JP4180477B2 - 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、室温で硬化してシリコーンエラストマーとなる組成物に関し、詳しくは、硬化後の物性に優れると共に密着性が改善され、且つ基材との密着面からの剥離性に優れた室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を提供するものである。
室温で硬化し、ゴム状弾性体を生成するポリオルガノシロキサン組成物の中で、空気中の水分と接触することにより硬化反応が生起するタイプのものは、使用直前に本体（ベースポリマー）や架橋剤、或いは触媒を秤量したり、これらを混合したりする煩雑さが無く、配合上のミスを生じることがない上、接着性に優れているので、電気・電子工業などにおける弾性接着剤やコーティング材として、また建築用シーリング材等として広く用いられている。このような組成物は、一般に、分子末端が水酸基で閉塞されたシラノール基末端ポリオルガノシロキサンに、分子中に２個を越える加水分解性基を有する架橋剤等を配合したものであり、架橋剤の種類に応じて、硬化の際に酢酸等のカルボン酸、有機アミン、アミド、有機ヒドロキシルアミン、オキシム化合物、アルコール、アセトンなどを放出する。
このうち、脱アルコール型のものは、架橋剤であるアルコキシシランが安価に入手できるばかりでなく、放出物質がメタノール、エタノールのようなアルコールなので揮散しやすく、臭気の問題がないという利点、金属腐食の問題がないという利点があるため、電気・電子機器のコーティング材等として広く利用されている。
しかし、脱アルコール型のものは、硬化が遅いことおよび保存中に系中に存在する微量の水により架橋剤が加水分解して発生するアルコールがベースポリマーを切断するために保存安定性が悪いという難点があり、その克服が要望されていた。この問題を解決するため、特許文献１、特許文献２では、両末端がジアルコキシモノオルガノシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサンあるいは両末端がトリアルコキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサンをベースポリマーとして使用し、これに充填剤として表面処理されたシリカ、架橋剤であるアルコキシシラン及びチタンキレート触媒を選択組み合わせることにより、保存安定性、硬化速度（表面皮膜形成速度）向上を図っている。
しかしながら、本発明者の追試によると、上記特許文献１、２の技術によれば、ある程度、保存安定性、硬化速度に優れた組成物は得られるものの、その接着性は未だ満足できるものではなかった。
一方、ＬＣＤの電極コート等の分野においては、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を硬化させた後、修理等のため、これを基材との接着面から除去、剥離させる必要が生じる場合があり、この際には基材表面に硬化物が残存せず、界面剥離することが求められる。
このような特性を有する硬化性ポリオルガノシロキサン組成物として、特許文献３では、両末端がトリアルコキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサンと２官能アルコキシシラン及びチタンキレート触媒を選択組み合わせることが提案されているが、本発明者の追試によると、基材からの界面剥離は可能であったが、基材に対する密着性が低くシール材として満足できるものではなかった。
特公平５−７２４２４号公報
特公平５−８８８６６号公報
特開平４−２９３９６２号公報
本発明の目的は、上記従来技術の欠点を解決し、硬化後の物性に優れると共に密着性が改善され、且つ基材との密着面からの剥離性に優れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供することにある。
本発明者らは、上記目的を達成し得る室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得るべく検討した結果、ベースポリマーとして両末端がトリアルコキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサンと両末端がジアルコキシモノオルガノシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサンとを併用し、且つこれらと反応性のないシリコーンオイル及び２官能のアルコキシシラン架橋剤を組み合わせることが極めて有効であることを見出し、本発明を完成するに到った。
即ち本発明は、
(A) ２５℃における粘度が０．１〜１０００Pa・s であり、両末端がトリアルコキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサン５〜９５重量％
(B) ２５℃における粘度が０．１〜１０００Pa・s であり、両末端がジアルコキシモノオルガノシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサン９５〜５重量％
からなるポリオルガノシロキサン１００重量部に対し、
(C) 分子中にシラノール基、トリアルコキシ基及びジアルコキシ基を含有せず、２５℃における粘度が(A) 成分及び／又は(B) 成分の粘度より低いポリオルガノシロキサン１〜５０重量部、
(D) 比表面積が５０ｍ2／ｇ以上のシリカ粉１〜５０重量部、
(E) ２官能のアルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物０．５〜１５重量部、
(F) チタンキレート触媒０．１〜１５重量部
からなる室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物である。
(A) ２５℃における粘度が０．１〜１０００Pa・s であり、両末端がトリアルコキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサン５〜９５重量％
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(E) ２官能のアルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物０．５〜１５重量部、
(F) チタンキレート触媒０．１〜１５重量部
からなる室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物である。
本発明では、(A) 成分、(B) 成分という末端３官能及び２官能のポリマーを併用することにより適度なゴム強度を発現し、これらと反応性のないシリコーンオイル(C) 及び２官能のアルコキシシラン架橋剤(D) を配合することにより高い密着性を発現し、更にこれらのバランスにより優れた剥離性を生じさせるものである。
以下、本発明を詳細に説明する。本発明で用いる(A) 、(B) 成分のポリオルガノシロキサンは、本組成物のベースポリマーとなるもので、(A) 両末端がトリアルコキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサンと(B) 両末端がジアルコキシモノオルガノシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサンを、(A) 成分５〜９５重量％に対して(B) 成分９５〜５重量％、より好ましくは(A) 成分１０〜９０重量％に対して(B) 成分９０〜１０重量％で配合したものである。(A) 成分が５重量％未満であると基材からの界面剥離性が悪く、９５重量％を超えると基材への密着性が低下する。このようなポリジオルガノシロキサンの製造方法はよく知られており、例えば、分子鎖両末端にヒドロシリル基を有するポリジオルガノシロキサンとアルケニルトリアルコキシシランもしくはアルケニルアルキルジアルコキシシランとを付加反応させる方法；分子鎖両末端にアルケニルシリル基を有するポリジオルガノシロキサンとトリアルコキシシランもしくはアルキルジアルコキシシランとを付加反応させる方法；分子鎖両末端にヒドロキシシリル基を有するポリジオルガノシロキサンとテトラアルコキシシランもしくはアルキルトリアルコキシシランとを脱アルコール縮合反応させる方法が例示される。
(A) 、(B) 成分において、末端構造以外は特に限定されるものではなく、通常の直鎖状等のポリオルガノシロキサンであれば良く、ケイ素原子に結合する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基等の１価炭化水素基、クロロメチル基、トリフロロメチル基等のハロゲン化炭化水素基、β−シアノエチル基、γ−シアノプロピル基等のシアノアルキル基が挙げられる。
また、(A) 成分の粘度は、０．１〜１０００Pa・s が好ましく、より好ましくは０．２〜１００Pa・sである。０．１Pa・s より低いとゴムが脆くなり界面剥離性が悪くなる。また１０００Pa・sより高いと流動性が悪くなりシール性が悪くなる。
(B) 成分の粘度は、０．１〜１０００Pa・s が好ましく、より好ましくは０．２〜１００Pa・sである。０．１Pa・sより低いとゴムが脆くなり界面剥離性が悪くなる。また１０００Pa・sより高いと流動性が悪くなりシール性が悪くなる。
本発明に用いられる(C) 成分は、ポリオルガノシロキサンは基材への密着性を高くするものである。分子中にシラノール基、トリアルコキシ基及びジアルコキシ基を含有しないものである。好ましくは末端がトリオルガノシリル基で、側鎖は（A）および（B）成分と同種のものが好ましい。また（C）成分の２５℃における粘度は、少なくとも(A) 成分、(B) 成分の何れかの粘度より低いことが必要であり、好ましくは(A) 成分、(B) 成分双方の粘度より低いことである。(C) 成分の粘度が、(A) 成分及び(B) 成分の粘度より高いと硬化物からブリードし密着性の低下を起こすからである。具体的に好ましい(C) 成分の粘度は、０．０２〜１０Pa・sである。
(C) 成分は、(A) 、(B) 成分の合計１００重量部に対し、１〜５０重量部が用いられる。配合量が１重量部未満では十分な密着性が得られず、５０重量部を超えるとゴム強度が低下し界面剥離性が低下するからである。より好ましくは３〜３０重量部である。
本発明に用いられる(D) 成分のフィラーは比表面積が５０ｍ2／ｇ以上のシリカ粉であり、煙霧質シリカ、焼成シリカ、あるいはこれらの表面をオルガノクロロシラン類、ポリオルガノシロキサン類、オルガノシラザン類等の従来公知の処理剤で表面処理したものが挙げられる。ここで言う比表面積は、ＢＥＴ法によるものである。好ましくはオルガノシラザン類で処理されたものが好ましい。さらに好ましくはオルガノシラザン類でカーボン量が２％以上に処理された煙霧質シリカである。
(D) 成分は、(A) 、(B) 成分の合計１００重量部に対し、１〜５０重量部が用いられる。
次に、本発明で用いる(E) 成分は２官能のアルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物であり、架橋剤として作用するものである。
(E) 成分として具体的には、ジメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラン等の２官能のアルコキシシラン及びその部分加水分解縮合物が例示される。架橋剤として３官能や１官能のアルコキシシラン類を用いたのでは十分な密着性と界面剥離性が得られない。
(E) 成分は、(A) 、(B) 成分の合計１００重量部に対し、０．５〜１５重量部程度が用いられる。０．５重量部未満では保存安定性が悪く、また十分な密着性が得られず、１５重量部を超えるとゴム強度が低下し、界面剥離性が低下する。
本発明で用いられる(F) 成分のチタンキレート触媒としては、ジイソプロポキシビス（アセト酢酸エチル）チタン、ジイソプロポキシビス（アセト酢酸メチル）チタン、ジイソプロポキシビス（アセルアセトン）チタン、ジブトキシビス（アセト酢酸エチル）チタン、ジメトキシビス（アセト酢酸エチル）チタン等の公知の各種チタンキレート化合物が挙げられる。
(F) 成分は、(A) 、(B) 成分の合計１００重量部に対し、０．１〜１５重量部程度が用いられる。
本発明の組成物は上記のような(A) 〜(F) 成分からなるものであるが、更に、上記の成分に加えて、石英微粉末、カーボンブラック、炭酸カルシウムなどの無機充填剤やそれらを疎水化処理したもの、チクソトロピー性付与剤、粘度調整剤、流動性調整剤、顔料、耐熱剤、難燃剤、有機溶媒、防かび剤、抗菌剤、紫外線吸収剤、耐熱向上剤、難燃化剤、接着向上剤など、各種の添加剤を加えることは本発明の目的を損なわない限り差し支えない。
以下において実施例をあげ、本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、実施例中、部とあるのはいずれも重量部を表す。
実施例１
ポリマー(A) （分子鎖両末端にヒドロキシシリル基を有するポリジメチルシロキサンとテトラメトキシシランを脱アルコール縮合反応させた、両末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサン（２５℃の粘度３Ｐａ・ｓ））５０部、ポリマー(B) （分子鎖両末端にヒドロキシシリル基を有するポリジメチルシロキサンとメチルトリメトキシシランを脱アルコール縮合反応させた、両末端がメチルジメトキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサン（２５℃の粘度３Ｐａ・ｓ））５０部、シリコーンオイル(C) （両末端がトリメチルシリル基で封鎖されたジメチルシロキサン（２５℃の粘度０．１Ｐａ・ｓ））１０部、ＢＥＴ法による比表面積が１７０ｍ2／ｇでヘキサメチルジシラザンで表面処理された乾式シリカ（カーボン量３．０％：シリカA）１５部を配合し、室温で３０分間混合し、更に１５０℃に加熱しながら４０ｍｍＨｇの減圧下で２時間混合した。
実施例１
ポリマー(A) （分子鎖両末端にヒドロキシシリル基を有するポリジメチルシロキサンとテトラメトキシシランを脱アルコール縮合反応させた、両末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサン（２５℃の粘度３Ｐａ・ｓ））５０部、ポリマー(B) （分子鎖両末端にヒドロキシシリル基を有するポリジメチルシロキサンとメチルトリメトキシシランを脱アルコール縮合反応させた、両末端がメチルジメトキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサン（２５℃の粘度３Ｐａ・ｓ））５０部、シリコーンオイル(C) （両末端がトリメチルシリル基で封鎖されたジメチルシロキサン（２５℃の粘度０．１Ｐａ・ｓ））１０部、ＢＥＴ法による比表面積が１７０ｍ2／ｇでヘキサメチルジシラザンで表面処理された乾式シリカ（カーボン量３．０％：シリカA）１５部を配合し、室温で３０分間混合し、更に１５０℃に加熱しながら４０ｍｍＨｇの減圧下で２時間混合した。
室温まで冷却した後、この混合物に(F) ジイソプロポキシビス（アセト酢酸エチル）チタン２部及び(E) ジメチルジメトキシシラン３部を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合した。
得られた組成物について、幅２５ｍｍ、長さ８０ｍｍ、厚さ５ｍｍのガラス板上に２ｍｍの厚さにコーティングし、２３℃、５０％RHで３日間硬化させた。さらにこれらについて、図１に示すようにオートグラフでゴムとガラスを剥離させ、そのときの界面剥離率と剥離力を評価した。
実施例２
実施例１で用いたポリマー(A) ３０部に、ポリマー(B) ７０部、シリコーンオイル(C) ５部にシリカAを１０部配合し室温で３０分間混合し、更に１５０℃に加熱しながら４０ｍｍＨｇの減圧下で２時間混合した。
実施例２
実施例１で用いたポリマー(A) ３０部に、ポリマー(B) ７０部、シリコーンオイル(C) ５部にシリカAを１０部配合し室温で３０分間混合し、更に１５０℃に加熱しながら４０ｍｍＨｇの減圧下で２時間混合した。
室温まで冷却した後、この混合物に(F) ジイソプロポキシビス（アセト酢酸エチル）チタン２部及び(E) ビニルメチルジメトキシシラン２部を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合した。得られた組成物について実施例１と同様の評価をした。
実施例３
実施例１で用いたポリマー(A) ５０部に、ポリマー(B) ５０部、シリコーンオイル(C) １０部にＢＥＴ法による比表面積が１７０ｍ2／ｇでジメチルジクロロシラン表面処理された乾式シリカ（カーボン量１．０％：シリカB）を１５部配合し室温で３０分間混合し、更に１５０℃に加熱しながら４０ｍｍＨｇの減圧下で２時間混合した。
実施例３
実施例１で用いたポリマー(A) ５０部に、ポリマー(B) ５０部、シリコーンオイル(C) １０部にＢＥＴ法による比表面積が１７０ｍ2／ｇでジメチルジクロロシラン表面処理された乾式シリカ（カーボン量１．０％：シリカB）を１５部配合し室温で３０分間混合し、更に１５０℃に加熱しながら４０ｍｍＨｇの減圧下で２時間混合した。
室温まで冷却した後、この混合物に(F) ジイソプロポキシビス（アセト酢酸エチル）チタン２部及び(E) ジメチルジメトキシシラン３部を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合した。得られた組成物について実施例１と同様の評価をした。
比較例１
実施例１において、シリコーンオイル(C) を配合せず、また(E) ジメチルジメトキシシランに代えてメチルトリメトキシシランを用いた以外は同様にして組成物を調製し、上記と同じ評価を行った。結果を表１に示す。
比較例２
実施例１において、ポリマー(B) を用いずポリマー(A) を１００部用い、またシリコーンオイル(C) を配合しない以外は同様にして組成物を調製し、上記と同じ評価を行った。結果を表１に示す。
比較例３
実施例１において、シリコーンオイル(C) を配合しない以外は同様にして組成物を調製し、上記と同じ評価を行った。結果を表１に示す。
比較例１
実施例１において、シリコーンオイル(C) を配合せず、また(E) ジメチルジメトキシシランに代えてメチルトリメトキシシランを用いた以外は同様にして組成物を調製し、上記と同じ評価を行った。結果を表１に示す。
比較例２
実施例１において、ポリマー(B) を用いずポリマー(A) を１００部用い、またシリコーンオイル(C) を配合しない以外は同様にして組成物を調製し、上記と同じ評価を行った。結果を表１に示す。
比較例３
実施例１において、シリコーンオイル(C) を配合しない以外は同様にして組成物を調製し、上記と同じ評価を行った。結果を表１に示す。
Claims (1)
- (A) ２５℃における粘度が０．１〜１０００Pa・s であり、両末端がトリアルコキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサン５〜９５重量％
(B) ２５℃における粘度が０．１〜１０００Pa・s あり、両末端がジアルコキシモノオルガノシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサン９５〜５重量％
からなるポリオルガノシロキサン１００重量部に対し、
(C) 分子中にシラノール基、トリアルコキシ基及びジアルコキシ基を含有せず、２５℃における粘度が(A) 成分及び／又は(B) 成分の粘度より低いポリオルガノシロキサン１〜５０重量部、
(D) 比表面積が５０ｍ2／ｇ以上のシリカ粉１〜５０重量部、
(E) ２官能のアルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物０．５〜１５重量部、
(F) チタンキレート触媒０．１〜１５重量部
からなる室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
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