TW202338399A - 用於生產可潤濕矽酮水凝膠接觸鏡片之方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供了一種用於以成本有效且環境友好的方式生產塗層矽酮水凝膠接觸鏡片之方法。該方法不含鏡片萃取步驟並且包括:使可聚合組成物在鏡片模具中熱固化或光化固化,該可聚合組成物包含至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑、甲基丙烯酸羥乙酯、(甲基)丙烯酸C
1-C
2烷氧基乙酯、至少一種自由基引發劑、以及至少一種選自由水、丙二醇、和/或低分子量聚乙二醇組成之群組的溶劑;以及將該澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片在水性塗層溶液中加熱以形成塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片包含本體矽酮水凝膠材料和共價附接到該本體矽酮水凝膠材料上的交聯的親水性聚合物材料的層。所得接觸鏡片係光學透明且可潤濕的,並且具有相對高的透氧率。
Description
本發明關於一種用於以成本有效且環境友好的方式生產光學透明且可潤濕的矽酮水凝膠接觸鏡片之方法。本發明還關於根據本發明之方法製造的可潤濕矽酮水凝膠接觸鏡片。
近年來,軟性矽酮水凝膠接觸鏡片由於其高透氧率和舒適性而變得越來越流行。「軟性」接觸鏡片可以緊密地符合眼睛的形狀,所以氧不容易繞過該鏡片。軟性接觸鏡片必須允許來自周圍空氣的氧氣(即,氧)到達角膜,因為角膜不能像其他組織一樣接收由血液供給的氧。如果沒有足夠的氧達到角膜,會發生角膜腫脹。長時間缺氧造成角膜中不希望的血管生長。藉由具有高的透氧率,矽酮水凝膠(「SiHy」)接觸鏡片允許足夠的氧滲透穿過鏡片至角膜並且對於角膜健康具有最小的不利影響。
大多數可商購的SiHy接觸鏡片根據常規的澆鑄模製技術生產,該澆鑄模製技術涉及一次性塑膠模具以及通常包括一種或多種含矽酮的可聚合組分和至少一種親水性可聚合組分的SiHy鏡片形成組成物(或SiHy鏡片配製物)的使用。然而,含矽酮的可聚合組分和親水性可聚合組分不能充分混溶(彼此相容)以形成用於製造光學透明SiHy接觸鏡片的光學透明鏡片配製物。此外,含矽酮的組分典型地不溶於水或眼科上相容的溶劑(作為非反應性稀釋劑)中。如此,一種或多種眼科上不相容的有機溶劑必須被用於SiHy鏡片配製物中。
此外,SiHy鏡片配製物中的一些可聚合組分可能不是眼科上相容的。在由SiHy鏡片配製物所形成的所得SiHy接觸鏡片中留下的未反應的和部分反應的可聚合組分需要在涉及一種或多種眼科上不相容的有機溶劑的使用的萃取方法中去除。此種鏡片萃取增加了生產成本並降低了生產效率。
由於一種或多種眼科上不相容的有機溶劑在SiHy鏡片配製物中以及在萃取方法中的使用,在生產中已經進行了溶劑交換或水合過程。此種溶劑交換或水合過程也增加了生產成本並降低了生產效率。
在SiHy接觸鏡片的生產中使用眼科上不相容的有機溶劑可能是昂貴的並且不是環境友好的。所希望的是,用於製造SiHy接觸鏡片之方法不涉及任何眼科上不相容的有機溶劑的使用。
另外,SiHy材料典型地具有這樣的表面或其表面的至少一些面積:其係疏水性的(不可潤濕的)且容易從眼部環境中吸附脂質或蛋白質並且可以附著至眼睛。因此,SiHy接觸鏡片總體上將要求表面改性。最近,美國專利案號8,529,057和10,449,740中已經描述了用於將非矽酮水凝膠塗層施用到SiHy接觸鏡片上的新的成本有效之方法,其包括在SiHy接觸鏡片上形成基底塗層的步驟,用溶劑(例如,水、水和有機溶劑的混合物、和/或緩衝鹽水)沖洗其上具有基底塗層的SiHy接觸鏡片的一個或多個步驟,以及在高壓滅菌期間將部分交聯的親水性聚合物材料直接地共價附接到鏡片包裝中的基底塗層上的步驟。基底塗層形成和沖洗步驟可能不是環境友好的和/或可能增加生產成本並降低生產效率。
因此,仍然需要一種用於生產SiHy接觸鏡片、尤其是可潤濕SiHy接觸鏡片的成本有效且環境友好之方法。
在一個方面,本發明提供了一種用於生產塗層矽酮水凝膠接觸鏡片之方法,其包括以下步驟:(1) 將可聚合組成物引入鏡片模具中,其中該可聚合組成物包含 (a) 至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑,(b) 視需要甲基丙烯酸羥乙酯,(c) 至少一種(甲基)丙烯酸C
1-C
2烷氧基乙酯,(d) 相對於所有可聚合組分的總量按重量計從約2%至約10%的至少一種含羧基的(甲基)丙烯醯氧基單體,(e) 至少一種自由基,以及 (f) 視需要至少一種選自由水、丙二醇、具有約400道耳頓或更小的分子量的聚乙二醇、及其組合組成之群組的溶劑;(2) 使該可聚合組成物在該鏡片模具中熱固化或光化固化以形成包含本體矽酮水凝膠材料的矽酮水凝膠鏡片先質,該本體矽酮水凝膠材料包含羧基;(3) 視需要在水或水溶液中使步驟 (2) 中所獲得的該矽酮水凝膠鏡片先質水合以獲得水合矽酮水凝膠接觸鏡片;以及 (4) 將步驟 (2) 中所獲得的該矽酮水凝膠鏡片先質或步驟 (3) 中所獲得的該水合矽酮水凝膠接觸鏡片直接在具有從約6.5至約9.5的pH並且包括至少一種水溶性可熱交聯的親水性聚合物材料的水溶液中在從約60°C至約140°C的溫度下加熱,以形成塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片包含該本體矽酮水凝膠材料和共價附接到該本體矽酮水凝膠材料上的交聯的親水性聚合物材料的層,其中該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片展現出至少約5秒的水破裂時間(WBUT)和至少約50巴勒的透氧率。
在另一方面,本發明提供了一種矽酮水凝膠接觸鏡片,其包含本體矽酮水凝膠材料和其上的非矽酮水凝膠材料(即,交聯的親水性聚合物材料)的層,其中該本體矽酮水凝膠材料包含 (a) 至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑的重複單元,(b) 視需要甲基丙烯酸羥乙酯的重複單元,(c) 至少一種(甲基)丙烯酸C
1-C
2烷氧基乙酯的重複單元,(d) 至少一種含羧基的(甲基)丙烯醯氧基單體的含羧基重複單元,其中該非矽酮水凝膠材料的層藉由該含羧基重複單元的羧基共價附接至該本體矽酮水凝膠材料,其中該矽酮水凝膠接觸鏡片具有至少約5秒的水破裂時間(WBUT)、至少約50巴勒的透氧率和從0.2 MPa至1.8 MPa的彈性模量。
除非另外定義,否則本文使用的所有技術和科學術語具有與由本發明所屬領域的普通技術人員通常所理解的相同的含義。總體上,本文使用的命名法和實驗室程序係本領域眾所周知的且常用的。將常規之方法用於該等程序,如在本領域和各種通用參考文獻中提供的那些。當以單數提供術語時,諸位發明人也考慮了該術語的複數。本文所使用的命名法和以下描述的實驗室程序係本領域眾所周知的且常用的那些。
本申請中,如本文使用的「約」意指一個被稱為「約」的數字包含所敘述的數加上或減去那個所敘述的數字的1%-10%。
「接觸鏡片」係指可放置在佩帶者眼睛上或內部的結構。接觸鏡片可以矯正、改善或改變使用者的視力,但不是必須如此。
「水凝膠接觸鏡片」係指包含水凝膠本體(芯)材料的接觸鏡片。水凝膠本體材料可以是非矽酮水凝膠材料或者較佳的是矽酮水凝膠材料。
「水凝膠」或「水凝膠材料」係指這樣的交聯聚合物材料,其具有三維聚合物網路(即聚合物基質),不溶於水,但是當其完全水合(或平衡)時可以在其聚合物基質中保持按重量計至少10%的水。
「矽酮水凝膠」或「SiHy」係指藉由可聚合組成物的共聚獲得的含矽酮的水凝膠,該組成物包含至少一種含矽酮的單體或至少一種含矽酮的大分子單體或至少一種可交聯的含矽酮的預聚物。
通常也描述為矽酮的矽氧烷係指具有至少一個-Si-O-Si-部分的分子,其中每個Si原子帶有兩個有機基團作為取代基。
如本申請中使用的,術語「非矽酮水凝膠」或「非矽酮水凝膠材料」可互換地是指理論上不含矽的水凝膠。
如本文使用的,「親水性」描述了與脂質相比將更容易與水締合的材料或其部分。
術語「室溫」係指約17°C至約26°C的溫度。
關於化合物或材料在溶劑中的術語「可溶」意指化合物或材料在室溫(即,約17°C至約26°C的溫度)下可溶於溶劑中以得到具有按重量計至少約0.5%的濃度的溶液。
關於化合物或材料在溶劑中的術語「不溶」意指化合物或材料在室溫(如上文所定義)下可溶於溶劑中以得到具有小於0.01重量%的濃度的溶液。
「乙烯類單體」係指具有一個唯一的烯鍵式不飽和基團、可溶於溶劑中並可以光化聚合或熱聚合的化合物。
術語「烯屬不飽和基團」或「烯鍵式不飽和基團」在本文在廣義上使用並且旨在包含含有至少一個>C=CH
2基團的任何基團。示例性烯鍵式不飽和基團包括但不限於(甲基)丙烯醯基(
和/或
)、烯丙基、乙烯基、苯乙烯基、或其他含C=CH
2的基團。
「丙烯酸類單體」係指具有一個唯一的(甲基)丙烯醯基的乙烯類單體。丙烯酸類單體的實例包括(甲基)丙烯醯氧基((meth)acryloxy或(meth)acryloyloxy)單體以及(甲基)丙烯醯胺基單體。
「(甲基)丙烯醯氧基((meth)acryloxy或(meth)acryloyloxy)單體」係指具有一個唯一的
或
基團的乙烯類單體。
「(甲基)丙烯醯胺基單體」係指具有
或
的一個唯一基團的乙烯類單體,其中R
o係H或C
1-C
4烷基。
術語「(甲基)丙烯醯胺」係指甲基丙烯醯胺和/或丙烯醯胺。
術語「(甲基)丙烯酸酯」係指甲基丙烯酸酯和/或丙烯酸酯。
「N-乙烯基醯胺單體」係指具有直接附接到醯胺基團的氮原子上的乙烯基(
)的醯胺化合物。
「烯(ene)單體」係指具有一個唯一的烯基的乙烯類單體。
如本文使用的,「親水性乙烯類單體」、「親水性丙烯酸類單體」「親水性(甲基)丙烯醯氧基單體」、或「親水性(甲基)丙烯醯胺基單體」分別是指典型地產生水溶性的或可以吸收至少10重量百分比的水的均聚物的乙烯類單體、丙烯酸類單體、(甲基)丙烯醯氧基單體、或(甲基)丙烯醯胺基單體。
如本文使用的,「疏水性乙烯類單體」、「疏水性丙烯酸類單體」「疏水性(甲基)丙烯醯氧基單體」、或「疏水性(甲基)丙烯醯胺基單體」分別是指典型地產生不溶於水的或可以吸收按重量計小於10%的水的均聚物的乙烯類單體、丙烯酸類單體、(甲基)丙烯醯氧基單體、或(甲基)丙烯醯胺基單體。
如在本申請中使用的,術語「乙烯類交聯劑」係指具有至少兩個烯鍵式不飽和基團的有機化合物。「乙烯類交聯劑」係指具有700道耳頓或更小的分子量的乙烯類交聯劑。
「丙烯酸類交聯劑」係指具有至少兩個(甲基)丙烯醯基的乙烯類交聯劑。
術語「丙烯酸類重複單元」係指這樣的聚合物材料的重複單元,其各自衍生自以自由基聚合形成聚合物材料的丙烯酸類單體或交聯劑。
術語「末端(甲基)丙烯醯基」係指在有機化合物主鏈(或骨架)兩個末端中之一處的一個(甲基)丙烯醯基,如熟悉該項技術者已知的。
如本文使用的,關於可聚合組成物、預聚物或材料的固化、交聯或聚合的「光化地」意指藉由光化照射,例如像UV/可見光照射、離子輻射(例如,γ射線或X射線照射)、微波照射等進行固化(例如交聯和/或聚合)。熱固化或光化學固化方法對熟悉該項技術者係眾所周知的。
如在本申請中使用的,術語「聚合物」意指藉由將一種或多種單體或大分子單體或預聚物或其組合聚合/交聯形成的材料。
「大分子單體」或「預聚物」係指包含烯鍵式不飽和基團並且具有大於700道耳頓的數目平均分子量的化合物或聚合物。
如在本申請中使用的,聚合物材料(包括單體材料或大分子單體材料)的術語「分子量」係指數目平均分子量,除非另外確切地指出或除非測試條件另外指明。技術人員知道如何根據已知之方法確定聚合物的分子量,該方法例如,具有以下中的一項或多項的GPC(凝膠滲透層析法):折射率檢測器、小角度雷射光散射檢測器、多角度雷射光散射檢測器、差示黏度測定法檢測器(differential viscometry detector)、UV檢測器、和紅外(IR)檢測器;MALDI-TOF MS(基質輔助的解吸/離子化飛行時間質譜法);
1H NMR(質子核磁共振)光譜法等。
「聚矽氧烷鏈段」或「聚二有機矽氧烷鏈段」可互換地指聚合物鏈鏈段
(即,二價基團),其中SN係3或更大的整數並且R
S1和R
S2中的每一個彼此獨立地選自由以下組成之群組:C
1-C
10烷基;苯基;C
1-C
4-烷基-取代的苯基;C
1-C
4-烷氧基-取代的苯基;苯基-C
1-C
6-烷基;C
1-C
10氟烷基;C
1-C
10氟醚;芳基;芳基C
1-C
18烷基;-alk-(OC
2H
4)
γ1-OR
o(其中alk係C
1-C
6伸烷基二基,R
o係H或C
1-C
4烷基並且γ1係從1至10的整數);C
2-C
40有機基團,其具有至少一個選自由羥基(-OH)、羧基(-COOH)、胺基(-NR
N1R
N1’)、胺基連接基-NR
N1-、醯胺連接基-CONR
N1-、醯胺-CONR
N1R
N1’、尿烷連接基-OCONH-和C
1-C
4烷氧基組成之群組的官能基,或直鏈的親水性聚合物鏈,其中R
N1和R
N1’彼此獨立地是氫或C
1-C
15烷基。
「聚矽氧烷乙烯類單體」係指包含至少一個聚矽氧烷區段和一個唯一的烯鍵式不飽和基團的化合物。
「聚二有機矽氧烷乙烯類交聯劑」或「聚矽氧烷乙烯類交聯劑」可互換地指包含至少一個聚矽氧烷鏈段和至少兩個烯鍵式不飽和基團的化合物。
「直鏈聚二有機矽氧烷乙烯類交聯劑」或「直鏈聚矽氧烷乙烯類交聯劑」可互換地指包含以下主鏈的化合物,該主鏈包含至少一個聚矽氧烷鏈段並且在該主鏈的兩個末端中的每一個處被一個烯鍵式不飽和基團封端。
「鏈延長的聚二有機矽氧烷乙烯類交聯劑」或「鏈延長的聚矽氧烷乙烯類交聯劑」可互換地指包含至少兩個烯鍵式不飽和基團和至少兩個聚矽氧烷鏈段的化合物,每對聚矽氧烷鏈段藉由一個二價基團連接。
如本文使用的術語「流體」指示材料能夠像液體一樣流動。
如在本申請中使用的,關於可聚合組成物的術語「光學透明的」意指該可聚合組成物係透明的溶液或液體混合物(即,在400至700 nm之間的範圍中具有85%或更大、較佳的是90%或更大的光透過率)。
術語「一價基團」係指藉由從有機化合物中除去氫原子獲得的並且與有機化合物中的一個其他基團形成一個鍵的有機基團。實例包括但不限於烷基(藉由從烷烴中除去氫原子)、烷氧基(alkoxy或alkoxyl)(藉由從烷基醇的羥基中除去一個氫原子)、硫氧基(thiyl)(藉由從烷基硫醇的巰基中除去一個氫原子)、環烷基(藉由從環烷烴中除去氫原子)、環雜烷基(藉由從環雜烷烴中除去氫原子)、芳基(藉由從芳族烴的芳族環上除去氫原子)、雜芳基(藉由從任何環原子上除去氫原子)、胺基(藉由從胺中除去一個氫原子)等。
術語「二價基團」係指藉由從有機化合物中除去兩個氫原子獲得的並且與有機化合物中的其他兩個基團形成兩個鍵的有機基團。例如,伸烷基(alkylene即alkylenyl)二價基團係藉由從烷烴中除去兩個氫原子獲得的,伸環烷基(cycloalkylene即cycloalkylenyl)二價基團係藉由從環中除去兩個氫原子獲得的。
在本申請中,關於烷基或伸烷基的術語「取代的」意指該烷基或該伸烷基包括至少一個取代基,該至少一個取代基替代該烷基或該伸烷基的一個氫原子,並且選自由以下組成之群組:羥基(-OH)、羧基(-COOH)、-NH
2、巰基(-SH)、C
1-C
4烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4烷硫基(烷基硫化物)、C
1-C
4醯基胺基、C
1-C
4烷基胺基、二-C
1-C
4烷基胺基、及其組合。
在本申請中,術語「聚㗁唑啉」係指
的聚合物或聚合物鏈段,其中:R
1係氫、甲基、乙基、N-吡咯啶基甲基、N-吡咯啶基乙基、N-吡咯啶基丙基、或-alk-(OC
2H
4)
m3-OR
”的單價基團,其中alk係C
1-C
4烷基二基;R''係C
1-C
4烷基(較佳的是甲基);m3係從1至10(較佳的是1至5)的整數;x係從5至500的整數。
在本申請中,術語「聚(2-㗁唑啉-共-乙烯亞胺)」係指具有式
的統計共聚物或其聚合物鏈段,其中:R
1係氫、甲基、乙基、N-吡咯啶基甲基、N-吡咯啶基乙基、N-吡咯啶基丙基、或-alk-(OC
2H
4)
m3-OR
”的單價基團,其中alk係C
1-C
4烷基二基;R''係C
1-C
4烷基(較佳的是甲基);m3係從1至10(較佳的是1至5)的整數;x係從5至500的整數;z係等於或小於x的整數。聚(2-㗁唑啉-共-乙烯亞胺)係藉由水解聚㗁唑啉獲得的。
在本申請中,術語「聚(2-㗁唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇」係指藉由使聚(2-㗁唑啉-共-乙烯亞胺)與表氯醇反應以將聚(2-㗁唑啉-共-乙烯亞胺)的全部或大百分比(≥ 90%)的二級胺基團轉化為氮雜環丁烷鎓基團而獲得的聚合物。聚(2-㗁唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇的實例揭露在共同未決的美國專利申請案號2016/0061995 A1中。
「表氯醇官能化的聚胺」或「表氯醇官能化的聚醯胺基胺」係指藉由使聚胺或聚醯胺基胺與表氯醇反應以將該聚胺或聚醯胺基胺的全部或大百分比的二級胺基團轉化為氮雜環丁烷鎓基團而獲得的聚合物。
術語「聚醯胺基胺-表氯醇」係指表氯醇官能化的己二酸-二伸乙基三胺共聚物。
在本申請中,術語「氮雜環丁烷鎓」或「3-羥基氮雜環丁烷鎓」係指
的帶正電荷的(即,陽離子的)二價基(或基團或部分)。
關於聚合物材料或官能基的術語「可熱交聯的」意指該聚合物材料或官能基在相對升高的溫度(從約40°C至約140°C)下可以經受與另一種材料或官能基的交聯(或偶合)反應,然而該聚合物材料或官能基在從約5°C至約15°C的溫度下不能夠在約一小時的時間段內經受與另一種材料或官能基的相同的交聯反應(或偶合反應)至可檢出的程度。
如本申請中使用的,術語「磷醯膽鹼」係指兩性離子基團
,其中n係1至5的整數,並且R
1、R
2和R
3彼此獨立地是C
1-C
8烷基或C
1-C
8羥烷基。
如本申請中使用的,術語「反應性乙烯類單體」係指具有至少一種選自由以下各項組成之群組的反應性官能基的任何乙烯類單體:羧基、一級胺基、以及二級胺基。
如本申請中使用的,術語「非反應性乙烯類單體」係指不含羧基、一級胺基、二級胺基、環氧化物基團、異氰酸酯基團、吖內酯基團、或氮雜環丙烷基團的任何乙烯類單體(親水性或疏水性乙烯類單體)。
自由基引發劑可以是光引發劑或熱引發劑。「光引發劑」係指藉由利用光引發自由基交聯/聚合反應的化學品。「熱引發劑」係指藉由利用熱能引發自由基交聯/聚合反應的化學品。
如本申請中使用的,關於接觸鏡片的術語「本體矽酮水凝膠材料」可互換地意指實質上具有接觸鏡片的3維形狀的矽酮水凝膠材料的層。
材料的固有「透氧率(oxygen permeability)」Dk
i為氧通過材料的速率。透氧率常規地以巴勒為單位表示,其中「巴勒」定義為[(cm
3氧)(mm)/(cm
2)(sec)(mm Hg)] x 10
-10。
插入物或材料的「氧透過率」Dk/t為氧在測量的面積上將通過平均厚度為t [以mm為單位]的具體插入物或材料的速率。氧透過率常規地以巴勒/mm為單位表示,其中「巴勒/mm」定義為[(cm
3氧)/(cm
2)(s)(mm Hg)] x 10
-9。
藉由鏡片的「離子滲透率」與離子通量(Ionoflux)擴散係數相關。離子通量擴散係數D(以[mm
2/min]的單位計)係藉由應用如下菲克法則(Fick’s law)測定的:
D = -n’/(A x dc/dx)
其中n’ = 離子傳輸的速率[mol/min];A = 暴露的鏡片面積[mm
2];dc = 濃度差[mol/L];dx = 鏡片厚度[mm]。
關於接觸鏡片或材料的術語「模量」或「彈性模量」意指作為接觸鏡片或材料的剛度量度的拉伸模量或楊氏模量。模量可以根據實例1中所描述的程序來測量。
術語「乾鏡片先質」係指這樣的澆鑄模製的接觸鏡片,其係藉由將可聚合組成物在模具中澆鑄模製而獲得的並且未曾經受萃取和/或水合的模製後過程(即在模製之後未曾與水或任何有機溶劑或任何液體接觸)。
術語「可潤濕矽酮水凝膠接觸鏡片」意指矽酮水凝膠接觸鏡片具有至少約5秒、較佳的是至少約10秒、更較佳的是至少約15秒、甚至更較佳的是至少約20秒的水破裂時間(「WBUT」)。水破裂時間(「WBUT」)可以根據實例1中所描述的程序測量。
術語「光學透明的矽酮水凝膠接觸鏡片」意指矽酮水凝膠接觸鏡片在從400至700 nm的範圍內具有至少85%、較佳的是至少90%、更較佳的是至少93%、甚至更較佳的是至少95%的光透過率。接觸鏡片在從400至700 nm範圍內的光透過率可以根據實例1中所描述的程序測量。
「平均水接觸角」係指藉由將至少3個單獨的接觸鏡片或矽酮水凝膠材料的樣本的測量值取平均值獲得的水接觸角(藉由座滴法(Sessile Drop)測量的)。
總體上,本發明關於一種用於以成本有效且環境友好的方式生產光學透明且可潤濕的矽酮水凝膠接觸鏡片之方法。本發明部分地基於以下發現:所選擇的可聚合組分,如甲基丙烯酸羥乙酯、甲基丙烯酸烷氧基乙酯(例如,甲基丙烯酸乙氧基乙酯或甲基丙烯酸甲氧基乙酯)、含羧基的(甲基)丙烯醯氧基單體(例如,丙烯酸或甲基丙烯酸),以及親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑可以在眼科上相容的有機溶劑(例如,丙二醇)中配製以形成能夠製造具有相對高的透氧率(至少50巴勒)的光學透明的矽酮水凝膠接觸鏡片的鏡片配製物。本發明還部分地基於以下發現:澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片不需要經受萃取和水合過程,並且可以在高壓滅菌期間在鏡片包裝中的包裝溶液中直接地被表面改性。
本發明提供以下優點。第一,在本發明之方法中不使用眼科上不相容的有機溶劑。藉由消除眼科上不相容的有機溶劑,可以消除模製後的萃取和水合步驟。如此,大大簡化了生產,可以顯著降低生產成本,並且生產過程係環境友好的。第二,消除了在矽酮水凝膠接觸鏡片上形成基底塗層的步驟。消除了與基底塗覆步驟和沖洗步驟相關的生產成本。
在一個方面,本發明提供了一種用於生產塗層矽酮水凝膠接觸鏡片之方法,其包括以下步驟:(1) 將可聚合組成物引入鏡片模具中,其中該可聚合組成物包含 (a) 至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑,(b) 視需要甲基丙烯酸羥乙酯,(c) 至少一種(甲基)丙烯酸C
1-C
2烷氧基乙酯,(d) 相對於所有可聚合組分的總量按重量計從約2%至約10%的至少一種含羧基的(甲基)丙烯醯氧基單體,(e) 至少一種自由基,以及 (f) 視需要至少一種選自由水、丙二醇、具有約400道耳頓或更小的分子量的聚乙二醇、及其組合組成之群組的溶劑;(2) 使該可聚合組成物在該鏡片模具中熱固化或光化固化以形成包含本體矽酮水凝膠材料的矽酮水凝膠鏡片先質,該本體矽酮水凝膠材料包含羧基;(3) 視需要在水或水溶液中使步驟 (2) 中所獲得的該矽酮水凝膠鏡片先質水合以獲得水合矽酮水凝膠接觸鏡片;以及 (4) 將步驟 (2) 中所獲得的該矽酮水凝膠鏡片先質或步驟 (3) 中所獲得的該水合矽酮水凝膠接觸鏡片直接在具有從約6.5至約9.5的pH並且包括至少一種水溶性可熱交聯的親水性聚合物材料的水溶液中在從約60°C至約140°C的溫度下加熱,以形成塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片包含該本體矽酮水凝膠材料和共價附接到該本體矽酮水凝膠材料上的交聯的親水性聚合物材料的層,其中該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片展現出至少約5秒(較佳的是至少約10秒、更較佳的是至少約15秒、甚至更較佳的是至少約20秒)的水破裂時間(WBUT)和至少約50巴勒(較佳的是至少約60巴勒、更較佳的是至少約70巴勒、甚至更較佳的是至少約80巴勒)的透氧率。
根據本發明之較佳的實施方式,組分 (a) 至 (e) 的量之和係相對於可聚合組成物中所有可聚合組分的總量按重量計至少約90%、較佳的是按重量計至少約92%、更較佳的是按重量計至少約94%、甚至更較佳的是按重量計至少約96%。
根據本發明之任何前述實施方式,該可聚合組成物包含甲基丙烯酸羥乙酯。
根據本發明之任何前述實施方式,該可聚合組成物包含至少一種選自由水、丙二醇、具有約400道耳頓或更小的分子量的聚乙二醇、及其組合組成之群組的溶劑。
根據本發明,任何親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑可以用於本發明中,只要其包含至少約1.50(較佳的是至少約2.0、更較佳的是至少約2.5、甚至更較佳的是至少約3.0)毫當量/克(「meq/g」)的親水性部分,其較佳的是羥基(-OH)、羧基(-COOH)、胺基(-NHR
N1,其中R
N1係H或C
1-C
2烷基)、醯胺部分(-CO-NR
N1R
N2,其中R
N1係H或C
1-C
2烷基並且R
N2係共價鍵、H、或C
1-C
2烷基)、N-C
1-C
3醯基胺基、尿烷部分(-NH-CO-O-)、尿素部分(-NH-CO-NH-)、
的聚乙二醇鏈(其中n係2至20的整數並且T
1係H、甲基或乙醯基或磷醯膽鹼基)、或其組合。
在任何前述實施方式中,所述至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑包含聚矽氧烷乙烯類交聯劑,該聚矽氧烷乙烯類交聯劑包含 (1) 包含二甲基矽氧烷單元和各自具有一個甲基取代基和一個具有2至6個羥基的單價C
4-C
40有機基團取代基的親水化的矽氧烷單元的聚矽氧烷鏈段,以及 (2) 兩個末端(甲基)丙烯醯基。更較佳的是,所述至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑包含式 (1) 的聚矽氧烷乙烯類交聯劑
其中:
υ1係從30至500的整數並且ω1係從1至75的整數,前提係ω1/υ1係從約0.035至約0.15(較佳的是從約0.040至約0.12、甚至更較佳的是從約0.045至約0.10);
X
01係O或NR
n,其中R
n係氫或C
1-C
10-烷基;
R
o係氫或甲基;
R
2和R
3彼此獨立地是取代或未取代的C
1-C
10伸烷基二價基團或-R
5-O-R
6-的二價基團,其中R
5和R
6彼此獨立地是取代或未取代的C
1-C
10伸烷基二價基團;
R
4係式 (2) 至 (7) 中任一項的單價基團
p1係零或1;m1係2至4的整數;m2係1至5的整數;m3係3至6的整數;m4係2至5的整數;
R
7係氫或甲基;
R
8係具有(m2 + 1)化合價的C
2-C
6烴基團;
R
9係具有(m4 + 1)化合價的C
2-C
6烴基團;
R
10係乙基或羥甲基;
R
11係甲基或羥甲基;
R
12係羥基或甲氧基;
X
3係-S-的硫鍵或-NR
13-的三級胺基鍵,其中R
13係C
1-C
1烷基、羥乙基、羥丙基、或2,3-二羥丙基;
X
4係
或
的醯胺鍵,其中R
14係氫或C
1-C
10烷基;
L
PC係
、
、
、
、
、或
的二價基團,其中q1係1至20的整數,R
15係直鏈或支鏈C
1-C
10伸烷基二價基團,R
16係直鏈或支鏈C
3-C
10伸烷基二價基團,並且R
17係直接鍵或直鏈或支鏈C
1-C
4伸烷基二價基團。
在任何前述實施方式中,R
4係式 (2a) 至 (2y) 中之一的單價基團。
其中p1係零或1(較佳的是1),m1係2至4的整數(較佳的是3),R
7係氫或甲基(較佳的是氫)。
在任何前述實施方式中,可替代地,R
4係式 (3a) 至 (3y) 中之一的單價基團。
,其中X
4係
或
的醯胺鍵,其中R
14係氫或C
1-C
10烷基。
在任何前述實施方式中,可替代地,R
4係式 (4a) 或 (4b) 的單價基團。
在任何前述實施方式中,可替代地,R
4係式 (5a) 至 (5c) 中之一的單價基團。
在任何前述實施方式中,可替代地,單價基團R
4係式 (6) 的基團,其中m1係3,p1係1,並且R
7係氫。此種較佳的第一聚矽氧烷乙烯類交聯劑由式 (A) 表示
其中υ1和ω1係如以上所定義的。
在任何前述實施方式中,可替代地,R
4係式 (7a) 的單價基團
。
用於製備式 (1) 的聚矽氧烷乙烯類交聯劑的程序已經在美國專利案號10,081,697和2021年2月9日提交的美國專利申請序號63/147624中詳細描述。
根據本發明,任何含羧基的(甲基)丙烯醯氧基單體可以被用於本發明中。含羧基的(甲基)丙烯醯氧基單體的實例包括但不限於丙烯酸、甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、丙基丙烯酸、(甲基)丙烯醯氧基乙酸、琥珀酸單-2-[(甲基)丙烯醯氧基]乙酯、(甲基)丙烯醯氧基丙酸、以及(甲基)丙烯醯氧基丁酸。
根據本發明,自由基引發劑可以是光引發劑或熱引發劑。「光引發劑」係指藉由利用光引發自由基交聯/聚合反應的化學品。「熱引發劑」係指藉由利用熱能引發自由基交聯/聚合反應的化學品。
在本發明中可以使用任何熱聚合引發劑。合適的熱聚合引發劑係技術人員已知的且包括,例如,過氧化物、氫過氧化物、偶氮-雙(烷基-或環烷基腈)、過硫酸鹽、過碳酸鹽、或其混合物。較佳的熱聚合引發劑的實例包括但不限於過氧化苯甲醯、三級丁基過氧化物、過氧苯甲酸三級戊酯、2,2-雙(三級丁基過氧)丁烷、1,1-雙(三級丁基過氧)環己烷、2,5-雙(三級丁基過氧)-2,5-二甲基己烷、2,5-雙(三級丁基過氧)-2,5-二甲基-3-己炔、雙(1-(三級丁基過氧)-1-甲基乙基)苯、1,1-雙(三級丁基過氧)-3,3,5-三甲基環己烷、二三級丁基-二過氧鄰苯二甲酸酯、三級丁基過氧化氫、過乙酸三級丁酯、過氧苯甲酸三級丁酯、三級丁基過氧異丙基碳酸酯、過氧化乙醯、過氧化月桂醯、過氧化癸醯、過氧二碳酸二鯨蠟酯、二(4-三級丁基環己基)過氧二碳酸酯(Perkadox 16)、二(2-乙基己基)過氧二碳酸酯、新戊酸三級丁基過氧酯(Lupersol 11);三級丁基過氧-2-乙基己酸酯(Trigonox 21-C50)、2,4-戊二酮過氧化物、二異丙苯基過氧化物、過乙酸、過硫酸鉀、過硫酸鈉、過硫酸銨、2,2′-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)(VAZO 33)、2,2'-偶氮雙[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]二鹽酸鹽(VAZO 44)、2,2′-偶氮雙(2-脒基丙烷)二鹽酸鹽(VAZO 50)、2,2′-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)(VAZO 52)、2,2′-偶氮雙(異丁腈)(VAZO 64或AIBN)、2,2′-偶氮雙-2-甲基丁腈(VAZO 67)、1,1-偶氮雙(1-環己烷甲腈)(VAZO 88);2,2′-偶氮雙(2-環丙基丙腈)、2,2′-偶氮雙(甲基異丁酸酯)、4,4′-偶氮雙(4-氰基戊酸)、及其組合。較佳的是,熱引發劑係2,2’-偶氮雙(異丁腈)(AIBN或VAZO 64)。
合適的光引發劑係安息香甲醚、二乙氧基苯乙酮、苯甲醯基氧化膦、1-羥基環己基苯基酮和Darocur和Irgacur類型,較佳的是Darocur 1173®和Darocur 2959®,基於鍺的諾裡什(Norrish)I型光引發劑(例如在US 7,605,190中所述之那些)。苯甲醯基膦引發劑的實例包括2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦;雙-(2,6-二氯苯甲醯基)-4-N-丙苯基膦氧化物;和雙-(2,6-二氯苯甲醯基)-4-N-丁苯基膦氧化物。例如可以結合至大分子單體內或可用作特殊單體的反應性光引發劑也是合適的。反應性光引發劑的實例係在EP 632 329中揭露的那些。
根據本發明之任何前述實施方式,可聚合組成物可以進一步包含一種或多種另外的可聚合組分(除了熟悉該項技術者已知的組分 (a) 至 (e) 之外),只要那些另外的可聚合組分組分的量之和係相對於可聚合組成物中所有可聚合組分的總量按重量計約10%或更少、較佳的是按重量計約8%或更少、更較佳的是按重量計約6%或更少、甚至更較佳的是按重量計約4%或更少。
根據本發明之任何前述實施方式,可聚合組成物可以進一步包含非矽酮乙烯類交聯劑,其較佳的是選自由以下組成之群組:乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、具有從200至10,000道耳頓的數目平均分子量的聚乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、甘油二-(甲基)丙烯酸酯、1,3-丙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二-(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二-(甲基)丙烯酸酯、甘油1,3-二甘油酸酯二-(甲基)丙烯酸酯、伸乙基雙[氧基(2-羥基丙烷-1,3-二基)]二-(甲基)丙烯酸酯、雙[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]磷酸酯、三羥甲基丙烷二-(甲基)丙烯酸酯、以及3,4-雙[(甲基)丙烯醯基]四氫呋喃、二丙烯醯胺(即,N-(1-側氧基-2-丙烯基)-2-丙烯醯胺)、二甲基丙烯醯胺(即,N-(1-側氧基-2-甲基-2-丙烯基)-2-甲基-2-丙烯醯胺)、N,N-二(甲基)丙烯醯基-N-甲基胺、N,N-二(甲基)丙烯醯基-N-乙基胺、N,N’-亞甲基雙(甲基)丙烯醯胺、N,N’-伸乙基雙(甲基)丙烯醯胺、N,N’-二羥基伸乙基雙(甲基)丙烯醯胺、N,N’-伸丙基雙(甲基)丙烯醯胺、N,N’-2-羥基伸丙基雙(甲基)丙烯醯胺、N,N’-2,3-二羥基伸丁基雙(甲基)丙烯醯胺、1,3-雙(甲基)丙烯醯胺-丙烷-2-基二氫磷酸酯(即,N,N’-2-膦醯基氧基伸丙基雙(甲基)丙烯醯胺)、哌𠯤二丙烯醯胺(或1,4-雙(甲基)丙烯醯基哌𠯤)、三烯丙基異氰脲酸酯、三烯丙基氰尿素酸酯、及其組合,更較佳的是選自由以下組成之群組:乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、具有從200至10,000道耳頓的數目平均分子量的聚乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、及其組合。
根據本發明之任何前述實施方式,可聚合組成物還可以包含如熟悉該項技術者已知的其他可聚合材料,如UV吸收性乙烯類單體、可聚合UV/高能紫外光(「HEVL」)吸收性化合物(包括以下所描述的UV/HEVL吸收性乙烯類單體、和/或美國專利申請公佈案號20150316688中所描述的可聚合Cu(II)-卟啉)、可聚合光致變色化合物、可聚合著色劑(可聚合染料)、或其組合。
任何合適的UV吸收性乙烯類單體和UV/HEVL吸收性乙烯類單體可以在用於製備本發明之預成型SiHy接觸鏡片的可聚合組成物中使用。較佳的UV吸收性乙烯類單體和UV/HEVL吸收性乙烯類單體的實例包括但不限於:2-(2-羥基-5-乙烯基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羥基-5-丙烯醯氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羥基-3-甲基丙烯醯胺基甲基-5-三級辛基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-甲基丙烯醯胺基苯基)-5-氯代苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-甲基丙烯醯胺基苯基)-5-甲氧基苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-甲基丙烯醯氧基丙基-3'-三級丁基-苯基)-5-氯代苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-甲基丙烯醯氧基丙基苯基)苯并三唑、2-羥基-5-甲氧基-3-(5-(三氟甲基)-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苄基甲基丙烯酸酯(WL-1)、2-羥基-5-甲氧基-3-(5-甲氧基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苄基甲基丙烯酸酯(WL-5)、3-(5-氟-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲氧基苄基甲基丙烯酸酯(WL-2)、3-(2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲氧基苄基甲基丙烯酸酯(WL-3)、3-(5-氯代-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲氧基苄基甲基丙烯酸酯(WL-4)、2-羥基-5-甲氧基-3-(5-甲基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苄基甲基丙烯酸酯(WL-6)、2-羥基-5-甲基-3-(5-(三氟甲基)-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苄基甲基丙烯酸酯(WL-7)、4-烯丙基-2-(5-氯代-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)-6-甲氧基苯酚(WL-8)、2-{2’-羥基-3’-三級-5’[3”-(4”-乙烯基苄基氧基)丙氧基]苯基}-5-甲氧基-
2H-苯并三唑、苯酚,2-(5-氯代-2
H-苯并三唑-2-基)-6-(1,1-二甲基乙基)-4-乙烯基-(UVAM)、2-[2'-羥基-5'-(2-甲基丙烯醯氧基乙基)苯基)]-2H-苯并三唑(2-丙烯酸,2-甲基-,2-[3-(2
H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]乙酯,Norbloc)、2-{2’-羥基-3’-三級丁基-5’-[3’-甲基丙烯醯氧基丙氧基]苯基}-
2H-苯并三唑、2-{2’-羥基-3’-三級丁基-5’-[3’-甲基丙烯醯氧基丙氧基]苯基}-5-甲氧基-
2H-苯并三唑(UV13)、2-{2’-羥基-3’-三級丁基-5’-[3’-甲基丙烯醯氧基丙氧基]苯基}-5-氯-
2H-苯并三唑(UV28)、2-[2’-羥基-3’-三級丁基-5’-(3’-丙烯醯氧基丙氧基)苯基]-5-三氟甲基-
2H-苯并三唑(UV23)、2-(2’-羥基-5-甲基丙烯醯胺基苯基)-5-甲氧基苯并三唑(UV6)、2-(3-烯丙基-2-羥基-5-甲基苯基)-
2H-苯并三唑(UV9)、2-(2-羥基-3-甲基烯丙基-5-甲基苯基)-
2H-苯并三唑(UV12)、2-3’-三級丁基-2’-羥基-5’-(3”-二甲基乙烯基矽基丙氧基)-2’-羥基-苯基)-5-甲氧基苯并三唑(UV15)、2-(2’-羥基-5’-甲基丙烯醯基丙基-3’-三級丁基-苯基)-5-甲氧基-
2H-苯并三唑(UV16)、2-(2’-羥基-5’-丙烯醯基丙基-3’-三級丁基-苯基)-5-甲氧基-
2H-苯并三唑(UV16A)、2-甲基丙烯酸3-[3-三級丁基-5-(5-氯代苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]-丙酯(16-100,CAS#96478-15-8)、2-(3-(三級丁基)-4-羥基-5-(5-甲氧基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苯氧基)乙基甲基丙烯酸酯(16-102);苯酚,2-(5-氯-2
H-苯并三唑-2-基)-6-甲氧基-4-(2-丙烯-1-基)(CAS#1260141-20-5);2-[2-羥基-5-[3-(甲基丙烯醯氧基)丙基]-3-三級丁基苯基]-5-氯-2
H-苯并三唑;苯酚,2-(5-乙烯基-2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-,均聚物(9CI)(CAS#83063-87-0)。根據本發明,可聚合組成物包含相對於可聚合組成物中的所有可聚合組分的量按重量計約0.1%至約3.0%、較佳的是約0.2%至約2.5%、更較佳的是約0.3%至約2.0%的一種或多種UV吸收性乙烯類單體。
較佳的光致變色乙烯類單體的實例包括可聚合萘并哌喃、可聚合苯并哌喃、可聚合茚并萘并哌喃、可聚合菲并哌喃、可聚合螺(苯并吲哚啉)-萘并哌喃、可聚合螺(吲哚啉)苯并哌喃、可聚合螺(吲哚啉)-萘并哌喃、可聚合螺(吲哚啉)喹哌喃、可聚合螺(吲哚啉)-哌喃、可聚合吩㗁𠯤、可聚合螺苯并哌喃;可聚合螺苯并哌喃、可聚合螺苯并噻喃、可聚合萘并萘二酮、可聚合螺㗁𠯤、可聚合螺(吲哚啉)吩㗁𠯤、可聚合螺(吲哚啉)吡啶并苯并㗁𠯤、可聚合螺(苯并吲哚啉)吡啶并苯并㗁𠯤、可聚合螺(苯并吲哚啉)吩㗁𠯤、可聚合螺(吲哚啉)-苯并㗁𠯤、可聚合二芳基乙烯、及其組合,如美國專利案號4929693、5166345、6017121、7556750、7584630、7999989、8158037、8697770、8741188、9052438、9097916、9465234、9904074、10197707、6019914、6113814、6149841、6296785和6348604中所揭露的。
根據任何前述實施方式,可聚合組成物包含:相對於所有可聚合組分的總量,較佳的是按重量計從約30%至約65%(更較佳的是從約35%至約60%、甚至更較佳的是從約40%至約60%)的組分 (a);較佳的是按重量計從約30%至約65%(更較佳的是從約35%至約60%、甚至更較佳的是從約40%至約60%)的組分 (b) 和 (c);以及較佳的是按重量計從約2%至約10%(更較佳的是從約3%至約9%、甚至更較佳的是從約4%至約8%)的組分 (d)。
在任何前述實施方式中,可聚合組成物中組分 (c) 與組分 (b) 的重量比係約40至約10、較佳的是約35至約15、更較佳的是約30至約15、甚至更較佳的是約23至約11。
其他可聚合組分(材料),包括各種含矽酮的乙烯類單體、聚矽氧烷乙烯類交聯劑、親水性乙烯類單體、以及疏水性乙烯類單體,係熟悉該項技術者熟知的。一種或多種此類可聚合組分可以用於本發明之可聚合組成物中,只要它們的量係相對於可聚合組成物中所有可聚合組分的總量按重量計小於約10%(較佳的是按重量計小於約8%、更較佳的是按重量計小於約6%、甚至更較佳的是按重量計小於約4%)
根據任何前述實施方式,可聚合組成物還可以包含熟悉該項技術者已知的其他必需組分,例如像,生物活性劑(例如,藥物、胺基酸、多肽、蛋白質、核酸、2-吡咯啶酮-5-羧酸(PCA)、α羥基酸、亞油酸和γ亞油酸、維生素、或其任何組合)、可浸出的潤滑劑(例如,具有從5,000至500,000、較佳的是從10,000至300,000、更較佳的是從20,000至100,000道耳頓的平均分子量的不可交聯的親水性聚合物)、可浸出的眼淚穩定劑(例如,磷脂、甘油單酯、甘油二酯、甘油三酯、糖脂、甘油糖脂、鞘脂、神經鞘糖脂、具有8至36個碳原子的脂肪酸、具有8至36個碳原子的脂肪醇、或其混合物)、脫模劑、及其混合物,如熟悉該項技術者已知的。
本發明之可聚合組成物可以藉由將如熟悉該項技術者已知的所有希望的組分共混來製備。
用於製造接觸鏡片(包括水凝膠接觸鏡片)的鏡片模具對熟悉該項技術者係熟知的,並且例如在澆鑄模製或旋轉澆鑄中使用。例如,模具(用於澆鑄模製)通常包括至少兩個模具區域(或部分)或者半模,即第一和第二半模。該第一半模限定第一模製(或光學)表面並且該第二半模限定第二模製(或光學)表面。第一和第二半模被配置成接納彼此,使得在第一模製表面與第二模製表面之間形成鏡片形成型腔。半模的模製表面係該模具的型腔形成表面並與可聚合組成物直接接觸。
用於澆鑄模製接觸鏡片的模具區域的製造方法通常是熟悉該項技術者熟知的。本發明之方法不限於任何特定的形成模具之方法。事實上,可以將任何形成模具之方法用於本發明中。
通常,用於澆鑄模製接觸鏡片的鏡片模具包含至少兩個半模(或模具區域),一個陽半模和一個陰半模。陽半模具有第一模製(或光學)表面,其與用於澆鑄模製接觸鏡片的可聚合組成物直接接觸並且限定模製接觸鏡片的後(或凹形)表面;並且陰半模具有第二模製(或光學)表面,其與可聚合組成物直接接觸並且限定模製接觸鏡片的前(或凸形)表面。陽半模和陰半模被配置成接納彼此,使得在第一模製表面與第二模製表面之間形成鏡片形成型腔。
該等半模可以藉由各種不同的技術如注射模製來形成。用於澆鑄模製接觸鏡片的半模的製造方法總體上係熟悉該項技術者熟知的。本發明之方法不限於任何特定的形成模具之方法。事實上,可以將任何形成模具之方法用於本發明中。第一和第二半模可以藉由各種技術(如注射模製或車床加工)形成。用於形成半模的適合方法的實例揭露於美國專利案號4444711;4460534;5843346;和5894002中所述之方法。
幾乎所有本領域已知的用於製造模具的材料都可以用於製造用於製備接觸鏡片的模具。例如,可以使用聚合物材料,如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、PMMA、Topas
®COC等級8007-S10(來自德國法蘭克福和新澤西州薩米特(Frankfurt, Germany and Summit, New Jersey)的泰科納公司(Ticona GmbH)的乙烯與降莰烯的透明無定形共聚物)等。可以使用允許UV光透射的其他材料,如石英玻璃和藍寶石。
根據本發明,可以根據任何已知的技術將可聚合組成物分配到鏡片模具中。例如,典型地憑藉分配裝置將特定量的可聚合組成物分配到陰半模中,並且然後放上陽半模,並且閉合模具。在模具閉合時,任何過量的可聚合組成物被壓入在陰半模上(或可替代地陽半模上)設置的溢流區中。
如熟悉該項技術者已知的,隨後將模製元件(即,包含第二可聚合流體組成物和浸入其中的部分交聯的圓形層的閉合模具)熱固化或光化固化,以形成包含本體矽酮水凝膠材料的矽酮水凝膠鏡片先質,該本體矽酮水凝膠材料包含羧基。應理解,本體矽酮水凝膠材料的表面上和/或表面附近的羧基可以充當在交聯的親水性聚合物材料的層處可以共價附接的反應性位點。
在固化之後,可以根據熟悉該項技術者已知的任何技術打開模具。在模具分離之後,矽酮水凝膠鏡片先質黏附至陽半模和陰半模之一上。
黏附在鏡片黏附的半模上的矽酮水凝膠鏡片先質可以從鏡片黏附的半模上移除,並且然後經受一種或多種模製後過程。
根據本發明,水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料較佳的是包含氮雜環丁烷鎓基團或環氧基團或其組合。較佳的是,水溶性且可交聯的親水性聚合物材料係部分交聯的聚合物材料,其包含三維網路和在網路內或附接至網路的可熱交聯基團、較佳的是氮雜環丁烷鎓基團。關於聚合物材料的術語「部分交聯的」意指用於在交聯反應中製造聚合物材料的起始材料的可交聯基團尚未被完全消耗。例如,此種可熱交聯的親水性聚合物材料包含氮雜環丁烷鎓基團並且是根據方案I中所示出的交聯反應至少一種含氮雜環丁烷鎓的聚合物與至少一種具有至少一個羧基、一級胺基團、二級胺基團、或巰基的親水性增強劑(即,潤濕劑)的部分反應產物
方案 I其中X
1係-S-*、-OC(=O)-*、或-NR’-*,其中R’係氫或C
1-C
20未取代的或取代的烷基基團,並且*代表有機基團。
較佳的包含環氧基團的水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料的實例包括但不限於:各自具有末端環氧基團的一種或多種多臂聚乙二醇;具有末端環氧基團的多臂聚乙二醇和各自具有選自由一級胺基團、二級胺基團、羧基、巰基、及其組合組成之群組的末端官能基的一種或多種聚乙二醇的混合物;具有末端環氧基團的多臂聚乙烯和具有至少一個選自由胺基、羧基、巰基、及其組合組成之群組的反應性官能基的親水性增強劑的部分反應產物(如美國專利案號9,505,184中所揭露的,美國專利案號6,440,571中所揭露的親水性聚合物),或其組合。
較佳的包含氮雜環丁烷鎓基團的水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料的實例包括但不限於美國專利案號9,720,138中所揭露的聚(2-㗁唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇共聚物、美國專利案號9,720,138中所揭露的化學改性的聚(2-㗁唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇共聚物、美國專利案號8,529,057中所揭露的化學改性的聚醯胺胺-表氯醇、美國專利案號/9,422,447中所揭露的氮雜環丁烷鎓的乙烯類單體與一種或多種親水性乙烯類單體的共聚物、美國專利案號/9,422,447中所揭露的含氮雜環丁烷鎓的乙烯類單體與一種或多種親水性乙烯類單體的化學改性的共聚物、或其組合。
根據本發明,關於具有氮雜環丁烷鎓基團的水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料而言的術語「化學改性的」意指聚(2-㗁唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇共聚物、聚醯胺胺-表氯醇或者含氮雜環丁烷鎓的乙烯類單體的共聚物與具有至少一個選自由胺基、羧基、巰基、及其組合組成之群組的反應性官能基的親水性增強劑部分地反應(即,不消耗所有該等氮雜環丁烷鎓基團)。化學改性的聚(2-㗁唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇共聚物或聚醯胺胺-表氯醇或者含氮雜環丁烷鎓的乙烯類單體的共聚物可以尤其對於形成在矽酮水凝膠接觸鏡片上的相對厚且軟性的非矽酮水凝膠塗層係有用的。
任何合適的親水性增強劑可以用於本發明中,只要它們含有至少一個胺基、至少一個羧基、和/或至少一個巰基。
一類較佳的親水性增強劑包括而不限於:含有一級胺基、二級胺基、羧基或巰基的單糖(例如,3-胺基-1,2-丙二醇、1-巰基甘油、5-酮基-D-葡萄糖酸、半乳糖胺、葡萄糖胺、半乳糖醛酸、葡萄糖酸、胺基葡萄糖酸、甘露糖胺、葡糖二酸1,4-內酯、糖酸、尤羅索尼克酸(Ketodeoxynonulosonic acid)、
N-甲基-D-葡糖胺、1-胺基-1-去氧-β-D-半乳糖、1-胺基-1-去氧山梨醇、1-甲基胺基-1-去氧山梨醇、N-胺基乙基葡糖醯胺(gluconamide));含有一級胺基、二級胺基、羧基或巰基的二糖(例如,軟骨素二糖鈉鹽、二(β-D-哌喃木糖基)胺、二半乳糖醛酸、肝素二糖、透明質酸二糖、乳糖酸);以及含有一級胺基、二級胺基、羧基或巰基的寡糖(例如,羧甲基-β-環糊精鈉鹽、三半乳糖醛酸);及其組合。
另一類較佳的親水性增強劑係具有一個或多個(一級或二級)胺基、羧基和/或巰基的親水性聚合物。更較佳的是,胺基(-NHR’,其中R’如以上定義)、羧基(-COOH)和/或巰基(-SH)在作為親水性增強劑的親水性聚合物中的含量係基於親水性聚合物的總重量按重量計小於約40%、較佳的是小於約30%、更較佳的是小於約20%、甚至更較佳的是小於約10%。
作為親水性增強劑的一類較佳的親水性聚合物係含(一級或二級)胺基或羧基的多糖,例如像羧甲基纖維素(具有約40%或更少的羧基含量,該羧基含量係基於重複單元-[C
6H
10-mO
5(CH
2CO
2H)
m]-的組成估計的,其中m係1至3)、羧乙基纖維素(具有約36%或更少的羧基含量,該羧基含量係基於重複單元-[C
6H
10-mO
5(C
2H
4CO
2H)
m]-的組成估計的,其中m係1至3)、羧丙基纖維素(具有約32%或更少的羧基含量,該羧基含量係基於重複單元-[C
6H
10-mO
5(C
3H
6CO
2H)
m]-的組成估計的,其中m係1至3)、透明質酸(具有約11%的羧基含量,該羧基含量係基於重複單元-(C
13H
20O
9NCO
2H)-的組成估計的)、硫酸軟骨素(具有約9.8%的羧基含量,該羧基含量係基於重複單元-(C
12H
18O
13NSCO
2H)-的組成估計的)、或其組合。
作為親水性增強劑的另一類較佳的親水性聚合物包括但不限於:具有單-胺基(一級胺基或二級胺基)、羧基或巰基的聚(乙二醇)(PEG)(例如,PEG-NH
2、PEG-SH、PEG-COOH);H
2N-PEG-NH
2;HOOC-PEG-COOH;HS-PEG-SH;H
2N-PEG-COOH;HOOC-PEG-SH;H
2N-PEG-SH;具有一個或多個胺基(一級或二級)、羧基或巰基的多臂PEG;具有一個或多個胺基(一級或二級)、羧基或巰基的PEG樹狀聚合物;非反應性親水性乙烯類單體的二胺基-(一級或二級)或二羧基-封端的均聚物或共聚物;非反應性親水性乙烯類單體的單胺基-(一級或二級)或單羧基-封端的均聚物或共聚物;共聚物,其係包含以下的組成物的聚合產物:(1) 按重量計約60%或更少、較佳的是從約0.1%至約30%、更較佳的是從約0.5%至約20%、甚至更較佳的是按重量計從約1%至約15%的一種或多種反應性乙烯類單體,以及 (2) 至少一種非反應性親水性乙烯類單體;及其組合。一種或多種反應性乙烯類單體和一種或多種非反應性親水性乙烯類單體係先前所描述的那些。
根據本發明,用於製造親水性增強劑的反應性乙烯類單體可以是含羧基的乙烯類單體、含一級胺基的乙烯類單體、或含二級胺基的乙烯類單體。較佳的含羧基的乙烯類單體的實例包括但不限於丙烯酸、甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、N-2-(甲基)丙烯醯胺基乙醇酸、及其組合。較佳的含一級胺基和二級胺基的乙烯類單體的實例包括但不限於N-2-胺基乙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-甲基胺基乙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-乙基胺基乙基(甲基)丙烯醯胺、N-3-胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、N-3-甲基胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸3-胺基丙酯、(甲基)丙烯酸3-甲基胺基丙酯、(甲基)丙烯酸3-乙基胺基丙酯、(甲基)丙烯酸3-胺基-2-羥基丙酯、及其組合。
根據本發明,用於製造親水性增強劑的非反應性乙烯類單體係不含任何羧基、一級胺基、二級胺基、環氧基團、異氰酸酯基團、吖內酯基團、或氮雜環丙烷基團的乙烯類單體。非反應性乙烯類單體較佳的是不含羧基或胺基的不帶電荷的親水性乙烯類單體(在此可以使用以上所描述的那些的任一種)、含磷醯膽鹼的乙烯類單體(在此可以使用以上所描述的那些的任一種)、或其組合。
更較佳的是,作為親水性增強劑的親水性聚合物係:
具有一個唯一的-NH
2、-SH或-COOH官能基的聚(乙二醇);
具有兩個選自由-NH
2、-COOH、-SH、及其組合組成之群組的末端官能基的聚(乙二醇);
具有一個或多個選自由-NH
2、-COOH、-SH、及其組合組成之群組的官能基的多臂聚(乙二醇);
非反應性親水性乙烯類單體的單胺基、單羧基、二胺基或二羧基封端的均聚物或共聚物;
共聚物,其係包含以下的組成物的聚合產物:(1) 按重量計從約0.1%至約30%、較佳的是從約0.5%至約20%、更較佳的是從約1%至約15%的反應性乙烯類單體,以及 (2) 至少一種非反應性乙烯類單體,
較佳的反應性乙烯類單體的實例包括但不限於丙烯酸、甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯胺基乙醇酸、N-2-胺基乙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-甲基胺基乙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-乙基胺基乙基(甲基)丙烯醯胺、N-3-胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、N-3-甲基胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸3-胺基丙酯、(甲基)丙烯酸3-甲基胺基丙酯、(甲基)丙烯酸3-胺基-2-羥基丙酯、及其組合。
較佳的非反應性親水性乙烯類單體的實例包括但不限於烷基(甲基)丙烯醯胺(以上所描述的任一種)、N-2-二甲基胺基乙基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯、含羥基的丙烯酸類單體(以上所描述的任一種)、N-乙烯基醯胺單體(以上所描述的任一種)、含亞甲基的吡咯啶酮單體(即,各自具有在3-或5-位處與吡咯啶酮環連接的亞甲基的吡咯啶酮衍生物)(以上所描述的任一種)、具有C
1-C
4烷氧基乙氧基的丙烯酸類單體(以上所描述的任一種)、乙烯基醚單體(以上所描述的任一種)、烯丙基醚單體(以上所描述的任一種)、含磷醯膽鹼的乙烯類單體(以上所描述的任一種)、及其組合。
較佳的是,非反應性親水性乙烯類單體選自由以下組成之群組:(甲基)丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼、(甲基)丙烯醯氧基丙基磷醯膽鹼、4-((甲基)丙烯醯氧基)丁基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、2-[(甲基)丙烯醯胺基]乙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、3-[(甲基)丙烯醯胺基]丙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、4-[(甲基)丙烯醯胺基]丁基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、(甲基)丙烯醯胺、二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、
N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、甘油甲基丙烯酸酯(GMA)、四(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、1-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、四(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的甲氧基聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的重量平均分子量的C
1-C
4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、四(乙二醇)單乙烯基醚、聚(乙二醇)單乙烯基醚、四(乙二醇)甲基乙烯基醚、聚(乙二醇)甲基乙烯基醚、四(乙二醇)單烯丙基醚、聚(乙二醇)單烯丙基醚、四(乙二醇)甲基烯丙基醚、聚(乙二醇)甲基烯丙基醚、乙烯醇、烯丙醇、及其組合,更較佳的是選自由以下組成之群組:(甲基)丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼、(甲基)丙烯醯氧基丙基磷醯膽鹼、4-((甲基)丙烯醯氧基)丁基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、2-[(甲基)丙烯醯胺基]乙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、3-[(甲基)丙烯醯胺基]丙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、4-[(甲基)丙烯醯胺基]丁基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、(甲基)丙烯醯胺、二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、
N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、甘油甲基丙烯酸酯(GMA)、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的甲氧基聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的重量平均分子量的甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)單乙烯基醚、聚(乙二醇)甲基乙烯基醚、聚(乙二醇)單烯丙基醚、聚(乙二醇)甲基烯丙基醚、乙烯醇、烯丙醇、及其組合,甚至更較佳的是選自由以下組成之群組:(甲基)丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼、(甲基)丙烯醯氧基丙基磷醯膽鹼、2-[(甲基)丙烯醯胺基]乙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、3-[(甲基)丙烯醯胺基]丙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、(甲基)丙烯醯胺、二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、
N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的甲氧基聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的重量平均分子量的甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、及其組合。
具有官能基的PEG和具有官能基的多臂PEG可以從不同的商業供應商(例如,波利塞斯(Polyscience)、和希爾沃特聚合物公司(Shearwater Polymers, inc.)等)獲得。
一種或多種非反應性親水性乙烯類單體或含磷醯膽鹼的乙烯類單體的單胺基、單羧基、二胺基或二羧基封端的均聚物或共聚物可以根據在美國專利案號6,218,508(藉由引用以其全文結合在此)中描述的程序製備。例如,為了製備非反應性親水性乙烯類單體的二胺基或二羧基封端的均聚物或共聚物,使非反應性乙烯類單體、具有胺基或羧基的鏈轉移劑(例如,2-胺基乙硫醇、2-巰基丙酸、硫代乙醇酸、硫代乳酸、或其他羥基硫醇、胺基硫醇、或含羧基的硫醇)以及視需要其他乙烯類單體與反應性乙烯類單體(具有胺基或羧基)在自由基引發劑的存在下共聚合(熱地或光化地)。通常,鏈轉移劑與除了反應性乙烯類單體之外的所有乙烯類單體的莫耳比係從約1 : 5至約1 : 100,而鏈轉移劑與反應性乙烯類單體的莫耳比係1 : 1。在此製備中,具有胺基或羧基的鏈轉移劑用於控制所得親水性聚合物的分子量並且形成所得親水性聚合物的末端,以便提供具有一個末端胺基或羧基的所得親水性聚合物,而反應性乙烯類單體將另一個末端羧基或胺基提供至所得親水性聚合物。類似地,為了製備非反應性親水性乙烯類單體的單胺基或單羧基封端的均聚物或共聚物,使非反應性乙烯類單體、具有胺基或羧基的鏈轉移劑(例如,2-胺基乙硫醇、2-巰基丙酸、硫代乙醇酸、硫代乳酸、或其他羥基硫醇、胺基硫醇、或含羧基的硫醇)以及視需要其他乙烯類單體在不存在任何反應性乙烯類單體的情況下共聚合(熱地或光化地)。
包含非反應性親水性乙烯類單體和反應性乙烯類單體(例如,含羧基的乙烯類單體、含一級胺基的乙烯類單體或含二級胺基的乙烯類單體)的共聚物可以根據任何熟知的自由基聚合方法製備或者從商業供應商獲得。含有甲基丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼和含羧基的乙烯類單體(或含胺基的乙烯類單體)的共聚物可以從NOP公司獲得(例如,LIPIDURE® -AC01、以及AE)。
具有至少一個胺基、羧基或巰基的親水性聚合物(作為親水性增強劑)的重量平均分子量M
w較佳的是從約500至約2,000,000、更較佳的是從約1,000至約500,000、甚至更較佳的是從約5,000至約250,000道耳頓。
水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料可以根據美國專利申請公佈案號US 2019/0179055 A1和美國專利案號8529057和9422447、9720138中所揭露之方法製備。
在較佳的實施方式中,水溶性可熱交聯聚合物材料可以藉由以下方式獲得:將水性反應性溶液加熱至從約35°C至約85°C的溫度並且維持該溫度持續足夠的時間段(約8小時或更少,較佳的是約5小時、更較佳的是從約2小時至約4小時),該水性反應性溶液包含至少一種含氮雜環丁烷鎓的聚合物和至少一種具有至少一種選自由胺基、羧基、巰基、及其組合組成之群組的反應性官能基的親水性增強劑(即,潤濕劑)。水性反應性溶液較佳的是包含從約70 mM至約170 mM(較佳的是約90 mM至約150 mM、更較佳的是從約100 mM至約130 mM)的一種或多種離子化合物並且pH為至少8.0(較佳的是至少8.5、更較佳的是至少9.0、甚至更較佳的是至少9.5)。應理解,反應時間應當足夠長以將親水性增強劑共價附接到含氮雜環丁烷鎓的聚合物的聚合物鏈上,但是應當足夠短以不消耗含氮雜環丁烷鎓的聚合物的所有氮雜環丁烷鎓基團並且不形成凝膠(即,不是水溶性)(由於在含氮雜環丁烷鎓的聚合物與親水性增強劑之間所形成的太多的交聯鍵)。所得聚合物材料係輕微交聯的聚合物材料,具有高度支化的結構並且仍然包含可熱交聯的氮雜環丁烷鎓基團。
熟悉該項技術者很好地理解如何調節反應性混合物的pH,例如藉由添加鹼(例如,NaOH、KOH、NH
4OH、或其混合物)或酸(例如,HCl、H
2SO
4、H
3PO
4、檸檬酸、乙酸、硼酸、或其混合物)。
根據本發明,任何離子化合物可以用於反應性混合物中。較佳的是,離子化合物係作為離子張度調節劑使用的那些以及在眼科溶液中使用的離子緩衝劑。較佳的離子張度調節劑的實例包括但不限於氯化鈉、氯化鉀、及其組合。較佳的離子緩衝劑的實例包括磷酸的各種鹽(例如,NaH
2PO
4、Na
2HPO
4、Na
3PO
4、KH
2PO
4、K
2HPO
4、K
3PO
4、或其混合物)、硼酸的各種鹽(例如,硼酸鈉、硼酸鉀、或其混合物)、檸檬酸的各種鹽(例如,檸檬酸單鈉、檸檬酸二鈉、檸檬酸三鈉、檸檬酸單鉀、檸檬酸二鉀、檸檬酸三鉀、或其混合物)、碳酸的各種鹽(例如,Na
2CO
3、NaHCO
3、K
2CO
3、KHCO
3、或其混合物)。
用於製備水溶性可熱交聯的聚合物材料的水性反應性溶液可以藉由以下方式製備:將希望量的含有氮雜環丁烷鎓的聚合物、希望量的具有至少一個反應性官能基的親水性增強劑以及希望量的其他組分(例如,離子緩衝劑、離子張度調節劑等)溶解在水(或水和少數量的水溶性有機溶劑的混合物)中以形成水溶液,並且然後調節水溶液的pH(如果需要的話)。
根據本發明,必須選擇水性反應性溶液中的相對於含氮雜環丁烷鎓的聚合物的親水性增強劑的濃度比以不使所得水溶性可熱交聯的聚合物材料為不溶於水的(即,在室溫下小於0.005 g/100 ml水的溶解度)並且以不消耗大於約99%、較佳的是約98%、更較佳的是約97%、甚至更較佳的是約96%的含氮雜環丁烷鎓的聚合物的氮雜環丁烷鎓基團。
在較佳的實施方式中,水性反應性溶液包含按重量計從0.01%至約10%(較佳的是按重量計從0.05%至約5%、更較佳的是按重量計從0.08%至約1%、甚至更較佳的是按重量計從0.1%至約0.4%)的含氮雜環丁烷鎓的聚合物以及按重量計從約0.01%至約10%(較佳的是按重量計從0.02%至約5%、更較佳的是按重量計從0.05%至約2%、甚至更較佳的是按重量計從0.08%至約1.0%)的具有至少一個反應性官能基(羧基、一級胺基、二級胺基)的親水性增強劑,含氮雜環丁烷鎓的聚合物與親水性增強劑的濃度比係從約1000 : 1至1 : 1000(較佳的是從約500 : 1至約1 : 500、更較佳的是從約250 : 1至約1 : 250、甚至更較佳的是從約100 : 1至約1 : 100)。
在較佳的實施方式中,水溶性可熱交聯的聚合物材料包含 (i) 按重量計從約20%至約95%的衍生自聚醯胺胺-表氯醇或聚(2-㗁唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇的第一聚合物鏈,(ii) 按重量計從約5%至約80%的衍生自至少一種親水性增強劑的親水性部分或第二聚合物鏈,該至少一種親水性增強劑具有至少一個選自由胺基、羧基、巰基、及其組合(較佳的是羧基或巰基)組成之群組的反應性官能基,其中親水性部分或第二聚合物鏈藉由各自在聚醯胺胺-表氯醇或聚(2-㗁唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇的一個氮雜環丁烷鎓基團與親水性增強劑的一個胺基、羧基或巰基之間所形成的一個或多個共價鍵而共價附接至第一聚合物鏈,以及 (iii) 氮雜環丁烷鎓基團,其係第一聚合物鏈的部分或者係共價附接至第一聚合物鏈的側基或端基。化學改性的聚(2-㗁唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇或化學改性的聚醯胺胺-表氯醇的組成係由根據以上方案I中所示的交聯反應針對此種聚合物使用的反應物混合物的組成(基於該等反應物的總重量)決定的。例如,如果基於該等反應物的總重量,反應物混合物包含按重量計約75%的聚醯胺胺-表氯醇和按重量計約25%的至少一種親水性增強劑,則所得化學改性的聚醯胺胺-表氯醇包含按重量計約75%的衍生自聚醯胺胺-表氯醇的第一聚合物鏈,以及按重量計約25%的衍生自所述至少一種親水性增強劑的親水部分或第二聚合物鏈。
根據本發明,加熱步驟較佳的是藉由將被浸入密封鏡片包裝中的包裝溶液(即緩衝水溶液)中的矽酮水凝膠鏡片先質在從約115°C至約125°C的溫度下高壓滅菌大約20-90分鐘來進行。根據本發明之這個實施方式,該包裝溶液係在高壓滅菌之後眼科上安全的緩衝水溶液。
鏡片包裝(或容器)係熟悉該項技術者眾所周知用於高壓滅菌並且儲存軟性接觸鏡片的。任何鏡片包裝可以用於本發明中。較佳的是,鏡片包裝係包括基底和覆蓋物的泡罩包裝,其中覆蓋物可拆卸地密封至基底上,其中基底包括用於接收無菌包裝溶液和接觸鏡片的型腔。
在分配給使用者之前將鏡片包裝在單獨的包裝中,密封並滅菌(例如,在約120°C或更高下在壓力下藉由高壓滅菌持續至少30分鐘)。熟悉該項技術者應很好地理解如何將鏡片包裝密封和滅菌。
根據本發明,包裝溶液含有至少一種緩衝劑和一種或多種熟悉該項技術者已知的其他成分。其他成分的實例包括但不限於張度劑、表面活性劑、抗菌劑、防腐劑和潤滑劑(例如纖維素衍生物、聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯啶酮)。
包裝溶液含有足以將包裝溶液的pH維持在所希望的範圍(例如,較佳的是從約6.8至約8.5、更較佳的是從約7.0至8.2、甚至更較佳的是從約7.2至約8.0)內的量的緩衝劑。發現更高的pH對於確保本體矽酮水凝膠材料的所有或顯著部分的羧基被離子化係希望的。因此,所得矽酮水凝膠接觸鏡片在高壓滅菌和儲存期間在包裝溶液中變得在尺寸上穩定並且可以具有改進的潤滑性。
可以使用任何已知的生理上相容的緩衝劑。作為根據本發明之接觸鏡片護理組成物的成分的合適的緩衝劑係熟悉該項技術者已知的。較佳的是,使用磷酸鹽緩衝液(基本上由一元磷酸二氫鹽(例如,NaH
2PO
4、KH
2PO
4、或其混合物)和二元磷酸一氫鹽(例如,Na
2HPO
4、K
2HPO
4、或其混合物)的混合物組成)用於維持包裝溶液的pH。在各種較佳的實施方式中,一元磷酸二氫鹽和二元磷酸一氫鹽的總濃度係至少30 mM(較佳的是至少35 mM、更較佳的是至少40 mM、甚至更較佳的是至少45 mM)。
較佳的是以使它們與淚液等滲的方式來配製根據本發明之溶液。與淚液等滲的溶液通常被理解成其濃度相當於0.9%氯化鈉溶液的濃度(308 mOsm/kg)的溶液。來自此濃度的偏差可能自始至終。
可以藉由添加影響張度的有機或無機物質來調節與淚液的等滲性或甚至另一希望的張度。合適的眼睛可接受的張度劑包括但不限於氯化鈉、氯化鉀、甘油、丙二醇、多元醇、甘露糖醇、山梨糖醇、木糖醇及其混合物。將包裝溶液的張度典型地調節至從約200至約450毫滲莫耳(mOsm)、較佳的是從約250至350 mOsm。
在較佳的實施方式中,一種或多種有機張度劑(例如,甘油、丙二醇、具有從200至800道耳頓的數目平均分子量的聚乙二醇、甘露糖醇、山梨糖醇、木糖醇、及其混合物)以至少70 mM(較佳的是至少90 mM、更較佳的是至少110 mM、甚至更較佳的是至少130 mM)的量存在,用於調節包裝溶液的張度。發現所得矽酮水凝膠接觸鏡片在包裝溶液的離子強度降低(例如,藉由用有機張度劑(例如,丙二醇)替換一部分的NaCl)時可以具有改進的潤滑性。
在較佳的實施方式中,包裝溶液包含按重量計較佳的是從約0.01%至約2%、更較佳的是從約0.05%至約1.5%、甚至更較佳的是從約0.1%至約1%、最較佳的是從約0.2%至約0.5%的具有氮雜環丁烷鎓基團的水溶性可熱交聯的親水性聚合物材料。
在另一方面,本發明提供了一種塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,其包含本體矽酮水凝膠材料和其上的非矽酮水凝膠材料(即,交聯的親水性聚合物材料)的層,其中該本體矽酮水凝膠材料包含 (a) 至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑的重複單元,(b) 甲基丙烯酸羥乙酯的重複單元,(c) 至少一種(甲基)丙烯酸C
1-C
2烷氧基乙酯的重複單元,(d) 至少一種含羧基的(甲基)丙烯醯氧基單體的含羧基重複單元,以及 (e) 視需要至少一種選自由以下組成之群組的可聚合組分的重複單元:非矽酮乙烯類交聯劑、UV吸收性乙烯類單體、可聚合UV/高能紫外光吸收性化合物、可聚合光致變色化合物、可聚合著色劑、及其組合,前提係組分 (e) 的量係相對於處於乾燥狀態的該本體矽酮水凝膠材料的總重量按重量計小於10%,其中該非矽酮水凝膠材料的層藉由該含羧基重複單元的該等羧基共價附接至該本體矽酮水凝膠材料,其中該矽酮水凝膠接觸鏡片具有至少約5秒(較佳的是至少約10秒、更較佳的是至少約15秒、甚至更較佳的是至少約20秒)的水破裂時間(WBUT)、至少約50巴勒(較佳的是至少約60巴勒、更較佳的是至少約70巴勒、並且甚至更較佳的是至少約80巴勒)的透氧率(Dk)、以及從0.2 MPa至1.8 MPa(較佳的是從約0.2 MPa至約1.5 MPa、更較佳的是從約0.3 MPa至約1.2 MPa、甚至更較佳的是從約0.4 MPa至約1.0 MPa)的彈性模量。
應理解,組分 (e) 相對於處於乾燥狀態下的本體矽酮水凝膠材料的總重量的量可以基於組分 (e) 相對於用於形成本體矽酮水凝膠材料的可聚合組成物中的所有可聚合組分的總重量的重量百分比來計算。
在各種較佳的實施方式中,本體矽酮水凝膠材料進一步包含:至少一種非矽酮乙烯類交聯劑的重複單元;至少一種UV吸收性乙烯類單體的重複單元;至少一種可聚合UV/HEVL吸收性化合物的重複單元;至少一種可聚合光致變色化合物的重複單元;或其組合。
在各種較佳的實施方式中,非矽酮水凝膠材料係:
(1) 交聯聚合物材料,其包含按莫耳計至少25%(較佳的是按莫耳計至少35%、更較佳的是按莫耳計至少45%、甚至更較佳的是按莫耳計至少55%)的至少一種親水性乙烯類單體的重複單體單元,該親水性乙烯類單體選自由以下組成之群組:烷基(甲基)丙烯醯胺(以下所描述的任一種)、N-2-二甲基胺基乙基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯、含羥基的丙烯酸類單體(以下所描述的任一種)、N-乙烯基醯胺單體(以下所描述的任一種)、含亞甲基的吡咯啶酮單體(即,各自具有在3-或5-位處連接至吡咯啶酮環的亞甲基的吡咯啶酮衍生物)(以下所描述的任一種)、具有C
1-C
4烷氧基乙氧基的丙烯酸類單體(以下所描述的任一種)、乙烯基醚單體(以下所描述的任一種)、烯丙基醚單體(以下所描述的任一種)、及其組合(較佳的是選自由以下組成之群組:(甲基)丙烯醯胺、二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、
N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、甘油甲基丙烯酸酯(GMA)、四(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、1-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、四(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的甲氧基聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的重量平均分子量的C
1-C
4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、四(乙二醇)單乙烯基醚、聚(乙二醇)單乙烯基醚、四(乙二醇)甲基乙烯基醚、聚(乙二醇)甲基乙烯基醚、四(乙二醇)單烯丙基醚、聚(乙二醇)單烯丙基醚、四(乙二醇)甲基烯丙基醚、聚(乙二醇)甲基烯丙基醚、乙烯醇、烯丙醇、及其組合,更較佳的是選自由以下組成之群組:(甲基)丙烯醯胺、二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、
N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、甘油甲基丙烯酸酯(GMA)、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的甲氧基聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的重量平均分子量的甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)單乙烯基醚、聚(乙二醇)甲基乙烯基醚、聚(乙二醇)單烯丙基醚、聚(乙二醇)甲基烯丙基醚、乙烯醇、烯丙醇、及其組合,甚至更較佳的是選自由以下組成之群組:(甲基)丙烯醯胺、二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、
N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的甲氧基聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的重量平均分子量的甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、及其組合;
(2) 交聯聚合物材料,其包含按莫耳計至少25%(較佳的是按莫耳計至少35%、更較佳的是按莫耳計至少45%、甚至更較佳的是按莫耳計至少55%)的至少一種含磷醯膽鹼的乙烯類單體(以下所描述的任一種)的重複單體單元,該含磷醯膽鹼的乙烯類單體較佳的是選自由以下組成之群組:(甲基)丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼、(甲基)丙烯醯氧基丙基磷醯膽鹼、4-((甲基)丙烯醯氧基)丁基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、2-[(甲基)丙烯醯胺基]乙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、3-[(甲基)丙烯醯胺基]丙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、4-[(甲基)丙烯醯胺基]丁基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、及其組合;
(3) 交聯聚合物材料,其包含聚(乙二醇)鏈,較佳的是直接衍生自 (a) 具有一個唯一的-NH
2、-SH或-COOH官能基的聚(乙二醇),(b) 具有兩個選自由-NH
2、-COOH、-SH、及其組合組成之群組的末端官能基的聚(乙二醇),(c) 具有一個或多個選自由-NH
2、-COOH、-SH、及其組合組成之群組的官能基的多臂聚(乙二醇),以及 (d) 其組合。
烷基(甲基)丙烯醯胺的實例包括但不限於(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯醯胺、N-丙基(甲基)丙烯醯胺、N-異丙基(甲基)丙烯醯胺、N-3-甲氧基丙基(甲基)丙烯醯胺、及其組合。
含羥基的丙烯酸類單體的實例包括但不限於N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-3-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、
N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸3-羥丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、甘油甲基丙烯酸酯(GMA)、二(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、三(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、四(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、及其組合。
較佳的N-乙烯基醯胺單體的實例包括但不限於N-乙烯基吡咯啶酮(亦稱,N-乙烯基-2
- 吡咯啶酮)、N-乙烯基-3-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-4-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-5-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-6-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-3-乙基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-4,5-二甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-5,5-二甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-3,3,5-三甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基哌啶酮(亦稱,N-乙烯基-2-哌啶酮)、N-乙烯基-3-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-4-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-5-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-6-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-6-乙基-2-哌啶酮、N-乙烯基-3,5-二甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-4,4-二甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基己內醯胺(亦稱,N-乙烯基-2-己內醯胺)、N-乙烯基-3-甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-4-甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-7-甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-7-乙基-2-己內醯胺、N-乙烯基-3,5-二甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-4,6-二甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-3,5,7-三甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、N-乙烯基異丙基醯胺、N-乙烯基-N-乙基乙醯胺、N-乙烯基-N-乙基甲醯胺、以及其混合物。較佳的是,N-乙烯基醯胺單體係N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、或其組合。
較佳的含亞甲基(=CH
2)的吡咯啶酮單體的實例包括但不限於1-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-正丙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-正丙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-異丙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-異丙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-正丁基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-三級丁基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、及其組合。
較佳的具有C
1-C
4烷氧基乙氧基的丙烯酸類單體的實例包括但不限於乙二醇甲基醚(甲基)丙烯酸酯、二(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、三(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、四(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的重量平均分子量的C
1-C
4-烷氧基聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的甲氧基-聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、及其組合。
較佳的乙烯基醚單體的實例包括但不限於乙二醇單乙烯基醚、二(乙二醇)單乙烯基醚、三(乙二醇)單乙烯基醚、四(乙二醇)單乙烯基醚、聚(乙二醇)單乙烯基醚、乙二醇甲基乙烯基醚、二(乙二醇)甲基乙烯基醚、三(乙二醇)甲基乙烯基醚、四(乙二醇)甲基乙烯基醚、聚(乙二醇)甲基乙烯基醚、及其組合。
較佳的烯丙基醚單體的實例包括但不限於烯丙基醇、乙二醇單烯丙基醚、二(乙二醇)單烯丙基醚、三(乙二醇)單烯丙基醚、四(乙二醇)單烯丙基醚、聚(乙二醇)單烯丙基醚、乙二醇甲基烯丙基醚、二(乙二醇)甲基烯丙基醚、三(乙二醇)甲基烯丙基醚、四(乙二醇)甲基烯丙基醚、聚(乙二醇)甲基烯丙基醚、及其組合。
較佳的含磷醯膽鹼的乙烯類單體的實例包括但不限於(甲基)丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼(亦稱,MPC)、或2-((甲基)丙烯醯氧基)乙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、(甲基)丙烯醯氧基丙基磷醯膽鹼(亦稱,3-((甲基)丙烯醯氧基)丙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯)、4-((甲基)丙烯醯氧基)丁基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、2-[(甲基)丙烯醯胺基]乙基-2'-(三甲基銨基)-乙基磷酸酯、3-[(甲基)丙烯醯胺基]丙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、4-[(甲基)丙烯醯胺基]丁基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、5-((甲基)丙烯醯氧基)戊基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、6-((甲基)丙烯醯氧基)己基-2'-(三甲基銨基)-乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯醯氧基)乙基-2'-(三乙基銨基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯醯氧基)乙基-2'-(三丙基銨基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯醯氧基)乙基-2'-(三丁基銨基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯醯氧基)丙基-2'-(三甲基銨基)-乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯醯氧基)丁基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯醯氧基)戊基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯醯氧基)己基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、2-(乙烯基氧基)乙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、2-(烯丙氧基)乙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、2-(乙烯基氧基羰基)乙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、2-(烯丙氧基羰基)乙基-2'-(三甲基銨基)-乙基磷酸酯、2-(乙烯基羰基胺基)乙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、2-(烯丙氧基羰基胺基)乙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、2-(丁烯基氧基)乙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、及其組合。
親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑、含羧基的(甲基)丙烯醯氧基單體、非矽酮乙烯類交聯劑、UV吸收性乙烯類單體;可聚合的UV/HEVL吸收性化合物;可聚合的光致變色化合物、自由基引發劑、已知適用於製造矽酮水凝膠接觸鏡片的其他可聚合組分、用於在矽酮水凝膠接觸鏡片上形成非矽酮水凝膠塗層的水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料的各種實施方式如以上所描述,並且可以用於本發明之該方面中。
本發明之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片進一步具有:按重量計從約20%至約75%(較佳的是從約25%至約70%、更較佳的是從約30%至約65%)的平衡水含量(即,當被完全水合時)、約3.0或更低(較佳的是約2.5或更低、更較佳的是約2或更低、甚至更較佳的是約1.5或更低)的摩擦等級;藉由座滴法的約90度或更低(較佳的是約80度或更低、更較佳的是約70度或更低、甚至更較佳的是約60度或更低)的平均水接觸角;或其組合。
儘管已經使用特定的術語、裝置和方法描述了本發明之各個實施方式,但此類描述僅用於說明目的。所使用的詞語係描述性而不是限制性的詞語。如對於熟悉該項技術者應係顯而易見的,可以由熟悉該項技術者做出本發明之許多變化和修改而不背離本揭露的新穎概念的精神和範圍。此外,應理解,本發明之各個實施方式的多個方面可以整體地或部分地互換或者可以按照任何方式組合和/或一起使用,如以下所說明:
1. 一種用於生產塗層矽酮水凝膠接觸鏡片之方法,其包括以下步驟:
(1) 將可聚合組成物引入鏡片模具中,其中該可聚合組成物包含 (a) 至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑,(b) 視需要甲基丙烯酸羥乙酯,(c) 至少一種(甲基)丙烯酸C
1-C
2烷氧基乙酯,(d) 相對於所有可聚合組分的總量按重量計從約2%至約10%的至少一種含羧基的(甲基)丙烯醯氧基單體,(e) 至少一種自由基,以及 (f) 視需要至少一種選自由水、丙二醇、具有約400道耳頓或更小的分子量的聚乙二醇、及其組合組成之群組的溶劑;
(2) 使該可聚合組成物在該鏡片模具中熱固化或光化固化以形成包含本體矽酮水凝膠材料的矽酮水凝膠鏡片先質,該本體矽酮水凝膠材料包含羧基;
(3) 視需要在水或水溶液中使步驟 (2) 中所獲得的該矽酮水凝膠鏡片先質水合以獲得水合矽酮水凝膠接觸鏡片;以及
(4) 將步驟 (2) 中所獲得的該矽酮水凝膠鏡片先質或步驟 (3) 中所獲得的該水合矽酮水凝膠接觸鏡片直接在具有從約6.8至約8.5的pH並且包括至少一種水溶性可熱交聯的親水性聚合物材料的水溶液中在從約60°C至約140°C的溫度下加熱,以形成塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片包含該本體矽酮水凝膠材料和共價附接到該本體矽酮水凝膠材料上的交聯的親水性聚合物材料的層,
其中該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片展現出至少約5秒的水破裂時間(WBUT)和至少約50巴勒的透氧率。
2. 如實施方式1所述之方法,其中,組分 (a) 至 (e) 的量之和係相對於該可聚合組成物中的所有可聚合組分的總量按重量計至少約90%。
3. 如實施方式1所述之方法,其中,組分 (a) 至 (e) 的量之和係相對於該可聚合組成物中的所有可聚合組分的總量按重量計至少約92%。
4. 如實施方式1所述之方法,其中,組分 (a) 至 (e) 的量之和係相對於該可聚合組成物中的所有可聚合組分的總量按重量計至少約94%、甚至更較佳的是按重量計至少約96%。
5. 如實施方式1所述之方法,其中,組分 (a) 至 (e) 的量之和係相對於該可聚合組成物中的所有可聚合組分的總量按重量計至少約96%。
6. 如實施方式1至5中任一項所述之方法,其中,該可聚合組成物包含相對於所有可聚合組分的總量按重量計從約30%至約65%的組分 (a)。
7. 如實施方式1至5中任一項所述之方法,其中,該可聚合組成物包含相對於所有可聚合組分的總量按重量計從約35%至約60%的組分 (a)。
8. 如實施方式1至5中任一項所述之方法,其中,該可聚合組成物包含相對於所有可聚合組分的總量按重量計從約40%至約60%的組分 (a)。
9. 如實施方式1至8中任一項所述之方法,其中,該可聚合組成物包含相對於所有可聚合組分的總量按重量計從約30%至約65%的組分 (b) 和 (c)。
10. 如實施方式1至8中任一項所述之方法,其中,該可聚合組成物包含相對於所有可聚合組分的總量按重量計從約35%至約60%的組分 (b) 和 (c)。
11. 如實施方式1至8中任一項所述之方法,其中,該可聚合組成物包含相對於所有可聚合組分的總量按重量計從約40%至約60%的組分 (b) 和 (c)。
12. 如實施方式1至11中任一項所述之方法,其中,該可聚合組成物包含相對於所有可聚合組分的總量按重量計從約2%至約10%的組分 (d)。
13. 如實施方式1至11中任一項所述之方法,其中,該可聚合組成物包含相對於所有可聚合組分的總量按重量計從約3%至約9%的組分 (d)。
14. 如實施方式1至11中任一項所述之方法,其中,該可聚合組成物包含相對於所有可聚合組分的總量按重量計從約4%至約8%的組分 (d)。
15. 如實施方式1至14中任一項所述之方法,其中,該可聚合組成物中組分 (c) 與組分 (b) 的重量比係約40至約20。
16. 如實施方式1至14中任一項所述之方法,其中,該可聚合組成物中組分 (c) 與組分 (b) 的重量比係約35至約15。
17. 如實施方式1至14中任一項所述之方法,其中,該可聚合組成物中組分 (c) 與組分 (b) 的重量比係約30至約15。
18. 如實施方式1至17中任一項所述之方法,其中,該可聚合組成物進一步包含一種或多種選自由以下組成的組的可聚合組分:(g) 非矽酮乙烯類交聯劑,(h) UV吸收性乙烯類單體,(i) 可聚合UV/高能紫外光吸收性化合物,(j) 可聚合光致變色化合物,(k) 可聚合著色劑,以及 (l) 其組合,前提係該等組分 (g) 至 (l) 之和係相對於所有可聚合組分的量按重量計小於10%。
19. 如實施方式18所述之方法,其中,該可聚合組成物進一步包含選自由以下組成之群組的非矽酮乙烯類交聯劑:乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、具有從200至10,000道耳頓的數目平均分子量的聚乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、甘油二-(甲基)丙烯酸酯、1,3-丙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二-(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二-(甲基)丙烯酸酯、甘油1,3-二甘油酸酯二-(甲基)丙烯酸酯、伸乙基雙[氧基(2-羥基丙烷-1,3-二基)]二-(甲基)丙烯酸酯、雙[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]磷酸酯、三羥甲基丙烷二-(甲基)丙烯酸酯、以及3,4-雙[(甲基)丙烯醯基]四氫呋喃、二丙烯醯胺(即,N-(1-側氧基-2-丙烯基)-2-丙烯醯胺)、二甲基丙烯醯胺(即,N-(1-側氧基-2-甲基-2-丙烯基)-2-甲基-2-丙烯醯胺)、N,N-二(甲基)丙烯醯基-N-甲基胺、N,N-二(甲基)丙烯醯基-N-乙基胺、N,N’-亞甲基雙(甲基)丙烯醯胺、N,N’-伸乙基雙(甲基)丙烯醯胺、N,N’-二羥基伸乙基雙(甲基)丙烯醯胺、N,N’-伸丙基雙(甲基)丙烯醯胺、N,N’-2-羥基伸丙基雙(甲基)丙烯醯胺、N,N’-2,3-二羥基伸丁基雙(甲基)丙烯醯胺、1,3-雙(甲基)丙烯醯胺-丙烷-2-基二氫磷酸酯(即,N,N’-2-膦醯基氧基伸丙基雙(甲基)丙烯醯胺)、哌𠯤二丙烯醯胺(或1,4-雙(甲基)丙烯醯基哌𠯤)、三烯丙基異氰脲酸酯、三烯丙基氰尿素酸酯、及其組合。
20. 如實施方式19所述之方法,其中,該非矽酮乙烯類交聯劑選自由以下組成之群組:乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、具有從200至10,000道耳頓的數目平均分子量的聚乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、及其組合。
21. 如實施方式1至20中任一項所述之方法,其中,該加熱步驟較佳的是藉由將被浸入密封鏡片包裝中的包裝溶液(即緩衝水性溶液)中的矽酮水凝膠鏡片先質在從約115°C至約125°C的溫度下高壓滅菌大約20-90分鐘來進行。
22. 如實施方式1至21中任一項所述之方法,其中,所述至少一種水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料包含氮雜環丁烷鎓基團、環氧基團或其組合。
23. 如實施方式22所述之方法,其中,所述至少一種水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料具有三維網路和在該網路內或附接至該網路的可熱交聯基團。
24. 如實施方式22所述之方法,其中,所述至少一種水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料係:各自具有末端環氧基團的一種或多種多臂聚乙二醇;具有末端環氧基團的多臂聚乙二醇和各自具有選自由一級胺基團、二級胺基團、羧基、巰基、及其組合組成之群組的末端官能基的一種或多種聚乙二醇的混合物;具有末端環氧基團的多臂聚乙烯和具有至少一個選自由胺基、羧基、巰基組成之群組的反應性官能基的親水性增強劑的部分反應產物;或其組合。
25. 如實施方式22所述之方法,其中,所述至少一種水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料包含氮雜環丁烷鎓基團並且是含氮雜環丁烷鎓的聚合物和具有至少一個選自由一級胺基團、二級胺基團、羧基、巰基、及其組合組成之群組的反應性官能基的親水性增強劑的部分反應產物。
26. 如實施方式25所述之方法,其中,該含氮雜環丁烷鎓的聚合物係聚(2-㗁唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇共聚物、聚醯胺胺-表氯醇、含氮雜環丁烷鎓的乙烯類單體與一種或多種親水性乙烯類單體的共聚物、或其組合。
27. 如實施方式25或26所述之方法,其中,該親水性增強劑係:含有一級胺基、二級胺基、羧基或巰基的單糖;含有一級胺基、二級胺基、羧基或巰基的二糖;含有一級胺基、二級胺基、羧基或巰基的寡糖;或其組合。
28. 如實施方式25或26所述之方法,其中,該親水性增強劑係具有一個或多個一級胺基或二級胺基、一個或多個羧基、一個或多個巰基、或其組合的親水性聚合物。
29. 如實施方式28所述之方法,其中,該親水性增強劑係具有一級胺基團、二級胺基團、羧基、或其組合的多糖。
30. 如實施方式28所述之方法,其中,該親水性增強劑係:
具有一個唯一的-NH
2、-SH或-COOH官能基的聚(乙二醇);
具有兩個選自由-NH
2、-COOH、-SH、及其組合組成之群組的末端官能基的聚(乙二醇);
具有一個或多個選自由-NH
2、-COOH、-SH、及其組合組成之群組的官能基的多臂聚(乙二醇);
非反應性親水性乙烯類單體的單胺基、單羧基、二胺基或二羧基封端的均聚物或共聚物;
共聚物,其係包含以下的組成物的聚合產物:(1) 從約0.1%至約30%(較佳的是從約0.5%至約20%、更較佳的是從約1%至約15%)的反應性乙烯類單體,以及 (2) 至少一種非反應性親水性乙烯類單體,
其中該反應性乙烯類單體係具有選自由羧基、一級胺基團和二級胺基團組成之群組的官能基的乙烯類單體,
其中該非反應性親水性單體係不含任何羧基、一級胺基團、二級胺基團、環氧基團、異氰酸酯基團、吖內酯基團、或氮雜環丙烷基團的親水性乙烯類單體。
31. 如實施方式30所述之方法,其中,該反應性乙烯類單體係丙烯酸、甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯胺基乙醇酸、N-2-胺基乙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-甲基胺基乙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-乙基胺基乙基(甲基)丙烯醯胺、N-3-胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、N-3-甲基胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸3-胺基丙酯、(甲基)丙烯酸3-甲基胺基丙酯、(甲基)丙烯酸3-胺基-2-羥基丙酯、或其組合,
其中該非反應性親水性乙烯類單體選自由以下組成之群組:(甲基)丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼、(甲基)丙烯醯氧基丙基磷醯膽鹼、4-((甲基)丙烯醯氧基)丁基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、2-[(甲基)丙烯醯胺基]乙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、3-[(甲基)丙烯醯胺基]丙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、4-[(甲基)丙烯醯胺基]丁基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、(甲基)丙烯醯胺、二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、
N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、甘油甲基丙烯酸酯(GMA)、四(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、1-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、四(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的甲氧基聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的重量平均分子量的C
1-C
4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、四(乙二醇)單乙烯基醚、聚(乙二醇)單乙烯基醚、四(乙二醇)甲基乙烯基醚、聚(乙二醇)甲基乙烯基醚、四(乙二醇)單烯丙基醚、聚(乙二醇)單烯丙基醚、四(乙二醇)甲基烯丙基醚、聚(乙二醇)甲基烯丙基醚、乙烯醇、烯丙醇、及其組合。
32. 如實施方式1至31中任一項所述之方法,其中,該水溶液具有從約7.0至約8.2的pH,其中該水溶液包含按重量計從約0.01%至約2%(較佳的是從約0.05%至約1.5%、更較佳的是從約0.1%至約1%、甚至更較佳的是從約0.2%至約0.5%)的所述至少一種水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料。
33. 如實施方式1至31中任一項所述之方法,其中,該水溶液具有從約7.2至約8.0的pH,其中該水溶液包含按重量計從約0.01%至約2%(較佳的是從約0.05%至約1.5%、更較佳的是從約0.1%至約1%、甚至更較佳的是從約0.2%至約0.5%)的所述至少一種水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料。
34. 如實施方式1至33中任一項所述之方法,其中,該水溶液包含一元磷酸二氫鹽和二元磷酸一氫鹽的混合物,用於維持該水溶液的pH,其中該一元磷酸二氫鹽和該二元磷酸一氫鹽的總濃度係至少30 mM。
35. 如實施方式34所述之方法,其中,該一元磷酸二氫鹽和該二元磷酸一氫鹽的總濃度係至少35 mM。
36. 如實施方式34所述之方法,其中,該一元磷酸二氫鹽和該二元磷酸一氫鹽的總濃度係至少40 mM。
37. 如實施方式34所述之方法,其中,該一元磷酸二氫鹽和該二元磷酸一氫鹽的總濃度係至少45 mM。
38. 如實施方式1至37中任一項所述之方法,其中,將該水溶液的張度調節至約200至約450毫滲莫耳(mOsm),其中該水溶液包含一種或多種選自由甘油、丙二醇、具有從200至800道耳頓的數目平均分子量的聚乙二醇、甘露糖醇、山梨糖醇、木糖醇、及其混合物組成之群組的有機張度劑,其中所述一種或多種有機張度劑的總濃度係至少70 mM。
39. 如實施方式38所述之方法,其中,所述一種或多種有機張度劑的總濃度係至少90 mM。
40. 如實施方式38所述之方法,其中,所述一種或多種有機張度劑的總濃度係至少110 mM。
41. 如實施方式38所述之方法,其中,所述一種或多種有機張度劑的總濃度係至少130 mM。
42. 一種塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,其包含:本體矽酮水凝膠材料;以及在其上的非矽酮水凝膠材料的層,
其中該本體矽酮水凝膠材料包含 (a) 至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑的重複單元,(b) 視需要(但較佳的是)甲基丙烯酸羥乙酯的重複單元,(c) 至少一種(甲基)丙烯酸C
1-C
2烷氧基乙酯的重複單元,(d) 至少一種含羧基的(甲基)丙烯醯氧基單體的含羧基重複單元,以及 (e) 視需要至少一種選自由以下組成之群組的可聚合組分的重複單元:非矽酮乙烯類交聯劑、UV吸收性乙烯類單體、可聚合UV/高能紫外光吸收性化合物、可聚合光致變色化合物、可聚合著色劑、及其組合,前提係該組分 (e) 的量係相對於處於乾燥狀態的該本體矽酮水凝膠材料的總重量按重量計小於10%,
其中該非矽酮水凝膠材料的層藉由該含羧基重複單元的該等羧基共價附接至該本體矽酮水凝膠材料,
其中該矽酮水凝膠接觸鏡片具有至少5秒的水破裂時間(WBUT)、至少50巴勒的透氧率(Dk)、以及從約0.2 MPa至約1.8 MPa的彈性模量。
43. 如實施方式42所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有至少約10秒的水破裂時間(WBUT)。
44. 如實施方式42所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有至少約15秒的水破裂時間(WBUT)。
45. 如實施方式42所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有至少約20秒的水破裂時間(WBUT)。
46. 如實施方式42至45中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至45中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有至少約60巴勒的透氧率(Dk)。
47. 如實施方式42至45中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至45中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有至少約70巴勒的透氧率(Dk)。
48. 如實施方式42至45中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至45中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有至少約80巴勒的透氧率(Dk)。
49. 如實施方式42至48中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至48中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有從約0.2 MPa至約1.5 MPa的彈性模量。
50. 如實施方式42至48中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至48中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有從約0.3 MPa至約1.2 MPa的彈性模量。
51. 如實施方式42至48中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至48中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有從約0.4 MPa至約1.0 MPa的彈性模量。
52. 如實施方式42至51中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至51中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有按重量計從約20%至約75%的平衡水含量(即,當被完全水合時)。
53. 如實施方式42至51中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至51中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有按重量計從約25%至約70%的平衡水含量(即,當被完全水合時)。
54. 如實施方式42至51中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至51中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有按重量計從約30%至約65%的平衡水含量(即,當被完全水合時)。
55. 如實施方式42至54中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至54中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有約3.0或更低的摩擦等級。
56. 如實施方式42至54中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至54中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有約2.5或更低的摩擦等級。
57. 如實施方式42至54中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至54中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有約2或更低的摩擦等級。
58. 如實施方式42至54中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至54中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有約1.5或更低的摩擦等級。
59. 如實施方式42至58中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至58中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有藉由座滴法的約90度或更低的平均水接觸角。
60. 如實施方式42至58中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至58中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有藉由座滴法的約80度或更低的平均水接觸角。
61. 如實施方式42至58中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至58中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有藉由座滴法的約70度或更低、甚至更較佳的是約60度或更低)的平均水接觸角。
62. 如實施方式42至58中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至58中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有藉由座滴法的約60度或更低的平均水接觸角。
63. 如實施方式42至62中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至62中任一項所述之方法,其中,所述至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑包含至少約1.50毫當量/克(「meq/g」)的親水性部分,其較佳的是羥基(-OH)、羧基(-COOH)、胺基(-NHR
N1,其中R
N1係H或C
1-C
2烷基)、醯胺部分(-CO-NR
N1R
N2,其中R
N1係H或C
1-C
2烷基並且R
N2係共價鍵、H、或C
1-C
2烷基)、N-C
1-C
3醯基胺基、尿烷部分(-NH-CO-O-)、尿素部分(-NH-CO-NH-)、
的聚乙二醇鏈(其中n係2至20的整數並且T
1係H、甲基或乙醯基或磷醯膽鹼基團)、或其組合。
64. 如實施方式63所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或方法,其中,所述至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑包含至少約2.0 meq/g的親水性部分。
65. 如實施方式63所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或方法,其中,所述至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑包含至少約2.5 meq/g的親水性部分。
66. 如實施方式63所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或方法,其中,所述至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑包含至少約3.0 meq/g的親水性部分。
67. 如實施方式42至66中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或實施方式1至41和43至66中任一項所述之方法,其中,所述至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑聚矽氧烷乙烯類交聯劑,該聚矽氧烷乙烯類交聯劑包含 (1) 包含二甲基矽氧烷單元和各自具有一個甲基取代基和一個具有2至6個羥基的單價C
4-C
40有機基團取代基的親水化的矽氧烷單元的聚矽氧烷鏈段,以及 (2) 兩個末端(甲基)丙烯醯基。
68. 如實施方式67所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或方法,其中,所述至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑包含式 (1) 的聚矽氧烷乙烯類交聯劑
其中:
υ1係從30至500的整數並且ω1係從1至75的整數,前提係ω1/υ1係從約0.035至約0.15;
X
01係O或NR
n,其中R
n係氫或C
1-C
10-烷基;
R
o係氫或甲基;
R
2和R
3彼此獨立地是取代或未取代的C
1-C
10伸烷基二價基團或-R
5-O-R
6-的二價基團,其中R
5和R
6彼此獨立地是取代或未取代的C
1-C
10伸烷基二價基團;
R
4係式 (2) 至 (7) 中任一項的單價基團
p1係零或1;m1係2至4的整數;m2係1至5的整數;m3係3至6的整數;m4係2至5的整數;
R
7係氫或甲基;
R
8係具有(m2 + 1)化合價的C
2-C
6烴基團;
R
9係具有(m4 + 1)化合價的C
2-C
6烴基團;
R
10係乙基或羥甲基;
R
11係甲基或羥甲基;
R
12係羥基或甲氧基;
X
3係-S-的硫鍵或-NR
13-的三級胺基鍵,其中R
13係C
1-C
1烷基、羥乙基、羥丙基、或2,3-二羥丙基;
X
4係
或
的醯胺鍵,其中R
14係氫或C
1-C
10烷基;
L
PC係
、
、
、
、
、或
的二價基團,其中q1係1至20的整數,R
15係直鏈或支鏈C
1-C
10伸烷基二價基團,R
16係直鏈或支鏈C
3-C
10伸烷基二價基團,並且R
17係直接鍵或直鏈或支鏈C
1-C
4伸烷基二價基團。
69. 如實施方式68所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或方法,其中,在式 (1) 中,R
4係式 (2a) 至 (2y) 中任一項的單價基團
其中p1係零或1,m1係2至4的整數,R
7係氫或甲基。
70. 如實施方式68所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或方法,其中,在式 (1) 中,R
4係式 (3a) 至 (3y) 中任一項的單價基團
,其中X
4係
或
的醯胺鍵,其中R
14係氫或C
1-C
10烷基。
71. 如實施方式68所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或方法,其中,在式 (1) 中,R
4係式 (4a) 或 (4b) 的單價基團
。
72. 如實施方式68所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或方法,其中,在式 (1) 中,R
4係式 (5a) 或 (5c) 中任一項的單價基團
。
73. 如實施方式68所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或方法,其中,在式 (1) 中,R
4係式 (6) 的單價基團,其中m1係3,p1係1,並且R
7係氫。
74. 如實施方式68所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片或方法,其中,在式 (1) 中,R
4係式 (7) 的單價基團,其中L
PC係
的二價基團。
75. 如實施方式42至74中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,其中,該非矽酮水凝膠材料係交聯聚合物材料,其包含按莫耳計至少25%(較佳的是按莫耳計至少35%、更較佳的是按莫耳計至少45%、甚至更較佳的是按莫耳計至少55%)的至少一種選自由以下組成之群組的親水性乙烯類單體的重複單體單元:N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯醯胺、N-丙基(甲基)丙烯醯胺、N-異丙基(甲基)丙烯醯胺、N-3-甲氧基丙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-二甲基胺基乙基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-3-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、
N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸3-羥丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、甘油甲基丙烯酸酯(GMA)、二(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、三(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、四(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基-3-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-4-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-5-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-6-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-3-乙基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-4,5-二甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-5,5-二甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-3,3,5-三甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基哌啶酮、N-乙烯基-3-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-4-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-5-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-6-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-6-乙基-2-哌啶酮、N-乙烯基-3,5-二甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-4,4-二甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基己內醯胺、N-乙烯基-3-甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-4-甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-7-甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-7-乙基-2-己內醯胺、N-乙烯基-3,5-二甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-4,6-二甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-3,5,7-三甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、N-乙烯基異丙醯胺、N-乙烯基-N-乙基乙醯胺、N-乙烯基-N-乙基甲醯胺、1-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-正丙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-正丙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-異丙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-異丙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-正丁基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-三級丁基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、乙二醇甲基醚(甲基)丙烯酸酯、二(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、三(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、四(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的重量平均分子量的C
1-C
4-烷氧基聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的甲氧基-聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、乙二醇單乙烯基醚、二(乙二醇)單乙烯基醚、三(乙二醇)單乙烯基醚、四(乙二醇)單乙烯基醚、聚(乙二醇)單乙烯基醚、乙二醇甲基乙烯基醚、二(乙二醇)甲基乙烯基醚、三(乙二醇)甲基乙烯基醚、四(乙二醇)甲基乙烯基醚、聚(乙二醇)甲基乙烯基醚、及其組合。
76. 如實施方式42至74中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,其中,該非矽酮水凝膠材料係交聯聚合物材料,其包含按莫耳計至少25%(較佳的是按莫耳計至少35%、更較佳的是按莫耳計至少45%、甚至更較佳的是按莫耳計至少55%)的至少一種選自由以下組成之群組的親水性乙烯類單體的重複單體單元:(甲基)丙烯醯胺、二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、
N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、2-羥乙基(甲基)丙烯酸酯、甘油甲基丙烯酸酯(GMA)、四(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、1-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、四(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的甲氧基聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的重量平均分子量的C
1-C
4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、四(乙二醇)單乙烯基醚、聚(乙二醇)單乙烯基醚、四(乙二醇)甲基乙烯基醚、聚(乙二醇)甲基乙烯基醚、四(乙二醇)單烯丙基醚、聚(乙二醇)單烯丙基醚、四(乙二醇)甲基烯丙基醚、聚(乙二醇)甲基烯丙基醚、乙烯醇、烯丙醇、及其組合。
77. 如實施方式42至74中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,其中,該非矽酮水凝膠材料係交聯聚合物材料,其包含按莫耳計至少25%(較佳的是按莫耳計至少35%、更較佳的是按莫耳計至少45%、甚至更較佳的是按莫耳計至少55%)的至少一種選自由以下組成之群組的親水性乙烯類單體的重複單體單元:(甲基)丙烯醯胺、二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、
N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、甘油甲基丙烯酸酯(GMA)、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的甲氧基聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的重量平均分子量的甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)單乙烯基醚、聚(乙二醇)甲基乙烯基醚、聚(乙二醇)單烯丙基醚、聚(乙二醇)甲基烯丙基醚、乙烯醇、烯丙醇、及其組合。
78. 如實施方式42至74中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,其中,該非矽酮水凝膠材料係交聯聚合物材料,其包含按莫耳計至少25%(較佳的是按莫耳計至少35%、更較佳的是按莫耳計至少45%、甚至更較佳的是按莫耳計至少55%)的至少一種選自由以下組成之群組的親水性乙烯類單體的重複單體單元:(甲基)丙烯醯胺、二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、
N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、具有最高達1500的數目平均分子量的甲氧基聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、具有最高達1500的重量平均分子量的甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、及其組合。
79. 如實施方式42至78中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,該非矽酮水凝膠材料係交聯聚合物材料,其包含按莫耳計至少25%(較佳的是按莫耳計至少35%、更較佳的是按莫耳計至少45%、甚至更較佳的是按莫耳計至少55%)的至少一種含磷醯膽鹼的乙烯類單體的重複單體單元。
80. 如實施方式79所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,其中,所述至少一種含磷醯膽鹼的乙烯類單體選自由以下組成之群組:(甲基)丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼、(甲基)丙烯醯氧基丙基磷醯膽鹼、4-((甲基)丙烯醯氧基)丁基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、2-[(甲基)丙烯醯基胺基]-乙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、3-[(甲基)丙烯醯基胺基]丙基-2'-(三甲基銨基)乙基磷酸酯、4-[(甲基)丙烯醯基胺基]丁基-2'-(三甲基銨基)-乙基磷酸酯、及其組合。
81. 如實施方式42至80中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,其中,該非矽酮水凝膠材料係包含聚(乙二醇)鏈的交聯聚合物材料。
82. 如實施方式81所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,其中,該聚(乙二醇)鏈直接衍生自 (a) 具有一個唯一的-NH
2、-SH或-COOH官能基的聚(乙二醇),(b) 具有兩個選自由-NH
2、-COOH、-SH、及其組合組成之群組的末端官能基的聚(乙二醇),(c) 具有一個或多個選自由-NH
2、-COOH、-SH、及其組合組成之群組的官能基的多臂聚(乙二醇),以及 (d) 其組合。
上述揭露內容將使熟悉該項技術者能夠實踐本發明。可以對本文描述的各個實施方式作出各種修改、變化和組合。為了使讀者能夠更好地理解其具體實施方式及優點,建議參考以下實例。所旨在的是本說明書和實例被認為係示例性的。
實例 1 透氧率測量
除非指定,否則根據ISO 18369-4中描述的程序,確定鏡片和鏡片材料的氧透過率(Dk/t)、固有(或邊緣校正的)透氧率(Dk
i或Dk
c)。
水破裂時間( WBUT )測試
鏡片的表面親水性(在高壓滅菌之後)根據美國專利申請公佈案號20210181379 A1的實例1中所描述的程序藉由確定鏡片表面上水膜開始破裂所需的時間來評估。
平衡水含量
接觸鏡片的平衡水含量(EWC)根據美國專利申請公佈案號20210181379 A1的實例1中所描述的程序確定。
彈性模量
接觸鏡片的彈性模量根據美國專利申請公佈案號20210181379 A1的實例1中所描述的程序確定。
光透過率
將接觸鏡片手動地放置在特別製造的樣本固持器或類似物中,該樣本固持器或類似物可以保持鏡片的形狀,就像放置在眼睛上時一樣。然後將此固持器浸沒到含有磷酸鹽緩衝鹽水(PBS,pH約7.0-7.4)的1 cm路徑長度的石英池中作為參考。UV/可見光分光光度計,例如,具有LabSphere DRA-CA-302分束器或類似物的Varian Cary 3E UV-可見光分光光度計,可以在此測量中使用。在250-800 nm的波長範圍處收集百分比透射光譜,其中以0.5 nm間隔收集% T值。接觸鏡片的光透過率係在400 nm與700 nm之間的平均%透射。
水接觸角( WCA )測量。水接觸角(WCA)測量用來自德國Krüss GmbH的DSA 10液滴形狀分析系統,用純水(佛魯卡公司(Fluka),在20°C下表面張力72.5 mN/m)藉由座滴法進行。出於測量目的,用鑷子從儲存溶液中取出接觸鏡片,並且藉由輕輕搖動去除過量的儲存溶液。將接觸鏡片置於鏡片模具的陽部分上,並且用乾燥且乾淨的布輕輕吸乾。然後將水滴(大約1 µl)加在鏡片頂點上,並且監測該水滴隨時間的接觸角的變化(WCA(t),圓擬合模型)。藉由將曲線圖WCA(t)外推至t = 0來計算WCA。
水合接觸鏡片的鏡片直徑的確定
水合接觸鏡片的鏡片直徑根據美國專利申請公佈案號20210181379 A1的實例1中所描述的程序確定。
潤滑性評估。
藉由使用手指感覺潤滑性測試來評價接觸鏡片的潤滑性,該測試以從0至4的摩擦等級尺度定性地表徵鏡片表面的滑度。摩擦等級越高,滑度(或潤滑性)越低。
商業鏡片:DAILIES® TOTAL1®;ACUVUE® OASYS
TM;ACUVUE® ADVANCE PLUS
TM;DAILIES® Aqua Comfort Plus®;以及AIR OPTIX®分別被指定摩擦等級(下文指示為「FR」)為0、1、2、3、和4。將它們用作標準鏡片用於確定被測鏡片的摩擦等級。
將樣本放置於PBS中持續至少兩次各30分鐘的沖洗,並且然後轉移到新鮮PBS中,之後評價。在評價之前,將手用皂液沖洗,用DI水廣泛沖洗並且然後用KimWipe®毛巾乾燥。在手指之間處理該等樣本並且相對於上述的以上標準鏡片對每一個樣本指定數值。例如,如果鏡片被確定為僅僅稍好於AIR OPTIX
®鏡片,那麼它們被指定數字3。摩擦等級的值係藉由由兩個或更多個人對接觸鏡片的至少兩個摩擦等級的結果取平均值和/或藉由由一個人對兩個或更多個接觸鏡片(來自相同批次的鏡片生產)的摩擦等級取平均值而獲得的值。
接觸鏡片的手指潤滑性(即,摩擦等級)可以根據以上所描述的程序直接包裝外(out-of-pack)(OOP)但在PBS中浸泡 ≥ 30 min之後確定。
化學品
以下縮寫用於以下實例中:HEMA表示甲基丙烯酸羥乙酯;EOEMA表示甲基丙烯酸乙氧基乙酯;MAA表示甲基丙烯酸;AA表示丙烯酸;PEG-DA表示聚(乙二醇)二丙烯酸酯(Mn ~ 800 g/mol);PG表示丙二醇;Vazo 52表示2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈);Vazo 67表示2,2’-偶氮二(2-甲基丁腈);Perkadox 16表示二(4-三級丁基環己基)過氧二碳酸酯;MPC表示2-甲基丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼;EGMA表示甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯;AMA表示甲基丙烯酸烯丙酯;TEGDMA表示三(乙二醇)二-甲基丙烯酸酯;TEGDVE係三(乙二醇)二乙烯基醚;Nobloc係2-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-羥苯基]乙基甲基丙烯酸酯;RB247係活性藍247;PBS表示磷酸鹽緩衝鹽水,其在25°C下具有7.2 ± 0.2的pH,並且含有約0.044 wt.% NaH
2PO
4·H
2O、約0.388 wt.% Na
2HPO
4·2H
2O以及約0.79 wt.% NaCl,並且wt.%表示重量百分比;HO-PDMS-MA表示甲基丙烯酸縮水甘油酯和
的反應產物,其中n = 4-10;「G2」大分子單體表示式 (A) 的二-甲基丙烯醯氧基丙基封端的聚矽氧烷(Mn ~ 8K g/mol,OH含量 ~ 3.5 meq/g)。
實例 2 磷酸鹽緩衝鹽水( PBS )
藉由以下方式製備磷酸鹽緩衝鹽水:將NaH
2PO
4•H
2O、Na
2HPO
4•2H
2O、以及NaCl溶解在給定體積的純化水(蒸餾的或去離子的)中以具有以下組成:約0.044 w/w% NaH
2PO
4•H
2O、約0.388 w/w/% Na
2HPO
4•2H
2O、以及約0.79 w/w% NaCl。
包裝鹽水 - 鹽水 -1 的製備
共聚物845係N-乙烯基吡咯啶酮和甲基丙烯酸二甲基胺基乙酯(M
w~ 700,000 - 1,200,000 g/mol,藉由GPC相對於聚環氧乙烷標準品,M
w/M
n~ 5.7 - 8.5)的共聚物並且獲得自ISP公司。
(CH
3O(EO)
45(BO)
10)的聚(乙二醇)-聚(丁二醇)嵌段共聚物根據US 8318144中所描述的程序製備。
包裝鹽水藉由將所有組分溶解在1 L的水中以具有以下組成來製備:按重量計0.77%的NaCl;按重量計0.076%的NaH
2PO
4H
2O;按重量計0.47%的Na
2HPO
47H
2O;按重量計1.0%的共聚物-845;以及按重量計0.015%的CH
3O(EO)
45(BO)
10。
包裝內塗層鹽水 - IPC-1 的製備
IPC鹽水(IPC-1)藉由將適當量的聚(AAm-共-AA)或其他潤濕劑與PAE在磷酸鹽緩衝鹽水中混合來製備並且在某一溫度下預處理持續所希望的時間。聚(AAm-共-AA)(90/10)部分鈉鹽(聚(AAm-共-AA) 90/10,Mw 200,000)係從波利塞斯公司(Polysciences, Inc.)購買的並且按接收的原樣使用。不同固體含量的Kymene或PAE溶液作為水溶液購自索理思公司(Solenis)並且按接收的原樣使用。將0.07%的PAAm-PAA和約0.1%的Kymene一起混合在PBS中並且在60°C下預處理持續約6小時。在熱預處理之後,使用0.22微米膜濾器將IPC鹽水過濾並且冷卻回到室溫。可以將5 ppm過氧化氫添加至最終的IPC鹽水中以防止生物負荷生長,並且使用0.22微米膜濾器將IPC鹽水過濾。
可聚合組成物的製備
製備可聚合組成物(SiHy鏡片配製物)以具有如表1中所示出的組成。
[表1]
組分 | SiHy 鏡片配製物編號(單位重量份) | ||
2-1 | 2-2 | 2-3 | |
HEMA | 80 | 80 | 50 |
G2 | 20 | 20 | 53 |
Vazo 67 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
MAA | 2 | 0 | 0 |
PG | 10 | 10 | 10 |
該等配製物藉由將所列出的組分以其目標量添加到乾淨瓶中,在室溫下用攪拌棒在600 rpm下混合持續30分鐘來製備。在所有固體溶解之後,藉由使用2.7 µm玻璃微纖維過濾器(GMF)進行該配製物的過濾。
澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片
在室溫下用氮氣吹掃鏡片配製物持續30至35分鐘。將N
2吹掃過的鏡片配製物引入聚丙烯模具中,並且在烘箱中在氮氣下在以下固化條件下熱固化:以約7°C/分鐘的斜坡速率從室溫緩變至55°C;在55°C下保持約30分鐘;以約7°C/分鐘的斜坡速率從55°C緩變至80°C;在80°C下保持約30分鐘;以約7°C/分鐘的斜坡速率從80°C緩變至100°C;並且在100°C下保持約30分鐘。打開該等模具並且將模製的鏡片從該等模具中取出。
然後將鏡片在包裝鹽水中水合30分鐘、檢查並包裝在包裝鹽水中的玻璃小瓶中,用於滅菌(在121°C下高壓滅菌45分鐘)。鏡片特性在表2中列出。
[表2]
*乾鏡片:SiHy鏡片先質。OOP表示包裝外
實例 3 聚丙烯酸( PAA )溶液的製備
鏡片特性 | |||
SiHy鏡片配製物 | 2-1 | 2-2 | 2-3 |
乾鏡片*的清晰度 | 白色 | 白色 | 白色 |
成品鏡片的清晰度(高壓滅菌之後) | 模糊 (在IPC-1中) | 透明 (在鹽水-1中) | 透明 (在PBS中) |
手指潤滑性(OOP) | 3 | 4 | 4 |
Dkc(巴勒) | N/A | N/A | 80 |
平衡水含量(wt%) | N/A | N/A | 23 |
模量(MPa) | N/A | N/A | 0.7 |
將聚丙烯酸(PAA)(來自路博潤公司(Lubrizol)的Carbopol®907聚合物,Mw 82k)溶解在丙二醇中,以具有按重量計5%的濃度。
包裝鹽水 - 鹽水 -2 的製備
將聚乙烯吡咯啶酮(PVP)(M
n~ 360K,來自西格瑪公司(Sigma))溶解在實例2中所製備的PBS中,以具有按重量計1%的濃度。
可聚合組成物的製備
製備可聚合組成物(SiHy鏡片配製物)以具有如表3中所示出的組成。
[表3]
澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片
組分 | SiHy 鏡片配製物編號(單位重量份) | |
3-1 | 3-2 | |
HEMA | 50 | 50 |
G2 | 50 | 50 |
Vazo 67 | 0.5 | 0.5 |
PG | 10 | 10 |
5% PAA(在PG中) | 1 | 2 |
根據實例2中所描述的程序澆鑄模製SiHy鏡片先質(乾鏡片)。在乾法脫模/脫鏡片之後,將SiHy鏡片先質在鹽水2中水合約30分鐘、檢查並包裝在包裝鹽水中的玻璃小瓶中,用於滅菌(在121°C下高壓滅菌45分鐘)。鏡片特性在表4中列出。
[表4]
實例 4 可聚合組成物的製備
鏡片特性 | ||
SiHy鏡片配製物 | 3-1 | 3-2 |
乾鏡片的清晰度 | 白色 | 白色 |
成品鏡片的清晰度 | 輕微模糊 (在鹽水-2中) | 模糊 (在鹽水-2中) |
WBUT(秒,OOP) | > 20 | > 20 |
手指潤滑性(OOP) | 1-2 | 1-2 |
手指潤滑性(在PBS中沖洗) | 2-3 | 2-3 |
Dkc(巴勒) | 70 | N/A |
平衡水含量(wt%) | 28 | N/A |
模量(MPa) | 0.75 | N/A |
水接觸角(度) | 45 | N/A |
製備可聚合組成物(SiHy鏡片配製物)以具有如表5中所示出的組成。
[表5]
澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片
組分 | SiHy 鏡片配製物編號(單位重量份) | ||
4-1 | 4-2 | 4-3 | |
EOEMA | 50 | 50 | 50 |
G2 | 50 | 50 | 50 |
Vazo 67 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
MAA | 4 | 6 | 8 |
PG | 10 | 10 | 10 |
根據實例2中所描述的程序澆鑄模製SiHy鏡片先質(乾鏡片)。在乾法脫模/脫鏡片之後,將SiHy鏡片先質放置、檢查並包裝在實例2所製備的IPC-1中的玻璃小瓶中,用於滅菌(在121°C下高壓滅菌45分鐘)。鏡片特性在表6中列出。
[表6]
實例 5 可聚合組成物的製備
鏡片特性 | |||
SiHy鏡片配製物 | 4-1 | 4-2 | 4-3 |
乾鏡片的清晰度 | 透明 | 透明 | 透明 |
成品鏡片的清晰度 | 透明 (在IPC-1中) | 透明 (在IPC-1中) | 透明,但鏡片不圓(在IPC-1中) |
WBUT(秒,OOP) | 1-2 | ~10 | ~10 |
手指潤滑性(OOP) | 3-4 | 2-3 | 2 |
手指潤滑性(在PBS中沖洗) | 3-4 | 2-3 | 2 |
Dkc(巴勒) | N/A | 65 | N/A |
平衡水含量(wt%) | N/A | 43 | N/A |
模量(MPa) | N/A | 1.0 | N/A |
製備可聚合組成物(SiHy鏡片配製物)以具有如表7中所示出的組成。
[表7]
澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片
組分 | SiHy鏡片配製物編號(重量份單位) | ||
5-1 | 5-2 | 5-3 | |
EOEMA | 50 | 50 | 50 |
HEMA | 5 | 7.5 | 10 |
G2 | 50 | 50 | 50 |
Vazo 67 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
MAA | 6 | 6 | 6 |
PG | 10 | 10 | 10 |
根據實例2中所描述的程序澆鑄模製SiHy鏡片先質(乾鏡片)。在乾法脫模/脫鏡片之後,將SiHy鏡片先質放置、檢查並包裝在實例2所製備的IPC-1中的玻璃小瓶中,用於滅菌(在121°C下高壓滅菌45分鐘)。鏡片特性在表8中列出。
[表8]
實例 6 可聚合組成物的製備
鏡片特性 | |||
SiHy鏡片配製物 | 5-1 | 5-2 | 5-3 |
乾鏡片清晰度 | 透明 | 透明 | 半透明 |
成品鏡片清晰度 | 透明 (在IPC-1中) | 透明 (在IPC-1中) | 輕微模糊 (在IPC-1中) |
WBUT(秒,OOP) | > 20 | > 30 | > 40 |
手指潤滑性(OOP) | 2-3 | 2-3 | 2-3 |
手指潤滑性(在PBS中浸泡過夜) | 3 | 3 | 3-4 |
Dkc(巴勒) | 56 | 55 | 56 |
平衡水含量(wt%) | N/A | N/A | N/A |
模量(MPa) | 1.08 | 0.95 | 0.87 |
製備可聚合組成物(SiHy鏡片配製物)以具有如表9中所示出的組成。
[表9]
澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片
組分 | SiHy鏡片配製物(單位重量份) | |
6-1 | 6-2 | |
HEMA | 10 | 8 |
EOEMA | 40 | 45 |
G2 | 50 | 45 |
PEGDA | 0.1 | 0.1 |
Vazo 67 | 0.5 | 0.5 |
PG | 20 | 20 |
MAA | 6 | 6 |
Norbloc | 1.5 | 1.5 |
RB247 | 0.01 | 0.01 |
根據實例2中所描述的程序澆鑄模製SiHy鏡片先質(乾鏡片)。在乾法脫模/脫鏡片之後,將SiHy鏡片先質(乾鏡片)單獨包裝在露滴式泡罩殼(dew drop blister shell)中的0.85 mL的實例2中所製備的IPC-1中,隨後滅菌(在121°C下高壓滅菌45分鐘)。鏡片特性在表10中列出。
[表10]
鏡片特性 | ||
SiHy鏡片配製物 | 6-1 | 6-2 |
乾鏡片的清晰度 | 透明 | 透明 |
成品鏡片的清晰度 | 透明 (在IPC-1中) | 透明 (在IPC-1中) |
WBUT(秒,OOP) | > 30 | > 30 |
手指潤滑性(OOP) | 2-3 | 2-3 |
手指潤滑性(在PBS中浸泡過夜) | 3 | 3 |
Dkc(巴勒) | 76 | N/A |
平衡水含量(wt%) | N/A | N/A |
模量(MPa) | 0.68 | N/A |
根據實例1中所描述的程序測量包裝外和在PBS中浸泡一定持續時間兩者的鏡片直徑數據。如表11中所示出的,兩種類型的鏡片的鏡片直徑在PBS浸泡期間隨時間增加。
[表11]
鏡片直徑(由Optimec測量) | ||
鏡片配製物 | 6-1 | 6-2 |
包裝外 | 13.9 mm | 13.5 mm |
在PBS中持續4小時 | 14.3 mm | 13.9 mm |
在PBS中過夜 | 15.0 mm | 14.7 mm |
認為,對於該直徑增加,包裝鹽水(0.85 mL的IPC-1)可能不具有足夠高的pH和/或足夠中和本體SiHy材料中的羧酸基團(即,甲基丙烯酸)的緩衝能力。因此,當將SiHy鏡片先質置於PBS中時,PBS中的磷酸鹽(即更具緩衝性)可以保持使羧酸去質子化並使鏡片溶脹。
為了支持該假定,計算IPC-1的緩衝能力以使[Na
2HPO
4·2H
2O] = 21.8 mM;[NaH
2PO
4·H
2O] = 3.2 mM。藉由假定1) 乾鏡片重量係20 mg和2) 包裝鹽水體積係0.85 mL計算羧基(來自MAA或AA)的濃度分別是16.4 mM和19.6 mM。基於該等結論,顯而易見的是,緩衝能力(尤其是中和羧酸的二元磷酸鹽)太接近於中和所有或大部分酸基團的酸濃度。
實例 7 磷酸鹽緩衝液( PB )
藉由以下方式製備水溶液,即磷酸鹽緩衝液(PB):將NaH
2PO
4•H
2O、Na
2HPO
4•2H
2O溶解在給定體積的純化水(蒸餾的或去離子的)中,以具有以下組成:約1.164 w/w% Na
2HPO
4•2H
2O、約0.044 w/w/% NaH
2PO
4•H
2O。
包裝內塗層鹽水 - IPC-2 的製備
IPC鹽水(IPC-2)藉由將實例2中所製備的IPC-1和以上所製備的PB以1 : 1重量比共混而製備。IPC-2的組成係:按重量計~0.05%的PAE;按重量計0.035%的聚(AAm-共-AA)(90/10)、按重量計0.776%的Na
2HPO
4•2H
2O、按重量計0.044%的NaH
2PO
4•H
2O、以及按重量計0.395%的NaCl。與IPC-1相比,IPC-2具有加倍的Na
2HPO
4•2H
2O的濃度,而IPC-2中的PAE、聚(AAm-共-AA)和NaCl濃度減少一半。
可聚合組成物的製備
製備可聚合組成物(SiHy鏡片配製物)以具有如表12中所示出的組成。
[表12]
澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片
組分 | SiHy 鏡片配製物(單位重量份) | ||
7-1 | 7-2 | 7-3 | |
HEMA | 10 | 10 | 8 |
EOEMA | 40 | 40 | 45 |
G2 | 50 | 50 | 45 |
PEGDA | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
Vazo 67 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
PG | 20 | 20 | 20 |
酸單體 | 6(AA) | 4(AA) | 6(MAA) |
Norbloc | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
RB247 | 0.01 | 0.01 | 0.01 |
根據實例2中所描述的程序澆鑄模製SiHy鏡片先質(乾鏡片)。在乾法脫模/脫鏡片之後,將SiHy鏡片先質(乾鏡片)單獨包裝在露滴式泡罩殼(dew drop blister shell)中的0.85 mL的實例2中所製備的IPC-1中,隨後滅菌(在121°C下高壓滅菌45分鐘)。
鏡片特性彙編在表13和14中。顯然,在用IPC-2(具有更高的二元磷酸鹽濃度和更高的pH)代替IPC-1之後,當浸泡在PBS中時鏡片直徑變得更加穩定得多,並且手指潤滑性也似乎得到改進。儘管IPC-2與IPC-1相比僅含有一半的PAE/聚(AAm-共-AA)濃度,但是實現了該等特性改進。
[表13]
[表14]
實例 8 包裝內塗層鹽水 - IPC-3 的製備
鏡片特性 | |||
SiHy鏡片配製物 | 7-1 | 7-2 | 7-3 |
乾鏡片的清晰度 | 透明 | 透明 | 透明 |
成品鏡片的清晰度 | 透明 (在IPC-1中) | 透明 (在IPC-1中) | 透明 (在IPC-1中) |
WBUT(秒,OOP) | > 30 | > 30 | > 30 |
手指潤滑性(OOP) | 1 | 1 | 1 |
手指潤滑性(在PBS中浸泡過夜) | 2~3 | 3 | 2~3 |
Dkc(巴勒) | N/A | N/A | N/A |
平衡水含量(wt%) | N/A | N/A | N/A |
模量(MPa) | N/A | N/A | 0.82 |
鏡片評價 | ||||||
SiHy鏡片配製物 | 7-1 | 7-2 | 7-3 | |||
包裝鹽水 | IPC-1 | IPC-2 | IPC-1 | IPC-2 | IPC-1 | IPC-2 |
鏡片直徑(mm)(OOP) | 14.6 | 15.7 | 13.9 | 14.6 | 13.6 | N/A |
鏡片直徑(在PBS中持續4小時) | 15.7 | 15.8 | 14.5 | 14.7 | 14.3 | 14.7 |
鏡片直徑(在PBS中持續3天) | 15.7 | 15.8 | 14.5 | 14.5 | 14.4 | 14.7 |
手指潤滑性 | 2-3 | 2 | 3 | 2 | 2-3 | 2 |
IPC鹽水(IPC-3)藉由將實例7中所製備的IPC-2、實例7中所製備的PB、以及丙二醇(PG)以50 : 50 : 1重量比共混而製備。IPC-3的組成係:按重量計~0.05%的PAE;按重量計0.035%的聚(AAm-共-AA)(90/10)、按重量計0.768%的Na
2HPO
4•2H
2O、按重量計0.044%的NaH
2PO
4•H
2O、按重量計0.196%的NaCl;以及按重量計0.99%的PG。
可聚合組成物的製備
製備可聚合組成物(SiHy鏡片配製物)以具有如表15中所示出的組成。
[表15]
澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片
組分 | 鏡片配製物(單位重量份) | |||
8-1 | 8-2 | 8-3 | 8-4 | |
HEMA | 10 | 10 | 8 | 8 |
EOEMA | 40 | 40 | 45 | 45 |
G2 | 50 | 50 | 45 | 45 |
PEGDA | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
Vazo 67 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
PG | 20 | 20 | 20 | 20 |
AA | 4 | 3 | 4 | 3 |
Norbloc | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
RB247 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 |
根據實例2中所描述的程序澆鑄模製SiHy鏡片先質(乾鏡片)。在乾法脫模/脫鏡片之後,將SiHy鏡片先質(乾鏡片)單獨包裝在露滴式泡罩殼(dew drop blister shell)中的0.85 mL的實例7中所製備的IPC-2或以上所製備的IPC-3中,隨後滅菌(在121°C下高壓滅菌45分鐘)。
鏡片特性(鏡片直徑和手指潤滑性)彙編在表16中。如表中所示出的,鏡片直徑在PBS中是穩定的。與IPC-2相比,IPC-3可以給出甚至更好的手指潤滑性,這可能是由於其更低的NaCl濃度,這進一步可以增強羧酸酯-IPC進料錯合以及它們在高壓滅菌期間的後續反應。
[表16]
實例 9 包裝內塗層鹽水 - IPC-4 的製備
鏡片評價 | ||||||||
鏡片配製物 | 8-1 | 8-2 | 8-3 | 8-4 | ||||
包裝鹽水 | IPC-3 | IPC-2 | IPC-3 | IPC-2 | IPC-3 | IPC-2 | IPC-3 | IPC-2 |
鏡片直徑(OOP) | 14.4 | 14.4 | 13.8 | 13.7 | 14.1 | 14.1 | 13.5 | 13.5 |
鏡片直徑(在PBS中持續1天) | 14.4 | 14.5 | 13.8 | 13.8 | 14.2 | 14.3 | 13.5 | 13.5 |
手指潤滑性 | 1 | 2-3 | 2-3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 |
基於以下組成製備鹽水IPC-4 - 按重量計~0.05%的PAE;按重量計0.035%的聚(AAm-共-AA)(90/10)、按重量計0.776%的Na
2HPO
4•2H
2O、按重量計0.044%的NaH
2PO
4•H
2O、按重量計0.198%的NaCl;以及按重量計0.0005%的過氧化氫和1%的甘油。
可聚合組成物的製備
製備可聚合組成物(SiHy鏡片配製物)以具有如表17中所示出的組成。
[表17]
澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片
組分 | SiHy鏡片配製物(單位重量份) | ||
9-1 | 9-2 | 9-3 | |
HEMA | 8 | 8 | 8 |
EOEMA | 45 | 45 | 45 |
G2 | 45 | 45 | 45 |
PEGDA | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
Vazo 67 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
PG | 20 | 20 | 20 |
AA | 4 | 5 | 6 |
Norbloc | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
RB247 | 0.01 | 0.01 | 0.01 |
根據實例2中所描述的程序澆鑄模製SiHy鏡片先質(乾鏡片)。在乾法脫模/脫鏡片之後,將SiHy鏡片先質(乾鏡片)單獨包裝在露滴式泡罩殼(dew drop blister shell)中的0.85 mL的實例7中所製備的IPC-2或以上所製備的IPC-4中,隨後滅菌(在121°C下高壓滅菌45分鐘)。
鏡片特性彙編在表18和19中。如表中所示出的,鏡片直徑在PBS中輕微偏移。這可能是由於甘油擴散效應。
[表18]
[表19]
實例 10 包裝內塗層鹽水 - IPC-4 的製備
鏡片特性 | |||
SiHy鏡片配製物 | 9-1 | 9-2 | 9-3 |
乾鏡片清晰度 | 透明 | 透明 | 透明 |
成品鏡片清晰度 | 透明 (在IPC-4中) | 透明 (在IPC-4中) | 透明 (在IPC-4中) |
WBUT(秒,OOP) | > 30 | > 30 | > 30 |
手指潤滑性(OOP) | 1 | 1 | 1 |
手指潤滑性(在PBS中浸泡過夜) | 1-2 | 1~2 | 1~2 |
Dkc(巴勒) | 61 | N/A | N/A |
水含量(wt%) | 45.7 | N/A | N/A |
模量(MPa) | 0.66 | N/A | N/A |
離子滲透率(在IPC-4中,1xAC) | 0.2 | 12.4 | 18.5 |
鏡片評價 | |||
鏡片配製物 | 9-1 | 9-2 | 9-3 |
包裝鹽水 | IPC-4 | IPC-4 | IPC-4 |
鏡片直徑(OOP) | 14.4 | 15.4 | 16.1 |
鏡片直徑(在PBS中持續1天) | 14.5 | 15.5 | 16.1 |
手指潤滑性 | 1~2 | 1~2 | 1~2 |
IPC鹽水(IPC-4)製備與實例9相同。
可聚合組成物的製備
製備可聚合組成物(SiHy鏡片配製物)以具有如表20中所示出的組成。
[表20]
澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片
組分 | SiHy鏡片配製物(單位重量份) | |||||
10-1 | 10-2 | 10-3 | 10-4 | 10-5 | 10-6 | |
HEMA | 8 | 8 | 8 | 5 | 2 | 2 |
EOEMA | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 |
G2 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 |
PEGDA | 0.1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
TEGDMA | 0.15 | 0.1 | 0.3 | 0.2 | 0.3 | 0.1 |
Vazo 67 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
PG | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 |
AA | 4.8 | 4.5 | 5.5 | 5 | 4.5 | 5.5 |
根據實例2中所描述的程序澆鑄模製SiHy鏡片先質(乾鏡片)。在乾法脫模/脫鏡片之後,將SiHy鏡片先質(乾鏡片)單獨包裝在露滴式泡罩殼(dew drop blister shell)中的0.85 mL的實例7中所製備的IPC-2或以上所製備的IPC-4中,隨後滅菌(在121°C下高壓滅菌45分鐘)。
鏡片特性彙編在表21和22中。如表中所示出的,鏡片直徑在PBS中仍有輕微偏移。這表明存在其他因素,如AA與HEMA比率。10-5組成物導致 < 1的IP值。這意味著接下來形成的鏡片不允許在水性介質中的離子滲透。
[表21]
[表22]
實例 11 包裝內塗層鹽水 - IPC-5 的製備
鏡片特性 | |||||||
SiHy鏡片配製物 | 10-1 | 10-2 | 10-3 | 10-4 | 10-5 | 10-6 | |
乾鏡片清晰度 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
成品鏡片清晰度 | 3 | 3 | 4 | 0-1 | 0-1 | 0 | |
WBUT(秒,OOP) | > 30 | > 40 | > 40 | > 30 | > 30 | > 30 | |
手指潤滑性(OOP) | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
手指潤滑性(在PBS中浸泡過夜) | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
Dkc(巴勒) | 59 | N/A | N/A | N/A | N/A | N/A | |
水含量(wt%) | N/A | N/A | N/A | N/A | N/A | N/A | |
模量(MPa) | 0.66 | 0.63 | 0.63 | 0.66 | 0.70 | 0.64 | |
離子滲透率(在IPC-4中,1xAC) | 8.4 | 1.9 | 14.6 | 5.7 | 0.2 | 9.0 |
鏡片評價 | ||||||
鏡片配製物 | 10-1 | 10-2 | 10-3 | 10-4 | 10-5 | 10-6 |
包裝鹽水 | IPC-4 | IPC-4 | IPC-4 | IPC-4 | IPC-4 | IPC-4 |
鏡片直徑(OOP) | 13.9 | 14.3 | 14.7 | 14.1 | 13.3 | 14.1 |
鏡片直徑(在PBS中持續1天) | 14.4 | 14.5 | 14.9 | 14.5 | 13.6 | 14.6 |
手指潤滑性 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
基於以下組成製備鹽水IPC-5 - 按重量計~0.05%的PAE;按重量計0.035%的聚(AAm-共-AA)(90/10)、按重量計0.776%的Na
2HPO
4•2H
2O、按重量計0.044%的NaH
2PO
4•H
2O、按重量計0.160%的NaCl;以及用水適量至100%。
可聚合組成物的製備
製備可聚合組成物(SiHy鏡片配製物)以具有如表23中所示出的組成。
[表23]
澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片
組分 | SiHy鏡片配製物(單位重量份) | ||
11-1 | 11-2 | 11-3 | |
HEMA | 5 | 5 | 5 |
EOEMA | 45 | 45 | 45 |
G2 | 45 | 45 | 45 |
TEGDMA | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
Vazo 67 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
PG | 20 | 20 | 20 |
AA | 4.2 | 4.4 | 4.6 |
Norbloc | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
RB247 | 0.01 | 0.01 | 0.01 |
根據實例2中所描述的程序澆鑄模製SiHy鏡片先質(乾鏡片)。在乾法脫模/脫鏡片之後,將SiHy鏡片先質(乾鏡片)單獨包裝在露滴式泡罩殼(dew drop blister shell)中的0.85 mL的以上所製備的IPC-5中,隨後滅菌(在121°C下高壓滅菌45分鐘)。
鏡片特性彙編在表24和25中。
[表24]
[表25]
實例 12 包裝內塗層鹽水 - IPC-5 的製備
鏡片特性 | |||
SiHy鏡片配製物 | 11-1 | 11-2 | 11-3 |
乾鏡片清晰度 | 透明 | 透明 | 透明 |
成品鏡片清晰度 | 透明 (在IPC-5中) | 透明 (在IPC-5中) | 透明 (在IPC-中) |
WBUT(秒,OOP) | > 30 | > 30 | > 30 |
手指潤滑性(OOP) | 1 | 1 | 1 |
手指潤滑性(在PBS中浸泡過夜) | 1 | 2-3 | 1 |
Dkc(巴勒) | N/A | N/A | N/A |
水含量(wt%) | 46.8 | N/A | N/A |
模量(MPa) | N/A | N/A | N/A |
離子滲透率 | 0.3 | 0.7 | 0.5 |
鏡片評價 | |||
鏡片配製物 | 11-1 | 11-2 | 11-3 |
包裝鹽水 | IPC-5 | IPC-5 | IPC-5 |
鏡片直徑(OOP) | 13.7 | 13.9 | 13.9 |
鏡片直徑(在PBS中持續1天) | 14.4 | 14.5 | 14.1 |
手指潤滑性 | 1 | 2 | 1 |
IPC鹽水(IPC-5)製備與實例11相同。
可聚合組成物的製備
製備可聚合組成物(SiHy鏡片配製物)以具有如表26中所示出的組成。
[表26]
澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片
組分 | SiHy鏡片配製物(單位重量份) | |||||
12-1 | 12-2 | 12-3 | 12-4 | 12-5 | 12-6 | |
HEMA | 4 | 2 | 4 | 2 | 4 | 2 |
EOEMA | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 |
G2 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 |
PEG二丙烯酸酯 | 0.1 | 0 | 0.1 | 0 | 0.1 | 0 |
TEGDMA | 0.2 | 0.2 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
Vazo 67 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
PG | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 |
AA | 4.8 | 5.5 | 4.8 | 5.5 | 5.0 | 5.5 |
Norbloc | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
MPC | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 |
RB247 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 |
根據實例2中所描述的程序澆鑄模製SiHy鏡片先質(乾鏡片)。在乾法脫模/脫鏡片之後,將SiHy鏡片先質(乾鏡片)包裝在露滴式泡罩殼(dew drop blister shell)中的0.85 mL的實例11中所製備的IPC-5中,隨後滅菌(在121°C下高壓滅菌45分鐘)。
[表27]
鏡片特性 | ||||||
SiHy鏡片配製物 | 12-1 | 12-2 | 12-3 | 12-4 | 12-5 | 12-6 |
離子滲透率(IPC-5,1xAC) | 0.3 | 0.5 | 0.1 | 1.5 | 1.8 | 10.7 |
鏡片特性彙編在表27和28中。如表中所示出的,配製物中的MPC在鏡片IP改進中起著很大的作用。
[表28]
實例 13 包裝內塗層鹽水 - IPC-5 的製備
鏡片評價 | ||||||
鏡片配製物 | 12-1 | 12-2 | 12-3 | 12-4 | 12-5 | 12-6 |
鏡片直徑(OOP) | N/A | N/A | N/A | 14.0 | 13.9 | N/A |
鏡片直徑(在PBS中持續1天) | N/A | N/A | N/A | 14.3 | 14.1 | N/A |
IPC鹽水(IPC-5)製備與實例11相同。
可聚合組成物的製備
製備可聚合組成物(SiHy鏡片配製物)以具有如表29中所示出的組成。
[表29]
澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片
組分 | SiHy鏡片配製物(單位重量份) | |||||||||
13-1 | 13-2 | 13-3 | 13-4 | 13-5 | 13-6 | 13-7 | 13-8 | 13-9 | 13-10 | |
HEMA | 8 | 5 | 2 | 2 | 8 | 2 | 4 | 2 | 4 | 2 |
EOEMA | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 |
G2 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 |
TEGDMA | 0.1 | 0.2 | 0.3 | 0.1 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
Vazo 67 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
PG | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 10 |
AA | 4.8 | 5.5 | 4.8 | 5.5 | 5.0 | 4.5 | 4 | 4 | 4.5 | 4.5 |
Norbloc | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
MPC | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 4 | 2 | 4 |
RB247 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 |
根據實例2中所描述的程序澆鑄模製SiHy鏡片先質(乾鏡片)。在乾法脫模/脫鏡片之後,將SiHy鏡片先質(乾鏡片)單獨包裝在露滴式泡罩殼(dew drop blister shell)中的0.85 mL的以上所製備的IPC-5鹽水中,隨後滅菌(在121°C下高壓滅菌45分鐘)。
[表30]
鏡片特性 | ||||||||||
SiHy鏡片配製物 | 13-1 | 13-2 | 13-3 | 13-4 | 13-5 | 13-6 | 13-7 | 13-8 | 13-9 | 13-10 |
乾鏡片清晰度 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 |
成品鏡片清晰度 | 透明 | 透明 | 輕微模糊 | 透明 | 霧感 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 | NA |
WBUT(秒,OOP) | > 30 | > 30 | > 30 | > 30 | > 30 | > 30 | > 30 | > 30 | > 30 | NA |
手指潤滑性(OOP) | 1 | 1-2 | 2 | 1 | 1-2 | 0-1 | 0-1 | 0-1 | 0-1 | NA |
手指潤滑性(在PBS中浸泡過夜) | 1 | 1-2 | 2 | 1 | 1-2 | NA | NA | NA | NA | NA |
Dkc(巴勒) | NA | NA | NA | NA | NA | NA | NA | 64 | 64 | NA |
模量 | NA | NA | 0.70 | NA | NA | NA | NA | 0.72 | 0.69 | NA |
鏡片清晰度 | 透明 | 透明/斑點 | 模糊/斑點 | 透明 | 模糊/斑點 | NA | NA | NA | NA | NA |
IP(IPC-5,1xAC) | 0.3 | 0.1 | 0.0 | 0.1 | 0.0 | 0.8 | 0.3 | 1.7 | 4.8 | NA |
鏡片特性彙編在表30和31中。這證明MPC與HEMA的比率係影響鏡片IP的另一因素。
[表31]
實例 15 包裝內塗層鹽水 - IPC-5 的製備
鏡片評價 | ||||||||||
鏡片配製物 | 13-1 | 13-2 | 13-3 | 13-4 | 13-5 | 13-6 | 13-7 | 13-8 | 13-9 | 13-10 |
包裝鹽水 | IPC-4 | IPC-4 | IPC-4 | IPC-4 | IPC-4 | IPC-4 | IPC-4 | IPC-4 | IPC-4 | IPC-4 |
鏡片直徑( OOP ) | 13.7 | 13.2 | 13.3 | 13.3 | 12.8 | 14.0 | 13.9 | 14.1 | 14.0 | NA |
手指潤滑性 | 1 | 1-2 | 2 | 1 | 1-2 | 0-1 | 0-1 | 0-1 | 0-1 | NA |
IPC鹽水(IPC-5)製備與實例11相同。
可聚合組成物的製備
製備可聚合組成物(SiHy鏡片配製物)以具有如表32中所示出的組成。
[表32]
澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片
組分 | SiHy鏡片配製物(單位重量份) | ||||
14-1 | 14-2 | 14-3 | 14-4 | 14-5 | |
HEMA | 2 | 4 | 3 | 3 | 2 |
EOEMA | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 |
G2 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 |
TEGDMA | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
Perkadox 16 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
PG | 10 | 10 | 10 | 10 | 20 |
AA | 4.8 | 5.5 | 4.8 | 5.5 | 5.0 |
Norbloc | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
MPC | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 |
RB247 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 |
根據實例2中所描述的程序澆鑄模製SiHy鏡片先質(乾鏡片)。在乾法脫模/脫鏡片之後,將SiHy鏡片先質(乾鏡片)單獨包裝在露滴式泡罩殼(dew drop blister shell)中的0.85 mL的以上所製備的IPC-5鹽水中,隨後滅菌(在121°C下高壓滅菌45分鐘)。
[表33]
鏡片特性 | |||||
SiHy鏡片配製物 | 14-1 | 14-2 | 14-3 | 14-4 | 14-5 |
模量 | N/A | N/A | 0.70 | N/A | N/A |
模糊等級 | 透明 | 透明/斑點 | 模糊/斑點 | 透明 | 模糊/斑點 |
IP(IPC-5,1AC) | 5.5 | 1.7 | 1.3 | 3.7 | 0.4 |
鏡片特性彙編在表33中。實驗示出MPC也改進了鏡片的清晰度。
實例 16 包裝內塗層鹽水 - IPC-5 的製備
IPC鹽水(IPC-5)製備與實例11相同。
可聚合組成物的製備
製備可聚合組成物(SiHy鏡片配製物)以具有如表34中所示出的組成。
[表34]
澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片
組分 | SiHy鏡片配製物(單位重量份) | |||
15-1 | 15-2 | 15-3 | 15-4 | |
HEMA | 2 | 2 | 2 | 2 |
EOEMA | 45 | 45 | 45 | 45 |
G2 | 40 | 40 | 40 | 40 |
TEGDMA | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
Vazo 67 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
PG | 20 | 20 | 20 | 20 |
MAA | 3 | 3 | 3 | 3 |
Norbloc | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
MPC | 1 | 1 | 1 | 1 |
RB247 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 |
NVP | 0 | 1 | 1 | 1 |
AMA | 0 | 0 | 0.1 | 0 |
TEGDVE | 0 | 0 | 0 | 0.1 |
根據實例2中所描述的程序澆鑄模製SiHy鏡片先質(乾鏡片)。在乾法脫模/脫鏡片之後,將SiHy鏡片先質(乾鏡片)單獨包裝在露滴式泡罩殼(dew drop blister shell)中的0.85 mL的以上所製備的IPC-5鹽水中,隨後滅菌(在121°C下高壓滅菌45分鐘)。
[表35]
鏡片特性 | ||||
SiHy鏡片配製物 | 15-1 | 15-2 | 15-3 | 15-4 |
IP(IPC-5,1xAC) | 0.7 | 0.4 | 0.6 | 0.4 |
鏡片IP值在表35中列出。實驗示出,配製物中少量的NVP、AMA或TEGDVE未改進鏡片IP。
實例 17 包裝內塗層鹽水 - IPC-5 的製備
IPC鹽水(IPC-5)製備與實例11相同。
可聚合組成物的製備
製備可聚合組成物(SiHy鏡片配製物)以具有如表36中所示出的組成。
[表36]
澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片
組分 | 鏡片配製物(單位重量份) | ||
16-1 | 16-2 | 16-3 | |
HEMA | 3 | 2 | 2 |
EOEMA | 45 | 45 | 45 |
G2 | 45 | 45 | 45 |
TEGDMA | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
Vazo 67 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
PG | 20 | 20 | 20 |
AA | 4.5 | 5 | 5 |
Norbloc | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
MPC | 3 | 3 | 2 |
RB247 | 0.01 | 0.01 | 0.01 |
NVP | 0 | 0 | 0.5 |
根據實例2中所描述的程序澆鑄模製SiHy鏡片先質(乾鏡片)。在乾法脫模/脫鏡片之後,將SiHy鏡片先質(乾鏡片)單獨包裝在露滴式泡罩殼(dew drop blister shell)中的0.85 mL的以上所製備的IPC-5鹽水中,隨後滅菌(在121°C下高壓滅菌45分鐘)。
[表37]
實例 18 包裝內塗層鹽水 - IPC-7 的製備
鏡片特性 | |||
SiHy鏡片配製物 | 16-1 | 16-2 | 16-3 |
手指潤滑性(OOP) | 1 | 1 | 0-1 |
手指潤滑性(在PBS中浸泡過夜) | 1 | 1 | 1 |
Dkc(巴勒) | 64 | 65 | NA |
接觸角 | 46 | 49 | NA |
模量(MPa) | 0.71 | 0.69 | NA |
霧感 | 透明 | 透明 | 透明 |
IP(IPC-5,1xAC) | 6.0 | 9.5 | 7.4 |
基於以下組成製備IPC鹽水(IPC-7)- 按重量計~0.05%的PAE;按重量計0.07%的聚(AAm-共-AA)(90/10)、按重量計0.776%的Na2HPO4.2H2O、按重量計0.044%的NaH2PO4.H2O、按重量計0.160%的NaCl;以及用水適量至100%。
包裝內塗層鹽水 - IPC-7B 的製備
基於以下組成製備IPC鹽水(IPC-7B)- 按重量計~0.05%的PAE;按重量計0.07%的聚(AAm-共-AA)(90/10)、按重量計0.776%的Na2HPO4.2H2O、按重量計0.044%的NaH2PO4.H2O、按重量計0.160%的NaCl;EDTA 10 ppm、以及用水適量至100%。
可聚合組成物的製備
製備可聚合組成物(SiHy鏡片配製物)以具有如表38中所示出的組成。
[表38]
澆鑄模製的矽酮水凝膠接觸鏡片
組分 | 鏡片配製物(單位重量份) | |||
17-1 | 17-2 | 17-3 | 17-4 | |
G2 | 45 | 45 | 45 | 25 |
HO-PDMS-MA | - | - | - | 20 |
EOEMA | 45 | 45 | 35 | 40 |
HEMA | 2 | 2 | 2 | 6 |
AA | 5 | 3 | - | 2.5 |
MAA | - | - | 3 | - |
AA鉀鹽 | - | 3 | - | - |
MAA鈉鹽 | - | - | 3 | 3 |
MPC | 3 | 3 | 3 | 3 |
PG | 20 | 20 | 20 | 20 |
TEGDMA | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
Vazo 67 | 0.5 | - | 0.5 | 0.5 |
Vazo 52 | - | 0.5 | - | - |
Norbloc | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
RB247 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 |
根據實例2中所描述的程序,由鏡片配製物17-1和17-3澆鑄模製SiHy鏡片先質(乾鏡片)。
如下,由鏡片配製物17-2和17-4澆鑄模製SiHy鏡片先質(乾鏡片)。在室溫下用氮氣吹掃鏡片配製物持續30至35分鐘。將N
2吹掃過的鏡片配製物引入聚丙烯模具中,並且在烘箱中在氮氣下在以下固化條件下熱固化:以約7°C/分鐘的斜坡速率從室溫緩變至55°C;在55°C下保持約30分鐘;以約7°C/分鐘的斜坡速率從55°C緩變至100°C;並且在100°C下保持約100分鐘。
在乾法脫模/脫鏡片之後,將SiHy鏡片先質(乾鏡片)單獨包裝在露滴式泡罩殼(dew drop blister shell)中的0.85 mL的以上所製備的IPC-7或IPC-7B鹽水中,隨後滅菌(在121°C下高壓滅菌45分鐘)
[表39]
EtB%表示斷裂伸長率;SBQ%表示蘇丹黑量度,其在蘇丹黑染色測試中確定並以0-100%的標度測量。
鏡片特性 | ||||
SiHy鏡片配製物 | 17-1 | 17-2 | 17-3 | 17-4 |
乾鏡片的清晰度 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 |
成品鏡片的清晰度 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 |
模量 | 0.68 ± 0.00 | 0.87 ± 0.02 | 0.83 ± 0.01 | 0.61 ± 0.01 |
EtB% | 143 ± 11 | 105 ± 54 | 127 ± 4 | 160 ± 3 |
SBQ% | 1.06 | 0.02 | 0.71 | 0.001 |
手指潤滑性(OOP) | 1 | 0-1 | 0-1 | 0-1 |
手指潤滑性(在PBS中過夜) | 1 | 0-1 | 0-1 | 0-1 |
Dkc(巴勒) | 61 ± 4 | N/A | N/A | 66 ± 1 |
離子滲透率 | 12.7 ± 0.8 | 11.9 ± 1.5 | N/A | N/A |
以上已經在本申請中在本文引用的所有公開物、專利和專利申請公開藉由引用以其全文結合在此。
無
無
無
Claims (22)
- 一種用於生產塗層矽酮水凝膠接觸鏡片之方法,其包括以下步驟: (1) 將可聚合組成物引入鏡片模具中,其中該可聚合組成物包含 (a) 至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑,(b) 視需要甲基丙烯酸羥乙酯,(c) 至少一種(甲基)丙烯酸C 1-C 2烷氧基乙酯,(d) 相對於所有可聚合組分的總量按重量計從約2%至約10%的至少一種含羧基的(甲基)丙烯醯氧基單體,(e) 至少一種自由基,以及 (f) 視需要至少一種選自由水、丙二醇、具有約400道耳頓或更小的分子量的聚乙二醇、及其組合組成之群組的溶劑; (2) 使該可聚合組成物在該鏡片模具中熱固化或光化固化以形成包含本體矽酮水凝膠材料的矽酮水凝膠鏡片先質,該本體矽酮水凝膠材料包含羧基; (3) 視需要在水或水溶液中使步驟 (2) 中所獲得的該矽酮水凝膠鏡片先質水合以獲得水合矽酮水凝膠接觸鏡片;以及 (4) 將步驟 (2) 中所獲得的該矽酮水凝膠鏡片先質或步驟 (3) 中所獲得的該水合矽酮水凝膠接觸鏡片直接在具有從6.8至8.5的pH並且包括至少一種水溶性可熱交聯的親水性聚合物材料的水溶液中在從60°C至140°C的溫度下加熱,以形成塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片包含該本體矽酮水凝膠材料和共價附接到該本體矽酮水凝膠材料上的交聯的親水性聚合物材料的層, 其中該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片展現出至少5秒的水破裂時間(WBUT)和至少50巴勒的透氧率。
- 如請求項1所述之方法,其中,組分 (a) 至 (e) 的量之和係相對於該可聚合組成物中的所有可聚合組分的總量按重量計至少90%。
- 如請求項1所述之方法,其中,該可聚合組成物包含相對於所有可聚合組分的總量按重量計從30%至65%的組分 (a) 和按重量計從30%至65%的組分 (b) 和 (c)。
- 如請求項1所述之方法,其中,該可聚合組成物中組分 (c) 與組分 (b) 的重量比係40至20。
- 如請求項1所述之方法,其中,該可聚合組成物進一步包含一種或多種選自由以下組成的組的可聚合組分:(g) 非矽酮乙烯類交聯劑,(h) UV吸收性乙烯類單體,(i) 可聚合UV/高能紫外光吸收性化合物,(j) 可聚合光致變色化合物,(k) 可聚合著色劑,以及 (l) 其組合,前提係該組分 (g) 至 (l) 之和係相對於所有可聚合組分的量按重量計小於10%。
- 如請求項1所述之方法,其中,該加熱的步驟較佳的是藉由將被浸入密封鏡片包裝中的作為緩衝水溶液的包裝溶液中的該矽酮水凝膠鏡片先質在從115°C至125°C的溫度下高壓滅菌大約20-90分鐘來進行。
- 如請求項6所述之方法,其中,所述至少一種水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料包含氮雜環丁烷鎓基團、環氧基團或其組合。
- 如請求項7所述之方法,其中,所述至少一種水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料係:各自具有末端環氧基團的一種或多種多臂聚乙二醇;具有末端環氧基團的多臂聚乙二醇和各自具有選自由一級胺基團、二級胺基團、羧基、巰基、及其組合組成之群組的末端官能基的一種或多種聚乙二醇的混合物;具有末端環氧基團的多臂聚乙烯和具有至少一個選自由胺基、羧基、巰基組成之群組的反應性官能基的親水性增強劑的部分反應產物;或其組合。
- 如請求項7所述之方法,其中,所述至少一種水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料包含氮雜環丁烷鎓基團並且是含氮雜環丁烷鎓的聚合物和具有至少一個選自由一級胺基團、二級胺基團、羧基、巰基、及其組合組成之群組的反應性官能基的親水性增強劑的部分反應產物。
- 如請求項9所述之方法,其中,該含氮雜環丁烷鎓的聚合物係聚(2-㗁唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇共聚物、聚醯胺胺-表氯醇、含氮雜環丁烷鎓的乙烯類單體與一種或多種親水性乙烯類單體的共聚物、或其組合, 其中該親水性增強劑係:(a) 含有一級胺基、二級胺基、羧基或巰基的單糖;(b) 含有一級胺基、二級胺基、羧基或巰基的二糖;(c) 含有一級胺基、二級胺基、羧基或巰基的寡糖;(d) 具有一級胺基團、二級胺基團、羧基、或其組合的多糖;(e) 具有一個唯一的-NH 2、-SH或-COOH官能基的聚(乙二醇);(f) 具有兩個選自由-NH 2、-COOH、-SH、及其組合組成之群組的末端官能基的聚(乙二醇);(g) 具有一個或多個選自由-NH 2、-COOH、-SH、及其組合組成之群組的官能基的多臂聚(乙二醇);(h) 非反應性親水性乙烯類單體的單胺基、單羧基、二胺基或二羧基封端的均聚物或共聚物;(i) 共聚物,其係包含 (1) 從0.1%至30%的反應性乙烯類單體和 (2) 至少一種非反應性親水性乙烯類單體的組成物的聚合產物;其中該反應性乙烯類單體係具有選自由羧基、一級胺基團和二級胺基團組成之群組的官能基的乙烯類單體,其中該非反應性親水性單體係不含任何羧基、一級胺基團、二級胺基團、環氧基團、異氰酸酯基團、吖內酯基團、或氮雜環丙烷基團的親水性乙烯類單體;或 (j) 其組合。
- 如請求項1至10中任一項所述之方法,其中,該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有從0.2 MPa至1.8 MPa的彈性模量、按重量計從20%至75%的平衡水含量(即,當被完全水合時)、3.0或更低的摩擦等級、藉由座滴法的90度或更低的平均水接觸角。
- 如請求項11所述之方法,其中,所述至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑包含至少約1.50毫當量/克(「meq/g」)的親水性部分,其較佳的是羥基(-OH)、羧基(-COOH)、胺基(-NHR N1,其中R N1係H或C 1-C 2烷基)、醯胺部分(-CO-NR N1R N2,其中R N1係H或C 1-C 2烷基並且R N2係共價鍵、H、或C 1-C 2烷基)、N-C 1-C 3醯基胺基、尿烷部分(-NH-CO-O-)、尿素部分(-NH-CO-NH-)、 的聚乙二醇鏈(其中n係2至20的整數並且T 1係H、甲基或乙醯基或磷醯膽鹼基團)、或其組合。
- 如請求項12所述之方法,其中,所述至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑聚矽氧烷乙烯類交聯劑,該聚矽氧烷乙烯類交聯劑包含 (1) 包含二甲基矽氧烷單元和各自具有一個甲基取代基和一個具有2至6個羥基的單價C 4-C 40有機基團取代基的親水化的矽氧烷單元的聚矽氧烷鏈段,以及 (2) 兩個末端(甲基)丙烯醯基。
- 如請求項13所述之方法,其中,所述至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑包含式 (1) 的聚矽氧烷乙烯類交聯劑 其中: υ1係從30至500的整數並且ω1係從1至75的整數,前提係ω1/υ1係從約0.035至約0.15; X 01係O或NR n,其中R n係氫或C 1-C 10-烷基; R o係氫或甲基; R 2和R 3彼此獨立地是取代或未取代的C 1-C 10伸烷基二價基團或-R 5-O-R 6-的二價基團,其中R 5和R 6彼此獨立地是取代或未取代的C 1-C 10伸烷基二價基團; R 4係式 (2) 至 (7) 中任一項的單價基團 p1係零或1;m1係2至4的整數;m2係1至5的整數;m3係3至6的整數;m4係2至5的整數; R 7係氫或甲基; R 8係具有(m2 + 1)化合價的C 2-C 6烴基團; R 9係具有(m4 + 1)化合價的C 2-C 6烴基團; R 10係乙基或羥甲基; R 11係甲基或羥甲基; R 12係羥基或甲氧基; X 3係-S-的硫鍵或-NR 13-的三級胺基鍵,其中R 13係C 1-C 1烷基、羥乙基、羥丙基、或2,3-二羥丙基; X 4係 或 的醯胺鍵,其中R 14係氫或C 1-C 10烷基; L PC係 、 、 、 、 、或 的二價基團,其中q1係1至20的整數,R 15係直鏈或支鏈C 1-C 10伸烷基二價基團,R 16係直鏈或支鏈C 3-C 10伸烷基二價基團,並且R 17係直接鍵或直鏈或支鏈C 1-C 4伸烷基二價基團。
- 一種塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,其包含:本體矽酮水凝膠材料;以及在其上的非矽酮水凝膠材料的層, 其中該本體矽酮水凝膠材料包含 (a) 至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑的重複單元,(b) 視需要甲基丙烯酸羥乙酯的重複單元,(c) 至少一種(甲基)丙烯酸C 1-C 2烷氧基乙酯的重複單元,(d) 至少一種含羧基的(甲基)丙烯醯氧基單體的含羧基重複單元,以及 (e) 視需要至少一種選自由以下組成之群組的可聚合組分的重複單元:非矽酮乙烯類交聯劑、UV吸收性乙烯類單體、可聚合UV/高能紫外光吸收性化合物、可聚合光致變色化合物、可聚合著色劑、及其組合,前提係該組分 (e) 的量係相對於處於乾燥狀態的該本體矽酮水凝膠材料的總重量按重量計小於10%, 其中該非矽酮水凝膠材料的層藉由該含羧基重複單元的該羧基共價附接至該本體矽酮水凝膠材料, 其中該塗層矽酮水凝膠接觸鏡片具有至少5秒的水破裂時間(WBUT)、至少50巴勒的透氧率(Dk)、從0.2 MPa至1.8 MPa的彈性模量、按重量計從20%至75%的平衡水含量(即,當被完全水合時)、3.0或更低的摩擦等級、藉由座滴法的90度或更低的平均水接觸角。
- 如請求項15所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,其中,所述至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑包含至少約1.50毫當量/克(「meq/g」)的親水性部分,其較佳的是羥基(-OH)、羧基(-COOH)、胺基(-NHR N1,其中R N1係H或C 1-C 2烷基)、醯胺部分(-CO-NR N1R N2,其中R N1係H或C 1-C 2烷基並且R N2係共價鍵、H、或C 1-C 2烷基)、N-C 1-C 3醯基胺基、尿烷部分(-NH-CO-O-)、尿素部分(-NH-CO-NH-)、 的聚乙二醇鏈(其中n係2至20的整數並且T 1係H、甲基或乙醯基或磷醯膽鹼基團)、或其組合。
- 如請求項16所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,其中,所述至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑聚矽氧烷乙烯類交聯劑,該聚矽氧烷乙烯類交聯劑包含 (1) 包含二甲基矽氧烷單元和各自具有一個甲基取代基和一個具有2至6個羥基的單價C 4-C 40有機基團取代基的親水化的矽氧烷單元的聚矽氧烷鏈段,以及 (2) 兩個末端(甲基)丙烯醯基。
- 如請求項17所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,其中,所述至少一種親水化的聚矽氧烷乙烯類交聯劑包含式 (1) 的聚矽氧烷乙烯類交聯劑 其中: υ1係從30至500的整數並且ω1係從1至75的整數,前提係ω1/υ1係從0.035至0.15; X 01係O或NR n,其中R n係氫或C 1-C 10-烷基; R o係氫或甲基; R 2和R 3彼此獨立地是取代或未取代的C 1-C 10伸烷基二價基團或-R 5-O-R 6-的二價基團,其中R 5和R 6彼此獨立地是取代或未取代的C 1-C 10伸烷基二價基團; R 4係式 (2) 至 (7) 中任一項的單價基團 p1係零或1;m1係2至4的整數;m2係1至5的整數;m3係3至6的整數;m4係2至5的整數; R 7係氫或甲基; R 8係具有(m2 + 1)化合價的C 2-C 6烴基團; R 9係具有(m4 + 1)化合價的C 2-C 6烴基團; R 10係乙基或羥甲基; R 11係甲基或羥甲基; R 12係羥基或甲氧基; X 3係-S-的硫鍵或-NR 13-的三級胺基鍵,其中R 13係C 1-C 1烷基、羥乙基、羥丙基、或2,3-二羥丙基; X 4係 或 的醯胺鍵,其中R 14係氫或C 1-C 10烷基; L PC係 、 、 、 、 、或 的二價基團,其中q1係1至20的整數,R 15係直鏈或支鏈C 1-C 10伸烷基二價基團,R 16係直鏈或支鏈C 3-C 10伸烷基二價基團,並且R 17係直接鍵或直鏈或支鏈C 1-C 4伸烷基二價基團。
- 如請求項15至18中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,其中,該非矽酮水凝膠材料係交聯聚合物材料,其包含按莫耳計至少25%的至少一種選自由以下組成之群組的親水性乙烯類單體的重複單體單元:N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯醯胺、N-丙基(甲基)丙烯醯胺、N-異丙基(甲基)丙烯醯胺、N-3-甲氧基丙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-二甲基胺基乙基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-3-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、 N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸3-羥丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、甘油甲基丙烯酸酯(GMA)、二(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、三(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、四(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基-3-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-4-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-5-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-6-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-3-乙基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-4,5-二甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-5,5-二甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-3,3,5-三甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基哌啶酮、N-乙烯基-3-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-4-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-5-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-6-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-6-乙基-2-哌啶酮、N-乙烯基-3,5-二甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-4,4-二甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基己內醯胺、N-乙烯基-3-甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-4-甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-7-甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-7-乙基-2-己內醯胺、N-乙烯基-3,5-二甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-4,6-二甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-3,5,7-三甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、N-乙烯基異丙醯胺、N-乙烯基-N-乙基乙醯胺、N-乙烯基-N-乙基甲醯胺、1-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-正丙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-正丙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-異丙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-異丙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-正丁基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-三級丁基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、乙二醇甲基醚(甲基)丙烯酸酯、二(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、三(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、四(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的重量平均分子量的C 1-C 4-烷氧基聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的數目平均分子量的甲氧基-聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯醯胺、乙二醇單乙烯基醚、二(乙二醇)單乙烯基醚、三(乙二醇)單乙烯基醚、四(乙二醇)單乙烯基醚、聚(乙二醇)單乙烯基醚、乙二醇甲基乙烯基醚、二(乙二醇)甲基乙烯基醚、三(乙二醇)甲基乙烯基醚、四(乙二醇)甲基乙烯基醚、聚(乙二醇)甲基乙烯基醚、及其組合。
- 如請求項15至18中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,該非矽酮水凝膠材料係交聯聚合物材料,其包含按莫耳計至少25%的至少一種含磷醯膽鹼的乙烯類單體的重複單體單元。
- 如請求項15至18中任一項所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,其中,該非矽酮水凝膠材料係包含聚(乙二醇)鏈的交聯聚合物材料。
- 如請求項21所述之塗層矽酮水凝膠接觸鏡片,其中,該聚(乙二醇)鏈直接衍生自 (a) 具有一個唯一的-NH 2、-SH或-COOH官能基的聚(乙二醇),(b) 具有兩個選自由-NH 2、-COOH、-SH、及其組合組成之群組的末端官能基的聚(乙二醇),(c) 具有一個或多個選自由-NH 2、-COOH、-SH、及其組合組成之群組的官能基的多臂聚(乙二醇),以及 (d) 其組合。
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