JP3178825B2 - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
- Publication number
- JP3178825B2 JP3178825B2 JP13683990A JP13683990A JP3178825B2 JP 3178825 B2 JP3178825 B2 JP 3178825B2 JP 13683990 A JP13683990 A JP 13683990A JP 13683990 A JP13683990 A JP 13683990A JP 3178825 B2 JP3178825 B2 JP 3178825B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organopolysiloxane composition
- catalyst
- platinum
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
るものである。詳しくは、金属、ガラス、プラスチック
など各種基材に優れた接着性を示す硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物に関するものである。
るものである。詳しくは、金属、ガラス、プラスチック
など各種基材に優れた接着性を示す硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物に関するものである。
［従来技術］ ヒドロシリル化反応によって硬化するオルガノポリシ
ロキサン組成物は、反応副生物が生成せず深部まで迅速
に硬化が進行するという特徴を有しているので、例え
ば、接着剤、電気・電子部品のポッティング材およびコ
ーティング材、紙やフィルムなどの剥離コーティング材
など幅広い分野にわたって使用されている。
ロキサン組成物は、反応副生物が生成せず深部まで迅速
に硬化が進行するという特徴を有しているので、例え
ば、接着剤、電気・電子部品のポッティング材およびコ
ーティング材、紙やフィルムなどの剥離コーティング材
など幅広い分野にわたって使用されている。
しかしながら、この種のオルガノポリシロキサン組成
物は、一般に他の材質への接着性が劣るという問題点が
あった。接着性が不十分なオルガノポリシロキサン組成
物を電気・電子部品のポッティング材およびコーティン
グ材として使用した場合には、剥離をおこしやすく水分
の侵入を許したり、接着強度を低下させる原因となる。
物は、一般に他の材質への接着性が劣るという問題点が
あった。接着性が不十分なオルガノポリシロキサン組成
物を電気・電子部品のポッティング材およびコーティン
グ材として使用した場合には、剥離をおこしやすく水分
の侵入を許したり、接着強度を低下させる原因となる。
従来、このような問題点を解消するために、この種の
オルガノポリシロキサン組成物に各種のオルガノシラン
あるいはオルガノシロキサンを接着付与成分として添加
することにより、その接着性を向上させるる方法が数多
く提案されている。ところが、オルガノシランを接着性
付与成分としたオルガノポリシロキサン組成物は、オル
ガノシランが加熱硬化時に揮発して充分な接着性を有さ
なかったり、硬化物の物性を低下させたりすることがあ
り、必ずしも満足できるものではなかった。オルガノポ
リシロキサンを接着付与成分としたオルガノポリシロキ
サン組成物としては、ケイ素原子数が３〜６個でエポキ
シ基及び／またはエステル基とケイ素原子結合水素原子
を有する架橋剤成分とするオルガノポリシロキサン組成
物が知られている。（特開昭50−39345号公報参照）。
しかし、この組成物は、ガラスやアルミニウム、鉄など
の金属にはよく接着するが、最近使用されるようになっ
たポリブチレンテレフタレート（PBT）、６ナイロン、
ポリフェニレンンサルファイド（PRS）などのエンジニ
アリングプラスチックに対しては接着性がよくないとい
う欠点があった。
オルガノポリシロキサン組成物に各種のオルガノシラン
あるいはオルガノシロキサンを接着付与成分として添加
することにより、その接着性を向上させるる方法が数多
く提案されている。ところが、オルガノシランを接着性
付与成分としたオルガノポリシロキサン組成物は、オル
ガノシランが加熱硬化時に揮発して充分な接着性を有さ
なかったり、硬化物の物性を低下させたりすることがあ
り、必ずしも満足できるものではなかった。オルガノポ
リシロキサンを接着付与成分としたオルガノポリシロキ
サン組成物としては、ケイ素原子数が３〜６個でエポキ
シ基及び／またはエステル基とケイ素原子結合水素原子
を有する架橋剤成分とするオルガノポリシロキサン組成
物が知られている。（特開昭50−39345号公報参照）。
しかし、この組成物は、ガラスやアルミニウム、鉄など
の金属にはよく接着するが、最近使用されるようになっ
たポリブチレンテレフタレート（PBT）、６ナイロン、
ポリフェニレンンサルファイド（PRS）などのエンジニ
アリングプラスチックに対しては接着性がよくないとい
う欠点があった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明者らは、上記問題点を解消すべく鋭意研究した
結果、特定のオルガノポリシロキサンを架橋剤成分とす
る硬化性オルガノポリシロキサン組成物が金属、ガラス
だけでなくプラスチックに対しても強固な自己接着性を
示すことを見出し本発明に到達した。すなわち、本発明
の目的は、金属、ガラス、プラスチックなどの各種基材
に幅広く優れた接着性を示す硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を提供することにある。
結果、特定のオルガノポリシロキサンを架橋剤成分とす
る硬化性オルガノポリシロキサン組成物が金属、ガラス
だけでなくプラスチックに対しても強固な自己接着性を
示すことを見出し本発明に到達した。すなわち、本発明
の目的は、金属、ガラス、プラスチックなどの各種基材
に幅広く優れた接着性を示す硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を提供することにある。
［課題を解決するための手段とその作用］ 本発明は、 （Ａ）平均組成式RaSiO（４−ａ）/2（式中、Ｒは置換
または非置換の１価炭化水素基、ａは1.0〜2.3の数であ
る）で示され、１分子中に少なくとも２個のケイ素原子
結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、 （Ｂ）１分子中に、炭素原子を介してケイ素原子に結合
したトリアルコキシシリル基１個以上とエポキシ基含有
有機基１個以上とケイ素原子結合水素原子２個以上を含
有し、主鎖中のケイ素原子数が５個以上であるジメチル
シロキサン単位を含有するオルガノハイドロジェンポリ
シロキサン（ただし、該オルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンはフッ素原子を含有しない。） および （Ｃ）ヒドロシリル化反応用触媒 よりなる、硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。
または非置換の１価炭化水素基、ａは1.0〜2.3の数であ
る）で示され、１分子中に少なくとも２個のケイ素原子
結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、 （Ｂ）１分子中に、炭素原子を介してケイ素原子に結合
したトリアルコキシシリル基１個以上とエポキシ基含有
有機基１個以上とケイ素原子結合水素原子２個以上を含
有し、主鎖中のケイ素原子数が５個以上であるジメチル
シロキサン単位を含有するオルガノハイドロジェンポリ
シロキサン（ただし、該オルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンはフッ素原子を含有しない。） および （Ｃ）ヒドロシリル化反応用触媒 よりなる、硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。
本発明に使用される（Ａ）成分のオルガノポリシロキ
サンは、本発明の組成物の主剤となる成分であり、１分
子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を
有することが必要である。このオルガノポリシロキサン
は上式中、Ｒはメチル基，エチル基，プロピル基，ブチ
ル基，ヘキシル基，オクチル基のようなアルキル基；ビ
ニル基，アリル基，ヘキセニル基などのアルケニル基；
フェニル基などのアリール基;3,3,3−トリフルオロプロ
ピル基のような置換炭化水素基で例示される１価炭化水
素基であり、ａは1.0〜2.3の数である。このオルガノポ
リシロキサンの分子構成は直鎖状、分岐状のシロキサン
骨格を有するものでもよい。またその重合度は特に限定
されないが、通常は25℃における粘度が10〜1,000,000
センチポイズの範囲にあるものが使用される。
サンは、本発明の組成物の主剤となる成分であり、１分
子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を
有することが必要である。このオルガノポリシロキサン
は上式中、Ｒはメチル基，エチル基，プロピル基，ブチ
ル基，ヘキシル基，オクチル基のようなアルキル基；ビ
ニル基，アリル基，ヘキセニル基などのアルケニル基；
フェニル基などのアリール基;3,3,3−トリフルオロプロ
ピル基のような置換炭化水素基で例示される１価炭化水
素基であり、ａは1.0〜2.3の数である。このオルガノポ
リシロキサンの分子構成は直鎖状、分岐状のシロキサン
骨格を有するものでもよい。またその重合度は特に限定
されないが、通常は25℃における粘度が10〜1,000,000
センチポイズの範囲にあるものが使用される。
本発明に使用される（Ｂ）成分は（Ａ）成分のオルガ
ノポリシロキサンの架橋剤であり、かつ他の基材に対し
て優れた接着性を示すために必須とされる成分であり、
これは炭素原子を介してケイ素原子に結合したトリアル
コキシシリル基１個以上とエポキシ基含有有機基１個以
上とケイ素原子結合水素原子２個以上を含有し、主鎖中
のケイ素原子数が５個以上であるオルガノハイドロジェ
ンポリシロキサンである。
ノポリシロキサンの架橋剤であり、かつ他の基材に対し
て優れた接着性を示すために必須とされる成分であり、
これは炭素原子を介してケイ素原子に結合したトリアル
コキシシリル基１個以上とエポキシ基含有有機基１個以
上とケイ素原子結合水素原子２個以上を含有し、主鎖中
のケイ素原子数が５個以上であるオルガノハイドロジェ
ンポリシロキサンである。
ここで、炭素原子を介してケイ素原子に結合したトリ
アルコキシシリル基とエポキシ基を含有する有機基は、
本発明組成物が接着性を示すためには、（Ｂ）成分のオ
ルガノハイドロジェンポリシロキサンの１分子中にそれ
ぞれ１個以上存在しなければならない。このようなトリ
アルコキシシリル基としては、トリメトキシシリル基，
トリエトキシシリル基，トリイソプロポキシシリル基，
トリブトキシシリル基等で例示されるトリアルコキシシ
リル基が、メチレン基，エチレン基，プロピレン基，ブ
チレン基で例示されるアルキレン基を介してケイ素原子
に結合した有機基が挙げられ、エポキシ基含有有機基と
してはグリシドキシプロピル基，エポキシシクロヘキシ
ルエチル基で例示される有機基が挙げられる。
アルコキシシリル基とエポキシ基を含有する有機基は、
本発明組成物が接着性を示すためには、（Ｂ）成分のオ
ルガノハイドロジェンポリシロキサンの１分子中にそれ
ぞれ１個以上存在しなければならない。このようなトリ
アルコキシシリル基としては、トリメトキシシリル基，
トリエトキシシリル基，トリイソプロポキシシリル基，
トリブトキシシリル基等で例示されるトリアルコキシシ
リル基が、メチレン基，エチレン基，プロピレン基，ブ
チレン基で例示されるアルキレン基を介してケイ素原子
に結合した有機基が挙げられ、エポキシ基含有有機基と
してはグリシドキシプロピル基，エポキシシクロヘキシ
ルエチル基で例示される有機基が挙げられる。
また、本発明の組成物が網状構造を形成するためには
（Ｂ）成分１分子中にケイ素原子結合水素原子を４個以
上含有することが必要である。これらの有機基以外にケ
イ素原子に結合した有機基としては前述した（Ａ）成分
のオルガノポリシロキサンについて例示した１価炭化水
素基と同様のものが例示される。この有機基は、１分子
中に１種のみでもよく、また、２種以上が混在してもよ
い。
（Ｂ）成分１分子中にケイ素原子結合水素原子を４個以
上含有することが必要である。これらの有機基以外にケ
イ素原子に結合した有機基としては前述した（Ａ）成分
のオルガノポリシロキサンについて例示した１価炭化水
素基と同様のものが例示される。この有機基は、１分子
中に１種のみでもよく、また、２種以上が混在してもよ
い。
さらに、（Ｂ）成分のオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンは、１分子中のケイ素原子の数が５個以上であ
ることが必要である。４個以下であると、ケイ素原子結
合水素原子の反応性が立体障害などに起因して悪くな
り、本発明組成物の硬化が不十分になり接着強度が低下
したり、硬化不良をおこすからである。また、（Ｂ）成
分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンはケイ素原
子結合水素原子を１分子中に４個以上含有することが必
要である。また、（Ｂ）成分のオルガノハイドロジェン
ポリシロキサンは、ジメチルシロキサン単位を含有する
ことが必要である。
ロキサンは、１分子中のケイ素原子の数が５個以上であ
ることが必要である。４個以下であると、ケイ素原子結
合水素原子の反応性が立体障害などに起因して悪くな
り、本発明組成物の硬化が不十分になり接着強度が低下
したり、硬化不良をおこすからである。また、（Ｂ）成
分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンはケイ素原
子結合水素原子を１分子中に４個以上含有することが必
要である。また、（Ｂ）成分のオルガノハイドロジェン
ポリシロキサンは、ジメチルシロキサン単位を含有する
ことが必要である。
このような（Ｂ）成分としては、例えば次のような化
合物が例示される。
合物が例示される。
（m,pは１以上の整数、ｎは０または１以上の整数、ｑ
は２以上の整数である。） （r,uは１以上の整数、ｓは０または１以上の整数、ｔ
は２以上の整数である。） （ｖは０または１以上の整数、ｗは３以上の整数であ
る。） このようなオルガノハイドロジェンポリシロキサン
は、例えば、通常のヒドロシリル化反応で硬化するオル
ガノポリシロキサンの架橋剤としてよく知られているメ
チルハイドロジェンポリシロキサンにアルケニル基含有
トリアルコキシシランとアルケニル基含有エポキシ化合
物をヒドロシリル化反応用触媒の存在下で部分付加させ
ることにより容易に製造できる。ここで、アルケニル基
含有トリアルコキシシランとしては、ビニルトリアルコ
キシシラン、アリルトリアルコキシシラン、ヘキセニル
トリアルコキシシランなどが例示される。アルケニル基
含有エポキシ化合物としては、アリルグリシジルエーテ
ルなどが例示される。本発明に使用される（Ｂ）成分の
分子構造は、直鎖構造、網状構造、または３次元構造を
含んでいてもよく、これらの単一重合体または共重合体
もしくは２種以上の重合体の混合物も使用できる。ま
た、その重合度は、通常、25℃における粘度が0.5〜50,
000センチポイズの範囲内であり、好ましくは１〜10,00
0センチポイズの範囲内のものが使用される。
は２以上の整数である。） （r,uは１以上の整数、ｓは０または１以上の整数、ｔ
は２以上の整数である。） （ｖは０または１以上の整数、ｗは３以上の整数であ
る。） このようなオルガノハイドロジェンポリシロキサン
は、例えば、通常のヒドロシリル化反応で硬化するオル
ガノポリシロキサンの架橋剤としてよく知られているメ
チルハイドロジェンポリシロキサンにアルケニル基含有
トリアルコキシシランとアルケニル基含有エポキシ化合
物をヒドロシリル化反応用触媒の存在下で部分付加させ
ることにより容易に製造できる。ここで、アルケニル基
含有トリアルコキシシランとしては、ビニルトリアルコ
キシシラン、アリルトリアルコキシシラン、ヘキセニル
トリアルコキシシランなどが例示される。アルケニル基
含有エポキシ化合物としては、アリルグリシジルエーテ
ルなどが例示される。本発明に使用される（Ｂ）成分の
分子構造は、直鎖構造、網状構造、または３次元構造を
含んでいてもよく、これらの単一重合体または共重合体
もしくは２種以上の重合体の混合物も使用できる。ま
た、その重合度は、通常、25℃における粘度が0.5〜50,
000センチポイズの範囲内であり、好ましくは１〜10,00
0センチポイズの範囲内のものが使用される。
また、その配合量は本成分中のケイ素原子結合水素原
子と（Ａ）成分中のケイ素原子結合アルケニル基のモル
比が、好ましくは0.5/1〜5/1の範囲になるような量であ
り、通常は（Ａ）成分100重量部に対して0.1〜10重量部
の範囲内である。
子と（Ａ）成分中のケイ素原子結合アルケニル基のモル
比が、好ましくは0.5/1〜5/1の範囲になるような量であ
り、通常は（Ａ）成分100重量部に対して0.1〜10重量部
の範囲内である。
（Ｃ）成分のヒドロシリル化反応用触媒としては、従
来公知のヒドロシリル化触媒活性を示す遷移金属触媒が
すべて使用できる。具体的には塩化白金酸、アルコール
変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィンとの錯体、白
金もしくは塩化白金酸とビニルシロキサンとの錯体、ア
ルミナ、シリカ、カーボンブラックなどに担持された白
金、白金黒などで例示される白金系触媒、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウムのようなパラジ
ウム触媒、あるいはロジウム触媒が例示される。これら
の中でも活性の高さおよび（Ａ）成分と（Ｂ）成分への
相溶性の点から白金もしくは塩白金酸とビニルシロキサ
ンとの錯体触媒が好ましい。このような（Ｃ）成分の配
合量は、通常、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン10
0重量部に対して白金換算で0.000001〜0.1重量部の範囲
内であり、好ましくは0.00005〜0.01重量部の範囲内で
ある。なお、白金換算重量とは、白金以外の遷移金属の
場合、配合される遷移金属と等しい原子数の白金が配合
されるとして計算した重量を意味する。
来公知のヒドロシリル化触媒活性を示す遷移金属触媒が
すべて使用できる。具体的には塩化白金酸、アルコール
変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィンとの錯体、白
金もしくは塩化白金酸とビニルシロキサンとの錯体、ア
ルミナ、シリカ、カーボンブラックなどに担持された白
金、白金黒などで例示される白金系触媒、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウムのようなパラジ
ウム触媒、あるいはロジウム触媒が例示される。これら
の中でも活性の高さおよび（Ａ）成分と（Ｂ）成分への
相溶性の点から白金もしくは塩白金酸とビニルシロキサ
ンとの錯体触媒が好ましい。このような（Ｃ）成分の配
合量は、通常、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン10
0重量部に対して白金換算で0.000001〜0.1重量部の範囲
内であり、好ましくは0.00005〜0.01重量部の範囲内で
ある。なお、白金換算重量とは、白金以外の遷移金属の
場合、配合される遷移金属と等しい原子数の白金が配合
されるとして計算した重量を意味する。
本発明の組成物は、上記（Ａ）成分〜（Ｃ）成分から
なるオルガノポリシロキサン組成物であるが，これには
必要に応じて，ヒュームドシリカや湿式シリカなどの微
粉状シリカ，表面疎水化処理された微粉状シリカ、本成
分中のケイ素原子結合水素原子と（Ａ）成分中のケイ素
原子結合アルケニル基のモル比を調整するために１分子
中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有する
メチルハイドロジェンポリシロキサン、クレープハード
ニング防止剤、フェニルブチノール、トリアリルイソシ
アヌレートなどの貯蔵安定剤、オルガノポリシロキサン
以外のポリマー、耐熱剤、難燃剤、石英粉末、珪藻土、
炭酸カルシウム、ガラス繊維などを配合することは、本
発明の目的を損わない限り差し支えない。
なるオルガノポリシロキサン組成物であるが，これには
必要に応じて，ヒュームドシリカや湿式シリカなどの微
粉状シリカ，表面疎水化処理された微粉状シリカ、本成
分中のケイ素原子結合水素原子と（Ａ）成分中のケイ素
原子結合アルケニル基のモル比を調整するために１分子
中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有する
メチルハイドロジェンポリシロキサン、クレープハード
ニング防止剤、フェニルブチノール、トリアリルイソシ
アヌレートなどの貯蔵安定剤、オルガノポリシロキサン
以外のポリマー、耐熱剤、難燃剤、石英粉末、珪藻土、
炭酸カルシウム、ガラス繊維などを配合することは、本
発明の目的を損わない限り差し支えない。
本発明の組成物は、上記（Ａ）成分〜（Ｃ）成分を均
一に混合することによって容易に得られる。本発明の組
成物を硬化させるには、これを室温に放置することによ
り硬化させることができるが、硬化を促進するためには
加熱するのがよく、優れた接着性を発揮させるためには
80℃〜150℃程度の温度で加熱硬化させるのがよい。
一に混合することによって容易に得られる。本発明の組
成物を硬化させるには、これを室温に放置することによ
り硬化させることができるが、硬化を促進するためには
加熱するのがよく、優れた接着性を発揮させるためには
80℃〜150℃程度の温度で加熱硬化させるのがよい。
以上のような本発明の組成物は、種々の材質からなる
各種基材に対して優れた接着性を有するので、接着剤，
電気・電子部品用ポッテイング剤やコーテイング剤とし
て極めて有用である。
各種基材に対して優れた接着性を有するので、接着剤，
電気・電子部品用ポッテイング剤やコーテイング剤とし
て極めて有用である。
［実施例］ つぎに本発明を実施例によって説明する。実施例中、
部とあるのは重量部のことであり、粘度は25℃における
値であり、cpはセンチポイズを示し、％は重量％を表わ
す。尚、実施例中で行った接着性試験、接着強度の測定
は、ASTM規格D1002−53Tに規定する引張せん断試験に準
じて行った。
部とあるのは重量部のことであり、粘度は25℃における
値であり、cpはセンチポイズを示し、％は重量％を表わ
す。尚、実施例中で行った接着性試験、接着強度の測定
は、ASTM規格D1002−53Tに規定する引張せん断試験に準
じて行った。
実施例１ 分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖さ
れ，粘度が約2000cpのジメチルポリシロキサン100部、
ヘキサメチルジシラザンで表面疎水化処理された比表面
積約200m2/gの微粉状シリカ20部を均一に混合した後、
平均分子式が、 で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン3.0g
と3,5−ジメチル−３−ヘキシノール0.01gを添加し、均
一に混合した。さらに、1,3−ジビニルテトラメチルジ
シロキサンと、塩化白金酸（H2PtCl6・6H2O）との反応
により得られる1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサ
ンが配位した白金錯体を含む反応生成物（白金金属濃度
は4.3％）0.015gを混合し、硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を得た。これらの組成物をアルミニウム板、
鉄板、ベークライト板、エポキシガラス板（ガラス繊維
で強化されたエポキシ樹脂板）、ポリブチレンテレフタ
レート（PBT）板、ガラス板からなる各２枚のテストピ
ースの間に挟み、120℃で１時間加熱オーブン中で硬化
させ、２枚のテストピースがオルガノポリシロキサン組
成物の硬化物を介して一体化した試験体を得た。次いで
この試験体を引張試験機（テンシロン）にかけ、その接
着強度を測定した。これらの測定結果を第１表に示し
た。
れ，粘度が約2000cpのジメチルポリシロキサン100部、
ヘキサメチルジシラザンで表面疎水化処理された比表面
積約200m2/gの微粉状シリカ20部を均一に混合した後、
平均分子式が、 で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン3.0g
と3,5−ジメチル−３−ヘキシノール0.01gを添加し、均
一に混合した。さらに、1,3−ジビニルテトラメチルジ
シロキサンと、塩化白金酸（H2PtCl6・6H2O）との反応
により得られる1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサ
ンが配位した白金錯体を含む反応生成物（白金金属濃度
は4.3％）0.015gを混合し、硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を得た。これらの組成物をアルミニウム板、
鉄板、ベークライト板、エポキシガラス板（ガラス繊維
で強化されたエポキシ樹脂板）、ポリブチレンテレフタ
レート（PBT）板、ガラス板からなる各２枚のテストピ
ースの間に挟み、120℃で１時間加熱オーブン中で硬化
させ、２枚のテストピースがオルガノポリシロキサン組
成物の硬化物を介して一体化した試験体を得た。次いで
この試験体を引張試験機（テンシロン）にかけ、その接
着強度を測定した。これらの測定結果を第１表に示し
た。
比較のため、上記において架橋剤として式（Ａ）で示
されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンの代りに
式 で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサン0.87g
を配合した以外は上記と同様にして製造したオルガノポ
リシロキサン組成物について上記と同様にして接着強度
を測定した。この結果を第１表に併記した。
されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンの代りに
式 で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサン0.87g
を配合した以外は上記と同様にして製造したオルガノポ
リシロキサン組成物について上記と同様にして接着強度
を測定した。この結果を第１表に併記した。
実施例２ 分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖さ
れ、粘度が約2700cpのジメチルポリシロキサン58部，ト
リメチルシロキシ単位とジメチルビニルシロキシ単位お
よびSiO4/2単位よりなり、粘度が約10csのメチルポリシ
ロキサン13部，平均粒度約５ミクロンの石英粉末17部，
ヘキサメチルジシラザンで表面疎水化処理された比表面
積約200m2/gの微粉状シリカ12部を十分に混合した後、
実施例１で使用した式（Ａ）で示されるオルガノハイド
ロジェンポリシロキサン6.8部、実施例１で使用した白
金錯体を含む反応生成物0.02部を均一に混合した。この
組成物をアルミニウム板、銅板、鉄板、ニッケル板、し
んちゅう板、ベークライト板、エポキシガラス板（ガラ
ス繊維で強化されたエポキシ樹脂板）、PBT板、６−ナ
イロン板の各２枚のテストピースの間に挟み、これらを
120℃で１時間加熱オーブン中で硬化させ、２枚のテス
トピースがオルガノポリシロキサン組成物の硬化物を介
して一体化した試験体を得た。次いでこの試験体を引張
試験機（テンシロン）にかけ、その接着強度と接着状態
を測定した。
れ、粘度が約2700cpのジメチルポリシロキサン58部，ト
リメチルシロキシ単位とジメチルビニルシロキシ単位お
よびSiO4/2単位よりなり、粘度が約10csのメチルポリシ
ロキサン13部，平均粒度約５ミクロンの石英粉末17部，
ヘキサメチルジシラザンで表面疎水化処理された比表面
積約200m2/gの微粉状シリカ12部を十分に混合した後、
実施例１で使用した式（Ａ）で示されるオルガノハイド
ロジェンポリシロキサン6.8部、実施例１で使用した白
金錯体を含む反応生成物0.02部を均一に混合した。この
組成物をアルミニウム板、銅板、鉄板、ニッケル板、し
んちゅう板、ベークライト板、エポキシガラス板（ガラ
ス繊維で強化されたエポキシ樹脂板）、PBT板、６−ナ
イロン板の各２枚のテストピースの間に挟み、これらを
120℃で１時間加熱オーブン中で硬化させ、２枚のテス
トピースがオルガノポリシロキサン組成物の硬化物を介
して一体化した試験体を得た。次いでこの試験体を引張
試験機（テンシロン）にかけ、その接着強度と接着状態
を測定した。
比較例として、上記において実施例１で使用した式
（Ａ）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンのかわりに式 で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン4.9g
を添加し上記と同様にして製造したオルガノポリシロキ
サン組成物について、上記と同様の接着性試験をおこな
った。これらの測定結果を第２表に併記した。
（Ａ）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンのかわりに式 で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン4.9g
を添加し上記と同様にして製造したオルガノポリシロキ
サン組成物について、上記と同様の接着性試験をおこな
った。これらの測定結果を第２表に併記した。
実施例３ 実施例２において、式（Ａ）で示されるオルガノハイ
ドロジェンポリシロキサンのかわりに、式 で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン4.0g
と式 Me3SiO（Me2SiO）３（MeHSiO）5SiMe3 （Ｄ） で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン2.0g
を添加し硬化性オルガノポリシロキサン組成物をつくっ
た。この組成物をPBTおよび６−ナイロンに対する接着
性試験を実施例２と同様に行った。その結果、接着状態
は全て凝集破壊であった。
ドロジェンポリシロキサンのかわりに、式 で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン4.0g
と式 Me3SiO（Me2SiO）３（MeHSiO）5SiMe3 （Ｄ） で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン2.0g
を添加し硬化性オルガノポリシロキサン組成物をつくっ
た。この組成物をPBTおよび６−ナイロンに対する接着
性試験を実施例２と同様に行った。その結果、接着状態
は全て凝集破壊であった。
比較のため、上記において式（Ｃ）で示されるオルガ
ノハイドロジェンポリシロキサンのかわりに、式 で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン2.0g
を配合した以外は、上記と同様にしてオルガノポリシロ
キサン組成物を製造した。この組成物について上記と同
様に接着性テストを行った。その結果、接着状態は全て
界面破壊であった。
ノハイドロジェンポリシロキサンのかわりに、式 で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン2.0g
を配合した以外は、上記と同様にしてオルガノポリシロ
キサン組成物を製造した。この組成物について上記と同
様に接着性テストを行った。その結果、接着状態は全て
界面破壊であった。
また、比較のため，上記において式（Ｃ）で示される
オルガノハイドロジェンポリシロキサンのかわりに式 で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン2.0g
を配合した以外は上記と同様にしてオルガノポリシロキ
サン組成物を製造し、この組成物のPBT,6−ナイロンに
対する接着性試験を実施例２と同様にして行った。その
結果接着状態は全て界面剥離であった。
オルガノハイドロジェンポリシロキサンのかわりに式 で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン2.0g
を配合した以外は上記と同様にしてオルガノポリシロキ
サン組成物を製造し、この組成物のPBT,6−ナイロンに
対する接着性試験を実施例２と同様にして行った。その
結果接着状態は全て界面剥離であった。
［発明の効果］ 本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、
（Ａ）成分〜（Ｃ）成分からなり、特に（Ｂ）成分の特
定のジメチルシロキサン単位を含有するオルガノハイド
ロジェンポリシロキサンを含有しているので、金属，ガ
ラス，プラスチックなどの各種基材に対して、優れた接
着性を有するという特徴がある。
（Ａ）成分〜（Ｃ）成分からなり、特に（Ｂ）成分の特
定のジメチルシロキサン単位を含有するオルガノハイド
ロジェンポリシロキサンを含有しているので、金属，ガ
ラス，プラスチックなどの各種基材に対して、優れた接
着性を有するという特徴がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 83/07 C08L 83/06
Claims (3)
- 【請求項１】（Ａ）平均組成式RaSiO（４−ａ）/2（式
中、Ｒは置換または非置換の１価炭化水素基、ａは1.0
〜2.3の数である）で示され、１分子中に少なくとも２
個のケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガノポリ
シロキサン、 （Ｂ）１分子中に、炭素原子を介してケイ素原子に結合
したトリアルコキシシリル基１個以上とエポキシ基含有
有機基１個以上とケイ素原子結合水素原子４個以上とを
含有し、主鎖中のケイ素原子数が５個以上である、ジメ
チルシロキサン単位を有するオルガノハイドロジェンポ
リシロキサン（ただし、該オルガノハイドロジェンポリ
シロキサンはフッ素原子を含有しない。） および （Ｃ）ヒドロシリル化反応用触媒 よりなる、硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項２】（Ｃ）成分を構成するヒドロシリル化反応
用触媒が白金系触媒である、特許請求の範囲第１項記載
の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項３】白金系触媒が、白金もしくは塩化白金酸と
アルケニルシロキサンの錯体触媒である、特許請求の範
囲第２項記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13683990A JP3178825B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US07/703,956 US5232959A (en) | 1990-05-25 | 1991-05-22 | Organohydrogenpolysiloxanes and curable organosiloxane compositions containing same |
| CA002043134A CA2043134C (en) | 1990-05-25 | 1991-05-23 | Organohydrogenpolysiloxanes and curable organosiloxane compositions containing same |
| EP91108455A EP0458355B1 (en) | 1990-05-25 | 1991-05-24 | Organohydrogenpolysiloxanes and curable organosiloxane compositions containing same |
| DE69110548T DE69110548T2 (de) | 1990-05-25 | 1991-05-24 | Organowasserstoffsiloxane und härtbare Siloxanmassen, die diese Siloxane enthalten. |
| KR1019910008529A KR0175320B1 (ko) | 1990-05-25 | 1991-05-25 | 오가노하이드로겐폴리실록산 및 이를 함유하는 경화성 오가노실록산 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13683990A JP3178825B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0431462A JPH0431462A (ja) | 1992-02-03 |
| JP3178825B2 true JP3178825B2 (ja) | 2001-06-25 |
Family
ID=15184710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13683990A Expired - Fee Related JP3178825B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3178825B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3950490B2 (ja) * | 1995-08-04 | 2007-08-01 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 導電性シリコーンゴム組成物および半導体装置 |
-
1990
- 1990-05-25 JP JP13683990A patent/JP3178825B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0431462A (ja) | 1992-02-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4162390B2 (ja) | シリコーンゴム用接着剤 | |
| TWI667292B (zh) | 硬化性有機聚矽氧烷組合物及電氣、電子零件之保護劑或接著劑組合物 | |
| US5232959A (en) | Organohydrogenpolysiloxanes and curable organosiloxane compositions containing same | |
| JP2522721B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物 | |
| JPH07119366B2 (ja) | 接着性シリコーン組成物 | |
| JPH0641562B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH04222871A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH02218755A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH01313565A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH0739571B2 (ja) | 接着性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH0422181B2 (ja) | ||
| JP4913275B2 (ja) | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物 | |
| JP3069362B2 (ja) | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP3119481B2 (ja) | １液型加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPS60101146A (ja) | 接着性を有するポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JP3048241B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2632606B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP3235382B2 (ja) | 粘着性接着剤組成物 | |
| KR100599365B1 (ko) | 산화티탄 충전 부가반응 경화형 실리콘 고무 조성물 및 그경화물 | |
| JP3178825B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP3102284B2 (ja) | 接着性シリコーン組成物 | |
| JP2023130798A (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物、及び難燃性シリコーンゴム | |
| JPS6043871B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP3020382B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPS5821893A (ja) | フレキシブルプリント配線用基板の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080413 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090413 Year of fee payment: 8 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |