JPS63216574A - 眼内レンズ用組成物 - Google Patents
眼内レンズ用組成物Info
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- JPS63216574A JPS63216574A JP62049907A JP4990787A JPS63216574A JP S63216574 A JPS63216574 A JP S63216574A JP 62049907 A JP62049907 A JP 62049907A JP 4990787 A JP4990787 A JP 4990787A JP S63216574 A JPS63216574 A JP S63216574A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
11光1
本発明は、眼内レンズ(水晶体質代替物)として使用さ
れるべき透明弾性体を与える眼内レンズ用組成物に関す
る。
れるべき透明弾性体を与える眼内レンズ用組成物に関す
る。
i1韮1
従来より、白内障の治療は、混濁した水晶体を外科手術
により摘出し、人工レンズを水晶体のう部に移植して、
術後の視力を回復させることによりて行われている。現
在、このような人工レンズを、移植に伴う合併症が少な
いと言われている「インザバッグ(in the ba
g)方式」、すなわち、「水晶体のう」中に人工レンズ
を挿入する方式で用いることが主流となりつつある。
により摘出し、人工レンズを水晶体のう部に移植して、
術後の視力を回復させることによりて行われている。現
在、このような人工レンズを、移植に伴う合併症が少な
いと言われている「インザバッグ(in the ba
g)方式」、すなわち、「水晶体のう」中に人工レンズ
を挿入する方式で用いることが主流となりつつある。
このような人工レンズは、レンズ部分の形状については
(当然の事ながら)大きな差異は無く、「ハプティック
(haptlc) Jと称されるレンズ支持具の形状に
、主要な改良・工夫が重ねられている。この人工レンズ
の材買としては、ポリメチルメタアクリレートが主体と
して用いられ、一方、レンズ支持具の材質としては、ポ
リメチルメタアリレート、ポリフッ化ビニリデン等が用
いられている。
(当然の事ながら)大きな差異は無く、「ハプティック
(haptlc) Jと称されるレンズ支持具の形状に
、主要な改良・工夫が重ねられている。この人工レンズ
の材買としては、ポリメチルメタアクリレートが主体と
して用いられ、一方、レンズ支持具の材質としては、ポ
リメチルメタアリレート、ポリフッ化ビニリデン等が用
いられている。
最近は、手術の際の切開部が小さくて良いといわれるシ
リコーン樹脂、ハイトロンの如きハイドロゲル製の人工
レンズも開発されている。
リコーン樹脂、ハイトロンの如きハイドロゲル製の人工
レンズも開発されている。
しかしながらこれら従来の人工レンズは、いずれも、あ
らかじめレンズ形状に成型した後に水晶体のう中に挿入
されていたため、成型品にありがちなパリ等の成型精度
の問題、あるいは殺菌剤(エチレンオキシド)の残存、
残留モノマー等に基づく毒性の問題を有していた。
らかじめレンズ形状に成型した後に水晶体のう中に挿入
されていたため、成型品にありがちなパリ等の成型精度
の問題、あるいは殺菌剤(エチレンオキシド)の残存、
残留モノマー等に基づく毒性の問題を有していた。
一方、上述したように予め成型された人工レンズを水晶
体のう中に切開して挿入する方法に対し、水晶体のうを
残したまま、水晶体質のみを除去した後、該水晶体のう
中に水晶体質の代替物を入れようとする検討が行なわれ
ている0例えば、J−M、バレルらによるグライフス・
アーカイブ・オブタルモロジー(J、−M、Parel
at、al、。
体のう中に切開して挿入する方法に対し、水晶体のうを
残したまま、水晶体質のみを除去した後、該水晶体のう
中に水晶体質の代替物を入れようとする検討が行なわれ
ている0例えば、J−M、バレルらによるグライフス・
アーカイブ・オブタルモロジー(J、−M、Parel
at、al、。
Graefe’s Archive Opthalm
ology) 224 、185〜173.(1986
)においては、動物の水晶体のう中にシリコーン樹脂を
注入した後、硬化させることにより、上記した手術方法
が検討されている。
ology) 224 、185〜173.(1986
)においては、動物の水晶体のう中にシリコーン樹脂を
注入した後、硬化させることにより、上記した手術方法
が検討されている。
しかしながら、本発明者らの検討によれば、このバレル
らの方法を用いた場合、水晶体のう中に注入したシリコ
ーン樹脂の硬化速度が極めて遅く、また、透明性、均質
性に富む人工レンズを得ることは困難であった。
らの方法を用いた場合、水晶体のう中に注入したシリコ
ーン樹脂の硬化速度が極めて遅く、また、透明性、均質
性に富む人工レンズを得ることは困難であった。
本発明者らの知見によれば、上述したような方法で水晶
体のう中に注入した場合に、好ましい眼内レンズ(水晶
体質代替物)を与える組成物(硬化前のレンズ材料)は
、以下のような条件を満足することが極めて好ましいと
考えられる。
体のう中に注入した場合に、好ましい眼内レンズ(水晶
体質代替物)を与える組成物(硬化前のレンズ材料)は
、以下のような条件を満足することが極めて好ましいと
考えられる。
(1)室温硬化型であること
人体の温度が35〜37℃とすると、この温度で比較的
短時間で硬化が終了するような組成物であることが好ま
しい、なぜならば、人体に上記組成物を注入した後、(
当然のことながら)むやみに温度を上げることは不可能
であり、又、硬化するのに長時間を要する組成物を用い
た場合は、注入液の澗れ、等の重大な問題を生じる恐れ
があるからである。
短時間で硬化が終了するような組成物であることが好ま
しい、なぜならば、人体に上記組成物を注入した後、(
当然のことながら)むやみに温度を上げることは不可能
であり、又、硬化するのに長時間を要する組成物を用い
た場合は、注入液の澗れ、等の重大な問題を生じる恐れ
があるからである。
(2)硬化反応が付加型反応であることこの点に関して
、上記したバレルらの検討例においては、下記の反応に
よって硬化するような縮合型シリコーン樹脂が用いられ
ている。
、上記したバレルらの検討例においては、下記の反応に
よって硬化するような縮合型シリコーン樹脂が用いられ
ている。
(S 1−0)nS 1−OH+RO(’S i O)
。′−→(S L 0)nS ’h−0−(S L−0
)。′触媒 +ROM 上記反応においては、必らずROH(アルコール)の脱
離が伴なうが、このROMは通常、メタノールであるこ
とが多い、このROMは、ポリシロキサンに対し非相溶
性であるため、相分離して凝集することにより、光散乱
を生じる。また、このような反応の触媒としては、通常
、ジブチル錫ラウレート等が用いられるが、この種の反
応は反応速度が遅く、反応終了までに1日〜数日を要す
る。
。′−→(S L 0)nS ’h−0−(S L−0
)。′触媒 +ROM 上記反応においては、必らずROH(アルコール)の脱
離が伴なうが、このROMは通常、メタノールであるこ
とが多い、このROMは、ポリシロキサンに対し非相溶
性であるため、相分離して凝集することにより、光散乱
を生じる。また、このような反応の触媒としては、通常
、ジブチル錫ラウレート等が用いられるが、この種の反
応は反応速度が遅く、反応終了までに1日〜数日を要す
る。
更には、上記触媒は、硬化反応により生成したシリーン
樹脂に対して低溶解性であるため、一般には、透明性に
富んだシリコーン樹脂は得られ難い。
樹脂に対して低溶解性であるため、一般には、透明性に
富んだシリコーン樹脂は得られ難い。
魚m煎
本発明の目的は、上述した欠点を解消し、細管を通じて
型(例えば水晶体のり)中へ注入した際に、好適な特性
を有する眼内レンズを与えるべき眼内レンズ用組成物を
提供することにある。
型(例えば水晶体のり)中へ注入した際に、好適な特性
を有する眼内レンズを与えるべき眼内レンズ用組成物を
提供することにある。
11立11
本発明者らは、鋭意研究の結果、従来法において透明且
つ均質な眼内レンズが得られなかったのは、加圧下に細
管を通じて型(例えば水晶体のう)中に注入する際に、
ポリシロキサン分子鎖の流れ方向への配向に基づくr流
れムラ」が生じるためであることを見出した。
つ均質な眼内レンズが得られなかったのは、加圧下に細
管を通じて型(例えば水晶体のう)中に注入する際に、
ポリシロキサン分子鎖の流れ方向への配向に基づくr流
れムラ」が生じるためであることを見出した。
本発明の眼内レンズ用組成物は、このような知見に基く
ものであり、より詳しくは、シロキサンを繰り返し単位
とし、且つ少くとも1分子鎖中に1個以上の不飽和脂肪
族基を含むオルガノポリシロキサン(A)と、シロキサ
ンを繰り返し単位とし、且つ1分子鎖中に3個以上の水
素化ケイ素単位を含むオルガノポリシロキサン(B)
と、白金化合物とを含むポリシロキサン組成物であって
:前記白金化合物の重量が、前記ポリシロキサン組成物
全体の重量に対して、白金換算で10〜200ppmの
範囲にあることを特徴とするものである。
ものであり、より詳しくは、シロキサンを繰り返し単位
とし、且つ少くとも1分子鎖中に1個以上の不飽和脂肪
族基を含むオルガノポリシロキサン(A)と、シロキサ
ンを繰り返し単位とし、且つ1分子鎖中に3個以上の水
素化ケイ素単位を含むオルガノポリシロキサン(B)
と、白金化合物とを含むポリシロキサン組成物であって
:前記白金化合物の重量が、前記ポリシロキサン組成物
全体の重量に対して、白金換算で10〜200ppmの
範囲にあることを特徴とするものである。
上記構成を有する眼内レンズ用組成物は、ビニル基等の
不飽和脂肪族基と、水素化ケイ素基とのハイドロシリレ
ーション反応の特性に基づき、硬化前(すなわち、各構
成成分を混合して該組成物を調製した直i&)において
は、比較的低い粘度の状態をある程度長い時間維持する
ことが可能な一方で、細管を通じて型へ注入された後に
おいては、付加型反応たるハイドロシリレーション反応
により迅速に且つ副生成物を生じることなく硬化する。
不飽和脂肪族基と、水素化ケイ素基とのハイドロシリレ
ーション反応の特性に基づき、硬化前(すなわち、各構
成成分を混合して該組成物を調製した直i&)において
は、比較的低い粘度の状態をある程度長い時間維持する
ことが可能な一方で、細管を通じて型へ注入された後に
おいては、付加型反応たるハイドロシリレーション反応
により迅速に且つ副生成物を生じることなく硬化する。
したがって、本発明の眼内レンズ用組成物を用いれば、
注射針等の細管を通じて「型」内に注入した場合でも、
分子鎖の配向に基づく「流れムラ」がなく、しかも硬化
反応の際の副生成物等に起因する透明性低下のない均質
且つ透明な眼内レンズを得ることができる。
“以下、必要に応じて図面を参照しつつ、本発明
を更に詳細に説明する。以下の記載において、量比を表
わす1%」および1部」は、特に断わらない限り重量基
準とする。
注射針等の細管を通じて「型」内に注入した場合でも、
分子鎖の配向に基づく「流れムラ」がなく、しかも硬化
反応の際の副生成物等に起因する透明性低下のない均質
且つ透明な眼内レンズを得ることができる。
“以下、必要に応じて図面を参照しつつ、本発明
を更に詳細に説明する。以下の記載において、量比を表
わす1%」および1部」は、特に断わらない限り重量基
準とする。
の 本的言
本発明の眼内レンズ用組成物は、分子鎖中に1個以上の
不飽和脂肪族基を含むオルガノポリシロキサン(A)と
、分子鎖中に3個以上の水素化ケイ素単位を含むオルガ
ノポリシロキサン(B)と、硬化触媒たる白金化合物と
からなる。
不飽和脂肪族基を含むオルガノポリシロキサン(A)と
、分子鎖中に3個以上の水素化ケイ素単位を含むオルガ
ノポリシロキサン(B)と、硬化触媒たる白金化合物と
からなる。
ここに、オルガノポリシロキサンとは、シロキシロキサ
ン重合体をいう。
ン重合体をいう。
上記オルガノポリシロキサン(A)は、その分子鎖中に
1個以上の不飽和脂肪族基を含むものであるが、1個〜
5個の不飽和脂肪族基を含むことが好ましい。この不飽
和脂肪族基は、ポリシロキサン分子鎖の途中に含まれて
いてもよく、また該分子鎖の末端に含まれていてもよい
、上記不飽和脂肪族基としては、ビニル、アリル、1−
ブテニル等の1−オレフィンが好ましく用いられる。
1個以上の不飽和脂肪族基を含むものであるが、1個〜
5個の不飽和脂肪族基を含むことが好ましい。この不飽
和脂肪族基は、ポリシロキサン分子鎖の途中に含まれて
いてもよく、また該分子鎖の末端に含まれていてもよい
、上記不飽和脂肪族基としては、ビニル、アリル、1−
ブテニル等の1−オレフィンが好ましく用いられる。
このようなポリシロキサン(A)中の上記不飽和脂肪族
基の数、および位置は、例えば核磁気共鳴吸収(NMR
)等の機器分析手段(例えばNMRビークの面積比、緩
和時間の長短)によって確認されている。
基の数、および位置は、例えば核磁気共鳴吸収(NMR
)等の機器分析手段(例えばNMRビークの面積比、緩
和時間の長短)によって確認されている。
上記ポリシロキサン(A)の常温における粘度は、通常
1万センチポイズ(cp)以下(更には20〜5000
cp程度)であることが好ましい。なお、本明細書に
おいて、ポリシロキサン(A)、(B)ないしこれらの
混合物の粘度としては、クラエツト型回転粘度計装置、
RMS7QOメカニカルスペクトロメーター、レオメト
リックス社製)により測定した粘度値を用いる。
1万センチポイズ(cp)以下(更には20〜5000
cp程度)であることが好ましい。なお、本明細書に
おいて、ポリシロキサン(A)、(B)ないしこれらの
混合物の粘度としては、クラエツト型回転粘度計装置、
RMS7QOメカニカルスペクトロメーター、レオメト
リックス社製)により測定した粘度値を用いる。
上記したポリシロキサン(A)の粘度に対応する該ポリ
シロキサン(A)の分子量は、60,000以下(更に
は2000〜so、ooo程度)であることが好ましい
。
シロキサン(A)の分子量は、60,000以下(更に
は2000〜so、ooo程度)であることが好ましい
。
特に、ポリシロキサン(A)が屈折率の高いジフェニル
シロキサン共重合型のものである場合、混合攪拌後の脱
泡操作に比較的長時間を要するため、ポリシロキサン(
A)は、更に低粘度(例えば5000cp以下)である
ことが好ましい。
シロキサン共重合型のものである場合、混合攪拌後の脱
泡操作に比較的長時間を要するため、ポリシロキサン(
A)は、更に低粘度(例えば5000cp以下)である
ことが好ましい。
本発明に用いる上記ポリシロキサン(A)は常法により
得ることができるが、例えば、メチルクロロシランとビ
ニルクロロシランとの混合物を加水分解することにより
得られる。
得ることができるが、例えば、メチルクロロシランとビ
ニルクロロシランとの混合物を加水分解することにより
得られる。
一方、ポリシロキサン(A)を架橋するために用いる架
橋剤たる前記オルガノポリシロキサン(B)は、その分
子鎖中に3個以上の水素化ケイ素単位水素化ケイ素単位
を含むことが好ましい。この水素化ケイ素単位は、ポリ
シロキサン分子鎖の途中に含まれていてもよく、また末
端に含まれていてもよい。
橋剤たる前記オルガノポリシロキサン(B)は、その分
子鎖中に3個以上の水素化ケイ素単位水素化ケイ素単位
を含むことが好ましい。この水素化ケイ素単位は、ポリ
シロキサン分子鎖の途中に含まれていてもよく、また末
端に含まれていてもよい。
ポリシロキサン(B)の分子鎖中の水素化ケイ素単位の
量が3未満では、眼内レンズとしての好ましい剛性率を
得ることが困難となり、一方、5を越えると、未反応の
SiH基が生じる傾向が強まり、このような活性水素を
残存させることはポリシロキサンの劣化を誘発する。
量が3未満では、眼内レンズとしての好ましい剛性率を
得ることが困難となり、一方、5を越えると、未反応の
SiH基が生じる傾向が強まり、このような活性水素を
残存させることはポリシロキサンの劣化を誘発する。
この水素化ケイ素単位の数および位置は、前記と同様に
NMR等の機器分析手段によって確認されている。
NMR等の機器分析手段によって確認されている。
上記ポリシロキサン(B)についても、常温における粘
度は、通常1万Cp以下(更には20〜500 Q c
p程度)であることが好ましい。なお、本明細書におい
て、ポリシロキサン(A) 、(B)ないしこれらの混
合物の粘度としては、クラエツト型回転粘度計装置RM
S 700メカニカルスペクトロメーター、レオメトリ
ックス社製)により測定した粘度値を用いる。
度は、通常1万Cp以下(更には20〜500 Q c
p程度)であることが好ましい。なお、本明細書におい
て、ポリシロキサン(A) 、(B)ないしこれらの混
合物の粘度としては、クラエツト型回転粘度計装置RM
S 700メカニカルスペクトロメーター、レオメトリ
ックス社製)により測定した粘度値を用いる。
上気したポリシロキサン(B)の粘度に対応する該ポリ
シロキサン(B)の分子量は、ポリシロキサンAと同様
に、60,000以下(更には2000〜50,000
程度)であることが好ましい。
シロキサン(B)の分子量は、ポリシロキサンAと同様
に、60,000以下(更には2000〜50,000
程度)であることが好ましい。
このようなポリシロキサン(B)も常法により得ること
ができるが、例えば、シロキサンの四量体ラン化合物の
存在下に開環重合することにより得られる。
ができるが、例えば、シロキサンの四量体ラン化合物の
存在下に開環重合することにより得られる。
上述したオルガノポリシロキサン(A)と、オルガノポ
リシロキサン(B)とを含む本発明のポリシロキサン組
成物においては、ポリシロキサンA中の不飽和脂肪族基
量と、ポリシロキサンB中の水素化ケイ素基量が等モル
になるように混合することが好ましいため、−概にこれ
らの混合比を規定することは困難であるが、通常、不飽
和脂肪族基量又は水素化ケイ素基量のいずれか一方が過
剰になるようなポリシロキサンAとポリシロキサンBと
の混合は好ましくない、この場合、より具体的には、 (モル比)となるように(更に好ましくは、水素化ケイ
素基の量が過剰とならないように)、ポリシロキサンA
とポリシロキサンBとを混合することが好ましい。
リシロキサン(B)とを含む本発明のポリシロキサン組
成物においては、ポリシロキサンA中の不飽和脂肪族基
量と、ポリシロキサンB中の水素化ケイ素基量が等モル
になるように混合することが好ましいため、−概にこれ
らの混合比を規定することは困難であるが、通常、不飽
和脂肪族基量又は水素化ケイ素基量のいずれか一方が過
剰になるようなポリシロキサンAとポリシロキサンBと
の混合は好ましくない、この場合、より具体的には、 (モル比)となるように(更に好ましくは、水素化ケイ
素基の量が過剰とならないように)、ポリシロキサンA
とポリシロキサンBとを混合することが好ましい。
また、本発明の上記ポリシロキサン組成物(ただし、実
質的に未硬化の状態、ないし白金化合物を含有しない状
態で測定)の常温における粘度は、20〜to、ooo
cp(更には20〜5000 cp)であることが好ま
しい。
質的に未硬化の状態、ないし白金化合物を含有しない状
態で測定)の常温における粘度は、20〜to、ooo
cp(更には20〜5000 cp)であることが好ま
しい。
上記ポリシロキサン組成物の粘度が10.000cpを
越えると、細管(例えば外径0.9mm程度の注射針)
を介して型中に注入する場合、細管に圧力をかけて注入
する必要が生じ、この場合には流れ方向に分子鎖の配向
が生じて型(例えば水晶体のり)中でr流れむら」が生
じ、光学的に極めてゆがんだ均質性を欠いたレンズしか
形成されない。この粘度は、一般には液温を上げて低下
させることができるが、本発明の組成物のような反応性
物質の場合には、この方法は採り得ない。
越えると、細管(例えば外径0.9mm程度の注射針)
を介して型中に注入する場合、細管に圧力をかけて注入
する必要が生じ、この場合には流れ方向に分子鎖の配向
が生じて型(例えば水晶体のり)中でr流れむら」が生
じ、光学的に極めてゆがんだ均質性を欠いたレンズしか
形成されない。この粘度は、一般には液温を上げて低下
させることができるが、本発明の組成物のような反応性
物質の場合には、この方法は採り得ない。
本発明のポリシロキサン組成物においては、分子鎖の末
端に不飽和脂肪族基を含むポリシロキサン(A)に対し
ては、分子鎮の途中に水素化ケイ素単位−31−H(の
少なくとも1つ)を含むポリシロキサン(B)を組合せ
ることが好ましく、一方、分子鎖の途中に不飽和脂肪族
基を含むポリシロキサン(A)に対しては、分子鎖の末
端に水素化ケイ素単位(の少なくとも1つ)を含むポリ
シロキサン(B)を組合せることが好ましい、このよう
にポリシロキサン(A)とポリシロキサン(B)とを組
合せることにより、本発明の組成物を硬化させた場合の
架橋(ないし網目構造)の程度を適度にコントロールし
て、所望の剛性率を有する硬化物(弾性体)を得ること
ができる。
端に不飽和脂肪族基を含むポリシロキサン(A)に対し
ては、分子鎮の途中に水素化ケイ素単位−31−H(の
少なくとも1つ)を含むポリシロキサン(B)を組合せ
ることが好ましく、一方、分子鎖の途中に不飽和脂肪族
基を含むポリシロキサン(A)に対しては、分子鎖の末
端に水素化ケイ素単位(の少なくとも1つ)を含むポリ
シロキサン(B)を組合せることが好ましい、このよう
にポリシロキサン(A)とポリシロキサン(B)とを組
合せることにより、本発明の組成物を硬化させた場合の
架橋(ないし網目構造)の程度を適度にコントロールし
て、所望の剛性率を有する硬化物(弾性体)を得ること
ができる。
以上の如きポリシロキサン(A)および(B)において
は、更に、以下のようなシロキサン構造上の工夫により
、その特性を変化させることが可能である。
は、更に、以下のようなシロキサン構造上の工夫により
、その特性を変化させることが可能である。
一般に、ポリシロキサンの屈折率は、フェニル基やハロ
ゲン基などの導入によっても高めることが可能である。
ゲン基などの導入によっても高めることが可能である。
しかしながら、高濃度のフェニル基の導入は、ポリシロ
キサンの結晶化を招き、また低濃度のフェニル基の導入
であっても、複屈折率や導入フェニル基の密度の不均一
性による屈折率の乱れが生じる場合がある。これは、フ
ェニル基の環状構造の間に生じるファンデルワールス力
等による分子の配向や、ポリマーの流動性等によって生
じるものと推定される。
キサンの結晶化を招き、また低濃度のフェニル基の導入
であっても、複屈折率や導入フェニル基の密度の不均一
性による屈折率の乱れが生じる場合がある。これは、フ
ェニル基の環状構造の間に生じるファンデルワールス力
等による分子の配向や、ポリマーの流動性等によって生
じるものと推定される。
また、ジフェニルシロキサンなどのフェニル基置換シロ
キサンと、ジメチルシロキサン等のアルキル基置換シロ
キサンとを共重合することにより、ポリシロキサンにフ
ェニル基を導入する場合、フェニル基置換シロキサンよ
り反応性に富むアルキル基置換シロキサンが連鎖してブ
ロックを形成し易いため、フェニル基置換シロキサンの
量を多くし過ぎると、ポリシロキサンの屈折率の均一性
や複屈折を悪化させる。
キサンと、ジメチルシロキサン等のアルキル基置換シロ
キサンとを共重合することにより、ポリシロキサンにフ
ェニル基を導入する場合、フェニル基置換シロキサンよ
り反応性に富むアルキル基置換シロキサンが連鎖してブ
ロックを形成し易いため、フェニル基置換シロキサンの
量を多くし過ぎると、ポリシロキサンの屈折率の均一性
や複屈折を悪化させる。
従フて、ポリシロキサンにフェニル基を導入する場合に
は、その濃度や導入の際の反応の条件などを適当なもの
に設定する必要があり、例えばフェニル基の導入量を、 〜35mo1%程度とするのが良い、なお、この場合1
.55程度の屈折率を得ることができる。
は、その濃度や導入の際の反応の条件などを適当なもの
に設定する必要があり、例えばフェニル基の導入量を、 〜35mo1%程度とするのが良い、なお、この場合1
.55程度の屈折率を得ることができる。
例えば、重合体の屈折率を、1.4から1.5にすると
、焦点距離が25%程度変化するため、ポリシロキサン
を変えることによって、焦点距離を変化させることがで
きる。
、焦点距離が25%程度変化するため、ポリシロキサン
を変えることによって、焦点距離を変化させることがで
きる。
本発明のオルガノポリシロキサン組成物においては、S
lに結合している有機基がメチル基およびフェニル基か
らなり、且つフェニル基の割合(更には35モル%以下
)であることが好ましい。
lに結合している有機基がメチル基およびフェニル基か
らなり、且つフェニル基の割合(更には35モル%以下
)であることが好ましい。
次に、上述したオルガノポリシロキサン(A)、および
オルガノポリシロキサン(B)とともに本発明の眼内レ
ンズ用組成物を構成する硬化触媒たる白金化合物につい
て説明する。
オルガノポリシロキサン(B)とともに本発明の眼内レ
ンズ用組成物を構成する硬化触媒たる白金化合物につい
て説明する。
本発明の組成物においては、上記白金化合物として白金
そのものを用いることも可能であるが、白金、白金酸化
合物(白金酸およびその誘導体)を用いることが好まし
い。
そのものを用いることも可能であるが、白金、白金酸化
合物(白金酸およびその誘導体)を用いることが好まし
い。
このような白金化合物としては、硬化反応速度を適度な
ものとする点から、例えば、白金オレフィン錯体、白金
ホスフィン錯体等の白金配位化合物、テトラクロル白金
酸等の塩素化白金酸化合物が好ましく用いられ、更には
、後述するようなビニルシラン化合物(モノマー)等の
不飽和ケイ素化合物で錯体化してなる白金酸化合物、あ
るいは白金ビニルシロキサン錯体、白金トリフェニルホ
スフィン錯体等の白金錯体が特に好ましく用いられる。
ものとする点から、例えば、白金オレフィン錯体、白金
ホスフィン錯体等の白金配位化合物、テトラクロル白金
酸等の塩素化白金酸化合物が好ましく用いられ、更には
、後述するようなビニルシラン化合物(モノマー)等の
不飽和ケイ素化合物で錯体化してなる白金酸化合物、あ
るいは白金ビニルシロキサン錯体、白金トリフェニルホ
スフィン錯体等の白金錯体が特に好ましく用いられる。
本発明の組成物においては、上記白金化合物の重量が、
組成物全体の重量に対して(白金に換算して)10〜2
00 ppa+であることが必要であり、ポリシロキサ
ンに対する上記化合物の低溶融性、反応後の分解等によ
る透明性の低下を考慮した場合、20〜150 ppm
であることが好ましい、このように、本発明の組成物に
白金化合物を10〜20 Q pp烏金含有せることに
より、室温〜36℃程度の温度下で、2〜10時間程時
間上記組成物を硬化させることができる。
組成物全体の重量に対して(白金に換算して)10〜2
00 ppa+であることが必要であり、ポリシロキサ
ンに対する上記化合物の低溶融性、反応後の分解等によ
る透明性の低下を考慮した場合、20〜150 ppm
であることが好ましい、このように、本発明の組成物に
白金化合物を10〜20 Q pp烏金含有せることに
より、室温〜36℃程度の温度下で、2〜10時間程時
間上記組成物を硬化させることができる。
この硬化の際の反応は、
(Stop、5i−C−C+H3i(O3i:)−。
触媒
一→(S i O)−、S t−c−c−s t(O3
i)、のハイドロシリレーション反応であり、この硬化
の際に、なんらの遊離すべき物質(副生成物)を生成し
ない。
i)、のハイドロシリレーション反応であり、この硬化
の際に、なんらの遊離すべき物質(副生成物)を生成し
ない。
本発明のポリシロキサン組成物は、上述したポリシロキ
サン(A) と、ポリシロキサン(B)と、硬化触媒た
る白金化合物とを必須構成成分とするものであるが、こ
の組成物は、必要に応じて反応遅延剤等の添加剤を含有
していてもよい。
サン(A) と、ポリシロキサン(B)と、硬化触媒た
る白金化合物とを必須構成成分とするものであるが、こ
の組成物は、必要に応じて反応遅延剤等の添加剤を含有
していてもよい。
このような反応遅延剤としては、例えばジアセチレンア
ルコール等の不飽和アルコール類や、ビニルシラン化合
物(千ツマ−)等の不飽和ケイ素化合物類が好ましく用
いられる。
ルコール等の不飽和アルコール類や、ビニルシラン化合
物(千ツマ−)等の不飽和ケイ素化合物類が好ましく用
いられる。
上述したような本発明の眼内レンズ用組成物は、ポリシ
ロキサン(A) と、ポリシロキサン(B)と、硬化触
媒たる白金化合物とを混合して調製した直後においては
、比較的低粘度であるが、一定時間経過後は迅速に硬化
してレンズを与えることが好ましい。
ロキサン(A) と、ポリシロキサン(B)と、硬化触
媒たる白金化合物とを混合して調製した直後においては
、比較的低粘度であるが、一定時間経過後は迅速に硬化
してレンズを与えることが好ましい。
操作上の便宜において、硬化触媒はポリシロキサンAに
、反応遅延剤はポリシロキサン已に混合されているのが
好ましく用いられる組合せであるが、特に限定するもの
ではない。
、反応遅延剤はポリシロキサン已に混合されているのが
好ましく用いられる組合せであるが、特に限定するもの
ではない。
用いられる反応遅延剤の量は、触媒の反応性、添加量、
反応遅延剤の種類によって異なるが、触媒添加量を越え
ない範囲で添加することができる。
反応遅延剤の種類によって異なるが、触媒添加量を越え
ない範囲で添加することができる。
通常、ポリシロキサンA、B両液の混合は、計量、混合
攪拌、混合液の脱泡等の操作に要する時間として、1〜
2時間程度(特殊な真空混合装置を用いた場合には20
〜30分程度)を想定すれば、反応を遅延させるべき時
間が定められる。硬化開始から硬化終了迄に要する時間
は、前述の各混合組成、剛性によって異なるが、一般に
は、上記完全硬化時の剛性が目標とする剛性の95%に
達した時とすると、長くとも6時間となることが好まし
い。この様な剛性率は、レオメトリックス社製RMS7
00メカニカルスペクトロメーターで測定することがで
跨る。
攪拌、混合液の脱泡等の操作に要する時間として、1〜
2時間程度(特殊な真空混合装置を用いた場合には20
〜30分程度)を想定すれば、反応を遅延させるべき時
間が定められる。硬化開始から硬化終了迄に要する時間
は、前述の各混合組成、剛性によって異なるが、一般に
は、上記完全硬化時の剛性が目標とする剛性の95%に
達した時とすると、長くとも6時間となることが好まし
い。この様な剛性率は、レオメトリックス社製RMS7
00メカニカルスペクトロメーターで測定することがで
跨る。
本発明の眼内レンズ用組成物は、上記したような硬化反
応により眼内レンズを与えることが可能であるが、この
レンズ(硬化後)の前記剛性率Gは、1 x 10’
〜5 X 10’ dyne/cm2であることが好ま
しい、また、このレンズは、少くとも400〜フOOr
+a+の可視光に対して、50%以上(更には85%以
上)の透過率を有することが好ましい。
応により眼内レンズを与えることが可能であるが、この
レンズ(硬化後)の前記剛性率Gは、1 x 10’
〜5 X 10’ dyne/cm2であることが好ま
しい、また、このレンズは、少くとも400〜フOOr
+a+の可視光に対して、50%以上(更には85%以
上)の透過率を有することが好ましい。
本発明の眼内レンズ用組成物を、(例えば細管を通じて
)あらかじめ水晶体質を除去した水晶体のう中に注入し
た後、硬化させることにより、好適な特性を有する(人
工水晶体たる)眼内レンズを形成することができる。
)あらかじめ水晶体質を除去した水晶体のう中に注入し
た後、硬化させることにより、好適な特性を有する(人
工水晶体たる)眼内レンズを形成することができる。
人の目の焦点距離調節は、毛様筋が収縮し、チン小暑が
弛緩して水晶体にかかる応力が減少し、水晶体自体の弾
性に基づきその厚みが増すことによフて屈折力が増大し
、一方、毛様筋が伸張する場合には、上記とは逆に水晶
体の屈折力が低下することによって行われる。
弛緩して水晶体にかかる応力が減少し、水晶体自体の弾
性に基づきその厚みが増すことによフて屈折力が増大し
、一方、毛様筋が伸張する場合には、上記とは逆に水晶
体の屈折力が低下することによって行われる。
したがワて、本発明の組成物を用いて形成した硬化後の
剛性率が比較的小さい)ポリシロキサンを人工水晶体と
して用いれば、人の目の有する焦点調節機能をそのまま
利用可能となること(従来の人工レンズでは、このよう
なことは全く不可能であった。)が期待される。
剛性率が比較的小さい)ポリシロキサンを人工水晶体と
して用いれば、人の目の有する焦点調節機能をそのまま
利用可能となること(従来の人工レンズでは、このよう
なことは全く不可能であった。)が期待される。
11亘皇遇
上述したように本発明によれば、特定の2種類のポリシ
ロキサン化合物と、硬化触媒たる特定濃度範囲の白金化
合物とからなるオルガノポリシロキサン組成物が提供さ
れる。
ロキサン化合物と、硬化触媒たる特定濃度範囲の白金化
合物とからなるオルガノポリシロキサン組成物が提供さ
れる。
本発明の上記ポリシロキサン組成物を用いれば、細管を
介して型(例えば水晶体のう)中に注入した場合にも、
注入時の分子鎖の配向に基づく「流れムラ」 「ゆがみ
」がなく、しかも注入液の漏れ等の問題のない均質な眼
内レンズが得られる。
介して型(例えば水晶体のう)中に注入した場合にも、
注入時の分子鎖の配向に基づく「流れムラ」 「ゆがみ
」がなく、しかも注入液の漏れ等の問題のない均質な眼
内レンズが得られる。
以下、実施例に基づいて本発明を更に具体的に説明する
。
。
及五里ユ
25℃における粘度が3000cpのビニルポリジメチ
ルシロキサン(シロキサンのくり返し単位)a(n)が
560、分子鎮中にビニルシラン単位を3個含むもの)
2部と、25℃における粘度が300cpの水素化ポリ
ジメチルシロキサン(くり返し単位の数nw190.分
子鎖中に水素化ケイ素単位を3個含むもの)2部とを均
一に混合し、更に、硬化触媒として白金酸のビニルトリ
メトキシシラン錯体(白金酸1モルをビニルトリメトキ
シシラン10モルで錯体化したもの)を、白金換算で(
組成物全体の重量に対して)100pp■となるように
混合して、本発明の眼内レンズ用組成物を調製した。
ルシロキサン(シロキサンのくり返し単位)a(n)が
560、分子鎮中にビニルシラン単位を3個含むもの)
2部と、25℃における粘度が300cpの水素化ポリ
ジメチルシロキサン(くり返し単位の数nw190.分
子鎖中に水素化ケイ素単位を3個含むもの)2部とを均
一に混合し、更に、硬化触媒として白金酸のビニルトリ
メトキシシラン錯体(白金酸1モルをビニルトリメトキ
シシラン10モルで錯体化したもの)を、白金換算で(
組成物全体の重量に対して)100pp■となるように
混合して、本発明の眼内レンズ用組成物を調製した。
上記で得た組成物を直径25mmφ、厚さ3ffiI1
1の型に入れ、30℃の乾燥空気雰囲気下で放置するこ
とにより硬化させた。この際の硬化度の変化を、レオメ
トリックス社製RMS700メカニカルスペクトロメー
ターを用い、剛性率G (dyne/cm’ )の変
化として追跡した。この結果を第1図に示すように、本
実施例の上記組成物は、調製後約100分で、はぼ完全
に硬化した。
1の型に入れ、30℃の乾燥空気雰囲気下で放置するこ
とにより硬化させた。この際の硬化度の変化を、レオメ
トリックス社製RMS700メカニカルスペクトロメー
ターを用い、剛性率G (dyne/cm’ )の変
化として追跡した。この結果を第1図に示すように、本
実施例の上記組成物は、調製後約100分で、はぼ完全
に硬化した。
前述した本実施例の組成物20mj!を、外径0.91
111!!、長さ50au++の注射針を用いて、中央
部の空隙厚さ1+am、球面部分の曲率半径53.7m
m、底面部分の半径20a+mの平凸レンズ状の間隙を
有するガラス製の型へ、 1 mfL / 101
11nの速度で注入した後、30℃の雰囲気下に100
分間放置して、上記組成物を硬化させ、平凸レンズを形
成した。
111!!、長さ50au++の注射針を用いて、中央
部の空隙厚さ1+am、球面部分の曲率半径53.7m
m、底面部分の半径20a+mの平凸レンズ状の間隙を
有するガラス製の型へ、 1 mfL / 101
11nの速度で注入した後、30℃の雰囲気下に100
分間放置して、上記組成物を硬化させ、平凸レンズを形
成した。
このようにして形成したレンズの面精度を、光の干渉し
まを利用した面精度肝である球面干渉計マーク11 (
ザイゴコーポレーション社製)により測定した。この結
果を第2図の写真に示す、この第2図の写真を見れば、
実施例1の組成物が、良好な球状表面を有するレンズを
与えることが理解できよう。
まを利用した面精度肝である球面干渉計マーク11 (
ザイゴコーポレーション社製)により測定した。この結
果を第2図の写真に示す、この第2図の写真を見れば、
実施例1の組成物が、良好な球状表面を有するレンズを
与えることが理解できよう。
医」d1且
ポリシロキサン(A)として、25℃における粘度が2
000cp(n=480)、ジフェニルシロキサンとジ
メチルシロキサンとのモル比が3/7のポリとニルシロ
キサン共重合体(分子鎮中にビニルシラン単位を3個含
む)を用い、且つ、ポリシロキサン(B)として、25
℃における粘度が1000cp(n−360)の水素化
ポリシロキサン共重合体(分子鎮中に水素化ケイ素単位
を3個含む)を用いた以外は、実施例1と同様に眼内レ
ンズ用組成物を調製した。
000cp(n=480)、ジフェニルシロキサンとジ
メチルシロキサンとのモル比が3/7のポリとニルシロ
キサン共重合体(分子鎮中にビニルシラン単位を3個含
む)を用い、且つ、ポリシロキサン(B)として、25
℃における粘度が1000cp(n−360)の水素化
ポリシロキサン共重合体(分子鎮中に水素化ケイ素単位
を3個含む)を用いた以外は、実施例1と同様に眼内レ
ンズ用組成物を調製した。
この眼内レンズ用組成物を用い、実施例1と同様に硬化
反応を追跡したところ第1図に示すようなグラフが得ら
れた。
反応を追跡したところ第1図に示すようなグラフが得ら
れた。
更に上記組成物を用い、実施例1と同様にレンズ形成を
行ったところ、ザイゴ干渉計による第3図の写真に示す
ような面精度を有するレンズが得られた。
行ったところ、ザイゴ干渉計による第3図の写真に示す
ような面精度を有するレンズが得られた。
艶」」1上
ポリシロキサン(A)として、粘度が10万cp(n=
1330)のビニルポリシロキサン(分子鎖中にビニル
シラン単位を2個含むもの)を用いた以外は実施例1と
同様にしてレンズ用組成物を得た。この組成物を、実施
例1と同一外径の注射針を用いて同様にレンズ型中に注
入し、硬化させて硬化物を得た。
1330)のビニルポリシロキサン(分子鎖中にビニル
シラン単位を2個含むもの)を用いた以外は実施例1と
同様にしてレンズ用組成物を得た。この組成物を、実施
例1と同一外径の注射針を用いて同様にレンズ型中に注
入し、硬化させて硬化物を得た。
第4図に、上記で得られた硬化物のザイゴ干渉計による
写真を示すが、この硬化物において、球面を示す性状は
認められず、レンズとしての光学性能は認められなかっ
た。
写真を示すが、この硬化物において、球面を示す性状は
認められず、レンズとしての光学性能は認められなかっ
た。
11里ユ
ポリシロキサン(A)として、25℃における粘度が2
0000cp(n=260)のビニルポリシロキサン(
分子鎮中にビニルシラン単位を2個含むもの)を用いた
以外は、実施例1と同様にしてレンズ用組成物を得た。
0000cp(n=260)のビニルポリシロキサン(
分子鎮中にビニルシラン単位を2個含むもの)を用いた
以外は、実施例1と同様にしてレンズ用組成物を得た。
この組成物を実施例1と同様にレンズ型中に注入して得
た硬化物の、ザイゴ干渉計による写真を第5図に示す、
第5図を見れば、上記硬化物のレンズとしての性能は第
4図(参考例1)よりは改善されているものの、実施例
1で得られたレンズ(第2図)、実施例2で得られたレ
ンズ(第3図)より、レンズとしての光学性能が劣って
いることが理解できよう。
た硬化物の、ザイゴ干渉計による写真を第5図に示す、
第5図を見れば、上記硬化物のレンズとしての性能は第
4図(参考例1)よりは改善されているものの、実施例
1で得られたレンズ(第2図)、実施例2で得られたレ
ンズ(第3図)より、レンズとしての光学性能が劣って
いることが理解できよう。
第1図は実施例1および実施例2で得られた本発明の眼
内レンズ用組成物の剛性率の時間変化を示すグラフ、第
2図および第3図は実施例1および2の組成物を用いて
、それぞれ得られたレンズの曲面形状を示すザイゴ干渉
計による写真、第4図および第5図は参考例1および2
の組成物を用いて、それぞれ得られたレンズの曲面形状
を示すザイゴ干渉計による写真である。 1皇1:第2図 第1図 時間(m蒼n) 手続字巾正書(方式) %式% 1、事件の表示 昭和62年特許願第49907号 2、発明の名称 眼内レンズ用組成物 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 (100)キャノン株式会社 4、代理人 住 所 〒105東京都港区虎ノ門3−7−7長谷川ビ
ル4階 (発送日:昭和62年5月26日) 6、補正の対象 7、補正の内容 明細書の図面の簡単な説明の欄を以下の通り補正します
。 (1)明細書第26頁、第14行の「曲面形状を示すザ
イゴ干渉計による写真」を、「平凸レンズ形状に成形し
た際の成形時の流れムラに起因する微細構造の(不)均
一性を示すザイゴ干渉計による干渉パターン写真」と補
正する。 (2)明細書第26頁、第16〜17行の「曲面形状を
示すザイゴ干渉計による写真」を、「上記と同様のザイ
ゴ干渉計による干渉パターン写真」と補正する。 以上 手続補正書 昭和63年3月lO日
内レンズ用組成物の剛性率の時間変化を示すグラフ、第
2図および第3図は実施例1および2の組成物を用いて
、それぞれ得られたレンズの曲面形状を示すザイゴ干渉
計による写真、第4図および第5図は参考例1および2
の組成物を用いて、それぞれ得られたレンズの曲面形状
を示すザイゴ干渉計による写真である。 1皇1:第2図 第1図 時間(m蒼n) 手続字巾正書(方式) %式% 1、事件の表示 昭和62年特許願第49907号 2、発明の名称 眼内レンズ用組成物 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 (100)キャノン株式会社 4、代理人 住 所 〒105東京都港区虎ノ門3−7−7長谷川ビ
ル4階 (発送日:昭和62年5月26日) 6、補正の対象 7、補正の内容 明細書の図面の簡単な説明の欄を以下の通り補正します
。 (1)明細書第26頁、第14行の「曲面形状を示すザ
イゴ干渉計による写真」を、「平凸レンズ形状に成形し
た際の成形時の流れムラに起因する微細構造の(不)均
一性を示すザイゴ干渉計による干渉パターン写真」と補
正する。 (2)明細書第26頁、第16〜17行の「曲面形状を
示すザイゴ干渉計による写真」を、「上記と同様のザイ
ゴ干渉計による干渉パターン写真」と補正する。 以上 手続補正書 昭和63年3月lO日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、シロキサンを繰り返し単位とし、且つ少くとも1分
子鎖中に1個以上の不飽和脂肪族基を含むオルガノポリ
シロキサン(A)と、 シロキサンを繰り返し単位とし、且つ1分子鎖中に3個
以上の水素化ケイ素単位を含むオルガノポリシロキサン
(B)と、 白金化合物とを含むポリシロキサン組成物であって; 前記白金化合物の重量が、前記ポリシロキサン組成物全
体の重量に対して、白金換算で10〜200ppmの範
囲にあることを特徴とする眼内レンズ用組成物。 2、硬化前の粘度が20〜10,000センチポイズで
ある特許請求の範囲第1項に記載の眼内レンズ用組成物
。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62049907A JPS63216574A (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 眼内レンズ用組成物 |
DE3850528T DE3850528T2 (de) | 1987-03-06 | 1988-03-07 | Intraokulare Linse. |
EP88103523A EP0293560B1 (en) | 1987-03-06 | 1988-03-07 | Intraocular lens |
US07/582,117 US5116369A (en) | 1987-03-06 | 1990-09-14 | Composition for intraocular lens |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62049907A JPS63216574A (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 眼内レンズ用組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63216574A true JPS63216574A (ja) | 1988-09-08 |
Family
ID=12844083
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62049907A Pending JPS63216574A (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 眼内レンズ用組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5116369A (ja) |
EP (1) | EP0293560B1 (ja) |
JP (1) | JPS63216574A (ja) |
DE (1) | DE3850528T2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003530157A (ja) * | 2000-04-12 | 2003-10-14 | フアルマシア・フローニンゲン・ベー・ベー | 注入可能な眼内レンズ |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3086263B2 (ja) * | 1990-12-25 | 2000-09-11 | 株式会社メニコン | 眼内レンズ形成体 |
WO1993021245A1 (en) * | 1992-04-21 | 1993-10-28 | Kabi Pharmacia Ophthalmics, Inc. | High refractive index silicone compositions |
US5444106A (en) * | 1992-04-21 | 1995-08-22 | Kabi Pharmacia Ophthalmics, Inc. | High refractive index silicone compositions |
US5278258A (en) * | 1992-05-18 | 1994-01-11 | Allergan, Inc. | Cross-linked silicone polymers, fast curing silicone precursor compositions, and injectable intraocular lenses |
JP3217905B2 (ja) * | 1992-06-26 | 2001-10-15 | キヤノン株式会社 | 金属酸化物材料及びその製造方法 |
US5391590A (en) * | 1993-01-12 | 1995-02-21 | Allergan, Inc. | Injectable intraocular lens compositions and precursors thereof |
US5443501A (en) * | 1993-07-26 | 1995-08-22 | Barmada; Hazem | Method for making an artificial heart valve |
US7468398B2 (en) | 1994-09-06 | 2008-12-23 | Ciba Vision Corporation | Extended wear ophthalmic lens |
US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
CN1173194C (zh) * | 1998-10-13 | 2004-10-27 | 法玛西雅格罗宁根有限公司 | 可注射的眼内镜片 |
US6361561B1 (en) * | 1998-10-13 | 2002-03-26 | Pharmacia & Upjohn Ab | Injectable intraocular lens |
AUPQ197899A0 (en) | 1999-08-02 | 1999-08-26 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Biomedical compositions |
US6613343B2 (en) * | 2000-04-12 | 2003-09-02 | Pharmacia Groningen Bv | Injectable intraocular accommodating lens |
AU2002950469A0 (en) | 2002-07-30 | 2002-09-12 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Improved biomedical compositions |
KR100616124B1 (ko) | 2005-03-02 | 2006-08-25 | 전말수 | 바이오 의안 |
WO2006127100A1 (en) * | 2005-05-26 | 2006-11-30 | Dow Corning Corporation | Process and silicone encapsulant composition for molding small shapes |
MY144041A (en) * | 2006-01-17 | 2011-07-29 | Dow Corning | Thermally stable transparent silicone resin compositions and methods for their preparation and use |
CN101336383B (zh) * | 2006-02-01 | 2012-05-09 | 陶氏康宁公司 | 抗冲击的光波导管及其制造方法 |
CN101389695B (zh) * | 2006-02-24 | 2012-07-04 | 陶氏康宁公司 | 用硅氧烷包封的发光器件和用于制备该硅氧烷的可固化的硅氧烷组合物 |
CA2651706A1 (en) * | 2006-05-03 | 2007-11-15 | Vision Crc Limited | Biological polysiloxanes |
US8439974B2 (en) | 2006-05-03 | 2013-05-14 | Vision Crc Limited | Adjusted index of refraction of ocular replacement material |
WO2018167099A2 (en) * | 2017-03-13 | 2018-09-20 | Kejako Sa | Accommodative lens device |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US4537943A (en) * | 1983-07-21 | 1985-08-27 | Innovative Surgical Products, Inc. | Correction of defects in the eye and compositions therefor |
US4542542A (en) * | 1983-07-21 | 1985-09-24 | Innovative Surgical Products, Inc. | Correction of defects in the eye and compositions therefor |
CA1273144A (en) * | 1985-05-07 | 1990-08-21 | Takafumi Uemiya | Cross-linked optical siloxane polymer |
JPH0660283B2 (ja) * | 1985-08-26 | 1994-08-10 | 東芝シリコ−ン株式会社 | ポリオルガノシロキサン組成物 |
US4647282A (en) * | 1985-08-27 | 1987-03-03 | Moskovsky Nauchno-Issledovatelsky Institut Mikrokhirurgii Glaza | Material for ocular prosthetics |
DE3532686A1 (de) * | 1985-09-13 | 1987-03-19 | Bayer Ag | Optisch klare siliconmassen |
-
1987
- 1987-03-06 JP JP62049907A patent/JPS63216574A/ja active Pending
-
1988
- 1988-03-07 EP EP88103523A patent/EP0293560B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-07 DE DE3850528T patent/DE3850528T2/de not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-09-14 US US07/582,117 patent/US5116369A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003530157A (ja) * | 2000-04-12 | 2003-10-14 | フアルマシア・フローニンゲン・ベー・ベー | 注入可能な眼内レンズ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5116369A (en) | 1992-05-26 |
DE3850528T2 (de) | 1994-10-27 |
DE3850528D1 (de) | 1994-08-11 |
EP0293560B1 (en) | 1994-07-06 |
EP0293560A1 (en) | 1988-12-07 |
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