JP5087752B2 - β−ケトエステル基含オルガノポリシロキサン化合物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
Description
・・・(1)
(式中、
Yは少なくとも一部がエノール化していてもよいβ−ケトエステル基を含有する有機基であり、
R1はメルカプト基、エポキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アルケニル基、アミノ基、ハロゲン原子、及び、エノール化したβ−ケトエステル基が分子内又は分子間で式OR3で表されるヒドロカルビルオキシ基と反応して生成する基からなる群から選ばれる少なくとも1種の官能基(以下、「特定官能基」という)を含み又は含まない炭素原子数1〜18の一価炭化水素基であり、
R2は官能基を含まず、かつ、R1とは異なる炭素原子数1〜18の一価炭化水素基であり、
R3は炭素原子数1〜4の一価炭化水素基であり、
a,b,c,d,及びeは、それぞれ、0.01≦a≦1、0≦b<1、0≦c≦2、0<d≦2、及び0≦e≦1で示される数であって、かつ2≦a+b+c+d+e≦3を満たす。)
(式中、Y、R2及びR3はそれぞれ上述した通りであり、mは0〜2の整数を示す。)
(b)下記一般式(3)で表されるヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物、下記一般式(4)で表されるヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物、及びこれらの少なくとも1種の縮合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを、部分共加水分解及び重縮合することを含む上記オルガノポリシロキサン化合物の製造方法(製造方法2)を提供するものである。
R1R2 nSi(OR3)3-n (3)
R2 pSi(OR3)4-p (4)
(式中、Y、R1、R2及びR3はそれぞれ上記の通りであり、mは0〜2の整数、nは0〜2の整数、pは0〜3の整数を示す。)
<β−ケトエステル基含有オルガノポリシロキサン化合物>
本発明のオルガノポリシロキサン化合物は、上述したように平均組成式(1):
YaR1 bR2 cSi(OR3)d(OH)eO(4−a−b−c−d−e)/2 (1)
で表される。該オルガノポリシロキサン化合物は、反応性基としてβ−ケトエステル基とヒドロカルビルオキシ基を一分子内に含有する化合物である。β−ケトエステル基はその少なくとも一部がエノール化(即ち、互変異性化してエノール体を形成)していてもよいが、以下の説明では単に「β−ケトエステル基」とも称する。
−Q−Z
(式中、Zはβ−ケトエステル基であり、Qは2価の炭化水素基である。)
で表される。
で表されるβ−ケトエステル基が好ましい。R4で表されるアルキル基としては、炭素原子数1〜10、特に1〜6、さらには1〜4のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、メチル基が特に好ましい。
本発明のオルガノポリシロキサン化合物は従来公知の各種の方法によって得ることができる。代表的な製造方法として上述した製造方法1及び製造方法2を挙げられ、以下詳しく説明する。
該方法は、(a)下記一般式(2)で表される少なくとも一種のβ−ケトエステル基含有ヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物又はこれらの組み合わせを単独で部分加水分解及び重縮合する方法である。
この方法は、(a)下記一般式(2)で表される少なくとも一種のβ−ケトエステル基含有ヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物又はこれらの組み合わせと、
(b)下記一般式(3)で表されるヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物、下記一般式(4)で表されるヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物、及びこれらの少なくとも1種の縮合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを、部分共加水分解及び重縮合する方法である。
R1R2 nSi(OR3)3−n ・・・(3)
R2 pSi(OR3)4−p ・・・(4)
(式中、Y、R1、R2、R3はそれぞれ上記と同様な意味を有し、mは0〜2の整数、nは0〜2の整数、pは0〜3の整数を示す。)
(1)オルガノポリシロキサン化合物の平均重合度は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析により、ポリスチレン標準サンプルから作成した検量線を基準として求めた重量平均分子量より算出した。
(2)オルガノポリシロキサン化合物の構造解析は、赤外線吸収スペクトル(IR)分析及びプロトン核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)分析により行った。
〔平均組成式(1)においてa=1、b=0、c=0、そしてd=1.33の構造を有するオルガノポリシロキサン化合物の合成〕
撹拌装置、冷却コンデンサー、温度計、滴下ロートを取り付けた容量1Lのフラスコに、式:
このものの重量平均分子量は、7366であった。
〔平均組成式(1)においてa=0.5、b=0、c=0.5、そしてd=1.33の構造を有するオルガノポリシロキサン化合物の合成〕
撹拌装置、冷却コンデンサー、温度計、滴下ロートを取り付けた容量1Lのフラスコに、式:
このものの重量平均分子量は、6727であった。
〔平均組成式(1)においてa=0.5、b=0、c=0、そしてd=1.83の構造を有するオルガノポリシロキサン化合物の合成〕
撹拌装置、冷却コンデンサー、温度計、滴下ロートを取り付けた容量1Lのフラスコに、式:
このものの重量平均分子量は、9803であった。
〔平均組成式(1)においてa=0.833、b=0.167、c=0、そしてd=1.33の構造を有するオルガノポリシロキサン化合物の合成〕
実施例1において用いたアセトアセテート官能性トリメトキシシランを量316.8g(1.2mol)を264.0g(1.0mol)に変更したこと、原料モノマーとして該アセトアセテート官能性トリメトキシシランの他にγ−グリシジロキシプロピルトリメトキシシラン47.2g(0.2mol)を加えたこと以外は、実施例1と同様にして無色透明液状のオルガノポリシロキサン化合物を得た(収量:248g、収率:93.5%)。
このものの重量平均分子量は、10211であった。
〔平均組成式(1)においてa=1.0、b=0、c=0.2、そしてd=1.0の構造を有するオルガノポリシロキサン化合物の合成〕
実施例1において用いたアセトアセテート官能性トリメトキシシランの量316.8g(1.2mol)を264.0g(1.0mol)に変更し、原料モノマーとして該アセトアセテート官能性トリメトキシシランの他に式:
このものの重量平均分子量は、8211であった。
Claims (14)
- 下記平均組成式(1):
YaR1 bR2 cSi(OR3)d(OH)eO(4−a−b−c−d−e)/2
・・・(1)
(式中、
Yは少なくとも一部がエノール化していてもよいβ-ケトエステル基を含有する有機基であり、
R1はメルカプト基、エポキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アルケニル基、アミノ基、ハロゲン原子からなる群から選ばれる少なくとも1種の官能基を含み又は含まない炭素原子数1〜18の一価炭化水素基であり、
R2は官能基を含まず、かつ、R1とは異なる炭素原子数1〜18の一価炭化水素基であり、
R3は炭素原子数1〜4の一価炭化水素基であり、
a,b,c,d,及びeは、それぞれ、0.5≦a≦1、0≦b<1、0≦c≦2、0<d≦2、及び0≦e≦1で示される数であって、かつ2≦a+b+c+d+e≦3を満たす。)
で表される、平均重合度が3〜100であるβ-ケトエステル基含有有機基とヒドロカルビルオキシ基とを一分子内に含有するオルガノポリシロキサン化合物であって、
下記一般式(2a):
YSi(OR3)3 (2a)
(式中、Y及びR3はそれぞれ上記に定義の通りである。)
で表される少なくとも一種のβ-ケトエステル基含有ヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物又はそれらの組み合わせを部分加水分解及び重縮合させて得られ、
前記のエノール化したβ-ケトエステル基と、前記OR 3 で表わされるヒドロカルビルオキシ基とが交換反応し、架橋構造を形成している、上記オルガノポリシロキサン化合物。 - 前記一般式(2a)で表される少なくとも一種のヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物、又はそれらの組み合わせを部分加水分解及び重縮合させる際に、
下記一般式(3)で表されるヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物、下記一般式(4)で表されるヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物、及びこれらの少なくとも1種の縮合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを、一緒に、部分共加水分解及び重縮合させて得られたことを特徴とする、請求項1に係るオルガノポリシロキサン化合物。
R1R2 nSi(OR3)3-n (3)
R2 pSi(OR3)4-p (4)
(式中、R1、R2及びR3はそれぞれ請求項1において定義の通りであり、nは0〜2の整数、pは0〜3の整数を示す。) - 下記平均組成式(1):
YaR1 bR2 cSi(OR3)d(OH)eO(4−a−b−c−d−e)/2
(1)
(式中、
Yは少なくとも一部がエノール化していてもよいβ-ケトエステル基を含有する有機基であり、
R1はメルカプト基、エポキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アルケニル基、アミノ基、ハロゲン原子からなる群から選ばれる少なくとも1種の官能基を含み又は含まない炭素原子数1〜18の一価炭化水素基であり、
R2は官能基を含まず、かつ、R1とは異なる炭素原子数1〜18の一価炭化水素基であり、
R3は炭素原子数1〜4の一価炭化水素基であり、
a,b,c,d,及びeは、それぞれ、0.5≦a≦1、0≦b<1、0≦c≦2、0<d≦2、及び0≦e≦1で示される数であって、かつ2≦a+b+c+d+e≦3を満たす。)
で表される、平均重合度が3〜100であるβ-ケトエステル基含有有機基とヒドロカルビルオキシ基とを一分子内に含有するオルガノポリシロキサン化合物であって、
請求項1に記載の前記一般式(2a)で表される少なくとも一種のβ-ケトエステル基含有ヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物又はそれらの組み合わせとともに、
一般式(2b):
YR2 mSi(OR3)3-m (2b)
(式中、Y、R2及びR3はそれぞれ上記に定義の通りであり、mは1又は2の整数を示す。)
で表される少なくとも一種のβ-ケトエステル基含有ヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物又はそれらの組み合わせを、部分加水分解及び重縮合させて得られ、
前記のエノール化したβ-ケトエステル基と、前記OR 3 で表わされるヒドロカルビルオキシ基とが交換反応し、架橋構造を形成している、上記オルガノポリシロキサン化合物。 - 前記一般式(2a)で表される少なくとも一種のβ-ケトエステル基含有ヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物、又はそれらの組み合わせとともに、前記一般式(2b)で表される少なくとも一種のβ-ケトエステル基含有ヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物又はそれらの組み合わせを、部分加水分解及び重縮合させる際に、
請求項2に記載の一般式(3)で表されるヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物、請求項2に記載の一般式(4)で表されるヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物、及びこれらの少なくとも1種の縮合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを、一緒に、部分共加水分解及び重縮合させて得られたことを特徴とする、請求項3に記載のオルガノポリシロキサン化合物。 - 前記のR1がメルカプト基、エポキシ基又はこれらの両方を含む炭素原子数1〜18の一価炭化水素基であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に係るオルガノポリシロキサン化合物。
- 前記一般式(3)で表されるヒドロカルビルオキシシランが、3−メルカプトプロピルトリメトシシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、及び2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシランからなる群から選ばれる少なくとも一種であり、
前記一般式(4)で表されるヒドロカルビルオキシランが、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、メチルトリイソブトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、及びテトライソブトキシシランからなる群から選ばれる少なくとも一種である、
ことを特徴とする、請求項2又は4に係るオルガノポリシロキサン化合物。 - 請求項1に係るオルガノポリシロキサン化合物の製造方法であって、
(a)請求項1に記載の一般式(2a)で表される少なくとも一種のβ-ケトエステル基含有ヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物又はこれらの組み合わせを部分加水分解及び重縮合することを含む上記オルガノポリシロキサン化合物の製造方法。 - (a)上記の一般式(2a)で表される少なくとも一種のβ-ケトエステル基含有ヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物又はこれらの組み合わせを部分加水分解及び重縮合する際に、
(b)請求項2に記載の一般式(3)で表されるヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物、請求項2に記載の一般式(4)で表されるヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物、及びこれらの少なくとも1種の縮合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を、一緒に、部分共加水分解及び重縮合することを含む、請求項8に係るオルガノポリシロキサン化合物の製造方法。 - 請求項3に係るオルガノポリシロキサン化合物の製造方法であって、
請求項1に記載の一般式(2a)で表される少なくとも一種のβ-ケトエステル基含有ヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物又はこれらの組み合わせと、
請求項3に記載の一般式(2b)で表される少なくとも一種のβ-ケトエステル基含有ヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物又はこれらの組み合わせとを一緒に部分加水分解及び重縮合させる、上記オルガノポリシロキサン化合物の製造方法。 - (a)上記の一般式(2a)で表される少なくとも一種のβ-ケトエステル基含有ヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物又はこれらの組み合わせと、上記の一般式(2b)で表される少なくとも一種のβ-ケトエステル基含有ヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物又はこれらの組み合わせとを一緒に部分加水分解及び重縮合させる際に、
(b)請求項2に記載の一般式(3)で表されるヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物、請求項2に記載の一般式(4)で表されるヒドロカルビルオキシシラン、その部分加水分解物、及びこれらの少なくとも1種の縮合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を、一緒に、部分共加水分解及び重縮合する、請求項10に係るオルガノポリシロキサン化合物の製造方法。 - 前記のR1がメルカプト基、エポキシ基又はこれらの両方を含む炭素原子数1〜18の一価炭化水素基であることを特徴とする請求項8〜12のいずれか1項に係るオルガノポリシロキサン化合物。
- 前記一般式(3)で表されるヒドロカルビルオキシシランが、3−メルカプトプロピルトリメトシシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、及び2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシランからなる群から選ばれる少なくとも一種であり、
前記一般式(4)で表されるヒドロカルビルオキシランが、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、メチルトリイソブトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、及びテトライソブトキシシランからなる群から選ばれる少なくとも一種である、
ことを特徴とする、請求項9又は11に係るオルガノポリシロキサン化合物。
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