KR930008757B1 - 접착성 실리콘 조성물 - Google Patents

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KR930008757B1 KR1019900009517A KR900009517A KR930008757B1 KR 930008757 B1 KR930008757 B1 KR 930008757B1 KR 1019900009517 A KR1019900009517 A KR 1019900009517A KR 900009517 A KR900009517 A KR 900009517A KR 930008757 B1 KR930008757 B1 KR 930008757B1
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야스지 마스모도
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도시바 실리콘 가부시끼가이샤
이찌세 와다루
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Abstract

내용 없음.

Description

접착성 실리콘 조성물
본 발명은 부가반응형 접착성 실리콘 조성물에 관한 것으로 특히 폴리부틸렌 테레프탈레이트 페놀수지, 에폭시수지 등 플라스틱 재료에 양호한 접착성, 내열성, 내습성을 부여할 수 있는 접착성 실리콘 조성물에 관한 것이다.
하이드로실릴기와 규소원자에 결합한 알케닐기와의 반응에 의해 얻어지는 경화성 실리콘 조성물은 이미 잘 알려져 있다.
그러나 이와같은 실리콘 경화물은 접착성이 없기 때문에 전기 전자 부품등으로 주형한 경우 부품과 실리콘 경화물의 상이에 생긴 틈새에서 습기가 침투하여 이것 때문에 부품을 부식시키거나 절연불량을 일으키는 결점이 있었다.
이것을 해결하기 위해 이 조성물에 접착부여제를 배합하는 시험이 행해지고 있다.
이와같은 기술로서 고무조성물에서는 알케닐기 함유 알콕시실란을 이용한 것(일본특공소 47-36255호, 일본 특개소 54-34362호 공보), 에폭시 화합물과 카본산 무수물의 병용에 의한 것(일본 특개소 54-37157호 공보) 에폭시기 함유 알콕시 실란과 비닐기 및 수산기 함유 실록산의 병용에 의한 것(일본 특개소 53-144960호 공보), 에폭시기와 알케닐기를 함유하는 알콕시 실란 또는 실록산을 이용하는 것(일본 특개소 52-24258호 공보, 동 52-147657호 공보), 규소원자에 결합하는 옥실란기를 함유하는 하이드로겐실록산을 이용하는 것(일본 특개소 62-240360호 공보), 아크릴옥시알킬 알콕시 실란과 유기과산화물을 병용하는 것(일본 특개소 50-26855호 공보), 알킬렌 프로페녹시 실란 또는 실록산 치환제를 이용하는 것(일본특개소 50-3460호 공보), 이소시아누르산의 실란 또는 실록산 치환제를 이용하는 것(일본특개소 57-137355호 공보)등이 알려져 있고 또 일본 특개소 50-94068호 공보에는 부가반응 억제제로서 이용되는 에틸렌계 불포화 이소시아누레이트에도 접착기능이 있는 것이 기재되었었다.
그러나, 근래 신소재의 발전, 특히 합성 플라스틱 재료의 급격한 보급에 따라 전술한 접착기술로도 대응할 수 없게 되었다.
즉 종래 용이하게 접착해온 알루미늄, 동, 니켈 등의 금속재료가 접착하기 어려운 플라스틱 재료로 대체되도록 되어 차후 특히 플라스틱 재료에 범용적인 접착 특성을 갖는 실리콘 조성물의 개발요구가 높아지는 것은 필수적이다.
여기서 다른 실리콘 조성물에 접착성을 실현시킬 수 있는 화합물로서는 예를들면 하기 화합물 1이 일본특개소 54-48853호 공보에 나와있고 이와같은 화합물 1을 첨가한 실리콘 조성물이다.
그러나 이 조성물은 재료에의 접착성 실현은 우수하나 경화물의 내열 내습 특성에는 아직 불충분한 점이 있다.
Figure kpo00001
본 발명의 목적은 이와같은 종래기술의 문제점, 특히 플라스틱재료에 양호한 접착성을 주는 접착성 실리콘 조성물을 제공하는 것이다.
즉 접착력 뿐만 아니라 고온, 다습 환경에서의 실리콘 경화물 특유의 특성(예를들면 견고한 접착력, 연한 고무성질등)을 초기대로 계속 유지할 수 있는 실리콘 접착제, 특히 전술한 플라스틱재료에 있어서 내열, 내수성이 우수한 특성을 갖는 실리콘 접착제를 부여하는 것이다.
본 발명자는 이와같은 부가 반응형 실리콘을 얻으려고 예의 검토를 거듭한 결과 접착부여제로서 반응성기 함유 알콕시 실란 및 이소시아누레이트 화합물에서 선택되는 2종 이상을 병용함으로서 플라스틱에 대한 우수한 접착성을 얻음과 동시에 고온, 다습하에서도 우수한 접착기능을 유지할 수 있는 것을 발견하고 여기의 본 발명에 이르렀다.
본 발명은 즉 아래의 (A)-(D)의 성분, 즉
(A)일반식
Figure kpo00002
(식중 R1은 알케닐, R2는 지방족 불포화 결합을 포함하지 않은 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, a는 1,2 및 3에서 선택된 수, b는 0.1 및 2에서 선택된 수이고, a+b는 1,2 및 3에서 선택된 수를 나타낸다)로 표시되는 단위를 분자중에서 적어도 1개 갖는 폴리오르가노실록산 100중량부,
(B)일반식
Figure kpo00003
(식중 R3는 치환 또는 비치환의 1가의 탄화수소기, c는 0.1 및 2에서 선택된 수, d는 1 및 2에서 선택된 수로 c+d는 1,2 및 3에서 선택된 수를 나타낸다)로 표시되는 단위를 갖고, 또 규소원자에 결합한 수소원자를 분자중에 적어도 2개 가지고 있고, 이 규소원자에 결합한 수소원자의 양이(A)의 폴리오르가노 실록산 중의 R11개에 대해 0.3-5.0개로 되는 양이고 (A)성분 100중량부에 대하여 일반적으로 0.5∼20중량부인 폴리오르가노하이드겐 실록산, (c) (C-1)-(C-3)에 나타낸 중에 적어도 두가지 종류이상(C-1)분자중에 적어도 1개의 규소원자에 결합하는(메타)아크릴옥시 알킬기와, 적어도 2개의 규소원자에 결합하는 알콕시기를 함유하는 유기규소 화합물 0.05-15중량부(C-2)분자중에 적어도 1개에 규소원자에 결합하는 에폭시환을 갖는가와, 적어도 규소원자에 결합하는 알콕시기를 함유하는 유기규소 화합물 0.05-15중량부
(C-3)일반식
Figure kpo00004
[식중 A는 서로 동일 또는 상이한 기로 알케닐기, (메타)아크릴옥시알킬기, 아세틸렌 불포화기 -(CH2)3
Figure kpo00005
(식중 R4는 1가의 치환 또는 비치환으 탄화수소기, R5는 탄화수 4이하의 알킬기, e는 0-2의 정수)에서 선택되는 기]로 표시되는 이소시아누레이트 화합물 0.005-10중량부 및 (D) 촉매량의 백금계, 파라듐계 또는 로듐계 화합물로 되는 것을 특징으로 하는 접착성 실리콘 조성물이다.
본 발명에 이용되는 (A)의 폴리오르가노실록산은 규소원자에 직접 결합한 알케닐기를 1분자중에 적어도 1개 갖는 것이다.
이 폴리오르가노실록산은 직쇄상, 분기상, 레진상으로도 좋고, 또 이들의 혼합물이라도 좋으나 합성이 용이하고 또 탄성을 갖는 접착제가 얻어지는 점에서 직쇄상의 폴리오르가노실록산이 좋다.
전술한 일반식에 있어서 R1으로서는 비닐기, 아릴기, 1-부테닐기 등이 있으나 경제성 및 제조의 용이함에서 비닐기가 좋다.
R2및 다른 실록산 단위의 규소원자에 결합한 유기기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기, 페닐기와 같은 아릴기, 클로로메틸기, 3,3,3-트리플루오르프로필기가 좋고, 경제성 및 제조의 용이함에서 메틸기가 특히 좋다.
(A)성분중 전술한 일반식
Figure kpo00006
(식중 R1,R2,a,b는 전술한 바와같다)
로 표시되는 폴리오르가노 실록산의 분자 사슬으 말단, 도중 어디에 존재해도 좋으나 경화후의 조성물에 우수한 기계적 성질을 부여하기 위해서는 적어도 말단에 존재하는 것이 좋다.
또 조성물은 포팅, 코팅, 접착용도 등으로 이용하기 위해서는 25℃에 있어서 점도가 10-500,000cP, 특히 100-100000 cP 인 것이 좋다.
이와같은 폴리오르가노실록산으로서는
Figure kpo00007
(식중 n은 양의 정수)
로 표시되는 직쇄상의 것이나 일부 분지상의 것, 말단이 디비닐메틸실릴기등으로 폐쇄되어 있는 것, 또 고무탄성체의 강도르 높일 목적등으로 사용되는 (CH3)2CH2=CHSiO1/2단위와 (CH3)3SiO1/2단위와 SiO2단위로 되는 중합체등이 있고 그것들은 단독으로는 혼합해서 이용해도 좋다.
본 발명에 이용되는 (B) 성분의 폴리오르가노 하이드로겐 실록산은 후술하는 무가반응용 촉매의 존재하에 전술한 (A) 성분의 알케닐기와 부가반응해서 본 발명의 조성물은 경화시키기 위한 불가결의 성분이다.
이 (B) 성분은 1분자중에 Si-H결합을 2개 이상 갖는 것이라면 그 분자구조에 특별한 제한은 없고, 종래공지의 직쇄상, 환상, 분기상의 것이 사용될 수 있고, 합성의 용이함에서 직쇄상의 또는
Figure kpo00008
단위 및 SiO2단위로 되는 폴리오르가노하이드로겐 실록산이 바람직하다.
R3및 그 밖의 실록시 단위의 규소원자에 결합한 유기기로서는 메틸기, 에틸기 등의 알킬기, 페닐기 등의 아릴기가 있으나 내열성의 점에서 메틸기 및/또는 페닐기가 좋고 경제성 및 제조의 용이함에서 메틸기가 더 좋다.
(B) 성분의 사용량은 (A) 성분의 R' 즉 알케닐기 1개에 대해 규소원자에 결합한 수소원자가 0.3-5.0개, 바람직하게는 0.5-3.0개로 되는 양이 좋다.
수소원자가 0.3개 미만에서는 가교가 불충분하고 또 5.0개를 넘으면 경화시 발포하기 쉽고 또 경화후의 물성(특히 내열성)의 변화가 크게 되기 때문이다.
본 발명에 있어서 (C) 성분은 본 발명의 조성물에 우수한 접착성을 부여시키는 것이고 (C-1)에서 (C-3)에 나타낸 것 가운데 적어도 2종을 병용하는 것이 특징이다.
(C-1)의 화합물은 분자중에 적어도 1개의 규소원자에 결합하는(메타) 아크릴옥시 알킬기와, 적어도 2개의 규소원자에 결합하는 알콕시기를 함유하는 유기 규소화합물이다.
(메타) 알크릴옥시 알킬기로서는 아크릴옥시프로필기,메타아크릴옥시 프로필기등이 있고 또 알콕시기로서는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기. 부톡시기 등이 있다.
그밖에 규소원자에 결합할 수 있는 다른기로서는, 전술한 R2와 같은 기 및 수소원자가 있다.
또 이 화합물은 적어도 2개의 규소원자에 결합하는 알콕시기를 가질 필요가 있고 바람직하게는 3개 이상이다.
2개 미만에서는 양호한 접착 효과를 부여할 수 있다.
이와같은 화합물로서는,
Figure kpo00009
와 같은 실란 화합물 및 그 가수분해 생성물.
또 식
Figure kpo00010
(식중 P는 양의 정수)
로 표시되는 화합물 등이 있다.
(C-1) 성분의 배합량은 (A) 성분 100중량부에 대해 0.05-15중량부, 바람직하게는 0.1-10중량부이다.
0.05 중량부 미만에서는 (C-2) 및 (C-3)의 규정량을 만족하지 않는 한 고온하에서 내열 접착성 지지력이 나쁘고 또 15중량부를 넘으면 고무 탄성체의 물성을 현저히 악화시킨다.
(C-2)의 화합물은 분자중에 적어도 1개의 규소원자에 결합하는 에폭시환 함유기와, 적어도 2개의 규소원자에 결합하는 알콕시기를 함유하는 유기규소 화합물이
에폭시환 함유기로서는 에폭시기, 글리시독시기, 3,4-폭 사이클로 헥실기 등이 있고 또 알콕시기로서는 메톡시기, 에폭시기, 프로폭시기, 부톡시기 등이 그에 규소원자에 결합할 수 있는 다른 기로서는 전술한 R2와 같은 기 및 수소원자가 있다.
이 화합물은 적어도 2개의 규소원자에 결합하는 알콕시기를 가질 필요가 없고, 바람직하게는 3개 이상이다. 2개 미만에서는 접착효과를 부여할 수 없다.
이와같은 화합물로서는
Figure kpo00011
와 같은 실란 화합물 및 그 가수분해 축합물.
또 식
Figure kpo00012
(식중 P는 양의 정수)
로 표시되는 화합물등이 있다.
(C-2) 성분의 배합량은 (A)성분 100중량부에 대해 0.05-5중량부, 바람직하게는 0.1-10중량부이다.
0.05중량부 미만에서는(C-1) 및 (C-3)의 규정량을 채우지 않는한 고온하에서의 내열 접착성 유지력이 나쁘고 또 15중량부를 넘으면 고무 탄성체의 물성을 현저하게 약화시킨다.
(C-3)와 화합물은 일반식
Figure kpo00013
(A)는 전술한 바와동일)
로 표시되는 이소시아누레이트 화합물이다.
알케닐기로는 비닐기, 아릴기 등이, (메타)아크릴옥시 알킬기로서는 아크릴옥시 프로필기, 메타아크릴옥시 프로필 등이 아세틸렌 불포화 기로서는 -CH2-C=CH 등이 있고, 또 식 -(CH2)3SiRe(OR5)3-e(e,R4,R5는 전술한 바와 같다)로서는 -(CH2)3SiRe(OR5)3-e(e,R4,R5는 전술한 바와 같다)로서는 -(CH2)3Si(OCH3)3기,
Figure kpo00014
기 등이 있다.
이들 가운데에서는 아릴기 및 트리알콕시 실릴프로필기가 접착성 부여 효과의 점에서 좋고 원재료 입수의 용이함, 100℃ 정도에서의 저온가열에 있어서 접착기능의 발현이 빨라서 모두가 아릴기인 것이 가장좋다.
(C-3) 성분 배합량은 (A) 성분 100중량부에 대해 0.005-10중량부, 바람직하게는 0.05-5중량부이다.
0.005중량부 미만에서는 (C-1) 및 (C-2)의 규정량을 만족하지 않는한 고온하에서의 내열 접착성 유지력이 나쁘고 또 10중량부를 넘으면 고무 탄성체의 특성을 현저하게 악화시킨다.
본 발명에 있어서는 (C-1) 성분에서 (C-3) 성분 가운데 적어도 두가지 종류 이상을 이들의 규정량에서 이용할 필요가 있다.
특히 경화물의 고무의 가령 내구성이 우수한 것 즉 고무의 경도 변화가 작아서(C-1) 성분과 (C-2)성분의 병용에 의한 것이 좋고 또 저온가열에 있어서 접착기능이 발현을 빠르게 하는 의미에서 3성분을 병용하는 것이 보다 좋다.
본 발명에 사용되는 (D) 성분의 백금계, 로듐계, 피라듐계 화합물을 전술한 (A) 성분과 (B)성분의 부가반응촉매로서 본 발명의 조성물을 경화시키기 위해 이용되는 촉매이다.
이것에는 염화 백금산, 알콜 변성염화 백금산, 백금과 올레핀과의 착제, 백금과 케톤류와의 착제, 백금과 비닐시록산과의 착제, 알루미나 또는 실리카 등의 담체에 백금을 지지시킨 것, 백금블랙등으로 예시되는 백금계 화합물 테트라기스(트리페닐포스핀) 파라듐, 파라듐 블랙과 트리페닐포스핀과의 혼합물 등으로 나타내는 파라듐계 화합물 혹은 로듐계 화합물 등을 사용할 수 있다.
이 (D) 성분은 촉매로서의 필요량이 이용되나 이 양은 (A) 성분에 대해 백금, 파라듐, 로듐의 각 원소량으로 환산해서 0.1-1000ppm로 되는 범위 이고, 바람직하게는 0.5-200ppm의 범위이다.
0.1ppm미만에서는 촉매농도가 낮기 때문에 경화가 불충분하게 된다.
한편, (D) 성분은 귀금속을 포함하여 보통 고가이기 때문에 다량의 첨가는 경제성이 나빠지고 또한, 1000ppm 보다 많게해도 의미가 없고, 또 내열성이 나빠지기 때문에 이와같은 변위가 정해진다.
이들 (A)-(D)의 성분은 통상(A)(C) 및 (D)를 하나로 하고 (B)를 별도의 하나로 하거나(A) 및 (D)를 하나로, (B) 및 (C)를 별도이 하나로해서 분리 포장하여 사용시에 혼합된다.
그러나 저온에서의 반응을 억제하는 첨가제, 예를들면, 아미노알킬 오르가노 폴리실록산 α-알키닐 화합물 등을 첨가하면 (A)-(D) 성분을 하나로 포장할 수도 있다.
본 발명의 조성물에는 필요에 따라 충전제, 안료, 내열성 향상제, 곰팡이 방지제 등을 배합해서도 좋고 이것에는 연무질 실리카, 침강법실리카, 석영 분말, 규조토, 산화티탄, 산화 알루미늄, 산화아연, 산화철, 산화세륨, 운모, 점토, 카본블랙, 그라파이트, 탄산칼슘, 탄산아연, 탄산망각, 수산화 세륨, 유리비드(glass bead), 금속분말 등이 있다.
그밖에 용제나 다른 폴리오르가노실록산을 병용 희석해도 좋다.
본 발명의 조성물은 비교적 가벼운 가열로 경화하고, 금속류에 대해서 뿐 아니라 폴리부틸렌 테레프탈레이트 등의 엔지니어링 플라스틱에 대해서도 일반적인 상태에서 뿐만 아니라, 고온, 다습시에 있어서도 양호한 접착성을 갖는다.
따라서 종래의 부가 반응형 폴리오르가노실록산 조성물과는 다르고 각종의 재료에 대한 넓은 용도를 갖고 특히 전기, 전자부품의 코팅제 등으로 잘 이용될 수 있다.
[실시예]
이하 본 발명의 실시예를 나타낸다.
또 실시예중 부는 중량부를 나타낸다.
점도등 측정값은 25℃에서 행한 것이다.
[실시예 1-4, 비교예 1-3]
양 말단이 디메틸 비닐 실릴기로 폐쇄되고 점도 100,000cP의 폴리디메틸 실록산(A-1 성분) 평균식 (CH3)3SiO1/2)6(CH3(CH2=CH) SiO) (SiO2)8로 표시되는 비닐기 함유 폴리실록산(A-2 성분), 양말단이 트리메틸실릴기로 폐쇄되고 점도가 50cP의 메틸하이드로겐 실록산 단위 60몰%, 디메틸 실록산 단위 40몰%로 되는 폴리메틸 하이드로겐 실록산(B 성분), 염화백금산의 1%이소프로판올 용액 D성분), γ-글리시독시프로필 트리메톡시 실란(C-2)성분, 트리아릴이소시아누레이트(C-3) 및 평균 입자지름 10μm의 분쇄 실리카를 표 1에 나타낸 양으로 배합하여 균일하게 되도록 혼합한 후 감압하고 기포를 제거했다.
이 조성물 PBT(폴리부틸렌 테레프탈레이트), 에폭시수지, ABS페놀수지, ABS 수지판(80mm×5mm×1mm 두께)에 10mm×25mm×1mm 두께의 층으로 되도록 자르고 120℃에서 60분간 가열하여 실리콘 고무 조성물을 경화시켰다.
이 시료를 25℃로 돌린후 보통상태, 150℃d서 50시간 가열한 것, 120℃ 2기압에서 50시간 및 150시간의 내수압하에 둔 후 상온으로 돌아온 것에 전단접착시험으로 접착성을 시험했다.
또 이 조성물을 두께 6mm의 시트상으로 한 것을 120℃에서 60분간 가열해서 경화시켜 25℃로 돌린후 보통상태, 120℃에서 150시간 및 500시간 가열한 것의 경도의 변화를 조사했다.
결과를 표 1에 나타낸다.
[표 1]
Figure kpo00015
* 1응집파괴율 80%
* 2응집파괴율 20%
* 3응집파괴율 0%
* 4ABS 수지는 내열,내수압하에서는 수지의 변형이 있어서 측정 불능
[실시예 5, 6]
실시예 1 및 4의 조성물에 대해 피착제를 PBT 및 니켈판으로서 전술한 바와같이 층상으로 끼우고 100℃, 60분에서 가열에서 실리콘 고무 조성물을 경화시켰다.
이 시료를 보통상태, 150℃에서 50시간 가열한 것, 120℃, 2기압에서 50시간의 내부압하에 둔후에 상온으로 돌아온 후 마찬가지로 전단 접착시험을 행했다.
그 결과를 표 2에 나타낸다.
[표 2]
Figure kpo00016
* 응집파괴율 90%
이상 결과에서 본 발명의 조성물에 있어서는 보통 상태에서는 물론 내열화, 내고습화에 있어서도 좋은 접착성을 유지하는 것이 명백하다. 또(C-1)-(C-3) 성분을 필수성분으로 함으로서 저온가열에 있어서도 좋은 접착기능을 발휘할 수 있다.

Claims (1)

  1. 다음의 (A)-(D) 성분, 즉
    (A)일반식
    Figure kpo00017
    (식중 R1은 알케닐기, R2는 지방족 불포화 결합을 포함하지 않는 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, a는 1,2 및 3에서 선택된 수, b는 0.1 및 2에서 선택된 수이고, a+b는 1,2 및 3에서 선택된 수를 나타낸다)로 표시되는 단위를 분자중에 적어도 1개 갖는 폴리오르가노실록산 100중량부,
    (B)일반식
    Figure kpo00018
    (식중 R3는 치환 또는 비치환의 1가의 탄화수소기, c는 0,1 및 2에서 선택된 수, d는 1 및 2에서 선택된 수이고, c+d는 1,2 및 3에서 선택된 수를 나타낸다)로 표시되는 단위를 갖고 규소원자에 결합한 수소원자를 분자중에 적어도 2개 가지고 있고, 이 규소원자에 결합한 수소원자의 양이(A)의 폴리오르가노실록산 중의 R11개에 대해 0.3-5.0개로 되는 양으로써 (A)성분 100중량부에 대하여 일반적으로 0.5∼20중량부 인하이드로겐 실록산, (C) 하기(C-1)-(C-3)에 나타낸 것, 중, (C-1)분자중에 적어도 1개의 규소원자에 결합하는(메타)아크릴옥시 알킬기와, 적어도 2개의 규소원자에 결합하는 알콕시기를 함유하는 유기규소 화합물 0.05-15중량부 ; (C-2) 분자중에 적어도 1개에 규소원자에 결합하는 에폭시환을 갖는가와, 적어도 2개의 규소원자에 결합하는 알콕시기를 함유하는 유기 규소 화합물 0.05-15중량부;
    (C-3)일반식
    Figure kpo00019
    [식중 A는 서로 동일 또는 상이한 기로 알케닐기, (메타)아크릴옥시알킬기, 아세틸렌성 불포화기,-
    Figure kpo00020
    (식중 R4는 1가의 치환 또는 비치환의 탄화수소기, R5는 탄화수 4이하의 알킬기, e는 0-2의 정수)에서 선택되는 기]로 표시되는 이소시아 누레이트 화합물 0.005-10 중량부 중 적어도 2종류이상, 및 (D) 촉매량의 백금계, 파라듐계 또는 로듐계 화합물로 되는 것을 특징으로 하는 접착성 실리콘 조성물.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101418013B1 (ko) * 2012-03-20 2014-07-16 주식회사 케이씨씨 반응성 오르가노실록산, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 경화성 실리콘 조성물

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3048241B2 (ja) * 1990-03-29 2000-06-05 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2657438B2 (ja) * 1991-09-27 1997-09-24 信越化学工業株式会社 プライマー組成物
DE4226481A1 (de) * 1992-08-11 1994-02-17 Rose Walter Gmbh & Co Kg Dichtung aus einem vernetzten Elastomer
JP2970311B2 (ja) * 1993-05-06 1999-11-02 信越化学工業株式会社 フッ素樹脂フィルムとシリコーンゴムとの一体成型体
US5399650A (en) * 1993-08-17 1995-03-21 Dow Corning Corporation Adhesion promoting additives and low temperature curing organosiloxane compositions containing same
US6056622A (en) * 1993-09-07 2000-05-02 Chung; Chang I. Balls with unpredictable bounce
DE4405245A1 (de) * 1994-02-18 1995-08-24 Wacker Chemie Gmbh Hitzestabilen Siliconkautschuk ergebende additionsvernetzende Massen
US5420196A (en) * 1994-04-15 1995-05-30 General Electric Company Primerless one component RTV silicone elastomers
US5424384A (en) * 1994-05-10 1995-06-13 Dow Corning Corporation Curable organosiloxane compositions containing low temperature reactive adhesion additives
US5468826A (en) * 1994-05-10 1995-11-21 Dow Corning Corporation Adhesion promoting additives and curable organosiloxane compositions containing same
US5516823A (en) * 1994-05-10 1996-05-14 Dow Corning Corporation Adhesion promoting compositions and curable organosiloxane compositions containing same
US5486565A (en) * 1994-12-02 1996-01-23 Dow Corning Corporation Organosilicon compounds and low temperature curing organosiloxane compositions containing same
US6585607B2 (en) * 2001-06-20 2003-07-01 Spalding Sports Worldwide, Inc. Adhesion process
JP4231996B2 (ja) * 2002-11-14 2009-03-04 信越化学工業株式会社 エアバッグ目止め材用シリコーンゴム組成物
JP4553562B2 (ja) * 2003-06-30 2010-09-29 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 接着性ポリオルガノシロキサン組成物
JP4803339B2 (ja) * 2003-11-20 2011-10-26 信越化学工業株式会社 エポキシ・シリコーン混成樹脂組成物及び発光半導体装置
JP4802456B2 (ja) * 2004-06-02 2011-10-26 株式会社カネカ 硬化性組成物及び該硬化性組成物により封止された半導体装置
JP4541842B2 (ja) * 2004-11-10 2010-09-08 信越化学工業株式会社 自己接着性オルガノポリシロキサン組成物
JP4646122B2 (ja) * 2005-06-30 2011-03-09 信越化学工業株式会社 剥離フィルム用シリコーン組成物
JP4952882B2 (ja) 2006-01-13 2012-06-13 信越化学工業株式会社 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法
JP5705416B2 (ja) * 2008-04-11 2015-04-22 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 半導体用硬化性シリコーン組成物及びそれを用いた半導体装置
JP5179302B2 (ja) * 2008-09-11 2013-04-10 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物
JP5602385B2 (ja) * 2009-04-17 2014-10-08 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 接着性ポリオルガノシロキサン組成物
KR101774225B1 (ko) † 2009-05-25 2017-09-04 니폰 가세이 가부시키가이샤 트리알릴 이소시아누레이트의 저장방법
JP5545862B2 (ja) * 2009-11-04 2014-07-09 信越化学工業株式会社 イソシアヌル環含有末端ビニルポリシロキサン
JP5826767B2 (ja) * 2010-01-25 2015-12-02 エルジー・ケム・リミテッド シリコーン樹脂
ES2619847T3 (es) 2010-03-05 2017-06-27 Momentive Performance Materials Gmbh Uso de una composición de poliorganosiloxano curable como encapsulante para un módulo de célula solar
JP5587148B2 (ja) * 2010-03-09 2014-09-10 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物
JP5744018B2 (ja) * 2010-06-10 2015-07-01 ウィンテックポリマー株式会社 接着力改善用変性ポリアルキレンテレフタレート樹脂、接着力改善用変性ポリアルキレンテレフタレート樹脂組成物、樹脂成形体、及び接合体
JP5654300B2 (ja) * 2010-09-17 2015-01-14 ポリプラスチックス株式会社 一体成形体
DE102012101710A1 (de) 2012-03-01 2013-09-05 Solarworld Innovations Gmbh Verfahren zur Einkapselung einer Solarzelle in einer Polymermatrix
DE202012101023U1 (de) 2012-03-01 2013-06-04 Solarworld Innovations Gmbh Solarmodul
US9321950B2 (en) 2012-05-11 2016-04-26 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Thermally conductive silicone grease composition
JP5631964B2 (ja) * 2012-12-06 2014-11-26 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物
JP2015110694A (ja) * 2013-12-06 2015-06-18 サンユレック株式会社 シリコーン樹脂組成物
WO2015093283A1 (ja) * 2013-12-16 2015-06-25 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 付加硬化型シリコーン組成物
WO2016054781A1 (en) * 2014-10-09 2016-04-14 Henkel (China) Company Limited An organopolysiloxane prepolymer and a curable organopolysiloxane composition comprising the same
ES2632783T3 (es) 2014-12-19 2017-09-15 Evonik Degussa Gmbh Sistemas de redes de cubierta para láminas de encapsulación que comprenden compuestos de bis-(alquenilamidas)
ES2635260T3 (es) 2014-12-19 2017-10-03 Evonik Degussa Gmbh Sistemas correticulantes para láminas de encapsulado que comprenden compuestos de urea
CN104974662B (zh) * 2015-04-16 2017-07-28 杭州师范大学 一种有机硅成膜剂及其制备方法与应用
CN104987853B (zh) * 2015-07-30 2017-05-24 烟台德邦先进硅材料有限公司 一种环形粘接剂及其合成方法
JP6753371B2 (ja) * 2017-07-14 2020-09-09 信越化学工業株式会社 付加硬化型シリコーンゴム組成物及びエアーバッグ
JP2019090018A (ja) * 2017-11-10 2019-06-13 積水化学工業株式会社 シリコーン粘着剤組成物及び粘着テープ
KR20200130414A (ko) * 2018-08-31 2020-11-18 와커 헤미 아게 경화성 유기 폴리실록산 조성물, 봉지재 및 반도체 소자
KR20210076046A (ko) * 2018-10-12 2021-06-23 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 부가 경화형 실리콘 조성물 및 그 제조 방법
CN110760067B (zh) * 2019-10-22 2021-09-24 广东万木新材料科技有限公司 一种有机硅低聚物及其合成方法与应用
US20210189188A1 (en) * 2019-12-18 2021-06-24 Fuji Polymer Industries Co., Ltd. Thermally conductive composition, thermally conductive sheet and method for producing the same

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4609574A (en) * 1985-10-03 1986-09-02 Dow Corning Corporation Silicone release coatings containing higher alkenyl functional siloxanes
JPH0674332B2 (ja) * 1987-08-27 1994-09-21 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 シリコ−ンゴム粒状物およびその製造方法
US5051467A (en) * 1988-11-28 1991-09-24 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone rubber compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101418013B1 (ko) * 2012-03-20 2014-07-16 주식회사 케이씨씨 반응성 오르가노실록산, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 경화성 실리콘 조성물

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Publication number Publication date
JPH0337265A (ja) 1991-02-18
DE69001206T2 (de) 1993-09-30
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JPH07119366B2 (ja) 1995-12-20
EP0406664B1 (en) 1993-03-31

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