有することにより屈折率が向
上し、また紫外線吸収剤の添加により385nm以下の紫外
線を吸収する効果を有しており、より人の水晶体に近い
機能を持った眼内レンズが得られた。
実施例8 表1に示す各成分及び塩化白金酸(白金量で全体の1ppm
となる量)を実施例7の方法に従って配合、硬化させ
た。得られた眼内レンズの物性値を表2に示す。実施例
7と同等、またはそれ以上の効果が得られた。
実施例9 (b)成分として、分子鎖両末端にビニル基を有し、フ
ェニル基含有量が全オルガノ基の15%である粘度500セ
ンチポイズ(25℃)のジメチルシロキサン−ジフェニル
シロキサン共重合体を83重量部、(b)成分として、1
分子中にヒドロシリル基を6〜7個有する粘度10センチ
ポイズ(25℃)のジメチルシロキサン−メチルヒドロシ
ロキサン共重合体を7重量部((a)成分のビニル基と
(b)成分のヒドロシリル基の比=1:5)、(c)成分
として、平均粒径160Åの煙霧状シリカを10重量部、
(d)成分として、2(2′−ヒドロキシ−5′−メチ
ルフェニルベンゾトリアゾールを0.14重量部、及び触媒
として塩化白金酸を白金量で全体の1ppmとなる量それぞ
れ計量し、配合して均一になるまで混合した。真空脱泡
の後、適当な眼内レンズ型に流し込んで150℃で30分間
加熱硬化した。
組成比を表1に、物性値を表2に示す。本実施例の眼内
レンズは、フェニル基を含有することにより、屈折率が
向上した。また、充填剤の添加により破断強度が著しく
向上した。さらに紫外線吸収剤の添加により412nm以下
の紫外線が吸収されより人の水晶体に近い機能を持った
眼内レンズが得られた。
実施例10 表1に示す各成分及び塩化白金酸(白金量で全体の1ppm
となる量)を実施例9の方法に従って配合、硬化させ
た。得られた眼内レンズの物性値を表2に示す。本実施
例の眼内レンズは実施例9の眼内レンズと同等以上の結
果を与えた。
比較例1 本発明における(a)成分の代りにフェニル基を含有し
ないジメチルポリシロキサンを用いた以外は、実施例1
と同様にして、表1に示す各成分及び塩化白金酸(白金
量で全体の1ppmとなる量)を配合し、次いで硬化させ
た。得られた物性値を表2に示す。屈折率は1.41と低く
眼内レンズとして必要な度数を得るためには光学部を両
凸の形状にしなくてはならなかった。また破断強度も実
施例のいずれよりも低かった。また、紫外線も200nmま
で透過し、紫外線吸収能が劣っていた。
比較例2 本発明における(a)成分の代りにフェニル基を含有し
ないジメチルポリシロキサンを用いた以外は、実施例7
と同様にして、表1に示す各成分及び塩化白金酸(白金
量で全体の1ppmとなる量)を配合し、次いで硬化させ
た。得られた物性値を表2に示す。本比較例によれば、
実施例7と同等の紫外線吸収能(約400nm以下の波長を
完全に吸収)を持たせるためには、0.80重量%(実施例
7で用いた紫外線吸収剤量の8倍量)もの紫外線吸収剤
を添加しなければならなかった。
[発明の効果] 本発明によれば、軟質で可撓性に富み周囲眼組織に対す
る物理的刺激が少なく、眼内での安定性が良好で、フェ
ニル基を含有することにより屈折率を高め、レンズ形状
を平凸の薄いものに成し得るといった特長を有する優れ
た軟質シリコーン眼内レンズが提供された。
また本発明によれば、充填剤を添加することにより、さ
らに機械強度を向上させ眼内での安定性も良好にするこ
とが可能な、優れた軟質シリコーン眼内レンズが提供さ
れた。
さらに本発明によれば、紫外線吸収剤を従来よりも極め
て少量添加するだけで、人眼の水晶体に近い紫外線吸収
能を持たせることが可能な、優れた軟質シリコーン眼内
レンズが提供された。
さらにまた本発明によれば、上記すべての特長を合わせ
持った優れた軟質シリコーン眼内レンズが提供された。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】光学部または光学部と支持部が、 (a) 分子鎖両末端にビニル基を有するジメチルシロ
    キサン−フェニルシロキサン共重合体 (b) 1分子中にヒドロシリル基を3個以上有するポ
    リジオルガノシロキサン を含む組成物を硬化させることにより得られる、実質的
    に軟質の重合体からなることを特徴とする眼内レンズ。
  2. 【請求項2】光学部または光学部と支持部が、 (a) 分子鎖両末端にビニル基を有するジメチルシロ
    キサン−フェニルシロキサン共重合体 (b) 1分子中にヒドロシリル基を3個以上有するポ
    リジオルガノシロキサン (c) 充填剤 を含む組成物を硬化させることにより得られる、実質的
    に軟質の重合体からなることを特徴とする眼内レンズ。
  3. 【請求項3】光学部または光学部と支持部が、 (a) 分子鎖両末端にビニル基を有するジメチルシロ
    キサン−フェニルシロキサン共重合体 (b) 1分子中にヒドロシリル基を3個以上有するポ
    リジオルガノシロキサン (d) 紫外線吸収剤 を含む組成物を硬化させることにより得られる、実質的
    に軟質の重合体からなることを特徴とする眼内レンズ。
  4. 【請求項4】光学部または光学部と支持部が、 (a) 分子鎖両末端にビニル基を有するジメチルシロ
    キサン−フェニルシロキサン共重合体 (b) 1分子中にヒドロシリル基を3個以上有するポ
    リジオルガノシロキサン (c) 充填剤 (d) 紫外線吸収剤 を含む組成物を硬化させることにより得られる、実質的
    に軟質の重合体からなることを特徴とする眼内レンズ。
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