JPH01244762A - 眼内レンズ - Google Patents

眼内レンズ

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JPH01244762A
JPH01244762A JP63073559A JP7355988A JPH01244762A JP H01244762 A JPH01244762 A JP H01244762A JP 63073559 A JP63073559 A JP 63073559A JP 7355988 A JP7355988 A JP 7355988A JP H01244762 A JPH01244762 A JP H01244762A
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intraocular lens
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影山 真弓
Takeyuki Sawamoto
澤本 健之
▲樽▼見 二郎
Jiro Tarumi
Yuji Sakai
裕司 酒井
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    • A61L2430/00Materials or treatment for tissue regeneration
    • A61L2430/16Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、眼内レンズに係り、更に訂しくは高屈折率を
有する軟質シリコーン眼内レンズに関するものである。
[従来技術] 従来の眼内レンズとしては、例えば特開昭53−594
44号公報に示される、ポリメチルメタクリレート(以
下PMMAと略す)が主に用いられてきた。PMMAは
、眼内レンズとしての実績も長く、眼内での安定性、光
学特性、加工性に優れた材料である。しかしながらPM
MAは硬質なため、周囲眼組織に対する機械的刺激が強
いという欠点を有する。さらには、レンズ挿入の際に光
学部直径(通常6〜7 m )以上の術創を設けなくて
はならず、回復が遅れたり、術後乱視をひき起こす原因
となったりする。
そこで、周囲眼組織に対する物理的刺激が少なく、かつ
光学部径より小さい術創からの挿入が可能な軟質眼内レ
ンズの研究が進められ、まずシリコーンラバーによる眼
内レンズが、次いでハイドロゲル(例えばポリ−2−ヒ
ドロキシエヂルメタクリレート、以下PHEMAと略′
7j)による眼内レンズが0場した。
例えば米国特=1第4573998号に示されるシリコ
ーン眼内レンズは、柔軟で可撓性に富み、医用材料とし
ての実績もあり、耐熱性が良好なためオートクレーブ滅
菌が可能で、さらに安全性に優れているなどの特長を有
する。PHEMA眼内レンズは、含水後のハイドロゲル
状態ではシリコーンラバーと同様、柔軟で可撓性に冨み
、オートクレーブ滅菌が可能であり、またタンパクなど
の吸着が比較的少ないなどの特長を有している。
一方、近年人間の水晶体により近い機能を持たせるとい
う目的で、紫外線吸収能を持った眼内レンズも登場して
いる。
[発明が解決しようとする課題] しかし、硬質なPMMAの問題点を解決すべく開発され
た前記軟%材料も、それぞれに欠点を有する。まずシリ
コーンラバーの場合、主成分となるポリジメチルシロキ
サンの比重がPMMAに比較してかなり小さく、眼内で
のレンズの偏位、回転さらには脱臼が起こりやすいと言
われている。
また屈折率が1.405と低いため、光学部を両凸の形
状にしなくては必要な度数が肖られない。
するとレンズの肉厚が増して眼内に挿入しずらくなった
り、折り曲げるとシワが残ったりし易くなる。また光学
的に見て収差が大きいことも問題である。PHEMAの
場合は、強度が低く術中破損するケースがある。また、
含水グルのためレンズ内部にまで眼房水が取り込まれ、
付看沈看物による劣化、汚れ、黄変などが起こる可能性
があり、眼内での長期的な安定性に問題がある。
一方、紫外線吸収能を持った眼内レンズの場合は、紫外
線吸収剤の添加間が多いと、眼組織に対して有害な溶出
物が増加する危険性がある。
本発明は、従来の眼内レンズの有する上記問題点を解決
することを目的としている。すなわち、本発明の第1の
目的は実質的に軟質で、眼内での安定性が良好で、光学
的性能が高く、生体適合性にも優れたシリコーン眼内レ
ンズを提供することにある。
また本発明の第2の目的は、上記第1の目的を達成する
眼内レンズにおいてざらにその機械物性を向上させ、か
つ眼内での安定性をより高めたシリコーン眼内レンズを
提供することにある。
さらに本発明の第3の目的は、上記第1の目的を達成す
る眼内レンズにおいて、ざらに紫外線吸収能を持たせた
シリコーン眼内レンズを提供づることにある。
さらにまた本発明の第4の目的は、上記第1、第2及び
第3の目的の全てを達成するシリコーン眼内レンズを提
供することにある。
[課題を解決するための手段1 本発明の第1の目的は、光学部または光学部と支持部が
、 (2) 分子鎖両末端にビニル基を有するジメチルシロ
キサン−フェニルシロキサン共重合体共重合体(b) 
1分子中にヒドロシリル基を3個以上有するポリジオル
ガノシロキサン を含む組成物を硬化させることにより得られる、実質的
に軟質の重合体からなることを特徴とする眼内レンズに
よって達成された。
また本発明の第2の目的は、光学部または光学部と支持
部が、 (2) 分子鎖両末端にビニル基を有するジメチルシロ
キサン−フェニルシロキサン共重合体01分子中にヒド
ロシリル基を3個以上有するポリジオルガノシロキサン (0充填剤 を含む組成物を硬化させることにより得られる、実質的
に軟質の重合体からなることを特徴とする眼内レンズに
よって達成された。
さらに本発明の第3の目的は、光学部または光学部と支
持部が、 ■ 分子鎖両末端にビニル基を有するジメチルシロキサ
ン−フェニルシロキサン共重合体(へ) 1分子中にヒ
ドロシリル基を3個以上有するポリジオルガノシロキサ
ン ゆ 紫外線吸収剤 を含む組成物を硬化させることにより得られる、実質的
に軟質の重合体からなることを特徴とする眼内レンズに
よって達成された。
さらにまた本発明の第4の目的は、光学部または光学部
と支持部が、 (ω 分子鎖両末端にビニル基を有するジメチルシロキ
サン−フェニルシロキサン共重合体(へ) 1分子中に
ヒドロシリル基を3個以上有するポリジオルガノシロキ
サン (Q 充1眞剤 ゆ 紫外線吸収剤 を含む組成物を硬化させることにより得られる、実質的
に軟質の重合体からなることを特徴とする眼内レンズに
よって達成された。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明に使用さ机る(a)成分は、硬化後に軟質なシリ
コーンラバーの主体となるもので、分子鎖両末端にビニ
ル基を有するジメチルシロキサンーフェニルシロキサン
共重合体である。その構造は、例えば下記一般式 または、下記一般式 により表される化合物である。
■成分の粘度は、100〜100000センチボイス(
25℃)であるのが好ましい。これは、100センチボ
イスより低粘度であると、重合度が低すぎて眼内レンズ
として必要なだけの強度が冑られなくなる可能性があり
、逆に100000センチボイスを超える高粘度である
と、成形作業が困難となるためである。但し、低粘度の
(2)成分と缶用すれば、粘度が100000ゼンチボ
イズを超える(2)成分の使用も可能となる。
本発明においては、(2)成分の2エニル基含有都が全
オルガノ基の4%以上であるのが好ましい。
これは、フェニル基含有部が4%より少なくなると屈折
率が低すぎて、必要な屈折力を得るためには光学部を両
凸形状にしなくてはならず、従って収差の大きい、肉厚
の厚いレンズになってしまうからである。例えば、フェ
ニル基含有93%のくの成分を用いた場合、光学部径が
6IIr!Rで度数が30デイオブトリーのレンズを求
められたとすると、収差の小さい平凸形状のレンズでは
最高29デイオブトリーまでしか得られず、しかもこの
場合はぼ半球状のレンズとなってしまい、実用には不適
当である。
また(2)成分のフェニル基含有量は全オルガノ基の4
0%以下であるのが好ましい。これは、フェニル基含有
部が40%を超えると目的とする軟質の重合体が得られ
にくくなるからである。例えば、フェニル基含有ff1
70%の(2)成分は固体であり、これをυ成分と反応
させても軟質の拝・合体は得れない。
次に、共重合体(b)成分としてのヒドロシリル基を有
するポリジオルガノシロキサンは、該共重合体(b)成
分中のヒドロシリル基が前記(2)成分中のビニル基と
反応して結合、架橋し、シリコーンラバーを形成するた
めの必須成分である。架橋剤とての機能を十分に発揮す
るためには、1分子中にヒドロシリル基を3個以上有す
ることが必要とされる。1分子中のヒドロシリル基の数
が同一であっても共重合体(b)成分の分子量によって
1分子中のヒドロシリル基の含1は相違するが、1分子
中のヒドロキシリル基の含有量は全オルガノ基の80%
以下であるのが望ましい。
共重合体(b)成分は特に分子W4造に制限はないが、
例えば下記構造式 (但し、O≦−一エー−、n≧3) z+m+n で表される化合物が挙げられる。好ましくは、粘度が1
0〜100センチボイズ(25℃)で、(a)成分と同
じフェニル含有量を持つ化合物が良い。
配合の際には、前記(の成分中のビニル基とυ成分中の
ヒドロシリル基との比が1:2〜1:10、特に1:3
〜1:8の範囲にあることが好ましい。
これは、ヒドロシリル基がビニル基の2侶より少ない量
であると、硬化が十分に行われずべとつきが残り、逆に
10倍より多い闇であると、もろくなって機械物性が低
下するためである。
(2)成分及び共重合体(b)成分を含む組成物を硬化
させることにより得られた重合体は、実質的に軟質で、
眼内での安定性が良好で、光学的性質が高く、生体適合
性にも優れているので眼内レンズとして好適に使用され
る。
また本発明では、さらに機械物性を向上させることと、
眼内での安定性をより高めることを目的とする場合には
、(弓成分として充填剤を添加することが可能である。
充填剤としては例えばffa状シリカが用いられる。充
填剤の平均粒径は50〜500人、特に70〜200人
であるのが好ましい。これは、平均粒径が50人より小
さくなると、主成分への均一な分散が困難になり、逆に
500人より大きくなると濁りを生ずるためである。充
填剤の母は、全体の3〜30重部%、特に8〜20ff
iffi%であるのが好ましい。これは、3型部%より
少ないと機械物性向上の効果が得られず、逆に30重部
%より多いと加工性が茗しく低下し、眼組織への影響も
心配されるためである。
さらに本発明では、(2)成分がフェニル基を含有して
いるため、280rv以下の紫外線はカットされている
が、更に人眼の水晶体の機能に近づけることを目的とす
る場合には、共重合体(b)成分として紫外線吸収剤を
添加することが可能である。本発明で用いられる紫外線
吸収剤としては、例えばベンゾトリアゾール系の2(2
′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2(2’−ヒドロキシ−3’ 、5’ −ジー
tert−プチルノエニル)ベンゾトリアゾール、2(
2′ −ヒドロキシ−3’ −tert−ブチル−5′
−メチルフェニル)=5−クロルベンゾトリアゾール、
2(2′ −ヒドキシ−3’ 、5’ −ジーtert
−プチルノエニル)=5−クロルベンゾトリアゾール、
2(2′−ヒドロキシ−3’ 、5’ −ジーtert
−アミルノエニル)ベンゾトリアゾール、2(2′−ヒ
ドロキシ−5’ −tert−ブチルフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2(2′−ヒドロキシ−5’ −ter
t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール及びベンゾ
フェノン系の2.4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ−4−アセトキシエト4ジベンゾフエノン
、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2.
2′−ジ−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2.2′−ジーヒドロキシ−4,4’−メトキシベンシ
フエノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾ
フェノン、2−ヒドロキシ−4−1so−オクトキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクタデシル第1
ジベンゾフエノン、2.2′−ジヒドロキシ−4,4’
−ジメトキシ−5,5′−ジスルホベンゾフエノンージ
ーソジウム、2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−
3−メタクリロキシ)プロポキシベンゾフェノンより選
ばれた少なくとも1種の化合物が挙げられる。添加1は
0.01〜1.0@吊%、特に0.05〜0.7重量%
であるのが好ましい。これは、0.01重「f%より少
ないと紫外線吸収が充分でなく、逆に1.0重量%より
多いと溶出物が増すためである。好適例としてはベンゾ
トリアゾール系の紫外線吸収剤が挙げられ、これらを用
いることにより、従来より少ない添加量で充分な効果が
得られる。
さらにまた本発明は、(2)成分、共重合体(b)成分
、(へ)成分及び(ロ)成分を組み合わせて使用するこ
とにより、上記1べての目的を達成し寄るシリコーン眼
内レンズを提供することが可能である。
本発明の眼内レンズのM造に採用される便化方法を以下
に説明する。まず(Q成分、例えばジメチルシ[]]4
サンージフェニルシロAサン共重合を重吊する。目的に
応じて(へ)成分や(ロ)成分を必要量添加し、混合す
る。混合は手で行っても機械を用いても良い。ざらにυ
成分と触媒をfff fflして添加する。触媒は、こ
の種の化合物の硬化に通常用いられている触媒を用いる
。具体的にはパラジウム化合物や白金化合物などで、最
も良く用いられる触媒は塩化白金酸である。触tJ1.
吊は作業時間、硬化時間を考慮した上で適宜調整すれば
良い。
0成分と触媒を添加した後、硬化は短時間の内に終了(
ることが可能である。必要に応じて、ボッ1へライフを
長くしたい場合は、通常使用する重合抑制剤の添加が効
果的である。混合の後、真空脱泡を行うが、粘度の低い
場合は自然脱泡で充分である。適当な眼内レンズ梨に注
型し、室温にであるいは加熱して硬化させる。加熱する
ことにより、短時間での成形硬化が可能になる。硬化後
離型して、所望の眼内レンズが得られる。
眼内レンズの形状としては、光学部と支持部の材質が異
なる2ピース型でも光学部と支持部が一体となったディ
スク状あるいはプレート状の1ピース型でも良い。
[実施例1 以下、実施例により本発明の詳細な説明づるが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1 ■成分として、分子鎖両末端にビニル基を有し、フェニ
ル基含有間が全オルガノ基の5%である粘度500セン
チボイズ(25℃)のジメチルシロキサン−ジフェニル
シロキサン共重合体を92重量部、共重合体(b)成分
として、1分子中にヒドロシリル基を6〜7個有する粘
度10センチボイズ(25℃)のジメチルシロキサン−
メチルヒドロシロキサン共重合体を8重量部((ω成分
のビニル基と(へ)成分のヒドロシリル基の比−1:5
)、及び触媒として、塩化白金酸を白金h)で全体の1
1)l)Illとなるがそれぞれ31吊し、配合して均
一になるまで混合した。真空脱泡の後、適当な眼内レン
ズ望に流し込んで、150℃で30分間加熱硬化した。
組成比を表1に、物性値を表2に示づ。表2より、本実
施例の眼内レンズは、フェニル基を含有することにより
、フェニル基を含有しない、後記仕較例1の眼内レンズ
に比べ、屈折率、破断強度とも向上し、また、276n
m以下の紫外線を吸収する効果をも有していた。
実施例2〜3 表1に示す各成分及び塩化白金M(白金慟で全体の1 
ppmとなる量)を実施例1の方法に従って配合、硬化
させた。得られた眼内レンズの物性値を表2に示、す。
いずれも、実施例1と同等、またはそれ以上の効果が冑
られた。
実施例4 (2)成分として、分子鎖両末端にビニル基を有し、フ
ェニル基金e吊が全オルガノ基の10%である粘度10
000センブボイズ(25℃)のジメチルシロキサンー
ジフェニルシロキリン共重合体を87重8部、(へ)成
分として、1分子中にヒドロシリル基を8〜10個有す
る粘度25ゼンヂボイズ(25℃)のジメブルシロキサ
ンーメチルヒドロシロキサン共小合体を3重量部((2
)成分のビニル基と(へ)成分のヒドロシリル基の比=
1:5)、(C)成分として、平均粒径160人の煙霧
状シリカを10重型部、及び触媒として塩化白金酸を白
金吊で全体の1 ppmとなるがそれぞれgf 1ll
L、先ず(2)成分に(へ)成分を充分混合し、これら
にさらに共重合体(b)成分と触媒を配合して均一にな
るまで混合した。真空脱泡の後、適当な眼内レンズ型に
流し込んで、150℃で30分間加熱硬化した。
組成比を表1に、物性値を表2に示す。本実施例の眼内
レンズは、フェニル基を含有することにより、屈折率が
向上し、また充填剤を添加することにより、破断強度が
さらに茗しく向上した。
実施例5〜6 表1に示す各成分及び塩化白金M(白金(社)で全体の
11)l)10となる吊)を実施例4の方法に従って配
合、硬化させた。術られた眼内レンズの物性値を表2に
示す。いずれも実流例4と同等、またはそれ以上の効果
が冑られた。
実施例7 (3)成分として、分子鎖両末端にビニル基を有し、フ
ェニル基含有吊が全オルガノ基の5%である粘度500
センチボイズ〈25℃)のジメチルシロキサン−ジフェ
ニルシロキサン共重合体を95重量部、共重合体(b)
成分として、1分子中にヒドロシリル基を6〜7個有す
る粘度10センチボイズ〈25℃)のジメチルシロキサ
ン−メチルヒドロシロ1サン共重合体を5重8部((〕
成分のビニル基と共重合体(b)成分のヒドロシリル基
の比−1:3)、U成分として、2(2′−ヒドロキシ
−3’ −tert−ブチル−5′−メチルフェニル)
−5−クロルベンゾトリアゾールを0.10重が部、及
び触媒として塩化白金酸を白金9で全体の1ppIll
となる聞それぞれ計量し、まず(2)成分にゆ成分を充
分混合し、これらにさらに共重合体(b)成分と触媒を
配合して均一になるまで混合した。真空脱泡の後、適当
な眼内レンズ型に流し込んで、150℃で30分間加熱
硬化した。
組成比を表1に、物性値を表2に示す。本実施例の眼内
レンズは、フェニル基を含有することにより屈折率が向
上し、また紫外線吸収剤の添加により385 nm以下
の紫外線を吸収する効果を有しており、より人の水晶体
に近い機能を持った眼内レンズが得られた。
実施例8 表1に示す各成分及び塩化白金酸く白金番で全体の1 
DI)IIIとなる吊)を実施例7の方法に従って配合
、硬化させた。得られた眼内レンズの物性値を表2に示
す。実施例7と同等、またはそれ以上の効果が得られた
実施例9 共重合体(b)成分として、分子鎖両末端にビニル基を
有し、フェニル基含有吊が全オルガノ基の15%である
粘[500センチボイズ(25℃)のジメチルシロキサ
ン−ジフェニルシロキサン共重合体を83重か部、共重
合体(b)成分として、1分子中にヒドロシリル基を6
〜7個有する粘度10センチボイズ(25℃)のジメチ
ルシロAサンーメチルヒドロシロキサン共小合体を7型
部部(@成分のビニル基と共重合体(b)成分のヒドロ
シリル基の比=1:5)、(φ成分として、平均粒径1
60人の靜霧状シリカを10重部部、ゆ成分として、2
(2′−ヒドロキシ−3’ −tert−ブチル−5′
−メチルフェニル)−5−クロルベンゾトリアゾールを
0.14rffi部、及び触媒として塩化白金酸を白金
吊で全体のlppmとなるがそれぞれ計量し、配合して
均一になるまで混合した。真空脱泡の後、適当な眼内レ
ンズ望に流し込んで150℃で30分間加熱硬化した。
組成比を表1に、物性値を表2に示づ。本実施例の眼内
レンズは、フェニル基を含有することにより、屈折率が
向上した。また、充填剤の添加により破断強度が著しく
向上した。さらに紫外線吸収剤の添加により412nm
以下の紫外線が吸収されより人の水晶体に近い機能を持
った眼内レンズが得られた。
実施例10 表1に示づ各成分及び塩化白金酸(白金61で全体の1
[叩mとなる吊)を実施例9の方法に従って配合、硬化
させた。+rJられた眼内レンズの物性値を表2に示す
。本実施例の眼内レンズは実74例9の眼内レンズと同
等以上の結果を与えた。
比較例1 本発明における(ω成分の代りにフェニル基を含有しな
いジメチルポリシロキサンを用いた以外は、実施例1と
同様にして、表1に示す各成分及び塩化白金酸(白金部
で全体の1 ppmとなる吊)を配合し、次いで硬化さ
せた。得られた物竹仙を表2に示す。屈折率は1.41
と低く眼内レンズとして必要な度数を得るためには光学
部を両凸の形状にしなくてはならなかった。また破断強
度も実施例のいずれよりも低かった。また、紫外線も2
00nmまで透過し、紫外線吸収能が劣っていた。
比較例2 本発明における(2)成分の代りにフェニル基を含有し
ないジメチルポリシロキサンを用いた以外は、実施例7
と同様にして、表1に示す各成分及び塩化白金酸く白金
部で全体のippmとなるが)を配合し、次いで硬化さ
せた。得られた物性値を表2に示り。本比軸例によれば
、実施例7と同等の紫外線+p9収能(約400 nm
以下の波長を定全に吸収)を持たせるためには、0.8
0重9%(実施例7で用いた紫外線吸収剤量の8倍8)
もの紫外線吸収剤を添加しな(ブればならなかった。
(以下余白) 寧1  各記号(S、1.S、2.8F11.8H2,
8o’)は以下6)構造を示す。
[発明の効果] 本発明によれば、軟質で可撓性に冨み周囲駅組縄に対す
る物理的刺激が少なく、眼内での安定性が良好で、フェ
ニル基を含有することにより屈折率を高め、レンズ形状
を平凸の薄いものに成しくqるといった特長を有する優
れた軟質シリコーン眼内レンズが提供された。
また本発明によれば、充填剤を添加することにより、さ
らに機械強度を向上させ眼内での安定性も良好にするこ
とが可能な、優れた軟質シリコーン眼内レンズが提供さ
れた。
さらに本発明によれば、紫外線吸収剤を従来よりも極め
て少量添加するだけで、人眼の水晶体に近い紫外線吸収
能を持たせることが可能な、優れた軟質シリコーン眼内
レンズが提供された。
さらにまた本発明によれば、上記1べての特長を合わせ
持った優れた軟質シリコーン眼内レンズが提供された。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)光学部または光学部と支持部が、 (a)分子鎖両末端にビニル基を有するジメチルシロキ
    サン−フェニルシロキサン共重合体 (b)1分子中にヒドロシリル基を3個以上有するポリ
    ジオルガノシロキサン を含む組成物を硬化させることにより得られる、実質的
    に軟質の重合体からなることを特徴とする眼内レンズ。
  2. (2)光学部または光学部と支持部が、 (a)分子鎖両末端にビニル基を有するジメチルシロキ
    サン−フェニルシロキサン共重合体 (b)1分子中にヒドロシリル基を3個以上有するポリ
    ジオルガノシロキサン (c)充填剤 を含む組成物を硬化させることにより得られる、実質的
    に軟質の重合体からなることを特徴とする眼内レンズ。
  3. (3)光学部または光学部と支持部が、 (a)分子鎖両末端にビニル基を有するジメチルシロキ
    サン−フェニルシロキサン共重合体 (b)1分子中にヒドロシリル基を3個以上有するポリ
    ジオルガノシロキサン (d)紫外線吸収剤 を含む組成物を硬化させることにより得られる、実質的
    に軟質の重合体からなることを特徴とする眼内レンズ。
  4. (4)光学部または光学部と支持部が、 (a)分子鎖両末端にビニル基を有するジメチルシロキ
    サン−フェニルシロキサン共重合体 (b)1分子中にヒドロシリル基を3個以上有するポリ
    ジオルガノシロキサン (c)充填剤 (d)紫外線吸収剤 を含む組成物を硬化させることにより得られる、実質的
    に軟質の重合体からなることを特徴とする眼内レンズ。
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