JP4924810B2 - 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びフラットパネル表示装置 - Google Patents

室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びフラットパネル表示装置 Download PDF

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Description

本発明は、室温で硬化してシリコーンエラストマーとなるポリオルガノシロキサン組成物に関し、詳しくは、硬化前の組成物は低粘度であり、硬化後の物性に優れ、特に高伸張であり、且つ基材との密着面からの剥離性に優れた硬化物を与え、更に保存性が良好なる室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及び該組成物を電極コーティング材として用いたフラットパネル表示装置に関する。
湿気により架橋する硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、その取り扱いが容易な上に耐熱性、接着性、電気特性に優れるため、建材用のシーリング材、電気電子分野、輸送機分野での接着剤など、様々な分野で利用されている。
この硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、電気電子分野においては電極や回路基板のコーティングに多く利用されており、硬化前の組成物が低粘度であり、且つ硬化後は硬化物が基材との接着性に優れている必要があった。しかし、近年LCDパネルの電極コートの分野においては、完成したLCDパネルの修理等のため、硬化物を基材との接着面から除去、剥離させる必要が生じる場合があり、この際には基材表面に硬化物が残存せず、界面剥離することが求められる。
この問題を解決するため、特開2005−082734号公報(特許文献1)では、両末端がジアルコキシモノオルガノシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサンあるいは両末端がトリアルコキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサンをベースポリマーとして使用し、これにシラノール基、トリアルコキシ基及びジアルコキシ基を含有しないポリオルガノシロキサン、充填剤として表面処理されたシリカ、架橋剤である2官能のアルコキシシラン又はその部分加水分解縮合物及びチタンキレート触媒を選択組み合わせることにより、密着性と剥離性の両立を図っている。
しかしながら、本発明者らの追試によると、上記特許文献1の技術によれば、ある程度、密着性と剥離性に優れた組成物は得られるものの、硬化物表面にシラノール基、トリアルコキシ基及びジアルコキシ基を含有しないポリオルガノシロキサンが硬化物からブリードすることを確認した。また、架橋剤である2官能のアルコキシシラン又はその部分加水分解縮合物を含有しているため、硬化物の架橋密度が増大し、低伸張となり、剥離時に硬化物が破断し、剥離性は満足できるものではなかった。
特開2005−082734号公報
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、硬化前の組成物は低粘度であり、硬化後の物性に優れ、特に高伸張であり、且つ基材との密着面からの剥離性に優れた硬化物を与え、更に保存性が良好なる室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及び該組成物を電極コーティング材として用いたフラットパネル表示装置を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記した問題を解決するため、先に特開2007−231182号公報において、両末端がジアルコキシモノオルガノシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサン及び/又は両末端がトリアルコキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサンをベースポリマーとして使用し、これに片末端トリオルガノオキシポリオルガノシロキサン硬化剤、充填剤として表面処理されたシリカ及びチタンキレート触媒を選択組み合わせることにより、密着性、剥離性の向上を図ることを提案した。この提案によれば、硬化前の組成物は低粘度であり、硬化後の物性に優れ、特に高伸張であり、且つ基材との密着面からの剥離性に優れた硬化物を与える室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を提供することが可能であるが、保存安定性について更に向上させることが望まれた。
このため、本発明者らは、更に検討を進めた結果、ベースポリマーとして両末端がトリアルコキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサンと両末端がジアルコキシモノオルガノシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサンとを併用し、片末端トリオルガノオキシポリオルガノシロキサン及びオルガノトリアルコキシシランを架橋剤として組み合わせることが極めて有効であることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、
(A)25℃における粘度が0.1〜1,000Pa・sであり、両末端がトリアルコキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサン:10〜90質量%、
(B)25℃における粘度が0.1〜1,000Pa・sであり、両末端がジアルコキシモノオルガノシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサン:90〜10質量%
からなるポリオルガノシロキサン100質量部に対し、
(C)下記一般式(1)
Figure 0004924810

(式中、R1、R2及びR3は1価の飽和炭化水素基であり、Xは酸素原子又は2価炭化水素基、nは25℃における粘度が0.01〜10Pa・sとなり、使用した(A)及び(B)成分の粘度未満となるような正数を表す。)
で表される片末端トリオルガノオキシポリオルガノシロキサン硬化剤:3〜30質量部、
(D)下記一般式(2)
Figure 0004924810

(式中、R4炭素数5〜12のアルキル基、R5はアルキル基又はアルコキシ置換アルキル基である。)
で示されるオルガノトリアルコキシシラン:0.5〜30質量部、
(E)比表面積が50m2/g以上のシリカ粉:1〜50質量部、
(F)チタンキレート触媒:0.1〜15質量部
を必須成分とし、その硬化物が基材との接着面から界面剥離可能であることを特徴とする室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物、及び該組成物を電極コーティング材として用いたフラットパネル表示装置を提供する。
本発明では、(A)成分、(B)成分という末端3官能及び2官能のポリマーを併用することにより、適度なゴム強度を発現し、これらと片末端3官能のオルガノオキシシロキサン架橋剤(C)及びオルガノトリアルコキシシラン架橋剤(D)、そしてシリカ粉(E)を配合することにより、硬化前の組成物が低粘度であり、硬化後の特性は高い密着性を発現し、これらのバランスにより優れた剥離性を生じさせ、更には保存性も良好である硬化物が得られるものである。
本発明で用いる(A)、(B)成分のポリオルガノシロキサンは、本組成物のベースポリマーとなるもので、(A)両末端がトリアルコキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサンと(B)両末端がジアルコキシモノオルガノシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサンを、(A)成分5〜95質量%に対して(B)成分95〜5質量%、より好ましくは(A)成分10〜90質量%に対して(B)成分90〜10質量%で配合したものである。(A)成分が5質量%未満であると基材からの界面剥離性が悪く、95質量%を超えると伸びが低下する。このようなポリジオルガノシロキサンの製造方法はよく知られており、例えば、分子鎖両末端にヒドロシリル基を有するポリジオルガノシロキサンとテトラアルコキシシランもしくはアルキルトリアルコキシシランを縮合反応させる方法、分子鎖両末端にアルケニルシリル基を有するポリジオルガノシロキサンとトリアルコキシシランもしくはアルキルジアルコキシシランとを付加反応させる方法が例示される。
(A)、(B)成分において、末端構造以外は特に限定されるものではなく、通常の直鎖状のポリジオルガノシロキサン等の硬化してエラストマーを与えるものであればよく、ケイ素原子に結合する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基等の炭素数1〜8の1価炭化水素基、これら1価炭化水素基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子で置換したクロロメチル基、トリフロロメチル基等のハロゲン化炭化水素基等が挙げられる。
(A)成分の25℃の粘度は、0.1〜1,000Pa・sであり、好ましくは0.2〜100Pa・sである。0.1Pa・sより低いとゴムが低伸張で脆く、界面剥離性が悪くなる。また1,000Pa・sより高いと高粘度となり、作業性が悪くなる。なお、本発明において、粘度は回転粘度計による粘度値である。
(B)成分の25℃の粘度は、0.1〜1,000Pa・sであり、好ましくは0.2〜100Pa・sである。0.1Pa・sより低いとゴムが低伸張で脆く、界面剥離性が悪くなる。また、1,000Pa・sより高いと高粘度となり、作業性が悪くなる。
この場合、より好適には、(A)成分としては下記式(3)、(B)成分としては下記式(4)で示されるポリオルガノシロキサンが用いられる。
Figure 0004924810
この場合、R11、R13は互いに同一又は異種の炭素数1〜4のアルキル基で、特にメチル基、エチル基が好ましい。R12、R14、R15は互いに同一又は異種の炭素数1〜8のメチル基、エチル基等のアルキル基、フェニル基等のアリール基などの1価炭化水素基、これら1価炭化水素基の水素原子の1個以上がハロゲン原子で置換されたハロゲン化1価炭化水素基であるが、特にR14はアルキル基であることが好ましい。aは、式(3)のポリオルガノシロキサンの25℃における粘度を0.1〜1,000Pa・sとする数、bは、式(4)のポリオルガノシロキサンの25℃における粘度を0.1〜1,000Pa・sとする数である。
なお、(A)成分と(B)成分の粘度は、どちらが高くてもよく、また同じであってもよいが、好ましくは(B)成分の方が高粘度である。
本発明に用いられる(C)成分である片末端トリオルガノオキシポリオルガノシロキサンは硬化物の伸びを高くするものであり、下記式(1)で表される。
Figure 0004924810

(式中、R1、R2及びR3は1価の飽和炭化水素基であり、Xは酸素原子又は2価炭化水素基、nは25℃における粘度が0.005〜100Pa・sとなり、好ましくは使用した(A)及び(B)成分の粘度未満となるような正数を表す。)
ここで、1価の飽和炭化水素基としては、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、2価炭化水素基としては、炭素数1〜4のアルキレン基等が挙げられる。好ましくは、側鎖は(A)及び(B)成分と同種のものが好ましい。また、(C)成分の25℃における粘度は、少なくとも(A)成分、(B)成分のいずれかの粘度より低いことが好ましい。更に、(A)成分、(B)成分双方の粘度より低いことが好ましい。(C)成分の粘度が、(A)成分及び(B)成分の粘度より高いと高粘度となり、作業性が悪くなるおそれがある。具体的に好ましい(C)成分の粘度は、0.005〜100Pa・s、特に0.01〜10Pa・sである。
(C)成分は架橋剤として作用するものであり、(A)、(B)成分の合計100質量部に対し、1〜50質量部が用いられる。配合量が1質量部未満では十分な密着性及び伸びが得られず、50質量部を超えるとゴム強度が低下し、界面剥離性が低下する。より好ましくは3〜30質量部である
本発明に用いられる(D)成分のオルガノトリアルコキシシランも架橋剤として作用するものであり、下記式(2)で表される。
Figure 0004924810

(式中、R4はアルキル基、アルケニル基(ビニル基等)、アリール基(フェニル基等)などの1価炭化水素基、R5はアルキル基又はアルコキシ置換アルキル基(メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等)である。)
ここで、R4の1価炭化水素基としては炭素数1〜20のものが好ましく、飽和炭化水素基もしくは不飽和炭化水素基が好ましい。更に好ましくは炭素数5〜12のアルキル基である。R5は互いに同一又は異種の炭素数1〜4のアルキル又はアルコキシ置換アルキル基で、特にメチル基、エチル基が好ましい。
(D)成分として具体的には、ヘキシルトリメトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、デシルトリエトキシシラン等が例示される。ここでジアルコキシシランやモノアルコキシシランを用いた場合、十分な保存性が得られない。
(D)成分は、(A)、(B)成分の合計100質量部に対し、0.2〜50質量部が用いられる。配合量が0.2質量部未満では十分な保存性が得られず、50質量部を超えると架橋密度が増大し、硬化物が脆くなり、剥離性が悪くなる。より好ましくは0.5〜30質量部である。
本発明に用いられる(E)成分のシリカは、比表面積が50m2/g以上のシリカ粉であり、煙霧質シリカ、焼成シリカ、あるいはこれらの表面をオルガノクロロシラン類、ポリオルガノシロキサン類、オルガノシラザン類等の従来公知の処理剤で表面処理したものが挙げられる。ここでいう比表面積は、BET法によるものである。
(E)成分は、(A)、(B)成分の合計100質量部に対し、1〜50質量部が用いられ、好ましくは3〜30質量部である。
本発明で用いられる(F)成分のチタンキレート触媒としては、ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジイソプロポキシビス(メチルアセトアセテート)チタン、ジイソプロポキシビス(アセチルアセトネート)チタン、ジブトキシビス(エチルアセトアセトネート)チタン、ジメトキシビス(エチルアセトアセトネート)チタン等の公知の各種チタンキレート化合物が挙げられる。
(F)成分は、(A)、(B)成分の合計100質量部に対し、0.1〜15質量部、特に0.3〜10質量部程度が用いられる。
本発明の組成物は上記のような(A)〜(F)成分からなるものであるが、更に、上記の成分に加えて、石英微粉末、カーボンブラック、炭酸カルシウムなどの無機充填剤やそれらを疎水化処理したもの、チクソトロピー性付与剤、粘度調整剤、流動性調整剤、顔料、有機溶媒、防かび剤、抗菌剤、紫外線吸収剤、耐熱向上剤、難燃化剤、接着向上剤など、各種の添加剤を加えることは本発明の目的を損なわない限り差し支えない。
本発明の組成物は、上記(A)〜(F)成分を品川ミキサーやプラネタリーミキサー、フロージェットミキサー等の通常使用される混練機を用いて、好ましくは無水の状態で混練りすることによって製造することができ、電気電子分野においては電極や回路基板のコーティング等、特に液晶ディスプレイ(LCD)パネル等のフラットパネルディスプレイ(FPD)パネルの電極コートに用いられるが、このような用途に用いる場合、0.2〜1.0mm程度の厚さにコーティングし、室温で大気中に放置すること、例えば23℃,50%RHで24時間という硬化条件にて硬化、使用することができる。
以下において実施例を挙げ、本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、実施例中、部とあるのはいずれも質量部を表す。また、粘度は回転粘度計により測定した25℃における値を示す。
参考例1]
ポリマー(A)(分子鎖両末端にヒドロキシシリル基を有するポリジメチルシロキサンとテトラメトキシシランを脱アルコール縮合反応させた、両末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリジメチルシロキサン(25℃の粘度1Pa・s))50部、ポリマー(B)(分子鎖両末端にヒドロキシシリル基を有するポリジメチルシロキサンとメチルトリメトキシシランを脱アルコール縮合反応させた、両末端がメチルジメトキシシリル基で封鎖されたポリジメチルシロキサン(25℃の粘度1Pa・s))50部、BET法による比表面積が200m2/gの乾式シリカ(シリカA)10部を配合し、150℃,40mmHg減圧下で2時間混合した。室温まで冷却した後、硬化剤(C)(片末端トリメトキシポリジメチルシロキサン(25℃の粘度0.02Pa・s))10部、アルキルトリアルコキシシランA(メチルトリメトキシシラン)5部を加え、室温で30分混合した。
この混合物にチタンキレート触媒(F)(ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタン)2部を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合した。
参考例2]
参考例1で用いたポリマー(A)50部に、ポリマー(B)50部、シリカA10部を配合し、150℃,40mmHg減圧下で2時間混合した。室温まで冷却した後、硬化剤(C)(片末端トリメトキシポリジメチルシロキサン(25℃の粘度0.02Pa・s))10部、アルキルトリアルコキシシランB(プロピルトリメトキシシラン)5部を加え、室温で30分混合した。
この混合物にチタンキレート触媒(F)(ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタン)2部を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合した。
[実施例
参考例1で用いたポリマー(A)50部に、ポリマー(B)50部、シリカA10部を配合し、150℃,40mmHg減圧下で2時間混合した。室温まで冷却した後、硬化剤(C)(片末端トリメトキシポリジメチルシロキサン(25℃の粘度0.02Pa・s))10部、アルキルトリアルコキシシランC(ヘキシルトリメトキシシラン)5部を加え、室温で30分混合した。
この混合物にチタンキレート触媒(F)(ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタン)2部を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合した。
[実施例
参考例1で用いたポリマー(A)50部に、ポリマー(B)50部、シリカA10部を配合し、150℃,40mmHg減圧下で2時間混合した。室温まで冷却した後、硬化剤(C)(片末端トリメトキシポリジメチルシロキサン(25℃の粘度0.02Pa・s))10部、アルキルトリアルコキシシランD(デシルトリメトキシシラン)5部を加え、室温で30分混合した。
この混合物にチタンキレート触媒(F)(ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタン)2部を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合した。
[比較例1]
参考例1において、アルキルトリアルコキシシランA(メチルトリメトキシシラン)5部を配合しない以外は同様にして組成物を調製した。
[比較例2]
参考例1において、硬化剤(C)10部を配合しない以外は同様にして組成物を調整した。
[比較例3]
参考例1において、アルキルトリアルコキシシランA(メチルトリメトキシシラン)の代わりにジメチルジメトキシシラン5部を配合し、同様にして組成物を調製した。
[比較例4]
参考例1において、アルキルトリアルコキシシランA(メチルトリメトキシシラン)の代わりにトリメチルメトキシシラン5部を配合し、同様にして組成物を調製した。
上記で得られた組成物については、初期粘度及びポリエチレン製カートリッジに充填し、70℃の恒温槽に7日間放置後の粘度を測定し、初期粘度と7日間放置後の粘度から増粘倍率を算出した。その結果を表1に示す。
また、ガラス板及びガラスエポキシ板上に厚さ2mmの型枠を設け、そこに上記組成物を流し込み、23℃,50%RHで7日間養生して2mm厚の硬化物を得た。ガラス板からの界面剥離率を確認した。結果を表1に示す。
Figure 0004924810

Claims (3)

  1. (A)25℃における粘度が0.1〜1,000Pa・sであり、両末端がトリアルコキシシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサン:10〜90質量%、
    (B)25℃における粘度が0.1〜1,000Pa・sであり、両末端がジアルコキシモノオルガノシリル基で封鎖されたポリオルガノシロキサン:90〜10質量%
    からなるポリオルガノシロキサン100質量部に対し、
    (C)下記一般式(1)
    Figure 0004924810

    (式中、R1、R2及びR3は1価の飽和炭化水素基であり、Xは酸素原子又は2価炭化水素基、nは25℃における粘度が0.01〜10Pa・sとなり、使用した(A)及び(B)成分の粘度未満となるような正数を表す。)
    で表される片末端トリオルガノオキシポリオルガノシロキサン硬化剤:3〜30質量部、
    (D)下記一般式(2)
    Figure 0004924810

    (式中、R4炭素数5〜12のアルキル基、R5はアルキル基又はアルコキシ置換アルキル基である。)
    で示されるオルガノトリアルコキシシラン:0.5〜30質量部、
    (E)比表面積が50m2/g以上のシリカ粉:1〜50質量部、
    (F)チタンキレート触媒:0.1〜15質量部
    を必須成分とし、その硬化物が基材との接着面から界面剥離可能であることを特徴とする室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
  2. (C)成分のnが、25℃における片末端トリアルコキシポリオルガノシロキサン硬化剤の粘度が0.01〜0.5Pa・sとなるような正数である請求項1記載の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
  3. 請求項1又は2に記載の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を電極コーティング材として用いたフラットパネル表示装置。
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