JPH10245486A - 硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
硬化性シリコーン組成物Info
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- JPH10245486A JPH10245486A JP9069123A JP6912397A JPH10245486A JP H10245486 A JPH10245486 A JP H10245486A JP 9069123 A JP9069123 A JP 9069123A JP 6912397 A JP6912397 A JP 6912397A JP H10245486 A JPH10245486 A JP H10245486A
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 難燃性が優れるシリコーン硬化物を形成する
硬化性シリコーン組成物を提供する。 【解決手段】 (Ａ)一分子中に少なくとも２個のケイ素
原子結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン
１００重量部、(Ｂ)比表面積が５０ｍ2／ｇ以上である
シリカ粉末０．０１〜１５重量部、(Ｃ)一分子中に少な
くとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノ
ポリシロキサン｛(Ａ)成分に含まれているケイ素原子結
合アルケニル基１モルに対して、本成分に含まれている
ケイ素原子結合水素原子が０．１〜５モルとなる量｝、
(Ｄ)触媒量のヒドロシリル化反応用触媒、および(Ｅ)一
般式：Ｒ1 2Ｎ−Ｒ2−ＮＲ1 2（式中、Ｒ1は同じか、また
は異なる、水素原子もしくは炭素原子数１〜４のアルキ
ル基であり、Ｒ2は炭素原子数２〜４のアルキレン基で
ある。）で表されるジアミン化合物０．０００１〜１．
０重量部からなり、(Ｂ)成分に対する(Ｅ)成分の重量比
が０．０００５〜０．０５であることを特徴とする硬化
性シリコーン組成物。
硬化性シリコーン組成物を提供する。 【解決手段】 (Ａ)一分子中に少なくとも２個のケイ素
原子結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン
１００重量部、(Ｂ)比表面積が５０ｍ2／ｇ以上である
シリカ粉末０．０１〜１５重量部、(Ｃ)一分子中に少な
くとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノ
ポリシロキサン｛(Ａ)成分に含まれているケイ素原子結
合アルケニル基１モルに対して、本成分に含まれている
ケイ素原子結合水素原子が０．１〜５モルとなる量｝、
(Ｄ)触媒量のヒドロシリル化反応用触媒、および(Ｅ)一
般式：Ｒ1 2Ｎ−Ｒ2−ＮＲ1 2（式中、Ｒ1は同じか、また
は異なる、水素原子もしくは炭素原子数１〜４のアルキ
ル基であり、Ｒ2は炭素原子数２〜４のアルキレン基で
ある。）で表されるジアミン化合物０．０００１〜１．
０重量部からなり、(Ｂ)成分に対する(Ｅ)成分の重量比
が０．０００５〜０．０５であることを特徴とする硬化
性シリコーン組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は硬化性シリコーン組
成物に関し、詳しくは、難燃性が優れるシリコーン硬化
物を形成する硬化性シリコーン組成物に関する。
成物に関し、詳しくは、難燃性が優れるシリコーン硬化
物を形成する硬化性シリコーン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】硬化性シリコーン組成物は、硬化して、
電気的特性、耐熱性、耐候性等が優れるシリコーンゲ
ル、シリコーンゴム、あるいはシリコーンレジンを形成
するために、電気・電子部品の封止剤、充填剤、あるい
はコーティング剤として利用されている。このような硬
化性シリコーン組成物としては、例えば、分子鎖末端お
よび分子鎖側鎖にケイ素原子結合ビニル基を有するジオ
ルガノポリシロキサン、分子鎖末端および／または分子
鎖側鎖にケイ素原子結合水素原子を有するジオルガノポ
リシロキサン、および白金系触媒からなる硬化性シリコ
ーン組成物（特開昭４８−１７８４７号公報参照）、分
子鎖末端にケイ素原子結合ビニル基を有する分岐状のジ
メチルポリシロキサン、ケイ素原子結合水素原子を有す
るオルガノポリシロキサン、および白金系触媒からなる
硬化性シリコーン組成物（特開昭５８−７４５２号公報
参照）、一分子中に２個以上のケイ素原子結合アルケニ
ル基を有し、環状ジオルガノシロキサンの含有量が０．
５重量％以下であるジオルガノポリシロキサン、ケイ素
原子結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン
レジン、分子鎖両末端にケイ素原子結合水素原子を有す
るジオルガノポリシロキサン、および白金系触媒からな
る硬化性シリコーン組成物（特開平５−２０９１２７号
公報参照）が提案されている。
電気的特性、耐熱性、耐候性等が優れるシリコーンゲ
ル、シリコーンゴム、あるいはシリコーンレジンを形成
するために、電気・電子部品の封止剤、充填剤、あるい
はコーティング剤として利用されている。このような硬
化性シリコーン組成物としては、例えば、分子鎖末端お
よび分子鎖側鎖にケイ素原子結合ビニル基を有するジオ
ルガノポリシロキサン、分子鎖末端および／または分子
鎖側鎖にケイ素原子結合水素原子を有するジオルガノポ
リシロキサン、および白金系触媒からなる硬化性シリコ
ーン組成物（特開昭４８−１７８４７号公報参照）、分
子鎖末端にケイ素原子結合ビニル基を有する分岐状のジ
メチルポリシロキサン、ケイ素原子結合水素原子を有す
るオルガノポリシロキサン、および白金系触媒からなる
硬化性シリコーン組成物（特開昭５８−７４５２号公報
参照）、一分子中に２個以上のケイ素原子結合アルケニ
ル基を有し、環状ジオルガノシロキサンの含有量が０．
５重量％以下であるジオルガノポリシロキサン、ケイ素
原子結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン
レジン、分子鎖両末端にケイ素原子結合水素原子を有す
るジオルガノポリシロキサン、および白金系触媒からな
る硬化性シリコーン組成物（特開平５−２０９１２７号
公報参照）が提案されている。
【０００３】また、このような硬化性シリコーン組成物
の保存安定性を向上させるために、ジアミン系化合物を
配合してなる硬化性シリコーン組成物も提案されている
（特開昭６２−２０５５７号公報、特開平１−２１３３
６４号公報、特開平１−２１５８５６号公報、および特
開平３−９５２６７号公報参照）。
の保存安定性を向上させるために、ジアミン系化合物を
配合してなる硬化性シリコーン組成物も提案されている
（特開昭６２−２０５５７号公報、特開平１−２１３３
６４号公報、特開平１−２１５８５６号公報、および特
開平３−９５２６７号公報参照）。
【０００４】しかし、これらの硬化性シリコーン組成物
を硬化して得られる透明ないしは半透明のシリコーン硬
化物は難燃性が乏しいという問題があり、特に、この問
題はシリコーンゲルにおいて顕著であった。このため、
これらの硬化性シリコーン組成物、特に、シリコーンゲ
ル組成物により、高温に長時間さらされる電気・電子部
品を封止もしくは充填することはできなかった。
を硬化して得られる透明ないしは半透明のシリコーン硬
化物は難燃性が乏しいという問題があり、特に、この問
題はシリコーンゲルにおいて顕著であった。このため、
これらの硬化性シリコーン組成物、特に、シリコーンゲ
ル組成物により、高温に長時間さらされる電気・電子部
品を封止もしくは充填することはできなかった。
【０００５】このようなシリコーン硬化物の難燃性を向
上させるために、各種の無機系難燃性付与剤を配合して
なる硬化性シリコーン組成物が提案されている。このよ
うな硬化性シリコーン組成物としては、例えば、一分子
中にケイ素原子結合アルケニル基を２個以上有するオル
ガノポリシロキサン、一分子中にケイ素原子結合水素原
子を２個以上有するオルガノポリシロキサン、補強性シ
リカ粉末、水酸化アルミニウム粉末、粘土質鉱物粉末、
トリアゾール系化合物、および白金系化合物からなる硬
化性シリコーン組成物（特開昭６１−６９８６５号公報
参照）、一分子中に平均０．１〜２．０個のケイ素原子
結合ビニル基を有するオルガノポリシロキサン、一分子
中に平均２個をこえるケイ素原子結合水素原子を有する
オルガノポリシロキサン、粉砕石英と金属炭酸塩とカー
ボンブラックからなる群から選ばれる無機充填剤、およ
び白金系触媒からなる硬化性シリコーン組成物（特開平
６−１６９３７号公報参照）が提案されている。
上させるために、各種の無機系難燃性付与剤を配合して
なる硬化性シリコーン組成物が提案されている。このよ
うな硬化性シリコーン組成物としては、例えば、一分子
中にケイ素原子結合アルケニル基を２個以上有するオル
ガノポリシロキサン、一分子中にケイ素原子結合水素原
子を２個以上有するオルガノポリシロキサン、補強性シ
リカ粉末、水酸化アルミニウム粉末、粘土質鉱物粉末、
トリアゾール系化合物、および白金系化合物からなる硬
化性シリコーン組成物（特開昭６１−６９８６５号公報
参照）、一分子中に平均０．１〜２．０個のケイ素原子
結合ビニル基を有するオルガノポリシロキサン、一分子
中に平均２個をこえるケイ素原子結合水素原子を有する
オルガノポリシロキサン、粉砕石英と金属炭酸塩とカー
ボンブラックからなる群から選ばれる無機充填剤、およ
び白金系触媒からなる硬化性シリコーン組成物（特開平
６−１６９３７号公報参照）が提案されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの硬化
性シリコーン組成物は無機系難燃性付与剤を多量に配合
しなければ十分な難燃性を得ることができず、このた
め、このような硬化性シリコーン組成物は流動性や取扱
作業性が乏しかったり、得られるシリコーン硬化物の外
観が不透明であり、白色、黒色、あるいは灰色に限定さ
れてしまうという問題があった。
性シリコーン組成物は無機系難燃性付与剤を多量に配合
しなければ十分な難燃性を得ることができず、このた
め、このような硬化性シリコーン組成物は流動性や取扱
作業性が乏しかったり、得られるシリコーン硬化物の外
観が不透明であり、白色、黒色、あるいは灰色に限定さ
れてしまうという問題があった。
【０００７】本発明者らは上記の課題を解決するために
鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発
明の目的は、上記のような問題の少ない、難燃性が優れ
たシリコーン硬化物を形成する硬化性シリコーン組成物
を提供することにある。
鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発
明の目的は、上記のような問題の少ない、難燃性が優れ
たシリコーン硬化物を形成する硬化性シリコーン組成物
を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の硬化性シリコー
ン組成物は、 (Ａ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガノ ポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)比表面積が５０ｍ2／ｇ以上であるシリカ粉末 ０．０１〜１５重量部、 (Ｃ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン｛(Ａ)成分に含まれているケイ素原子結合アルケニル基１モルに対し て、本成分に含まれているケイ素原子結合水素原子が０．１〜５モルとなる量｝ 、 (Ｄ)触媒量のヒドロシリル化反応用触媒、 および (Ｅ)一般式： Ｒ1 2Ｎ−Ｒ2−ＮＲ1 2 （式中、Ｒ1は同じか、または異なる、水素原子もしくは炭素原子数１〜４のア ルキル基であり、Ｒ2は炭素原子数２〜４のアルキレン基である。） で表されるジアミン化合物 ０．０００１〜１．０重量部 からなり、(Ｂ)成分に対する(Ｅ)成分の重量比が０．０
００５〜０．０５であることを特徴とする。
ン組成物は、 (Ａ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガノ ポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)比表面積が５０ｍ2／ｇ以上であるシリカ粉末 ０．０１〜１５重量部、 (Ｃ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン｛(Ａ)成分に含まれているケイ素原子結合アルケニル基１モルに対し て、本成分に含まれているケイ素原子結合水素原子が０．１〜５モルとなる量｝ 、 (Ｄ)触媒量のヒドロシリル化反応用触媒、 および (Ｅ)一般式： Ｒ1 2Ｎ−Ｒ2−ＮＲ1 2 （式中、Ｒ1は同じか、または異なる、水素原子もしくは炭素原子数１〜４のア ルキル基であり、Ｒ2は炭素原子数２〜４のアルキレン基である。） で表されるジアミン化合物 ０．０００１〜１．０重量部 からなり、(Ｂ)成分に対する(Ｅ)成分の重量比が０．０
００５〜０．０５であることを特徴とする。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の硬化性シリコーン組成物
を詳細に説明する。(Ａ)成分は本組成物の主剤であり、
一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル
基を有するオルガノポリシロキサンである。この成分中
のケイ素原子結合アルケニル基としては、ビニル基、ア
リル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基が例
示され、特に、ビニル基であることが好ましい。また、
この成分中のアルケニル基以外のケイ素原子結合有機基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基；シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フ
ェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基；ベン
ジル基、フェネチル基等のアラルキル基；３，３，３−
トリフロロプロピル基、３−クロロプロピル基等のハロ
ゲン化アルキル基等のアルケニル基を除く置換もしくは
非置換の一価炭化水素基が例示され、特に、メチル基、
フェニル基であることが好ましい。また、この分子構造
としては、直鎖状、一部分枝を有する直鎖状、分枝鎖状
が例示され、特に、直鎖状、一部分枝を有する直鎖状で
あることが好ましい。また、この成分の粘度は限定され
ないが、例えば、２５℃における粘度が５０〜１００，
０００センチポイズの範囲内であることが好ましい。こ
れは、この２５℃における粘度が５０センチポイズ未満
であると、得られるシリコーン硬化物の物理的特性が低
下するおそれがあるからであり、一方、これが１００，
０００センチポイズをこえると、得られる組成物の流動
性や取扱作業性が低下するおそれがあるからである。
を詳細に説明する。(Ａ)成分は本組成物の主剤であり、
一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル
基を有するオルガノポリシロキサンである。この成分中
のケイ素原子結合アルケニル基としては、ビニル基、ア
リル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基が例
示され、特に、ビニル基であることが好ましい。また、
この成分中のアルケニル基以外のケイ素原子結合有機基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基；シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フ
ェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基；ベン
ジル基、フェネチル基等のアラルキル基；３，３，３−
トリフロロプロピル基、３−クロロプロピル基等のハロ
ゲン化アルキル基等のアルケニル基を除く置換もしくは
非置換の一価炭化水素基が例示され、特に、メチル基、
フェニル基であることが好ましい。また、この分子構造
としては、直鎖状、一部分枝を有する直鎖状、分枝鎖状
が例示され、特に、直鎖状、一部分枝を有する直鎖状で
あることが好ましい。また、この成分の粘度は限定され
ないが、例えば、２５℃における粘度が５０〜１００，
０００センチポイズの範囲内であることが好ましい。こ
れは、この２５℃における粘度が５０センチポイズ未満
であると、得られるシリコーン硬化物の物理的特性が低
下するおそれがあるからであり、一方、これが１００，
０００センチポイズをこえると、得られる組成物の流動
性や取扱作業性が低下するおそれがあるからである。
【００１０】(Ｂ)成分は、(Ｅ)成分と併用して配合され
ることにより、本組成物の硬化物に難燃性を付与する成
分であり、比表面積が５０ｍ2／ｇ以上であるシリカ粉
末であることを特徴とする。この比表面積は５０ｍ2／
ｇ以上であるが、好ましくは、１００ｍ2／ｇ以上であ
り、より好ましくは、１５０ｍ2／ｇ以上である。これ
は、比表面積がこの範囲未満であるシリカ粉末は均一に
分散せず、得られる硬化物に十分な難燃性を付与するこ
とができなくなるためである。このような成分として
は、煙霧質シリカ、沈降シリカ、あるいはその表面をヘ
キサメチルジシラザンやジメチルジクロロシラン、メチ
ルトリクロロシラン等で疎水化処理したものが例示され
る。
ることにより、本組成物の硬化物に難燃性を付与する成
分であり、比表面積が５０ｍ2／ｇ以上であるシリカ粉
末であることを特徴とする。この比表面積は５０ｍ2／
ｇ以上であるが、好ましくは、１００ｍ2／ｇ以上であ
り、より好ましくは、１５０ｍ2／ｇ以上である。これ
は、比表面積がこの範囲未満であるシリカ粉末は均一に
分散せず、得られる硬化物に十分な難燃性を付与するこ
とができなくなるためである。このような成分として
は、煙霧質シリカ、沈降シリカ、あるいはその表面をヘ
キサメチルジシラザンやジメチルジクロロシラン、メチ
ルトリクロロシラン等で疎水化処理したものが例示され
る。
【００１１】本組成物において、(Ｂ)成分の配合量は、
(Ａ)成分１００重量部に対して０．０１〜１５重量部の
範囲内であり、好ましくは、０．０１〜１０重量部の範
囲内でり、特に好ましくは、０．０１〜５．０重量部の
範囲内である。これは、(Ｂ)成分の配合量が、(Ａ)成分
１００重量部に対して、この範囲未満の量であると、得
られる硬化物の難燃性が低下する傾向があり、一方、こ
の範囲をこえる量であると、得られる組成物の粘度が高
くなり、流動性や取扱作業性が低下したり、特に、透明
性が低下する傾向があるからである。
(Ａ)成分１００重量部に対して０．０１〜１５重量部の
範囲内であり、好ましくは、０．０１〜１０重量部の範
囲内でり、特に好ましくは、０．０１〜５．０重量部の
範囲内である。これは、(Ｂ)成分の配合量が、(Ａ)成分
１００重量部に対して、この範囲未満の量であると、得
られる硬化物の難燃性が低下する傾向があり、一方、こ
の範囲をこえる量であると、得られる組成物の粘度が高
くなり、流動性や取扱作業性が低下したり、特に、透明
性が低下する傾向があるからである。
【００１２】(Ｃ)成分は本組成物の架橋剤であり、一分
子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有す
るオルガノポリシロキサンである。この成分中のケイ素
原子に結合する有機基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のア
ルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基等
のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキ
ル基；３，３，３−トリフロロプロピル基、３−クロロ
プロピル基等のハロゲン化アルキル基等のアルケニル基
を除く置換もしくは非置換の一価炭化水素基が例示さ
れ、特に、メチル基、フェニル基であることが好まし
い。また、この成分の分子構造は限定されず、直鎖状、
一部分枝を有する直鎖状、分枝鎖状、環状が例示され
る。また、この成分の粘度は限定されず、例えば、２５
℃における粘度が１〜１００，０００センチポイズの範
囲内であることが好ましい。これは、この粘度が１セン
チポイズ未満であるものは揮発しやすく、得られる組成
物の組成が安定しないためであり、一方、これが１０
０，０００センチポイズをこえる場合には、得られる組
成物の流動性や取扱作業性が低下するおそれがあるから
である。
子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有す
るオルガノポリシロキサンである。この成分中のケイ素
原子に結合する有機基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のア
ルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基等
のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキ
ル基；３，３，３−トリフロロプロピル基、３−クロロ
プロピル基等のハロゲン化アルキル基等のアルケニル基
を除く置換もしくは非置換の一価炭化水素基が例示さ
れ、特に、メチル基、フェニル基であることが好まし
い。また、この成分の分子構造は限定されず、直鎖状、
一部分枝を有する直鎖状、分枝鎖状、環状が例示され
る。また、この成分の粘度は限定されず、例えば、２５
℃における粘度が１〜１００，０００センチポイズの範
囲内であることが好ましい。これは、この粘度が１セン
チポイズ未満であるものは揮発しやすく、得られる組成
物の組成が安定しないためであり、一方、これが１０
０，０００センチポイズをこえる場合には、得られる組
成物の流動性や取扱作業性が低下するおそれがあるから
である。
【００１３】本組成物において、(Ｃ)成分の配合量は、
(Ａ)成分に含まれているケイ素原子結合アルケニル基１
モルに対して、(Ｃ)成分に含まれているケイ素原子結合
水素原子が０．１〜５モルの範囲内となる量である。こ
れは、(Ａ)成分に含まれているケイ素原子結合アルケニ
ル基１モルに対して、(Ｃ)成分に含まれているケイ素原
子結合水素原子が０．１モル未満となる量である組成物
は十分に硬化しにくくなるためであり、一方、これが５
モルをこえる量である組成物の硬化物は耐熱性が乏しく
なるためである。
(Ａ)成分に含まれているケイ素原子結合アルケニル基１
モルに対して、(Ｃ)成分に含まれているケイ素原子結合
水素原子が０．１〜５モルの範囲内となる量である。こ
れは、(Ａ)成分に含まれているケイ素原子結合アルケニ
ル基１モルに対して、(Ｃ)成分に含まれているケイ素原
子結合水素原子が０．１モル未満となる量である組成物
は十分に硬化しにくくなるためであり、一方、これが５
モルをこえる量である組成物の硬化物は耐熱性が乏しく
なるためである。
【００１４】(Ｄ)成分のヒドロシリル化反応用触媒は本
組成物を硬化させるための触媒であり、例えば、塩化白
金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金のオレフィン
錯体、白金の１，３−ジビニル−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサン錯体、白金のジケトン錯体等の白
金系触媒；パラジウム黒、テトラキス（トリフェニルフ
ォスフィン）パラジウム等のパラジウム系触媒；その
他、ロジウム系触媒が挙げられ、特に、白金系触媒であ
ることが好ましい。
組成物を硬化させるための触媒であり、例えば、塩化白
金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金のオレフィン
錯体、白金の１，３−ジビニル−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサン錯体、白金のジケトン錯体等の白
金系触媒；パラジウム黒、テトラキス（トリフェニルフ
ォスフィン）パラジウム等のパラジウム系触媒；その
他、ロジウム系触媒が挙げられ、特に、白金系触媒であ
ることが好ましい。
【００１５】本組成物において、(Ｄ)成分の配合量は触
媒量であり、(Ｄ)成分として白金系触媒を用いた場合に
は、(Ａ)成分に対して、この白金系触媒に含まれている
白金金属が重量単位で０．０１〜１０００ｐｐｍの範囲
内となる量であることが好ましく、特に、これが０．１
〜５００ｐｐｍの範囲内となる量であることが好まし
い。これは、(Ａ)成分に対して、この白金系触媒に含ま
れている白金金属が重量単位でこの範囲未満となる量で
ある組成物は十分に硬化しなくなる傾向があり、一方、
この範囲をこえる量である組成物の硬化物は加熱により
褐色に着色するおそれがあるからである。
媒量であり、(Ｄ)成分として白金系触媒を用いた場合に
は、(Ａ)成分に対して、この白金系触媒に含まれている
白金金属が重量単位で０．０１〜１０００ｐｐｍの範囲
内となる量であることが好ましく、特に、これが０．１
〜５００ｐｐｍの範囲内となる量であることが好まし
い。これは、(Ａ)成分に対して、この白金系触媒に含ま
れている白金金属が重量単位でこの範囲未満となる量で
ある組成物は十分に硬化しなくなる傾向があり、一方、
この範囲をこえる量である組成物の硬化物は加熱により
褐色に着色するおそれがあるからである。
【００１６】(Ｅ)成分は、(Ｂ)成分と併用して配合され
ることにより、本組成物の硬化物に難燃性を付与する成
分であり、一般式： Ｒ1 2Ｎ−Ｒ2−ＮＲ1 2 で表されるジアミン化合物である。上式中のＲ1は同じ
か、または異なる、水素原子もしくは炭素原子数１〜４
のアルキル基であり、Ｒ1のアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が例示される。
また、上式中のＲ2は炭素原子数２〜４のアルキレン基
であり、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が例示
され、特に、エチレン基であることが好ましい。この成
分は、従来よりヒドロシリル化反応により硬化する硬化
性シリコーン組成物の保存安定性を向上させるための成
分として公知であるが、これ単独では硬化物に難燃性を
付与できなかったが、上記の(Ｂ)成分と併用して配合さ
れることにより、硬化物に著しい難燃性を付与できるこ
とを見いだして本発明に到達した。このようなジアミン
化合物としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチル
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチル
エチレンジアミンが例示され、特に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミンであることが好ま
しい。
ることにより、本組成物の硬化物に難燃性を付与する成
分であり、一般式： Ｒ1 2Ｎ−Ｒ2−ＮＲ1 2 で表されるジアミン化合物である。上式中のＲ1は同じ
か、または異なる、水素原子もしくは炭素原子数１〜４
のアルキル基であり、Ｒ1のアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が例示される。
また、上式中のＲ2は炭素原子数２〜４のアルキレン基
であり、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が例示
され、特に、エチレン基であることが好ましい。この成
分は、従来よりヒドロシリル化反応により硬化する硬化
性シリコーン組成物の保存安定性を向上させるための成
分として公知であるが、これ単独では硬化物に難燃性を
付与できなかったが、上記の(Ｂ)成分と併用して配合さ
れることにより、硬化物に著しい難燃性を付与できるこ
とを見いだして本発明に到達した。このようなジアミン
化合物としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチル
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチル
エチレンジアミンが例示され、特に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミンであることが好ま
しい。
【００１７】本組成物において、(Ｅ)成分の配合量は、
(Ａ)成分１００重量部に対して０．０００１〜１．０重
量部の範囲内の量であり、好ましくは、０．０００５〜
０．１重量部の範囲内の量であり、特に好ましくは、
０．０００５〜０．０１重量部の範囲内の量である。こ
れは、(Ｅ)成分の配合量が、(Ａ)成分１００重量部に対
して、この範囲未満の量であると、得られる硬化物に十
分な難燃性を付与することが困難となるためであり、一
方、この範囲をこえる量である組成物は、その硬化性が
低下する傾向があるからである。また、本組成物におい
て、(Ｂ)成分に対する(Ｅ)成分の重量比は、０．０００
５〜０．０５の範囲内であることが必要であり、好まし
くは、これが０．０００５〜０．０１の範囲内である。
これは、(Ｂ)成分に対する(Ｅ)成分の重量比がこの範囲
未満であると、(Ｅ)成分を配合したことによる難燃性の
付与の効果が十分に発揮されなくなる傾向があり、一
方、この範囲をこえると、得られる硬化物に十分な難燃
性を付与することができなくなったり、さらには、得ら
れる組成物が硬化しなくなったりする傾向があるからで
ある。
(Ａ)成分１００重量部に対して０．０００１〜１．０重
量部の範囲内の量であり、好ましくは、０．０００５〜
０．１重量部の範囲内の量であり、特に好ましくは、
０．０００５〜０．０１重量部の範囲内の量である。こ
れは、(Ｅ)成分の配合量が、(Ａ)成分１００重量部に対
して、この範囲未満の量であると、得られる硬化物に十
分な難燃性を付与することが困難となるためであり、一
方、この範囲をこえる量である組成物は、その硬化性が
低下する傾向があるからである。また、本組成物におい
て、(Ｂ)成分に対する(Ｅ)成分の重量比は、０．０００
５〜０．０５の範囲内であることが必要であり、好まし
くは、これが０．０００５〜０．０１の範囲内である。
これは、(Ｂ)成分に対する(Ｅ)成分の重量比がこの範囲
未満であると、(Ｅ)成分を配合したことによる難燃性の
付与の効果が十分に発揮されなくなる傾向があり、一
方、この範囲をこえると、得られる硬化物に十分な難燃
性を付与することができなくなったり、さらには、得ら
れる組成物が硬化しなくなったりする傾向があるからで
ある。
【００１８】本発明の硬化性シリコーン組成物は上記の
(Ａ)成分、(Ｂ)成分、(Ｃ)成分、(Ｄ)成分、および(Ｅ)
成分を混合することにより調製される。本組成物は無機
系難燃性付与剤を必須としないために、これを硬化して
得られるシリコーン硬化物は無色透明ないしは無色半透
明であるので、この組成物に各種の染料や蛍光染料を添
加することにより、難燃性を有する有色透明ないし有色
半透明のシリコーン硬化物を形成することができる。さ
らに、得られるシリコーン硬化物の透明性がさほど問題
とならない場合には、各種の顔料や無機質充填剤を配合
することができる。さらに、本組成物には、本発明の目
的を損なわない限り、アセチレン系化合物、エン−イン
化合物、ヒドラジン系化合物、フォスフィン系化合物、
メルカプタン系化合物等の付加反応抑制剤、耐熱添加
剤、無機系難燃性付与剤、可塑剤、接着付与剤を配合す
ることができる。
(Ａ)成分、(Ｂ)成分、(Ｃ)成分、(Ｄ)成分、および(Ｅ)
成分を混合することにより調製される。本組成物は無機
系難燃性付与剤を必須としないために、これを硬化して
得られるシリコーン硬化物は無色透明ないしは無色半透
明であるので、この組成物に各種の染料や蛍光染料を添
加することにより、難燃性を有する有色透明ないし有色
半透明のシリコーン硬化物を形成することができる。さ
らに、得られるシリコーン硬化物の透明性がさほど問題
とならない場合には、各種の顔料や無機質充填剤を配合
することができる。さらに、本組成物には、本発明の目
的を損なわない限り、アセチレン系化合物、エン−イン
化合物、ヒドラジン系化合物、フォスフィン系化合物、
メルカプタン系化合物等の付加反応抑制剤、耐熱添加
剤、無機系難燃性付与剤、可塑剤、接着付与剤を配合す
ることができる。
【００１９】このような本発明の硬化性シリコーン組成
物を硬化させて得られるシリコーン硬化物としては、例
えば、シリコーンゲル、シリコーンゴム、シリコーンレ
ジンが挙げられ、特に、一般にシリコーンゲルは難燃性
が乏しいとされているが、本組成物を硬化して得られる
シリコーンゲルは比較的難燃性が良好であるという特徴
がある。このシリコーンゲルとしてはＪＩＳ Ｋ ２２
２０に規定の１／４ちょう度が２０〜２００の範囲内で
あるものが好ましい。これは、この１／４ちょう度が２
０未満であると、シリコーンゲル本来の応力緩和性が低
下し、これにより電気・電子部品を封止ないしは充填す
ると、この封止ないしは充填しているシリコーンゲルに
クラックを生じやすくなる傾向あるからであり、一方、
これが２００をこえると、振動によりシリコーンゲルが
流動しやすくなるからである。
物を硬化させて得られるシリコーン硬化物としては、例
えば、シリコーンゲル、シリコーンゴム、シリコーンレ
ジンが挙げられ、特に、一般にシリコーンゲルは難燃性
が乏しいとされているが、本組成物を硬化して得られる
シリコーンゲルは比較的難燃性が良好であるという特徴
がある。このシリコーンゲルとしてはＪＩＳ Ｋ ２２
２０に規定の１／４ちょう度が２０〜２００の範囲内で
あるものが好ましい。これは、この１／４ちょう度が２
０未満であると、シリコーンゲル本来の応力緩和性が低
下し、これにより電気・電子部品を封止ないしは充填す
ると、この封止ないしは充填しているシリコーンゲルに
クラックを生じやすくなる傾向あるからであり、一方、
これが２００をこえると、振動によりシリコーンゲルが
流動しやすくなるからである。
【００２０】本発明の硬化性シリコーン組成物を硬化さ
せる方法は限定されず、例えば、上記の硬化性シリコー
ン組成物を室温で放置する方法、５０〜２００℃に加熱
する方法が挙げられる。このようにして得られたシリコ
ーン硬化物を単体で取り扱うことができるが、これを基
材上に密着した状態で取り扱うことが一般的であり、例
えば、電気・電子機器を封止もしくは充填した状態で取
り扱うことが好ましく、特にパワーモジュール等の封止
材もしくは充填材として取り扱うことが好ましい。ま
た、このシリコーン硬化物は無色透明もしくは半透明で
あるが、顔料や染料を配合することにより任意に調色す
ることができる。
せる方法は限定されず、例えば、上記の硬化性シリコー
ン組成物を室温で放置する方法、５０〜２００℃に加熱
する方法が挙げられる。このようにして得られたシリコ
ーン硬化物を単体で取り扱うことができるが、これを基
材上に密着した状態で取り扱うことが一般的であり、例
えば、電気・電子機器を封止もしくは充填した状態で取
り扱うことが好ましく、特にパワーモジュール等の封止
材もしくは充填材として取り扱うことが好ましい。ま
た、このシリコーン硬化物は無色透明もしくは半透明で
あるが、顔料や染料を配合することにより任意に調色す
ることができる。
【００２１】
【実施例】本発明の硬化性シリコーン組成物を実施例に
より詳細に説明する。なお、実施例中の粘度は２５℃に
おいて測定した値である。また、シリコーン硬化物の１
／４ちょう度および難燃性は次のようにして測定した。 ［シリコーン硬化物の１／４ちょう度］５０ｍｌのガラ
スビーカーに硬化性シリコーン組成物４０ｇを注入した
後、これを１２５℃で１時間加熱してシリコーン硬化物
を形成した。このシリコーン硬化物を２５℃まで冷却し
た後、ＪＩＳ Ｋ ２２２０に規定の方法に従って、１
／４インチコーンを用いて測定した。 ［シリコーン硬化物の難燃性］硬化性シリコーン組成物
をテフロン容器に注いだ後、これらを１２５℃で１時間
加熱して、幅１２．７ｍｍ、長さ１２７ｍｍ、厚さ３ｍ
ｍであるシリコーン硬化物の試験片を作成した。この試
験片を垂直に固定して、この試験片の下部をメタンガス
を主成分とするガスバーナーの２０ｍｍ（青色炎１０ｍ
ｍ）の炎のほぼ中心に約１０秒間置き、その後、ガスバ
ーナーを遠ざけて、試験片が完全に消炎するまでの時間
を測定した。また、試験片が完全に消炎した直後に再び
上記の操作を行い消炎するまでの時間(燃焼時間)を測定
した。この操作を５つの試験片について各々２回繰り返
して、１０回測定した合計の燃焼時間を求めた。
より詳細に説明する。なお、実施例中の粘度は２５℃に
おいて測定した値である。また、シリコーン硬化物の１
／４ちょう度および難燃性は次のようにして測定した。 ［シリコーン硬化物の１／４ちょう度］５０ｍｌのガラ
スビーカーに硬化性シリコーン組成物４０ｇを注入した
後、これを１２５℃で１時間加熱してシリコーン硬化物
を形成した。このシリコーン硬化物を２５℃まで冷却し
た後、ＪＩＳ Ｋ ２２２０に規定の方法に従って、１
／４インチコーンを用いて測定した。 ［シリコーン硬化物の難燃性］硬化性シリコーン組成物
をテフロン容器に注いだ後、これらを１２５℃で１時間
加熱して、幅１２．７ｍｍ、長さ１２７ｍｍ、厚さ３ｍ
ｍであるシリコーン硬化物の試験片を作成した。この試
験片を垂直に固定して、この試験片の下部をメタンガス
を主成分とするガスバーナーの２０ｍｍ（青色炎１０ｍ
ｍ）の炎のほぼ中心に約１０秒間置き、その後、ガスバ
ーナーを遠ざけて、試験片が完全に消炎するまでの時間
を測定した。また、試験片が完全に消炎した直後に再び
上記の操作を行い消炎するまでの時間(燃焼時間)を測定
した。この操作を５つの試験片について各々２回繰り返
して、１０回測定した合計の燃焼時間を求めた。
【００２２】［実施例１〜３、比較例１〜４］下記の成
分を表１に示した組成（重量部）に均一に混合してシリ
コーンゲル組成物を調製した。このシリコーンゲル組成
物を１２５℃で１時間加熱することにより硬化させて無
色透明なシリコーンゲルを形成した。このシリコーンゲ
ルの１／４ちょう度および難燃性を評価して、それらの
結果を表１に示した。なお、表１中のＳｉＨ／ＳｉＣＨ
＝ＣＨ2は、(Ａ)成分として用いたオルガノポリシロキ
サンに含まれているケイ素原子結合アルケニル基１モル
に対する、(Ｃ)成分として用いたオルガノポリシロキサ
ンに含まれているケイ素原子結合水素原子のモル数を示
しており、(Ｅ)／(Ｂ)は、(Ｂ)成分として用いたシリカ
粉末に対する、(Ｅ)成分として用いたジアミン化合物の
重量比を示している。
分を表１に示した組成（重量部）に均一に混合してシリ
コーンゲル組成物を調製した。このシリコーンゲル組成
物を１２５℃で１時間加熱することにより硬化させて無
色透明なシリコーンゲルを形成した。このシリコーンゲ
ルの１／４ちょう度および難燃性を評価して、それらの
結果を表１に示した。なお、表１中のＳｉＨ／ＳｉＣＨ
＝ＣＨ2は、(Ａ)成分として用いたオルガノポリシロキ
サンに含まれているケイ素原子結合アルケニル基１モル
に対する、(Ｃ)成分として用いたオルガノポリシロキサ
ンに含まれているケイ素原子結合水素原子のモル数を示
しており、(Ｅ)／(Ｂ)は、(Ｂ)成分として用いたシリカ
粉末に対する、(Ｅ)成分として用いたジアミン化合物の
重量比を示している。
【００２３】成分ａ−１：粘度が８００センチポイズで
ある、(ＣＨ3)2ＳｉＯ2/2単位９３．８モル％、ＣＨ3Ｓ
ｉＯ3/2単位３．１モル％、(ＣＨ3)3ＳｉＯ1/2単位２．
５モル％、および(ＣＨ3)2(ＣＨ2＝ＣＨ)ＳｉＯ1/2単位
０．６モル％からなるオルガノポリシロキサン（ビニル
基の含有量＝０．２２重量％） 成分ａ−２：粘度が２，０００センチポイズである分子
鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシ
ロキサン（ビニル基の含有量＝０．２２重量％） 成分ｂ−１：ヘキサメチルジシラザンで表面処理され
た、比表面積が２００ｍ2／ｇである煙霧質シリカ 成分ｂ−２：ジメチルジクロロシランで表面処理され
た、比表面積３００ｍ2／ｇである煙霧質シリカ 成分ｃ：粘度が１０センチポイズである分子鎖両末端ジ
メチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロ
キサン（ケイ素原子結合水素原子の含有量＝０．１３重
量％） 成分ｄ：白金濃度が０．５重量％である白金と１，３−
ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン
の錯体 成分ｅ−１：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレ
ンジアミン
ある、(ＣＨ3)2ＳｉＯ2/2単位９３．８モル％、ＣＨ3Ｓ
ｉＯ3/2単位３．１モル％、(ＣＨ3)3ＳｉＯ1/2単位２．
５モル％、および(ＣＨ3)2(ＣＨ2＝ＣＨ)ＳｉＯ1/2単位
０．６モル％からなるオルガノポリシロキサン（ビニル
基の含有量＝０．２２重量％） 成分ａ−２：粘度が２，０００センチポイズである分子
鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシ
ロキサン（ビニル基の含有量＝０．２２重量％） 成分ｂ−１：ヘキサメチルジシラザンで表面処理され
た、比表面積が２００ｍ2／ｇである煙霧質シリカ 成分ｂ−２：ジメチルジクロロシランで表面処理され
た、比表面積３００ｍ2／ｇである煙霧質シリカ 成分ｃ：粘度が１０センチポイズである分子鎖両末端ジ
メチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロ
キサン（ケイ素原子結合水素原子の含有量＝０．１３重
量％） 成分ｄ：白金濃度が０．５重量％である白金と１，３−
ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン
の錯体 成分ｅ−１：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレ
ンジアミン
【００２４】
【表１】
【００２５】［比較例５〜７］上記の実施例において、
(Ｅ)成分として配合した成分ｅ−１の代わりに次の成分
を表２に示した組成（重量部）に均一に混合してシリコ
ーンゲル組成物を調製した。このシリコーンゲル組成物
を１２５℃で１時間加熱することにより硬化させて無色
透明なシリコーンゲルを形成した。このシリコーンゲル
の１／４ちょう度および難燃性を評価して、それらの結
果を表２に示した。なお、表２中のＳｉＨ／ＳｉＣＨ＝
ＣＨ2は、(Ａ)成分として用いたオルガノポリシロキサ
ンに含まれているケイ素原子結合アルケニル基１モルに
対する、(Ｃ)成分として用いたオルガノポリシロキサン
に含まれているケイ素原子結合水素原子のモル数を示し
ている。 成分ｅ−２：Ｎ−メチルアニリン 成分ｅ−３：ピリジン 成分ｅ−４：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサ
メチレンジアミン
(Ｅ)成分として配合した成分ｅ−１の代わりに次の成分
を表２に示した組成（重量部）に均一に混合してシリコ
ーンゲル組成物を調製した。このシリコーンゲル組成物
を１２５℃で１時間加熱することにより硬化させて無色
透明なシリコーンゲルを形成した。このシリコーンゲル
の１／４ちょう度および難燃性を評価して、それらの結
果を表２に示した。なお、表２中のＳｉＨ／ＳｉＣＨ＝
ＣＨ2は、(Ａ)成分として用いたオルガノポリシロキサ
ンに含まれているケイ素原子結合アルケニル基１モルに
対する、(Ｃ)成分として用いたオルガノポリシロキサン
に含まれているケイ素原子結合水素原子のモル数を示し
ている。 成分ｅ−２：Ｎ−メチルアニリン 成分ｅ−３：ピリジン 成分ｅ−４：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサ
メチレンジアミン
【００２６】
【表２】
【００２７】
【発明の効果】本発明の硬化性シリコーン組成物は、難
燃性が優れるシリコーン硬化物を形成できるという特徴
がある。
燃性が優れるシリコーン硬化物を形成できるという特徴
がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浜田 裕司 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内
Claims (2)
- 【請求項１】 (Ａ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル 基を有するオルガノポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)比表面積が５０ｍ2／ｇ以上であるシリカ粉末 ０．０１〜１５重量部、 (Ｃ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン｛(Ａ)成分に含まれているケイ素原子結合アルケニル基１モルに対し て、本成分に含まれているケイ素原子結合水素原子が０．１〜５モルとなる量｝ 、 (Ｄ)触媒量のヒドロシリル化反応用触媒、 および (Ｅ)一般式： Ｒ1 2Ｎ−Ｒ2−ＮＲ1 2 （式中、Ｒ1は同じか、または異なる、水素原子もしくは炭素原子数１〜４のア ルキル基であり、Ｒ2は炭素原子数２〜４のアルキレン基である。） で表されるジアミン化合物 ０．０００１〜１．０重量部 からなり、(Ｂ)成分に対する(Ｅ)成分の重量比が０．０００５〜０．０５である ことを特徴とする硬化性シリコーン組成物。
- 【請求項２】 硬化して、ＪＩＳ Ｋ ２２２０に規定
される１／４ちょう度が２０〜２００であるシリコーン
ゲルを形成することを特徴とする、請求項１記載の硬化
性シリコーン組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06912397A JP3576741B2 (ja) | 1997-03-06 | 1997-03-06 | シリコーン硬化物の難燃性を向上させる方法 |
| US09/035,281 US5969023A (en) | 1997-03-06 | 1998-03-05 | Curable silicone composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06912397A JP3576741B2 (ja) | 1997-03-06 | 1997-03-06 | シリコーン硬化物の難燃性を向上させる方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10245486A true JPH10245486A (ja) | 1998-09-14 |
| JP3576741B2 JP3576741B2 (ja) | 2004-10-13 |
Family
ID=13393565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06912397A Expired - Lifetime JP3576741B2 (ja) | 1997-03-06 | 1997-03-06 | シリコーン硬化物の難燃性を向上させる方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5969023A (ja) |
| JP (1) | JP3576741B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010505996A (ja) * | 2006-10-05 | 2010-02-25 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーン樹脂フィルムおよびこれを調製していくとの方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3420473B2 (ja) * | 1997-04-30 | 2003-06-23 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | シリコーン系接着性シート、その製造方法、および半導体装置 |
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| JP4993611B2 (ja) | 2006-01-26 | 2012-08-08 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 放熱材及びそれを用いた半導体装置 |
| US8202502B2 (en) | 2006-09-15 | 2012-06-19 | Cabot Corporation | Method of preparing hydrophobic silica |
| US20080070146A1 (en) | 2006-09-15 | 2008-03-20 | Cabot Corporation | Hydrophobic-treated metal oxide |
| US8455165B2 (en) | 2006-09-15 | 2013-06-04 | Cabot Corporation | Cyclic-treated metal oxide |
| US8435474B2 (en) | 2006-09-15 | 2013-05-07 | Cabot Corporation | Surface-treated metal oxide particles |
| US8879275B2 (en) | 2012-02-21 | 2014-11-04 | International Business Machines Corporation | Anti-corrosion conformal coating comprising modified porous silica fillers for metal conductors electrically connecting an electronic component |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4374867A (en) * | 1981-11-06 | 1983-02-22 | Bell Telephone Laboratories, Incorporated | Method of growing oxide layer on indium gallium arsenide |
| US4584361A (en) * | 1985-06-03 | 1986-04-22 | Dow Corning Corporation | Storage stable, one part polyorganosiloxane compositions |
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